JPS5946224A - 麦から得られる降圧成分ならびにその採取法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は麦から４ｊｌらｊ上る降圧成分ならびにその採
取法に関する。

本発明者らは、がｈてより天然１１１°１物がら降圧成
分の分離を目的として広汎な（１）１究を展開して来た
か、麦の葉の水抽出物中に降圧成分が含まれていること
を見出し鋭意１ｉＪｉ究を進めた結果、顕著な降圧作用
を有する物質の単ｇ１１、同にに成功した。

本発明はかかる知見に基いて完成されたものである。

本発明方法によって降圧成分を採取するには、麦、特に
ハグカムギ（ｌｌｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌＨａｒｔ）１．
　ｖａｒ。

ｎｕｄｕｍ　１ｌｏｏｋ）の如トオオムギ族植物の菓（
特に若葉）を水で゛抽出し、これを分ｊｊ５法にｆ・ｊ
して降Ｊｌ：　Ｉ’ｌｉ用を有する両分を集めればよい
。

この採取法を更に具本的に説明すれば、たとえはハダカ
ムギ′の若葉を粉砕したものを熱水（約１）＋１’ｃ）
で抽出し抽出物を好ましくは適゛１″盲゛農縮後、′エ
フ／ニルの如きアルコールを加えて不溶分を除去し、１
．澄液を収１：１する。このような操作を適宜枕返して
９（１られた１：澄液を合し、（袈縮、凍結乾燥して貯
える。この凍結乾燥品でも成る程度の降圧作用は認めら
れるが、有効成分を更に分離、楯製するため、以下の操
作を行う。

すなわち、ｊ、記凍！＋！、乾燥品をたとえはセフアゾ
／ラスのカラムをｈして分画し、降圧作用が比較的強い
両分を集める。降圧作用の有無を検査するには、たとえ
は自発ｆ１、高血圧ラット＜ｓｒ＋ｒ＜）やズ発白発・
ｌ’ｌ高血圧ラット（ＳＩＩＲ３Ｐ）に静注して血圧が
降１ζするが占かを観察すればよい。顕著な面圧降下作
用を示した両分を採り、必要に応して火にｊ区室の分画
法により降圧効果の顕著な化合物（２）および（３）を
得る。

化合物（２）および（ｊ（）の収率は、１！；（月の種
類にもよるか、上記の如くハグカ仏ギの若葉め珍本を使
用した場合には、その重量に月１それぞＩｔ慨ね６　、
ｆ’ｌ　Ｘ　］　（１−”％および１．６ＸＮ’）−’
％１１力後で゛ある。

次に−１−記化合物（２Ｊｔｉよびに→）の化学（１η
造の同圧（こつい′ζ述べる。

これら固化合物１よ、ｔＨ，Ｘ紙スボ／１テストにＪり
いて、【）＼“ランプ照Ｉ・１１ζに紫（へのスボ７．
１をりえるか、アンモニア′存囲気下にＩＩＶ照射する
と化合物（ン）では黄緑色となり、化合９勿（、（）で
は７１１色となる。これらの事実に鑑み、置台はＣ−・
・ド位および０−５位に遊離の水酸！＋（を持った、７
ラボン類・もしくはＣ１−：４−ＯＩｆ置換フラボ／−
ル類とＪｄｉ＋定される。

一般に、フラボン類やＣ−３−（０１置換７ラボ／−ル
頬の【＋　Ｖ吸収スペク１ルは、：（＋１０−：優；ｆ
’）　１１１１１と２・ト２８　ｆｌ　１ｌｂｌの領域
に工要吸収帯１と２を有するが、これらは１３環とＡ環
における計工［・クトロンの励起に関連するもＳｖ・あ
って、各吸収帯は場合により２または３個のす７）〜ン
トに分　。

