JPS5938943B2 - ２−アルコキシアルコキシ−５−ニトロベンゼンスルホン酸およびその塩 - Google Patents
２−アルコキシアルコキシ−５−ニトロベンゼンスルホン酸およびその塩Info
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- JPS5938943B2 JPS5938943B2 JP52074601A JP7460177A JPS5938943B2 JP S5938943 B2 JPS5938943 B2 JP S5938943B2 JP 52074601 A JP52074601 A JP 52074601A JP 7460177 A JP7460177 A JP 7460177A JP S5938943 B2 JPS5938943 B2 JP S5938943B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、カラー拡散転写法用色素放出レドックス化合
物の中間体に関するものである。
物の中間体に関するものである。
特に、転写性および耐光性を改良した色素放出レドック
ス化合物の中間体に関するものである。特開昭４８−３
３８２６号、同４９− １１４４２４号、同４９−１２６３３１号、同４９−１
２６３３２号、同５０−１１５５２８号、同５１−１０
４３４３号、米国特許３９２８３１２号、同３９３１１
４４号、同３９５４４７６号、及び「リサーチ ディス
クローシャー（ＲｅｓｅａｒｃｈＤｉｓｃｌｏｓｕｒｅ
）」誌１３０２４（１９７５）には色素放出レドックス
化合物を用いるカラー拡散転写色像形成法が述べられて
いる。
ス化合物の中間体に関するものである。特開昭４８−３
３８２６号、同４９− １１４４２４号、同４９−１２６３３１号、同４９−１
２６３３２号、同５０−１１５５２８号、同５１−１０
４３４３号、米国特許３９２８３１２号、同３９３１１
４４号、同３９５４４７６号、及び「リサーチ ディス
クローシャー（ＲｅｓｅａｒｃｈＤｉｓｃｌｏｓｕｒｅ
）」誌１３０２４（１９７５）には色素放出レドックス
化合物を用いるカラー拡散転写色像形成法が述べられて
いる。
ここで「色素放出レドックス化合物」とは、レドックス
母核と呼ばれる基と色素（その前駆体も含む）部分とが
結合した化合物である。このレドックス母核は始めそこ
に結合しているバラスト基の働きでこのレドックス化合
物を不動化せしめるが、アルカリ性条件下での酸化還元
（レドックス）反応により、それ自身分裂して色素部分
を含む化合物（色素化合物）を放出させる作用をする。
即ち、このレドックス化合物と組合わされた感光性ハロ
ゲン化銀乳剤層を有する感材を露光し、アルカリ処理液
で現像すると現像されたハロゲン化銀量に応じてこのレ
ドックス化合物自身は酸化され、更にアルカリ処理液に
よつて色素部分を含む化合物と例えば非拡散性キノン化
合物とに分裂するものである。その結果、この色素部分
を含む化合物は受像層に拡散して、そこに転写像を与え
る。シアン色素を放出するレドックス化合物の例として
は、特開昭４９−１２６３３１号、米国特許３９２９７
６０号、同３９４２９８７号等に記載されたものがある
。
母核と呼ばれる基と色素（その前駆体も含む）部分とが
結合した化合物である。このレドックス母核は始めそこ
に結合しているバラスト基の働きでこのレドックス化合
物を不動化せしめるが、アルカリ性条件下での酸化還元
（レドックス）反応により、それ自身分裂して色素部分
を含む化合物（色素化合物）を放出させる作用をする。
即ち、このレドックス化合物と組合わされた感光性ハロ
ゲン化銀乳剤層を有する感材を露光し、アルカリ処理液
で現像すると現像されたハロゲン化銀量に応じてこのレ
ドックス化合物自身は酸化され、更にアルカリ処理液に
よつて色素部分を含む化合物と例えば非拡散性キノン化
合物とに分裂するものである。その結果、この色素部分
を含む化合物は受像層に拡散して、そこに転写像を与え
る。シアン色素を放出するレドックス化合物の例として
は、特開昭４９−１２６３３１号、米国特許３９２９７
６０号、同３９４２９８７号等に記載されたものがある
。
マゼンタ色素を放出するレドックス化合物の例としては
、特開昭５０一１１５５２８号、同４９−１１４４２４
号、米国特許３９３２３８０号、同３９３１１４４号等
に記載されたものがある。
、特開昭５０一１１５５２８号、同４９−１１４４２４
号、米国特許３９３２３８０号、同３９３１１４４号等
に記載されたものがある。
イエロ一色素を放出するレドツクス化合物の例としては
、特開昭５２−JモV２７号等に記載されたものがある。
しかし、これらの先行文献に具体的に記載されている色
素放出レドツクス化合物を用いた場合、転写色像の安定
性が不十分であつたり（例えば耐光性が不十分であつて
、明所でのカラー画像の退色が大きかつた）、更には色
素部分の転写が不十分であるなどの技術的問題点があつ
た。この色素部分の転写性や耐光性の不十分さは従来の
レドツクス母核の構造に原因している。
、特開昭５２−JモV２７号等に記載されたものがある。
しかし、これらの先行文献に具体的に記載されている色
素放出レドツクス化合物を用いた場合、転写色像の安定
性が不十分であつたり（例えば耐光性が不十分であつて
、明所でのカラー画像の退色が大きかつた）、更には色
素部分の転写が不十分であるなどの技術的問題点があつ
た。この色素部分の転写性や耐光性の不十分さは従来の
レドツクス母核の構造に原因している。
即ち、従来のレドツクス母核はバラスト基を有する。一
又はｐ−ヒドロキシアリールスルフアモイル基で代表さ
れるものであるが、ｐ位のアルコキシ基、またｍ位に従
来のレドツクス母核が結合したフエニル基で置換された
アミノスルホニル（スルフアモイル）又はアミノカルボ
ニル（カルバモイル）基をレドツクス母核とするレドツ
クス化合物では色素部分の転写性や耐光性が著しく改善
されることが新たに見出された。本発明の目的は、第１
に色素部分（シアン、マゼンタ、又はイエロ一色素、以
下同じ）の転写性を高めるのに寄与する新規なレドツク
ス母核を有する色素放出レドツクス化合物の中間体の提
供にある。
又はｐ−ヒドロキシアリールスルフアモイル基で代表さ
れるものであるが、ｐ位のアルコキシ基、またｍ位に従
来のレドツクス母核が結合したフエニル基で置換された
アミノスルホニル（スルフアモイル）又はアミノカルボ
ニル（カルバモイル）基をレドツクス母核とするレドツ
クス化合物では色素部分の転写性や耐光性が著しく改善
されることが新たに見出された。本発明の目的は、第１
に色素部分（シアン、マゼンタ、又はイエロ一色素、以
下同じ）の転写性を高めるのに寄与する新規なレドツク
ス母核を有する色素放出レドツクス化合物の中間体の提
供にある。
第２に、色素部分の色相の良好な色素放出レドックス化
合物の中間体の提供にある。
合物の中間体の提供にある。
第３に、安定な色素像を与える色素放出レドツクス化合
物の中間体の提供にある。
物の中間体の提供にある。
上記諸目的は下記の一般式（１）で表わされる、２−ア
ルコキシアルコキシ−５−ニトロベンゼンスルホン酸お
よびその塩によつて達成される。
ルコキシアルコキシ−５−ニトロベンゼンスルホン酸お
よびその塩によつて達成される。
〔式中、Ｒ１は炭素数２以上のアルキレン基、Ｒ２はア
ルキル基、Ｍは無機又は有機カチオンを表わす。〕更に
詳しく説明すると、Ｒ１で表わされる炭素数２以上のア
ルキレン基は、直鎖でも分枝していてもよく、好ましく
は炭素数２〜８のものが適している（ただし分枝アルキ
レンのうちアセタール結合を形成するものは含まない）
。
ルキル基、Ｍは無機又は有機カチオンを表わす。〕更に
詳しく説明すると、Ｒ１で表わされる炭素数２以上のア
ルキレン基は、直鎖でも分枝していてもよく、好ましく
は炭素数２〜８のものが適している（ただし分枝アルキ
レンのうちアセタール結合を形成するものは含まない）
。
Ｒ１の特に好ましい例として一（ＣＨ２），− （ただ
しｐは２〜４の整数）で表わされる直鎖アルキレン基や
など炭素数３〜４の分枝アルキレン基（ただしアセター
ル結合を形成するものは含まない）をあげることができ
る。原料の入手のし易さから、Ｒ１が−ＣＨ２ＣＨ２−
である場合が殊に有利である。（Ｒ１がメチレン基であ
る場合は、−０〜ＣＨ２Ｏ−Ｒ２の如くアセタール結合
となるため化学的に（特に酸性で）不安定であり、合成
途上に分解してしまうので好ましくない。また−０−Ｒ
１一０−Ｒ２の２個の酸素原子が、Ｒ１の中の同一炭素
原子に結合している場合（アセタール結合を形成してい
る場合）は、同じ理由で好ましくない。）Ｒ２で表わさ
れるアルキル基は、直鎖でも分枝してもよく、好ましく
は炭素数１〜８のものが適している。Ｒ２の特に好まし
い例としては、炭素数１〜４の直鎖または分枝のアルキ
ル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基など）があげられる。特に
、Ｒ２が炭素数１〜４の直鎖アルキルの場合が、合成上
有利である。Ｍであられされる無機陽イオンの例として
は、水素イオン、アルカリ金属イオンおよびアルカリ土
金属イオンがあげられる。
しｐは２〜４の整数）で表わされる直鎖アルキレン基や
など炭素数３〜４の分枝アルキレン基（ただしアセター
ル結合を形成するものは含まない）をあげることができ
る。原料の入手のし易さから、Ｒ１が−ＣＨ２ＣＨ２−
である場合が殊に有利である。（Ｒ１がメチレン基であ
る場合は、−０〜ＣＨ２Ｏ−Ｒ２の如くアセタール結合
となるため化学的に（特に酸性で）不安定であり、合成
途上に分解してしまうので好ましくない。また−０−Ｒ
１一０−Ｒ２の２個の酸素原子が、Ｒ１の中の同一炭素
原子に結合している場合（アセタール結合を形成してい
る場合）は、同じ理由で好ましくない。）Ｒ２で表わさ
れるアルキル基は、直鎖でも分枝してもよく、好ましく
は炭素数１〜８のものが適している。Ｒ２の特に好まし
い例としては、炭素数１〜４の直鎖または分枝のアルキ
ル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基など）があげられる。特に
、Ｒ２が炭素数１〜４の直鎖アルキルの場合が、合成上
有利である。Ｍであられされる無機陽イオンの例として
は、水素イオン、アルカリ金属イオンおよびアルカリ土
金属イオンがあげられる。
Ｍであられされるアルカリ金属イオンの例としては、リ
チウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがあ
げられる。
チウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがあ
げられる。
Ｍであられされるアルカリ土金属イオンの例としては、
マグネシウムイオン、カルシウムイオン、バリウムイオ
ンがあげられる。上記のうち２価の金属イオンの場合は
化学量論比にて結合しているものとする。Ｍで表わされ
る有機陽イオンとしては、プロトン化したヘテロ芳香環
（たとえばピリジニウムイオンおよびその核置換体、キ
ノリニウムイオンおよびその核置換など）が好ましい。
マグネシウムイオン、カルシウムイオン、バリウムイオ
ンがあげられる。上記のうち２価の金属イオンの場合は
化学量論比にて結合しているものとする。Ｍで表わされ
る有機陽イオンとしては、プロトン化したヘテロ芳香環
（たとえばピリジニウムイオンおよびその核置換体、キ
ノリニウムイオンおよびその核置換など）が好ましい。
上記のうち、特にＭがアルカリ金属イオンの場合が好ま
しく、中でもＭがナトリウムイオンの場合が、合成上容
易なことと原料が安価なことから殊に有利である。以上
まとめると、本発明の特に好ましい化合物は、前記式（
１）中の表示が下記に示すものである。〔Ｒ１は−ＣＨ
２ＣＨ２−であり； Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖または分枝アルキル基であり
；Ｍはアルカリ金属イオン（ナトリーウムイオン、カリ
ウムイオンなど）である。
しく、中でもＭがナトリウムイオンの場合が、合成上容
易なことと原料が安価なことから殊に有利である。以上
まとめると、本発明の特に好ましい化合物は、前記式（
１）中の表示が下記に示すものである。〔Ｒ１は−ＣＨ
２ＣＨ２−であり； Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖または分枝アルキル基であり
；Ｍはアルカリ金属イオン（ナトリーウムイオン、カリ
ウムイオンなど）である。
〕さらに好ましい化合物は前記式（１）中の表示が下記
に示すものである。
に示すものである。
〔Ｒ１は−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖アルキル（メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基）であり；Ｍはナト
リウムイオンである。
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基）であり；Ｍはナト
リウムイオンである。
〕本発明の化合物の具体例を以下に示す。
化合物Ａ（１７）Ｎａ塩の替りに、それぞれカリウム塩
、カルシウム塩、バリウム塩、マグネシウム塩、ピリジ
ニウム塩、フリーのスルホン酸。
、カルシウム塩、バリウム塩、マグネシウム塩、ピリジ
ニウム塩、フリーのスルホン酸。
本発明の化合物に近似したものとしては、２−メトキシ
−５−ニトロ−ベンゼンスルホン酸が知られている〔ケ
ミカル アブストラクト（ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒ
ａｃｔ）誌ＶＯｌ．５２、４５３６ｂ；ＬＯｄｚ．ＴＯ
ｗａｒｚ．ＮａＬｌｋ．、ＡＣｔａＣｈｉｍ．Ｚｌ９５
−９（１９５７）〕ｏ本発明の化合物の第一の合成法と
して、式（Ａ）の化合物〔但し、Ｈａｌは・・ロゲン原
子（特に塩素原子が好ましい）、Ｍは式（１）と同義。
−５−ニトロ−ベンゼンスルホン酸が知られている〔ケ
