JPS5933321A - エポキシ樹脂硬化剤 - Google Patents
エポキシ樹脂硬化剤Info
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- JPS5933321A JPS5933321A JP14184282A JP14184282A JPS5933321A JP S5933321 A JPS5933321 A JP S5933321A JP 14184282 A JP14184282 A JP 14184282A JP 14184282 A JP14184282 A JP 14184282A JP S5933321 A JPS5933321 A JP S5933321A
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- Japan
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- curing agent
- epoxy
- epoxy resin
- compound
- glycidyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、エポキシ樹脂硬化剤に関するものである。さ
らニ訂しくけ、メタキシリレンジアミンとエピクロルヒ
ドリンとの反応によって得られるポリアミン化合物を主
成分とするポリアミン類（２）とエポキシ化合物（Ｆ３
）との伺加物を含有してＩＬるエポキシ樹脂硬化剤に関
するものである。
らニ訂しくけ、メタキシリレンジアミンとエピクロルヒ
ドリンとの反応によって得られるポリアミン化合物を主
成分とするポリアミン類（２）とエポキシ化合物（Ｆ３
）との伺加物を含有してＩＬるエポキシ樹脂硬化剤に関
するものである。
従来より、各種ポリアミン化合物がエポキシ樹脂硬化剤
として広く用いられ、それぞれアミノ基の反応性、すな
わち活性水素に起因する固有の％ ｌ’％を有している
ことはよく知られている。
として広く用いられ、それぞれアミノ基の反応性、すな
わち活性水素に起因する固有の％ ｌ’％を有している
ことはよく知られている。
しかし！ｆがら、これらポリアミン類をま、皮Ｊｈ障害
などの強いＩｔｌ、’、Ｉ−をイｊすること、またその
硬化物は大気中の炭酸ガス吸収に起因する白化現象を生
ずる場合もあり、アミンそのままの形でエポキシ樹脂硬
化剤として使用されること目、少なく、それぞれのポリ
アミン化合物に適した度１つを加えたのら、エポキシ樹
脂硬化剤として用いられている。これらポリアミン類の
うち、キシリレンジアミン、特属メタキシリレンジアミ
ンをエポキシ樹脂硬化剤として用いた場合は、脂肪族ア
ミン類を用いた場合と比較して、低温硬化に適し、硬化
が速く、その硬化物は光沢があり、硬度が高く、耐薬背
信にずぐｈているなどの特徴を有しでいる。しかしなが
ら、この硬化剤およびその硬化物には大気中の炭酸ガス
吸収に起因する白化現象があり、その硬化物はかたくて
可撓慴がなく、密着）′１および耐ｆｉｆｌｉ撃性が劣
るなどの欠点を有［７ている３、これらメタキシリレン
ジアミンの欠点は、各種の変性方法により改Ｗ’Ａはで
きるが、いずれも十分１、（性能を有するまでには到ら
ない。
などの強いＩｔｌ、’、Ｉ−をイｊすること、またその
硬化物は大気中の炭酸ガス吸収に起因する白化現象を生
ずる場合もあり、アミンそのままの形でエポキシ樹脂硬
化剤として使用されること目、少なく、それぞれのポリ
アミン化合物に適した度１つを加えたのら、エポキシ樹
脂硬化剤として用いられている。これらポリアミン類の
うち、キシリレンジアミン、特属メタキシリレンジアミ
ンをエポキシ樹脂硬化剤として用いた場合は、脂肪族ア
ミン類を用いた場合と比較して、低温硬化に適し、硬化
が速く、その硬化物は光沢があり、硬度が高く、耐薬背
信にずぐｈているなどの特徴を有しでいる。しかしなが
ら、この硬化剤およびその硬化物には大気中の炭酸ガス
吸収に起因する白化現象があり、その硬化物はかたくて
可撓慴がなく、密着）′１および耐ｆｉｆｌｉ撃性が劣
るなどの欠点を有［７ている３、これらメタキシリレン
ジアミンの欠点は、各種の変性方法により改Ｗ’Ａはで
きるが、いずれも十分１、（性能を有するまでには到ら
ない。
本発明者らは、メタキシリレンジアミン、あるいはその
変性物苓・エボ４シ（６（脂硬化剤として用いる場合の
上記欠点をψ着したエポキシ樹脂硬化剤を見出すべく鋭
意研究の結果、メタキシリレンジアミンとエビクールヒ
ドリンとの反応生成物であるポリアミン化合物に１所望
によって（」このポリアミン化合物を主成分とする他の
