JPS5941977B2 - 芳香族カルボン酸塩化物を着色に対し安定化する方法 - Google Patents
芳香族カルボン酸塩化物を着色に対し安定化する方法Info
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- JPS5941977B2 JPS5941977B2 JP54142871A JP14287179A JPS5941977B2 JP S5941977 B2 JPS5941977 B2 JP S5941977B2 JP 54142871 A JP54142871 A JP 54142871A JP 14287179 A JP14287179 A JP 14287179A JP S5941977 B2 JPS5941977 B2 JP S5941977B2
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- Japan
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- methyl
- aromatic carboxylic
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- carboxylic acid
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/64—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、色安定化芳香族カルボン酸塩化物およびこれ
らのものの製造方法に関する。
らのものの製造方法に関する。
例えば、相当する芳香族カルボン酸をベンゾトリクロリ
ドと反応させることによつて得られる芳香族カルボン酸
塩化物は、しばしば、貯蔵時に着色を起すという良くな
い特質を有する。
ドと反応させることによつて得られる芳香族カルボン酸
塩化物は、しばしば、貯蔵時に着色を起すという良くな
い特質を有する。
芳香族カルボン酸塩化物の着色は、これらのものを蒸留
した後でさえもなおも起り得る。芳香族カルボン酸塩化
物の反応を更に行なうためにこれらのものが無色である
ことが重要な場合は、先立つて蒸留を行なうことが必要
である。
した後でさえもなおも起り得る。芳香族カルボン酸塩化
物の反応を更に行なうためにこれらのものが無色である
ことが重要な場合は、先立つて蒸留を行なうことが必要
である。
本発明に於いて、芳香族カルボン酸塩化物の着色は、芳
香族カルボン酸塩化物に対して０．００１乃至２重量％
の量の安定剤を加えることによつて避けることができる
ことを、見出した。本発明に従う、芳香族カルボン酸塩
化物の着色安定化の、特定的な利点は、一方では安定化
が永久的である点であり、他方では着色安定化芳香族カ
ルボン酸塩化物が、驚くべきことに、更に次の反応、例
えばフリーデルークラフツアシル化反応に、問題無く、
即ち、芳香族カルボン酸塩化物の反応性を減損すること
なく、使用し得る点である。
香族カルボン酸塩化物に対して０．００１乃至２重量％
の量の安定剤を加えることによつて避けることができる
ことを、見出した。本発明に従う、芳香族カルボン酸塩
化物の着色安定化の、特定的な利点は、一方では安定化
が永久的である点であり、他方では着色安定化芳香族カ
ルボン酸塩化物が、驚くべきことに、更に次の反応、例
えばフリーデルークラフツアシル化反応に、問題無く、
即ち、芳香族カルボン酸塩化物の反応性を減損すること
なく、使用し得る点である。
本発明に従う方法によつて着色安定化し得る芳香族カル
ボン酸塩化物の例は、一般式（１）（式中、Ｒ１および
Ｒ２は同種または異種であり、水素、塩素、メチルまた
はメトキシである）で表わされる芳香族カルボン酸塩化
物である。下記の芳香族カルボン酸塩化物が、例えば、
好ましくは色安定化される：ベンゾイルクロリド、０−
トルイル酸クロリド、ｐ−トルイル酸クロリド、２−ク
ロロ−ベンゾイルクロリド、３−クロローペンゾイルク
ロリド、４−クロローベンゾイルクロリド、２，４−ジ
クロロベンゾイルクロリドおよびアニス酸クロリド。本
発明に従う方法に使用される着色安定剤は、例えば、一
般式（［［）（式中、Ｒ３およびＲ４は同種または異種
であり、水素、メチル、エチル、プロピル、イソブチル
