JPS5939878A - 除草作用および植物生長調節作用を有するスルホニル尿素の製造法 - Google Patents
除草作用および植物生長調節作用を有するスルホニル尿素の製造法Info
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- JPS5939878A JPS5939878A JP58131797A JP13179783A JPS5939878A JP S5939878 A JPS5939878 A JP S5939878A JP 58131797 A JP58131797 A JP 58131797A JP 13179783 A JP13179783 A JP 13179783A JP S5939878 A JPS5939878 A JP S5939878A
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- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は除草作用および植物生長調節作用を有するスル
ホニル尿素の新規な製造法、および中間体として製造さ
れる新規なスルホニルカルバメートに関する。
ホニル尿素の新規な製造法、および中間体として製造さ
れる新規なスルホニルカルバメートに関する。
本発明の新規製法により製造されるスルホニル尿素は、
それらの性質と共に米国特許明細警笛4.124405
号、第4,301,286号および第4、F02,24
1号;欧州公開公報第25422号、第44807号お
よび第a4808号;並びにスイス国特許出願第466
77B14号、第5075/81−2号および2205
/82−3号に記載されている。
それらの性質と共に米国特許明細警笛4.124405
号、第4,301,286号および第4、F02,24
1号;欧州公開公報第25422号、第44807号お
よび第a4808号;並びにスイス国特許出願第466
77B14号、第5075/81−2号および2205
/82−3号に記載されている。
公知の製法は、イソシアネート誘導体父にイソチオシア
ネート誘導体を反応させなければならず、この種類の化
合物は反応性が高いたν)に取扱いが回加tであるとい
う点、或いはフェニルカルバメートからの合成中に生態
学的に好ましくない副生物、例えばフェノールが生成す
るという点で不利である。
ネート誘導体を反応させなければならず、この種類の化
合物は反応性が高いたν)に取扱いが回加tであるとい
う点、或いはフェニルカルバメートからの合成中に生態
学的に好ましくない副生物、例えばフェノールが生成す
るという点で不利である。
従って、本発明の目的は、取扱いの困雌な化合物の使用
と環境を汚染する副生物の生成とを回避する製法を提供
することにある。
と環境を汚染する副生物の生成とを回避する製法を提供
することにある。
本発明により、下記一般式:
〔式中、
Zは−N−又は−CH−基を表わし、
Gは次式:
で表わされる基を表わ12、
Xけ炭素原子数4ないl、 4のアルキル基、炭素原子
数1ないl、 4のハロアルキル基、炭素原子数1ない
1,4のアルコキシ基、炭素原子数1々いし4゛のアル
キルチオ基、ハロゲン原子、炭素原子数1ないl、 d
のハロアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキル
アミノ基又はジー炭素原子数1々い1,4のアルキルア
ミノ基を表わし、 Yは炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基又は炭素原子数1ないし4のハ
ロアルコキシ基を表わし、Aは酸素原子、イオウ原子、
−NH,、−基又は−C=N−基(ここで、塊は水素原
子、炭素原子数1ないl〜4のアルキル基又は−〇〇−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)基を表わす)を表
わ11、)tIは水素原子、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−N
O2、−8(0)。−(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)基、−802−(炭素原子数1ないし4のアルコキ
シ)基、−5O2ベジー禾炭素原子数1ないし4のアル
キル)アミノケ基、−C84基、−CONH2基、−D
−(炭素原子数5ないし5のアルキニル)基、−<7O
−D−(炭素原子数3ない1,5のアルキニル)某、−
〇−(炭素原子数1ない1,4のアルキル]基、−I’
)−(炭素原子数3ないしらのアルケニル)基、−〇〇
−(炭素原子数1々い(〜4のアルキル]基、−CO−
D−(炭素原子数1ない1゜4のアルキル)基又は−C
!(’)−1)−(炭素原子数5々いし5のアルケニル
)基を表わしくここでnF′i1又は2であり、そして
Dは酸素原子、イオウ原子、−Nil−基又は−N(炭
素原子数1ないし4のアルキル)−橋基を表f)すン、
lt2は水素原子、ハロゲン原子、CF3、NO2、炭
素原子数1ないし4のアルギル基又は炭素原子数1ない
l、 4のアルコキシ基を表わ12、■(,3け水素原
子、フッ素原子又は塩素原子を表わし、そ(7て lも4はハロゲン原子;炭素原子数1ないし4のジアル
キル基:ニトロ基;シアノ基: −NH,ニー8(0)
。−(炭素原子数1frい1,4のアルキル)基;−N
o2−(炭素原子数1ないl、4のアルコキシ)基、−
80,−(ツ゛−炭米原子数1ないし4のアルギル)ア
ミノ基ニー、CHO基;−CONN2基ニーD−(炭素
原子数3ない1,5のアルギニル)基;、、−Co−D
−(炭素原子数5ない(75のアルキニル)基;トリフ
ルオロメチル基ニジアノ基、ノ・ロゲン原子、炭素原子
数1ない1,4のアルコキシ基又は炭素原子数1ないし
4のアルキルチオ基にて置換された炭素原子数1ない1
〜4のアルコキシ基、−1)−(炭素原子数1ないし4
のアルキル)H;−1)−(炭素原子数3ないし5のア
ルケニル〕基;−CO−(炭素原子数1ないし4のアル
