JP2009543877A - イオン性ブレンステッド酸 - Google Patents
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Abstract
1当量のN,N−ジメチルアニリンに対し少なくとも2当量のペンタフルオロフェノールがあるような量の、N,N−ジメチルアニリンおよびペンタフルオロフェノールから誘導される新規のイオン化合物が提供される。
Description
アルミノキサン(AO)として知られる一部加水分解されたアルミニウムアルキル化合物は、オレフィン重合活性のための遷移金属を活性化するために使用される。1つのこのような化合物のメチルアルミノキサン(MAO)は当該産業においてしばしば選択されるアルミニウム共触媒/活性剤である。
オレフィンの重合のためのアルミノキサンまたは修正アルミノキサンの使用に基づく触媒系の効力の改善にはかなりの努力が集中されてきた。アルミノキサン使用の分野における代表的特許および刊行物は以下:特許文献1、2、3、4、5、6、7、非特許文献1、2、特許文献8、9および非特許文献3、等を含む(特許文献1〜9および非特許文献1〜3参照)。技術的進歩にも拘わらず、多数のアルミノキサンに基く重合触媒活性剤は未だ工業用適用に必要な活性および/または熱安定性に欠け、営業的に許容され得ない高いアルミニウム負荷量を必要とし、高価であり(特にMAO)、そして営業的実施に対する他の障害を有する。
遷移金属の活性剤としてのアルミノキサンの使用を取り囲む多数の限定的特徴、例えば活性の限界および高いアルミニウム負荷の必要性は、安定なまたは準安定なヒドロキシアルミノキサンの使用により対処することができる。アルミノキサンに比較して、ヒドロキシアルミノキサンは一般的に著しく活性で、減少したレベルの灰を生成し、そしてこのような触媒組成物から形成されるポリマーに改善された透明度(clarity)をもたらす。1つの代表的ヒドロキシアルミノキサンは、トリイソブチルアルミニウム(TIBA)の低温加水分解から誘導することができるヒドロキシイソブチルアルミノキサン(HO−IBAO)である。ヒドロキシアルミノキサン組成物は特許文献10、11、12、13および14中に開示されている(特徴文献10〜14参照)。
遷移金属を活性化するためのルイス酸として働くように見えるアルミノキサンに比較して、ヒドロキシアルミノキサン種(species)(一般にHO−AOと略される)は活性プロトンを含んでなり、ブレンステッド酸として働くことにより遷移金属を活性化するように見える。本明細書で使用される活性プロトンは金属アルキルのプロトン化可能なプロトンである。典型的なヒドロキシアルミノキサンは少なくとも1個のそのアルミニウム原子に結合されたヒドロキシル基を含んでなる。ヒドロキシアルミノキサンを形成するためには、典型的には、適当な条件下、例えば低温で、炭化水素溶媒中で、十分量の水をアルキルアルミニウム化合物と反応させると、少なくとも1個のHO−Al基をもつ化合物が生成され、それが、d−またはf−ブロックの有機金属化合物からのヒドロカルビルリガンドをプロトン化して、炭化水素を形成することができる。従って、ヒドロキシアルミノキサンから誘導される重合触媒は、通常、1)離脱基の喪失により、遷移、ランタニドまたはアクチニド金属化合物、例えばメタロセンから誘導されるカチオン、および2)離脱基への、安定なまたは準安定なヒドロキシアルミノキサンからのプロトンの移動により誘導されるアルミノキセートアニオンを含んでなる。離脱基は通常、中性の炭化水素に転化され、それにより触媒形成反応を不可逆にさせる。
ヒドロキシアルミノキサンの1つの特徴は、恐らくアルカン脱離による活性プロトンの喪失のために、外界温度の溶液中に維持されると、それらの活性プロトンがしばしば、熱に不安定であることである。従って、ヒドロキシアルミノキサンはしばしば、活性プロトン濃度を維持するために外界温度より低い温度に保存される。典型的な低温保存は約−20℃〜約0℃である。このような低温処理をしない時には、ヒドロキシアルミノキサン活性は急速に減少する。特に長期間にわたる低温保存は、営業的に経費が法外にかかる。
従って、現在利用可能なヒドロキシアルミノキサンに比較して、熱により安定な活性プロトンを有し、そして工業用オレフィン重合に適した高い活性を示すヒドロキシアルミノキサンタイプの組成物が必要とされる。
Hlatky,Turner,and Eckman,J.Am.Chem.Soc.,1989,111,2728−2729
Hlatky and Upton,Macromolecules,1996,29,8019−8020
Brintzinger,et al.,Angew.Chem.Int.Ed.Engl.,1995,34,1143−1170
本発明は
