JPS5936604B2 - センノサイド類のカルシウム塩の製造法 - Google Patents
センノサイド類のカルシウム塩の製造法Info
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- JPS5936604B2 JPS5936604B2 JP50088519A JP8851975A JPS5936604B2 JP S5936604 B2 JPS5936604 B2 JP S5936604B2 JP 50088519 A JP50088519 A JP 50088519A JP 8851975 A JP8851975 A JP 8851975A JP S5936604 B2 JPS5936604 B2 JP S5936604B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセンナ葉またはセンナ英米から操作が極めて簡
便にして、収率よくセンノサイドのカルシウム塩を含有
するエキスの製造法並びに当該高濃度エキスの製造法に
関する。
便にして、収率よくセンノサイドのカルシウム塩を含有
するエキスの製造法並びに当該高濃度エキスの製造法に
関する。
一般に天然植物性の下剤は緩下剤と峻下剤に大別せられ
、医療上需要の多い前者にあつて、センナ、大量、カス
カラサグラダ、フラングラ等の生薬が古くから世界的に
使用されており、その主有効成分はアントラキノン誘導
体であることが知られている。
、医療上需要の多い前者にあつて、センナ、大量、カス
カラサグラダ、フラングラ等の生薬が古くから世界的に
使用されており、その主有効成分はアントラキノン誘導
体であることが知られている。
これらアントラキノン誘導体含有緩下生薬のうち、セン
ナ即ちアレキサンドリア・センナ（Ａｌｅｘａｎｄｒｉ
ａＳｅｍｌａ）およびテインネビリ・センナ（Ｔｉｎｎ
ｅｖｅｌｌｙＳｅｎｎａ）は、その作用の本質がセンノ
サイドＡ、Ｂ、ＣおよびＤという化学構造既知のアント
ラキノン誘導体（以下センノサイド類と記す。）であり
、これら有効成分を含有するセンナのエキスは副作用が
少なく緩かな瀉下作用を発揮することから近年緩下薬と
して高く評価され、その生産量も年々増大しつゝある。
センナから有効主成分、即ち、センノサイド類を含有す
るエキスの製法としては下記の方法が既に知られている
。即ち、（ハ乾燥センナ葉末を水酸化カルシウム飽和水
溶液で抽出し、抽出液を減圧濃縮して生じた沈澱を乾燥
してエキスを得る方法（アメリカ特許第３０８９８１４
号）、（２）６５％メタノールでセンナ葉末を抽出し、
抽出液を低温減圧濃縮し、これにサリチル酸カルシウム
を加え、ついでエタノールの大量を加えて生じた沈澱を
乾燥してエキスを得る方法（フィンランド特許第４１５
８８号）、（３）センナ英米粉末をクエン酸を含有する
７０％エタノールで抽出し、この抽出液に酢酸カルシウ
ムを加え、生じた沈澱をシユウ酸溶液で処理し、その可
溶部をイソプロピルアルコール中に加え、その不溶部を
集めてエキスを得る方法（アメリカ特許第３３６４１１
３号）、（４）センナ葉を水抽出し、この抽出液を炭素
数４〜５の低級アルコールで処理して不純物を抽出除去
し、水溶液部を酸性とし、有効主成分を該低級アルコー
ルで抽出し、この抽出液を濃縮して工キズを得る方法（
特公昭４３−１６０５１）、（５）センナ生薬を７０％
メタノールで抽出し、抽出液を低温減圧濃縮し、この濃
縮液をアルカリ性とした後ノルマルブチルアルコールで
処理して不純物を抽出除去し、水溶液部を酸性とし、有
