JPS5933585B2 - 新規なフエニルプロピオン酸エステル誘導体 - Google Patents
新規なフエニルプロピオン酸エステル誘導体Info
- Publication number
- JPS5933585B2 JPS5933585B2 JP51097227A JP9722776A JPS5933585B2 JP S5933585 B2 JPS5933585 B2 JP S5933585B2 JP 51097227 A JP51097227 A JP 51097227A JP 9722776 A JP9722776 A JP 9722776A JP S5933585 B2 JPS5933585 B2 JP S5933585B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- novel
- derivative
- cyano
- phenylpropionate
- room temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）加水分解→
▲数式、化学式、表等があります▼（II）次に本発明に
係る化合物の製造方法に就いて述べる。
▲数式、化学式、表等があります▼（II）次に本発明に
係る化合物の製造方法に就いて述べる。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるフェニルプロピオン
酸エステル誘導体は下記の反応式で示すよう本発明は一
般式（Ｉ）Ｈ３ＣＣＨ３ ９〉ＨＣＨ２□＋一ＣＮ（Ｉ） Ｈ３ＣＣＯＯＲ （式中、Ｒは低級アルキル基を意味する）で表わされる
新規なフェニルプロピオン酸エステル誘導５ 体に関す
るものである。
酸エステル誘導体は下記の反応式で示すよう本発明は一
般式（Ｉ）Ｈ３ＣＣＨ３ ９〉ＨＣＨ２□＋一ＣＮ（Ｉ） Ｈ３ＣＣＯＯＲ （式中、Ｒは低級アルキル基を意味する）で表わされる
新規なフェニルプロピオン酸エステル誘導５ 体に関す
るものである。
本発明の新規化合物は医薬品の中間原料として産業上有
用な化合物である。即ち、下記の反応式で示されるよう
に、一般式（Ｉ）で表わされる化合物を酸又はアルカリ
で加水分解して得られる２−（ｐ−イソブチルフェニル
）プ０ ロピオン酸（社）は顕著な鎮痛作用及び抗炎症
作用を有し、医薬品としてすでに汎用されている化合物
である。
用な化合物である。即ち、下記の反応式で示されるよう
に、一般式（Ｉ）で表わされる化合物を酸又はアルカリ
で加水分解して得られる２−（ｐ−イソブチルフェニル
）プ０ ロピオン酸（社）は顕著な鎮痛作用及び抗炎症
作用を有し、医薬品としてすでに汎用されている化合物
である。
Ｈ３ＣＣＨ３
イ 〉ＨＣＨ２□ＪＨＣｏｏＨ
（２）
に、ベンジルアニド誘導体側に炭酸ジアルキル５ エス
テル誘導体を反応させて得られる一般式［で表わされる
α−シアノー ｐ−イソブチルフェニル酢酸エステル誘
導体に金属化合物の存在下にメチル化剤を反応させるこ
とによつて得られる。
テル誘導体を反応させて得られる一般式［で表わされる
α−シアノー ｐ−イソブチルフェニル酢酸エステル誘
導体に金属化合物の存在下にメチル化剤を反応させるこ
とによつて得られる。
探、ここで前記一般式（１）及び（代）におけるＲ及び
メチル化剤に就いて具体的に説明すると、Ｒの低級アル
キル基はメチル、エチル、ｎ−プロピル等の低級アルキ
ル基を表わす。又、メチル化剤としては沃化メチル、臭
化メチル、有機スルホン酸メチルエステル（例えばｐ−
トルエンスルホン酸メチルエステル、メタンスルホン酸
メチルエステル、エタンスルホン酸メチルエステル、メ
チルフルオロスルホネート等）、ジメチル硫酸、ジメチ
ルサルファイド、トリメチルホスフエート等が挙げられ
る。
メチル化剤に就いて具体的に説明すると、Ｒの低級アル
キル基はメチル、エチル、ｎ−プロピル等の低級アルキ
ル基を表わす。又、メチル化剤としては沃化メチル、臭
化メチル、有機スルホン酸メチルエステル（例えばｐ−
トルエンスルホン酸メチルエステル、メタンスルホン酸
メチルエステル、エタンスルホン酸メチルエステル、メ
チルフルオロスルホネート等）、ジメチル硫酸、ジメチ
ルサルファイド、トリメチルホスフエート等が挙げられ