キル)基;1,2−ジクロロビニルオキシ基; −CO
−D−(炭素原子数1ないし4のアルキル)基;又は−
Co−D−(炭素原子数3ないし5のアルケニル)基を
表わす(ここでnVil又は2であり、そ(2てI)は
酸素原子、イオウ原子、−NH−基又は−N(炭素原子
数1ないし4のアルキル)−橋基を表わす)〕 で表わされる除草性および(「(物生長調節性スルホニ
ル尿素が、 次式■: (1−802−N)11 (■)で表わされ
るスルホンアミドを塩基の存在下にて、次式■: Cz、−CO−Q−T ’ fllllで表わ
されるクロルギ酸エステルと反応させるか、 又は次式■: G−802−Ct (fVlで表わされる
増化スルホニルを塩基の一存在下にて次式V: H2N−C0−Q−T fVlで表わされる
ウレタンと反応させ (上記式u−v中、 Gは式lにて定義した意味を表わし、 Qは酸素又はイオウ原子を表わし、そ1.てTは炭素原
子数1ない(24のアルキル基・ベンジル基、炭素原子
数1カいし4のハロアルキル基、炭素原子数1ないし6
のシアノアルキル基、炭素原子数2ないし5のアルケニ
ル基、又は全部で炭素原子数が多くて5のアルコキシア
ルギル又はアルキルチオアルキル基を表わす)、そ(−
て形成された次式■: G−802−NH−(”0−Q−’I” 1■(
式中、G、QおよびTは前に定義17だ通りである) で表わされるカルバメートを、次式■:(式中、X、Y
およびZは前に足載した通シであるン で表わされるアミンとの反応により、式lで表わされる
スルホニル尿素にf換することを特徴とする方法により
製造されることが示された。
数1ないl、 4のハロアルキル基、炭素原子数1ない
1,4のアルコキシ基、炭素原子数1々いし4゛のアル
キルチオ基、ハロゲン原子、炭素原子数1ないl、 d
のハロアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキル
アミノ基又はジー炭素原子数1々い1,4のアルキルア
ミノ基を表わし、 Yは炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基又は炭素原子数1ないし4のハ
ロアルコキシ基を表わし、Aは酸素原子、イオウ原子、
−NH,、−基又は−C=N−基(ここで、塊は水素原
子、炭素原子数1ないl〜4のアルキル基又は−〇〇−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)基を表わす)を表
わ11、)tIは水素原子、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−N
O2、−8(0)。−(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)基、−802−(炭素原子数1ないし4のアルコキ
シ)基、−5O2ベジー禾炭素原子数1ないし4のアル
キル)アミノケ基、−C84基、−CONH2基、−D
−(炭素原子数5ないし5のアルキニル)基、−<7O
−D−(炭素原子数3ない1,5のアルキニル)某、−
〇−(炭素原子数1ない1,4のアルキル]基、−I’
)−(炭素原子数3ないしらのアルケニル)基、−〇〇
−(炭素原子数1々い(〜4のアルキル]基、−CO−
D−(炭素原子数1ない1゜4のアルキル)基又は−C
!(’)−1)−(炭素原子数5々いし5のアルケニル
)基を表わしくここでnF′i1又は2であり、そして
Dは酸素原子、イオウ原子、−Nil−基又は−N(炭
素原子数1ないし4のアルキル)−橋基を表f)すン、
lt2は水素原子、ハロゲン原子、CF3、NO2、炭
素原子数1ないし4のアルギル基又は炭素原子数1ない
l、 4のアルコキシ基を表わ12、■(,3け水素原
子、フッ素原子又は塩素原子を表わし、そ(7て lも4はハロゲン原子;炭素原子数1ないし4のジアル
キル基:ニトロ基;シアノ基: −NH,ニー8(0)
。−(炭素原子数1frい1,4のアルキル)基;−N
o2−(炭素原子数1ないl、4のアルコキシ)基、−
80,−(ツ゛−炭米原子数1ないし4のアルギル)ア
ミノ基ニー、CHO基;−CONN2基ニーD−(炭素
原子数3ない1,5のアルギニル)基;、、−Co−D
−(炭素原子数5ない(75のアルキニル)基;トリフ
ルオロメチル基ニジアノ基、ノ・ロゲン原子、炭素原子
数1ない1,4のアルコキシ基又は炭素原子数1ないし
4のアルキルチオ基にて置換された炭素原子数1ない1
〜4のアルコキシ基、−1)−(炭素原子数1ないし4
のアルキル)H;−1)−(炭素原子数3ないし5のア
ルケニル〕基;−CO−(炭素原子数1ないし4のアル
キル)基;1,2−ジクロロビニルオキシ基; −CO
−D−(炭素原子数1ないし4のアルキル)基;又は−
Co−D−(炭素原子数3ないし5のアルケニル)基を
表わす(ここでnVil又は2であり、そ(2てI)は
酸素原子、イオウ原子、−NH−基又は−N(炭素原子
数1ないし4のアルキル)−橋基を表わす)〕 で表わされる除草性および(「(物生長調節性スルホニ
ル尿素が、 次式■: (1−802−N)11 (■)で表わされ
るスルホンアミドを塩基の存在下にて、次式■: Cz、−CO−Q−T ’ fllllで表わ
されるクロルギ酸エステルと反応させるか、 又は次式■: G−802−Ct (fVlで表わされる
増化スルホニルを塩基の一存在下にて次式V: H2N−C0−Q−T fVlで表わされる
ウレタンと反応させ (上記式u−v中、 Gは式lにて定義した意味を表わし、 Qは酸素又はイオウ原子を表わし、そ1.てTは炭素原
子数1ない(24のアルキル基・ベンジル基、炭素原子
数1カいし4のハロアルキル基、炭素原子数1ないし6
のシアノアルキル基、炭素原子数2ないし5のアルケニ
ル基、又は全部で炭素原子数が多くて5のアルコキシア
ルギル又はアルキルチオアルキル基を表わす)、そ(−
て形成された次式■: G−802−NH−(”0−Q−’I” 1■(
式中、G、QおよびTは前に定義17だ通りである) で表わされるカルバメートを、次式■:(式中、X、Y