効主成分をノルマルブチルアルコールで抽出し、この抽
出液を濃縮して得られる残渣をノルマルプロピルアルコ
ールで処理して、その不溶部を乾燥して工キズを得る方
法（特開昭４９−１１８８２０）、（６ｊセンナ葉ある
いは莢果を低濃度のアミン水溶液で抽出し、抽出液を濃
縮し、この濃縮液にアセトンを加えて生じた沈澱物をメ
タノールに溶解し、この溶液にタンニン酸を加えて沈澱
したタンニン酸アミンを除去した後、母液を濃縮して工
キズを得る方法（特公昭４４−″１２７４６）、（７）
センナ葉を水酸化カルシウム水溶液で抽出し、この抽出
液に分子量の大きい４級アンモニウム塩、例えばセタル
コニウムクロライドを加えて有効主成分を沈澱せしめ、
この沈澱のメタノール溶液をイオン交換樹脂で処理して
センノサイド類を遊離せしめ、ついでこれをカルシウム
塩となし、工キズを得る方法（特開昭４９−４１５２４
）等である。しかしながら、これら従来法では、センナ
の工キズの有効主成分、即ち、センノサイド類の含有量
はそれほど高くないとか、原料センナ葉または莢果から
のセンノサイド類の収率も不満足であるとかまたは操作
が繁雑で工業的製法に適していないという欠点を有して
いる。即ち、センナ葉または莢果を水酸化カルシウムや
アミンを含有する弱アルカリ性水溶液、または単なる水
あるいは含水有機溶媒、例えば７０％メタノールなどで
抽出する場合には、有機溶媒のみで抽出したのに比較し
て大量の夾雑物、例えば樹脂妖物質、粘液ｉ質およびそ
の他の高分子化合物も抽出されるばかりでなく、原料葉
または莢果の粉末は水によつて膨化し、ペースト状とな
り、沢過困難をきたす。
ナ即ちアレキサンドリア・センナ（Ａｌｅｘａｎｄｒｉ
ａＳｅｍｌａ）およびテインネビリ・センナ（Ｔｉｎｎ
ｅｖｅｌｌｙＳｅｎｎａ）は、その作用の本質がセンノ
サイドＡ、Ｂ、ＣおよびＤという化学構造既知のアント
ラキノン誘導体（以下センノサイド類と記す。）であり
、これら有効成分を含有するセンナのエキスは副作用が
少なく緩かな瀉下作用を発揮することから近年緩下薬と
して高く評価され、その生産量も年々増大しつゝある。
センナから有効主成分、即ち、センノサイド類を含有す
るエキスの製法としては下記の方法が既に知られている
。即ち、（ハ乾燥センナ葉末を水酸化カルシウム飽和水
溶液で抽出し、抽出液を減圧濃縮して生じた沈澱を乾燥
してエキスを得る方法（アメリカ特許第３０８９８１４
号）、（２）６５％メタノールでセンナ葉末を抽出し、
抽出液を低温減圧濃縮し、これにサリチル酸カルシウム
を加え、ついでエタノールの大量を加えて生じた沈澱を
乾燥してエキスを得る方法（フィンランド特許第４１５
８８号）、（３）センナ英米粉末をクエン酸を含有する
７０％エタノールで抽出し、この抽出液に酢酸カルシウ
ムを加え、生じた沈澱をシユウ酸溶液で処理し、その可
溶部をイソプロピルアルコール中に加え、その不溶部を
集めてエキスを得る方法（アメリカ特許第３３６４１１
３号）、（４）センナ葉を水抽出し、この抽出液を炭素
数４〜５の低級アルコールで処理して不純物を抽出除去
し、水溶液部を酸性とし、有効主成分を該低級アルコー
ルで抽出し、この抽出液を濃縮して工キズを得る方法（
特公昭４３−１６０５１）、（５）センナ生薬を７０％
メタノールで抽出し、抽出液を低温減圧濃縮し、この濃
縮液をアルカリ性とした後ノルマルブチルアルコールで
処理して不純物を抽出除去し、水溶液部を酸性とし、有
効主成分をノルマルブチルアルコールで抽出し、この抽
出液を濃縮して得られる残渣をノルマルプロピルアルコ