ミカル アブストラクト（ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒ
ａｃｔ）誌ＶＯｌ．５２、４５３６ｂ；ＬＯｄｚ．ＴＯ
ｗａｒｚ．ＮａＬｌｋ．、ＡＣｔａＣｈｉｍ．Ｚｌ９５
−９（１９５７）〕ｏ本発明の化合物の第一の合成法と
して、式（Ａ）の化合物〔但し、Ｈａｌは・・ロゲン原
子（特に塩素原子が好ましい）、Ｍは式（１）と同義。
〕とＲ２−０−Ｒ１−０Ｎａ（但し、Ｒ２およびＲ１は
式（１）と同義）なるアルコキシドとの反応があげられ
る。
式（１）と同義）なるアルコキシドとの反応があげられ
る。
このアルコキシドは、Ｒ２−０−Ｒ１一０Ｈなるアルコ
ールを金属ナトリウムまたは、水素化ナトリウムなどに
よつて処理することによつて得られる。過剰のＲ２−０
−Ｒ１−０Ｈを溜去し、Ｒ２−０−Ｒ１−０Ｎａを単離
して用いてもよいが、通常はＲ２−０−Ｒ１−０Ｎａ（
７）Ｒ２−０−Ｒ１−０Ｈ溶液をそのまま用いることが
好ましい。式（Ａ）の化合物１モルに対してＲ２−０−
ＲｌＯＮａは約１モル〜約５０モル、好ましくは約１モ
ル〜約１０モル、より好ましくは約１モル〜約３モルを
用いることが望ましい。反応の温度は約−２０℃〜約１
５０℃、好ましくはＯ℃〜１００℃、より好ましくは副
生成物を抑えるために３０℃〜８５℃が適当である。本
発明の化合物の合成法の第２のものとして、式（Ａ）の
化合物をＲ２−０−Ｒ１−０Ｈ中で、二酸化マンガン存
在下に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで処理す
る方法がある。
ールを金属ナトリウムまたは、水素化ナトリウムなどに
よつて処理することによつて得られる。過剰のＲ２−０
−Ｒ１−０Ｈを溜去し、Ｒ２−０−Ｒ１−０Ｎａを単離
して用いてもよいが、通常はＲ２−０−Ｒ１−０Ｎａ（
７）Ｒ２−０−Ｒ１−０Ｈ溶液をそのまま用いることが
好ましい。式（Ａ）の化合物１モルに対してＲ２−０−
ＲｌＯＮａは約１モル〜約５０モル、好ましくは約１モ
ル〜約１０モル、より好ましくは約１モル〜約３モルを
用いることが望ましい。反応の温度は約−２０℃〜約１
５０℃、好ましくはＯ℃〜１００℃、より好ましくは副
生成物を抑えるために３０℃〜８５℃が適当である。本
発明の化合物の合成法の第２のものとして、式（Ａ）の
化合物をＲ２−０−Ｒ１−０Ｈ中で、二酸化マンガン存
在下に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで処理す
る方法がある。
この場合、特に水酸化ナトリウムが好ましい。式（Ａ）
の化合物１モルと二酸化マンガン約１０？〜約１Ｖｇ（
好ましくは約１０２〜約５００２、特に約３０〜約１０
０２）とをＲ２〜Ｏ−Ｒ１一０Ｈの約１００ｍ１〜約５
０１（好ましくは約３００ｍ１〜約５１、特に約４００
ｍ１〜約２１）に懸濁し、水酸ナトリウム約１モル〜約
５０モル（好ましくは約１モル〜約１０モル、特に約１
モル〜約３モル）で処理する。
の化合物１モルと二酸化マンガン約１０？〜約１Ｖｇ（
好ましくは約１０２〜約５００２、特に約３０〜約１０
０２）とをＲ２〜Ｏ−Ｒ１一０Ｈの約１００ｍ１〜約５
０１（好ましくは約３００ｍ１〜約５１、特に約４００
ｍ１〜約２１）に懸濁し、水酸ナトリウム約１モル〜約
５０モル（好ましくは約１モル〜約１０モル、特に約１
モル〜約３モル）で処理する。
この際、反応温度は、約０℃〜約１５０℃（好ましくは
Ｏ℃〜１００℃、特７１Ｃ３０℃〜８５℃）に保つこと
が望ましい。本発明の化合物の合成法の第３のものとし
て、式（Ａ）の化合物をＲ２−０−Ｒ１−０Ｈ中で、ケ
イ酸ナトリウム（Ｎａ２Ｏ−ＮＳｉＯ２、ｎ＝約１〜約
５、好ましくは約１〜約３）の存在下に水酸化ナトリウ
ムまたは水酸化カリウムで処理する方法がある。この場
合、水酸化ナトリウムで処理する方が好ましい。式（Ａ
）の化合物１モルとケイ酸ナトリウム約１０？〜約１０
００９（好ましくは約１０？〜約５００ク、より好まし
くは約３０ク〜約１００？）とを、Ｒ２−０−Ｒ１−０
Ｈの約１００ｍ１〜約５０１（好ましくは約３００ｍ１
〜約５１、より好ましくは約４００ｍ１〜約２１）に懸
濁し、水酸化ナトリウム約１モル〜約５０モル（好まし
くは約１モル〜約１０モル、より好ましくは約１モル〜
約３モル）で処理する。反応温度は、約０℃〜約１５０
℃（好ましくは、０℃〜１００℃、より好ましくは、３
０℃〜８５℃）に保つことが望ましい。上記３つの方法
で得た反応液を▲過して不溶物を除去したのち、▲液を
貧溶媒（例えばイソプロピルアルコール、ｎ−ブタノー
ルなどのアルコール系溶媒；トルエンなどの芳香族溶媒
；酢酸エチルなどのエステル系溶媒など）に注加して、
式（１）の化合物を晶析せしめる。
Ｏ℃〜１００℃、特７１Ｃ３０℃〜８５℃）に保つこと
が望ましい。本発明の化合物の合成法の第３のものとし
て、式（Ａ）の化合物をＲ２−０−Ｒ１−０Ｈ中で、ケ
イ酸ナトリウム（Ｎａ２Ｏ−ＮＳｉＯ２、ｎ＝約１〜約
５、好ましくは約１〜約３）の存在下に水酸化ナトリウ
ムまたは水酸化カリウムで処理する方法がある。この場
合、水酸化ナトリウムで処理する方が好ましい。式（Ａ
）の化合物１モルとケイ酸ナトリウム約１０？〜約１０
００９（好ましくは約１０？〜約５００ク、より好まし
くは約３０ク〜約１００？）とを、Ｒ２−０−Ｒ１−０
Ｈの約１００ｍ１〜約５０１（好ましくは約３００ｍ１
〜約５１、より好ましくは約４００ｍ１〜約２１）に懸
濁し、水酸化ナトリウム約１モル〜約５０モル（好まし
くは約１モル〜約１０モル、より好ましくは約１モル〜
約３モル）で処理する。反応温度は、約０℃〜約１５０
℃（好ましくは、０℃〜１００℃、より好ましくは、３
０℃〜８５℃）に保つことが望ましい。上記３つの方法
で得た反応液を▲過して不溶物を除去したのち、▲液を
貧溶媒（例えばイソプロピルアルコール、ｎ−ブタノー
ルなどのアルコール系溶媒；トルエンなどの芳香族溶媒
；酢酸エチルなどのエステル系溶媒など）に注加して、
式（１）の化合物を晶析せしめる。
必要ならばさらに常法に従つて再結晶などの精製操作を
付加えてもよい。その他、式（１）の化合物は、ｐ−（
Ｒ２−０一Ｒ１−０＋Ｃ６Ｈ４−ＮＯ２を前掲ケミカル
・アブストラクト誌に記載の方法に準じてスルホン化し
て得ることが可能である。
付加えてもよい。その他、式（１）の化合物は、ｐ−（
Ｒ２−０一Ｒ１−０＋Ｃ６Ｈ４−ＮＯ２を前掲ケミカル
・アブストラクト誌に記載の方法に準じてスルホン化し
て得ることが可能である。
またｐ−（Ｒ２−０Ｒ１−０）−Ｃ６Ｈ４−ＮＯ２をク
ロルスルホン酸によつてクロルスルホニル化することも
可能であるが、この際は恐らく、スルホン酸（式（１）
でＭ一Ｗ＋）を経由しているだろう。Ｌ．Ｆ．Ｆｉｅｓ
ｅｒ著、［ＥｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓｉｎＯｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］第３版、第２６章、Ｄ．Ｃ．Ｈｅ
ａｔｈａｎｄＣＯ．ｌ９５５（翻刻版、丸善１９５６）
に、クロルスルホン酸を用いてスルホニルクロライドを
得る一般式な方法が記載されている。この方法を応用す
るかまたは式（１）でＭ＝Ｎａ４を後述する方法でクロ
ル化して得たスルホニルクロライド（２−アルコキシア
ルコキシ−５−ニトロベンゼンスルホニルクロライド）
をメタノール中で加熱還流すると、相当するスルホン酸
（式（１）でＭ＝Ｈ４）のメタノール溶液が得られる。
これを酢酸カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウ
ム、ピリジンなどで処理すれば、式（１）でＭ＝Ｋ１、
Ｃａ２Ｄｌ／２、ＢａＣ》１／２、Ｃ５Ｈ６Ｎｌなどの
化合物がそれぞれ得られる。カルシウム塩およびバリウ
ム塩は、相当するナトリウム塩から水などへの溶解度の
差を利用して合成することも可能である。本発明の化合
物の代表的合成例について以下に詳しく説明する。
ロルスルホン酸によつてクロルスルホニル化することも
可能であるが、この際は恐らく、スルホン酸（式（１）
でＭ一Ｗ＋）を経由しているだろう。Ｌ．Ｆ．Ｆｉｅｓ
ｅｒ著、［ＥｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓｉｎＯｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］第３版、第２６章、Ｄ．Ｃ．Ｈｅ
ａｔｈａｎｄＣＯ．ｌ９５５（翻刻版、丸善１９５６）
に、クロルスルホン酸を用いてスルホニルクロライドを
得る一般式な方法が記載されている。この方法を応用す
るかまたは式（１）でＭ＝Ｎａ４を後述する方法でクロ
ル化して得たスルホニルクロライド（２−アルコキシア
ルコキシ−５−ニトロベンゼンスルホニルクロライド）
をメタノール中で加熱還流すると、相当するスルホン酸
（式（１）でＭ＝Ｈ４）のメタノール溶液が得られる。
これを酢酸カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウ
ム、ピリジンなどで処理すれば、式（１）でＭ＝Ｋ１、
Ｃａ２Ｄｌ／２、ＢａＣ》１／２、Ｃ５Ｈ６Ｎｌなどの
化合物がそれぞれ得られる。カルシウム塩およびバリウ
ム塩は、相当するナトリウム塩から水などへの溶解度の
差を利用して合成することも可能である。本発明の化合
物の代表的合成例について以下に詳しく説明する。
合成例 １
前記の化合物Ａ
（方法１）
３００ｍ１の２−メトキシエタノール中に７．３？の水
素化ナトリウム（５０％流動パラフイ７懸濁物の形で１
４．６？）を加えて調製したナトリウム−２−メトキシ
ーエチラート液に攪拌しつつ２−クロロ−５−ニトロベ
ンゼン−スルホン酸ナトリウムを５５２加えた。
素化ナトリウム（５０％流動パラフイ７懸濁物の形で１
４．６？）を加えて調製したナトリウム−２−メトキシ
ーエチラート液に攪拌しつつ２−クロロ−５−ニトロベ
ンゼン−スルホン酸ナトリウムを５５２加えた。
反応混合物を湯浴で３０分間８０〜８５℃で加熱撹拌し
た。熱沢過を行つて後、母液にイソプロピルアルコール
１．５１を加えて晶析させた。析出結晶を▲集後、イソ
プロピルアルコール１００ｍ１にて洗浄した。収量５９
ｙ１ｍ．ｐ．２３８−２３９℃。赤外吸収スペクトル（
ＫＢｒ錠剤法）を第１図として示す。
た。熱沢過を行つて後、母液にイソプロピルアルコール
１．５１を加えて晶析させた。析出結晶を▲集後、イソ
プロピルアルコール１００ｍ１にて洗浄した。収量５９
ｙ１ｍ．ｐ．２３８−２３９℃。赤外吸収スペクトル（
ＫＢｒ錠剤法）を第１図として示す。
（方法２）
２−クロロ−５−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム
５．２ク、二酸化マンガン０．６２、２−メトキシエタ
ノール１５Ｗ１１１水１ｍ１および水酸化ナトリウム０
．９５？を混和し、７５℃で４０分間攪拌した。
５．２ク、二酸化マンガン０．６２、２−メトキシエタ
ノール１５Ｗ１１１水１ｍ１および水酸化ナトリウム０
．９５？を混和し、７５℃で４０分間攪拌した。
冷却後、不溶物を▲去し、▲液をイソプロピルアルコー
ル１００ｍ１に注ぎ入れた。析出した結晶を▲取して、
２−（２−メトキシエトキシ）一５−ニトロベンゼンス
ルホン酸ナトリウム４．８ｙを得た。Ｍ．ｐ．２３８−
２３９℃ｏ方法１で得た化合物と同一の赤外吸収スペク
トルを与えた。
ル１００ｍ１に注ぎ入れた。析出した結晶を▲取して、
２−（２−メトキシエトキシ）一５−ニトロベンゼンス
ルホン酸ナトリウム４．８ｙを得た。Ｍ．ｐ．２３８−
２３９℃ｏ方法１で得た化合物と同一の赤外吸収スペク
トルを与えた。
（方法３）
方法２の二酸化マンガンのかわりにケイ酸ナトリウム（
Ｎａ２Ｏ−ＮＳｉＯ２：ｎ＝約３）０．８？を用いて、
全く同様の処理により、２−（２−メトキシエトキシ）
−５−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム４．８クを
得た。
Ｎａ２Ｏ−ＮＳｉＯ２：ｎ＝約３）０．８？を用いて、
全く同様の処理により、２−（２−メトキシエトキシ）
−５−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム４．８クを
得た。
（Ｎａ２Ｏ・ＮＳｉＯ２のうちｎ一約１、約２、または
約２．５のものを用いても上記と同様の結果が得られた
。）方法１で得た化合物と同一の赤外吸収スペクトルを
与えた。
約２．５のものを用いても上記と同様の結果が得られた
。）方法１で得た化合物と同一の赤外吸収スペクトルを
与えた。
合成例 ２
前記の化合物Ｂ
３ＯＯａの２−エトキシエタノール中に７．３７の水素
化ナトリウム（５０％流動パラフイン懸濁物の形で１４
．６Ｖ）を加えて調製したナトリウム一２−エトキシー
エチラート液中に２−クロロ−５−ニトロベンゼニノス
ノレホン酸ナトリウム５５？を加えた。
化ナトリウム（５０％流動パラフイン懸濁物の形で１４
．６Ｖ）を加えて調製したナトリウム一２−エトキシー
エチラート液中に２−クロロ−５−ニトロベンゼニノス
ノレホン酸ナトリウム５５？を加えた。
この反応混合物を８０〜８５℃に保つて３０分間加熱撹
拌した。反応終了後、不溶物を沢別した後、減圧にてｆ
液から１５０ｍ１のエチルセロソルブを留去した。濃縮
した液にイソプロピルアルコール３００ａを加えて氷冷
した。析出した結晶を▲別後、イソプロピルアルコール
１００ｄにて洗浄し、風乾した。収量３３２、Ｍ．ｐ．
２４８−２４９℃以上。赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠
剤法）を第２図として示す。
拌した。反応終了後、不溶物を沢別した後、減圧にてｆ
液から１５０ｍ１のエチルセロソルブを留去した。濃縮
した液にイソプロピルアルコール３００ａを加えて氷冷
した。析出した結晶を▲別後、イソプロピルアルコール
１００ｄにて洗浄し、風乾した。収量３３２、Ｍ．ｐ．
２４８−２４９℃以上。赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠
