JPS59161425A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS59161425A JPS59161425A JP3648583A JP3648583A JPS59161425A JP S59161425 A JPS59161425 A JP S59161425A JP 3648583 A JP3648583 A JP 3648583A JP 3648583 A JP3648583 A JP 3648583A JP S59161425 A JPS59161425 A JP S59161425A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- anhydride
- acid
- resin composition
- resistance
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエポキシ樹脂、ポリエステルカルボン酸及びポ
リカルボン酸無水物を含有してなるエポキシ樹脂組成物
に関する。
リカルボン酸無水物を含有してなるエポキシ樹脂組成物
に関する。
一般に、エポキシ樹脂とポリカルボン酸無水物系硬化剤
から作られた硬化物は、可撓性に乏しく更に対してもろ
いという欠点がある。この欠点を改良するため通常ポリ
グリコール類を添加して可塑化が行なわれるが、得られ
た硬化物の耐アルカリ性や耐水性が低下する。また特公
昭５５−４３００７号公報には、芳香族またはシクロ脂
肪族ジカルボン酸無水物と脂肪族またはシクロ脂肪族グ
リコール（たとえばテトラヒドロ無水フタル酸と１．６
−ヘキサンジオール）を反応させて得られるジエステル
ジカルボン酸を添加することが記載されている。同様な
ものとして特公昭３３−６０９７号公報には無水マレイ
ン酸と少なくとも約３個の連続アルキレンエーテル基を
有するポリアルキレンエーテル基を有するポリアルキレ
ンエーテルグリコールより導かれた高分子倉ポリアルキ
レンエーテルジカルボン酸を添加することが記載されて
いる。
から作られた硬化物は、可撓性に乏しく更に対してもろ
いという欠点がある。この欠点を改良するため通常ポリ
グリコール類を添加して可塑化が行なわれるが、得られ
た硬化物の耐アルカリ性や耐水性が低下する。また特公
昭５５−４３００７号公報には、芳香族またはシクロ脂
肪族ジカルボン酸無水物と脂肪族またはシクロ脂肪族グ
リコール（たとえばテトラヒドロ無水フタル酸と１．６
−ヘキサンジオール）を反応させて得られるジエステル
ジカルボン酸を添加することが記載されている。同様な
ものとして特公昭３３−６０９７号公報には無水マレイ
ン酸と少なくとも約３個の連続アルキレンエーテル基を
有するポリアルキレンエーテル基を有するポリアルキレ
ンエーテルグリコールより導かれた高分子倉ポリアルキ
レンエーテルジカルボン酸を添加することが記載されて
いる。
しかし、これらの末端カルボキシル基を持つ化合物を添
加して得られた硬化塗膜は軟らかくて可撓性はあるもの
のキズがつきやすく耐水性や耐アルカリ性もい１だ満足
すべきものではない。
加して得られた硬化塗膜は軟らかくて可撓性はあるもの
のキズがつきやすく耐水性や耐アルカリ性もい１だ満足
すべきものではない。
このように、従来、含浸用、注型用および積層用として
使用ちれたときに有用でるり、被覆用として使用された
ときも１用である可とう性を付与されたエポキシ樹脂組
成物は、被覆用として使用、 された
ときに安求烙れる耐水性、耐アルカリ性および耐キズ性
の劣るものであった。
使用ちれたときに有用でるり、被覆用として使用された
ときも１用である可とう性を付与されたエポキシ樹脂組
成物は、被覆用として使用、 された
ときに安求烙れる耐水性、耐アルカリ性および耐キズ性
の劣るものであった。
本発明は、このような問題点を解決するものであめ。
すなわち１本発明は。
囚 エポキシ樹脂
（Ｂｌ 炭素数が４〜２０の脂肪族鎖状ジカルボン酸
成分１．１〜１．５モルおよびグリコール成分１モルの
割合（平均して）で構成される末端にカルボキシル基を
有するポリニスデルカルボン酸並びに ｔｅｌ ポリカルボン酸無水物 を含有してなるエポキシ樹脂組成物に関する。
成分１．１〜１．５モルおよびグリコール成分１モルの
割合（平均して）で構成される末端にカルボキシル基を