ールで処理して、その不溶部を乾燥して工キズを得る方
法（特開昭４９−１１８８２０）、（６ｊセンナ葉ある
いは莢果を低濃度のアミン水溶液で抽出し、抽出液を濃
縮し、この濃縮液にアセトンを加えて生じた沈澱物をメ
タノールに溶解し、この溶液にタンニン酸を加えて沈澱
したタンニン酸アミンを除去した後、母液を濃縮して工
キズを得る方法（特公昭４４−″１２７４６）、（７）
センナ葉を水酸化カルシウム水溶液で抽出し、この抽出
液に分子量の大きい４級アンモニウム塩、例えばセタル
コニウムクロライドを加えて有効主成分を沈澱せしめ、
この沈澱のメタノール溶液をイオン交換樹脂で処理して
センノサイド類を遊離せしめ、ついでこれをカルシウム
塩となし、工キズを得る方法（特開昭４９−４１５２４
）等である。しかしながら、これら従来法では、センナ
の工キズの有効主成分、即ち、センノサイド類の含有量
はそれほど高くないとか、原料センナ葉または莢果から
のセンノサイド類の収率も不満足であるとかまたは操作
が繁雑で工業的製法に適していないという欠点を有して
いる。即ち、センナ葉または莢果を水酸化カルシウムや
アミンを含有する弱アルカリ性水溶液、または単なる水
あるいは含水有機溶媒、例えば７０％メタノールなどで
抽出する場合には、有機溶媒のみで抽出したのに比較し
て大量の夾雑物、例えば樹脂妖物質、粘液ｉ質およびそ
の他の高分子化合物も抽出されるばかりでなく、原料葉
または莢果の粉末は水によつて膨化し、ペースト状とな
り、沢過困難をきたす。
また抽出に際して大量の水を使用するので、後の操作上
これを濃縮しなければならず、センノサイド類の収率お
よび純度を低下せしめる結果となる。含水有機溶媒で抽
出した場合には、ｆ過困難性は解決されるが、やはり有
機溶媒のみで抽出する場合よりもはるかに多量の夾雑物
が混入してくる。
これを濃縮しなければならず、センノサイド類の収率お
よび純度を低下せしめる結果となる。含水有機溶媒で抽
出した場合には、ｆ過困難性は解決されるが、やはり有
機溶媒のみで抽出する場合よりもはるかに多量の夾雑物
が混入してくる。
またこの場合も通常は抽出液を濃縮しなければならず、
最終的にセンノサイド類の収率および純度の低下をみる
。一方含水有機溶媒を抽出溶媒として使用し、濃縮操作
を実施しないアメリカ特許第３３６４１１３号の方法に
おいては、クエン酸を含有する７０％エタノールで原料
莢果粉末を抽出し、この抽出液に酢酸カルシウムを加え
有機主成分をカルシウム塩として沈澱せしめんとするも
のであるが、この方法においては抽出液中の有効主成分
がカルシウム塩として沈澱するところまで無水のエタノ
ールを加えて抽出液の含水比率を低下せしめねばならず
、その結果大量のエタノールを必要とする。またこの際
に使用した過剰の酢酸カルシウム、クエン酸カルシウム
およびエタノール難溶性夾雑物も一緒に沈澱し、センノ
サイド類の収率および純度低下をきたす。本発明者らは
これら従来の方法の欠点を克服すべく種々検討の結果、
本発明を完成した。
最終的にセンノサイド類の収率および純度の低下をみる
。一方含水有機溶媒を抽出溶媒として使用し、濃縮操作
を実施しないアメリカ特許第３３６４１１３号の方法に
おいては、クエン酸を含有する７０％エタノールで原料
莢果粉末を抽出し、この抽出液に酢酸カルシウムを加え
有機主成分をカルシウム塩として沈澱せしめんとするも
のであるが、この方法においては抽出液中の有効主成分
がカルシウム塩として沈澱するところまで無水のエタノ
ールを加えて抽出液の含水比率を低下せしめねばならず
、その結果大量のエタノールを必要とする。またこの際