アミン化合物との混合物であるポリアミン類に、エポキ
シ化合物を反応させて１υられる（＝Ｊ加物がエポ４゛
シ（１ｖ１脂の硬化剤としてずぐれた性能を発揮するこ
とを見出して本発′明に到達した。
変性物苓・エボ４シ（６（脂硬化剤として用いる場合の
上記欠点をψ着したエポキシ樹脂硬化剤を見出すべく鋭
意研究の結果、メタキシリレンジアミンとエビクールヒ
ドリンとの反応生成物であるポリアミン化合物に１所望
によって（」このポリアミン化合物を主成分とする他の
アミン化合物との混合物であるポリアミン類に、エポキ
シ化合物を反応させて１υられる（＝Ｊ加物がエポ４゛
シ（１ｖ１脂の硬化剤としてずぐれた性能を発揮するこ
とを見出して本発′明に到達した。
すなわち、本発明は、メタキシリレンジアミンとエピク
ロルヒドリンとを反応させ−〔（ｔｔられる一般式（１
） ） （式中、１］は繰り返し単位の数であって、１またけ２
の整数を表わす） で表わされるポリアミン化合物を主成分とするポリアミ
ン類（２）とエポキシ化合物０との伺加物からなるエポ
キシ樹脂硬化剤である。
ロルヒドリンとを反応させ−〔（ｔｔられる一般式（１
） ） （式中、１］は繰り返し単位の数であって、１またけ２
の整数を表わす） で表わされるポリアミン化合物を主成分とするポリアミ
ン類（２）とエポキシ化合物０との伺加物からなるエポ
キシ樹脂硬化剤である。
本発明の硬化剤の原料として用いられるポリアミン類（
２）は、メタキシリレンジアミンとエビクロル上１゛リ
ンとを反応させて得られる前記式（＋＞で表わさｉする
ポリアミン化合物の単独、及び前記式（１）で表わされ
るポリアミン化合物を主成分どするこれと他のアミン類
との混合物を包含する。混合して用い得る他のアミン類
としては、Ｊｌｔｔ 肪族ｄ’リアミン、たとえばエチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、ヘキザメチレンジアミンなト； 芳香ｈＶ
シアミン、たとえばフェニレンジアミン、ジアミノジフ
ェニルメタン、ジアミノジフェニルスＩレホンなど；芳
香環をもつ脂肪族アミン、たとえば、キシリレンジアミ
ン；環状脂肪族アミン、たとえば、インオロンジアミン
、メンタンジアミン、ビスアミノブチルシクロヘキーリ
ーンなどを挙ケることが出来る。これらのうち特に好ま
しいのはメタキシリレンジアミンである。
２）は、メタキシリレンジアミンとエビクロル上１゛リ
ンとを反応させて得られる前記式（＋＞で表わさｉする
ポリアミン化合物の単独、及び前記式（１）で表わされ
るポリアミン化合物を主成分どするこれと他のアミン類
との混合物を包含する。混合して用い得る他のアミン類
としては、Ｊｌｔｔ 肪族ｄ’リアミン、たとえばエチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、ヘキザメチレンジアミンなト； 芳香ｈＶ
シアミン、たとえばフェニレンジアミン、ジアミノジフ
ェニルメタン、ジアミノジフェニルスＩレホンなど；芳
香環をもつ脂肪族アミン、たとえば、キシリレンジアミ
ン；環状脂肪族アミン、たとえば、インオロンジアミン
、メンタンジアミン、ビスアミノブチルシクロヘキーリ
ーンなどを挙ケることが出来る。これらのうち特に好ま
しいのはメタキシリレンジアミンである。
メタキシリレンジアミンとエビクールヒドリンとの反応
生成物である前記一般式（ト）で表わされるポリアミン
化合物は、メタキシリレンジアミンとエピクロルヒドリ
ンとの反応モル比を変えることにより、一般式中の＋１
の値を変えることが出来る。ｎの値が２より大きくなっ
てもエポキシ化合物なイ＋Ｊ加した後の硬化特性などに
は大きく影響しないが、（＝Ｊ加物の粘度が高くなって
硬化反応の作業性の点で好ましくｌ！、＜、ｎの値は２
以下がよい。ここで、 ＋１の値は平均値として２以下
であることを意味し、その限りにおいて、式（１）で表
わされるポリアミン化合物の中に！１の値が２以上に相
当する化合物が含まれていてもよい。
生成物である前記一般式（ト）で表わされるポリアミン
化合物は、メタキシリレンジアミンとエピクロルヒドリ
ンとの反応モル比を変えることにより、一般式中の＋１
の値を変えることが出来る。ｎの値が２より大きくなっ
てもエポキシ化合物なイ＋Ｊ加した後の硬化特性などに
は大きく影響しないが、（＝Ｊ加物の粘度が高くなって
硬化反応の作業性の点で好ましくｌ！、＜、ｎの値は２
以下がよい。ここで、 ＋１の値は平均値として２以下
であることを意味し、その限りにおいて、式（１）で表
わされるポリアミン化合物の中に！１の値が２以上に相