る。
反応は一般にナトリウムアルコラード、水素化ナトリウ
ム、ナトリウムアミド等の金属化合物及び水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等の存在下に、前記のメチル化剤
を１〜５モル使用し、メタノール、エタノール等のアル
コール性溶媒又はジメチルホルムアミド、ジエチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、ジグリム、ベンゼン、トルエン等の有機溶媒中、冷却
下、室温又は加温下で行なうことが可能であるが、使用
するメチル化剤の種類によつてメチル化剤のモル数及び
反応温度が適宜選択される。
ム、ナトリウムアミド等の金属化合物及び水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等の存在下に、前記のメチル化剤
を１〜５モル使用し、メタノール、エタノール等のアル
コール性溶媒又はジメチルホルムアミド、ジエチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、ジグリム、ベンゼン、トルエン等の有機溶媒中、冷却
下、室温又は加温下で行なうことが可能であるが、使用
するメチル化剤の種類によつてメチル化剤のモル数及び
反応温度が適宜選択される。
次に実施例を示し、本発明を更に具体的に説明するが本
発明はこれらのみに限定されるものではない。実施例
１ α−シアノ−ｐ−イソブチルフエニル酢酸エチルエステ
ル２．４５ｒとジメチルホルムアミド１５ｍ１の溶液に
約５０％水素化ナトリウム０．４８７を加え室温で３０
分間攪拌した。
発明はこれらのみに限定されるものではない。実施例
１ α−シアノ−ｐ−イソブチルフエニル酢酸エチルエステ
ル２．４５ｒとジメチルホルムアミド１５ｍ１の溶液に
約５０％水素化ナトリウム０．４８７を加え室温で３０
分間攪拌した。
次に氷冷下に沃化メチル４．２７を加え次に室温で１時
間撹拌し、再び沃化メチル２．８ｙを加え５０℃で１時
間反応させた。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣
に水を加えエーテルで抽出、脱水後、エーテルを留去し
残渣を減圧蒸留すると、無色透明の液体である２−シア
ノ−２−（ｐ−イソブチルフエニル）プロピオン酸エチ
ルエステル２．１７を得た。この物質の沸点及び元素分
析値は次の通りであつた。マススペクトルの親イオンは
２５９を示した。
間撹拌し、再び沃化メチル２．８ｙを加え５０℃で１時
間反応させた。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣
に水を加えエーテルで抽出、脱水後、エーテルを留去し
残渣を減圧蒸留すると、無色透明の液体である２−シア
ノ−２−（ｐ−イソブチルフエニル）プロピオン酸エチ
ルエステル２．１７を得た。この物質の沸点及び元素分
析値は次の通りであつた。マススペクトルの親イオンは
２５９を示した。
実施例 ２ｄ−シアノ−ｐ−イソブチルフエニル酢酸エ
チルエステル２．４５７とジメチルホルムアミド１５ｍ
１の溶液に約５０％水素化ナトリウム０．４８Ｖを加え
、室温で３０分間攪拌した。
チルエステル２．４５７とジメチルホルムアミド１５ｍ
１の溶液に約５０％水素化ナトリウム０．４８Ｖを加え
、室温で３０分間攪拌した。
次に、氷冷下にジメチル硫酸１．５０７を徐々に滴下し
、室温で１時間反応させた。反応終了後、減圧下に溶媒
を留去し残渣をエーテルで抽出、脱水後、減圧蒸留する
と、無色透明な液体である２−シアノ−２−（ｐ−イソ
ブチルJャGニル）プロピオン酸エチルエステル２．３１
７を得た。この物質のマススペクトルの親イオンは２５
９を示した。
、室温で１時間反応させた。反応終了後、減圧下に溶媒
を留去し残渣をエーテルで抽出、脱水後、減圧蒸留する
と、無色透明な液体である２−シアノ−２−（ｐ−イソ
ブチルJャGニル）プロピオン酸エチルエステル２．３１
７を得た。この物質のマススペクトルの親イオンは２５
９を示した。
実施例 ３
α−シアノ−ｐ−イソブチルフエニル酢酸エチルエステ
ル２．４５７と乾燥ベンゼン２０ｍｊの溶液に約５０％
水素化ナトリウム０．４８７を加え、室温で３０分間撹