およびZは前に足載した通シであるン で表わされるアミンとの反応により、式lで表わされる
スルホニル尿素にf換することを特徴とする方法により
製造されることが示された。
−上記定義の範囲内でハロゲンとは一般にフッ素、塩素
、臭素″)!、Iiヨウ素を意味し、フッ素および塩素
が好ましい。基Gの置換基と17で好−ましいものけ特
に塩素原子であり、そしてアルギル基C基の一部である
ことができる)の1a換基鼾しては特にフッ素原子が好
ま17い。
、臭素″)!、Iiヨウ素を意味し、フッ素および塩素
が好ましい。基Gの置換基と17で好−ましいものけ特
に塩素原子であり、そしてアルギル基C基の一部である
ことができる)の1a換基鼾しては特にフッ素原子が好
ま17い。
アルキル基の例はエステル、エチル、n−プロピルおよ
びイングロビル又は異性体ブチル詰である。アルキル自
体は置換基又は別の置換基、例えばアルコキシ又はアル
ギルチオ基、の一部であると理解されたい。好ましいア
ルキルは各場合に枝分れしてないアルキル鎖であり、特
にメチルおよびエチルである。
びイングロビル又は異性体ブチル詰である。アルキル自
体は置換基又は別の置換基、例えばアルコキシ又はアル
ギルチオ基、の一部であると理解されたい。好ましいア
ルキルは各場合に枝分れしてないアルキル鎖であり、特
にメチルおよびエチルである。
アルケニルとは原則として:アリル、2−ブテニル、6
−ブテニル、2−インブテニル、インプロペニル%2−
ペンテニル、6−ペンテニル又tま4−ペンテニル、特
にアリルおよび4−ペンテニルを意味する・ アルキニルとは一般に:プロパルギル、2−ブチニル、
5−−yテニル、メチルプロパルギル、2−ペンテニル
、3−ペンテニルおよび4−ペンチニルを意味する。
−ブテニル、2−インブテニル、インプロペニル%2−
ペンテニル、6−ペンテニル又tま4−ペンテニル、特
にアリルおよび4−ペンテニルを意味する・ アルキニルとは一般に:プロパルギル、2−ブチニル、
5−−yテニル、メチルプロパルギル、2−ペンテニル
、3−ペンテニルおよび4−ペンチニルを意味する。
基Gの定義に包含される複索環は:チオフェン、フラン
、ビロールおよびピリジンである。
、ビロールおよびピリジンである。
好ましいピリミジンおよびトリアジン猿はXがメチル、
エチル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、エトキシ、i−プロピルオキシ、メチルチオ、塩素
原子、臭素原子。
エチル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、エトキシ、i−プロピルオキシ、メチルチオ、塩素
原子、臭素原子。
ジフルオロメトキシ、2,2.2−)リフルオロエトキ
シ、メチルアミン又はジメチルアミノであり、そしてY
がメチル、メトキシ又はジフルオロメトキシであるもの
である。
シ、メチルアミン又はジメチルアミノであり、そしてY
がメチル、メトキシ又はジフルオロメトキシであるもの
である。
式■で表わされるスルホンアミドと弐■で表わされるク
ロルギ酸エステルとの反応は適昌な不活性溶媒の存在下
、又は溶媒の不存在下にて行うことができる。しかしな
がら溶媒を使用した方が有利であることが示された。適
した溶媒は、ベンゼン、トルエンおよびキシレンのよう
な炭化水素;ジエチルエーテル、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレンクリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロ7フンおよびジオキサンのようなエー
テル;アセトン、エチルメチルケトンおよびシクロヘキ
サノンのようなケトン;アセトニトリルおよびプロピオ
ニトリルのようなニトリル;およびジメチルスルホキシ
ドである。反応は少なくとも等分子鼠の塩基の存在下に
て行われる。適した塩基は、炭酸ナトリウムおよびカリ
ウムのような炭酸塩;炭酸水素ナトリウムおよびカリウ
ムのような炭酸水素塩;酸化カルシウムおよびマグネシ
ウムのような酸化物;およびトリメチルアミン、トリエ
チルアミン、キヌクリジン、キノリン、ピリジンおよび
トリエチルアミンのような第三アミンである。塩基は過
剰に使用するのが有利である2、従って、スルホンアミ
ド1モル当り好ましくは塩基1ないし5モル、特に1゜
1ないし1.5モルを使用する、特に反応を溶媒なしで
行う場合に大過刺針の塩基が使用され、好ましくは液状
第三アミンである塩基は同時に反応媒体として働く。反
応温度は原則と[2て0°ないし140℃、好ましくは
10°ないし80℃である。
ロルギ酸エステルとの反応は適昌な不活性溶媒の存在下
、又は溶媒の不存在下にて行うことができる。しかしな
がら溶媒を使用した方が有利であることが示された。適
した溶媒は、ベンゼン、トルエンおよびキシレンのよう
な炭化水素;ジエチルエーテル、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレンクリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロ7フンおよびジオキサンのようなエー
テル;アセトン、エチルメチルケトンおよびシクロヘキ
サノンのようなケトン;アセトニトリルおよびプロピオ
ニトリルのようなニトリル;およびジメチルスルホキシ
ドである。反応は少なくとも等分子鼠の塩基の存在下に
て行われる。適した塩基は、炭酸ナトリウムおよびカリ
ウムのような炭酸塩;炭酸水素ナトリウムおよびカリウ
ムのような炭酸水素塩;酸化カルシウムおよびマグネシ
ウムのような酸化物;およびトリメチルアミン、トリエ
チルアミン、キヌクリジン、キノリン、ピリジンおよび
トリエチルアミンのような第三アミンである。塩基は過
剰に使用するのが有利である2、従って、スルホンアミ
ド1モル当り好ましくは塩基1ないし5モル、特に1゜
1ないし1.5モルを使用する、特に反応を溶媒なしで
行う場合に大過刺針の塩基が使用され、好ましくは液状
第三アミンである塩基は同時に反応媒体として働く。反
