JPS5938265B2 - ポリアリ−レンエステル組成物 - Google Patents
ポリアリ−レンエステル組成物Info
- Publication number
- JPS5938265B2 JPS5938265B2 JP51158996A JP15899676A JPS5938265B2 JP S5938265 B2 JPS5938265 B2 JP S5938265B2 JP 51158996 A JP51158996 A JP 51158996A JP 15899676 A JP15899676 A JP 15899676A JP S5938265 B2 JPS5938265 B2 JP S5938265B2
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- JP
- Japan
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- acid
- weight
- parts
- metal salt
- polyarylene ester
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、芳香族ジカルボン酸あるいはその機能誘導体
とビスフェノールとより合成されたポリアリーレンエス
テルの熱安定性および耐水性の改良されたポリアリーレ
ンエステル組成物に関するものである。
とビスフェノールとより合成されたポリアリーレンエス
テルの熱安定性および耐水性の改良されたポリアリーレ
ンエステル組成物に関するものである。
芳香族ジカルボン酸あるいはその機能誘導体とビスフェ
ノール類とより合成されたポリアリーレンエステルにつ
いては古くよりよく知られている。
ノール類とより合成されたポリアリーレンエステルにつ
いては古くよりよく知られている。
かかるポリアリーレンエステルの製造方法としては界面
重縮合法（特公昭４０−１９５９号公報）、溶液重縮合
（特公昭３７−５５９９号公報）、溶融重縮合法（特公
昭３８−１５２４７号公報）などの各方法が知られてい
る。このようにして得た芳香族ジカルボン酸あるいはそ
の機能誘導体とビスフエノーノヒ類とよりなるポリアリ
ーレンエステルとくにその共重合体は秀れた性質を有す
ることも周知である。
重縮合法（特公昭４０−１９５９号公報）、溶液重縮合
（特公昭３７−５５９９号公報）、溶融重縮合法（特公
昭３８−１５２４７号公報）などの各方法が知られてい
る。このようにして得た芳香族ジカルボン酸あるいはそ
の機能誘導体とビスフエノーノヒ類とよりなるポリアリ
ーレンエステルとくにその共重合体は秀れた性質を有す
ることも周知である。
すなわち、引張強伸度、耐衝撃強度、熱変形温度など各
性質がすぐれ押出成形、射出成形など多種成形物、フィ
ルム、繊維およびコーティング材として広い分野に使用
しうることも知られている。かかるポリアリレーンエス
テルの欠点としては、射出成形、押出成形、その他の方
法で一般成形品、フィルム、繊維にするため、加熱され
るうちに着色および分子量低下することが認められる。
性質がすぐれ押出成形、射出成形など多種成形物、フィ
ルム、繊維およびコーティング材として広い分野に使用
しうることも知られている。かかるポリアリレーンエス
テルの欠点としては、射出成形、押出成形、その他の方
法で一般成形品、フィルム、繊維にするため、加熱され
るうちに着色および分子量低下することが認められる。
また、成形品、フィルム、繊維などを空気中、長時間加
熱したりあるいは、それらを加熱した水中に長時間浸漬
しておくと、分子量を引き起こす。また、界面重縮合法
で製造したポリアリーレンエステルは、その成形品、フ
ィルム、繊維などを加熱した水中に長時間浸漬しておく
と、先述した分子量低下の現象と、更にクレージンク現
象（細かいクラックがはいる。）あるいは、矢透現象が
認められる。かかる欠点は、商品としての価値を著しく
減じせしめ、用途が限定されることとなり、好ましくな
い。
熱したりあるいは、それらを加熱した水中に長時間浸漬
しておくと、分子量を引き起こす。また、界面重縮合法
で製造したポリアリーレンエステルは、その成形品、フ
ィルム、繊維などを加熱した水中に長時間浸漬しておく
と、先述した分子量低下の現象と、更にクレージンク現
象（細かいクラックがはいる。）あるいは、矢透現象が
認められる。かかる欠点は、商品としての価値を著しく
減じせしめ、用途が限定されることとなり、好ましくな
い。
これらの欠点を改良するため、本発明者らは、先に特開