、カルボエトキシで置換されたメチル、フエニル、ビニ
ル、プロペニル、イソプロペニル、メトキシ、エトキシ
またはプロポキシを表わし、またＲ３とＲ４が一緒にな
つてペンタメチレン、ｌ−イミノーペンタメチレンまた
は１−イミノーウンデシレンを形成する）で表わされる
化合物である。
ボン酸塩化物の例は、一般式（１）（式中、Ｒ１および
Ｒ２は同種または異種であり、水素、塩素、メチルまた
はメトキシである）で表わされる芳香族カルボン酸塩化
物である。下記の芳香族カルボン酸塩化物が、例えば、
好ましくは色安定化される：ベンゾイルクロリド、０−
トルイル酸クロリド、ｐ−トルイル酸クロリド、２−ク
ロロ−ベンゾイルクロリド、３−クロローペンゾイルク
ロリド、４−クロローベンゾイルクロリド、２，４−ジ
クロロベンゾイルクロリドおよびアニス酸クロリド。本
発明に従う方法に使用される着色安定剤は、例えば、一
般式（［［）（式中、Ｒ３およびＲ４は同種または異種
であり、水素、メチル、エチル、プロピル、イソブチル
、カルボエトキシで置換されたメチル、フエニル、ビニ
ル、プロペニル、イソプロペニル、メトキシ、エトキシ
またはプロポキシを表わし、またＲ３とＲ４が一緒にな
つてペンタメチレン、ｌ−イミノーペンタメチレンまた
は１−イミノーウンデシレンを形成する）で表わされる
化合物である。
上記（）式の化合物を例示すれば、アセトン、メチルエ
チルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、
メチルイソブチルケトン、アセトアルデヒド、プロピオ
ンアルデヒド、ブチルアルデヒド、ベンズアルデヒド、
アセトフエノン、シクロヘキサノン、ε一カプロラクタ
ム、ラウリンラクタム、マロン酸ジエチルエステル、エ
チルアセトアセテート、アクロレイン、酢酸ビニル、メ
チルビニルケトン、メタクリル酸メチルエステル、アク
リル酸メチルエステル、アクリル酸エチルエステル、マ
レイン酸、マレイン酸ジエチルエステル、マレイン酸ジ
メチルエステル、フマル酸、フマル酸ジメチルエステル
、フマル酸ジエチルエステル、クロトン酸、クロトン酸
メチルエステル、クロトン酸エチルエステル、クロトン
酸プロビルエステル、桂皮酸、桂皮酸メチルエステル、
桂皮酸エチルエステル、ウンデセン１０一酸を挙げるこ
とができる。
チルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、
メチルイソブチルケトン、アセトアルデヒド、プロピオ
ンアルデヒド、ブチルアルデヒド、ベンズアルデヒド、
アセトフエノン、シクロヘキサノン、ε一カプロラクタ
ム、ラウリンラクタム、マロン酸ジエチルエステル、エ
チルアセトアセテート、アクロレイン、酢酸ビニル、メ
チルビニルケトン、メタクリル酸メチルエステル、アク
リル酸メチルエステル、アクリル酸エチルエステル、マ
レイン酸、マレイン酸ジエチルエステル、マレイン酸ジ
メチルエステル、フマル酸、フマル酸ジメチルエステル
、フマル酸ジエチルエステル、クロトン酸、クロトン酸
メチルエステル、クロトン酸エチルエステル、クロトン
酸プロビルエステル、桂皮酸、桂皮酸メチルエステル、
桂皮酸エチルエステル、ウンデセン１０一酸を挙げるこ
とができる。
本発明に従う方法に使用される着色安定剤は、更に、一
般式（）↓ＶＯ晶！０ （式中、Ｒ５乃至Ｒ８は同種または異種であり、水素、
メチル、ヒドロキシまたは塩素で置換されたメチル、カ
ルボヒドロキシで置換されたオクチル、フエニル、アセ
トキシ、カルボヒドロキシ、カルボメトキシ、カルボエ
トキシまたはカルボプロポキシを表わし、またＲ５とＲ
７が一緒になつてテトラメチレンを形成するかまたは下
記式で表わされるシンクロペンタジエンの残基を形成す
る）で表わされる化合物である。
般式（）↓ＶＯ晶！０ （式中、Ｒ５乃至Ｒ８は同種または異種であり、水素、
メチル、ヒドロキシまたは塩素で置換されたメチル、カ
ルボヒドロキシで置換されたオクチル、フエニル、アセ
トキシ、カルボヒドロキシ、カルボメトキシ、カルボエ
トキシまたはカルボプロポキシを表わし、またＲ５とＲ
７が一緒になつてテトラメチレンを形成するかまたは下
記式で表わされるシンクロペンタジエンの残基を形成す
る）で表わされる化合物である。
上記（［［Ｉ）式の化合物を例示すれば、スチレン、シ
