JPS5934717B2 - アミンフクゴウユウキサンドウノセイゾウホウホウ - Google Patents
アミンフクゴウユウキサンドウノセイゾウホウホウInfo
- Publication number
- JPS5934717B2 JPS5934717B2 JP50136990A JP13699075A JPS5934717B2 JP S5934717 B2 JPS5934717 B2 JP S5934717B2 JP 50136990 A JP50136990 A JP 50136990A JP 13699075 A JP13699075 A JP 13699075A JP S5934717 B2 JPS5934717 B2 JP S5934717B2
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- JP
- Japan
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- group
- formulas
- tables
- hydrogen
- chemical
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なるアミン複合有機酸銅の製造方法に関す
るものである。
るものである。
〔但し、ｍは正の整数を示す。
にて示される銅塩化合物は人体や各種の有用生物体に対
する毒件が低く、効力持続期間が長い有害生物防除剤と
して知られている。
する毒件が低く、効力持続期間が長い有害生物防除剤と
して知られている。
これらを構成する二塩基性カルボン酸類は毒性が低い化
合物からなつているところに特色がある。二塩基性カル
ボン酸が銅塩を形成する場合、銅が２価であるから高分
子体又は多分子体を形成しやすい。
合物からなつているところに特色がある。二塩基性カル
ボン酸が銅塩を形成する場合、銅が２価であるから高分
子体又は多分子体を形成しやすい。
従つて一般式＋０−Ｃ−Ｘ−Ｃ−０−ＣＵ＋なる如く考
えられている。これらの銅塩は、単なるイオン的塩結合
ではなく、むしろ配位結合性を含むきわめて安定した結
合を持つものである。本発明者等は有機酸銅塩について
、研究したとアミンが前記一般式（４）にて示される有
機酸銅塩と複合して、新規なるアミン複合有機酸銅塩を
形成せしめることが見出され、且つこの新規なるアミン
複合有機酸銅塩は一般式（４）にて示される有機酸銅塩
の保持せる有害防除作用より一層強力であることが判明
した。更に詳しくは本発明は 〔但し、ｍは正の整数を示す。
えられている。これらの銅塩は、単なるイオン的塩結合
ではなく、むしろ配位結合性を含むきわめて安定した結
合を持つものである。本発明者等は有機酸銅塩について
、研究したとアミンが前記一般式（４）にて示される有
機酸銅塩と複合して、新規なるアミン複合有機酸銅塩を
形成せしめることが見出され、且つこの新規なるアミン
複合有機酸銅塩は一般式（４）にて示される有機酸銅塩
の保持せる有害防除作用より一層強力であることが判明
した。更に詳しくは本発明は 〔但し、ｍは正の整数を示す。
にて示される銅塩と
ｒ
〔但し、Ｒ２が水素のとき、Ｒ３，Ｒ４は同一または異
なつたものであり、アルキル基、シクロアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、アルケニル基卦よびベンジル基よ
り選ばれる、Ｒ２，Ｒ３が水素のとき、Ｒ４は水素、ア
ルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、
アルケニル基、ベンジル基およびアミノポリアルキレン
基（（ＣＨ２）ＮＮＨ２）より選ばれる、Ｒ２，Ｒ３，
Ｒ４が水素以外のとき、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は同一または
異なつたものであり、アルキル基、｝よびヒドロキシア
ルキル基より選ばれる〕にて示されるアミンを水性媒質
または上記アミンに可溶性のある有機溶媒中で、０〜５
０℃の範囲の温度で反応せしめることを特徴とするアミ
ン複合有機酸銅塩の製造方法である。
なつたものであり、アルキル基、シクロアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、アルケニル基卦よびベンジル基よ
り選ばれる、Ｒ２，Ｒ３が水素のとき、Ｒ４は水素、ア
ルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、
アルケニル基、ベンジル基およびアミノポリアルキレン
基（（ＣＨ２）ＮＮＨ２）より選ばれる、Ｒ２，Ｒ３，
Ｒ４が水素以外のとき、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は同一または