昭５１−２２７５４号で、エポキシ化合物を添加するこ
とを提案した。
昭５１−２２７５４号で、エポキシ化合物を添加するこ
とを提案した。
この方法によつて、これらの欠点をある程度、改良する
ことができたが、この方法の欠点として、改善効果の再
現性が之しいこと、たとえば、エポキシ化合物とポリア
リーレンエステルとの混練温度、時間などの違いにより
効果が異なることがあつたり、またエポキシ化合物を増
やすに従つて架橋する傾向が認められる。本発明は、エ
ポキシ系安定剤の欠点をなくし、且つ熱安定性、耐水性
などの向上したポリアリーレンエステルに関するもので
ある。
ことができたが、この方法の欠点として、改善効果の再
現性が之しいこと、たとえば、エポキシ化合物とポリア
リーレンエステルとの混練温度、時間などの違いにより
効果が異なることがあつたり、またエポキシ化合物を増
やすに従つて架橋する傾向が認められる。本発明は、エ
ポキシ系安定剤の欠点をなくし、且つ熱安定性、耐水性
などの向上したポリアリーレンエステルに関するもので
ある。
本発明者らは、鋭意検討した結果、エポキシ化合物に有
機カルボン酸あるいは無機の弱酸のアルカリ金属塩ある
いはアルカリ土類金属塩と併用することにより、目的を
達成することを見出し、本発明に到達した。
機カルボン酸あるいは無機の弱酸のアルカリ金属塩ある
いはアルカリ土類金属塩と併用することにより、目的を
達成することを見出し、本発明に到達した。
すなわち、芳香族ジカルボン酸あるいはその機能誘導体
とビスフエノール類より合成されたポリアリーレンエス
テルに、（ａ）エポキシ化合物と（ｂ）有機カルボン酸
のアルカリまたはアルカリ土類金属塩あるいは無機の弱
酸のアルカリまたはアルカリ土類金属塩とを併用添加す
ることにより、加熱溶融して成形する際のポリアリーレ
ンエステルの着色および分子量低下の防止および成形品
を空気中長時間加熱したりあるいは加温した水中に浸漬
したときの分子量低下の防止を再現性よく達成できるこ
とを見出した。
とビスフエノール類より合成されたポリアリーレンエス
テルに、（ａ）エポキシ化合物と（ｂ）有機カルボン酸
のアルカリまたはアルカリ土類金属塩あるいは無機の弱
酸のアルカリまたはアルカリ土類金属塩とを併用添加す
ることにより、加熱溶融して成形する際のポリアリーレ
ンエステルの着色および分子量低下の防止および成形品
を空気中長時間加熱したりあるいは加温した水中に浸漬
したときの分子量低下の防止を再現性よく達成できるこ
とを見出した。
しかも驚くべきことに、エポキシ化合物単独あるいは有
機カルボン酸、無機弱酸の塩単独で用いたときより、更
に効果が大であり、いわゆる相乗効果が見出される。し
かし、酸の金属塩単独でも、無添加の場合に比較してあ
る程度の効果は認められる。これは当業界においてまつ
たく新しい事実である。本発明において用いられる芳香
族ジカルボン酸あるいはその機能誘導体は、テレフタル
酸、イソフタル酸あるいはその混合物、テレフタル酸シ
クロラード、イソフタル酸シクロラードあるいはその混
合物などである。
機カルボン酸、無機弱酸の塩単独で用いたときより、更
に効果が大であり、いわゆる相乗効果が見出される。し
かし、酸の金属塩単独でも、無添加の場合に比較してあ
る程度の効果は認められる。これは当業界においてまつ
たく新しい事実である。本発明において用いられる芳香
族ジカルボン酸あるいはその機能誘導体は、テレフタル
酸、イソフタル酸あるいはその混合物、テレフタル酸シ
クロラード、イソフタル酸シクロラードあるいはその混
合物などである。
ビスフエノール類とは２・２−ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）プロパン、ハイドロキノン、２・２−ビス−（
４−ヒドロキシ−３・５−ジメチルフエニル）−プロパ
ン、レゾルシン、２・２−ビス（４−ヒドロキシ−３・
５−ジクロルフエニル）プロパン、２・２−ビス（４−
ヒドロキシ−３・５−ジプロムフエニル）プロパン、ビ
ス（４−ヒドロキシフエニル）エーテルなどである。
エニル）プロパン、ハイドロキノン、２・２−ビス−（
４−ヒドロキシ−３・５−ジメチルフエニル）−プロパ
ン、レゾルシン、２・２−ビス（４−ヒドロキシ−３・
５−ジクロルフエニル）プロパン、２・２−ビス（４−
ヒドロキシ−３・５−ジプロムフエニル）プロパン、ビ
ス（４−ヒドロキシフエニル）エーテルなどである。
あるいはこれらの混合物も使用できる。その他のビスフ
エノール類は特開昭４７−２２９４９号公報に記載され
ている。本発明において使用されるエポキシ化合物は、