剤法）を第２図として示す。
合成例１の方法（２）および（３）において、２−メト
キシエタノールのかわりに２−エトキシエタノールを用
いて、化合物Ｂを得た。
キシエタノールのかわりに２−エトキシエタノールを用
いて、化合物Ｂを得た。
合成例 ３
前記の化合物Ｃの合成
２−クロロ−５−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム
２６．０？、ケイ酸ナトリウム（Ｎａ２Ｏ・ＮｓｌＯ２
：ｎ＝約３）５．０７を２−プロポキシエタノール１２
０ｍ１に懸濁し攪拌しながら、水酸化ナトリウム５．０
７を水５ｍ１に溶解した溶液を１０分間かけて６５℃で
滴下した。
２６．０？、ケイ酸ナトリウム（Ｎａ２Ｏ・ＮｓｌＯ２
：ｎ＝約３）５．０７を２−プロポキシエタノール１２
０ｍ１に懸濁し攪拌しながら、水酸化ナトリウム５．０
７を水５ｍ１に溶解した溶液を１０分間かけて６５℃で
滴下した。
滴下終了後、３時間６５℃で撹拌したのち、不溶物を吸
引ｆ去した。▲液を放置すると固体が析出したので沢去
し、Ｆ液を濃縮乾固した。残渣にエタノール１００ｄを
加えると結晶化したので▲取した。イソプロピルアルコ
ールで洗浄したのち、５０℃で乾燥した。収量１４．１
２、融点７０〜７４℃で一旦融解。次いで約１３０℃で
固化し、さらに昇温すると融点２０６〜２０９℃で再び
融解した。赤外吸収スベクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第３
図として示す。合成例 ４前記の化合物Ｅの合成 合成例１（方法２）の２−メトキシエタノールのかわり
に、エチレングリコールモノブチルエーテルを用いて同
様の処理により、標記化合物を得た。
引ｆ去した。▲液を放置すると固体が析出したので沢去
し、Ｆ液を濃縮乾固した。残渣にエタノール１００ｄを
加えると結晶化したので▲取した。イソプロピルアルコ
ールで洗浄したのち、５０℃で乾燥した。収量１４．１
２、融点７０〜７４℃で一旦融解。次いで約１３０℃で
固化し、さらに昇温すると融点２０６〜２０９℃で再び
融解した。赤外吸収スベクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第３
図として示す。合成例 ４前記の化合物Ｅの合成 合成例１（方法２）の２−メトキシエタノールのかわり
に、エチレングリコールモノブチルエーテルを用いて同
様の処理により、標記化合物を得た。
Ｍ．ｐ．ｌＯ４−１０６℃ｏ赤外吸収スペクトル（ＫＢ
ｒ錠剤法）を第４図として示す。
ｒ錠剤法）を第４図として示す。
合成例 ５
化合物Ａに相当するカルシウム塩の合成
合成例１（方法３）で得た化合物Ａ２９．９２を水７０
ｄに加熱溶解し、塩化カルシウム８，０クの水溶液（３
０ｍ１）を加えた。
ｄに加熱溶解し、塩化カルシウム８，０クの水溶液（３
０ｍ１）を加えた。
この溶液を濃縮乾固し、２−メトキシエタノール５０ｍ
１を加え、不溶物を▲去した。沢液にトルエン５０ＴＬ
Ｉおよびイソプロピルアルコール１００ｍ１を加えると
、針状結晶が析出したので▲取した。イソプロピルアル
コールで洗浄後１００℃で乾燥した。収量２０．６５？
、Ｍ．ｐ．３ＯＯ℃以上。合成例 ６ 化合物Ａに相当するバリウム塩の合成 合成例１（方法３）で得た化合物Ａ２９．９ｙをを水１
７０ｍｅに溶解し、塩化バリウム・二水和物１３．０ｆ
の水溶液５０ｍ１を力ロえて一時間攪拌した。
１を加え、不溶物を▲去した。沢液にトルエン５０ＴＬ
Ｉおよびイソプロピルアルコール１００ｍ１を加えると
、針状結晶が析出したので▲取した。イソプロピルアル
コールで洗浄後１００℃で乾燥した。収量２０．６５？
、Ｍ．ｐ．３ＯＯ℃以上。合成例 ６ 化合物Ａに相当するバリウム塩の合成 合成例１（方法３）で得た化合物Ａ２９．９ｙをを水１
７０ｍｅに溶解し、塩化バリウム・二水和物１３．０ｆ
の水溶液５０ｍ１を力ロえて一時間攪拌した。
不溶物を▲過し一晩冷蔵庫にて放置すると白色針状の結
晶が析出した。▲取して、イソプロピルアルコールで洗
浄し、１００℃で乾燥した。収量１４．６？、Ｍ．ｐ．
３ＯＯ℃以上。元素分析値：Ｃｌ３Ｏ．４６％；Ｈｌ３
．ｌ２％；Ｎｌ４．Ｏｌ％（Ｃ，８Ｈ２ＯＮ２Ｏｌ４Ｓ
２Ｂａに対する計算値：Ｃｌ３ｌ．３４％；Ｈｌ２，９
２％；Ｎｌ４．Ｏ６％）から、次式の構造が推定できる
。本発明の化合物を中間体として用いて、カラー拡散転
写法に有用な色素放出レドツクス化合物を合成できる。
晶が析出した。▲取して、イソプロピルアルコールで洗
浄し、１００℃で乾燥した。収量１４．６？、Ｍ．ｐ．
３ＯＯ℃以上。元素分析値：Ｃｌ３Ｏ．４６％；Ｈｌ３
．ｌ２％；Ｎｌ４．Ｏｌ％（Ｃ，８Ｈ２ＯＮ２Ｏｌ４Ｓ
２Ｂａに対する計算値：Ｃｌ３ｌ．３４％；Ｈｌ２，９
２％；Ｎｌ４．Ｏ６％）から、次式の構造が推定できる
。本発明の化合物を中間体として用いて、カラー拡散転
写法に有用な色素放出レドツクス化合物を合成できる。
このレドツクス化合物の代表例としては下記の一般式（
）で表わされる化合物である。〔式中、Ｄは色素部分を
表わし、レドツクス母核は一般式（ａ）：で表わされる
基である。
）で表わされる化合物である。〔式中、Ｄは色素部分を
表わし、レドツクス母核は一般式（ａ）：で表わされる
基である。
但し、Ｘ１は−ＳＯ２一又は−ＣＯ−；Ｙはバラスト基
を有するＯ一又はｐ−ヒドロキシアリールスルフアモイ
ル基をそれぞれ表わす。Ｒ１とＲ２は前記一般式（）の
それらと同義である。〕合成可能なその他のレドックス
化合物としては、前記の一般式（Ｈ）中、Ｙが前掲特開
昭５１−基であるか、又は西独公開特許（０ＬＳ）１９
３０２１５およびＷ．ＲｉｓｃｈｅｌによつてＳＰＳＥ
ｌ９７４年会で発表された。
を有するＯ一又はｐ−ヒドロキシアリールスルフアモイ
ル基をそれぞれ表わす。Ｒ１とＲ２は前記一般式（）の
それらと同義である。〕合成可能なその他のレドックス
化合物としては、前記の一般式（Ｈ）中、Ｙが前掲特開
昭５１−基であるか、又は西独公開特許（０ＬＳ）１９
３０２１５およびＷ．ＲｉｓｃｈｅｌによつてＳＰＳＥ
ｌ９７４年会で発表された。
基のような基である他は一般式（）の化合物と同じもの
である。
である。
上記一般式（）においては、レドツクス母核の構造、な
かでも−０−Ｒ１−０−Ｒ２なる基の存在が大きな特色
である。
かでも−０−Ｒ１−０−Ｒ２なる基の存在が大きな特色
である。
本発明の中間体を用いて得られる転写色素の耐光性、転
写性などの向上および後にのべる合成上の有利性は、こ
の−０Ｒ１−０−Ｒ２なる基の導入によつて達成される
。特に転写性の向上は、上記の基の導入によつてレドツ
クス母核の機能が強められ、より効果的に色素部分を放
出できるようになつた為である。耐光性の向上に関する
詳細な理由は不明であるが、受像要素中での転写色素の
会合、立体配座、媒染剤との親和性などが寄与している
のであろう。本発明の中間体を用いて得られる色素放出
レドツクス化合物について、以下にさらに詳しく述べる
。一般式（）に於て、Ｘ１としては、−ＳＯ２が好まし
い。Ｄで表わされる色素部分（ＤｙｅｍＯｉｅｔｙ）と
しては、アゾ色素、アゾメチン色素、インドアニリン色
素、インドフエノール色素、アントラキノン色素、トリ
アリールメタン色素、アリザリン色素、メロシアニン色
素、ニトロ色素、キノリン色素、シアニン色素、インジ
ゴイド色素、フタロシアニン色素、金属錯体色素などの
ような色素の残基があげられる。
写性などの向上および後にのべる合成上の有利性は、こ
の−０Ｒ１−０−Ｒ２なる基の導入によつて達成される
。特に転写性の向上は、上記の基の導入によつてレドツ
クス母核の機能が強められ、より効果的に色素部分を放
出できるようになつた為である。耐光性の向上に関する
詳細な理由は不明であるが、受像要素中での転写色素の
会合、立体配座、媒染剤との親和性などが寄与している
のであろう。本発明の中間体を用いて得られる色素放出
レドツクス化合物について、以下にさらに詳しく述べる
。一般式（）に於て、Ｘ１としては、−ＳＯ２が好まし
い。Ｄで表わされる色素部分（ＤｙｅｍＯｉｅｔｙ）と
しては、アゾ色素、アゾメチン色素、インドアニリン色
素、インドフエノール色素、アントラキノン色素、トリ
アリールメタン色素、アリザリン色素、メロシアニン色
素、ニトロ色素、キノリン色素、シアニン色素、インジ
ゴイド色素、フタロシアニン色素、金属錯体色素などの
ような色素の残基があげられる。
特に色素残基としてはアゾ色素残基が好ましい。さらに
好ましくは、次式（ａ）又は（ｂ）〔ただしＡはカツプ
リング成分（たとえばフエノールおよびその核置換体、
１−および２−ナフトールおよびそれらの核置換体、ピ
ラゾロンおよびその核置換体、直鎖および脂環式のβ−
ジケト化合物など）の基を表わし；Ｂは、フエニル基お
よびその核置換体、ナフチル基およびその核置換体を表
わす。
好ましくは、次式（ａ）又は（ｂ）〔ただしＡはカツプ
リング成分（たとえばフエノールおよびその核置換体、
１−および２−ナフトールおよびそれらの核置換体、ピ
ラゾロンおよびその核置換体、直鎖および脂環式のβ−
ジケト化合物など）の基を表わし；Ｂは、フエニル基お
よびその核置換体、ナフチル基およびその核置換体を表
わす。
〕で表わされるアゾ色素残基が好ましい。
ここで、カツプリング成分（ＣＯｕｐｌｉｎｇｃＯｍｐ
Ｏｎｅｎｔｓ）とは、染料業界公知の術語であり、ジア
ゾニウム化合物とカツプリング反応を起こしうる化合物
を指す。
Ｏｎｅｎｔｓ）とは、染料業界公知の術語であり、ジア
ゾニウム化合物とカツプリング反応を起こしうる化合物
を指す。
たとえば、堀口博著「綜説合成染料」１１０〜１１２ペ
ージおよび１２４〜１２９ページ、三共出版、東京（昭
和４３年）；細田豊著「理論製造染料化学」１４４〜１
４９ページ、技報堂、東京（昭和３２年）；ザ ソサイ
アテイ オブ ダイアース アンド カラーリスツ（Ｔ
ｈｅＳＯｃｉｅｔｙＯｆＤｙｅｒｓａｎｄＣＯＩＯｕｒ
ｉｓｔｓ）編［カラー インデツクス（ＣＯｌＯｕｒＩ
ｎｄｅｘ）」（３ｒｄＥｄ．）、ＶＯｌ．４、Ｐｐ．４
ＯＯ９〜４０１３；Ｈ．Ａ．ＬｕＹｆ．著「ザ ケミス
トリ一 オブ スインセテツク ダイズ エンド ピグ
メンッ（ＴｈｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙＯｆＳｙｎｔｈｅｔ
ｉｃＤｙｅｓａｎｄＰｉｇｍｅｎｔ８）］、Ｐｐ．ｌＯ
ｌ″１０９、ＷａｖｅｒｌｙＰｒｅｓｓＩｎｃｌＢａｌ
ｔｉｍＯｒｅ（１９５５）に、カツプリング成分の詳細
が説明されている。本発明においては、カツプリング成
分Ａ−Ｈより誘導される基Ａをカツプ −リング成分の
基と称することにする。このようなカツプリング成分（
Ａ−Ｈ）のうち、フエノールおよびその核置換体、１お
よび２−ナフトールおよびそれらの核置換体、ピラゾロ
ンおよびその核置換体、直鎖および脂環式のβ−ジケト
化合物がｊ特に好ましい。これらのカツプリング成分（
Ａ一Ｈ）のカツプリング位置についても、染料業界公知
である。式（ａ）および（ｂ）において、アゾ基（−Ｎ
−Ｎ−）はこのカツプリング位置でＡと結合している。
たとえば、フエノールおよび ５その核置換体において
はカツプリング位置は水酸基のオルト又はパラ位である
。１−ナフトールおよびその誘導体においては、カツプ
リング位置は４位又は２位であり、２−ナフトールおよ
びその誘導体においては１位がカップリング位置である
。
ージおよび１２４〜１２９ページ、三共出版、東京（昭
和４３年）；細田豊著「理論製造染料化学」１４４〜１
４９ページ、技報堂、東京（昭和３２年）；ザ ソサイ
アテイ オブ ダイアース アンド カラーリスツ（Ｔ
ｈｅＳＯｃｉｅｔｙＯｆＤｙｅｒｓａｎｄＣＯＩＯｕｒ
ｉｓｔｓ）編［カラー インデツクス（ＣＯｌＯｕｒＩ
ｎｄｅｘ）」（３ｒｄＥｄ．）、ＶＯｌ．４、Ｐｐ．４
ＯＯ９〜４０１３；Ｈ．Ａ．ＬｕＹｆ．著「ザ ケミス
トリ一 オブ スインセテツク ダイズ エンド ピグ
メンッ（ＴｈｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙＯｆＳｙｎｔｈｅｔ
ｉｃＤｙｅｓａｎｄＰｉｇｍｅｎｔ８）］、Ｐｐ．ｌＯ
ｌ″１０９、ＷａｖｅｒｌｙＰｒｅｓｓＩｎｃｌＢａｌ
ｔｉｍＯｒｅ（１９５５）に、カツプリング成分の詳細
が説明されている。本発明においては、カツプリング成
分Ａ−Ｈより誘導される基Ａをカツプ −リング成分の
基と称することにする。このようなカツプリング成分（
Ａ−Ｈ）のうち、フエノールおよびその核置換体、１お
よび２−ナフトールおよびそれらの核置換体、ピラゾロ
ンおよびその核置換体、直鎖および脂環式のβ−ジケト
化合物がｊ特に好ましい。これらのカツプリング成分（
Ａ一Ｈ）のカツプリング位置についても、染料業界公知
である。式（ａ）および（ｂ）において、アゾ基（−Ｎ
−Ｎ−）はこのカツプリング位置でＡと結合している。
たとえば、フエノールおよび ５その核置換体において
はカツプリング位置は水酸基のオルト又はパラ位である
。１−ナフトールおよびその誘導体においては、カツプ
リング位置は４位又は２位であり、２−ナフトールおよ
びその誘導体においては１位がカップリング位置である
。
４ピラゾロンおよびその核置換体のカツプリング位置は
、ピラゾロン環の４位である。
、ピラゾロン環の４位である。
また直鎖および脂環式のβ−ジケト化合物においては、
両カルボニル基にはさまれたメチレン基（いわゆる活性
メチレン基）がカツプリング位置である。Ｂとしては、
放出された色素化合物の転写性に好影響を与えることか
ら、特にフエニル基およびその核置換体が好ましい。さ
らに好ましい態様においては、式（ｂ）の色素残基は、
次の式（）で表わされる。
両カルボニル基にはさまれたメチレン基（いわゆる活性
メチレン基）がカツプリング位置である。Ｂとしては、
放出された色素化合物の転写性に好影響を与えることか
ら、特にフエニル基およびその核置換体が好ましい。さ
らに好ましい態様においては、式（ｂ）の色素残基は、
次の式（）で表わされる。
〔ただし、Ｑ１ほナフトール核のどちらかの環に結合し
