JPS594407B2 - シユ−ドイロンの製造方法 - Google Patents
シユ−ドイロンの製造方法Info
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- JPS594407B2 JPS594407B2 JP55158804A JP15880480A JPS594407B2 JP S594407 B2 JPS594407 B2 JP S594407B2 JP 55158804 A JP55158804 A JP 55158804A JP 15880480 A JP15880480 A JP 15880480A JP S594407 B2 JPS594407 B2 JP S594407B2
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- JP
- Japan
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- formula
- aluminum hydride
- methyliso
- iib
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオリス根精油に含まれる、最も優れたバイオレ
ツト系香料であるイロン（ＩｒＯｎｅ）類の前駆体をな
す、次式（Ｉ）のシユードイロン（ＰｓｅｕｄｅＩｒＯ
ｎｅ）の製造方法に関する。
ツト系香料であるイロン（ＩｒＯｎｅ）類の前駆体をな
す、次式（Ｉ）のシユードイロン（ＰｓｅｕｄｅＩｒＯ
ｎｅ）の製造方法に関する。
従来、シユードイロンの製法については幾つかの合成方
法が報告されている。その２、３を反応式とともに示す
。方法１ ２・３−ジメチルブタジエンにＨＢｒを付加して得た臭
化物にナトリウムアセト酢酸エステルを縮合させ、生成
されたケト酸エステルをケトン分解して２・３−ジメチ
ルヘプテノンとし、このケトンにカリウムターシヤリー
ブチレートの存在下、アセチレンを付加させてエチニノ
ゆルビノールとし、Ｐｄ−ＣａＣＯ３触媒を用いて半水
素化して６−メチルリナロールとする。
法が報告されている。その２、３を反応式とともに示す
。方法１ ２・３−ジメチルブタジエンにＨＢｒを付加して得た臭
化物にナトリウムアセト酢酸エステルを縮合させ、生成
されたケト酸エステルをケトン分解して２・３−ジメチ
ルヘプテノンとし、このケトンにカリウムターシヤリー
ブチレートの存在下、アセチレンを付加させてエチニノ
ゆルビノールとし、Ｐｄ−ＣａＣＯ３触媒を用いて半水
素化して６−メチルリナロールとする。
次に酸により異性化して６−メチルゲラニオールとし、
オツペンナウエル反応でアセトンと縮合させシユードイ
ロン（Ｉ）をうる。反応式は下記のとおりである。
オツペンナウエル反応でアセトンと縮合させシユードイ
ロン（Ｉ）をうる。反応式は下記のとおりである。
方法２
２・ ３−ジメチルブタジエンに塩化水素を作用させ、
２・３−ジメチル− ２ −ブテニルクロライドとし、
これにイソプレンを塩化錫（ＳｎＣｌ４））二触媒の存
在下、テロメリゼーシヨンを行なつて６−メチルゲラニ
ルクロライドとし、そのピリジウム塩にパラ−ニトロア
ニリンを作用させた後、硫酸で加水分解して６−メチル
シトラールとし、次に常法に従つてアセトンと縮合させ
、シユードイロン（Ｉ）を得た。
２・３−ジメチル− ２ −ブテニルクロライドとし、
これにイソプレンを塩化錫（ＳｎＣｌ４））二触媒の存
在下、テロメリゼーシヨンを行なつて６−メチルゲラニ
ルクロライドとし、そのピリジウム塩にパラ−ニトロア
ニリンを作用させた後、硫酸で加水分解して６−メチル
シトラールとし、次に常法に従つてアセトンと縮合させ
、シユードイロン（Ｉ）を得た。
反応式は次のとおりである。
方法３
２・ ３−ジメチルヘプテノンにアセチレン系グリニヤ
ル試薬を付加させ、次にＰｄ− ＣａＣＯ３触媒を用い
て半水添後、加水分解して６−メチルシトラールとし、
次に常法に従つてアセトンと縮合させ、シユードイロン
（Ｉ）をうる。
ル試薬を付加させ、次にＰｄ− ＣａＣＯ３触媒を用い