れる。化合物（２）および（３）のメタ／−ル’ｔ８　
ＫＬについて測定されたスペクトルは、それぞれ３１１
０ｏｍｌ・１近にパンＩ・１を、２６０と２７　ｆｌ　
ｍｌ）ｌ・１近にパンＩ・ンのン勺のサブバンドを有す
る。両スペクトルのハ゛ンド）は、それらのメタ／−ル
）γンン（ａｔこナトリウ！、メトキシドを添加すると
、強度の１−シ１なく、約５５　ｎｍの深色性シフトを
示した。これらのシフトは、１−６環のＣ−４’（ｌ）
における遊離ヒトロキシルノ１（の存在を示すものであ
る。固化合物とも／＼シフトの２−ンのサフ゛バンドは
すｌ・す・ンｌ、メトキシドの添加により融合して１つ
のピークとなった。より弱い塩）、（である無水Ｐ４１
−酸ナトリウムを化？＋物（２）のメタ／−ルアｈ液に
添加した場合、バント１のシフトに対する効果は不完全
であって、２　：（９１１１１１にショルダーが残ると
共に、３　り　２　ｎｍに新しいバンドを生した。バン
ド２のサブバンドの融合は、化合物（ン）に灯しては認
められなかった。１３環におけるオノ【暑ジ′ヒドロキ
シル基は酢酸す１リウ１３の存在下ホウ酸との１．８体
を形成し、ハント１の深色１イ１シフトを生する、二と
か知られてい乞。化合物（２）については、”そのよう
なシフトを生じなかったか、化合物＜３）ｉメタン−ル
溶ン反のスペクトルではバンド１か深色性シフ１を起し
、；（７３と・ド）ン１■１）に２つの、ピークをりえ
る。、これらの糸、−果から、化合物（２）とに（）の
ＩＳ環にはそれぞれオルトノヒ１゛ｏ　”４　シｔし）
、５ノ１：　（（’（＋ｊ；よｔ７’（ｆ−１’ｌニア
）”１１１Ｍ’ｌテ゛ｂ　ｌ。１・記の（ハ゛スペ２Ｉ
ルデータから、化合物（ン）は１１１Ａ１のヒト′ロキ
シルノ、Ｉ、を（〇−・ド位）、化合物に（）は２個の
ヒトｌ：＋キシルノ古を（Ｃ−３’ｔ；よぴ（ニー・′
ド１！ン）持っている、二とか′１′する。

これら７ラボフイド頬の千１η造に−）いて更に池の知
見は塩化アル酸二つ！、の添加によってｍらノまた。

すなわち、化合物（２）の塩化アルミニウム添加スペク
トルは、パンｌＳ１および２の各々について２勺のサブ
バンドを与えた。これらの→Ｌフバンドはメタ／−ルに
よるスペクトルと比較して多少とも長波長方向にシフ１
した。このシ１７ＦはＣ−４位（こお（するケトＪ古と
（−、ニー　Ｓ　ｉ＼ン１こｔ；（するヒドロキシル基
開のアルミニウムキレ−１の形成によるものと考えられ
る。この種のキレートは酸に安定であるので、化合物（
２）の塩化アルミニウムスペクトルは塩酸の添加により
蜀化しなかった。化合物（３）は塩化アルミニウムに灯
して同（、ｈのスペクトルをりえるが、ハンド１の〜１
２　ｆ’１用１１にお（するサブバンドは塩酸の添加に
より浅色性シフトを生した。この場合、アルミニラ１１
はｃ−４ケ）−Ｃ−５ヒドロキシル系もよびＣ−＋（’
ヒトミキシル−Ｃ−、−１’ヒドロキシル系に配旬した
と考えられ、後背の系とのキレートは酸に不安定である
ため分解したものと考えられる。いずれにせよ、両化合
物の〇−５位にはヒドロキシル基が存在することが明ら
ｔ・である。

また、化合物（２）は、そのアセテートの２　ｆ’ｌ　
０Ｍ１ｌｚ’ｌ−１ｌ−１−Ｎベクトルにおいて添イ・
１図面（第１図参照）、ｒｉ　、　５１１１１１１１以
下の領域に７ラボン骨格中のプロトンに１１１米する１
対の２−プロ１ングブレ２Ｆと１−プロトンシンブレ・
ン１４−９える。、二の１村の２−プロトンダブレノ１
はシ゛置換Ｊ・Ｉ称系ベンゼン環、すなわちＢ環がＣ−
，１′位においてのみ置換している、＝とを示すもので
ある。、また、’７　、２２１１口１にグブレｙ　ｌ、
ｆｉ、Ｉ　７１甲１１１にグブレソ］が認められるか１
、−れらはそれぞれｌｌ−３’　と１１−５’　プロト
ン、１１−２′プロ１ンによるものと考えられる。、０
．５９１甲１１にお（するシングレットのシフトはＩＩ
−３プロ１ンと考えられる。３．５・〜６　、５１１１
１１Ｉｌの中間領域におけるスペクトルはンつのヘキソ
ーズ基中のプロ１ンに１１１米する。更に詳細なテ′カ
ンプリングにより〜１　、５〜（ｉ　、Ｓ　Ｈｕｎのシ
グナルは循環中のＣｌ、Ｃ−２およびＣ−：（位のプロ
トンｌこよるもので゛ある、二とか１１月らかで゛ある
。