ンクロペンタジエン、シクロヘキセン、アリルクロリド
、アリルアルコール、酢酸ビニル、ウンデセン１０一酸
、メタクリル酸メチルエステル、アクリル酸メチルエス
テル、アクリル酸エチルエステル、マレイン酸、マレイ
ン酸ジメチルエステル、マレイン酸ジエチルエステル、
フマル酸、フマル酸ジメチルエステル、フマル酸ジエチ
ルエステル、クロトン酸、クロトン酸メチルエステル、
クロトン酸エチルエステル、クロトン酸プロピルエステ
ル、桂皮酸、桂皮酸メチルエステル、桂皮酸エチルエス
テルを挙げることができる。
ンクロペンタジエン、シクロヘキセン、アリルクロリド
、アリルアルコール、酢酸ビニル、ウンデセン１０一酸
、メタクリル酸メチルエステル、アクリル酸メチルエス
テル、アクリル酸エチルエステル、マレイン酸、マレイ
ン酸ジメチルエステル、マレイン酸ジエチルエステル、
フマル酸、フマル酸ジメチルエステル、フマル酸ジエチ
ルエステル、クロトン酸、クロトン酸メチルエステル、
クロトン酸エチルエステル、クロトン酸プロピルエステ
ル、桂皮酸、桂皮酸メチルエステル、桂皮酸エチルエス
テルを挙げることができる。
本発明に従う方法に使用し得る着色安定剤は、更に、一
般式（５））（式中、Ｒ９乃至Ｒｌｌ同種または異種で
あり、塩素、フエニルまたはエトキシを表わし、Ｘはリ
ンまたはヒ素を表わす）で表わされる化合物である。
般式（５））（式中、Ｒ９乃至Ｒｌｌ同種または異種で
あり、塩素、フエニルまたはエトキシを表わし、Ｘはリ
ンまたはヒ素を表わす）で表わされる化合物である。
上記（ＩＶ）式の化合物を例示すれば、三塩化リン、三
塩化ヒ素、トリフエニルホスフイン、トリフエニルホス
フアイトを挙げることができる。
塩化ヒ素、トリフエニルホスフイン、トリフエニルホス
フアイトを挙げることができる。
芳香族カルボン酸塩化物に対して使用する好ましい着色
安定剤は、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケ
トン、ベンズアルデヒド、アセトフエノン、エチルアセ
トアセテート、アクリル酸エチルエステル、メタクリル
酸メチルエステル、クロトン酸、酢酸ビニル、マレイン
酸、マレイン酸ジエチルエステル、フマル酸ジエチルエ
ステル、シンクロペンタジエン、ε一カプロラクタム、
スチレン、メチルビニルケトン、アクロレイン、シクロ
ヘキセン、アリルクロリド、桂皮酸、アリルアルコール
、アセトアルデヒド、トリエチルホスフアイト、トリフ
エニルホスフイン、三塩化リン、三塩化ヒ素、メタクリ
ル酸アミドおよびシクロヘキサノンであり、アセトン、
シクロヘキサノン、シンクロペンタジエン、エチルアセ
トアセテート、マレイン酸、ε一カプロラクタム、トリ
エチルホスフアイトおよび三塩化リンが殊に好ましい。
安定剤は、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケ
トン、ベンズアルデヒド、アセトフエノン、エチルアセ
トアセテート、アクリル酸エチルエステル、メタクリル
酸メチルエステル、クロトン酸、酢酸ビニル、マレイン
酸、マレイン酸ジエチルエステル、フマル酸ジエチルエ
ステル、シンクロペンタジエン、ε一カプロラクタム、
スチレン、メチルビニルケトン、アクロレイン、シクロ
ヘキセン、アリルクロリド、桂皮酸、アリルアルコール
、アセトアルデヒド、トリエチルホスフアイト、トリフ
エニルホスフイン、三塩化リン、三塩化ヒ素、メタクリ
ル酸アミドおよびシクロヘキサノンであり、アセトン、
シクロヘキサノン、シンクロペンタジエン、エチルアセ
トアセテート、マレイン酸、ε一カプロラクタム、トリ
エチルホスフアイトおよび三塩化リンが殊に好ましい。
ε一カプロラクタムは、本発明に従う方法に於いて使用
するのが殊に極めて好ましい。一般式（）、（）および
（ＩＶｌ）の上記の化合物は、個々に、或いは互いの混
合物として、一般式（１）の芳香族カルボン酸塩化物を
色安定化するのに使用することができ、この混合比は安
定剤の活性に関しては全く重要ではない。
するのが殊に極めて好ましい。一般式（）、（）および
（ＩＶｌ）の上記の化合物は、個々に、或いは互いの混
合物として、一般式（１）の芳香族カルボン酸塩化物を
色安定化するのに使用することができ、この混合比は安
定剤の活性に関しては全く重要ではない。