当する化合物が含まれていてもよい。
本発明の硬化剤の他方の原料である工＋１！キシ七自物
ＣＢ）としては、具体的には、モノエポキシ化合物、及
びジェポキシ化合物を挙げることができるが、これに限
定されるものではない。
ＣＢ）としては、具体的には、モノエポキシ化合物、及
びジェポキシ化合物を挙げることができるが、これに限
定されるものではない。
モノエポキシ化合物としては、グリシジルエーテル類、
たとえば、アリルグリシジルニーデル、ブチルグリシジ
ルエーテル、フェニルグリシジルニーデルなど；グリシ
ジルエステル類、たとえば、グリシジルブチレート、グ
リシジルラウレート、グリシジルメタクリレ−１−１ｒ
ど；アルキレンオキ勺イド類、たとえば、エチレンオキ
→ノイ）゛、プロピレンオキサイド、プチレンオキザイ
ドなど；芳香環をもつモノエポキシ化合物、たとえば、
スチレンオキサイドなど；エビ／）ロヒドリン類、たと
えば、エピクロルヒドリンなど；脂環族エポキシ化合物
、たとえば、シフ−ヘキセンオキサイドなどを挙げるこ
とができる。
たとえば、アリルグリシジルニーデル、ブチルグリシジ
ルエーテル、フェニルグリシジルニーデルなど；グリシ
ジルエステル類、たとえば、グリシジルブチレート、グ
リシジルラウレート、グリシジルメタクリレ−１−１ｒ
ど；アルキレンオキ勺イド類、たとえば、エチレンオキ
→ノイ）゛、プロピレンオキサイド、プチレンオキザイ
ドなど；芳香環をもつモノエポキシ化合物、たとえば、
スチレンオキサイドなど；エビ／）ロヒドリン類、たと
えば、エピクロルヒドリンなど；脂環族エポキシ化合物
、たとえば、シフ−ヘキセンオキサイドなどを挙げるこ
とができる。
ジェポキシ化合物としては、多価アルコール、多価フェ
ノール、多価カルボン酸あるいは多価アミンノ１どのグ
リシジル化合物を代表的に挙げることができ、非グリシ
ジル化物であるジェポキシ化合物も用いることができる
。
ノール、多価カルボン酸あるいは多価アミンノ１どのグ
リシジル化合物を代表的に挙げることができ、非グリシ
ジル化物であるジェポキシ化合物も用いることができる
。
本発明のポリアミン類（Δ）とエポキシ化合物（Ｂ）と
のイＸｊ加物な製造するに当っては、ポリアミンＦｉｔ
（Ａ）とエポキシ化合物（Ｂ）との反応比率は、得ら
ｊｂる（す加物が活性水素を持つアミノ基を含有するよ
う１１割合であればｒＦ＃に限定の必要はｌｊいが、エ
ポキシ化合物の使用量が少ない場合には、生成する付加
物を用いたエポキシ樹脂硬化物に、性能の低下が見られ
るし、逆に、エポキシ化合物の使用）什が多いと、生成
するイ１加物の粘度が高くなり、それを用いて得られる
エポキシ樹脂硬化物は耐薬品性が低下する。ポリアミン
類（Ａ）とエポキシ化合物（Ｂ）との反応比率は、上述
の刊加生成物の性状及び硬化物の性能を勘案し、さらに
は、本＝Ｊ１６門のポリアミン化合物の形状、エポキシ
化合物のａＩ類、溶剤又は稀釈剤の使用等挿々の要因を
考慮して決定されればよく、一義的に定め得るものでは
ない。
のイＸｊ加物な製造するに当っては、ポリアミンＦｉｔ
（Ａ）とエポキシ化合物（Ｂ）との反応比率は、得ら
ｊｂる（す加物が活性水素を持つアミノ基を含有するよ
う１１割合であればｒＦ＃に限定の必要はｌｊいが、エ
ポキシ化合物の使用量が少ない場合には、生成する付加
物を用いたエポキシ樹脂硬化物に、性能の低下が見られ
るし、逆に、エポキシ化合物の使用）什が多いと、生成
するイ１加物の粘度が高くなり、それを用いて得られる
エポキシ樹脂硬化物は耐薬品性が低下する。ポリアミン
類（Ａ）とエポキシ化合物（Ｂ）との反応比率は、上述
の刊加生成物の性状及び硬化物の性能を勘案し、さらに
は、本＝Ｊ１６門のポリアミン化合物の形状、エポキシ
化合物のａＩ類、溶剤又は稀釈剤の使用等挿々の要因を
考慮して決定されればよく、一義的に定め得るものでは
ない。
本発明の硬化剤の製造は、通常、ポリアミン類を所定の
温度に保ち、攪拌下にエポキシ化合物を滴下して反応さ
せる方法で行１．ｃゎれる。この反応の条件は、従来の
ポリアミン化合物とエポキシ化合物との付加物の製造条
件と実質的に同じでよく、具体的には、反応温度は５０
〜１５０℃、反応時間は１〜５時間の間で適宜選ばれる
。
温度に保ち、攪拌下にエポキシ化合物を滴下して反応さ
せる方法で行１．ｃゎれる。この反応の条件は、従来の
ポリアミン化合物とエポキシ化合物との付加物の製造条
件と実質的に同じでよく、具体的には、反応温度は５０
〜１５０℃、反応時間は１〜５時間の間で適宜選ばれる
。
本発明の付加物を用いて硬化させる対象の工、ボキシ樹
脂は、公知のものが用いられる。これらのエポキシ樹脂