で表わされるオキシランリングを分子内に１個またはそ
れ以上含む化合物で、好ましくは沸点が１００℃以上の
ものであればどんなものでもよい。
エノール類は特開昭４７−２２９４９号公報に記載され
ている。本発明において使用されるエポキシ化合物は、
で表わされるオキシランリングを分子内に１個またはそ
れ以上含む化合物で、好ましくは沸点が１００℃以上の
ものであればどんなものでもよい。
例ぇばアジピン酸ジ一３・４−エポキシ−６−メチルシ
クロヘキシルメチル、３・４−エポキシシクロヘキサン
カルボン酸−３・４−エポキシシクロヘキシルメチル、
３・４−エポキシシクロヘキシルエチレンオキシド、ビ
スフエノールＡ・ジグリシジルエーテル、エポキシ化大
豆油、シクロドデセンエポキシド、エポキシ化ポリブタ
ジエン、ビスフエノールＡとエピクロルヒドリンからの
エポキシ樹脂、ダイマー酸系ジグリシジルエステル、ポ
リアルキレンエーテル系エポキシ樹脂、環状脂肪族エポ
キシ樹脂、ノボラツク型エポキシ樹脂などである。もち
ろん、これらのエポキシ化合物は、一種又はそれ以上用
いてもよい。エポキシ化合物の使用量は、ポリアリーレ
ンエステル１００重量部に対して、０．０１〜３重量部
の範囲で変えることができる。
クロヘキシルメチル、３・４−エポキシシクロヘキサン
カルボン酸−３・４−エポキシシクロヘキシルメチル、
３・４−エポキシシクロヘキシルエチレンオキシド、ビ
スフエノールＡ・ジグリシジルエーテル、エポキシ化大
豆油、シクロドデセンエポキシド、エポキシ化ポリブタ
ジエン、ビスフエノールＡとエピクロルヒドリンからの
エポキシ樹脂、ダイマー酸系ジグリシジルエステル、ポ
リアルキレンエーテル系エポキシ樹脂、環状脂肪族エポ
キシ樹脂、ノボラツク型エポキシ樹脂などである。もち
ろん、これらのエポキシ化合物は、一種又はそれ以上用
いてもよい。エポキシ化合物の使用量は、ポリアリーレ
ンエステル１００重量部に対して、０．０１〜３重量部
の範囲で変えることができる。
３重量％以上のエポキシ化合物も使用しうるが、エポキ
シ化合物の量が多くなるとポリアリーレンエステルの物
理的性質が劣化する傾向があり、それによつて強じんな
成形製品を提供する際の前記重合体の有用性が低下する
。
シ化合物の量が多くなるとポリアリーレンエステルの物
理的性質が劣化する傾向があり、それによつて強じんな
成形製品を提供する際の前記重合体の有用性が低下する
。
本発明において使用される有機酸のアルカリ金属および
アルカリ土類金属塩とは分子内にカルボン酸基を１個又
はそれ以上有する飽和および不飽和脂肪族および芳香族
カルボン酸の塩が挙げられる。
アルカリ土類金属塩とは分子内にカルボン酸基を１個又
はそれ以上有する飽和および不飽和脂肪族および芳香族
カルボン酸の塩が挙げられる。
例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カ
プロン酸、ヘプタン酸、力プリン酸、ラウリン酸、トリ
デシレン酸、ミリスチン酸、ペンタデシレン酸、パルミ
チン酸、マーカリン酸、ステアリン酸、ノナデシレン酸
、アラキジン酸、アクリル酸、クロトン酸、イソクロト
ン酸、ビニル酢酸、メタクリル酸、ベンゼン酸、アンゲ
リカ酸、チグリン酸、ベンゼン酸、β−メチルクロトン
酸、ヘキセン酸、α一エチルクロトン酸、オクテン酸、
デセン酸、ウンデセン酸、ドデセン酸、リノレン酸、安
息香酸、ｔ−ブチル安息香酸、テレフタル酸、イソフタ
ル酸、フタル酸、ピロメリツト酸、トリメシン酸、シユ
ウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
フマル酸、マレイン酸、メチルマレイン酸、メチルフマ
ル酸、メサコン酸、シトラコン酸、グルタコン酸などの
塩であり、これらのハロゲン置換体、オキシ置換体、た
とえば酒石酸など、アミノ置換体、例えばグリシン、ア
スパラギン酸、グルタル酸などもよい。無機の弱酸のア
ルカリ金属塩あるいはアルカリ土類金属塩としては、ト
リポリリン酸、メタリン酸、オルトリン酸、ピロリン酸
、三リン酸、四リン酸、亜リン酸、次亜リン酸の塩など
である。
プロン酸、ヘプタン酸、力プリン酸、ラウリン酸、トリ
デシレン酸、ミリスチン酸、ペンタデシレン酸、パルミ
チン酸、マーカリン酸、ステアリン酸、ノナデシレン酸
、アラキジン酸、アクリル酸、クロトン酸、イソクロト
ン酸、ビニル酢酸、メタクリル酸、ベンゼン酸、アンゲ
リカ酸、チグリン酸、ベンゼン酸、β−メチルクロトン
酸、ヘキセン酸、α一エチルクロトン酸、オクテン酸、
デセン酸、ウンデセン酸、ドデセン酸、リノレン酸、安