異なつたものであり、アルキル基、｝よびヒドロキシア
ルキル基より選ばれる〕にて示されるアミンを水性媒質
または上記アミンに可溶性のある有機溶媒中で、０〜５
０℃の範囲の温度で反応せしめることを特徴とするアミ
ン複合有機酸銅塩の製造方法である。
本発明において、一般式（４）と一般式（Ｂ）との反応
は、一般式（４）の有機酸銅塩１モルに対して一般式（
Ｂ）にて示されるアミンは２乃至０．００１モルで、好
ましくは０．５乃至０．０５モルを１０〜５０℃の温度
範囲に訃いて加えることによつて実施できる。
は、一般式（４）の有機酸銅塩１モルに対して一般式（
Ｂ）にて示されるアミンは２乃至０．００１モルで、好
ましくは０．５乃至０．０５モルを１０〜５０℃の温度
範囲に訃いて加えることによつて実施できる。
この際一般式（４）の銅塩は水またはアルコール類、ア
セトン等のアミンに対して可溶性のある有機溶媒中にス
ラリー状として懸濁せしめて卦くとよい。一般式（Ｂ）
のアミンが、アミンが水溶性であれば、一般式（４）の
スラリー状の懸濁液中に直接、またはあらかじめ水に溶
解せしめた溶液を添加し、接触せしめて反応することが
好適であり、必要に応じてメタノール、エタノール等の
アルコールに溶解せしめて反応することもできる。一般
式（Ｂ）のアミンが、有機溶媒に対して可溶性を示す場
合には、あらかじめアミンをその溶液中に溶解せしめて
、一般式（４）にて示される銅塩のスラリーと接触せし
めて実施することができる。かくして生成したアミン複
合有機酸銅は淵過、分離して得られる。
セトン等のアミンに対して可溶性のある有機溶媒中にス
ラリー状として懸濁せしめて卦くとよい。一般式（Ｂ）
のアミンが、アミンが水溶性であれば、一般式（４）の
スラリー状の懸濁液中に直接、またはあらかじめ水に溶
解せしめた溶液を添加し、接触せしめて反応することが
好適であり、必要に応じてメタノール、エタノール等の
アルコールに溶解せしめて反応することもできる。一般
式（Ｂ）のアミンが、有機溶媒に対して可溶性を示す場
合には、あらかじめアミンをその溶液中に溶解せしめて
、一般式（４）にて示される銅塩のスラリーと接触せし
めて実施することができる。かくして生成したアミン複
合有機酸銅は淵過、分離して得られる。
一般式（Ａ）にて示される銅塩は、無水または水和の形
態をした前掲の如き、テレフタール酸、フタル酸、マレ
イン酸、フマル酸、シユウ酸、グルタミン酸、アスパラ
ギン酸等の単純塩に限定せられるものではなく、更にこ
れ等を主成分とする有機酸として含めば、目的が達せら
れるのであつて、他の多塩基酸を一部、これ等の二塩基
酸と｝きかえても差支えなく、又、他の単官能酸、例え
ば安息香酸、サリチル酸、ハロゲン安息香酸、ハロゲノ
サリチル酸等を一部併用して、上述の如き銅塩とする事
も出来る。
態をした前掲の如き、テレフタール酸、フタル酸、マレ
イン酸、フマル酸、シユウ酸、グルタミン酸、アスパラ
ギン酸等の単純塩に限定せられるものではなく、更にこ
れ等を主成分とする有機酸として含めば、目的が達せら
れるのであつて、他の多塩基酸を一部、これ等の二塩基
酸と｝きかえても差支えなく、又、他の単官能酸、例え
ば安息香酸、サリチル酸、ハロゲン安息香酸、ハロゲノ
サリチル酸等を一部併用して、上述の如き銅塩とする事
も出来る。
又、その１例として、トリカルボン酸の如きを少量配合
の上、上述の如き銅塩としても高分子量体形成の際の架
橋剤の如き作用を果して、有用な本発明の具体例となり
うる。又、銅塩結合の一部に、他種の金属部を部分的に
含ましめてもよい。例えば、マンガン、ニツケル、鉄等
も好ましい。一般式（Ｂ）で示されるアミンは前記の如
くであるが、具体的にはドデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルドデシルアミン、２−アミノブタン、シクロヘキシ
ルアミン、シンクロヘキシルアミン、ｎ−オクチルアミ
ン、２−エチルヘキシルアミン、Ｔｅｒｔ−オクチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエタノール、テトラデシ
ルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、
ジアリールアミン、ベンジルアミン、ジベンジルアミン
、エチレンジアミン、１，１２−ジアミノドデカン、メ
タノールアミン等が好適であり、これらのみに限定され
るものではない。
の上、上述の如き銅塩としても高分子量体形成の際の架
橋剤の如き作用を果して、有用な本発明の具体例となり
うる。又、銅塩結合の一部に、他種の金属部を部分的に
含ましめてもよい。例えば、マンガン、ニツケル、鉄等