有するポリニスデルカルボン酸並びに ｔｅｌ ポリカルボン酸無水物 を含有してなるエポキシ樹脂組成物に関する。
本発明で用いられるエポキシ樹脂としては、１分子中に
２ヶ以上のエポキシ基’に！するエポキシ樹脂でるり、
たとえばポリフェノールるるいはポリアルコールのポリ
グリシジルエーテル、ポリカルボン酸のポリグリシジル
エステル、過酸で二重結合をエポキシ化して得られるポ
リエポキシドなどである。
２ヶ以上のエポキシ基’に！するエポキシ樹脂でるり、
たとえばポリフェノールるるいはポリアルコールのポリ
グリシジルエーテル、ポリカルボン酸のポリグリシジル
エステル、過酸で二重結合をエポキシ化して得られるポ
リエポキシドなどである。
本発明のポリエステルカルボ／酸ＣＢ＋は、平均してそ
の構成成分として、炭素数４〜２０の脂肪族鎖状ジカル
ボン酸１．１〜１．５モルとグリコール１モルの割合で
含むものでロク、かつ、末鴻にカルボキシル基を有する
ものである。グリコール１モルに対して、脂肪族鎖状ジ
カルボン酸が１．１〜１．５モルの範曲外では、ポリエ
ステルカルボン酸（Ｂｌ 中の水酸基が多くなるか１分
子量が小さくなるため耐薬品性が劣るようになる。
の構成成分として、炭素数４〜２０の脂肪族鎖状ジカル
ボン酸１．１〜１．５モルとグリコール１モルの割合で
含むものでロク、かつ、末鴻にカルボキシル基を有する
ものである。グリコール１モルに対して、脂肪族鎖状ジ
カルボン酸が１．１〜１．５モルの範曲外では、ポリエ
ステルカルボン酸（Ｂｌ 中の水酸基が多くなるか１分
子量が小さくなるため耐薬品性が劣るようになる。
上記脂肪族鎖状ジカルボン酸としては、たとえばグルタ
ル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、ドデカン２酸などがある。グリコー
ルとしてはエチレングリコール、ジエチレンクリコール
、トリエチレ７／’）コール、１．４−ブタンジオール
、１．６−ヘキサンジオール、グロビレングリツール、
ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコールなどがめる。
ル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、ドデカン２酸などがある。グリコー
ルとしてはエチレングリコール、ジエチレンクリコール
、トリエチレ７／’）コール、１．４−ブタンジオール
、１．６−ヘキサンジオール、グロビレングリツール、
ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコールなどがめる。
本発明のポリエステルカルボン酸（Ｂｌは１例えば上記
グリコール１モルと脂肪族鎖状ジカルボン酸１．１〜１
．５モルを配合して反応させて得られる。
グリコール１モルと脂肪族鎖状ジカルボン酸１．１〜１
．５モルを配合して反応させて得られる。
この反応は、１９０〜２２０℃で酸価での反応率が８０
チ以上に到達するまで加熱脱水反応させるのが好筐しい
。反応時間は通常１〜５時間である。
チ以上に到達するまで加熱脱水反応させるのが好筐しい
。反応時間は通常１〜５時間である。
本発明のポリカルボン酸無水物（Ｃ１は、無水マレイン
酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサ
ヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸
、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテ
トラヒドロ無水フタル酸。
酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサ
ヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸
、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテ
トラヒドロ無水フタル酸。
メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸。
ドデセニル無水コハク酸、無水トリメリット酸。
無水ピロメリット酸などである。
本発明において、配合は、エポキシ樹脂１当量に対して
、ポリエステルカルボン＆（Ｂｌ ｋ好ましくは０．０