芳香族カルボン酸塩化物に加える、着色安定剤として使
用する一般式（）、皿）および（）の化合物の量は、好
ましくは０．０１乃至０．５重量％であり、殊に０．０
２乃至０．１重量％である。
用する一般式（）、皿）および（）の化合物の量は、好
ましくは０．０１乃至０．５重量％であり、殊に０．０
２乃至０．１重量％である。
着色安定剤として使用する一般式（）、（）および（１
Ｖ）の化合物は、適当と考えられる場合は、例えば、軽
量を容易にするためや或いは更に容易に混合を完全にす
るために、不活性溶媒中の溶液として加えることもまた
可能であるが、一般にはこれは必要でない。好適な不活
性溶媒の例は、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロ
ヘキサンおよび四塩化炭素である。溶媒中の着色安定剤
の溶液の濃度は、この結果として得られる芳香族カルボ
ン酸塩化物中の爵媒の濃度をできるだけ低く保つために
、該色安定剤の溶解度の上限になるように適当に選定し
、例えば、トルエン／三塩化リン系では５０対５０の重
量比が好ましい。
Ｖ）の化合物は、適当と考えられる場合は、例えば、軽
量を容易にするためや或いは更に容易に混合を完全にす
るために、不活性溶媒中の溶液として加えることもまた
可能であるが、一般にはこれは必要でない。好適な不活
性溶媒の例は、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロ
ヘキサンおよび四塩化炭素である。溶媒中の着色安定剤
の溶液の濃度は、この結果として得られる芳香族カルボ
ン酸塩化物中の爵媒の濃度をできるだけ低く保つために
、該色安定剤の溶解度の上限になるように適当に選定し
、例えば、トルエン／三塩化リン系では５０対５０の重
量比が好ましい。
本笑明は、更に、上記の方法で着色安定化した芳香族カ
ルボン酸塩化物自体にも関する。
ルボン酸塩化物自体にも関する。
実施例 １
アセトン０．０５ｔをベンゾイルクロリド１００ｒに溶
かす。
かす。
該試料を暗中に貯蔵する。この混合物は数ケ月後でもな
お無色である。一方、同じ材料の処理していない試料は
、１５０ＡＰＨＡのカラーナンバー（ＣＯｌＯｕｒｎｕ
ｍｂｅｒ）を有した〇ＡＰＨＡは、ＤＩＮ５３４Ｏ９に
従うＨａｚｅｎカラーナンバー（ＣＯｌＯｕｒｎｕｍｂ
ｅｒ）を意味する。実施例 ２ε一カプロラクタム０．
０３ｆをベンゾイルクロリド１００ｒに溶かす。
お無色である。一方、同じ材料の処理していない試料は
、１５０ＡＰＨＡのカラーナンバー（ＣＯｌＯｕｒｎｕ
ｍｂｅｒ）を有した〇ＡＰＨＡは、ＤＩＮ５３４Ｏ９に
従うＨａｚｅｎカラーナンバー（ＣＯｌＯｕｒｎｕｍｂ
ｅｒ）を意味する。実施例 ２ε一カプロラクタム０．
０３ｆをベンゾイルクロリド１００ｒに溶かす。
該試料を暗中に貯蔵する。この試料は数ケ月の貯蔵後に
もなお無色である。同じ材料の処理していない試料は、
１５０ＡＰＨＡのカラーナンバー（ＣＯｌＯｕｒｎｕｍ
ｂｅｒ）を有した。実施例 ３シンクロペンタジエン０
．０１ｒをベンゾイルクロリド１００ｔに溶かす。
もなお無色である。同じ材料の処理していない試料は、
１５０ＡＰＨＡのカラーナンバー（ＣＯｌＯｕｒｎｕｍ
ｂｅｒ）を有した。実施例 ３シンクロペンタジエン０
．０１ｒをベンゾイルクロリド１００ｔに溶かす。
該試料は数ケ月間暗中で貯蔵した後もなお無色である。
同じ材料の比較試料は１５０ＡＰＨＡのカラーナンバー
（ＣＯｌＯｕｒｎｕｍｂｅｒ）を有した。Σ 実施例 ４ アセトフエノン０．０２ｔＩ：ｏ−トルイル酸クロリド
１００ｙ中に溶かす。
同じ材料の比較試料は１５０ＡＰＨＡのカラーナンバー
（ＣＯｌＯｕｒｎｕｍｂｅｒ）を有した。Σ 実施例 ４ アセトフエノン０．０２ｔＩ：ｏ−トルイル酸クロリド
１００ｙ中に溶かす。
この試料は数ケ月の暗中の貯蔵後でもなお無色である。
同じ材料の比較試料は１００ＡＰＨＡのカラーナンバー
（ＣＯｌＯｕｒｎｕｍｂｅｒ）を有した。実施例 ５ トリエチルホスフアイト０．０５ｔをベンゾイルクロリ
ド１００ｔ中に溶かす。
同じ材料の比較試料は１００ＡＰＨＡのカラーナンバー
（ＣＯｌＯｕｒｎｕｍｂｅｒ）を有した。実施例 ５ トリエチルホスフアイト０．０５ｔをベンゾイルクロリ
ド１００ｔ中に溶かす。
この試料は数ケ月の暗中の貯蔵後もなお無色である。同
