JPS5945681B2 - 新規なセルロ−ズエ−テルの製法 - Google Patents

新規なセルロ−ズエ−テルの製法

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JPS5945681B2
JPS5945681B2 JP50037017A JP3701775A JPS5945681B2 JP S5945681 B2 JPS5945681 B2 JP S5945681B2 JP 50037017 A JP50037017 A JP 50037017A JP 3701775 A JP3701775 A JP 3701775A JP S5945681 B2 JPS5945681 B2 JP S5945681B2
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cellulose
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solution
reaction
ether
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エンゲルスキルヒエン コンラツト
ガリンケ ヨアヒム
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Henkel AG and Co KGaA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B11/00Preparation of cellulose ethers
    • C08B11/193Mixed ethers, i.e. ethers with two or more different etherifying groups

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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は硼酸塩イオンの存在下で特に容易に洗浄され、
その溶液は硼酸塩イオンの存在下で粘度が特に高いこと
で優れている新規なセルローズエーテルの製造に関する
水溶性のセルローズエーテル、例えばメチル−、ヒドロ
キシエチル−、ヒドロキシプロピル−及びナトリウムカ
ルボキシメチルセルローズ、更にセルローズ混合エーテ
ル、すなわち2個又はそれ以上の異なる置換基を有する
セルローズエーテル、例えばメチルヒドロキシエチル−
、メチルヒドロキシブロピルー、ヒドロキシエチルヒド
ロキシプロピル−、メチルヒドロキシブチル−、エチル
ヒドロキシエチル−及びヒドロキシエチルカルボキシメ
チルセルローズは極めて種々の適用範囲に、水性の系、
例えば塗装剤、接着剤、多種類の工業用又は化粧用目的
のペーストのための糊剤として使用される。
多くの用途にとつてセルローズエーテルがかむり塩を含
まないことが必要である。従つてセルローズエーテルは
その後処理の際、工ーテル化の時に形成された塩を除去
せねばならず、これは通常親水性溶剤で処理することに
よつて行われる。セルローズエーテルの製造は一般にア
ルカリセルローズを対応するエーテル化剤と反応させる
ことによつて行われ、その際現われる酸化的分解は重合
度の低下、従つて粘度の低下を来たす。
従つて溶液が高粘度であるセルローズエーテルを得るた
めには重合度の高いセルローズ類、例えば木綿リンター
から出発する力、或いは製造行程の間酸素を出来るたけ
よく遮断するよう配慮せねばならない。一方高分子のセ
ルローズ類は少なく、或いは他の用途に対し必要とされ
ており、他方酸素の遮断は操作技術的に経費のかかる手
段である。モの上達成しうる最高粘度はしばしばまた不
十分なものである。本発明の課題は上記の欠点を有せず
且つ特に極めて高い粘度を有するセルローズエーテル溶
液を与える新規なセルローズエーテルを見出すことであ
る。
本発明による新規なセルローズエーテルの製法は、1個
叉は数個のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を含有
し、総置換度(D、5、)0.05〜4.0を示すセル
ローズエーテルをグリシド及び/又はα−ハロゲングリ
セリンにより対応する2,3−ジヒドロキシプロピルエ
ーテルとなし、自体公知の方法で、後処理することを特
徴とするものである。
本発明により使用しうる2,3−ジヒドロキシプロピル
基を有するセルローズエーテルを製造するための出発材
料としては原則的には、十分な数の反応性ヒドロキシル
基をまた含有するすべてのセルローズエーテルが適して
いる。
これらのヒドロキシル基は完全には置換されていないア
ンヒドログルコース単位並びにまたヒドロキシアルキル
置換基に由来することが出来る。好ましいセルローズエ
ーテル若くはセルローズ混合エーテルは、アンヒドログ
ルコース単位当り0.05〜3.0、特に0.1〜2.