、水素原子、ハロゲン原子、−ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４で表わ
されるスルフアモイル基（ここでＲ３は、水素原子、ア
ルキル基、又は置換アルキル基を表わし、Ｒ４は、水素
原子、アルキル基、置換アルキル基、アラルキル基、ま
たはアリール基を示す。
、水素原子、ハロゲン原子、−ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４で表わ
されるスルフアモイル基（ここでＲ３は、水素原子、ア
ルキル基、又は置換アルキル基を表わし、Ｒ４は、水素
原子、アルキル基、置換アルキル基、アラルキル基、ま
たはアリール基を示す。
Ｒ３とＲ４は直接または酸素原子を介して連結して環を
形成していてもよい）、−ＳＯ２Ｒ５（Ｒ５はアルキル
基、置換アルキル基またはベンジル基を表わす）、カル
ボキシル基、−ＣＯＯＲ６（Ｒ６はアルキル基、置換ア
ルキル基、ｚエニル基、置換フエニル基を表わす）、ま
たは−ＣＯＮＲ３Ｒ４（Ｒ３、Ｒ４は上記と同義である
）を表わし；Ｘ２は、−ＳＯ２−または−ＣＯ−を表わ
し；Ａｒは、フエニレン基、置換フエニレン基を表わす
；Ｚ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフル
オロメチル基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ
ル基、−ＣＯＯＲ６で表わされるカルボン酸エステル基
（Ｒ６は上記と同義）、７ルオロスルホニル基、フエノ
キシスルホニル基、置換フエノキシスルホニル基、−Ｓ
Ｏ２ＮＲ３Ｒ４により表わされるスルフアモイル基（Ｒ
３、Ｒ４は上記と同義）、−ＣＯＮＲ３Ｒ４で表わされ
るカルバモイル基（Ｒ３、Ｒ４は上記と同義）、アルキ
ルスルホニル基、置換アルキルスルホニル基、フエニル
スルホニル基、または置換フエニルスルホニル基を表わ
し；Ｚ２は、水素原子、一・ロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基またはトリフルオロメチル基を表わす。
形成していてもよい）、−ＳＯ２Ｒ５（Ｒ５はアルキル
基、置換アルキル基またはベンジル基を表わす）、カル
ボキシル基、−ＣＯＯＲ６（Ｒ６はアルキル基、置換ア
ルキル基、ｚエニル基、置換フエニル基を表わす）、ま
たは−ＣＯＮＲ３Ｒ４（Ｒ３、Ｒ４は上記と同義である
）を表わし；Ｘ２は、−ＳＯ２−または−ＣＯ−を表わ
し；Ａｒは、フエニレン基、置換フエニレン基を表わす
；Ｚ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフル
オロメチル基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ
ル基、−ＣＯＯＲ６で表わされるカルボン酸エステル基
（Ｒ６は上記と同義）、７ルオロスルホニル基、フエノ
キシスルホニル基、置換フエノキシスルホニル基、−Ｓ
Ｏ２ＮＲ３Ｒ４により表わされるスルフアモイル基（Ｒ
３、Ｒ４は上記と同義）、−ＣＯＮＲ３Ｒ４で表わされ
るカルバモイル基（Ｒ３、Ｒ４は上記と同義）、アルキ
ルスルホニル基、置換アルキルスルホニル基、フエニル
スルホニル基、または置換フエニルスルホニル基を表わ
し；Ｚ２は、水素原子、一・ロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基またはトリフルオロメチル基を表わす。
〕Ｑ１のうち、式−ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４で表わされるスル
フアモイル基の場合、Ｒ３としては水素原子や炭素数１
〜８（より好ましくは炭素数１〜４）のアルキル基また
はアルキル残基が炭素数１〜８（より好ましくは炭素数
１〜４）の置換アルキル基が好ましい。Ｒ４としては水
素、炭素数１〜８（より好ましくは炭素数１〜４）のア
ルキル基、アルキル残基が炭素数１〜８（より好ましく
は炭素数１〜４）の置換アルキル基、ベンジル基、フエ
ニル基、炭素数６〜９の置換フエニル基が好ましい。又
、Ｒ３とＲ４とが、直接または酸素を介して結合して、
５〜６員環を形成していてもよい。この内で１Ｒ３、Ｒ
４が共に水素原子であるか、または２Ｒ３、Ｒ４の少な
くとも一方が水素原子であり他方が炭素数１〜４のアル
キル基である場合が、安価で入手し易い点や転写性に富
む点から特に好ましい。−ＣＯＮＲ３Ｒ４の基について
も同様である。−ＳＯ２Ｒ５の基の場合には、Ｒ５とし
てはアルキル部分が炭素数１〜８のアルキル基または置
換アルキル基、ベンジル基が好ましい。特に炭素数１〜
４のアルキル基およびベンジル基が、安価で入手しやす
い点と転写性に富む点から好ましい。一ＣＯＯＲ６のＲ
６の好ましい例は、炭素数１〜８（より好ましくは炭素
数１〜４）のアルキル基、アルキル残基が炭素数１〜８
（より好ましくは炭素数１〜４）の置換アルキル基、フ
エニル基、炭素数６〜９の置換フエニル基があげられる
。上記のＲ３〜Ｒ６における置換アルキルの置換基の例
としてはシアノ基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、スルホ基などを挙げることができる。さ
らにＲ６における置換フエニル基の置換基としては例え
ばヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スル
ホ基、スルフアモイル基などを挙げることができる。上
記Ａｒであられされる置換フエニレン基の置換基として
は、カルボキシル基、ハロゲン原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基などがあげられ
る。
フアモイル基の場合、Ｒ３としては水素原子や炭素数１
〜８（より好ましくは炭素数１〜４）のアルキル基また
はアルキル残基が炭素数１〜８（より好ましくは炭素数
１〜４）の置換アルキル基が好ましい。Ｒ４としては水
素、炭素数１〜８（より好ましくは炭素数１〜４）のア
ルキル基、アルキル残基が炭素数１〜８（より好ましく
は炭素数１〜４）の置換アルキル基、ベンジル基、フエ
ニル基、炭素数６〜９の置換フエニル基が好ましい。又
、Ｒ３とＲ４とが、直接または酸素を介して結合して、
５〜６員環を形成していてもよい。この内で１Ｒ３、Ｒ
４が共に水素原子であるか、または２Ｒ３、Ｒ４の少な
くとも一方が水素原子であり他方が炭素数１〜４のアル
キル基である場合が、安価で入手し易い点や転写性に富
む点から特に好ましい。−ＣＯＮＲ３Ｒ４の基について
も同様である。−ＳＯ２Ｒ５の基の場合には、Ｒ５とし
てはアルキル部分が炭素数１〜８のアルキル基または置
換アルキル基、ベンジル基が好ましい。特に炭素数１〜
４のアルキル基およびベンジル基が、安価で入手しやす
い点と転写性に富む点から好ましい。一ＣＯＯＲ６のＲ
６の好ましい例は、炭素数１〜８（より好ましくは炭素
数１〜４）のアルキル基、アルキル残基が炭素数１〜８
（より好ましくは炭素数１〜４）の置換アルキル基、フ
エニル基、炭素数６〜９の置換フエニル基があげられる
。上記のＲ３〜Ｒ６における置換アルキルの置換基の例
としてはシアノ基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、スルホ基などを挙げることができる。さ
らにＲ６における置換フエニル基の置換基としては例え
ばヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スル
ホ基、スルフアモイル基などを挙げることができる。上
記Ａｒであられされる置換フエニレン基の置換基として
は、カルボキシル基、ハロゲン原子、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基などがあげられ
る。
Ｚ１におけるアルキル基は、直鎖でも分枝していてもよ
く、好ましくは炭素数１〜８のもの（さらに好ましくは
炭素数１〜４のもの）が適している。
く、好ましくは炭素数１〜８のもの（さらに好ましくは
炭素数１〜４のもの）が適している。
Ｚ１で表わされるアルコキシ基は直鎖でも分枝していて
もよく、炭素数１〜８のもの（さらに好ましくは炭素数
１〜４のもの）が適している。Ｚ１で表わされる−ＳＯ
２ＮＲ３Ｒ４および一ＣＯＮＲ３Ｒ４の好ましい例は、
上記Ｑ１の項で説明した通りである。Ｚ１におけるアル
キルスルホニル基は、直鎖でも分枝していてもよく、好
ましくは炭素数１〜８のもの（さらに好ましくは炭素数
１〜４のもの）が適している。）。Ｚ１における置換フ
エノキシスルホニル基および置換フエニルスルホニル基
の置換基は、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルボキ
シル基、スルホ基、スルフアモイル基、などを挙げるこ
とができる。Ｚ１における置換アルキルスルホニル基（
アルキル残基は好ましくは炭素数１〜８、さらに好まし
くは炭素数１〜４）の置換基としては、シアノ基、アル
コキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基
などを挙げることができる。別の好ましい態様として式
（ａ）の色素残基が、次の式（Ｖ）で表わされるものが
あげられる。
もよく、炭素数１〜８のもの（さらに好ましくは炭素数
１〜４のもの）が適している。Ｚ１で表わされる−ＳＯ
２ＮＲ３Ｒ４および一ＣＯＮＲ３Ｒ４の好ましい例は、
上記Ｑ１の項で説明した通りである。Ｚ１におけるアル
キルスルホニル基は、直鎖でも分枝していてもよく、好
ましくは炭素数１〜８のもの（さらに好ましくは炭素数
１〜４のもの）が適している。）。Ｚ１における置換フ
エノキシスルホニル基および置換フエニルスルホニル基
の置換基は、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルボキ
シル基、スルホ基、スルフアモイル基、などを挙げるこ
とができる。Ｚ１における置換アルキルスルホニル基（
アルキル残基は好ましくは炭素数１〜８、さらに好まし
くは炭素数１〜４）の置換基としては、シアノ基、アル
コキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基
などを挙げることができる。別の好ましい態様として式
（ａ）の色素残基が、次の式（Ｖ）で表わされるものが
あげられる。
ノ
〔ただし、Ｑ１は、式（）の場合と同義であり；Ｑ２は
、０Ｈに対して５位または８位にあり、水酸基又は−Ｎ
Ｈ−ＣＯＲ４もしくは−ＮＨＳＯ２Ｒ４（式中Ｒ４は上
記式（）と同義）の基を表わし；Ｍ１は水素原子、アル
キル基、置換アルキル基又はアルコキシ基又はハロゲン
原子を表わす。
、０Ｈに対して５位または８位にあり、水酸基又は−Ｎ
Ｈ−ＣＯＲ４もしくは−ＮＨＳＯ２Ｒ４（式中Ｒ４は上
記式（）と同義）の基を表わし；Ｍ１は水素原子、アル
キル基、置換アルキル基又はアルコキシ基又はハロゲン
原子を表わす。
〕Ｍ１であられされるアルキル基は、炭素数１〜８（よ
り好ましくは炭素数１〜４）のものが好ましい。Ｍ１で
表わされる置換アルキル基はアルキル残基が炭素数１〜
８（より好ましくは１〜４）のものが好ましい。この置
換アルキル基の置換基の例は、上記Ｒ３〜Ｒ６にあげた
ものが好ましい。Ｍ１で表わされるアルコキシ基は炭素
数１〜８（より好ましくは１〜４）のものが好ましい。
さらに別の好ましい態様として式（ａ）の色素残基が次
式（）で表わされるものがあげられる。〔ただし、Ｍ１
は上記式（Ｖ）の場合と同義であり：Ｍ２は、水素原子
、アルキル基、置換アルキル基、−ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４に
より表わされるスルフアモイル基（Ｒ３、Ｒ４は上記（
）式と同義）、−ＣＯＯＲ６で表わされる基（Ｒ６は上
記（）式と同義）を表わし；Ｑ３は、シアノ基、−ＣＯ
ＮＲ３Ｒ４で表わされるカルバモイル基（Ｒ３、Ｒ４は
式（）と同義）を表わす。
り好ましくは炭素数１〜４）のものが好ましい。Ｍ１で
表わされる置換アルキル基はアルキル残基が炭素数１〜
８（より好ましくは１〜４）のものが好ましい。この置
換アルキル基の置換基の例は、上記Ｒ３〜Ｒ６にあげた
ものが好ましい。Ｍ１で表わされるアルコキシ基は炭素
数１〜８（より好ましくは１〜４）のものが好ましい。
さらに別の好ましい態様として式（ａ）の色素残基が次
式（）で表わされるものがあげられる。〔ただし、Ｍ１
は上記式（Ｖ）の場合と同義であり：Ｍ２は、水素原子
、アルキル基、置換アルキル基、−ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４に
より表わされるスルフアモイル基（Ｒ３、Ｒ４は上記（
）式と同義）、−ＣＯＯＲ６で表わされる基（Ｒ６は上
記（）式と同義）を表わし；Ｑ３は、シアノ基、−ＣＯ
ＮＲ３Ｒ４で表わされるカルバモイル基（Ｒ３、Ｒ４は
式（）と同義）を表わす。
〕Ｍ２で表わされるアルキル基および置換アルキル基は
、アルキル部分の炭素数が１〜８（より好ましくは炭素
数１〜４）のものが好ましい。
、アルキル部分の炭素数が１〜８（より好ましくは炭素
数１〜４）のものが好ましい。
置換アルキルの置換基の例は、上記Ｒ３−Ｒ６の場合に
あげたものがあげられる。Ｙで表わされる、バラスト基
を有する。
あげたものがあげられる。Ｙで表わされる、バラスト基
を有する。
−またはｐ−ヒドロキシアリール基で置換されたスルフ
アモイル基は好ましくは一般式（）で表わされる。〔た
だしＢａｌｌはバラスト基を示し； Ｔは置換ベンゼン核又は置換ナフタレン核を含むベンゼ
ン核またはナフタレン核を完成するに必要な原子群を表
わし；−ＮＨＳＯ２一基は、式中、ヒドロキシル基に対
し、ｏ−またはｐ一位を占める。
アモイル基は好ましくは一般式（）で表わされる。〔た
だしＢａｌｌはバラスト基を示し； Ｔは置換ベンゼン核又は置換ナフタレン核を含むベンゼ
ン核またはナフタレン核を完成するに必要な原子群を表
わし；−ＮＨＳＯ２一基は、式中、ヒドロキシル基に対