５〜０．８当１．特に好ましくは０．１５〜０．５当倉
およびポリカルボン酸無水物ＴＣ）を好ましくは０．２
〜０．９５モル、特に好ましくは０．５〜０．８５モル
になるようにされる。ジエステルカルボン酸（Ｂｌの使
用量が少なすぎると可とう性が低下し、硬化物がもろく
なりやすく、多すぎると硬化物の耐熱性、耐水性、耐ア
ルカリ性等が低下しやすい。
、ポリエステルカルボン＆（Ｂｌ ｋ好ましくは０．０
５〜０．８当１．特に好ましくは０．１５〜０．５当倉
およびポリカルボン酸無水物ＴＣ）を好ましくは０．２
〜０．９５モル、特に好ましくは０．５〜０．８５モル
になるようにされる。ジエステルカルボン酸（Ｂｌの使
用量が少なすぎると可とう性が低下し、硬化物がもろく
なりやすく、多すぎると硬化物の耐熱性、耐水性、耐ア
ルカリ性等が低下しやすい。
また、ポリカルボン酸（Ｃ１の使用音が少なすさ゛ると
充分硬化せ丁、多すぎると硬化物の特性が低下しやすく
なる。
充分硬化せ丁、多すぎると硬化物の特性が低下しやすく
なる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化促進剤として、ペ
ンジルジメチルアゼ／。トリジメチルアミノメチルフェ
ノール、このオクチル酸塩、１．８−ジアザ−ビシクロ
（５，４，Ｏ）ランチセン−７゜このギ酸塩、フェノー
ル塩等の三級アばンまたはその塩、テトラメチルアンモ
ニウムブロマイド等ノ四級アンモニウム塩、２−エチル
ヘキサン酸スズ等の有機酸の金属塩、アセチルアセトン
ニッケル錯化合物等の有機金属錯化合物等を配合するこ
とができる。硬化促進剤は、エポキシ樹脂に対して１５
重１ｔｌｂ以下で使用される。
ンジルジメチルアゼ／。トリジメチルアミノメチルフェ
ノール、このオクチル酸塩、１．８−ジアザ−ビシクロ
（５，４，Ｏ）ランチセン−７゜このギ酸塩、フェノー
ル塩等の三級アばンまたはその塩、テトラメチルアンモ
ニウムブロマイド等ノ四級アンモニウム塩、２−エチル
ヘキサン酸スズ等の有機酸の金属塩、アセチルアセトン
ニッケル錯化合物等の有機金属錯化合物等を配合するこ
とができる。硬化促進剤は、エポキシ樹脂に対して１５
重１ｔｌｂ以下で使用される。
また本発明のエポキシ樹脂組成物にはさらに普通の変任
剤たとえは充填剤、可塑剤、有機溶剤。
剤たとえは充填剤、可塑剤、有機溶剤。
染料、顔料、難燃剤等を硬化前に混合してもよい。
次に本発明に関する装造例および突流例を示す。
製造例１
セバシン酸２４２．４？（１，２モル）とジエチレング
リコール１０６ｇ−（１モル）との混合物全窒素ふんい
紙工で攪拌しながら２００°Ｃ２，５時間加熱脱水した
。得られたポリエステルカルボン酸ｖよ酸当′Ｊｌ！！
：６５０の淡黄色半固体でめった。
リコール１０６ｇ−（１モル）との混合物全窒素ふんい
紙工で攪拌しながら２００°Ｃ２，５時間加熱脱水した
。得られたポリエステルカルボン酸ｖよ酸当′Ｊｌ！！
：６５０の淡黄色半固体でめった。
製造例２
製造例１において、セバシン酸の代わリニ、アジピン酸
およびジエチレングリコールの代わりにエチレングリコ
ールを使用し、他は製造例１と同様にしてポリエステル
カルボン酸を得た。これｅユ。
およびジエチレングリコールの代わりにエチレングリコ
ールを使用し、他は製造例１と同様にしてポリエステル
カルボン酸を得た。これｅユ。
酸当量５００で淡黄色固体でめった。
製造例３
製造例１において、セバシン酸１．２モルの代わシニセ
バシン酸２モルとジエチレンクリコール１モル使用し、
他は製造例１と同様にして、ポリエステルカルボンＭＩ
を得た。これは、酸当量２３７で淡黄色固体でめった。
バシン酸２モルとジエチレンクリコール１モル使用し、
他は製造例１と同様にして、ポリエステルカルボンＭＩ
を得た。これは、酸当量２３７で淡黄色固体でめった。
製造例４
メチルへキサヒドロ無水７タル酸２モルと１．６−ヘキ
サンジオール１モルを製造例１と同様にして反応させジ
エステルカルボン酸ヲ得た。これは、酸当量２３０．淡
黄色固体であった。
サンジオール１モルを製造例１と同様にして反応させジ
エステルカルボン酸ヲ得た。これは、酸当量２３０．淡
黄色固体であった。
実施例１
エポキシ樹脂（アラルダイトＧＹ２５０．ｆパ・ガイギ
ー社商品名、エポキシａｆ１８５）６０重量部、エポキ
シ樹脂（アラルダイトＤＹ−０２２゜ｆ ／＜・ガイギ
ー社閤品名、エポキシ当［１３３１４０重量部を製造例