ケミカルシフトとカップリングコンスタントは、２つの
循環カリ（に７ラボン骨格に直結してけることを示して
いるか、これは酸加水分１１イによっていかなるヘキソ
ースも遊肯Ｅして米ないところからも明らかである。し
かしながらヘキソース基は塩化第二鉄による酸化的開裂
によりアラビ／−スに分解した。Ｃ−６，０−７および
ＣＨ（位にはプロ１ンが認められないので゛、これら２
つの糖環はｌ＼環の３つの炭素のうちのいずれが２つに
結合している筈である。（、ニー　７４１／に結合した
（：−クリフシト′は知られていないから、結合はＣ−
６およびＣ−）１位で起っているものと考えられる。２
つのヘキソーズは、力／プリングコンスタン１から０−
’　ｌＴ’？Ｊ”のβ−１）−グルコピラ７−スと考え
られる。

２１甲口１［・１近の多数のシングレットはアセトキシ
ルノ、１．ノプロ１ンで′ある。２　、３−２　、　（
’ｒ　用ｕｎｉｒｌ域ニハ、（つの遊頗１したシグナル
か′あるか１、これ（ま７ラポ′ン骨格に１・ｊいたア
セトキシル基のプｏ　ｌ・ンであり、１　、Ｅｉ　１ｌ
ｌｌｌｌＩ付近の２つのシグナルは糖環のＣ−２位にお
けるアセトキシルプロトンである。更に辿の６つのシン
グレノ１は糖環のＣ−３、（ｉ　−、′ｌ　オ、）：ひ
Ｃ−Ｃ１位のアセ１キシルプロ１ンて゛ある。

以」４の４＋ｆ、認小人より化合物（２）は、次式で表
わされるアビゲニン−［ｉ　１８−ノーＣ−β−１）−
グルコシドと同定される： Ｏｒ＋。

１式中、（、ｌｃ：はグルコース性基を表わす。１この
フラボン（゛−クルコシドは種々の植物体中に存在する
ことか報１１１されているか（＼＼’Ｉｊ８１１（・「
・（・１ａ１．：　Ｚ、　Ｎａ１．ｕｒｌ’ｏｒｓ１１
．　＋　　１３２　’７　＋　９５４　”（１５ｆ）　
（’ｌ　！’ｌ　’７ン））、麦の中にその（ｆ（１，
が確認された・、ことは初め−ζであり、また該物質か
降圧作用を有することに−５いては全く知られていなか
った。

また、化合物（：（）は、そのアセテ−１の’ＩＩ〜Ｎ
ｈ４１（スペクトルにおいて（第２図参照）、（（，５
１）ｌＩｌｌＩＩＪＪ、下の領域ｉ：２つの１−プロト
ンダブレノ１と１−プロトンダブレノ１および２−プロ
１ンマルナプレツトをｊｊえる。６８．’ｉ　５１甲口
）と（ｉ　、９　：（１甲ＩＩ＋にあるシングレットは
それぞれ１１−３と１１−８プロ１ンによるものである
。グ７トソトーマルナブレ・／１系は、「３珂ｉのＣ−
３′もよび〇−・ド旬に置換基を持−）７ラボ／イド類
に特徴的なものである。

これらの解析をＩＩ　Ｖスペクトルにおける結果と合せ
て考えると、化合物（３）はルテオリン（゛すなわち３
’１４−　Ｚ　５１　’？−テトラヒドロキシ７ラボン
）の誘導１本で゛ある。

化合物（３）の加水分解はグルツース１分子を与えるが
、そのアセテートの’　＋（−Ｎへ・Ｉ「クスベクトル
は、３．７〜５　、’７１１１１１１１の開に］　１１
個の環プロトンをりえる、２つのヘキソーズ基の存在を
示す。

、−れは化合物（３）かＣ−および０−へキソシル基を
１１１＾１づ−）ｊ！Ｉ−）、’−とを、征昧する。Ｃ
−ヘキソシルＪＪ、１ま１品化第−♀久で１ｊ！１裂す
ると、アラビノースをり、えた。循環のプロ１ンを完全
に決めることは出来なかったか、少くとも５　、６４１
＋１１１１１にある過用［したトリプレットはＣ−へキ
ソシル基のＣ２位にあるプロトンによるものと考えてよ
い。従って、５゜０５１１１１１１１の遊離したダ７レ
ントは同しヘキソーズ基占の７７マープロトン（こよる
らのて゛ある。Ｃ−１とＣ−２プロトンｆｉｌ＋の大き
なカンプリングコンスタント（１１’ｌ　、３１１ｚ）
ならびにＣ−２、Ｃ−３プロトン開の同（求なカップリ
ングフンスタンド（よ、このヘキソシル基がβアメマー
であり、０−２、Ｃ−３のプロトンの配付は共に７キシ
アルである。