し、ｏ−またはｐ一位を占める。
Ｔがナフタレン核を表わす場合、Ｂａｌｌはナフタリン
核の少くとも一方の環に結合する。〕上記のベンゼン核
やナフタレン核に結合する置換基としては、例えばアル
キル基（好ましくは炭素数１〜７のもの）やハロゲン原
子（塩素原子など）を挙げる事ができる。
核の少くとも一方の環に結合する。〕上記のベンゼン核
やナフタレン核に結合する置換基としては、例えばアル
キル基（好ましくは炭素数１〜７のもの）やハロゲン原
子（塩素原子など）を挙げる事ができる。
〕バラスト基は色素放出レドツクス化合物を、アルカリ
性処理液中で現像する間においても、非拡散性にし得る
様な有機バラスト基であり、これは炭素原子数８から３
２までの疎水性基を含む基であることが好ましい。
性処理液中で現像する間においても、非拡散性にし得る
様な有機バラスト基であり、これは炭素原子数８から３
２までの疎水性基を含む基であることが好ましい。
このような有機バラスト基は色素放出レドツクス化合物
に直接ないしは連結基（例えばイミノ結合、エーテル結
合、チオエーテル結合、カルボンアミド結合、スルホン
アミド結合、ウレイド結合、エステル結合、イミド結合
、カルバモイル結合、スルフアモイル結合等の単独又は
組合せを介して結合する。バラスト基の具体例のいくつ
かを以下に記す。
に直接ないしは連結基（例えばイミノ結合、エーテル結
合、チオエーテル結合、カルボンアミド結合、スルホン
アミド結合、ウレイド結合、エステル結合、イミド結合
、カルバモイル結合、スルフアモイル結合等の単独又は
組合せを介して結合する。バラスト基の具体例のいくつ
かを以下に記す。
アルキル基及びアルケニル基（例えば２−エチルブチル
基、ドデシル基、オクタデシル基）、アルコキシアルキ
ル基（例えば特公昭３９−２７５６３号に記載されてい
るが如き３−（オクチルオキシ）プロピル基、３−（２
−エチルウンデシルオキシ）プロピル基）、アルキルア
リール基（例えば、４−ノニルフエニル基、２・４−ジ
一Ｔｅｒｔ−ブチルフエニル基）、アルキルアリールオ
キシアルキル基（例えば、２・４−ジ一Ｔｅｒｔ−ペン
チルフエノキシメチル基、α−（２・４一ジ一Ｔｅｒｔ
−ペンチルフエノキシ）プロピル基、１−（３−ペンタ
デシルフエノキシ）一エチル基、等）、アシルアミドア
ルキル基（例えば米国特許３３３７３４４号及び同３４
１８１２９号に記載されているが如き基、２−（Ｎ−ブ
チルヘキサデカンアミド）エチル基、等）、アルコキシ
アリール及びアリールオキシアリール基（例えば、４−
（ｎ−オクタデシルオキシ）フエニル基、４−（４−ｎ
−ドデシルフエニルオキシ）フエニル基、等）、アルキ
ルないしアルケニルの長鎖脂肪族基とカルボキシルない
しはスルフオ基といつた水可溶化基を併せもつ残基（例
えば、１−カルボキシメチル−２−ノナンデセニル基、
１−スルホヘプタデシル基、等）、エステル基で置換さ
れたアルキル基（例えば、１−エトキシカルボニルヘプ
タデシル基、２−（ｎ−ドデシルオキシカルボニル）エ
チル基、等）、アリール基またはヘテロ環基で置換され
るアルキル基（例えば、２−〔４−（３．−メトキシカ
ルボニルウンアイコサンアミド）フエニル〕エチル基、
２−〔４−（２−ｎ−オクタデシルスクシンイミド）フ
エニル〕エチル基、等）、およびアリールオキシアルコ
キシカルボニル基で置換されたアリール基（例えば、４
−〔２−（２・１４−ジ一Ｔｅｒｔ−ペンチルフエニル
オキシ）−２一メチルプロピルオキシカルボニル〕フエ
ニル基、等）。
基、ドデシル基、オクタデシル基）、アルコキシアルキ
ル基（例えば特公昭３９−２７５６３号に記載されてい
るが如き３−（オクチルオキシ）プロピル基、３−（２
−エチルウンデシルオキシ）プロピル基）、アルキルア
リール基（例えば、４−ノニルフエニル基、２・４−ジ
一Ｔｅｒｔ−ブチルフエニル基）、アルキルアリールオ
キシアルキル基（例えば、２・４−ジ一Ｔｅｒｔ−ペン
チルフエノキシメチル基、α−（２・４一ジ一Ｔｅｒｔ
−ペンチルフエノキシ）プロピル基、１−（３−ペンタ
デシルフエノキシ）一エチル基、等）、アシルアミドア
ルキル基（例えば米国特許３３３７３４４号及び同３４
１８１２９号に記載されているが如き基、２−（Ｎ−ブ
チルヘキサデカンアミド）エチル基、等）、アルコキシ
アリール及びアリールオキシアリール基（例えば、４−
（ｎ−オクタデシルオキシ）フエニル基、４−（４−ｎ
−ドデシルフエニルオキシ）フエニル基、等）、アルキ
ルないしアルケニルの長鎖脂肪族基とカルボキシルない
しはスルフオ基といつた水可溶化基を併せもつ残基（例
えば、１−カルボキシメチル−２−ノナンデセニル基、
１−スルホヘプタデシル基、等）、エステル基で置換さ
れたアルキル基（例えば、１−エトキシカルボニルヘプ
タデシル基、２−（ｎ−ドデシルオキシカルボニル）エ
チル基、等）、アリール基またはヘテロ環基で置換され
るアルキル基（例えば、２−〔４−（３．−メトキシカ
ルボニルウンアイコサンアミド）フエニル〕エチル基、
２−〔４−（２−ｎ−オクタデシルスクシンイミド）フ
エニル〕エチル基、等）、およびアリールオキシアルコ
キシカルボニル基で置換されたアリール基（例えば、４
−〔２−（２・１４−ジ一Ｔｅｒｔ−ペンチルフエニル
オキシ）−２一メチルプロピルオキシカルボニル〕フエ
ニル基、等）。
上記有機バラスト基の中でとくに好ましいものは、以下
の一般式で表わされるように、連結基と結合したもので
ある。
の一般式で表わされるように、連結基と結合したもので
ある。
ここで、Ｒ７は炭素数１から１０１好ましくは炭素数１
から６のアルキレン基、例えば、プロピレン基、ブチレ
ン基を表わし、Ｒ８は水素又は炭素数１から１０、好ま
しくは炭素数１から６のアルキル基、例えば、Ｔｅｒｔ
−アミル基を表わし、ｎは１から５の整数（好ましくは
１又は２）を表わす。
から６のアルキレン基、例えば、プロピレン基、ブチレ
ン基を表わし、Ｒ８は水素又は炭素数１から１０、好ま
しくは炭素数１から６のアルキル基、例えば、Ｔｅｒｔ
−アミル基を表わし、ｎは１から５の整数（好ましくは
１又は２）を表わす。
Ｒ９は、炭素数４から３０１好ましくは１０から２０ま
でのアルキル基、例えば、ドデシル基、テトラデシル基
、ヘキサデシル基を表わす。ＲｌＯは炭素数８〜３０１
好ましくは１０〜２０のアルキル基（例えばヘキサデシ
ル基、オクタデシル基等）又は炭素総数８以上の置換ア
ルキル基（アルキル残基は炭素数１以上である。置換基
としては例えばカルバモイル基などである。）を表わす
。式（）で表わされるスルフアモィル基の具体例として
は次のようなものが挙げられる。
でのアルキル基、例えば、ドデシル基、テトラデシル基
、ヘキサデシル基を表わす。ＲｌＯは炭素数８〜３０１
好ましくは１０〜２０のアルキル基（例えばヘキサデシ
ル基、オクタデシル基等）又は炭素総数８以上の置換ア
ルキル基（アルキル残基は炭素数１以上である。置換基
としては例えばカルバモイル基などである。）を表わす
。式（）で表わされるスルフアモィル基の具体例として
は次のようなものが挙げられる。
さらに「リサーチ・デイスクロージヤ
（ＲｅｓｅａｒｃｈＤｉｓｃｌＯｓｕｒｅ）」、１３０
巻、１３０２４号（１９７５、２月発行）記載の基もＹ
として有効である。
巻、１３０２４号（１９７５、２月発行）記載の基もＹ
として有効である。
本発明の中間体によつて得られるさらに好ましい化合物
は、上記一般式（）のうちＤが式（）により表わされ、
かつ式中の表示がそれぞれ下記の如き化合物である：〔
Ｒ１は−ＣＨ２ＣＨ２−であり； Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖または分枝アルキル基（例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基など）であり；Ｑ１は、ナフタレン環
のヒドロキシル基に対して２の位置にあつて、水素原子
または一ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４で表わされるスルフアモイル
基（ただしＲ３およびＲ４は同じでも異なつていてもよ
く、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基、またはアルキ
ル残基が炭素数１〜４の置換アルキル基を表わし、該置
換アルキルの置換基としてはシアノ基、アルコキシ基、
ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基などである
。
は、上記一般式（）のうちＤが式（）により表わされ、
かつ式中の表示がそれぞれ下記の如き化合物である：〔
Ｒ１は−ＣＨ２ＣＨ２−であり； Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖または分枝アルキル基（例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基など）であり；Ｑ１は、ナフタレン環
のヒドロキシル基に対して２の位置にあつて、水素原子
または一ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４で表わされるスルフアモイル
基（ただしＲ３およびＲ４は同じでも異なつていてもよ
く、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基、またはアルキ
ル残基が炭素数１〜４の置換アルキル基を表わし、該置
換アルキルの置換基としてはシアノ基、アルコキシ基、
ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基などである
。
またＲ３とＲ４とが直接または酸素を介して結合して、
５〜６員環を形成していてもよい。）を表わし；Ｘ１及
びＸ２は−ＳＯ２− を表わし； Ａｒはｍ−またはｐ−フエニレン基を表わし：Ｙは一般
式（）で表わされるスルフアモイル基を表わし；Ｚ１は
塩素原子、フツ素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基
、トリフルオロメチル基、フルオロスルホニル基、−Ｓ
Ｏ２ＮＨＲｌｌで表わされるスルフアモイル基（Ｒｌｌ
は、好ましく炭素数１〜４のアルキル基、またはアルキ
ル残基（ＡｌｋｙｌｍＯｉｅｔｙ）の炭素数が１〜４の
置換アルキル基を表わす。
５〜６員環を形成していてもよい。）を表わし；Ｘ１及
びＸ２は−ＳＯ２− を表わし； Ａｒはｍ−またはｐ−フエニレン基を表わし：Ｙは一般
式（）で表わされるスルフアモイル基を表わし；Ｚ１は
塩素原子、フツ素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基
、トリフルオロメチル基、フルオロスルホニル基、−Ｓ
Ｏ２ＮＨＲｌｌで表わされるスルフアモイル基（Ｒｌｌ
は、好ましく炭素数１〜４のアルキル基、またはアルキ
ル残基（ＡｌｋｙｌｍＯｉｅｔｙ）の炭素数が１〜４の
置換アルキル基を表わす。
該置換アルキルの置換基としてはシアノ基、アルコキシ
基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基などで
ある。）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、アル
キル残基の炭素数が１〜４の置換アルキルスルフアモイ
ル基（置換基としてはシアノ基、アルコキシ基、ヒドロ
キシ基、カルボキシル基、スルホ基などである。）、フ
エニルスルホニル基、置換フエニルスルホニル基（置換
基としてはヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルボキシ
ル基、スルホ基、スルフアモイル基などである。）を表
わし；Ｚ２は水素原子、塩素原子、臭素原子、またはフ
ツ素原子を表わす。
基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基などで
ある。）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、アル
キル残基の炭素数が１〜４の置換アルキルスルフアモイ
ル基（置換基としてはシアノ基、アルコキシ基、ヒドロ
キシ基、カルボキシル基、スルホ基などである。）、フ
エニルスルホニル基、置換フエニルスルホニル基（置換
基としてはヒドロキシル基、ハロゲン原子、カルボキシ
ル基、スルホ基、スルフアモイル基などである。）を表
わし；Ｚ２は水素原子、塩素原子、臭素原子、またはフ
ツ素原子を表わす。
〕本発明の中間体を使用して得られる特に好ましい化合
物は、上記−般式（）のうちＤが式（）にて表わされ、
しかも式中の表示がそれぞれ下記に示すものである：〔
Ｒ１は−ＣＨ２ＣＨ２−であり； Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖または分枝アルキル基であり
；Ｑ１は水素であり； Ｘ１及びＸ２は− ＳＯ２− であり； Ａｒはｍ−フエニレンを表わし； Ｙは−般式（）で表わされるスルフアモイル基を表わし
；Ｚ１は塩素原子、臭素原子、シアノ基、トリフルオロ
メチル基、ニトロ基、又は炭素数１〜４のアルキルスル
ホニル基を表わし；Ｚ２は水素原子、塩素原子、または
臭素原子を表わす。
物は、上記−般式（）のうちＤが式（）にて表わされ、
しかも式中の表示がそれぞれ下記に示すものである：〔
Ｒ１は−ＣＨ２ＣＨ２−であり； Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖または分枝アルキル基であり
；Ｑ１は水素であり； Ｘ１及びＸ２は− ＳＯ２− であり； Ａｒはｍ−フエニレンを表わし； Ｙは−般式（）で表わされるスルフアモイル基を表わし
；Ｚ１は塩素原子、臭素原子、シアノ基、トリフルオロ
メチル基、ニトロ基、又は炭素数１〜４のアルキルスル
ホニル基を表わし；Ｚ２は水素原子、塩素原子、または
臭素原子を表わす。
〕本発明の中間体を使用して得られる別の好ましい化合
物は、上記−般式（）のうちで、Ｄが式（Ｖ）であられ