て半水添後、加水分解して６−メチルシトラールとし、
次に常法に従つてアセトンと縮合させ、シユードイロン
（Ｉ）をうる。
参考文献：
Ｍ．ＳｔＯＯｌｅｔａｌ：Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔ
ａ．、２３、２０１９（１９５０）Ｙ．Ｒ．Ｎａｖｅｓ
ｅｔａｌ：Ｂｕｌｌ．ＳＯｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ
ｌ６７８（１９５０）Ｙ．Ｒ．Ｎａｖｅｓｅｔａｌ：Ｈ
ｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．、３４、４１１（１９５
１）以上記載したシユードイロン（１）の製法１、２、
３はいずれも反応工程が長く、操作も煩雑な上収率が悪
く工業的な製法としては余りに欠点が多かつた。
ａ．、２３、２０１９（１９５０）Ｙ．Ｒ．Ｎａｖｅｓ
ｅｔａｌ：Ｂｕｌｌ．ＳＯｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ
ｌ６７８（１９５０）Ｙ．Ｒ．Ｎａｖｅｓｅｔａｌ：Ｈ
ｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．、３４、４１１（１９５
１）以上記載したシユードイロン（１）の製法１、２、
３はいずれも反応工程が長く、操作も煩雑な上収率が悪
く工業的な製法としては余りに欠点が多かつた。
本発明者等はシユードイロン（１）の工業的製法に関し
鋭意検討した結果、今回下記反応式に示す如き方法によ
つてシユードイロン（１）を容易に収率よく製造するこ
とに成功したものである。
鋭意検討した結果、今回下記反応式に示す如き方法によ
つてシユードイロン（１）を容易に収率よく製造するこ
とに成功したものである。
本発明の方法では４−メチルイソピリテノン（）を還元
剤でα・β一不飽和ケトンのカルボニノ曝のみを選択還
元して４−メチルイソーピペリテノール（）とし、次に
熱分解して、６−メチルシトラール（ａ）と、６−メチ
ルイソーシトラール（ｂ）の混合物を得、次に式（ａ）
、（ｂ）の混合物に苛性アルカリめ存在下、アセトンを
作用させたところ異性化と縮合の反応が同時に起り、式
（ａ）及び（ｂ）を分離する必要なくシユードイロン（
１）を得ることができた。反応式を次に示す。本発明で
出発物質として使用される４−メチルィソーピペリテノ
ン（）夫先に本発明者等が特開昭５１−１４６４３９号
公報によつて開示したようにイソーピペリテノンに極性
溶媒中で苛性アルカリの存在下、ハロゲン化メチルを作
用させて得られるものであり、その原料物質であるイソ
ーピペリテノンは米国産またはインド産の安価なテレピ
ン油中に含まれる？一カレンから次の反応式に示すよう
に容易に得られる。
剤でα・β一不飽和ケトンのカルボニノ曝のみを選択還
元して４−メチルイソーピペリテノール（）とし、次に
熱分解して、６−メチルシトラール（ａ）と、６−メチ
ルイソーシトラール（ｂ）の混合物を得、次に式（ａ）
、（ｂ）の混合物に苛性アルカリめ存在下、アセトンを
作用させたところ異性化と縮合の反応が同時に起り、式
（ａ）及び（ｂ）を分離する必要なくシユードイロン（
１）を得ることができた。反応式を次に示す。本発明で
出発物質として使用される４−メチルィソーピペリテノ
ン（）夫先に本発明者等が特開昭５１−１４６４３９号
公報によつて開示したようにイソーピペリテノンに極性
溶媒中で苛性アルカリの存在下、ハロゲン化メチルを作
用させて得られるものであり、その原料物質であるイソ
ーピペリテノンは米国産またはインド産の安価なテレピ
ン油中に含まれる？一カレンから次の反応式に示すよう
に容易に得られる。
参考文献：
Ｓ．Ｐ．Ａｃｈａｒｙａｅｔａｌ：Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．、
影Ｌｌ９２５（１９６７）Ｇ．ＢｈｌＯｆｆｅｔａｌ：
Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．、５１、１３２８（１