に使用した過剰の酢酸カルシウム、クエン酸カルシウム
およびエタノール難溶性夾雑物も一緒に沈澱し、センノ
サイド類の収率および純度低下をきたす。本発明者らは
これら従来の方法の欠点を克服すべく種々検討の結果、
本発明を完成した。
即ち、本発明は出発原料であるセンナ葉あるいは莢果の
粉末、好ましくは５９〜１００メツシユの細末を適当量
の鉱酸溶液を含有するメタノールまたはエタノールで抽
出し、濃縮することなく、この抽出液に適当なカルシウ
ム塩、好ましくは塩化カルシウムの適量を加え、センノ
サイド類のカルシウム塩となし、この混液にアンモニア
あるいは可溶性アミン例えば、トリエチルアミン、ジエ
チルアミンを加え、液性を弱酸性乃至弱アルカリ性に調
節する。
粉末、好ましくは５９〜１００メツシユの細末を適当量
の鉱酸溶液を含有するメタノールまたはエタノールで抽
出し、濃縮することなく、この抽出液に適当なカルシウ
ム塩、好ましくは塩化カルシウムの適量を加え、センノ
サイド類のカルシウム塩となし、この混液にアンモニア
あるいは可溶性アミン例えば、トリエチルアミン、ジエ
チルアミンを加え、液性を弱酸性乃至弱アルカリ性に調
節する。
ここで生じた沈澱を常法により集め、乾燥することによ
つて収率よくセンノサイド類のカルシウム塩を含有する
工キズが得られる。次に上記方法により得られる工キズ
を適当量の鉱酸溶液を含有する親水性有機溶媒、即ち炭
素数３〜４の低級アルコール、水を含有する該アルコー
ル類、水と混和するエーテル類、水を含有する該工ブチ
ル類、水と混和するジアルキルケトン類または水を含有
する該ケトン類で処理し、可溶部を除去し不溶部を集め
、これを適当量の鉱酸溶液を含有するメタノールまたは
エタノールに溶解せしめる。この混液に前記一次操作の
場合と同様にして、再度カルシウム塩の添加、アンモニ
アあるいは可溶性アミンと処理し、生じた沈澱を常法に
より集め、これを乾燥することにより高濃度にセンノサ
イド類のカルシウム塩を含有する工キズが得られる。本
発明は、センナ中に含まれるセンノサイド類およびその
カルシウム塩と不要な夾雑物の間における溶媒（または
鉱酸含有または液性を調節した溶媒）に対する溶解性の
差異を利用することにより、従来技術においては必要で
あつた濃縮操作を全く必要とせず、センナ原料の抽出か
らはじまつて目的物の単離に至るまでの工程はいずれも
沈澱生成、Ｐ過という極めて簡単な操作の結合のみで実
施されるものである。
つて収率よくセンノサイド類のカルシウム塩を含有する
工キズが得られる。次に上記方法により得られる工キズ
を適当量の鉱酸溶液を含有する親水性有機溶媒、即ち炭
素数３〜４の低級アルコール、水を含有する該アルコー
ル類、水と混和するエーテル類、水を含有する該工ブチ
ル類、水と混和するジアルキルケトン類または水を含有
する該ケトン類で処理し、可溶部を除去し不溶部を集め
、これを適当量の鉱酸溶液を含有するメタノールまたは
エタノールに溶解せしめる。この混液に前記一次操作の
場合と同様にして、再度カルシウム塩の添加、アンモニ
アあるいは可溶性アミンと処理し、生じた沈澱を常法に
より集め、これを乾燥することにより高濃度にセンノサ
イド類のカルシウム塩を含有する工キズが得られる。本
発明は、センナ中に含まれるセンノサイド類およびその
カルシウム塩と不要な夾雑物の間における溶媒（または
鉱酸含有または液性を調節した溶媒）に対する溶解性の
差異を利用することにより、従来技術においては必要で
あつた濃縮操作を全く必要とせず、センナ原料の抽出か
らはじまつて目的物の単離に至るまでの工程はいずれも