され、かつ式中の表示がそれぞれ下記の如き化合物であ
る：〔Ｒ１は− ＣＨ２ＣＨ２−であり； Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖または分枝アルキル基（たと
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基など）であり；Ｘ１は− ＳＯ２−
であり；Ｑ１は水素原子または− ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４
で表わされるスルフアモイル基（ただしＲ３およびＲ４
は同じでも異つていてもよく、それぞれ炭素数１〜４の
アルキル基、またはアルキル残基が炭素数１〜４の置換
アルキル基を表わす。
物は、上記−般式（）のうちで、Ｄが式（Ｖ）であられ
され、かつ式中の表示がそれぞれ下記の如き化合物であ
る：〔Ｒ１は− ＣＨ２ＣＨ２−であり； Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖または分枝アルキル基（たと
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基など）であり；Ｘ１は− ＳＯ２−
であり；Ｑ１は水素原子または− ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４
で表わされるスルフアモイル基（ただしＲ３およびＲ４
は同じでも異つていてもよく、それぞれ炭素数１〜４の
アルキル基、またはアルキル残基が炭素数１〜４の置換
アルキル基を表わす。
該置換アルキル基の置換基としてはシアノ基、アルコキ
シ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基などであ
る。またＲ３とＲ４とが直接または酸素を介して結合し
て５〜６員環を形成していてもよい）を表わし；Ｑ２は
水素原子または５位に置換した−ＮＨＳＯ２Ｒ４基（Ｒ
４は上記と同様である）を表わし；Ｍ１は水素原子、炭
素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
または塩素原子を表わし；Ｙは一般式（）で表わされる
スルフアモイル基を表わす。
シ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基などであ
る。またＲ３とＲ４とが直接または酸素を介して結合し
て５〜６員環を形成していてもよい）を表わし；Ｑ２は
水素原子または５位に置換した−ＮＨＳＯ２Ｒ４基（Ｒ
４は上記と同様である）を表わし；Ｍ１は水素原子、炭
素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
または塩素原子を表わし；Ｙは一般式（）で表わされる
スルフアモイル基を表わす。
〕本発明の中間体を使用して得られる別の特に好ましい
化合物は、上記−般式（）のうちＤが式（Ｖ）により表
わされ、かつ式中の表示がそれぞれ下記の如き化合物で
ある：〔Ｒ１は− ＣＨ２ＣＨ２−であり； Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖または分枝アルキル基（たと
えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基など）であり；Ｘ１は− ＳＯ２
−であり； Ｑ１は− ＳＯ。
化合物は、上記−般式（）のうちＤが式（Ｖ）により表
わされ、かつ式中の表示がそれぞれ下記の如き化合物で
ある：〔Ｒ１は− ＣＨ２ＣＨ２−であり； Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖または分枝アルキル基（たと
えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基など）であり；Ｘ１は− ＳＯ２
−であり； Ｑ１は− ＳＯ。
Ｎ（ ＣＨ。）４の基を表わし；゛ゝ−ーノ゛Ｑ２は５
位に置換した−ＮＨＳＯ２− アルキル（炭素数１〜４
）を表わし；Ｍ１はメチル基または水素原子を表わし；
Ｙは−般式（）で表わされるスルフアモイル基を表わす
。
位に置換した−ＮＨＳＯ２− アルキル（炭素数１〜４
）を表わし；Ｍ１はメチル基または水素原子を表わし；
Ｙは−般式（）で表わされるスルフアモイル基を表わす
。
〕本発明の中間体を用いて得られる別の好ましい化合物
は、上記−般式（）のうちＤが式（）で表わされ、かつ
式中の表示がそれぞれ下記の如き化合物である。
は、上記−般式（）のうちＤが式（）で表わされ、かつ
式中の表示がそれぞれ下記の如き化合物である。
〔Ｒ１は−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖または分枝アルキル基（例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基などであり；Ｘ１は−ＳＯ２−であり
；Ｍ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子を表わし；Ｍ
２は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基であり；Ｑ
３はシアノ基、又は−ＣＯＮＲ３Ｒ４基（ただしＲ３お
よびＲ４は同じでも異つていてもよく、それぞれ水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、またはアルキル残基が
炭素数１〜４の置換アルキル基を表わす。
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基などであり；Ｘ１は−ＳＯ２−であり
；Ｍ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子を表わし；Ｍ
２は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基であり；Ｑ
３はシアノ基、又は−ＣＯＮＲ３Ｒ４基（ただしＲ３お
よびＲ４は同じでも異つていてもよく、それぞれ水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、またはアルキル残基が
炭素数１〜４の置換アルキル基を表わす。
該置換アルキル基の置換基としては、シアノ基、アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基などで
ある。またＲ３とＲ４とが直接または酸素を介して結合
して５〜６員環を形成していてもよい）を表わし；Ｙは
一般式（）で表わされるスルフアモイル基を表わす。
キシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基などで
ある。またＲ３とＲ４とが直接または酸素を介して結合
して５〜６員環を形成していてもよい）を表わし；Ｙは
一般式（）で表わされるスルフアモイル基を表わす。
〕本発明の中間体を用いて得られる別の特に好ましい化
合物は、上記一般式（）のうちＤが式（）で表わされ、
かつ式中の表示がそれぞれ下記の如き化合物である：〔
Ｒ１は−ＣＨ２ＣＨ２−であり； Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖または分枝アルキル基（たと
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基など）であり；Ｘ１が−ＳＯ２−で
あり；Ｍ１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基または塩素原子を表わし；
Ｍ２は水素原子または炭素数１〜４のアルキル※く基で
あり；Ｑ３はシアノ基であり； Ｙは一般式（）で表わされるスルフアモイル基を表わす
。
合物は、上記一般式（）のうちＤが式（）で表わされ、
かつ式中の表示がそれぞれ下記の如き化合物である：〔
Ｒ１は−ＣＨ２ＣＨ２−であり； Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖または分枝アルキル基（たと
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基など）であり；Ｘ１が−ＳＯ２−で
あり；Ｍ１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基または塩素原子を表わし；
Ｍ２は水素原子または炭素数１〜４のアルキル※く基で
あり；Ｑ３はシアノ基であり； Ｙは一般式（）で表わされるスルフアモイル基を表わす
。
〕さらに好ましくは、上記化合物の内で、Ｙがバラスト
基を有する。
基を有する。
−ヒドロキシフエニルスルフアモイル基およびその核置
換体である化合物が優れている。なかでも、ｏ−ヒドロ
キシフエニルスルフアモイル基のときには、バラスト基
の他に、ヒドロキシル基に対してメタ位にアルキル基（
炭素数７以下が好ましく、特に１〜２が好ましい。）が
つくのが望ましい。本発明の中間体から誘導される色素
放出レドツクス化合物の具体例を次に示す。
換体である化合物が優れている。なかでも、ｏ−ヒドロ
キシフエニルスルフアモイル基のときには、バラスト基
の他に、ヒドロキシル基に対してメタ位にアルキル基（
炭素数７以下が好ましく、特に１〜２が好ましい。）が
つくのが望ましい。本発明の中間体から誘導される色素
放出レドツクス化合物の具体例を次に示す。
化合物３
化合物１の式でＲ２＝ｎ−Ｃ４Ｈ９−の化合物化合物４
化合物１の式でＲ２＝ ＩＳＯ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合
物５化合物１の式でＲ２＝ｎ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物
６化合物７ 化合物６の式において、Ｒ２＝Ｃ２Ｈ５−の化合物化合
物８化合物６の式において、Ｒ２＝ｎ−Ｃ４Ｈ９−の化
合物化合物９化合物６の式において、Ｒ２＝ＩｓＯ−Ｃ
３Ｈ７の化合物化合物１０化合物６の式において、Ｒ２
＝ ｎ − Ｃ３Ｈ７の化合物化合物１１化合物１２ 化合物１１の式において、Ｒ２−Ｃ２Ｈ５の化合物化合
物１３化合物１１の式において、Ｒ゛＝ｎ−Ｃ４Ｈ９−
の化合物化合物１４化合物１１の式において、Ｒ２＝
ＩｓＯ− Ｃ３Ｈ７の化合物化合物１５化合物１１の式
において、Ｒ”＝ ｎ − Ｃ３Ｈ７の化合物化合物１
６化合物１７ 化合物１６の式において、Ｒ２＝Ｃ，Ｈ，の化合物化合
物１８化合物１６の式において、Ｒ２＝ ｎ − Ｃ４
Ｈ９の化合物化合物１９化合物１６の式において、Ｒ２
＝ ＩｓＯ− Ｃ３Ｈ７の化合物化合物２０化合物１６
の式において、Ｒ２＝ｎ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物２３
化合物２４ 化合物２３の式において、Ｒ２−Ｃ，Ｈ，の化合物化合
物２５化合物２３の式において、Ｒ２−ｎ−Ｃ４Ｈ９の
化合物化合物２６化合物２３の式において、Ｒ”＝ Ｉ
ｓＯ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物２７化合物２３の式にお
いて、Ｒ２−Ｎ，−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物３０化合物
３１ 化合物３０の式において、Ｒ２−Ｃ２Ｈ５の化合物化合
物３２化合物３０の式において、Ｒ２＝ｎ−Ｃ４Ｈ９の
化合物化合物３３化合物３０の式において、Ｒ２＝ｉ−
Ｃ３Ｈ７の化合物化合物３４化合物３０の式において、
Ｒ２＝ ｎ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物３５化合物３６ 化合物３７ 化合物３８ 化合物３７の式において、Ｒ２＝Ｃ２Ｈ５の化合物化合
物３９化合物３７の式において、Ｒ２＝ｎ−Ｃ４Ｈ９の
化合物化合物４０化合物３７の式において、Ｒ２−ｉ−
Ｃ３Ｈ７の化合物化合物４１化合物３７の式において、
Ｒ２＝ｎ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物４２化合物４３ 化合物４２の式において、Ｒ２＝Ｃ２Ｈ５の化合物化合
物４４化合物４２の式において、Ｒ２＝ ｎ − Ｃ４
Ｈ９の化合物化合物４５化合物４２の式において、Ｒ２
＝ｉ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物４６化合物４２の式にお
いて、Ｒ２＝ｎ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物４７化合物４
８ 化合物４７の式において、Ｒ２＝Ｃ２Ｈ５の化合物化合
物４９化合物４７の式において、Ｒ２＝ ｎ − Ｃ４
Ｈ９の化合物化合物５０化合物４７の式において、Ｒ゛
＝ｉ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物５１化合物４７の式にお
いて、Ｒ２＝ ｎ − Ｃ３Ｈ７の化合物化合物５２式
（１）の化合物から式（）の化合物（但しＸ１−ＳＯ，
）に到る合成経路は、大路次の如き図式で表わされる。
化合物１の式でＲ２＝ ＩＳＯ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合
物５化合物１の式でＲ２＝ｎ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物
６化合物７ 化合物６の式において、Ｒ２＝Ｃ２Ｈ５−の化合物化合
物８化合物６の式において、Ｒ２＝ｎ−Ｃ４Ｈ９−の化
合物化合物９化合物６の式において、Ｒ２＝ＩｓＯ−Ｃ
３Ｈ７の化合物化合物１０化合物６の式において、Ｒ２
＝ ｎ − Ｃ３Ｈ７の化合物化合物１１化合物１２ 化合物１１の式において、Ｒ２−Ｃ２Ｈ５の化合物化合
物１３化合物１１の式において、Ｒ゛＝ｎ−Ｃ４Ｈ９−
の化合物化合物１４化合物１１の式において、Ｒ２＝
ＩｓＯ− Ｃ３Ｈ７の化合物化合物１５化合物１１の式
において、Ｒ”＝ ｎ − Ｃ３Ｈ７の化合物化合物１