１で得られたポリエステルカルボンＷ１３８重量部、メ
チルへキサヒドロ無水フタル酸８８１倉部及びベンジル
ジメチルアミン１重量部を混合し、ガラス板に塗り１３
０℃／３０分間硬化させ、膜厚１００μの無色透明な柔
軟な被膜を得た。
ー社商品名、エポキシａｆ１８５）６０重量部、エポキ
シ樹脂（アラルダイトＤＹ−０２２゜ｆ ／＜・ガイギ
ー社閤品名、エポキシ当［１３３１４０重量部を製造例
１で得られたポリエステルカルボンＷ１３８重量部、メ
チルへキサヒドロ無水フタル酸８８１倉部及びベンジル
ジメチルアミン１重量部を混合し、ガラス板に塗り１３
０℃／３０分間硬化させ、膜厚１００μの無色透明な柔
軟な被膜を得た。
膜厚１００μの硬化膜ｔ ４５４ ＮａＯＨ水溶液中に
６０℃１５ｈ浸漬し耐アルカリ性の試験を行なったとこ
ろ、つやひけ白化はまったく観察芒れなかった。また同
様に８０℃の温水に５ｈ浸漬して耐水性の試験を行なっ
たが、つやひけ、白化はまったく観察されなかった。
６０℃１５ｈ浸漬し耐アルカリ性の試験を行なったとこ
ろ、つやひけ白化はまったく観察芒れなかった。また同
様に８０℃の温水に５ｈ浸漬して耐水性の試験を行なっ
たが、つやひけ、白化はまったく観察されなかった。
塗膜の作成と同一条件で硬化した硬化物の熱変形温度は
３９℃でア９．１′のスプリングワッシャーを埋込んだ
硬化物を１００℃／３０分保持後−１０℃に急冷しても
クラックが発生しなかった。
３９℃でア９．１′のスプリングワッシャーを埋込んだ
硬化物を１００℃／３０分保持後−１０℃に急冷しても
クラックが発生しなかった。
またガラスピンに塗布し、１３０℃／３０分加熱硬化し
、Ｍ厚１００μの塗膜を形成はせた。次にガラスピン４
本をプラスチックケースに入れ左右に２ｃｒｎずつ１０
０回／分の振動試験を１時間行なった。
、Ｍ厚１００μの塗膜を形成はせた。次にガラスピン４
本をプラスチックケースに入れ左右に２ｃｒｎずつ１０
０回／分の振動試験を１時間行なった。
ビン内部に２５℃の冷水及び８０℃の温水を充填した場
合とも塗膜面のキズは１つたくなかった。
合とも塗膜面のキズは１つたくなかった。
実施例２
実施例１で使用した製造例１で得られたポリエステルカ
ルボン酸の代わシに製造例２で得られたポリエステルカ
ルボン酸を使用以外は実施例１と同様に行なった。
ルボン酸の代わシに製造例２で得られたポリエステルカ
ルボン酸を使用以外は実施例１と同様に行なった。
塗膜の耐キズ性、耐アルカリ性、耐水性とも実施例１の
結果と同一でめった。筐た硬化物の熱変形温度は４０℃
であり、硬化物の耐クラツク性も同様でめった。
結果と同一でめった。筐た硬化物の熱変形温度は４０℃
であり、硬化物の耐クラツク性も同様でめった。
比較例１
実施例１で使用した製造例１で得られたポリエステルカ
ルボ／酸の代わジに製造例３で得られたジエステルカル
ボン酸を使用する以外は実施例１と同様に行なった。１
３０℃７３０分硬化後の塗膜は無色透明で柔軟であった
。
ルボ／酸の代わジに製造例３で得られたジエステルカル
ボン酸を使用する以外は実施例１と同様に行なった。１
３０℃７３０分硬化後の塗膜は無色透明で柔軟であった
。
実施例１と同様な耐キズ性試験＋ｈなったところ、２５
℃の冷水および８０℃の温水を充填したビンとも塗膜に
キズは発生しなかった。耐アルカリ性試験、耐水性試験
ではいずれも塗膜につやひけ、白化が発生した。硬化物
の熱変形温度は３２℃でロシ、熱衝撃試験でクラックの
発生はなかった。
℃の冷水および８０℃の温水を充填したビンとも塗膜に
キズは発生しなかった。耐アルカリ性試験、耐水性試験
ではいずれも塗膜につやひけ、白化が発生した。硬化物
の熱変形温度は３２℃でロシ、熱衝撃試験でクラックの
発生はなかった。
比較例２
実施例１で使用した製造例１で得られたポリエステルカ
ルボン酸の代わりに製造例４で得られたジエステルジカ
ルボンａｔ使用して実施例１と同様に行なった。１３０
℃／３０分硬化後の塗膜は無色透明で柔軟でめった。
ルボン酸の代わりに製造例４で得られたジエステルジカ
ルボンａｔ使用して実施例１と同様に行なった。１３０
℃／３０分硬化後の塗膜は無色透明で柔軟でめった。
実施例１と同様な耐キズ性試験を行なったところ、２５
℃の冷水および８０℃の温水を充填したヒンとも塗膜に
キズが発生した。耐アルカリ性試験で若干塗膜がゆず肌
になったが、耐水性試験では異常は認められなかった。
℃の冷水および８０℃の温水を充填したヒンとも塗膜に