沈澱生成、Ｐ過という極めて簡単な操作の結合のみで実
施されるものである。
しかもこの様な方法を採用することによりセンナ原料よ
りセンノサイド類を非常に収率よく回収出来る。更に二
次操作を施すことにより高濃度（例えば８０％）のセン
ノサイド類を含有するセンナエキスを製出でき、本発明
は、工業的に極めて価値ある方法である。次に実施例を
あげて本発明を更に具体的に説明するが、本発明方法は
、この実施例に限定されるものではない。実施例 １ センナの乾燥葉（センノサイド含有率約２．０％）を５
０〜１００メツシユの粉末となし、この２００ｙをメタ
ノール１１）稀塩酸２０ｍ１の混液で約１時間撹拌抽出
した後、吸引沢過し、この沢液を第１抽出液とし、沢過
残渣をメタノール４００ｍ１で数分間撹拌抽出した後、
吸引沢過し、この沢液を第２抽出液とする。
りセンノサイド類を非常に収率よく回収出来る。更に二
次操作を施すことにより高濃度（例えば８０％）のセン
ノサイド類を含有するセンナエキスを製出でき、本発明
は、工業的に極めて価値ある方法である。次に実施例を
あげて本発明を更に具体的に説明するが、本発明方法は
、この実施例に限定されるものではない。実施例 １ センナの乾燥葉（センノサイド含有率約２．０％）を５
０〜１００メツシユの粉末となし、この２００ｙをメタ
ノール１１）稀塩酸２０ｍ１の混液で約１時間撹拌抽出
した後、吸引沢過し、この沢液を第１抽出液とし、沢過
残渣をメタノール４００ｍ１で数分間撹拌抽出した後、
吸引沢過し、この沢液を第２抽出液とする。
第１、第２抽出液を合し、これに塩化カルシウム４ｙを
加え、撹拌下にメタノールー濃アンモニア水（４：ｌ）
２５ｍ１を加え、生じた沈澱を沢取し、この沈澱をメタ
ノール２００ｍ１で洗滌し、４０℃以下で減圧乾燥して
カルシウムセンノサイドを含有する褐色の工キズを、原
料センナ葉からセンノサイドＡ．Ｂの抽出効率８０％で
得る。このものは薄層クロマトグラフイによつてセンノ
サイドＡ、Ｂを含有することを確認した。実施例 ２ センナの乾燥葉（センノサイド含有率約２．０％）を５
０〜１００メツシユの粉末となし、この２００ｙをエタ
ノール１１）稀硝酸１７．３Ｖの混液で約１時間撹拌抽
出した後、吸引ろ過し、この沢液を第１抽出液とし、沢
過残渣をエタノール４００ｍ１で数分間攪拌抽出した後
、吸引沢過し、このＰ液を第２抽出液とし、第１、第２
抽出液を合し、これに塩化カルシウム５ｙを加え、つい
で撹拌下にメタノールー濃アンモニア水（４：１）２１
ゴを加え、生じた沈澱を沢取し、この沈澱をメタノール
２００ｍ１で洗浄し、４０℃以下で減圧乾燥して、カル
シウムセンノサイドを含有する褐色の工キズを、原料セ
ンナ葉からセンノサイドＡ、Ｂの抽出効率７０％で得る
。
加え、撹拌下にメタノールー濃アンモニア水（４：ｌ）
２５ｍ１を加え、生じた沈澱を沢取し、この沈澱をメタ
ノール２００ｍ１で洗滌し、４０℃以下で減圧乾燥して
カルシウムセンノサイドを含有する褐色の工キズを、原
料センナ葉からセンノサイドＡ．Ｂの抽出効率８０％で
得る。このものは薄層クロマトグラフイによつてセンノ
サイドＡ、Ｂを含有することを確認した。実施例 ２ センナの乾燥葉（センノサイド含有率約２．０％）を５
０〜１００メツシユの粉末となし、この２００ｙをエタ
ノール１１）稀硝酸１７．３Ｖの混液で約１時間撹拌抽
出した後、吸引ろ過し、この沢液を第１抽出液とし、沢
過残渣をエタノール４００ｍ１で数分間攪拌抽出した後
、吸引沢過し、このＰ液を第２抽出液とし、第１、第２