応温度は原則と[2て0°ないし140℃、好ましくは
10°ないし80℃である。
式■で表わされる塩化スルホニルと式Vで表わされるウ
レタンとの反応は弐■および■の化合物の反応に対する
反応条件と同じ条件下にて行われる。
レタンとの反応は弐■および■の化合物の反応に対する
反応条件と同じ条件下にて行われる。
中間体として得られる式■で表わされるスルホニルカル
バメートは式■で表わされるアミンと、二つの反応体の
混合物をアルコール又t:tメルカプタンの分裂が起る
′まで加熱することにより反応させる。反応は溶媒なし
で又は不活性済媒の存在下にて行うことができる。反応
混合物を一般に、アルコール又はメルカプタンの分S反
応が始まるまで加熱し、そしてこの温度に変換が完全に
なるまで保持する。温度は原則として50°ないし22
0℃、好ましくは80°ないし160℃である。適当で
あることが示され′IC溶媒は:炭化水素、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロ
ナフタレン。
バメートは式■で表わされるアミンと、二つの反応体の
混合物をアルコール又t:tメルカプタンの分裂が起る
′まで加熱することにより反応させる。反応は溶媒なし
で又は不活性済媒の存在下にて行うことができる。反応
混合物を一般に、アルコール又はメルカプタンの分S反
応が始まるまで加熱し、そしてこの温度に変換が完全に
なるまで保持する。温度は原則として50°ないし22
0℃、好ましくは80°ないし160℃である。適当で
あることが示され′IC溶媒は:炭化水素、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロ
ナフタレン。
デカリン、シクロヘギサンおよび高沸点リグロイン留分
;エーテル、例えばエトラヒドロ7シン、ジオキサン、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレンクリ
コールジメチルエーテルおよびジフェニルエーテル;二
) IJ ル、 91えばアセトニトリル又はグロピオ
ニトリル;ケトン、例えばエチルメチルケトン、シクロ
へキサノンおよびアセトン;Pよびジメナルスルポキシ
ドである。
;エーテル、例えばエトラヒドロ7シン、ジオキサン、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレンクリ
コールジメチルエーテルおよびジフェニルエーテル;二
) IJ ル、 91えばアセトニトリル又はグロピオ
ニトリル;ケトン、例えばエチルメチルケトン、シクロ
へキサノンおよびアセトン;Pよびジメナルスルポキシ
ドである。
本発明の方法の好ましい態様においては、手順は式…の
スルホンアミド全部■のクロルギ酸エステルと反応させ
るか、或いは式■の塩化スルホニル全塩基の存在下且つ
不活性溶媒中10’ないし80℃にてウレタンと反応さ
せ;そして得られた式■のカルバメー)t一式■のアミ
ンと一緒に不活性溶媒中800ないし160℃にて、ア
ルコール又はメルカプタンの分裂反応が終了するまで加
熱し;そして生成物全単離すること全特徴とする。。
スルホンアミド全部■のクロルギ酸エステルと反応させ
るか、或いは式■の塩化スルホニル全塩基の存在下且つ
不活性溶媒中10’ないし80℃にてウレタンと反応さ
せ;そして得られた式■のカルバメー)t一式■のアミ
ンと一緒に不活性溶媒中800ないし160℃にて、ア
ルコール又はメルカプタンの分裂反応が終了するまで加
熱し;そして生成物全単離すること全特徴とする。。
弐n、n+、■、vおよび■の出発化合物は公知であり
、そして公知の方法で製造できる。
、そして公知の方法で製造できる。
より狭い下位の式Viaで表わされるスルホニルカルバ
メートは新規であり、特に本発明の製造法を実施するた
めに開発された。従って、それらは本発明の別の主題を
成す。
メートは新規であり、特に本発明の製造法を実施するた
めに開発された。従って、それらは本発明の別の主題を
成す。
新規ナスルホニルヵルハ1−)バ一般式■a:G−SO
□−Nu−CO−Q−T (Vi a )(
式中、 Qは酸素又#′、rイオウ原子を表わし、T#i炭素原
子数1なt、−> L、 4のアルキル基、炭素原子数
1ないし4のハロアルキル基、炭素原子数1ないし3の
シアノアルキル基、炭素原子数2ないし5のアルケニル
基、ベンジル基、又は全部で炭素原子数が多くて5のア
ルコキシアルキル又はアルキルチオアルキル基金表わし
、そして Gt1次式 〔上記式中、 A#i酸素原子、イオウ原子、−N几5−基又は−C=
N−基(ここで、1(5は水素原子、炭素原子数1な
いし4のアルキル基又は−CO−(炭素原子数1ないし
4のアルキル)基を表わす)を表わし。
□−Nu−CO−Q−T (Vi a )(
式中、 Qは酸素又#′、rイオウ原子を表わし、T#i炭素原
子数1なt、−> L、 4のアルキル基、炭素原子数
1ないし4のハロアルキル基、炭素原子数1ないし3の
シアノアルキル基、炭素原子数2ないし5のアルケニル
基、ベンジル基、又は全部で炭素原子数が多くて5のア
ルコキシアルキル又はアルキルチオアルキル基金表わし
、そして Gt1次式 〔上記式中、 A#i酸素原子、イオウ原子、−N几5−基又は−C=
N−基(ここで、1(5は水素原子、炭素原子数1な
いし4のアルキル基又は−CO−(炭素原子数1ないし
4のアルキル)基を表わす)を表わし。
ltlは水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−Nli、 、
−8(0)。−(炭素原子数1ないし4のアルキル)基
、−5O2−(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)基
、−5O2−(ジー÷炭素原子数1ないし4のアルキル
2アミノ≠基、−CR2基、−CONH,基、−り一(
炭素原子数6ないし5のアルキニル)基、−CO−D−
(炭素原子数3ないし5のアルキニル)基、−D−(炭
素原子数1ないし4のアルキル)基、−D−(炭素原子
数3ないし5のアルケニル)基、−CO−(炭素原子数