Ｃ−・１とＣ−５プロトンの配位は’＋１−ＮＭｒ＜デ
ータからは不確かであるが、このヘキソシル基はオオｌ
、ギの葉から分離された池の７ラボン配糖木の構造との
比較においてグルコースであると考えられる。０−へキ
ソシル（加水分解からグルコシルであることは明らか）
の結合する位置は、池の３−）の水酸ＪＩ（ｉ（Ｃ−３
′、Ｃ−・・ドおよび（ニー５位に存在）か゛【ハ７ス
ペク１ルによって遊間［である、二とが知られているか
ら、（：’７１ｉ）である。酸加水分解によって遊＾１
１シない（５−へキソシル基は７ラボン骨格に結合した
もので・あって、その位置は池の全ての位置がすでに占
有されていることから考えてＣ’　−（ｉ　（ｉ’７で
なけれは゛ならない。２．ｊよ・・２．５１甲ｍ領域に
ある３−）のシンクレットは７ラボン骨格のＣ−３′、
（ｉ−、・＋′ｔ；↓び（ニー５旬のアセＩ・キシル基
によるもので・あり、１．７・１１１１１ｂ＋にある遊
離したシグナルはＣ−へキソシル基のＣ２位にあるアセ
Ｉ・キシル基によるものである。２１ψ＋ｎイτ１近の
匣の７つのシングレットは（−）−へキソシル基のｃ−
２，０−３、Ｃ４１；ヨｔｌｃにｉ；ｆＪＬアルアセト
キシル基およびＣ−ヘキソシ・ルＪ古のＣ−３、Ｃ−４
およびＣ６位にあるアセトキシル基によるものである。

−れらの結果を総合して、化合物（３）は、次式で示さ
れるルテオリン　６−　Ｃ−、’７−　（−、）−ノグ
ルフシド（別名インオリエンチン　？−０−フルコンド
）と同定された： （’）１１０ １式中、にＩＣはグルコース残基を表わす。、Ｉなも、
！−記同同圧合物の諸性状は、先にオオムギから分離さ
れ、ルトナリンと命名されている物質（Ｓｅｉｋｅｌ　
ｅｌ、　ａｌ、：　Ａｒｃｈ、ｌ’３ｉｏ−ｃｌｕ）＋
ｎ汀３　ｉ　ｏｐｂｙｓ、　＋（Ｊり、４５１・〜４５
７（］り６２））の諸性状とＩＨ’Ｉ。

ているが、後者は８−に−グルフシドと報告されてＩ；
す、−１−に同定した化合物（３）、すなわち６−Ｃ−
グルコシドとは異なっているようである。いずれにせよ
、−Ｉ―記公知物質について降圧作用の有無は全く検削
されていｋい。

−に配化合物（２）および（３）、特に萌者は優れた降
圧作用を発揮するので、降１１削としζｆｉ用である。

投り量を正確に規制出来る点ではそれら化合物を単離し
たうえ適宜にｇＡ剤化−ｆること１７５．、望ましい。

しかしながら、これら化合物は、その超厚からむ理解さ
れるように安全ｆ１の高いものであるから（ラントに月
する経Ｉ−１投りにＪ、る急性Ｈｐ性は１０８以１／ｋ
ｇ（体重）であってプご質的に無１１Ｉである。）、投
与別の正確性は元来それ稈厳格には要求されない。従っ
て、実用に支障を米さない程度に濃縮、精製されている
限り、必すし、も−１ｉｔ　ｇｌｔされる必要はない。

前記抽出操作からも明らかな、１うに１、−れら化合物
は比較的水に浴は易いものであるから、水もしくは水と
エタノールの如き非母性の水ｉｉｉ’；和性有機溶性有
機溶媒物中１．檜り解せしめ、投りＶるのが便利である
。投与は経［１的投りまたは非ｆ１丁１的投りのいずれ
であってもよいが、一般には非経目的投りが好ましい。

静注の場合投り１ｉ１１．ｔ′ＪＩＪ常成人当り１〜］
　＋１１１１１１１？／　ｒ−１の他用１にあるか、も
ちろん症状によってはこの範囲を逸ｆｌｉｔ　してもよ
い。

以１に、天施例および参考例を革けて本発明を只１４に
的に説明する。

天施例」− （Ａ）降圧成分の抽出と分離 ハダカムギの若葉の粉末５０８を≦１１）’Ｃで熱水２
　ｆｌ　ｆｌ　（’ｌ　＋ｎｌにより抽出する。抽出液
を濾過後、２ｆｌ　ｆｉ　ｍ　ｌに濃縮する。エタノー
ル（’）　ｆｌ　（ｌ　ＩＩＩ　ｌを加え、・・ドＣに
一夜放置し、沈殿物を遠心法で除去する。

１−記の操作を１！〕回にわたって繰返し、１．澄液を
集め、濃紺ｊ、凍結乾燥する、凍結乾燥物３　＋）　（
１８を少Ｙυの水に溶かしセフアゾン？ス＜ニー２５の
カラｌｂ（内径５．５に１１．長さＩ　３０　Ｃ１ｌ＋
）にかける。