９６８）本発明の方法によつて、出発物質である４−メ
チルイソーピペリテノン（）から、α・β一不飽和ケト
ンのカルボニル基のみを選択的に還元して４−メチルイ
ソーピペリテノール（）をうるための還元剤としては水
素化アルミニウム化合物を使用する。
影Ｌｌ９２５（１９６７）Ｇ．ＢｈｌＯｆｆｅｔａｌ：
Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．、５１、１３２８（１
９６８）本発明の方法によつて、出発物質である４−メ
チルイソーピペリテノン（）から、α・β一不飽和ケト
ンのカルボニル基のみを選択的に還元して４−メチルイ
ソーピペリテノール（）をうるための還元剤としては水
素化アルミニウム化合物を使用する。
水素化アルミニウム化合物として、例えばリチウムアル
ミニウムハイドライド、リチウムアルコキシアルミニウ
ムハイドライド、ナトリウムアルミニウムハイドライド
、ナトリウム−エトキシアルミニウムハイドライド、マ
グネシウムアルミニウムハイドライド、ジアルキルアル
ミニウムハイドライドのうちから選ばれ、溶媒はジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラハイドロフラン
ジオキサン等の不活性溶媒中で実施するのが好ましい。
ミニウムハイドライド、リチウムアルコキシアルミニウ
ムハイドライド、ナトリウムアルミニウムハイドライド
、ナトリウム−エトキシアルミニウムハイドライド、マ
グネシウムアルミニウムハイドライド、ジアルキルアル
ミニウムハイドライドのうちから選ばれ、溶媒はジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラハイドロフラン
ジオキサン等の不活性溶媒中で実施するのが好ましい。
次に４−メチルイソーピペリテノール（）に熱分解を行
えば、６−メチルシトラール（ａ）及び６−メチルイソ
シトラール（ｂ）の混合物が得られる。
えば、６−メチルシトラール（ａ）及び６−メチルイソ
シトラール（ｂ）の混合物が得られる。
熱分解の温度は３００〜４５０℃、好ましくは３３０〜
３５０℃である。この熱分解によつて得られる６−メチ
ルシトラール（ａ）と、６−メチルイソーシトラール（
ｂ）の生成割合は熱分解の温度によつて若干異なるが、
３３０〜３５０℃の温度範囲では（ａ）：（ｂ）＝９０
〜９５：１０〜５の範囲内に在る。
３５０℃である。この熱分解によつて得られる６−メチ
ルシトラール（ａ）と、６−メチルイソーシトラール（
ｂ）の生成割合は熱分解の温度によつて若干異なるが、
３３０〜３５０℃の温度範囲では（ａ）：（ｂ）＝９０
〜９５：１０〜５の範囲内に在る。
この（ａ）と、（ｂ）は沸点は接近しているので、混合
物からの蒸留による分離は困難であるが、６−メチルシ
トラール（ａ）を望む場合には、式（ａ）、（ｂ）混合
物を苛性アルカリで処理することにより、式（ｂ）の化
合物は式（ａ）Ｚヒ合物に容易に異性化して６−メチル
シトラール（ａ）のみをうることができる。しかしなが
ら、本発明のシユードイロン（１）をうるためには式（
ａ）及び式（ｂ）化合物の分離は必要なく混合物のまま
苛性アルカリの存在下、アセトンと縮合させることによ
り前記（ｂ）から（ａ）への異性化及び縮合が同時に起
つてシユードイロン（１）をうることができる〜 以下実施例により本発明を更に具体的に説明する。
物からの蒸留による分離は困難であるが、６−メチルシ
トラール（ａ）を望む場合には、式（ａ）、（ｂ）混合
物を苛性アルカリで処理することにより、式（ｂ）の化
合物は式（ａ）Ｚヒ合物に容易に異性化して６−メチル
シトラール（ａ）のみをうることができる。しかしなが
ら、本発明のシユードイロン（１）をうるためには式（
ａ）及び式（ｂ）化合物の分離は必要なく混合物のまま
苛性アルカリの存在下、アセトンと縮合させることによ
り前記（ｂ）から（ａ）への異性化及び縮合が同時に起
つてシユードイロン（１）をうることができる〜 以下実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １
水素化アルミニウム化合物による還元