キズが発生した。耐アルカリ性試験で若干塗膜がゆず肌
になったが、耐水性試験では異常は認められなかった。
硬化物の熱変形温度は５０℃でるり、熱衝撃試験でクラ
ックの発生はなかった。
ックの発生はなかった。
本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、硬化させたときに
、可とう性と共に、耐アルカリ性、耐水性および耐キズ
性が優れており、含浸用、注型用。
、可とう性と共に、耐アルカリ性、耐水性および耐キズ
性が優れており、含浸用、注型用。
積層用および被覆用として有用である。
１７０−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ａ） エポキシ樹脂 １Ｂ） 炭素数が４〜２０の脂肪族鎖状ジカルボン酸
成分１．１〜１，５モルおよびグリコール成分１モルの
割合（平均して）で構成される末端にカルボキシル基を
有するポリエステルカルボン酸並びに （Ｃ１ポリカルボン酸無水物 を含有してなるエポキシ樹脂組成物。 ２ 囚成分のエポキシ樹脂１当量に対して、（Ｂ）成分
のポリエステルカルボン酸０．０５〜０．８当量および
（Ｃ１成分のポリカルボン酸無水物０．２〜０，９５モ
ルを配合してなる特許請求の範囲第１項記載のエポキシ
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3648583A JPS59161425A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3648583A JPS59161425A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59161425A true JPS59161425A (ja) | 1984-09-12 |
Family
ID=12471119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3648583A Pending JPS59161425A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59161425A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63165426A (ja) * | 1986-12-19 | 1988-07-08 | チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト | ポリアルキレングリコールをベースとするポリエステルを含むエポキシド樹脂 |
| JP2009236482A (ja) * | 2008-02-05 | 2009-10-15 | Daikin Ind Ltd | 空気調和機 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54125298A (en) * | 1978-03-23 | 1979-09-28 | Hitachi Cable Ltd | Epoxy resin composition |
-
1983
- 1983-03-04 JP JP3648583A patent/JPS59161425A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54125298A (en) * | 1978-03-23 | 1979-09-28 | Hitachi Cable Ltd | Epoxy resin composition |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63165426A (ja) * | 1986-12-19 | 1988-07-08 | チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト | ポリアルキレングリコールをベースとするポリエステルを含むエポキシド樹脂 |
| JP2009236482A (ja) * | 2008-02-05 | 2009-10-15 | Daikin Ind Ltd | 空気調和機 |
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