１０＋　ｌ　／　を川１の流速で水により溶出し、１．
１　・＝　１２５０ｍ　ｌ、＋　２５　（’１〜］　ｔ
ｉ　ｆ’ｌ　（’、１　ｍｌ、１６００〜１８５　（’
ｌ　＋ｎｌ、１　ｉｉ　５　ｏ〜２１５１’ｌ　ｍｌ、
２１５１１〜２５１’ｌ　（’）　＋ｎ　ｌ、ン５００
〜３　（１’　（ｌ　ｔ）　＋ｎｌの留分をそれぞれ７
ラクシヨン、＼、＋３、Ｃ，Ｄ、Ｅ、　　Ｆとした。

フラクションＤの濃縮物を少量の熱水に溶かし、放冷し
た。析出した結晶物を婁め、水性メタ／−ルから再結晶
して、淡黄色側状晶の化合物（１）５’７　ｔｌ　ｍ）
ｉを得た。融点ンン（ｉ　＝ン：（ｆ）　’（、’　。

分析（１１’ｆ（Ｃ：、ＩＩＩ１．．０．、・２１１．
．０として）：Ｃ，、、’＋１．４：二ｉ　：ＩＩｌ　
・ｌ　、　ｌ）　　ｌ）　、、、　天イｕｌＬＪｌｆ：
Ｃｌ　５　１　、４　３；　１１　。

５．４４゜ Ｉｊｖ　λ　　（ＭｅＯＩｆ　）　ｕｌｎ：　ン６！」
１．’（：（５。

ＩＩ　＼・”　＾　　　　（Ｎ４（・０１１−十へ１（
・（）Ｎｌｌ）ｌｌ　ロ１：　λビ　５　　ｒｌ　ｓｂ
　、２６８、；（８ｉ’ｊ　；、　ＩＩ　Ｖ　λ　　（
Ｍｅ（−）　ＩＩ　＋ｚ＼ｌ　（、’：　＋　３　）ｍ
ｎ：　２７　？。ン９　！ｌ、“：（５（１，３）；２
゜　ＩＩ＼７輸８ｘ（ｔｌ４（・□　Ｉｌ十ｌ＼ｌ（、
：ＩＩＩｌＩｃ１）　ｎｍ：　２　’７　ｉｉ、２　！
Ｊ　ｉｔ、：（、−１３、＋（’７８゜ＩＩ　Ｖ　　λ
　　（Ｍｐ（−）ＩＩＩＡ＜：ＯＮａ）　ｕｍ：　２　
ｆ’ｉ　ｉｉ、：（５＋１　Ｓｌｌ、：’！　り　、１
゜ＩＩＶ　λｍａＸ（Ｍｐ（’）　ＩＩ　士ＡｃＣ−＞
　Ｎａ＋　）ｌ　：＋　ｌ’（（’）］）　＋ｕｎ：２
　（）り、３３６゜ Ｉ　　Ｒν　　　　（、ロド’　：　　：（４（１１１
（Ｏ１１）、　＋６５＋＋（（二ａｘ 二〇）、＋６１・・ｌ、＋　５［ｉ　ｉｉ　（Ｃ’　＝
　Ｃ’　）。

’ｌｉＮ車１１＜（アセテ−１）（ＣＦ）ＣＬ、）δ：
Ｉ、’７ン（３１１，Ｓ、　＜、：−グルコシル基の２
位におけるアセ１キシル）、２．ｏ□−２，２（７Ｘ３
１Ｌｓ＋糖環にお（する池のアセ１キシル）、２．１（
（３１１西Ｃ−・１゛アセトキシル）、２　、ｚｌ　ｉ
ｉ　（：（ｌＩ＋ｓ＋　Ｃ５アセトキシル）、５．ｔ’
＋　、Ｉ　（１１１，ｄ、　Ｊ　＝　１＋’＋、ｏ　Ｉ
ｌｚ。

（）−グルコシル基のｌｌ−１）、５　、６５　（Ｉ　
Ｈ、（１（１゜、Ｊ＝＋＋１．ｆｌおよびり　、　５　
Ｈｚ、　ｌ’）−グルコシル基の１ｌ−２）、３．；３
〜５　、５　（＋　２１１．＋１１＋　その池の糖源プ
ｏｌン）、（ｉ、５　’７（Ｉ　ＩＩ、ｓ、ｌｌ−：（
）、６　、　り　３（ＩＩｆ　、ｓ、　Ｉｆ　　　ｉｉ
　’）　、　７．２　　／ｌ　（２＋１．＋１．　、Ｊ
　：　！）、　：（ｌｌｚ、　１１、’（’　、　！’
ｉ°）、７．３≦４　（２１（、ｄ、　、１　＝　！Ｊ
　、：Ｅ　Ｉｌｚ、　ｌｌ−２’＋ｂ’）。