抽出液を合し、これに塩化カルシウム５ｙを加え、つい
で撹拌下にメタノールー濃アンモニア水（４：１）２１
ゴを加え、生じた沈澱を沢取し、この沈澱をメタノール
２００ｍ１で洗浄し、４０℃以下で減圧乾燥して、カル
シウムセンノサイドを含有する褐色の工キズを、原料セ
ンナ葉からセンノサイドＡ、Ｂの抽出効率７０％で得る
。
このものは薄層クロマトグラフイによつてセンノサイド
Ａ，．Ｂを含有することを確認した。実施例 ３ センナの乾燥莢果（センノサイド含有率約２．５％）を
５０〜１００メツシユの粉末となし、以下実施例１と同
様に処理して、カルシウムセンノサイドを含有する褐色
の工キズを原料センナ莢果からセンノサイドＡ、Ｂの抽
出効率６０％で得る。
Ａ，．Ｂを含有することを確認した。実施例 ３ センナの乾燥莢果（センノサイド含有率約２．５％）を
５０〜１００メツシユの粉末となし、以下実施例１と同
様に処理して、カルシウムセンノサイドを含有する褐色
の工キズを原料センナ莢果からセンノサイドＡ、Ｂの抽
出効率６０％で得る。
このものは薄層クロマトグラフイによつてセンノサイド
Ａ、Ｂを含有することを確認した。実施例 ４ 実施例１によつて得られた工キズの５１をアセトン１５
０ｍ１、稀塩酸９ｍ１の混液と混合し、不溶物を沢取し
、アセトン５０ｍ１で洗浄後、これをメタノール１００
ｍ１、稀塩酸２７７１１の混液に溶解せしめ、これに塩
化カルシウム０．８ｙを加え、ついで撹拌下にメタノー
ルー濃アンモニア水（４：１）の４ｍ１を加え、生じた
沈澱を沢取し、メタノール３０ｍ１で洗浄後、４０℃以
下で減圧乾燥して粉末とし、この粉末をアセトン２０ｍ
１で洗浄して、粉末に付着しているメタノールを抽出除
去し、再度４０℃以下で減圧乾燥して、淡黄褐色無晶形
粉末状の高濃度にカルシウムセンノサイドを含有する工
キズを、実施例１の工キズからセンノサイドＡ、Ｂの回
収率８０％で得る。
Ａ、Ｂを含有することを確認した。実施例 ４ 実施例１によつて得られた工キズの５１をアセトン１５
０ｍ１、稀塩酸９ｍ１の混液と混合し、不溶物を沢取し
、アセトン５０ｍ１で洗浄後、これをメタノール１００
ｍ１、稀塩酸２７７１１の混液に溶解せしめ、これに塩
化カルシウム０．８ｙを加え、ついで撹拌下にメタノー
ルー濃アンモニア水（４：１）の４ｍ１を加え、生じた
沈澱を沢取し、メタノール３０ｍ１で洗浄後、４０℃以
下で減圧乾燥して粉末とし、この粉末をアセトン２０ｍ
１で洗浄して、粉末に付着しているメタノールを抽出除
去し、再度４０℃以下で減圧乾燥して、淡黄褐色無晶形
粉末状の高濃度にカルシウムセンノサイドを含有する工
キズを、実施例１の工キズからセンノサイドＡ、Ｂの回
収率８０％で得る。
このものは薄層クロマトグラフイによつてセンノサイド
Ａ、Ｂが主成分であることを確認した。実施例 ５ 実施例１において得られた工キズの５ｙをイソプロピル
アルコール１００ゴ、稀塩酸６ｍ１の混液と混合し、不
溶物を沢過して集め、イソプロピルアルコール３０ｍｊ
で洗浄後、不溶物をメタノール１００ｍι、稀塩酸２ｍ
１の混液に溶解せしめ、塩化カルシウム０．８ｙを加え
、ついで撹拌下メタノール＝濃アンモニア水（４：ｌ）
３．６ｍ１を加え、生じた沈澱を吸引沢過して集め、こ
の沈澱をメタノール３０ｍ１で洗浄後、減圧乾燥して粉
末とし、この粉末をアセトン２０ＷＬＩで再度洗浄後、
乾燥して、淡黄褐色無晶形粉末状の高濃度にカルシウム
センノサイドを含有する工キズを、実施例１の工キズか
らセンノサイドＡ．Ｂの回収率８０％で得る。
Ａ、Ｂが主成分であることを確認した。実施例 ５ 実施例１において得られた工キズの５ｙをイソプロピル