1ないし4のアルキル)基、−〇〇−D−(炭素原子数
1ないし4のアルキル)基又は−〇〇−D−(炭素原子
数6ないし5のアルケニル)基を表わしくここでnは1
又は2であり、そしてDは酸氷原子、イオウ原子、−N
)l−基又は−N(炭素原子数1ないし4のアルキル)
−橋基を表わす)、R2は水素原子、ノ)ロゲン原子、
CF3%NO,、i素尿子数1ないし4のアルキル基又
は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表わし。
、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−Nli、 、
−8(0)。−(炭素原子数1ないし4のアルキル)基
、−5O2−(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)基
、−5O2−(ジー÷炭素原子数1ないし4のアルキル
2アミノ≠基、−CR2基、−CONH,基、−り一(
炭素原子数6ないし5のアルキニル)基、−CO−D−
(炭素原子数3ないし5のアルキニル)基、−D−(炭
素原子数1ないし4のアルキル)基、−D−(炭素原子
数3ないし5のアルケニル)基、−CO−(炭素原子数
1ないし4のアルキル)基、−〇〇−D−(炭素原子数
1ないし4のアルキル)基又は−〇〇−D−(炭素原子
数6ないし5のアルケニル)基を表わしくここでnは1
又は2であり、そしてDは酸氷原子、イオウ原子、−N
)l−基又は−N(炭素原子数1ないし4のアルキル)
−橋基を表わす)、R2は水素原子、ノ)ロゲン原子、
CF3%NO,、i素尿子数1ないし4のアルキル基又
は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表わし。
■t3は水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表わし、
そして )t4はハロゲン原子;炭素原子数1ないし4のアルギ
ル基;ニトロ基;シアノ基: −Nil、 ニー8(0
)。−(炭素原子数1ないし4のアルキル)3 ; −
so、−(炭素原子数1ないし4のアルコキン)基;−
SO,−(ジーか炭素原子数1ないし4のアルキル)ア
ミノ参基;−CH0基;−CONH□基;−D−(炭素
原子数3ないし5のアルキニル)基;−C(J−I)−
(炭素原子数3ないし5のアルキニル)基;トリフルオ
ロメチル基;シアノ基、ノ・ロゲン原子、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基又は炭素原子数1ないし4のア
ルキルチオ基にて置換された炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ基; −D−(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)基;−D−(炭素原子数6ないし5のアルケニル)
基;−CO−(炭素原子数1ないし4のアルキル)基;
1,2−ジクロロビニルオキシノ、に−CO−1)−(
炭素原子数1ないし4のアルキル)基;又は−CO−D
−(炭素原子数3ないし5のアルケニル)基を表わす(
ここで11は1又i−t 2であり、そしてDは酸素原
子、イオウ原子、−NH−基又は−N(炭素原子数1な
いし4のアルキル)−橋基を表わす)〕 で表わされる基を表わすが、但し なく、 b) 基−Q−’i’Fi、(1が2−トリル基である
場合、メチルチオ基でなく、 C)基−Q−Tは、Gが2−トリフルオロメチルフェニ
ル基又は2−アニシル基である場合、エトキシ基でをま
なく、そして d) M−Q−’It’は、0が2−メトキシカルボ
ニルフェニルJJI−t2−エチルチオ−カルボニルフ
ェニル基である場合、メトキシ基ではない)に相当する
。
そして )t4はハロゲン原子;炭素原子数1ないし4のアルギ
ル基;ニトロ基;シアノ基: −Nil、 ニー8(0
)。−(炭素原子数1ないし4のアルキル)3 ; −
so、−(炭素原子数1ないし4のアルコキン)基;−
SO,−(ジーか炭素原子数1ないし4のアルキル)ア
ミノ参基;−CH0基;−CONH□基;−D−(炭素
原子数3ないし5のアルキニル)基;−C(J−I)−
(炭素原子数3ないし5のアルキニル)基;トリフルオ
ロメチル基;シアノ基、ノ・ロゲン原子、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基又は炭素原子数1ないし4のア
ルキルチオ基にて置換された炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ基; −D−(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)基;−D−(炭素原子数6ないし5のアルケニル)
基;−CO−(炭素原子数1ないし4のアルキル)基;
1,2−ジクロロビニルオキシノ、に−CO−1)−(
炭素原子数1ないし4のアルキル)基;又は−CO−D
−(炭素原子数3ないし5のアルケニル)基を表わす(
ここで11は1又i−t 2であり、そしてDは酸素原
子、イオウ原子、−NH−基又は−N(炭素原子数1な
いし4のアルキル)−橋基を表わす)〕 で表わされる基を表わすが、但し なく、 b) 基−Q−’i’Fi、(1が2−トリル基である
場合、メチルチオ基でなく、 C)基−Q−Tは、Gが2−トリフルオロメチルフェニ
ル基又は2−アニシル基である場合、エトキシ基でをま
なく、そして d) M−Q−’It’は、0が2−メトキシカルボ
ニルフェニルJJI−t2−エチルチオ−カルボニルフ
ェニル基である場合、メトキシ基ではない)に相当する
。
以下の実施例は本発明を更に説明するのに役立つ。
実施例1:
55Ls水素化ナトリウ、ムt15ri22°〜25℃
のエチレングリコールジメチルエーテル30 mt中に
カルバミン酸エチルエステル2.211む溶液に加える
。形成された懸濁液を20°〜25℃にて30分間攪拌
し、次に10℃に冷却し、セして2−ジフルオロメトギ