温度計、攪拌機、還流冷却管及び滴下ロードを備えた１
１容のフラスコに無水エチルエーテル５００ｍ１リチウ
ムアルミニウムハイドライド７．５Ｖ（０．２モル）を
仕込む。
１容のフラスコに無水エチルエーテル５００ｍ１リチウ
ムアルミニウムハイドライド７．５Ｖ（０．２モル）を
仕込む。
次に滴下ロードから４−メチルイソーピペリテノン（）
８２７（０．５モル）を約１時間を要して滴下する。そ
の際、反応フラスコは氷一食塩で冷却し、反応温度を１
５〜２０℃に保つ。反応を完結させるため、同温度で２
時間かきまぜた後、氷を加えて加水分解し、更に５％硫
酸を加え、水酸化アルミニウムを分解し、分液ロードで
エーテル層を分液し、水洗、乾燥、エーテルを留去する
。残渣を減圧下に蒸留し、沸点９２〜９３℃／６ｍ７！
ＬＨｇの留分６５．６７を得る。実収率８０％４−メチ
ルイソーピペリテノール（）の物理恒数：ｄ士０．９５
４４ｎＭ１．４９６３ＭＳ（ｍ／ｅ）：Ｍ＋１６６、８
４、８３ ＩＲ（Ｃ！ＩＬ−１ ）：３４２０、１０１５（−ＣＨ
２ＯＨ）３０９０、１６４０１８９０（〉Ｃ−ＣＨ，）
Ｉ実施例 ２ ６−メチルシトラール（ａ）、６−メチルイソーシトラ
ール（ｂ）の製造φ２．５Ｃｆ！ＬＸ６Ｏｃｌｎのステ
ンレス製円筒形熱分解装置に滴下ロード及び冷却器を付
し、滴下ロードより４−メチルイソピペリノール１２７
（０．７８ｍ０１）を４時間を要して滴下し（滴下速度
０．５ｍ１／分）、３３０〜３５０℃の反応温度で熱分
解を実施した。
８２７（０．５モル）を約１時間を要して滴下する。そ
の際、反応フラスコは氷一食塩で冷却し、反応温度を１
５〜２０℃に保つ。反応を完結させるため、同温度で２
時間かきまぜた後、氷を加えて加水分解し、更に５％硫
酸を加え、水酸化アルミニウムを分解し、分液ロードで
エーテル層を分液し、水洗、乾燥、エーテルを留去する
。残渣を減圧下に蒸留し、沸点９２〜９３℃／６ｍ７！
ＬＨｇの留分６５．６７を得る。実収率８０％４−メチ
ルイソーピペリテノール（）の物理恒数：ｄ士０．９５
４４ｎＭ１．４９６３ＭＳ（ｍ／ｅ）：Ｍ＋１６６、８
４、８３ ＩＲ（Ｃ！ＩＬ−１ ）：３４２０、１０１５（−ＣＨ
２ＯＨ）３０９０、１６４０１８９０（〉Ｃ−ＣＨ，）
Ｉ実施例 ２ ６−メチルシトラール（ａ）、６−メチルイソーシトラ
ール（ｂ）の製造φ２．５Ｃｆ！ＬＸ６Ｏｃｌｎのステ
ンレス製円筒形熱分解装置に滴下ロード及び冷却器を付
し、滴下ロードより４−メチルイソピペリノール１２７
（０．７８ｍ０１）を４時間を要して滴下し（滴下速度
０．５ｍ１／分）、３３０〜３５０℃の反応温度で熱分
解を実施した。
得られた淡黄色の反応油を蒸留して沸点６９〜７６℃／
１ｍ７！ＬＨｇの留分９８７を得た。実収率７６％物理
恒数：ｄ？１０．９０９９、ＮＭｌ．４９２４実施例
３シユードイロン（１）の製造 温度計、攪拌機、還流冷却管及び滴下ロードを備えた１
１容四つロフラスコに６−メチルシトラール（ａ）、６
−メチルィソシトラール（ｂ）の混合物５０７（０．３
モル）、アセトン２００７を仕込み、滴下ロードから５
０％苛性ソーダ水溶液１５７を約３０分間に滴下した。
１ｍ７！ＬＨｇの留分９８７を得た。実収率７６％物理
恒数：ｄ？１０．９０９９、ＮＭｌ．４９２４実施例
３シユードイロン（１）の製造 温度計、攪拌機、還流冷却管及び滴下ロードを備えた１
１容四つロフラスコに６−メチルシトラール（ａ）、６
−メチルィソシトラール（ｂ）の混合物５０７（０．３
モル）、アセトン２００７を仕込み、滴下ロードから５
０％苛性ソーダ水溶液１５７を約３０分間に滴下した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式（IV）で示される４−メチルイソ−ピペリテノ
ンを▲数式、化学式、表等があります▼……………（I
V）水素化アルミニウム化合物還元剤でα・β−不飽和
ケトンのカルボニル基のみを選択還元して、次式（III
）の４−メチルイソ−ピペリテノールを得、▲数式、化
学式、表等があります▼……………（III）次にこれを
熱分解して次式（IIａ）で示される、６−メチルシトラ