アルコール１００ゴ、稀塩酸６ｍ１の混液と混合し、不
溶物を沢過して集め、イソプロピルアルコール３０ｍｊ
で洗浄後、不溶物をメタノール１００ｍι、稀塩酸２ｍ
１の混液に溶解せしめ、塩化カルシウム０．８ｙを加え
、ついで撹拌下メタノール＝濃アンモニア水（４：ｌ）
３．６ｍ１を加え、生じた沈澱を吸引沢過して集め、こ
の沈澱をメタノール３０ｍ１で洗浄後、減圧乾燥して粉
末とし、この粉末をアセトン２０ＷＬＩで再度洗浄後、
乾燥して、淡黄褐色無晶形粉末状の高濃度にカルシウム
センノサイドを含有する工キズを、実施例１の工キズか
らセンノサイドＡ．Ｂの回収率８０％で得る。
このものは薄層クロマトグラフイによつて、センノサイ
ドＡ．Ｂが主成分であることを確認した。実施例 ６ 実施例１において得られた工キズの５ｆをノルマルブタ
ノール１００ｍ１、稀硝酸５．２ｆ７の混液と混合し、
以下実施例５と同様に処理して、淡黄褐色粉末状の高濃
度にカルシウムセンノサイドを含有する工キズを、実施
例１の工キズからのセンノサイドＡ．Ｂの回収率７０％
で得る。
ドＡ．Ｂが主成分であることを確認した。実施例 ６ 実施例１において得られた工キズの５ｆをノルマルブタ
ノール１００ｍ１、稀硝酸５．２ｆ７の混液と混合し、
以下実施例５と同様に処理して、淡黄褐色粉末状の高濃
度にカルシウムセンノサイドを含有する工キズを、実施
例１の工キズからのセンノサイドＡ．Ｂの回収率７０％
で得る。
このものは薄層クロマトグラフイによつて、センノサイ
ドＡ、Ｂが主成分であることを確認した。実施例 ７ 実施例１において得られた工キズの５７をノルマルプロ
ピルアルコール１００ｍ１１稀塩酸６ｄの混液と混合し
、以下実施例５と同様に処理して淡黄褐色粉末状の高濃
度にカルシウムセンノサイドを含有する工キズを実施例
１の工キズからのセンノサイドＡ．Ｂの回収率６０％で
得る。
ドＡ、Ｂが主成分であることを確認した。実施例 ７ 実施例１において得られた工キズの５７をノルマルプロ
ピルアルコール１００ｍ１１稀塩酸６ｄの混液と混合し
、以下実施例５と同様に処理して淡黄褐色粉末状の高濃
度にカルシウムセンノサイドを含有する工キズを実施例
１の工キズからのセンノサイドＡ．Ｂの回収率６０％で
得る。
このものは薄層クロマトグラフイによつて、センノサイ
ドＡ．Ｂが主成分であることを確認した。実施例 ８ 実施例１において得られた工キズの５ｙをジオキサン１
００ｄ、稀塩酸６ｍ１の混液と混合し、以下実施例５と
同様に処理して、淡黄褐色粉末状の高濃度にカルシウム
センノサイドを含有する工キズを実施例１の工キズから
のセンノサイドＡ．Ｂの回収率７５％で得る。
ドＡ．Ｂが主成分であることを確認した。実施例 ８ 実施例１において得られた工キズの５ｙをジオキサン１
００ｄ、稀塩酸６ｍ１の混液と混合し、以下実施例５と
同様に処理して、淡黄褐色粉末状の高濃度にカルシウム
センノサイドを含有する工キズを実施例１の工キズから
のセンノサイドＡ．Ｂの回収率７５％で得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ センナ葉または莢果を、鉱酸溶液を含有するメタノ
ールまたはエタノールで抽出し、該抽出液から弱塩基性
乃至弱酸性領域で、センノサイド類をカルシウム塩とし
て沈降せしめることを特徴とするセンノサイド類のカル
シウム塩を含有するエキスの製造法。 ２ センナ葉または莢果を、鉱酸溶液を含有するメタノ
ールまたはエタノールで抽出し、該抽出液から弱塩基性
乃至弱酸性領域で、センノサイド類をカルシウム塩とし