じ材料の比較試料ぱ１５０ＡＰＨＡのカラーナンバー（
ＣＯｌＯｕｒｎｕｍｂｅｒ）を有した。実施例 ６ ε一カプロラクタム０．０５ｙをカラーナンバー（ＥＯ
ｌＯｕｒｎｕｍｂｅｒ）２００ＡＰＨＡを有するベンゾ
イルクロリド１００ｆ中に溶かす。
じ材料の比較試料ぱ１５０ＡＰＨＡのカラーナンバー（
ＣＯｌＯｕｒｎｕｍｂｅｒ）を有した。実施例 ６ ε一カプロラクタム０．０５ｙをカラーナンバー（ＥＯ
ｌＯｕｒｎｕｍｂｅｒ）２００ＡＰＨＡを有するベンゾ
イルクロリド１００ｆ中に溶かす。
この試料は４時間後には無色（ＡＰＨＡく１５）である
。実施例 ７マロン酸ジエチルエステル０．０２ｔをベ
ンゾイルクロリド１００ｆ中に溶かす。
。実施例 ７マロン酸ジエチルエステル０．０２ｔをベ
ンゾイルクロリド１００ｆ中に溶かす。
該生成物は、数ケ月の暗中の貯蔵後もなお無色である。
同じ材料の比較試料は１５０ＡＰＨＡのカラーナンバー
（ＣＯｌＯｕｒｎｕｍｂｅｒ）を有した。実施例 ８ シクロヘキセン０．０５ｔを、カラーナンバー（ＣＯｌ
Ｏｕｒｎｕｍｂｅｒ）１００ＡＰＨＡを有するベンゾイ
ルクロリド１００ｆ中に溶かす。
同じ材料の比較試料は１５０ＡＰＨＡのカラーナンバー
（ＣＯｌＯｕｒｎｕｍｂｅｒ）を有した。実施例 ８ シクロヘキセン０．０５ｔを、カラーナンバー（ＣＯｌ
Ｏｕｒｎｕｍｂｅｒ）１００ＡＰＨＡを有するベンゾイ
ルクロリド１００ｆ中に溶かす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ
＿１およびＲ＿２は同種または異種であり、水素、塩素
、メチルまたはメトキシである）で表わされる芳香族カ
ルボン酸塩化物に対して、該芳香族カルボン酸塩化物の
量を基準として０．００１乃至２重量％の安定剤を加え
、そして該安定剤が下記の一般式（II）▲数式、化学式
、表等があります▼（II）（式中、Ｒ＿３およびＲ＿４
は同種または異種であり、水素、メチル、エチル、プロ
ピル、イソブチル、カルボエトキシで置換されたメチル
、フェニル、ビニル、プロペニル、イソプロペニル、メ
トキシ、エトキシまたはプロポキシを表わし、あるいは
Ｒ＿３とＲ＿４が一緒になつてペンタメチレン、１−イ
ミノ−ペンタメチレンまたは１−イミノ−ウンデシレン
を形成する）で表わされる化合物であるか、または 下記の一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）（式中、Ｒ
＿５乃至Ｒ＿８は同種または異種であり、水素、メチル
、ヒドロキシまたは塩素で置換されたメチル、カルボヒ
ドロキシで置換されたオクチル、フェニル、アセトキシ
、カルボヒドロキシ、カルボメトキシ、カルボエトキシ
またはカルボプロポキシを表わし、あるいはＲ＿５とＲ
＿７が一緒になつてテトラメチレンを形成するかまたは
下記式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるジシクロペンタジエンの残基を形成する）
で表わされる化合物であるか、または 下記の一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）（式中、Ｒ＿
９乃至Ｒ＿１＿１は同種または異種であり、塩素、フェ
ニルまたはエトキシを表わし、Ｘはリンまたはヒ素を表
わす）で表わされる化合物であることを特徴とする芳香
族カルボン酸塩化物を着色に対して安定化する方法。 ２ ０．０１乃至０．５重量％の安定剤を加える特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ３ 一般式（II）、（III）および（IV）の化合物を互
いに混合して使用する特許請求の範囲第１項または第２
項記載の方法。 ４ 一般式（II）、（III）および（IV）の化合物を不
活性溶媒に溶かして使用する特許請求の範囲第１項乃至
第３項記載のいずれかの方法。 ５ アセトン、エチルアセトアセテート、ジシクロペン
タジエン、マレイン酸、シクロヘキサノン、ε−カプロ
ラクタム、三塩化リンおよびトリエチルホスファイトを
安定剤として使用する特許請求の範囲第１項または第２