本化合物（１）の酸加水分解は糖成分としてクル：ｌ−
スＩ’）ミを４えるが、酸化的分解ではほは等モル惜の
グルコースと７ラビ／−スをりえる。

以トの物理化学的−１＜１ｇ状ならびに数値は文献記載
のサボナリンのそれらに一致する。なお、本品の比学構
造は゛アピデニン　６−ぐ：、７−（’）−ノグルコシ
ドであることが確認された。） 化合物（１）を採取した後の１：ｊ液［）′　を、１１
−ブタ７−ル：ｉ’ｉ＋酸：水（ｒｉ：Ｉ：２）の溶（
ＩＩＩ系を展開液とするｒ′ｐ　ｃによって分画した。

各紙を５つのバンドに切りわけ、同じＲｒ値を持つバン
ドを集め、７（）％水性メタノールで抽出すしここに１
（Ｉられた７ラクシヨンをＲ［飴が入きい方から小さい
）ｊへ順にＤ゛−１，１”）−ン、Ｉ）’−３、ｌ’）
　’　−、−１、Ｄ゛−５とする。

Ｒｆ値０．１５）を有する７ラクシタンＤ　’−４ｌを
［−記と同様のＩ’ｌ’ｒ：を行って更に精製する３、
最終的に得られた７ラクジヨンを凍結乾燥してイ１１色
無スピ形粉末の化合物＜　２　）　５　’７　ｂｌｉｉ
　ヲｉｌり。

＋１Ｖ　　λ　　（Ｍｅｏｌｆ）　ｍ＋＋：　２５　ｉ
ｉ、２’７−１、：（３５ｏ［ハ、′　λｍａｘ　（Ｍ
ｅ（−）　ＩＩ　十Ｎ４ｅＯＮ　ａ）　ｎｍ：２　Ｃ）
　８．２　ｒｉ　２　ｓｈ、３　：（３、＋（＋’ｌ　
Ｆｌ。１１ｖＡｍａｘ（Ｍ（ｓＯＩＩ＋Ａ　Ｉ　Ｃ１３
）　＋ｎｎ：　２７７．３（’１３．３、−１５．３８
　：ｉ、　ＩＩ　Ｖ　　Ａ　　’　　（八に、（、）　
ＩＩ　＋　Ａ　ＩＣ１３＋ＩＩＣＩ）　ｌｌＩ＋ｌ：２
　’７　ｆｉ、：（ｆｌ　＝１．３，１３１．’ｔ８２
．［１＼”　λ・（Ｍ（・（’）Ｉｌｌ−ＡｃＯＮａ）
ｎｍ：　ン（ｉ゛７．２ン（２、２’、）　　ｉ：　Ｓ
ｌｌ　、　　、’（：’、　　！ｌ　、　　３　９　２
　、、　　ＩＩ　＼“　　λ（Ｍｅ（’）　Ｉｔ　−１
−ＡｃＯＮ　ａ　＋　１１７．１３０　：＋）　■１）
：　２６Ｆ３、ｊ（２’７ｓ１１．　、’（−１、’（
，４１ｆｉｓｌ＋。

＝　（−）　）、１６１　’７：　　Ｉ　５　ｔ’ｉ　
６（Ｃ＝Ｃ）。

１■１−Ｎへ４丁負７セテー１）（ＣＩ）ＣＦ３）δ：
１．７！”、（３＋１．ｓ、積法のＣ−２位ににけるア
セ１キシル）、ｌ　、！ｉ　３（３１１、ｓ、積法の（
ニー２位におけるアセ（キンル）、２．（’ｉ−２，２
（６Ｘ３１１．ｓ、積法（こお（する他のアセトキシル
）、２．３３、ン、　’Ｌ　７．１　、５　’Ａ　（３
×：（ＩＩ　１３＋　７ラボン骨脩にＩ」ける７セｌキ
シル）、・１．Ｆ）４（ｌｌＩ＋ｄ、、ｌ＝１＋）、５
１１ノ、積法のＩｌ−１）、５．　Ｉ　８（］ｔ（、ｄ
、、Ｊ＝’、Ｊ、Ｆｉｔｌｚ、積法のｌｌ−１）、５．
１５（ＩＩＩ、ｌ、Ｊ＝！れ８１１ｚ、積法のｌｌ−３
）、５．２１ノ（ＩＩＩ１．＋、Ｊ＝９．５１１ｚ＋オ
ｉｊｉ環の１ｌ−３）、５．６　！’ｌ　Ｉ（、Ｌ、Ｊ
＝　１　ｔｉ、３１１２゜積法のｌｌ−２）、６．０　
’Ａ　（１１１，１，、、Ｊ　＝　Ｉ　ｔ’＋、ｔｆ　
ｌｌｚ。