シベンゼンスルホニルクロリド&Of′5r滴下する。
のエチレングリコールジメチルエーテル30 mt中に
カルバミン酸エチルエステル2.211む溶液に加える
。形成された懸濁液を20°〜25℃にて30分間攪拌
し、次に10℃に冷却し、セして2−ジフルオロメトギ
シベンゼンスルホニルクロリド&Of′5r滴下する。
反応tま発熱反応であり。
ガスが僅かに発生する。反応混合物を20°〜25℃で
1時間攪拌した鎌、溶媒を蒸発除去し、そして氷水50
trek残留物に加える。酢酸エチルで抽出し、乾燥し
、有機相の蒸発tこより濃縮しそして残留qh kシリ
カゲル上で塩化メチレンを用いるカラムクロマトグラフ
ィーにより梢製した後(D収量ハ、 1’J (2’
/フルオロメトキシフェニルースルホニル)−エテルカ
ルバ)−) 、7点111〜113℃、 1.7 t
(埋−値の266%)である。
1時間攪拌した鎌、溶媒を蒸発除去し、そして氷水50
trek残留物に加える。酢酸エチルで抽出し、乾燥し
、有機相の蒸発tこより濃縮しそして残留qh kシリ
カゲル上で塩化メチレンを用いるカラムクロマトグラフ
ィーにより梢製した後(D収量ハ、 1’J (2’
/フルオロメトキシフェニルースルホニル)−エテルカ
ルバ)−) 、7点111〜113℃、 1.7 t
(埋−値の266%)である。
来施例2:
クロロベンゼン2j1mj中にN−(2−ジフルオロメ
トキシ−フェニル−スルホニル)−エチルカルバメート
148vおよび2−アミノ−4−メトキシ−6−メチル
−1,3,5−)リアジン[L62fを含む溶液を還流
する。黄色の溶液を蒸発により濃縮しそして残留物をク
ロマトグラフィーでfIll製しり後、ヘキサンを添加
すると、アセトン/ジエチルエーテル混合物から結晶す
る無色油状物が得られる。収量はN−(2−ジフルオロ
メトキシフェニル−スルホニル)−N’−(4−メトキ
シ−6−メチル−1,3,5−)リアジン−2−イル)
−尿素、融点140〜141℃l[145g(理論値の
2五1チ)である。
トキシ−フェニル−スルホニル)−エチルカルバメート
148vおよび2−アミノ−4−メトキシ−6−メチル
−1,3,5−)リアジン[L62fを含む溶液を還流
する。黄色の溶液を蒸発により濃縮しそして残留物をク
ロマトグラフィーでfIll製しり後、ヘキサンを添加
すると、アセトン/ジエチルエーテル混合物から結晶す
る無色油状物が得られる。収量はN−(2−ジフルオロ
メトキシフェニル−スルホニル)−N’−(4−メトキ
シ−6−メチル−1,3,5−)リアジン−2−イル)
−尿素、融点140〜141℃l[145g(理論値の
2五1チ)である。
実施例6:
クロルギ酸エチルエステル465tnt’(H,2−ク
ロロフェニルスルホンアミド12.25F 、 無水カ
リウムカルバメート2t62および無水アセトン80ゴ
から成る混合物に20°〜25℃にて加え。
ロロフェニルスルホンアミド12.25F 、 無水カ
リウムカルバメート2t62および無水アセトン80ゴ
から成る混合物に20°〜25℃にて加え。
2時間還流する。冷却後、反応混合物を氷水500tn
l中に取り、そしl混合物音r遇するHpH値を濃塩酸
を用いて2にat、iJ整し、酢酸エテル全用いて抽出
を行う0合わせた有機相全水で洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥しそして蒸発tこより濃縮する。アルコール/水
混合物から結晶させ7’Ci O収斂Fi%N−(2−
クロロフェニルスルホニル)−エテルカルパメ、−ト、
融点T50〜152’C,14,9fである。
l中に取り、そしl混合物音r遇するHpH値を濃塩酸
を用いて2にat、iJ整し、酢酸エテル全用いて抽出
を行う0合わせた有機相全水で洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥しそして蒸発tこより濃縮する。アルコール/水
混合物から結晶させ7’Ci O収斂Fi%N−(2−
クロロフェニルスルホニル)−エテルカルパメ、−ト、
融点T50〜152’C,14,9fである。
実施例4:
無水ジオキサン5〇−中にN−(2−メトキシカルボニ
ルフェニル−スルホニル)メチルカルバメート2.73
fおよび2−アミノ−4−ジフルオロメトキシ−6−メ
チル−ピリミジンt75f’i含む溶液を24時間還流
する。溶媒を蒸発除去した後、残留物を5チ炭酸ナトリ
ウム溶液中に溶かし、そして溶液tP遇する;pH値を
濃塩酸により酸性化することにより2に調整し、そして
酢酸エチルを用いて抽出全行う。合わせた有機相を硫酸
す) IJウムで乾燥し、溶媒全蒸発除去すると、N−
(2−メトキシカルボニルフェニル−スルボニル)−N
−(4−ジフルオロメトキシ−6−メチル−ピリミジン
ー2−イル)−尿素、融点162〜164℃、が得られ
る。
ルフェニル−スルホニル)メチルカルバメート2.73
fおよび2−アミノ−4−ジフルオロメトキシ−6−メ
チル−ピリミジンt75f’i含む溶液を24時間還流
する。溶媒を蒸発除去した後、残留物を5チ炭酸ナトリ
ウム溶液中に溶かし、そして溶液tP遇する;pH値を
濃塩酸により酸性化することにより2に調整し、そして
酢酸エチルを用いて抽出全行う。合わせた有機相を硫酸
す) IJウムで乾燥し、溶媒全蒸発除去すると、N−
(2−メトキシカルボニルフェニル−スルボニル)−N
−(4−ジフルオロメトキシ−6−メチル−ピリミジン
ー2−イル)−尿素、融点162〜164℃、が得られ
る。
下記の式■aの中間体が類似の方法で製造さ−れる。
第1頁の続き
1’ 明 者 ヴエマー・チェーフルスイス国414
3ドルナッハ・ドル ネックストラーセ68
3ドルナッハ・ドル ネックストラーセ68
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)一般式1: 〔式中、 Zは−N=又は−〇 〇 =基を表わし、Gは次式: で表わされる基を表わし、 xtri炭素原子数1ない【、4のアルキル基、炭素原
子数1ないし4のハロアルギル基、炭素原子数1ないし