ール及び式（IIｂ）で示される、６−メチルイソシトラ
ールの混合物となし▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （IIａ）（IIｂ） 次にこの混合物を苛性アルカリの存在下、アセトンを作
用させ、６−メチルイソシトラール（IIｂ）の６層メチ
ルシトラール（IIａ）への異性化と縮合とを同時に行う
ことを特徴とする次式（ I ）のシユードイロン（ I ）
の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼……………（ I ）
２ 前記水素化アルミニウム化合物がリチウムアルミニ
ウムハイドライド、リチウムアルコキシアルミニウムハ
イドライド、ナトリウムアルミニウムハイドライド、ナ
トリウムエトキシアルミニウムハイドライド、マグネシ
ウムアルミニウムハイドライド及びジアルキルアルミニ
ウムハイドライドより成る群のうちから選ばれ、反応が
ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラハイドロ
フラン、ジオキサン等の不活性溶媒中で行われる特許請
求の範囲第１項に記載の方法。 ３ 前記式（III）の化合物、４−メチルイソ−ピペリ
テノールから式（IIａ）の６−メチルシトラールと、式
（IIｂ）の６−メチルイソ−シトラール（IIｂ）との混
合物をうる熱分解反応が温度３００〜４５０℃の範囲内
で行われる特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55158804A JPS594407B2 (ja) | 1980-11-13 | 1980-11-13 | シユ−ドイロンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55158804A JPS594407B2 (ja) | 1980-11-13 | 1980-11-13 | シユ−ドイロンの製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58122310A Division JPS5973538A (ja) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | シュ−ドイロンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5782333A JPS5782333A (en) | 1982-05-22 |
| JPS594407B2 true JPS594407B2 (ja) | 1984-01-30 |
Family
ID=15679712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55158804A Expired JPS594407B2 (ja) | 1980-11-13 | 1980-11-13 | シユ−ドイロンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS594407B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS605305A (ja) * | 1983-05-23 | 1985-01-11 | テイ−ア−ルダブリユ−・インコ−ポレ−テツド | 制御装置 |
-
1980
- 1980-11-13 JP JP55158804A patent/JPS594407B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS605305A (ja) * | 1983-05-23 | 1985-01-11 | テイ−ア−ルダブリユ−・インコ−ポレ−テツド | 制御装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5782333A (en) | 1982-05-22 |
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