は、１分子当り少なくとも２個のエポキシ基を有し、多
価アルコール、多価フェノール、多価カルボン酸あるい
は多価アミンｆｘどのグリシジル化合物であるグリシジ
ル型エポキシ樹脂や非グリシジル型エポキシ樹脂である
。
脂は、公知のものが用いられる。これらのエポキシ樹脂
は、１分子当り少なくとも２個のエポキシ基を有し、多
価アルコール、多価フェノール、多価カルボン酸あるい
は多価アミンｆｘどのグリシジル化合物であるグリシジ
ル型エポキシ樹脂や非グリシジル型エポキシ樹脂である
。
本発明の硬化剤とエポキシ樹脂との配合比は、本発明の
硬化剤の活性水素当量とエポキシ樹脂の５−ボキシ当量
との比率で決定するのが通常であるが、多少当量比がく
ずれても所期の性能は十分発ノ）［されるので、特に配
合比を限定する必要は／Ｌい。硬化流際し、所望により
希釈剤、充填剤、顔料などの種々の添加剤を加えて使用
することも可能である。
硬化剤の活性水素当量とエポキシ樹脂の５−ボキシ当量
との比率で決定するのが通常であるが、多少当量比がく
ずれても所期の性能は十分発ノ）［されるので、特に配
合比を限定する必要は／Ｌい。硬化流際し、所望により
希釈剤、充填剤、顔料などの種々の添加剤を加えて使用
することも可能である。
本発明の硬化剤は、エポキシ樹脂との相溶性がよく、こ
の硬化剤を使用して硬化させたエポキシ樹脂硬化物は、
透ｗｊ性および光沢がよく、可撓性に富み、接着性が強
力ではく９強度が高く、術撃１こ耐え、耐薬品性が良好
である等、種々のすぐれた性能をイ＾揮する。
の硬化剤を使用して硬化させたエポキシ樹脂硬化物は、
透ｗｊ性および光沢がよく、可撓性に富み、接着性が強
力ではく９強度が高く、術撃１こ耐え、耐薬品性が良好
である等、種々のすぐれた性能をイ＾揮する。
以下に本発明の硬化剤の特長を一層明確にするために、
実施例によって具体的に説明する。
実施例によって具体的に説明する。
実施例７〜１４
攪拌装置、温度尉、窒素導入管、滴下ロートお、Ｌびコ
ンデンサーを備えた反応容器に、第１表に示すポリアミ
ン類を所定Ｊ］仕込み、攪拌下８０℃でＫｃ１表に示す
所定量のエポキシ化合物を滴下し、窒素雰囲気下１ｏυ
℃で５１Ｊｏ間反応を行い、ポリアミン類とエポキシ化
合物との付加物を得た３、これらの付加物をキシレンと
エヂレングリコールモノエチルエーテルとの１対１（重
量比）混合溶剤を用いて所定の濃度まで希釈し、これら
についてアミン価および粘度の測定を行った。これらの
結果を第１表に示す。
ンデンサーを備えた反応容器に、第１表に示すポリアミ
ン類を所定Ｊ］仕込み、攪拌下８０℃でＫｃ１表に示す
所定量のエポキシ化合物を滴下し、窒素雰囲気下１ｏυ
℃で５１Ｊｏ間反応を行い、ポリアミン類とエポキシ化
合物との付加物を得た３、これらの付加物をキシレンと
エヂレングリコールモノエチルエーテルとの１対１（重
量比）混合溶剤を用いて所定の濃度まで希釈し、これら
についてアミン価および粘度の測定を行った。これらの
結果を第１表に示す。
これらの伺加物を第２表に示す蛍でエポキシ樹脂〔部品
名「エピコート＄１００１−Ｘ−７５」、油化シェルエ
ポキシ＠製品〕に配合し、これを冷間圧延鋼板に２００
μの膜厚に塗布し、２０℃で７日間をかけて硬化させた
。得られた硬化膜について硬化物物性を測定した。結果
を第２表１こ示し、さらに、耐薬品性試験の結果を第５
表に示す。
名「エピコート＄１００１−Ｘ−７５」、油化シェルエ
ポキシ＠製品〕に配合し、これを冷間圧延鋼板に２００
μの膜厚に塗布し、２０℃で７日間をかけて硬化させた
。得られた硬化膜について硬化物物性を測定した。結果
を第２表１こ示し、さらに、耐薬品性試験の結果を第５
表に示す。
第１表注
■ メタキシリレンジアミンとエピクロルヒドリンとの
反応生成物 ■ 一般式（１）で表わされたポリアミン化合物におけ
る繰り返し単位の数 ■ メタキシリレンジアミン ■ トリエチレンテトラミン ■ ブチルグリシジルエーテル ■ フェニルグリシジルエーテル ■ 商品名、油化シェルエポキシ■発売の合成脂肪酸グ
リシジルエステル ■ グリシジルメタクリレート ■ スチレンオキサイド ■） エチレングリフールジグリシジルエーテルＯネオ
ペンチルグリコールジグリシジルエーテル （ｉｉ′ｌ ビスフェノールＡジグリシジルエーテル
、エポキシ当遍″ １９０
反応生成物 ■ 一般式（１）で表わされたポリアミン化合物におけ
る繰り返し単位の数 ■ メタキシリレンジアミン ■ トリエチレンテトラミン ■ ブチルグリシジルエーテル ■ フェニルグリシジルエーテル ■ 商品名、油化シェルエポキシ■発売の合成脂肪酸グ