も好ましい。一般式（Ｂ）で示されるアミンは前記の如
くであるが、具体的にはドデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルドデシルアミン、２−アミノブタン、シクロヘキシ
ルアミン、シンクロヘキシルアミン、ｎ−オクチルアミ
ン、２−エチルヘキシルアミン、Ｔｅｒｔ−オクチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエタノール、テトラデシ
ルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、
ジアリールアミン、ベンジルアミン、ジベンジルアミン
、エチレンジアミン、１，１２−ジアミノドデカン、メ
タノールアミン等が好適であり、これらのみに限定され
るものではない。
以下実施例を以つて説明する。
実施例 １
３００ｍ１フラスコに乳鉢にて粉砕したテレフタール酸
銅塩２０ｙ及びエタノール１００ｍ１を加えて撹拌しな
がらテレフタール酸銅塩を懸濁させた。
銅塩２０ｙ及びエタノール１００ｍ１を加えて撹拌しな
がらテレフタール酸銅塩を懸濁させた。
次に５０ｍ１のエタノールに４９のドデシルアミンを溶
解した溶液を室温にて徐々に撹拌しながら滴下した。滴
下後、２時間撹拌を継続し、そして次に撹拌を停止して
更に２０時間室温にて放置した。結晶は吸引沢過し、エ
タノールにて数回洗浄後、減圧乾燥（５０〜６０タＣ／
５〜１０ｍｍＨｇ）に附した。その後、これを微粉砕に
附し、そして３２５メツシユ以下とした。テレフタール
酸銅塩２０９とシクロヘキシルアミン３９、デレフター
ル酸銅塩２０９とｎ−オクチルアミン３９、テレフター
ル酸銅塩２０９とヘキサデシルアミン３９、テレフター
ル酸銅塩２０９とオクタデシルアミン３ｆ！、テレフタ
ール酸銅塩２０９とジアリールアミン３９、テレフター
ル酸銅塩２０９と１，１２−ジアミノドデカン３９、テ
トラクロロテレフタール酸銅塩２０ｇとドデシルアミン
６９も同様に処理した。
解した溶液を室温にて徐々に撹拌しながら滴下した。滴
下後、２時間撹拌を継続し、そして次に撹拌を停止して
更に２０時間室温にて放置した。結晶は吸引沢過し、エ
タノールにて数回洗浄後、減圧乾燥（５０〜６０タＣ／
５〜１０ｍｍＨｇ）に附した。その後、これを微粉砕に
附し、そして３２５メツシユ以下とした。テレフタール
酸銅塩２０９とシクロヘキシルアミン３９、デレフター
ル酸銅塩２０９とｎ−オクチルアミン３９、テレフター
ル酸銅塩２０９とヘキサデシルアミン３９、テレフター
ル酸銅塩２０９とオクタデシルアミン３ｆ！、テレフタ
ール酸銅塩２０９とジアリールアミン３９、テレフター
ル酸銅塩２０９と１，１２−ジアミノドデカン３９、テ
トラクロロテレフタール酸銅塩２０ｇとドデシルアミン
６９も同様に処理した。
実施例 ２
３００ｍ１フラスコに乳鉢にて粉砕したテレフタール酸
銅塩２０ｇ及び水１００ｍ１を加えて撹拌しながら室温
にてテレフタール酸銅塩のスラリーを調製した。
銅塩２０ｇ及び水１００ｍ１を加えて撹拌しながら室温
にてテレフタール酸銅塩のスラリーを調製した。
次に２−アミノブタン３９を徐々に撹拌しながら滴下し
た。滴下後、３０分間撹拌しそして撹拌を停止してから
更に２０時間室温に放置した。以下実施例１と同様であ
る。テレフタール酸銅塩２０９とＮ，Ｎ−ジブチルアミ
ノエタノール３９、テレフタール酸銅塩２０９とエチレ
ンジアミン２９も同様に処理した。
た。滴下後、３０分間撹拌しそして撹拌を停止してから
更に２０時間室温に放置した。以下実施例１と同様であ
る。テレフタール酸銅塩２０９とＮ，Ｎ−ジブチルアミ
ノエタノール３９、テレフタール酸銅塩２０９とエチレ
ンジアミン２９も同様に処理した。
実施例 ３３００ｍ１フラスコに乳鉢にて良く粉砕した
Ｌ−グルタミン酸銅塩２０ｇ、及びメタノール１００ｍ
１を加えて撹拌懸濁した。
Ｌ−グルタミン酸銅塩２０ｇ、及びメタノール１００ｍ
１を加えて撹拌懸濁した。
これに６０７ＴＬ１のメタノールに３ｇのドデシルアミ
ンを含有する溶液を滴下して室温にて１時間撹拌した。
撹拌を停止後、室温にて２４時間放置した。以下実施例
１と同様である。テレフタール銅塩２０９とシンクロヘ
キシルアミン４ｇ、テレフタール酸銅塩２０ｇと２−エ
チルヘキシルアミン４９、テレフタール酸銅塩２０９と
Ｔｅｒｔ−オクチルアミン３９、テレフタール酸銅塩２
０ｆ１とテトラデシルアミン３９、テレフタール酸銅塩
２０１とベンジルアミン４９、テレフタール酸銅塩２０
９とジベンジルアミン４ｇ、テレフタール酸銅塩２０９
とＮ，Ｎ−ジメチルドデシルアミン４９、フタル酸銅塩
２０９とドデシルアミン３９、Ｌ−グルタミン酸銅塩２
０９とドデシルアミン４９、Ｌ−アスパラギン酸銅塩２
０９とドデシルアミン４９、シユウ酸銅塩２０ｇとテト