4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルギルチ
オ基、ハロゲン原子、炭素原子数1ない1,4のハロア
ルコキシ基、炭素原子数1ないj〜4のアルキルアミノ
基又はジー炭素原子数1ない1,4のアルキルアミノ基
を表わI7、 Yは炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1
ないl、 4のアルコキシ基又は炭素原子数1ないl、
Aのハロアルコキシ基を衣わい Aは酸素原子、イオウ原子、−Nil、、−基又1t−
C=N−基(ここで、R5は水素原子、炭素原子数1な
い1,4のアルキル基又r↓−CO−(炭素19子数1
ないl、 4のアルキル〕基を表わす)を表わ17、 R,は水素原子、炭素原子数11い1,4のアルキル基
、ハロゲン原子、ニトロ基、シアン基、−NH2、−8
(0)。=(炭素原子数1ないし4のアルキル)基、−
802−(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)基、−
5O2−(ジーf炭素原子数1ないし4のアルキル)ア
ミノl基、−CHO基、−CONH2基、−D−(炭素
原子数3ない1,5のアルキニル)基、−〇〇−D−(
炭素原子数sないし5のアルキニル)基、−D−(炭素
原子数1々いl、 4のアルキル)基、−1)−(炭素
原子数3ないl、 5のアルケニル]基、−Co−(炭
素原子数1ない!74のアルキル)基、−CO−D−(
炭素原子数1ない1,4のアルキル)某又は−CQ−D
−(炭素原子数5なlq l、 5のアルキルチオを表
わ]7(ここでnは1又は2であり、そしてDは酸素原
子、イオウ原子、−NF(−基又は−N(炭素原子数1
ない:24のアルキル)−橋基を表わす)、曵は水素原
子、ハロゲン原子、CF3、NO□、炭素原子数1ない
l、 4のアルキル基又は炭素原子数1ないし4のアル
コキシ基ヲ表わ1ハIt3は水素原子、フッ素原子又は
塩素原子を表わし、そ17て 凡。はハロゲン原子;炭素原子数1ないl、 4のアル
キル基;ニトロ基;シアノ基;−NH2;−8(0)1
.− (炭素原子数1ない[74のアルギル)基: −
802−(炭素原子数1ない1,4のアルコキシ)基;
−8o2−(ジー(炭素原子数1ない[74のアルギル
)アミノン基; −CO2基; −C0NH□M ;
−D−(炭素原子数6ない[75のアルキニル)基;−
CO−1)−(炭素原子数3ない125のアルキニル)
基ニトリフルオロメチル基:ゾアノ基、ハロゲン原子、
炭素原子数1ない1゜4のアルコキシ基又は炭素原子数
1ない1,4のアルキルチオ基にて置換された炭素原子
数1ない174のアルコキシ基: −1)−(炭素原子
数1ないし4のアルキル)基ニー1’)−(炭素原子数
6ないl、 5のアルケニル) g ; −Co−を炭
素原子数1々いし4のアルキル)g;1,2−ジクロロ
ビニルオキシH; −C(−)−1)−(炭g原子数1
ないし4のアルキル]基;又H−C0−D−(炭素原子
数3ないし5のアルケニル)基を表わす(ここでnは1
又は2であり、そしてDは酸素原子、イオウ原子、−N
H−基又は−N(炭素原子数1ないし4のアルキル)−
橋基を表わす)〕 で表わされるスルホニル尿素の製造法において、 次式lI: 0−8O□−NH2(Ill で表わされるスルホンアミドを塩基の看在下にて次式■
: Ct−C(1−Q−T (fillで表わさ
れるクロルギ酸エステルと反応させるか、 父は次式■: G −802−Ct tlVlで表わされ
る塩化スルホニルを塩基の存在下にて次式V: H2N −C0−Q−T (Vlで表わされ
るウレタンと反応させ (上記式11〜V中、 Gは式Iにて定義した意味を表わし、 Qは酸素又はイオウ原子を表わし、そしてTは炭素原子
数1ないl、 4のアルキル基、ベンジル基、炭素原子
数1ないし4の・・ロアルキル基、炭素原子数1ないl
、 3のシアノアルキル基、炭素原子数2ない[75の
アルケニル基、又は全部で炭素原子数が多くて5のアル
コキノアルキル又はアルキルチオアルギル基を表わす)
、 そして形成された次式■: G−802−NH−CO−(、l−T
(Vll(式中、G、QおよびTけ前に定義b
fr−通りである) で表わされるカルバメートを、次式■:(式中、X、Y
およびZは前に定在した8通りである) で表わされるアミンとの反応に9Lす―:I M+:式
Iで表わされるスルホニル尿素に艮書することを%徴と
する、スルホニル尿素のIQ ia 法。 (2) 式4で表わされるカルバメートと式■で表わ
されるアミンとの反応を50ない1,220℃で行う特
許請求の範囲第1項記載の方法。 (3) 反応温度が80°ないl、 160℃である
特許請求の範囲第2項記載の方法。 (4)式■で表わされるカルバメートと弐■1で表わさ
れるアミンとの反応を不活性溶媒中で行う特許請求の範
囲第1項iビ載の方法。 (5)溶媒が炭化水素、エーテル、ニトリル、ケトンお
よびジメチルスルホキシドからなる群から選ばれる特許
請求の範囲第を項記載の方法0 (6)式■で表わされるスルホンアミドと弐■で表わさ
れるクロルギ酸エステルとの反応、又は式1vで表わさ
れる塩化スルホニルと式■で表わされるウレタンとの反
応を0°ないし140℃で行う特許請求の範囲第1項記
載の方法〇(7)反応温度が10°ないし80℃である
特許請求の範囲第6項記載の方法。 (8)式■で衣わさノするスルホンアミドと弐■で。 表わされるクロルギ酸エステルとの反応、又は式■で表
わされる塩化スルホニルと式Vで表わされるウレタンと
の反応を、炭酸+tx、炭酸水素塩、酸化物および第三
アミンから成る群から選ばれた塩基の存在下にて行う特
許請求の範囲第1項記載の方法。 (9)式■で表わされるスルホンアミドとr(′III
Iで表わされるクロルギ酸エステルとの反応、又は式■
で表わされる塩化スルホニルと式VT表わされるウレタ
ンとの反応を、不活性溶媒中で行う特許請求の範囲第1
項記載のH法。 0α 溶媒が炭化水素、エーテル、ニトリル、ケトンお
よびジメチルスルホキシドからなる群から選ばれる特許