8個のメチル一、エチル−、プロピル一、ブチル一、ヒ
ドロキシエチル一、ヒドロキシプロピル一、ヒドロキシ
ブチル基又は種々のこれら置換基を含有するものである
事実上好都合な実施形式によればヒドロキシエチル一若
くはヒドロキシプロピルセルローズから出発する。セル
ローズエーテルとグリシド若くはα−ハロゲングリセリ
ンとの反応は自体公知の方法で行われる。
2,3−ジヒドロキシプロピル基を導入するために適し
ている反応成分はα−モノハロゲングリセリン、例えば
α−モノクロルグリセリンの他に特にグリシド及び実際
に、すなわちエーテル化の反応条件下でグリシドそのも
のの如く挙動する、容易にけん化しうるグリシドの誘導
体、例えばグリシドアセテートである。
グリシド及びその誘導体の使用は有利である。何故なら
モノハロゲングリセリンは通常分離不能な、或いは分離
困難なジハロゲン化合物を含有しており、これが少割合
でもずでにセルローズの網状化反応を来たし、これによ
つてセルローズ誘導体の溶解性に不利な影響を与えるか
らである。グリシド又はその誘導体或いはハロゲングリ
セリンによるセルローズエーテルのエーテル化は、塩基
性に作用する物質の水性溶液の存在下に、場合により非
常に不活性な有機溶剤の存在下に、室温又は少々高めら
れた温度にて上記反応成分を作用させるようにして行う
のがよい。
好ましい実施形式においてはセルローズエーテルを有機
溶媒に懸濁させ、塩基性に作用する物質の水性溶液を加
え、続いて2,3−ジヒドロキシプロピル化反応成分と
40〜80℃の温度で反応せしめる。
懸濁剤として適している溶剤は例えば水と混合しうる第
二級及び第三級アルコール及びケトン、例えばi−プロ
パノール、i−ブタノール、第三級ブタノール、アセト
ン及びエチルメチルケトン、更にエーテル、例えばジオ
キサン又はテトラヒドロフランである。
第一級アルコール、例えばメタノール又はエタノールは
これ自体がエーテル化剤と容易に反応するのであまり適
していない。上記溶剤は単独で或いはまた混合物として
、更にまた水と混合しない溶剤、例えばヘキサン、ベン
ゾール又はトルオールと組合せても使用することが出来
る。塩基性に反応する物質としてはアルカリ一及びアル
カリ土類金属の水酸化物、特に水酸化ナトリウムが考慮
される。
これら水酸化物はハロゲングリセリンを使用する際に、
エーテル化剤と少くとも当量の量で使用されねばならな
い。セルローズエーテルをグリシドでエーテル化する際
には当量の水酸化物は必要ない。何故ならその際これら
は単に触媒機能を及ぼすたけであるからである。このエ
ーテル化反応はセルローズと水酸化ナトリウムの重量比
1:0.01〜0.8、特にl:0.05〜0.5にて
行うことができる。グリシドをセルローズエーテル、例
えばヒドロキシエチルセルローズに作用させる場合には
付加反応のための触媒として第四アンモニウム塩基、例
えばヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキ
シド(コリン)又はベンジルトリメチルアンモニウムモ
ドロキシドを使用しうる。
水酸化アルカリ、水酸化アルカリ土類塩及び水酸化第四
アンモニウムは水性溶液として使用される。
この溶液の濃度は反応混合物中のセルローズエーテルと
水の重量比が約1:0.1〜4、好ましくは1:0.5
〜2となるように選ぶ。反応終了後反応混合物を中和し
、新規なセルローズ混合エーテルを単離し、水を含有す
る有機溶剤で洗浄することによつて精製し、続いて乾燥
する。
中和は鉱酸又は有機酸又はこれらの混合物の添加によつ
て行われる。エーテル化反応を触媒としての水酸化第四
アンモニウムの存在下で実施する場合には、反応混合物
の中和は省くことが出来る。
c水水酸化アンモニウムは水を含まない有機溶剤、例え
ばこれがよく溶解されるアルコールによつて容易に洗去
されるO精製された生成物は場合により予め水不含の有
機溶剤で洗浄した後乾燥される。
さて上記の如く製造された混合エーテルの水性溶液に硼
酸塩イオンを与える化合物を添加することによつて、粘