糖ｔａ）ｌ−１−２）、６．５９（ＩＩＩ、ｓ、ＩＩ　
　：３）、７．２２（２１１，ｄ、、Ｊ＝！Ｌ５１１ｚ
、Ｈ−：（’、Ｓ’）、８　、１　’？（２＋１．（１
，，１＝　−ン、５１１ｚ、ｌｌ−２’、６’）。

本化合物（２）の酸化的分解は少穎のグルコースと共に
アラビ／−スをりえたか、酸加水分Ｐｌｉ（はアルドー
ス類をりえない。

フラクションＩ・：を、化合物（２）の精製の場合と同
様に処理して、７ラクシヨンＥ″−］、Ｉｌ：”−２、
Ｅ”−３、Ｅ”−４、Ｅ”−５を得た。＋＜ｒイ直（）
、ン５を１．７−）７ラクシシン１ゲ′−，１から、！
、エイ１１色結晶状固１４・とじて化合物（３）Ｉ　５
２＋ｕ）Ｂをイ：ｊた。

水性エタノールから出結晶すると、４晶状となる。

融、−″人２２９〜２３　ｏ　°ｃ、。

ＩＩＶ　　Ａ　　　（Ｍｒ（’）ＩＩ）　ｎｍ：　２５
７．２　ｂ　！Ｊ、；（４８、ＩＩ　Ｖ　　λ　　（Ｍ
ｔ・（’）Ｉｌ十Ｍ（・（’）　Ｎ　ｉυｎｍ：ン６・
１１．ｌ　（’＋　１１　、　ＩＩ＼　λ　　Ｌｈ４ｐ
（−Ｎｌ＋ＡＩ（：ｌ：＋）ｏｍ：　　２７　ｌ、ンゝ
］゛７１、（；（ン、　＋２ｏ、　　　ｕ＼゛λ　　（
Ｎ１（・（’）　Ｈ＋　；＼１ｃ１１　ＩＩＩ（：ｌ）
　ｎｍ：　　ン”ｆ　２、ａｘ ２Ｓ）２．３Ｇ　＋１、：（９３゜［］Ｖ　　λ（ｌＶ
１ｐ０１１十Ａｃ（’）　Ｎａ）　＋ｕｎ：　２　Ｇ　
２、−Ｈ＋９０Ｕｖλ（Ｍｃ（’）　Ｉｔ　十ｌ＼ｃＬ
−）　Ｎａ　＋ＩＬ　ｌ（ＯＪ）　　＋＋ｂ＋：　　２
　６　　、’（、、（゛ン３．７１：（ン１゜ ｙ　Ｒνｍａｘ　（、ｔｔｒ　’　：　３４　（’ｌ　
（’ｌ　（（−）Ｉｌ　）、１６５旧０＝（−））、］
　６２　ｆ’ｌ、１５°７０（Ｃ二Ｃ）。

’　Ｌｊ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（アセテ−１）（ＣＩ’）Ｃｌｚ
）δ：　１゜７□１（：（Ｉ１１ｓ＋　（、ニーグルコ
シルセトキシル）、７．ｆｌ−２．２５（７Ｘ３１１，
ｓ，積法（こお（する１１！！のアセ１キシル）、２　
、：（　、ｌ　、　ン，：（５（２Ｘ３１１．ｓ，Ｃ−
３′お「びＣ−４′アセトキシル）、ン，５ｏ（：（Ｉ
Ｉ，、Ｃ−５７セトキシル）、５．０５（１１１、ｄ，
　、Ｊ　＝　ｌ　ｏ，　３１１ｚ，　０−グルコシル基
の１−１　−１）、、５．６４（Ｉｌｌ＋Ｌ．Ｊ＝Ｉ　
ｆ’１．３１１ｚ．積法のＨ−２）、３　、　７　６〜
５，−１　８（］　２１１，＋１１，その１１！！のＩ
ｌ’４環プロＩン）、６．、’＋５（］ＩＩ，ｓ，ＩＩ
　　３）、ｒｉ　、　’．）　３（　Ｉ　Ｉｌ＋！Ｈ＋
ｌＩ−ｉｊＪ、’ｉ．：４　ｒｉ（Ｉ　ＩＩ，ｄ，、Ｊ
＝ｉｉ．５１１ｚ＋＋＋−ｓ゛）、’７．’７１１（２
１１，ｍ，Ｉｆ　　２’Ｊｉ’）。