ラデシルアミン３９、マレイン酸銅塩２０９とベンジル
アミン１９、フマル酸銅塩２０９とベンジルアミン６９
、イタコン酸銅塩２０９とオクタデシルアミン４９、テ
トラハイドロフタル酸銅塩２０９とヘキサデシルアミン
３９も同様に処理した。
ンを含有する溶液を滴下して室温にて１時間撹拌した。
撹拌を停止後、室温にて２４時間放置した。以下実施例
１と同様である。テレフタール銅塩２０９とシンクロヘ
キシルアミン４ｇ、テレフタール酸銅塩２０ｇと２−エ
チルヘキシルアミン４９、テレフタール酸銅塩２０９と
Ｔｅｒｔ−オクチルアミン３９、テレフタール酸銅塩２
０ｆ１とテトラデシルアミン３９、テレフタール酸銅塩
２０１とベンジルアミン４９、テレフタール酸銅塩２０
９とジベンジルアミン４ｇ、テレフタール酸銅塩２０９
とＮ，Ｎ−ジメチルドデシルアミン４９、フタル酸銅塩
２０９とドデシルアミン３９、Ｌ−グルタミン酸銅塩２
０９とドデシルアミン４９、Ｌ−アスパラギン酸銅塩２
０９とドデシルアミン４９、シユウ酸銅塩２０ｇとテト
ラデシルアミン３９、マレイン酸銅塩２０９とベンジル
アミン１９、フマル酸銅塩２０９とベンジルアミン６９
、イタコン酸銅塩２０９とオクタデシルアミン４９、テ
トラハイドロフタル酸銅塩２０９とヘキサデシルアミン
３９も同様に処理した。
実施例 ４
３００ｍ１フラスコに乳鉢Ｋて良く粉砕したテレフター
ル酸−ベンゼン１，３，５トリカルボン酸（重量比１０
：３）のアルカリ水溶液を硫酸銅水溶液にて複分解して
調製した銅塩２０９、及びメタノール１００ｍ１を加え
て撹拌懸濁した。
ル酸−ベンゼン１，３，５トリカルボン酸（重量比１０
：３）のアルカリ水溶液を硫酸銅水溶液にて複分解して
調製した銅塩２０９、及びメタノール１００ｍ１を加え
て撹拌懸濁した。
次にドデシルアミン５９を含有する５０ｍ１メタノール
溶液を撹拌しながら徐々に滴下した。以下は実施例１と
同様である。テレフタール酸一安息香酸（重量比５：１
）の銅塩２０９とドデシルアミン５ｇ、テレフタール酸
−Ｌ−グルタミン酸一安息香酸（重量比、５：５：１）
の銅塩２０９とドデシルアミン５９も同様に処理した。
溶液を撹拌しながら徐々に滴下した。以下は実施例１と
同様である。テレフタール酸一安息香酸（重量比５：１
）の銅塩２０９とドデシルアミン５ｇ、テレフタール酸
−Ｌ−グルタミン酸一安息香酸（重量比、５：５：１）
の銅塩２０９とドデシルアミン５９も同様に処理した。
本発明化合物の赤外線吸収スペクトルの試験結果につい
て述べると、テレフタール酸銅・ドデシルアミン複合化
合物は第１図の赤外線吸収スペクトルを与え、２８５０
，２８００，２７５０（１−JモV！−１にドデシルアミ
ン部によるアルキル基の特性吸収及び１３８０，１５８
０ＣＴＩＬ′″１にテレフタール酸部によるカルボキシ
レート基の特性吸収を示す。
て述べると、テレフタール酸銅・ドデシルアミン複合化
合物は第１図の赤外線吸収スペクトルを与え、２８５０
，２８００，２７５０（１−JモV！−１にドデシルアミ
ン部によるアルキル基の特性吸収及び１３８０，１５８
０ＣＴＩＬ′″１にテレフタール酸部によるカルボキシ
レート基の特性吸収を示す。
以下第１図から第２９図まではそれぞれの複合化合物に
対応する赤外線吸収スペクトル図を示す。
対応する赤外線吸収スペクトル図を示す。
第１図から第２９図は実施例に卦いて得られたアミン複
合有機酸銅の赤外線吸収スペクトルを示す。
合有機酸銅の赤外線吸収スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式▲数式、化学式、表等があります▼・・・（
Ａ）〔但し、ｍは正の整数を示す。 Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼（オルト、メタ
またはパラ位を示し、ｎは０または１ 〜４の整数を示す。 ）▲数式、化学式、表等があります▼（シスまたはトラ
ンスを示し、Ｒは水素またはアルキ ル基を示す。 ）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｐは０または正
の整数を示す。 ）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿１はアルキ
レン基または分離して水素を示す。 ）▲数式、化学式、表等があります▼（ｑは０または正
の整数を示す。 ）または ▲数式、化学式、表等があります▼（ｒは０または正の
整数を示す。 ）〕にて示される銅塩と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ｂ）〔但し
、Ｒ＿２が水素のとき、Ｒ＿３、Ｒ＿４は同一または異