て沈降せしめ、ついでこの沈澱を鉱酸溶液を含有する親
水性有機溶媒、即ち炭素数３〜４の低級アルコール、水
を含有する該アルコール類、水と混和するエーテル類、
水を含有する該エーテル類、水と混和するジアルキルケ
トン類、または水を含有する該ケトン類にて処理し、得
られる不溶部を鉱酸溶液を含有するメタノールまたはエ
タノールに溶解し、弱塩基性乃至弱酸性領域でセンノサ
イド類をカルシウム塩として再沈降せしめることを特徴
とする高濃度にセンノサイド類のカルシウム塩を含有す
るエキスの製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50088519A JPS5936604B2 (ja) | 1975-07-18 | 1975-07-18 | センノサイド類のカルシウム塩の製造法 |
| IN1577/CAL/75A IN139168B (ja) | 1975-07-18 | 1975-08-13 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50088519A JPS5936604B2 (ja) | 1975-07-18 | 1975-07-18 | センノサイド類のカルシウム塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5212916A JPS5212916A (en) | 1977-01-31 |
| JPS5936604B2 true JPS5936604B2 (ja) | 1984-09-05 |
Family
ID=13945065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50088519A Expired JPS5936604B2 (ja) | 1975-07-18 | 1975-07-18 | センノサイド類のカルシウム塩の製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936604B2 (ja) |
| IN (1) | IN139168B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3200131A1 (de) * | 1982-01-05 | 1983-07-14 | Madaus & Co Dr | "verfahren zur gewinnung von laxativen verbindungen aus sennadroge" |
| JPS63188694U (ja) * | 1987-05-27 | 1988-12-02 | ||
| CN105254689B (zh) * | 2015-11-04 | 2018-12-04 | 安徽九方药物研究院有限公司 | 番泻叶苷a·b盐化合物及其制备方法和应用 |
-
1975
- 1975-07-18 JP JP50088519A patent/JPS5936604B2/ja not_active Expired
- 1975-08-13 IN IN1577/CAL/75A patent/IN139168B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5212916A (en) | 1977-01-31 |
| IN139168B (ja) | 1976-05-15 |
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