JPS5936628B2 - インダゾ−ル誘導体の製法 - Google Patents
インダゾ−ル誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS5936628B2 JPS5936628B2 JP9017375A JP9017375A JPS5936628B2 JP S5936628 B2 JPS5936628 B2 JP S5936628B2 JP 9017375 A JP9017375 A JP 9017375A JP 9017375 A JP9017375 A JP 9017375A JP S5936628 B2 JPS5936628 B2 JP S5936628B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- production method
- general formula
- indazole derivatives
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
゛C70
(I)
IR、
(CH2)nN/
\
(式中Xは水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル
基を意味し、R、およびR2は低級アルキル基またはア
リル基を意味し、両者は窒素原子と一緒に連結して低級
アルキル基により置換されていてもよい異項環を形成し
てもよく、nは2または3の整数を意味する)で表わさ
れるインタゾール誘導体の製法に関する。
基を意味し、R、およびR2は低級アルキル基またはア
リル基を意味し、両者は窒素原子と一緒に連結して低級
アルキル基により置換されていてもよい異項環を形成し
てもよく、nは2または3の整数を意味する)で表わさ
れるインタゾール誘導体の製法に関する。
本発明によれば、式Iの化合物は、一般式(式中X.R
,、R2およびnは前記の意味を有する)で表わされる
化合物のニトロソ基を還元、閉環させることにより製造
される。
,、R2およびnは前記の意味を有する)で表わされる
化合物のニトロソ基を還元、閉環させることにより製造
される。
式の化合物においてR1およびR2は窒素原子と一緒に
連結してメチル基等の低級アルキル基により置換されて
いてもよい異項環を形成してもよい。
連結してメチル基等の低級アルキル基により置換されて
いてもよい異項環を形成してもよい。
異項環残基としては、例えばモルホリノ基、ピペリジノ
基、ピペラジノ基等があげられる。本発明を実施するに
際して式の化合物の還元、閉環反応は適当な溶媒、例え
ば酢酸、水、エタノール、メタノール、ベンゼン、クロ
ロホルム、エーテル中で適当な還元剤、例えば亜鉛、ソ
ジウムボロハイドライド、リチウムアルミニウムハイド
ライド等を用いて行なうが、収率の点から酢酸一水の混
合溶媒中亜鉛を用いて行なうのが最も好ましい。反応温
度および時間は室温ないしそれ以上の温度で10分〜2
時間、好ましくは室温で15〜40分間で行なわれる。
反応後適当な有機溶媒、例えばベンゼンで抽出し、水洗
後濃縮すると目的物質が得られる。得られた式1の化合
物は一般には油状物であり、これを常法によりシユウ酸
塩、マロン酸塩、コ・・ク酸塩等の有機酸塩または塩酸
塩、硫酸塩等の無機酸塩とすることができる。なお、本
発明で用いられる式の化合物は新規物質であり、例えば
一般式(式中X,.Rl、R2およびnは前記と同一の
意味を有する)で表わされる化合物をニトロソ化するこ
とにより容易に製造することができる。
基、ピペラジノ基等があげられる。本発明を実施するに
際して式の化合物の還元、閉環反応は適当な溶媒、例え
ば酢酸、水、エタノール、メタノール、ベンゼン、クロ
ロホルム、エーテル中で適当な還元剤、例えば亜鉛、ソ
ジウムボロハイドライド、リチウムアルミニウムハイド
ライド等を用いて行なうが、収率の点から酢酸一水の混
合溶媒中亜鉛を用いて行なうのが最も好ましい。反応温
度および時間は室温ないしそれ以上の温度で10分〜2
時間、好ましくは室温で15〜40分間で行なわれる。
反応後適当な有機溶媒、例えばベンゼンで抽出し、水洗
後濃縮すると目的物質が得られる。得られた式1の化合
物は一般には油状物であり、これを常法によりシユウ酸
塩、マロン酸塩、コ・・ク酸塩等の有機酸塩または塩酸
塩、硫酸塩等の無機酸塩とすることができる。なお、本
発明で用いられる式の化合物は新規物質であり、例えば
一般式(式中X,.Rl、R2およびnは前記と同一の
意味を有する)で表わされる化合物をニトロソ化するこ
とにより容易に製造することができる。
本発明により得られる式1の化合物は中枢抑制作用、抗
うつ作用、抗炎症作用、循環器系作用等を有する医薬品
として有用である。
うつ作用、抗炎症作用、循環器系作用等を有する医薬品
として有用である。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例 1
2−(3−ジメチルアミノプロビルアミノ)一5−メチ
ルベンゾフエノン7tを6N塩酸70m11クロロホル
ム70m1に加え、氷冷下亜硝酸ナトリウム1.2fを
含む水20m2を滴下し、そのまXl5分間攪拌する。
ルベンゾフエノン7tを6N塩酸70m11クロロホル
ム70m1に加え、氷冷下亜硝酸ナトリウム1.2fを
含む水20m2を滴下し、そのまXl5分間攪拌する。
次いで炭酸ナトリウム水を加え中和し、有機層を分取し
、水洗、乾燥、減圧濃縮すると2−(N−ニトロソーN
−3−ジメチルアミノプロピル)アミノ−5−メチルベ
ンゾフエノンを6f7得る。このようにして得た2−(
N−3−ニトロソーN−3−ジメチルアミノプロピル)
アミノ−5−メチルベンゾフエノン67を酢酸107!