本化合物（３）を酸加水分１１イするとグルコ−人のみ
かｉｌられるか、酸化面分１１イすると殆ど等モルｈＬ
のグルコースとアラピアースが鍔られる。

＜　１１　）単離物質のアセチル化 化Ｃｒ物（２）または（３）５１１＋１ｉをｊ；（（水
ピリノンＩｂ＋ｌに溶かし、無水酢酸１’ｌ　、　５　
＋ｎ　ｌを加えた。−夜装置してから８　（’ｌ　’Ｃ
に１時間加熱。室温まで冷却してから、氷水Ｉｆ’１ｍ
ｌ中に注ぎ、１時間攪拌した。クロロホルム５＋ｎｌで
；（回にわたり抽出した。抽出液を合し、水５０１１で
３回にわたり洗浄し、蒸発乾固させた。これをベンゼン
−酢酸エチル（　３　：　’７　）を溶媒とするＴ１．
Ｃにかけ、主要な濃紫色を示すゾーンを剥８１ｉ　Ｌ、
クロロホルム−メタノール（Ｉｉｌ：１　）　２　ｆｌ
　Ｉｉｌで抽出した。抽出物を．？Ａ発乾固させると、
１１１ｊ記化合物のアセテートか結晶性同市として得ら
れる。

釡η例，１ １・記天施例１において１：ｊられた化合物（１）を労
組１後の＋１　ｉｆｆｌ−）゛（化谷物（ン）を含む５
，）を凍結乾燥し、その蒸留水を調Ｍ　した１，生後５
菌量の８１１１＜ラントオ；よ（Ｐ１ｔｉ山のラット（
１ンイスダー・キョ・シ１糸）にλ・］シて１．記の溶
成を静１１−しその後の血圧の経時変化をティルーパル
ス・ピックアンプ法で測定した１．結果を第：３図（Ａ
）（８１１Ｒラツト）によび（１３）（酋通のラット）
に小す，、これらの図において、カンフ内の故′ｆ：は
１史用した動物の数を示し、それらの平均＆１に２１１
、いてグラフが作成されている。

投与−量は、１−記凍鮎乾燥品の市ｔｉｔで示されてい
る。

図から明らかなように、投り７ｆｉ　４４　＋１分・〜
１時間で血圧降１ζは最大となる．、平均してみると、
投り喰２　１＋　＋’ｌ　／ｌ　８／　Ｉ　ｆｌ　ｆｌ
　Ｂ（　ｆ本市）の静注１こむいて、４斐ｌｊ後３（１
分の面圧低１・は５　、’＜　ｍｔｔ＋ｌｌＢであった
・なお・」−記凍結乾燥品１　ｍｉ（は化合物（２）の
精製品，！（　２　メｔ８に等しい。

−に記と同様に１７で比・ａ−物（３）の精製品につい
てその血圧降下作用を試験したところ、投与４鼠１゜０
岡／１０１０１）体重）の静注において、投与後３０分
の血圧低下は２９１１１ｍ１１８であった。

なお、化合物（１）の１．１製＋ｉｉ＋は、実質的に血
圧降下作用を示さなかった。

【図面の簡単な説明】

添付図面において、第１図および第２図はそれぞれ本発
明において得られた化合物（２）（アビデニン　６１　
ｆｉ−ノーＣ−β−−１）−グルコシド）のアセテート
の’ＩｉＮＭｌ＜スペクトルおよび化合物（３）（ルテ
オリン　（ｉ−Ｃ，？−（−）−ジグルフシ撃）のアセ
テートの’ＩＩ−ＮＭＲスペクトルを示す。 第３図は本発明において得られた化合％Ｊ（２）を含む
７ラクシａンの投り後の時間Ａ、ｆ過と血圧降下の関係
を示すグラフであって、（Ａ）は実験動物とし一ζＳＨ
Ｒラットをｆ史用した場訃、（Ｂ）は実験動物として普
通のラット（ウィスター・キシウド系）を使用した場合
である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、麦の菜の水抽出物を有効成分とする降圧剤。 ２、式： ％式％（） １式中、Ｇｌｃはグルツース残Ｊ、１．を人わＶ。１で
   表わされる化合物または生体内で該比訃物を生成する前
   駆物質を有効成分とする降圧ｈす。 ３、式： ％式％（） １式中、（１１ａはグルツース残基を表わす３，１で表
   わされる化合物または生体内で該化合物を生成する前駆
   物質を有効成分とする降圧剤。 ４、麦の葉の水抽出物を分画法に１・ｊすることにより
   降圧効果を有する両分を採取することを１、′Ｉ徴とす
   る降圧成分の採収法１゜ ５、降圧成分が７ピゲニン　ｔｉ　、ｒｉ−）−〇−β
   −１）−グルコシドである第・・１項記載の採取法。 （ｉ、降圧成分かルテオリン　６−（’、ニー、　７−
   ０−ノグルフシドである第・１項記１１・ｋの採取法。