なつたものであり、アルキル基、シクロアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、アルケニル基およびベンジル基よ
り選ばれる、Ｒ＿２、Ｒ＿３が水素のとき、Ｒ＿４は水
素、アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、アルケニル基、ベンジル基およびアミノポリアル
キレン基▲数式、化学式、表等があります▼より選ばれ
る、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４が水素以外のとき、Ｒ＿２
、Ｒ＿３、Ｒ＿４は同一または異なつたものであり、ア
ルキル基、およびヒドロキシアルキル基より選ばれる〕
にて示されるアミンを水性媒質または上記アミンに可溶
性のある有機溶媒中で、０〜５０℃の範囲の温度で反応
せしめることを特徴とするアミン複合有機酸銅の製造方
法。 ２ 一般式▲数式、化学式、表等があります▼〔但し、
Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼（オルト、メタ
またはパラ位を示し、ｎは０又は１〜４の整数を示す） ▲数式、化学式、表等があります▼（シスまたはトラン
スを示し、Ｒは水素またはア ルキル基を示す）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ｐは０または正の
整数）▲数式、化学式、表等があります▼（ｑは０また
は正の整数を示す）、または ▲数式、化学式、表等があります▼（ｒは０または正の
整数を示す） にて示される一またはそれ以上の水溶性塩とモノカルボ
ン酸または／およびトリカルボン酸の水溶性塩の混合水
溶液に水溶性銅塩を添加し複分解により得られる銅塩と
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｒ＿２が水素のとき、Ｒ＿３、Ｒ＿４は同一ま
たは異なつたものであり、アルキル基、シクロアルキル
基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基およびベンジ
ル基より選ばれる、Ｒ＿２、Ｒ＿３が水素のとき、Ｒ＿
４は水素、アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシ
アルキル基、アルケニル基、ベンジル基およびアミノポ
リアルキレン基▲数式、化学式、表等があります▼より
選ばれる、Ｒ＿２、Ｒ＿３Ｒ＿４が水素以外のとき、Ｒ
＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は同一または異なつたものであり
、アルキル基およびヒドロキシアルキル基より選ばれる
〕にて示されるアミンを水性媒質または上記アミンに可
溶性のある有機溶媒中で、０〜５０℃の範囲の温度で反
応せしめることを特徴とするアミン複合有機酸銅の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50136990A JPS5934717B2 (ja) | 1975-11-14 | 1975-11-14 | アミンフクゴウユウキサンドウノセイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50136990A JPS5934717B2 (ja) | 1975-11-14 | 1975-11-14 | アミンフクゴウユウキサンドウノセイゾウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5262228A JPS5262228A (en) | 1977-05-23 |
| JPS5934717B2 true JPS5934717B2 (ja) | 1984-08-24 |
Family
ID=15188191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50136990A Expired JPS5934717B2 (ja) | 1975-11-14 | 1975-11-14 | アミンフクゴウユウキサンドウノセイゾウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5934717B2 (ja) |
-
1975
- 1975-11-14 JP JP50136990A patent/JPS5934717B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5262228A (en) | 1977-05-23 |
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