拌した。
ル２．４５７と乾燥ベンゼン２０ｍｊの溶液に約５０％
水素化ナトリウム０．４８７を加え、室温で３０分間撹
拌した。
その中にトリメチルフエニルホスフエート２，８７を加
え１０時間還流させた。反応終了後、減圧下に溶媒を留
去し氷水を加え希塩酸にて中和した後、エーテルで抽出
、脱水後、減圧蒸留すると、無色透明な液体である２ー
シアノ−２−（ｐ−イソブチルフエニル）プロピオン酸
エチルエステル２．４０ｙを得た。この物質のマススペ
クトルの親イオンは２５９を示した。
え１０時間還流させた。反応終了後、減圧下に溶媒を留
去し氷水を加え希塩酸にて中和した後、エーテルで抽出
、脱水後、減圧蒸留すると、無色透明な液体である２ー
シアノ−２−（ｐ−イソブチルフエニル）プロピオン酸
エチルエステル２．４０ｙを得た。この物質のマススペ
クトルの親イオンは２５９を示した。
実施例 ４
α−シアノ−ｐ−イソブチルフエニル酢酸エチルエステ
ル２．４５７と乾燥テトラヒドロフラン３０ｍ１の溶液
に５０％水素化ナトリウム０．４８７を加え室温で３０
分間撹拌した。
ル２．４５７と乾燥テトラヒドロフラン３０ｍ１の溶液
に５０％水素化ナトリウム０．４８７を加え室温で３０
分間撹拌した。
次に氷冷下メチルフルオロスルホネート１．３７ｆを徐
々に滴下したのち室温に戻し２時間攪拌した。反応終了
後、減圧下に溶媒を留去し残渣をエーテルより抽出、水
洗、脱水後、減圧蒸留すると、２−シアノ−２（ｐ−イ
ソブチルフエニル）プロピオン酸エチルエステル２．４
６７を得た。この物質のマススペクトルの親イオンは２
５９を示した。
々に滴下したのち室温に戻し２時間攪拌した。反応終了
後、減圧下に溶媒を留去し残渣をエーテルより抽出、水
洗、脱水後、減圧蒸留すると、２−シアノ−２（ｐ−イ
ソブチルフエニル）プロピオン酸エチルエステル２．４
６７を得た。この物質のマススペクトルの親イオンは２
５９を示した。
実施例 ５
水酸化カリウム１．３２ｆをエタノール５０ｍ１に溶解
した中にα−シアノ−ｐ−イソブチルフエニル酢酸エチ
ルエステル４．９０ｙを加え室温にて３０分間攪拌した
。
した中にα−シアノ−ｐ−イソブチルフエニル酢酸エチ
ルエステル４．９０ｙを加え室温にて３０分間攪拌した
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基を意味する）で表わされる
新規なフェニルプロピオン酸エステル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51097227A JPS5933585B2 (ja) | 1976-08-12 | 1976-08-12 | 新規なフエニルプロピオン酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51097227A JPS5933585B2 (ja) | 1976-08-12 | 1976-08-12 | 新規なフエニルプロピオン酸エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5323946A JPS5323946A (en) | 1978-03-06 |
| JPS5933585B2 true JPS5933585B2 (ja) | 1984-08-16 |
Family
ID=14186733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51097227A Expired JPS5933585B2 (ja) | 1976-08-12 | 1976-08-12 | 新規なフエニルプロピオン酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5933585B2 (ja) |
-
1976
- 1976-08-12 JP JP51097227A patent/JPS5933585B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5323946A (en) | 1978-03-06 |
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