度が例えば100000cP以上の生成物を2%水性溶
液の形で得ることが出来ることが見出された。この粘度
は、その際高粘性のゲルが得られる程強く増大すること
が出来る。硼酸塩イオンを与える化合物としてはメタ硼
酸塩、テトラ硼酸塩及び過硼酸塩、しかもアルカリ金属
−、アルカリ土類金属一及びアンモニウム塩、特に硼砂
(Na2B4O7・10H20)を使用することが出来
る。
また容易にけん化しうる硼素化合物、例えば硼酸エステ
ル、例えば硼酸トリメチルエステルも適している。溶液
の硼酸塩イオン一濃度により、溶解粘度は達成しうる最
高粘度まで実際に任意に変化することが出来る。達成し
うる最高粘度はセルローズ誘導体の分子中に存在する2
,3−ジヒドロキシプロピル基の数に左右される。セル
ローズ混合エーテルの2,3−ジヒドロキシプロピル化
度、即ち2,3−ジヒドロキシプロピル基/アンヒドロ
グルコース単位の数は従つて達成したい濃化効果によつ
て決められる。2,3−ジヒドロキシプロピル基含有の
セルローズ混合エーテルにその製造行程の間にすでに硼
酸塩イオン放出化合物を添加するのが有利であることが
示された。
これはグリシドでエーテル化する場合には触媒として働
らくアルカリを硼酸又は硼酸誘導体、例えば硼酸トリメ
チルエステルで中和することによつて行うことが出来る
。エーテル化剤としてハロゲングリセリンを使用する場
合にはエーテル化の前、エーテル化中又はエーテル化後
に反応混合物に硼酸のアルカリ塩を添加することが出来
る。かくして第一の場合には水酸化アルカリの中和の際
に生成する硼酸塩がそのま\生成物中に滞留することが
出来るので、セルローズ混合エーテルを水含有の溶剤で
洗浄する必要はない。
第二の場合には2,3−ジヒドロキシプロピル基含有の
セルローズ誘導体が硼酸塩イオンの存在下では水含有の
有機溶剤中にはわずかしか膨化しないので、エーテル化
反応の際生成するアルカリ塩の洗浄は簡易化される。
下記の例中に挙げられている粘度値はプロークフイール
ド(BrOOkfield)一粘度計、モ?レRVTに
よつて20UpM(分当りa回転)及び200Cにて測
定された。
例1a−d 置換度(MS)約2.5及び2%水性溶液の粘度約10
,000cPを有する風乾されたヒドロキシエチルセル
ローズ259ずつを三頚丸底コルベン中のアセトン30
09中に懸濁せしめる。
この懸濁液夫々に強く攪拌しながら10分内に、ヒドロ
キシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド29を
水269中に含む溶液を加える。グリシドをa)3.7
9、b)7.49、c)14.8f!及びd)22.2
9添加後反応混合物を3時間還流条件下で攪拌する。冷
却後セルローズ誘導体を濾取し、洗浄液が中性反応を呈
するまでメタノールで洗浄する。続いて真空乾燥箱中7
0℃で乾燥する。セルローズ混合エーテルがa)25.
89、b)27.89、c)29.29、及びd)33
.89得られた。この生成物の2%水性溶液の粘度は表
1、第2欄から明らかである。粘度を測定後この溶液各
200gにテトラ硼酸ナトリウムデカヒトレート(硼砂
)を加え、塩が溶解するまで撹拌する。夜放置後測定さ
れた粘度は表1の第3欄から明らかである。例2 置換度(MS)約2.5及び2%溶液の粘度約10,0
00cPを有する風乾されたヒドロキシエチルセルロー
ズ125部をアセトン1.5kg中に懸濁させる。
この懸濁液に強く攪拌しながら15分内にヒドロキシエ
チルトリメチルアンモニウムヒドロキシド109を水1
309中に含む溶液を添加する。グリシド749を添加
後還流下に3時間攪拌する。室温に冷却後セルローズ混
合エーテルを濾取し、メタノール4容量部及びアセトン
6容量部より成る混合物で、洗液が中性反応を呈するま
で洗蒸する。続いて真空乾燥箱中70℃で乾燥する。2
%水性溶液の粘度が4,5500cPである生成物が1
509得られる。
この生成物の2%水性溶液2009ずつにテトラ硼酸ナ
トリウムデカヒトレートa)0.19、b)0.2g、
c)0.49、d)0.69、e)0.89、f)1.