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782848356 DE2848356A1 (de) | 1978-11-08 | 1978-11-08 | Farbstabilisierte, aromatische carbonsaeurechloride und ein verfahren zu deren herstellung |
| DE000P28483569 | 1978-11-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5566537A JPS5566537A (en) | 1980-05-20 |
| JPS5941977B2 true JPS5941977B2 (ja) | 1984-10-11 |
Family
ID=6054105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54142871A Expired JPS5941977B2 (ja) | 1978-11-08 | 1979-11-06 | 芳香族カルボン酸塩化物を着色に対し安定化する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4294777A (ja) |
| EP (1) | EP0012200B2 (ja) |
| JP (1) | JPS5941977B2 (ja) |
| DE (2) | DE2848356A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4508857A (en) * | 1983-08-15 | 1985-04-02 | Occidental Chemical Corporation | Color-stabilized aroyl chloride compositions |
| US4508661A (en) * | 1983-08-15 | 1985-04-02 | Occidental Chemical Corporation | Method for the decolorization of aroyl chloride compositions |
| US5114970A (en) * | 1991-07-25 | 1992-05-19 | The Dow Chemical Company | Use of 3-iodo-2-chloro-2-propenenitrile as an antimicrobial |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3349123A (en) * | 1963-09-24 | 1967-10-24 | Hooker Chemical Corp | Stabilization of nitrophenyl acyl halides |
| US3445504A (en) * | 1965-01-26 | 1969-05-20 | Standard Oil Co | Stabilized terephthalate compositions |
| US3520809A (en) * | 1967-07-03 | 1970-07-21 | Universal Oil Prod Co | Stabilization of organic substances |
| US3557205A (en) * | 1967-08-23 | 1971-01-19 | Pennwalt Corp | Stabilization of polyacid halides |
| DE2206300C3 (de) * | 1972-02-10 | 1974-10-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum Stabilisieren von Benzylchlorid und stabilisiertes Benzylchlorid als solches |
| US3923912A (en) * | 1973-02-23 | 1975-12-02 | Diamond Shamrock Corp | Methylene chloride stabilized with ketones |
-
1978
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