息香酸、ｔ−ブチル安息香酸、テレフタル酸、イソフタ
ル酸、フタル酸、ピロメリツト酸、トリメシン酸、シユ
ウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
フマル酸、マレイン酸、メチルマレイン酸、メチルフマ
ル酸、メサコン酸、シトラコン酸、グルタコン酸などの
塩であり、これらのハロゲン置換体、オキシ置換体、た
とえば酒石酸など、アミノ置換体、例えばグリシン、ア
スパラギン酸、グルタル酸などもよい。無機の弱酸のア
ルカリ金属塩あるいはアルカリ土類金属塩としては、ト
リポリリン酸、メタリン酸、オルトリン酸、ピロリン酸
、三リン酸、四リン酸、亜リン酸、次亜リン酸の塩など
である。
アルカリ金属の具体例としては、Ｌｉ，．ＮａｌＫ．Ｒ
ｂ．Ｃｓ．Ｆｒ、アルカリ土類金属の具体例としてはＢ
Ｏ．Ｍｇ．Ｃａ，．Ｓｒ．Ｂａ，．Ｒａである。又、多
塩基酸の塩の場合は、一塩でもよく、多塩でもよいこと
は言うまでもない。これらの塩の使用量としてはポリア
リーレンエステル１００重量部に対して０．００１〜３
重量部、好ましくは０，０１〜５重量部の範囲であり、
下限値以下では、本発明による効果が充分でなく、上限
値以上では成形物が不透明になるなどの悪影響が現われ
るので好ましくない。これらの化合物の添加方法として
は、ポリアリーレンエステル溶液に添加するとか、エポ
キシ化合物を溶解しポリマーを溶解しない溶媒にポリマ
ーを含浸するとか、あるいは成形時ポリアリーレンエス
テルの粉末あるいはチツプに添加するなど任意の方法が
採用できる。
ｂ．Ｃｓ．Ｆｒ、アルカリ土類金属の具体例としてはＢ
Ｏ．Ｍｇ．Ｃａ，．Ｓｒ．Ｂａ，．Ｒａである。又、多
塩基酸の塩の場合は、一塩でもよく、多塩でもよいこと
は言うまでもない。これらの塩の使用量としてはポリア
リーレンエステル１００重量部に対して０．００１〜３
重量部、好ましくは０，０１〜５重量部の範囲であり、
下限値以下では、本発明による効果が充分でなく、上限
値以上では成形物が不透明になるなどの悪影響が現われ
るので好ましくない。これらの化合物の添加方法として
は、ポリアリーレンエステル溶液に添加するとか、エポ
キシ化合物を溶解しポリマーを溶解しない溶媒にポリマ
ーを含浸するとか、あるいは成形時ポリアリーレンエス
テルの粉末あるいはチツプに添加するなど任意の方法が
採用できる。
以下に実施例をあげて説明するが、これは本発明を限定
するものではない。
するものではない。
参考例
ポリアリーレンエステルの合成
２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパン１７
，１重量部、カセイソーダ６．１５重量部、Ｎａ２ｓ２
Ｏ４Ｏ．Ｏ３Ｏ重量部、トリメチルベンジルアンモニウ
ムクロリド０．０８６重量部、ｔ−ブチルフエノール０
．２３重量部を水１１４重量部に溶解したのち、激しく
かくはんしながら塩化メチレン１５２重量部に溶解した
テレフタル酸シクロラード７．６重量部およびイソフタ
ル酸シクロラード７．６重量部を２０℃で滴下し３時間
２５℃で激しくかくはんした。
，１重量部、カセイソーダ６．１５重量部、Ｎａ２ｓ２
Ｏ４Ｏ．Ｏ３Ｏ重量部、トリメチルベンジルアンモニウ
ムクロリド０．０８６重量部、ｔ−ブチルフエノール０
．２３重量部を水１１４重量部に溶解したのち、激しく
かくはんしながら塩化メチレン１５２重量部に溶解した
テレフタル酸シクロラード７．６重量部およびイソフタ
ル酸シクロラード７．６重量部を２０℃で滴下し３時間
２５℃で激しくかくはんした。
水層を分液後塩化メチレンでポリマー濃度を１０％まで
希釈した。塩酸洗後水洗し、アセトンで沈殿させたのち
乾燥した。ポリマーのηＳｐ／Ｃは（クロロホルム溶媒
中Ｃ−０，５ｙ／１００ＣＣ濃度で２５℃で測定した。
以下同じ。）０．６８であつた。実施例および比較例 参考例で示したようにして合成したポリアリーレンエス
テルに表−１に示した各化合物をドライブレンダ一でよ
く混合し、３３０℃で造粒し、次のようなテストを行つ
た。
希釈した。塩酸洗後水洗し、アセトンで沈殿させたのち
乾燥した。ポリマーのηＳｐ／Ｃは（クロロホルム溶媒
中Ｃ−０，５ｙ／１００ＣＣ濃度で２５℃で測定した。
以下同じ。）０．６８であつた。実施例および比較例 参考例で示したようにして合成したポリアリーレンエス
テルに表−１に示した各化合物をドライブレンダ一でよ
く混合し、３３０℃で造粒し、次のようなテストを行つ
た。
（Ａペレツトの分子量（ηＳｐ／Ｃの測定）（Ｂ）ペレ
ツトを厚さ１ｍｍのプレスシートを作製し、その着色度