111水2m1に溶かし、亜鉛末2yを加え室温で30
分間撹拌する。
、水洗、乾燥、減圧濃縮すると2−(N−ニトロソーN
−3−ジメチルアミノプロピル)アミノ−5−メチルベ
ンゾフエノンを6f7得る。このようにして得た2−(
N−3−ニトロソーN−3−ジメチルアミノプロピル)
アミノ−5−メチルベンゾフエノン67を酢酸107!
111水2m1に溶かし、亜鉛末2yを加え室温で30
分間撹拌する。
次いで反応液を減圧濃縮し、残査を水酸化ナトリウム水
溶液で中和後ベンゼンで抽出し、水洗、乾燥後減圧濃縮
すると、1−ジメチルアミノプロピル−3−フエニル一
5−メチルインタゾールを油状物として3.27得る。
溶液で中和後ベンゼンで抽出し、水洗、乾燥後減圧濃縮
すると、1−ジメチルアミノプロピル−3−フエニル一
5−メチルインタゾールを油状物として3.27得る。
このものを常法により塩酸塩とし、テトラヒドロフラン
より再結晶すると融点139〜140℃を示す。
より再結晶すると融点139〜140℃を示す。
元素分析値:Cl9H24N3Clとして実施例 2
2−(3−ジメチルアミノプロピルアミノ)一5−クロ
ロベンゾフエノンを用い実施例1と同様に処理すると、
1−ジメチルアミノプロピル−3一フエニル一5−クロ
ロインタゾール2.9fを得る。
ロベンゾフエノンを用い実施例1と同様に処理すると、
1−ジメチルアミノプロピル−3一フエニル一5−クロ
ロインタゾール2.9fを得る。
このものを常法により塩酸塩としてエタノール−エーテ
ル混合溶媒より再結晶すると融点158〜160℃を示
す。元素分析値:Cl8H2lN3Cl2として実施例
32−( 2 −ジメチルアミノエチルアミノ)−ベ
ンゾフエノンを用い実施例1と同様に処理すると、1−
ジメチルアミノエチル−3マツエニルインタゾール3.
4Vを得る。
ル混合溶媒より再結晶すると融点158〜160℃を示
す。元素分析値:Cl8H2lN3Cl2として実施例
32−( 2 −ジメチルアミノエチルアミノ)−ベ
ンゾフエノンを用い実施例1と同様に処理すると、1−
ジメチルアミノエチル−3マツエニルインタゾール3.
4Vを得る。
このものを常法により塩酸塩としエタノール−エーテル
混合溶媒より再結晶すると融点163〜165℃を示す
。元素分析値:Cl7H2ON3Clとして実施例 4
〜14 実施例1と同様に処理して次表に示す化合物が得られる
。
混合溶媒より再結晶すると融点163〜165℃を示す
。元素分析値:Cl7H2ON3Clとして実施例 4
〜14 実施例1と同様に処理して次表に示す化合物が得られる
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Xは水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル
基を意味し、R_1およびR_2は低級アルキル基また
はアリル基を意味し、両者は窒素原子と一緒に連結して
低級アルキル基により置換されていてもよい異項環を形
成してもよく、nは2または3の整数を意味する)で表
わされる化合物のニトロソ基を還元、閉環させることを
特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中X、R_1、R_2およびnは前記の意味を有す
る)で表わされるインダゾール誘導体の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9017375A JPS5936628B2 (ja) | 1975-07-25 | 1975-07-25 | インダゾ−ル誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9017375A JPS5936628B2 (ja) | 1975-07-25 | 1975-07-25 | インダゾ−ル誘導体の製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5214766A JPS5214766A (en) | 1977-02-03 |
JPS5936628B2 true JPS5936628B2 (ja) | 1984-09-05 |
Family
ID=13991086
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9017375A Expired JPS5936628B2 (ja) | 1975-07-25 | 1975-07-25 | インダゾ−ル誘導体の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5936628B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU5343298A (en) * | 1997-01-13 | 1998-08-03 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | 5-ht2c receptor agonists and aminoalkylindazole derivatives |
-
1975
- 1975-07-25 JP JP9017375A patent/JPS5936628B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5214766A (en) | 1977-02-03 |
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