09、g)1.29、及びh)1.69、を添加する。
一夜放置後測定された硼砂含有溶液の粘度は表2から明
らかである。表2 例2で得られたセルローズ混合エーテルの2%水性溶液
に硼砂を添加しない場合及び種々の量の硼砂を添加した
場合の粘度:硼砂の代りに溶液2009につき過硼酸ナ
トリウム0.5g含有するセルロース混合エーテルの2
弊水性溶液は粘度約80,000cPを有する。
例3置換度約2.5(MS)及び2%溶液の粘度約10
,000cPを有する風乾されたヒドロキシエチルセル
ローズ25f1をアセトン3009中に懸濁せしめる。
この懸濁液に強く攪拌しながら15分内に、水酸ナトリ
ウム2f!を水259中に含む溶演を加える。グリシド
14.89を添加後還流下に3時間攪拌する。室温に冷
却後硼酸1.19を水25g中に含む溶液を強く撹拌し
ながら滴加する〇続いてセルローズ誘導体を濾取し、メ
タノール100m1ずつを用いて4回洗浄する。真空乾
燥箱中70℃で乾燥する。水に容易に分散される生成物
359が得られる。
この生成物の2%水性溶液は粘度83,500cPを有
する。例4 置換度1.5(MS)を有する風乾されたヒドロキシプ
ロピルセルローズ25f!をアセトン3009中に懸濁
させ、強く攪拌しながら15分内に、水酸化ナトリウム
2f!を水249中に含む溶液を添加する。
グリシド14.89を添加後反応混合物を還流下に3時
間攪拌する。室温に冷却後、酢酸と濃塩酸9:1の重量
比から成る混合物で中和する。セルローズ混合エーテル
を濾取し、80%水性アセトンで塩を含まなくなるまで
洗浄し、真空乾燥箱中70℃で乾燥する。4%水性溶液
の粘度1,000cPを有する生成物29.39が得ら
れた。
この溶液2009に4%硼砂溶液25m1を加える。一
夜放置後生成する溶液は粘度103,5000cPを有
する。例5 例4を繰返す。
但しヒビロキシプロピルセルローズの代りにメチル化度
1.2のメチルセルローズ209を使用した。乾燥後セ
ルローズ混合エーテル22.99が得られた。
これの4%水性溶液は粘度2,250cPを有している
。この溶液の粘度は溶液2001につき硼砂1.29を
添加すると90,000cPに上昇した。本発明の要旨
は特許請求の範囲に記載の方法であるが、その実施態様
として下記をも包含する。
(1)特許請求の範囲に記載の方法において、グリシド
を用いて反応を行う方法。(2)特許請求の範囲及び上
記第1項に記載の方法においてアンヒドログルコース単
位当り0.05〜3.01特に0.1〜2.8個のメチ
ル一、エチル、プロピル一、ブチル一、ヒドロキシエチ
ル)ヒドロキシプロピル一、ヒドロキシブチル一、カル
ボキシメチル基又は種々のこれら置換基を含有するセル
ローズエーテルから出発する方法。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 1個又は数個のアルキル基又はヒドロキシアルキル
    基を含有し、総置換度(D.S.)0.05〜4.0を
    有するセルローズエーテルをグリシド及び/又はα−ハ
    ロゲングリセリンにより対応する2.3−ジヒドロキシ
    プロピルエーテルとなし、自体公知の方法で後処理する
    ことを特徴とする新規なセルローズ混合エーテルの製法
JP50037017A 1974-03-29 1975-03-28 新規なセルロ−ズエ−テルの製法 Expired JPS5945681B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2415154 1974-03-29
DE2415154A DE2415154C2 (de) 1974-03-29 1974-03-29 Verfahren zur Herstellung von Cellulosemischethern, die neben Alkylgruppen, Hydroxyalkylgruppen oder Carboxyalkylgruppen noch 2,3-Dihydroxypropylgruppen enthalten

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JPS50130883A JPS50130883A (ja) 1975-10-16
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ID=5911514

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DE (1) DE2415154C2 (ja)
FR (1) FR2265761B1 (ja)
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