([HNPhMe2]+[H(OC6F5)2]−)を提供する。本発明はまた、1当量のN,N−ジメチルアニリンに対し少なくとも2当量のペンタフルオロフェノールが存在するような量の、少なくともN,N−ジメチルアニリンおよびペンタフルオロフェノールから誘導される化合物を提供する。本発はまた、1当量のN,N−ジメチルアニリンに対し少なくとも2当量のペンタフルオロフェノールが存在するような量において、少なくともN,N−ジメチルアニリンおよびペンタフルオロフェノールを結合させる方法を含んでなるイオン化合物を製造する方法を提供する。用語「少なくとも」の使用は、1当量のN,N−ジメチルアニリンに対し少なくとも2当量のペンタフルオロフェノールが存在するような量の、N,N−ジメチルアニリンおよびペンタフルオロフェノールを結合させる時、またはそれらから化合物を誘導する時に、他の成分を恐らく含む可能性があることを示す。例えば、本発明の化合物は、(i)1当量のN,N−ジメチルアニリンに対し少なくとも2当量のペンタフルオロフェノールが存在するような量の、N,N−ジメチルアニリンおよびペンタフルオロフェノール、並びに(ii)更なるN,N−ジメチルアニリン、を結合させる方法を含んでなる方法から誘導または製造されることができると考えられる。本発明はまた、N,N−ジメチルアニリンおよび、N,N−ジメチルアニリン1当量に対し2当量のペンタフルオロフェノールを含んでなる化合物を提供する。
本発明に従うイオン性化合物は少なくとも1個の活性プロトンを有し、従ってイオン性ブレンステッド酸である。本発明に従うイオン性化合物は、少なくともa)担体、b)有機アルミノキシ化合物、およびc)少なくとも1個の活性プロトンを有するイオン性化合物、から誘導される活性剤組成物を形成するために有用である。このような活性剤組成物はヒドロキシアルミノキサンタイプのブレンステッド酸活性剤である。本発明のイオン性化合物は当業者に明白なように、産業における多数の他の用途を有する。
本発明はまた、
を提供する。
本発明は添付の図面および付録を参照することにより更に理解されるであろう。
付録1は、装置の情報の要約、結晶のデータおよび、図3に示される結晶構造の決定のための単結晶X線回折分析法および付録1の表中に記載される、得られた結合パラメーターを提供する。
図1のスペクトル、1H NMR(400MHz,21℃、C6D6)において、2.5ppmの一重項ピークは−N(CH 3 )2(6個のプロトン)であり、4.5ppmの一重項ピークはN−HおよびO−H(2個のプロトン)の活性プロトン信号であり、3.5ppmの一重項ピークは内部相互対照化合物(4−FC6H4)2CH 2 (図1および図2に示されるプロトンおよびフッ素NMRスペクトル双方に対して、その積分(integral)が818.25と設定された2個のプロトン)であり、6.5と7.5ppm間の複数ピークはN,N’−ジメチルアニリンおよび内部相互対照化合物からの芳香族プロトン信号である。
図2のスペクトル、19F NMR(400MHz,21℃、C6D6)において、−170ppmのピークは2個のC6F5O−基上のp−F(2F)であり、−165ppmの2個のピークは2個のC6F5O−基上のo−およびm−F(それぞれに対し4F)であり、−120ppmの近位のピークは内部相互対照化合物(p−FC6H4)2CH2(または(4−FC6H4)2CH2)上のp−Fであり、その積分は818.25に設定される。
内部相互対照(ICR)化合物の機能:IBA化合物上のC6F5O−基はプロトンNMRにおいて何のプロトン信号をも示さず、他方IBA化合物上のPhNMe2基はフッ素NMRにおいて何のフッ素信号をも示さないので、NMRによりIBA化合物の組成を証明するために、ICR化合物(例えば、(p−FC6H4)2CH2)をプロトンNMRスペクトルおよびフッ素スペクトル双方に対する二重対照として使用した。(p−FC6H4)2CH2は約−120ppmにおける2個のp−Fおよび3.5ppmにおける2個プロトンとしてプロトンおよびフッ素NMR双方を示す。これらの2個のNMRピークの積分を同一値に設定すると、PhNMe2に対するC6F5O−の比率を計算することができる。本NMRデータは、PhNMe2に対するC6F5O−の比率が2:1であることを示す。C6F5OHからの、200の積分をもつ、4.5ppmにおける活性プロトンピークを示すプロトンNMRもまた、もちろん、PhNMe2に対するC6F5O−の2:1の比率の証明である。
図3のIBA単結晶構造のORTEPプロットにおける小さい円○はプロトンを表す。
少なくとも1個の活性プロトンをもつイオン性化合物
本発明は、少なくともN,N−ジメチルアニリンおよび、N,N−ジメチルアニリン1当量(例えば、モル)に対し2当量(例えば、モル)のペンタフルオロフェノールから、誘導される少なくとも1個の活性プロトンを有するイオン性化合物を提供する。少なくとも1個の活性プロトンを有するイオン性化合物
本発明は、少なくともN,N−ジメチルアニリンおよび、N,N−ジメチルアニリン1当量(例えば、モル)に対し2当量(例えば、モル)のペンタフルオロフェノールから、誘導される少なくとも1個の活性プロトンを有するイオン性化合物を提供する。少なくとも1個の活性プロトンを有するイオン性化合物
は、以下の反応:
に従って誘導することができる。
活性剤組成物/触媒中の本発明のイオン性化合物の使用