を肉眼で判定（０（Ｂ）で作製したプレスシートを１２
０℃の熱水に２４時間浸漬し、その後のηＳｐ／Ｃの測
定（Ｄ）（Ｏでテストした後のプレスシートの外観の変
化この結果を表−１に示した。
ツトを厚さ１ｍｍのプレスシートを作製し、その着色度
を肉眼で判定（０（Ｂ）で作製したプレスシートを１２
０℃の熱水に２４時間浸漬し、その後のηＳｐ／Ｃの測
定（Ｄ）（Ｏでテストした後のプレスシートの外観の変
化この結果を表−１に示した。
又、同時に比較例として何も添加しない場合、エポキシ
化合物単独の場合、酸の金属塩単独の場合の結果も表−
１に示した。
化合物単独の場合、酸の金属塩単独の場合の結果も表−
１に示した。
表−１の結果から明らかなように、本発明に従うところ
のアルカリ塩又はアルカリ土類金属塩およびエポキシ化
合物との併用では、各々、単独の場合に比較して、更に
耐水性、熱安定性の向上がみられ、かつこれらの結果は
再現性がよい。
のアルカリ塩又はアルカリ土類金属塩およびエポキシ化
合物との併用では、各々、単独の場合に比較して、更に
耐水性、熱安定性の向上がみられ、かつこれらの結果は
再現性がよい。
Claims (1)
- １ テレフタル酸、イソフタル酸あるいはその機能誘導
体とビスフェノールより製造したポリアリーレンエステ
ル１００重量部に（ａ）エポキシ化合物０．０１〜３重
量部、および（ｂ）有機カルボン酸のアルカリ金属塩ま
たはアルカリ土類金属塩あるいは無機の弱酸のアルカリ
金属塩またはアルカリ土類金属塩０．００１〜３重量部
を含む熱安定性、耐水性の改良されたポリアリーレンエ
ステル組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51158996A JPS5938265B2 (ja) | 1976-12-30 | 1976-12-30 | ポリアリ−レンエステル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51158996A JPS5938265B2 (ja) | 1976-12-30 | 1976-12-30 | ポリアリ−レンエステル組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5384046A JPS5384046A (en) | 1978-07-25 |
| JPS5938265B2 true JPS5938265B2 (ja) | 1984-09-14 |
Family
ID=15683937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51158996A Expired JPS5938265B2 (ja) | 1976-12-30 | 1976-12-30 | ポリアリ−レンエステル組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5938265B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55137154A (en) * | 1979-03-30 | 1980-10-25 | Toray Ind Inc | Polyester composition |
| JPS5891758A (ja) * | 1981-11-27 | 1983-05-31 | Toray Ind Inc | ポリエ−テルエステルブロツク共重合体組成物 |
| JPS58162654A (ja) * | 1982-03-19 | 1983-09-27 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル型ブロツク共重合体組成物 |
| US4558106A (en) * | 1983-03-29 | 1985-12-10 | Union Carbide Corporation | Polymerization process using metal formate to reduce the color of thermoplastic copolymers |
-
1976
- 1976-12-30 JP JP51158996A patent/JPS5938265B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5384046A (en) | 1978-07-25 |
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