６化合物１７ 化合物１６の式において、Ｒ２＝Ｃ，Ｈ，の化合物化合
物１８化合物１６の式において、Ｒ２＝ ｎ − Ｃ４
Ｈ９の化合物化合物１９化合物１６の式において、Ｒ２
＝ ＩｓＯ− Ｃ３Ｈ７の化合物化合物２０化合物１６
の式において、Ｒ２＝ｎ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物２３
化合物２４ 化合物２３の式において、Ｒ２−Ｃ，Ｈ，の化合物化合
物２５化合物２３の式において、Ｒ２−ｎ−Ｃ４Ｈ９の
化合物化合物２６化合物２３の式において、Ｒ”＝ Ｉ
ｓＯ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物２７化合物２３の式にお
いて、Ｒ２−Ｎ，−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物３０化合物
３１ 化合物３０の式において、Ｒ２−Ｃ２Ｈ５の化合物化合
物３２化合物３０の式において、Ｒ２＝ｎ−Ｃ４Ｈ９の
化合物化合物３３化合物３０の式において、Ｒ２＝ｉ−
Ｃ３Ｈ７の化合物化合物３４化合物３０の式において、
Ｒ２＝ ｎ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物３５化合物３６ 化合物３７ 化合物３８ 化合物３７の式において、Ｒ２＝Ｃ２Ｈ５の化合物化合
物３９化合物３７の式において、Ｒ２＝ｎ−Ｃ４Ｈ９の
化合物化合物４０化合物３７の式において、Ｒ２−ｉ−
Ｃ３Ｈ７の化合物化合物４１化合物３７の式において、
Ｒ２＝ｎ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物４２化合物４３ 化合物４２の式において、Ｒ２＝Ｃ２Ｈ５の化合物化合
物４４化合物４２の式において、Ｒ２＝ ｎ − Ｃ４
Ｈ９の化合物化合物４５化合物４２の式において、Ｒ２
＝ｉ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物４６化合物４２の式にお
いて、Ｒ２＝ｎ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物４７化合物４
８ 化合物４７の式において、Ｒ２＝Ｃ２Ｈ５の化合物化合
物４９化合物４７の式において、Ｒ２＝ ｎ − Ｃ４
Ｈ９の化合物化合物５０化合物４７の式において、Ｒ゛
＝ｉ−Ｃ３Ｈ７の化合物化合物５１化合物４７の式にお
いて、Ｒ２＝ ｎ − Ｃ３Ｈ７の化合物化合物５２式
（１）の化合物から式（）の化合物（但しＸ１−ＳＯ，
）に到る合成経路は、大路次の如き図式で表わされる。
〔ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ，．Ｄは式（）と同義である
。
。
〕式（１）の化合物を式（［ａ）の化合物に変換するに
は、塩素化剤として、オキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３）、
塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）、または五塩化リン（ＰＣ
ｌ５）などを使用することが好ましい。
は、塩素化剤として、オキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３）、
塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）、または五塩化リン（ＰＣ
ｌ５）などを使用することが好ましい。
この際、Ｎ−Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−Ｎ−ジメ
チルホルムアミドまたは、Ｎ−メチルピロリドンなどの
存在下に行なうことが望ましい。式（１ａ）で表わされ
るスルホニルクロライドとバラスト基を有する。
チルホルムアミドまたは、Ｎ−メチルピロリドンなどの
存在下に行なうことが望ましい。式（１ａ）で表わされ
るスルホニルクロライドとバラスト基を有する。
−またはｐ−ヒドロキシルアリールアミンとの縮合反応
によつて式（Ｉｂ）の化合物を得る。この縮合反応は、
通常、塩基性物質（脱酸剤として働く）の存在下に行な
うことが望ましい。かかる塩基性物質の例としては、ア
ルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物（たと
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウ
ム、水酸化カルシウムなど）、脂肪族アミン（たとえば
トリエチルアミンなど）、芳香族アミン（たとえばＮ−
Ｎ−ジエチルアニリンなど）、ヘテロ芳香族アミンたと
えば（ピリジン、キノリン、α一、β一、またはγ−ピ
コリン、ルチジン、コリシン、４−（Ｎ−Ｎ−ジメチル
アミノ）ピリジンなど）、およびヘテロ環塩基（１・５
−ジアザビシクロ〔４・３・０〕ノネン一５；１・８−
ジアザビシクロ〔５・４・Ｏ〕ウンデセンー７など）が
あげられる。特に上記の縮合反応においてほ、ヘテロ芳
香族アミンなかでもピリジンを脱酸剤として用いること
が好ましい。式（［ｃ）の化合物を得る還元反応の例と
してほ、接触水素添加、鉄粉による還元、ヒドラジン還
元（ラネーニツケル、パラジウム炭素または活性炭触媒
）などが代表的なものである。
によつて式（Ｉｂ）の化合物を得る。この縮合反応は、
通常、塩基性物質（脱酸剤として働く）の存在下に行な
うことが望ましい。かかる塩基性物質の例としては、ア
ルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物（たと
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウ
ム、水酸化カルシウムなど）、脂肪族アミン（たとえば
トリエチルアミンなど）、芳香族アミン（たとえばＮ−
Ｎ−ジエチルアニリンなど）、ヘテロ芳香族アミンたと
えば（ピリジン、キノリン、α一、β一、またはγ−ピ
コリン、ルチジン、コリシン、４−（Ｎ−Ｎ−ジメチル
アミノ）ピリジンなど）、およびヘテロ環塩基（１・５
−ジアザビシクロ〔４・３・０〕ノネン一５；１・８−
ジアザビシクロ〔５・４・Ｏ〕ウンデセンー７など）が
あげられる。特に上記の縮合反応においてほ、ヘテロ芳
香族アミンなかでもピリジンを脱酸剤として用いること
が好ましい。式（［ｃ）の化合物を得る還元反応の例と
してほ、接触水素添加、鉄粉による還元、ヒドラジン還
元（ラネーニツケル、パラジウム炭素または活性炭触媒
）などが代表的なものである。
式（Ｉｃ）の化合物においては、ｐ位を占めるＲ２−０
−Ｒ１−Ｏ−の基のためにアミノ基の塩基度が上つてい
ることを強調したい。この故に、次工程のスルホニルハ
ライドＤ−ＳＯ２Ｃｌとの縮合反応が容易に進行すると
いう有利な点がある。式（Ｉｅ）で表わされる化合物と
、Ｄ｛０２Ｃ１の縮合反応は、上記（［ａ）→（１ｂ）
の変換の際にあげた如き塩基性物質（脱酸剤として働く
）の存在下に行うことが望ましい。
−Ｒ１−Ｏ−の基のためにアミノ基の塩基度が上つてい
ることを強調したい。この故に、次工程のスルホニルハ
ライドＤ−ＳＯ２Ｃｌとの縮合反応が容易に進行すると
いう有利な点がある。式（Ｉｅ）で表わされる化合物と
、Ｄ｛０２Ｃ１の縮合反応は、上記（［ａ）→（１ｂ）
の変換の際にあげた如き塩基性物質（脱酸剤として働く
）の存在下に行うことが望ましい。
本発明の式（１）で表わされる化合物から、式（）で表
わされる化合物を合成する具体例を以下に述べる。
わされる化合物を合成する具体例を以下に述べる。
参考合成例 １
化合物１の合成
（ａ） ２−（２−メトキシエトキシ）−５−ニトロベ
ンゼンスルホニルクロリドの合成５９２の合成例１で得
た２−（２−メトキシエトキシ）−５−ニトロベンゼン
スルホン酸ナトリウム５９クをアセトン２００ｍ１１オ
キシ塩化リン７５ｍ１１１に加えた。
ンゼンスルホニルクロリドの合成５９２の合成例１で得
た２−（２−メトキシエトキシ）−５−ニトロベンゼン
スルホン酸ナトリウム５９クをアセトン２００ｍ１１オ
キシ塩化リン７５ｍ１１１に加えた。
攪拌しつつジメチルアセトアミド７５ｍ１を滴下、反応
混合物を３０〜４０′Ｃに保つた。滴下後、室温に下る
まで攪拌放置した。６００ｍ１の氷水に反応混合物をあ
けた後、３０分攪拌して析出結晶を▲集した。
混合物を３０〜４０′Ｃに保つた。滴下後、室温に下る
まで攪拌放置した。６００ｍ１の氷水に反応混合物をあ
けた後、３０分攪拌して析出結晶を▲集した。
水１００ｍ１にて洗浄後、風乾した。収量５６ク、Ｍ．
ｐ．７４−７４．５℃。
ｐ．７４−７４．５℃。
（ｂ） ２−〔２′−（２−メトキシエトキシ）−５′
−ニトロベンゼンスルホンアミド〕−４−ヘキサデシロ
キシ一５−メチルーフエノールの合成２０２の２−アミ
ノ−４−ヘキサデシロキシー５−メチルーフエノール塩
酸塩、１８？の上言αａ）で得た４−（２−メトキシエ
トキシ）−ニトロベンゼン−３−スルホニルクロライド
をテトラヒドロフラン１００ｍ１とピリジン１０ａの混
合物中に加え室温にて３時間撹拌した。
−ニトロベンゼンスルホンアミド〕−４−ヘキサデシロ
キシ一５−メチルーフエノールの合成２０２の２−アミ
ノ−４−ヘキサデシロキシー５−メチルーフエノール塩
酸塩、１８？の上言αａ）で得た４−（２−メトキシエ
トキシ）−ニトロベンゼン−３−スルホニルクロライド
をテトラヒドロフラン１００ｍ１とピリジン１０ａの混
合物中に加え室温にて３時間撹拌した。
反応混合物を攪拌しつつ３００ｍ１の氷水及び濃塩酸５
０ｍ１中に加えた。析出結晶を▲集し、水洗した。風乾
後、アセトニトリル１００ｍ１にて再結晶を行つた。収
量３５７、Ｍ．ｐ．８５．５〜８６℃。
０ｍ１中に加えた。析出結晶を▲集し、水洗した。風乾
後、アセトニトリル１００ｍ１にて再結晶を行つた。収
量３５７、Ｍ．ｐ．８５．５〜８６℃。
＝） ２−〔２′−（２−メトキシエトキシ）−５′−
アミノ−ベンゼンスルホンアミド〕−４−ヘキサデシロ
キシ一５−メチルーフエノールの合成３２クの２−〔２
′−（２−メトキシエトキシ）一ニトロベンゼンスルホ
ンアミド〕−４−ヘキサデシロキシ一５−メチルーフエ
ノールを２４？鉄粉、１２？の四三酸化鉄、０．６？の
塩化アンモニウム、水２５Ｔ！Ｌｌと共に３００ｍ１の
イソプロピルアルコールに加え、蒸気浴にて攪拌還流を
１時間行つた。
アミノ−ベンゼンスルホンアミド〕−４−ヘキサデシロ
キシ一５−メチルーフエノールの合成３２クの２−〔２
′−（２−メトキシエトキシ）一ニトロベンゼンスルホ
ンアミド〕−４−ヘキサデシロキシ一５−メチルーフエ
ノールを２４？鉄粉、１２？の四三酸化鉄、０．６？の
塩化アンモニウム、水２５Ｔ！Ｌｌと共に３００ｍ１の
イソプロピルアルコールに加え、蒸気浴にて攪拌還流を
１時間行つた。
反応終了後、熱▲過して母液を氷冷後、析出結晶を▲集
、イソプロピルアルコール５０ｍ１にて洗浄後、風乾し
た。収量２３？、Ｍ．ｐ．ｌ４２−１４４℃ Ｊ）化合物１の合成 上記アミン１１？と４−（２−メチルスルホニル−４−
ニトロフエニルアゾ）−５−（３一クロロスルホニルベ
ンゼンスルホンアミド）−１−ナフトール１２２をジメ
チルアセトアミド８０Ｔ！Ｌｌ中にＯ〜５℃にて加え、
更にピリジン１５ｄを添加した。
、イソプロピルアルコール５０ｍ１にて洗浄後、風乾し
た。収量２３？、Ｍ．ｐ．ｌ４２−１４４℃ Ｊ）化合物１の合成 上記アミン１１？と４−（２−メチルスルホニル−４−
ニトロフエニルアゾ）−５−（３一クロロスルホニルベ
ンゼンスルホンアミド）−１−ナフトール１２２をジメ
チルアセトアミド８０Ｔ！Ｌｌ中にＯ〜５℃にて加え、
更にピリジン１５ｄを添加した。
反応液をＯ〜５℃に保つて２時間攪拌した。反応終了後
、３５０ｍ１氷水と塩酸５０ｄの混合物中に反応混合物
を加えて晶析せしめた。析出結晶を沢別後、５００ｍ１
の水にて水洗した。風乾後、活性炭処理及びイソプロピ
ルアルコールより再結を行つた。収量１２？、Ｍ．ｐ．
ｌ３Ｏ〜１３４℃ メチルセロソルブ−ＮａＯＨ水溶液 λＭａｘ６３４ｎｍ（ε９．５２×１０４）起施例 １
透明ポリエチレンテレフタレートフイルム支持本上に下
記の層を列挙した順序で被覆することにより一体化され
た積層多色感光要素を作つた。
、３５０ｍ１氷水と塩酸５０ｄの混合物中に反応混合物
を加えて晶析せしめた。析出結晶を沢別後、５００ｍ１
の水にて水洗した。風乾後、活性炭処理及びイソプロピ
ルアルコールより再結を行つた。収量１２？、Ｍ．ｐ．
ｌ３Ｏ〜１３４℃ メチルセロソルブ−ＮａＯＨ水溶液 λＭａｘ６３４ｎｍ（ε９．５２×１０４）起施例 １
透明ポリエチレンテレフタレートフイルム支持本上に下
記の層を列挙した順序で被覆することにより一体化され
た積層多色感光要素を作つた。
１）コポリ〔スチレン−Ｎ−ビニルベンジル−ジメチル
−ｐ−クロロベンジルアンモニウムクロライド〕３．０
？／イとゼラチン３．０ｙ／ｍｌを含む受像層。
−ｐ−クロロベンジルアンモニウムクロライド〕３．０
？／イとゼラチン３．０ｙ／ｍｌを含む受像層。
２）二酸化チタン２２ク／Ｒｒｌとゼラチン２．２？／
ｍｌを含む白色反射層。
ｍｌを含む白色反射層。
３）カーボンブラツク２．７ク／イとゼラチン２．７ｙ
／ｍ”を含む不透明層。
／ｍ”を含む不透明層。
（４）本発明の中間体により誘導された前記化合物１（
シアン色素放出レドツクス化合物）０．６５ク／イ、Ｎ
−Ｎ−ジエチルラウリルアミド０．３？／イおよびゼラ
チン１．１？／ＴＩを含む層。
シアン色素放出レドツクス化合物）０．６５ク／イ、Ｎ
−Ｎ−ジエチルラウリルアミド０．３？／イおよびゼラ
チン１．１？／ＴＩを含む層。
（５）赤感性内部潜像型沃臭化銀乳剤（沃化銀含有率２
モル％、ゼラチン１．１？／イ、銀１．４？／イ）と２
−メチル−３−（２−ホルミルエチル）−ベンゾチアゾ
リウムプロマイド（自）青感性内部潜像型沃臭化銀乳剤
（状化銀含有率２モル％、ゼラチン１．１ク／イ、銀１
．４ク／７ＴＩ）、２・５−ジ一ｔ−オクチルハイドロ
キノン（０．０３ク／７ｒＩ）と２−メチル−３一（２
−ホルミルエチル）−ベンゾチアゾリウムく （０．０