請求の範囲第9項記載の方法0 (IIj 式■で表わされるスルホンアミドを弐〇1
で表わされるクロルギ酸エステルと反応させるか、式■
で表わされる塩化スルホニルf塩基の存在下にて計つ不
活性溶媒中で10°ないL〜80℃にて式■で表わされ
るウレタンと反応させ;そ1.て得られた式■で表わさ
れるカルバメートを式■で表わされるアミンと一緒ニ不
活性溶媒中で80°ないl、 160℃にて、アルコー
ル又はメルカプタンの分裂反応が終了する壕で加熱し;
そして生成物を単離することを特徴とする特許請求の範
囲fX1項記載の方法O (+2 一般式■a: G −802−NH−CO−Q −T (■a)
(式中、 Qは酸素又はイオウ原子を表わL、 IIIは炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子
数1々いし4のハロアルキル基、炭素原子数1ないし5
のシアノアルキル基、炭素原子数2ないし5のアルケニ
ル基、ベンシル基、又は全部で炭素原子数が多くて5の
アルコキシアルキル又はアルキルチオアルキル基を表わ
し、そして Gは次式: 〔上i上式中、 人は酸素原子、イオウ原−子、−NIt5−基又け−C
=N−基(ここで、R51d水素原子、炭素原子数1h
いし4のアルギル基ヌは−Co−(炭素原子数1ないl
、 4のアルキル)基を表わス)ヲ表わ+7、 R,け水素原子、炭素原子数1/?いl〜4のアルキル
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−NH2、−
8((1)n−(炭素IQ子数1ないし4のアルキル)
基、−802−(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)
基、−5O2−(ジー(炭素原子数1ないし4のアルギ
ノリアミノy・基、−CIIO基、−CONil□基、
−1)−(炭素原子数6ないし5のアルキニル)基、−
C(、)−1)−(炭素原子数3ないし5のアルキニル
)基、−1)−(炭素原子数1ないし4のアルキル)基
・−1)−(炭素原子数6ないし5のアルケニル)基、
−CO−(炭素原子数1ない[〜4のアルギル)基、−
CI−D−(炭素原子数1ないl、 4のアルキル)基
又は−C0−D−(炭素原子数6ないし5のアルケニル
)基を表わしくここでnにrl又は2であり、そ17て
Dは酸素原子、イオウ原子、−N)1−基又は−N(炭
素原子数1ない1,4のアルキル)−稜基を表わす)、
+1.は水素原子、ノ・ロゲン原子、CF3、NO2、
炭素原子数1ないし4のアルキル基又は炭素原子数1な
いし4のアルコキシ基を表わ17、川は水素原子、フッ
素原子又は塩素原子を表わし、そl、て ■モ、はハロゲン原子;炭素原子数1ない[74のアル
キル基:ニトロ基;シアノ基? −NU、 ニー8(0
)、1− (炭素原子数1ない1,4のアルキル)基ニ
ー802−(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)基ニ
ー802−(ジー十炭素原子数1ない174のアルキノ
リアミノy基;−CHI基;−CON82基ニー1)−
(炭素原子数6ないし5のアルキニル)基: −CO−
D−(炭素原子数3ないし5のアルキニル)基;トリフ
ルオロメチル基;シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基又は炭素原子数1ないし4の
アルギルチオ基にて置換された炭素原子数1ないl、
4のアルコキシ基;−1)−(炭素原子数1ない!74
のアルギル)基;−D−(炭素原子数5ないし5のアル
ケニル)基; −CO−(炭素原子数1ない174のア
ルギル)基:1.2−ジクロロビニルオキン少人ニーC
0−r)−(炭素原子数1ない1〜4のアルキル)基;
又は−C0−I)−(炭素原子数3′h、い1,5のア
ルケニル)基を表わす(ここでnは1又け2であり、そ
1.て1)は酸素原子、イオウ原子、−NH−基又は−
N(炭素原子数1ないl、 4のアルキル)−橋基を表
わす】〕 で表わされる基を表わすが、但1゜ a)基−Q−Tは、Gが未置換2−チェニル基である場
合、エトキシ又はブチルオキシ基b) 基−(ン一′1
゛は、Gが2−トリル基である場ii’、メチルチオ基
ではなく、 C)基−Q−Tは、Gが2−トリフルオロメチルフェニ
ル基又け2−アニシル某である場合、エトキシ基ではな
く、そ;、て d】 基−〇−Tは、()が2−メトキシカルボニルフ
ェニル基’51t 2−エチルチオ−カルボニルフェニ
ル基である場合、メトキシ基ではない) で表わされるスルホニルカルバメート。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH4396/822 | 1982-07-19 | ||
CH439682 | 1982-07-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5939878A true JPS5939878A (ja) | 1984-03-05 |
Family
ID=4275346
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58131797A Pending JPS5939878A (ja) | 1982-07-19 | 1983-07-19 | 除草作用および植物生長調節作用を有するスルホニル尿素の製造法 |
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Country | Link |
---|---|
US (3) | US4518776A (ja) |
EP (1) | EP0101407B1 (ja) |
JP (1) | JPS5939878A (ja) |
BR (1) | BR8303819A (ja) |
DE (1) | DE3378050D1 (ja) |
Cited By (2)
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