本発明のイオン性化合物を使用する活性剤組成物は、担体、有機アルミノキシ化合物および、少なくとも1個の活性プロトンを有するイオン性化合物を含んでなることができる。このような活性剤組成物はオレフィン重合のための触媒中で有用である。
本発明のイオン性化合物を使用する活性剤組成物は、担体、有機アルミノキシ化合物および、少なくとも1個の活性プロトンを有するイオン性化合物を含んでなることができる。このような活性剤組成物はオレフィン重合のための触媒中で有用である。
担体、有機アルミノキシ化合物および、少なくとも1個の活性プロトンを有するイオン性化合物は不活性ガス雰囲気中で、約−80℃〜約200℃の温度で、そして約1分〜約36時間の結合時間で結合させることができる。いずれも担体、有機アルミノキシ化合物および、少なくとも1個の活性プロトンを有するイオン性化合物に対して不活性な、脂肪族溶媒または芳香族溶媒を使用することができる。結合操作の完了後の処理の例は、上澄み液の濾過、次に不活性溶媒による洗浄および減圧下または不活性ガス流中での溶媒の蒸発、を含むが、これらの処理は必須ではない。生成される活性剤組成物は、流体、乾燥または半乾燥粉末を含むあらゆる適当な状態で重合に使用することができ、不活性溶媒中に懸濁されている状態で重合に使用することができる。
オレフィン重合のための触媒
当業者に知られているように、少なくとも本発明のイオン性化合物および適当な遷移金属の成分から誘導される活性剤組成物はそれぞれ、独立して、しかし実質的に同時にモノマーに添加されて、重合を触媒することができる。活性剤組成物および適当な遷移金属の成分を結合させて生成物を形成することができ、そして生成物の少なくとも一部をモノマーに添加して重合を触媒することができる。
当業者に知られているように、少なくとも本発明のイオン性化合物および適当な遷移金属の成分から誘導される活性剤組成物はそれぞれ、独立して、しかし実質的に同時にモノマーに添加されて、重合を触媒することができる。活性剤組成物および適当な遷移金属の成分を結合させて生成物を形成することができ、そして生成物の少なくとも一部をモノマーに添加して重合を触媒することができる。
実施例−少なくとも1個の活性プロトンを有するイオン性化合物の合成
イオン性化合物を、1モルのN,N−ジメチルアニリンに対し2モルのペンタフルオロフェノールから合成し、固形結晶物質として単離し、そして特徴を調べた。ドライボックス中で、0.1892グラムのC6F5OH(ペンタフルオロフェノール)をフラスコ中の約2グラムの無水イソヘキサン中に溶解すると溶液Aを生成した。0.1249グラムのNMe2Ph(N,N−ジメチルアニリン)をバイアル中に入れ、次に1グラムの無水イソヘキサンを添加すると溶液Bを生成した。溶液Bをピペットで溶液A中に移した。約1〜2分で、幾らかの結晶性固体が形成した。固体をイソヘキサンで2回洗浄し、次に真空乾燥した。生成された固体を、相互対照として4,4−ジフルオロフェニルメタンを使用して、H−およびF−19NMR双方により分析した。結果は、固体がN,N−ジメチルアニリン1モルに対し2モルのペンタフルオロフェノールの組成を有することを示した。結晶性固体はまた、X線単結晶回折法により分析して、結晶構造を得た(図3および付録1を参照されたい)。
ドライボックス中で、2.00g(0.0108モル)のC6F5OH(ペンタフルオロフェノール)をバイアル中で0.657g(0.00540モル)のNMe2Ph(N,N−ジメチルアニリン)と混合した。数時間後に、スラーリ混合物が固化して、結晶性固体を形成した。生成された固体をH−NMRにより分析し、分析がN,N−ジメチルアニリン1モルに対し2モルのペンタフルオロフェノールの組成を確認した。
アセトニトリル中のペンタフルオロフェノールおよび/またはN,N−ジメチルアニリンを使用して製造されたサンプルの伝導度試験の結果は表1に示される。サンプル3は2.00g(0.0108モル)のC6F5OH(ペンタフルオロフェノール)および1.31g(0.0108モル)のNMe2Ph(N,N−ジメチルアニリン)の混合物から製造した。サンプル4は実施例2に与えられる方法に従って製造した。
サンプル3および4の伝導度の増加(サンプル1および2の伝導度に対する)はイオン性種の形成を確証した。サンプル3においては、過剰なアミンが伝導度を増加したが、実質的ではなかった。1:1混合(charged)サンプル(サンプル3)中のアミン過剰量は有意により多いイオン化合物を形成しない。従って、2成分の1:1混合は0.5当量の過剰アミンにより0.5当量のイオン物質を形成するのみである。
従って、溶液状態(NMRおよび伝導度分析により)または固形状態(X線単結晶回折分析により)のいずれにおいても、IBA化合物は2当量のC6F5OHおよび1当量のPhNMe2の組成を有することが確認された。
本発明は1種又は複数の好適な実施形態に関して説明されてきたが、以下の請求項に示される本発明の範囲から逸脱せずに、他の修正を実施することができることが理解できる。
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