リシジルエステル ■ グリシジルメタクリレート ■ スチレンオキサイド ■） エチレングリフールジグリシジルエーテルＯネオ
ペンチルグリコールジグリシジルエーテル （ｉｉ′ｌ ビスフェノールＡジグリシジルエーテル
、エポキシ当遍″ １９０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 メタキシリレンジアミンとエピクロルヒドリンとを反応
させて得られる一般式 （式中ｎ（］くりかえし単位の数であって、１またけ２
の整数） で表わされるポリアミン化合物を主成分とするポリアミ
ン類（２）とエポキシ化合物■とのイ・１加物を含有し
てなるエポキシ樹脂硬化剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14184282A JPS5933321A (ja) | 1982-08-16 | 1982-08-16 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14184282A JPS5933321A (ja) | 1982-08-16 | 1982-08-16 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933321A true JPS5933321A (ja) | 1984-02-23 |
| JPH0221407B2 JPH0221407B2 (ja) | 1990-05-14 |
Family
ID=15301417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14184282A Granted JPS5933321A (ja) | 1982-08-16 | 1982-08-16 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5933321A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995026997A1 (en) * | 1994-03-31 | 1995-10-12 | Ppg Industries, Inc. | Epoxy/amine barrier coatings |
| WO2009143038A1 (en) * | 2008-05-22 | 2009-11-26 | Dow Global Technologies Inc. | Adducts of epoxy resins derived from alkanolamides and a process for preparing the same |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52111999A (en) * | 1976-03-17 | 1977-09-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | Hardeners for epoxy resins |
-
1982
- 1982-08-16 JP JP14184282A patent/JPS5933321A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52111999A (en) * | 1976-03-17 | 1977-09-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | Hardeners for epoxy resins |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995026997A1 (en) * | 1994-03-31 | 1995-10-12 | Ppg Industries, Inc. | Epoxy/amine barrier coatings |
| WO2009143038A1 (en) * | 2008-05-22 | 2009-11-26 | Dow Global Technologies Inc. | Adducts of epoxy resins derived from alkanolamides and a process for preparing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0221407B2 (ja) | 1990-05-14 |
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