２２？／ｍｌ）及び２・５−ジ一ｔ−オクチルハイドロ
キノン（０．０６？／Ｍ２）を含む層。
モル％、ゼラチン１．１？／イ、銀１．４？／イ）と２
−メチル−３−（２−ホルミルエチル）−ベンゾチアゾ
リウムプロマイド（自）青感性内部潜像型沃臭化銀乳剤
（状化銀含有率２モル％、ゼラチン１．１ク／イ、銀１
．４ク／７ＴＩ）、２・５−ジ一ｔ−オクチルハイドロ
キノン（０．０３ク／７ｒＩ）と２−メチル−３一（２
−ホルミルエチル）−ベンゾチアゾリウムく （０．０
２２？／ｍｌ）及び２・５−ジ一ｔ−オクチルハイドロ
キノン（０．０６？／Ｍ２）を含む層。
（６）ゼラチン（１．８′７／イ）と２・５−ジオクチ
ルハイドロキノン（０．８？／Ｔｌｌ）を含む層。（７
）下記構造式で示される従来のマゼソタ色素放出レドツ
クス化合物（０．８０７／ｍ”）、Ｎ−Ｎ−ジエチルラ
ウリルアミド（１．３ク／Ｔｒｌ）とゼラチン（１．５
？／イ）を含む層。（８）緑感性内部潜像型沃臭化銀乳
剤（沃化銀含有率２モル％、ゼラチン１，１ク／イ、銀
１．４？／Ｒｒｌ）、２・５−ジオクチルハイドロキノ
ン（０．０３？／イ）と２−メチル−３−（２−ホルミ
ルエチル）−ベンゾチアゾリウムプロマイド（０．０１
９１／Ｔｒｌ）を含む層。
ルハイドロキノン（０．８？／Ｔｌｌ）を含む層。（７
）下記構造式で示される従来のマゼソタ色素放出レドツ
クス化合物（０．８０７／ｍ”）、Ｎ−Ｎ−ジエチルラ
ウリルアミド（１．３ク／Ｔｒｌ）とゼラチン（１．５
？／イ）を含む層。（８）緑感性内部潜像型沃臭化銀乳
剤（沃化銀含有率２モル％、ゼラチン１，１ク／イ、銀
１．４？／Ｒｒｌ）、２・５−ジオクチルハイドロキノ
ン（０．０３？／イ）と２−メチル−３−（２−ホルミ
ルエチル）−ベンゾチアゾリウムプロマイド（０．０１
９１／Ｔｒｌ）を含む層。
（９）ゼラチン（１．５ク／イ）と２・５−ジオクチル
−・イドロキノン（０．６？／ｍ”）を含む層。
−・イドロキノン（０．６？／ｍ”）を含む層。
ＡＯ）下記構造式で示される従来のイエロ一色素放出レ
ドツクス化合物（１．０′７／ｍｌ）、Ｎ−Ｎ−ジエチ
ルラウリルアミド（１．５？／Ｍ２）、ゼラチン（１．
５２／Ｍ２）及び２・５−ジ一ｔ−ブチルハイドロキノ
ン（０．０１？／Ｍ２）を含む層。（１）′ポリアクリ
ル酸（１０？／イ）からなる中和層。（２Ｙアセチルセ
ルロース（１０？／７ｒＩ）からなるタイミング層。
ドツクス化合物（１．０′７／ｍｌ）、Ｎ−Ｎ−ジエチ
ルラウリルアミド（１．５？／Ｍ２）、ゼラチン（１．
５２／Ｍ２）及び２・５−ジ一ｔ−ブチルハイドロキノ
ン（０．０１？／Ｍ２）を含む層。（１）′ポリアクリ
ル酸（１０？／イ）からなる中和層。（２Ｙアセチルセ
ルロース（１０？／７ｒＩ）からなるタイミング層。
この感光シートには下記の組成の処理液を含む容器が密
封して組込まれている。
封して組込まれている。
しかし、この容器はｌ対の並置圧縮ローラーの間を通過
すると所定の箇所が容易に破裂して処理液を前記の層（
代）とカバーシート（自）の間に延展させうるように設
計・配置されている。上記感光シートをカメラに入れて
撮影してからローラーの間を通過させて処理液を展開さ
せると、やがて転写色素画像が得られた。
すると所定の箇所が容易に破裂して処理液を前記の層（
代）とカバーシート（自）の間に延展させうるように設
計・配置されている。上記感光シートをカメラに入れて
撮影してからローラーの間を通過させて処理液を展開さ
せると、やがて転写色素画像が得られた。
この転写画像のうち、シアン転写画像の転写性と光堅牢
性が特に優れていた。また、前記の化合物１の替りに、
やはり本発明の中間体により誘導された前記化合物２、
３、４、５（シアン色素放出レドツクス化合物）をそれ
ぞれ用いても、化合物１の場合と同様に良好な結果が得
られる。
性が特に優れていた。また、前記の化合物１の替りに、
やはり本発明の中間体により誘導された前記化合物２、
３、４、５（シアン色素放出レドツクス化合物）をそれ
ぞれ用いても、化合物１の場合と同様に良好な結果が得
られる。
粘性処理液の組成
実施例 ２
実施例１に於て、化合物１の替りに次の従来のシアン色
素放出レドツクス化合物：を用い、また前記の従来のマ
ゼンタ色素放出化合物の替りに、本発明の中間体により
誘導された化合物３０を用いて、実施例１の操作を繰返
すと、転写性の優れたマゼンタ転写画像が得られた。
素放出レドツクス化合物：を用い、また前記の従来のマ
ゼンタ色素放出化合物の替りに、本発明の中間体により
誘導された化合物３０を用いて、実施例１の操作を繰返
すと、転写性の優れたマゼンタ転写画像が得られた。
また、化合物３０の替りに、やはり本発明の中間体によ
り誘導された化合物３１、３２、３３、３４をそれぞれ
用いても、化合物３０の場合と同様に良好な結果が得ら
れる。実施例 ３ 実施例１ＶＣ於て、前記の従来のイエロ一色素放出レド
ツクス化合物の替りに、本発明の申間体により誘導され
た化合物３７を用い、またシアン色素放出レドツクス化
合物としては実施例２に於て用いた従来のシアン色素放
出レドツクス化合物を用いて、実施例１の操作を繰返す
と、転写性の優れたイエロ一転写画像が得られた。
り誘導された化合物３１、３２、３３、３４をそれぞれ
用いても、化合物３０の場合と同様に良好な結果が得ら
れる。実施例 ３ 実施例１ＶＣ於て、前記の従来のイエロ一色素放出レド
ツクス化合物の替りに、本発明の申間体により誘導され
た化合物３７を用い、またシアン色素放出レドツクス化
合物としては実施例２に於て用いた従来のシアン色素放
出レドツクス化合物を用いて、実施例１の操作を繰返す
と、転写性の優れたイエロ一転写画像が得られた。
また、化合物３７の替りに、やはり本発明の中間体によ
り誘導された化合物３８、３９、４０１４１をそれぞれ
用いても、化合物３７の場合と同様に良好な結果が得ら
れる。
り誘導された化合物３８、３９、４０１４１をそれぞれ
用いても、化合物３７の場合と同様に良好な結果が得ら
れる。
第１〜４図はそれぞれ本発明の化合物Ａ−ＣおよびＥの
赤外吸収スペクトルである。
赤外吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕〔ただし Ｒ＾１は炭素数２以上のアルキレン基； Ｒ＾２はアルキル基； Ｍは無機または有機の陽イオンを表わす。 〕で表わされる２−アルコキシアルコキシ−５−ニトロ
ベンゼンスルホン酸およびその塩。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52074601A JPS5938943B2 (ja) | 1977-06-21 | 1977-06-21 | ２−アルコキシアルコキシ−５−ニトロベンゼンスルホン酸およびその塩 |
| GB7827399A GB2000505B (en) | 1977-06-21 | 1978-06-20 | 2-alkoxyalkoxy-5-nitrobenzenesulphonic acids and salts thereof |
| FR7818520A FR2395257A1 (fr) | 1977-06-21 | 1978-06-21 | Derive d'acide nitrobenzene sulfonique utile en photographie |
| DE19782827265 DE2827265A1 (de) | 1977-06-21 | 1978-06-21 | 2-alkoxyalkoxy-5-nitrobenzolsulfonsaeure sowie deren salze |
| US06/069,647 US4246414A (en) | 1977-06-21 | 1979-08-27 | 2-Alkoxyalkoxy-5-nitrobenzenesulfonic acid and salt thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52074601A JPS5938943B2 (ja) | 1977-06-21 | 1977-06-21 | ２−アルコキシアルコキシ−５−ニトロベンゼンスルホン酸およびその塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS548627A JPS548627A (en) | 1979-01-23 |
| JPS5938943B2 true JPS5938943B2 (ja) | 1984-09-20 |
Family
ID=13551832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52074601A Expired JPS5938943B2 (ja) | 1977-06-21 | 1977-06-21 | ２−アルコキシアルコキシ−５−ニトロベンゼンスルホン酸およびその塩 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4246414A (ja) |
| JP (1) | JPS5938943B2 (ja) |
| DE (1) | DE2827265A1 (ja) |
| FR (1) | FR2395257A1 (ja) |
| GB (1) | GB2000505B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2535754A1 (fr) * | 1982-11-08 | 1984-05-11 | Payrissat Robert | Procede de fabrication d'aires de sport, notamment de courts de tennis et les moyens mis en oeuvre pour la realisation dudit procede |
| US4634654A (en) * | 1985-05-13 | 1987-01-06 | Eastman Kodak Company | Photographic products employing nondiffusible 4-arylazo-1-hydroxy-2-carboxy ester substituted naphthoic image dye-providing compounds |
| DE3828493A1 (de) * | 1988-08-23 | 1990-03-22 | Bayer Ag | (beta)-phenoxyethylamine und deren verwendung zur herstellung von farbstoffen |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH507536A (de) * | 1968-04-09 | 1971-05-15 | Ciba Geigy Ag | Photographisches, Nitroverbindungen enthaltendes Material für das Silberfarbbleichverfahren |
| US4035401A (en) * | 1970-03-30 | 1977-07-12 | Polaroid Corporation | Intermediates for photographic dyes |
| US4041024A (en) * | 1970-04-30 | 1977-08-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulfo containing monoazo dyestuffs containing a benzthiazole diazo moiety and an N-benzylamino anilino coupling component |
| DE2217974A1 (de) * | 1972-04-14 | 1973-10-25 | Bayer Ag | Acrylnitrilpolymerisate mit antistatischem verhalten |
| JPS528827A (en) * | 1975-07-10 | 1977-01-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive element for diffusion transfer |
-
1977
- 1977-06-21 JP JP52074601A patent/JPS5938943B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-06-20 GB GB7827399A patent/GB2000505B/en not_active Expired
- 1978-06-21 FR FR7818520A patent/FR2395257A1/fr active Granted
- 1978-06-21 DE DE19782827265 patent/DE2827265A1/de active Granted
-
1979
- 1979-08-27 US US06/069,647 patent/US4246414A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2395257B1 (ja) | 1983-04-29 |
| FR2395257A1 (fr) | 1979-01-19 |
| GB2000505B (en) | 1982-02-17 |
| JPS548627A (en) | 1979-01-23 |
| DE2827265C2 (ja) | 1987-08-27 |
| GB2000505A (en) | 1979-01-10 |
| US4246414A (en) | 1981-01-20 |
| DE2827265A1 (de) | 1979-01-04 |
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