JPS5931783A - 有機錫化合物、その製造方法、その使用方法およびこの化合物を用いた殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な硫黄含有有機錫化合物、その製造方法、
その使用方法およびこの化合物を用いた殺虫剤に関する
ものである。

有機錫化合物は真菌類、細菌および藻類のような微生物
に対しても、又、昆虫、疹癖虫、軟体動物、その他の小
さい生物に対しても高い活性を有することは知られてい
る。その場合特に重要なことは、この化合物が、銅又は
水銀のような重金属を有機又は無機化合物の形で含む殺
生物剤とは異り、物理的、化学的そして生化学的に分解
されて無毒性の無機錫化合物番こなるということである
。

有機錫化合物のその他の利点は、従来の殺生物剤に対し
て耐性のある害虫に対しても活性を有することである。

ドイツ特許第９５０，９７０号には、真菌、細菌および
原虫のような微生物の駆除のための、一般式Ｒ５５ｎＸ
の有機錫化合物を活性成分とする薬剤が開示されている
。この式においてＲ３は等しいか又は異る任意の有機基
を表わす。その記載から、Ｒがメチル−、エチル−、プ
ロピル−、ブチル−又はフェニル基であることは明らか
である。一般式Ｒ５５ｎＸにおいて、ＸはＯＩ（，０−
アシル、０−アルキル、ＳＨ，ｌＳ−アルキル、Ｓ−ア
リール１ＳＯ２−アルキル、５Ｏ２−アリール、ｗａｓ
ｏ２−アルキル又はＮＩ（ＳＯ２−アリールを意味する
。それぞれのアルキル基およびアリール基は置換されて
いてもよく、置換されていなくてもよい。しかしその印
刷物は、アルキル基又はアリール基が硫黄原子を介して
錫原子に結合した場合にその三有機錫化合物がどのよう
な性質を有するかについては何も述べていない。

錫原子に結合する有機原子団を適当に選択することによ
って毒性を変え得ることも知られている。

例えば、ブチル基をシクロヘキシル基に代えると、十分
効果をもちしかも植物にはほとんど害のないト　リシク
ロヘキシル錫化合物が得られる。又、水酸化トリシクロ
ヘキシル錫（シヘキサチン）（ドイツ公開公報筒１５４
２８６６号）およびトリシフ対しても、持続性、非全身
性の作用を有することが知られている。

更に、トリシクロヘキシル錫化合物の錫原子の第４原子
価結合に、適当な殺生物性原子団を導入することによっ
て、効果を相乗的に高めることができる。例えばドイツ
公開公報第１５４２８６５号には、錫原子の第４原子価
がアルキル基又はアルキレン基で飽和されたトリシクロ
ヘキシル錫化合物例えばラウリル−トリシクロヘキシル
錫又はオレイル−トリシクロヘキシル錫を基礎にした殺
くも剤が記載されている。その結合は、硫黄原子を介し
て行われてもよく、その硫黄原子の遊離原子価はアルカ
ノイル−又はべ／ジイル基によって飽和され、例えばラ
ウロイルチオトリシクロヘキンル錫カ形成される。しか
しこの印刷物からは錫原子の第４残留原子価にチオアル
キル基又はチオアルキレン基を結合させることはわから
ない。

これらすべての化合物の生物学的活性は害虫を十分ｌこ
駆除するには小さ過ぎ、特にだに類に対しては著しく小
さい。

ドイツ公開公報第２０５９２７９号に開示された提案に
よると、就中、硫黄原子が錫および低級アルキル基と結
合している硫黄含有トリヘキシル錫化合物も記載されて
いる。この印刷物には、プロピル基以外の低級アルキル
基は記載されていない。これまでに知られている有機錫
化合物は有用な殺虫剤であるが、多くの植物に対して植
物毒性損傷を与えるため、その使用分野は限られている
。

る殺虫剤を得ることである。

この目的を達成するために、本発明は、新規な硫黄含有
トリシクロヘキシル錫化合物を提供するものである。こ
の新規な硫黄含有トリシクロヘキシル錫化合物は一般式 ％式％ （式中、Ｒは か≠≠千必要に応じて置換されかつ／又は枝分かれした
炭素数６〜２５の高級アルカノイル鎖又はアルケニル鎖
である）を有する。本発明に従えば、前記の種類の新規
化合物は硫黄と結合した例えばドデシル−、ジプロピル
へブチル−、ウンデセニル又はオクチル基を含有する。

錫−硫黄結合を介して結合した本発明における有機残基
を含有するトリシクロヘキシル錫化合物は、殺虫剤とし
て特番こダニ（Ｍｉｌｂｅ、−）　、マダニ（Ｚｅｃｋ
ｅ　）および昆虫に極めて強い効力を有することもわか
った。その際、この薬剤が植物の部分に強く付着した場
合にも、その処理植物が植物毒作用を受けなかったとい
うことは特（こ注目に価する。

本発明の殺虫剤において、硫黄原子と結合するアルカニ
ル基又はアルケニル基は特ｔこ６個以上の炭素原子をも
ち、２５個の炭素原子までもっことができ、好ましくは
８〜１５個の炭素原子を含み、より好ましくは１２個の
炭素原子を含む。アルカニル基又はアルケニル基の効果
は、置換基、例えばハロゲン又はニトロ基によって変え
ることができる。本発明の殺虫剤において枝分かれした
アルキル鎖構造を与えると好ましいことがわかった。

この種の目的に叶った化合物は、例えばトリシクロヘキ
シルミー２．２〜ジプロピル−へブチルメルカプチドで
ある。本発明の好ましい有機錫化合物は、トリシクロヘ
キシル錫−オクチルメルヵブチツド、トリシクロヘキシ
ル錫−ウンデセニルメルカプチド、トリシクロヘキシル
錫−ドデシルメルカプチドである。

および昆虫駆除剤として有効である。特に効果があるの
は感受性のある又は、耐性をもったダニ類、例えばハダ
ニのパノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　　８ｐＰ）
％テトラニクス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　５ｐ１
）　）　　及びエオテトラニクス・カルビ＝　（Ｅｏｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｃａｒｐｉｎｉ）。

フシダニのフイ四コプトルタΦオレイボラ（Ｐｈｙｌｌ
ｏｃｏｐｔｒｕｔａ　　ｏｌｅｌｖｏｒａ　）、マダニ
科（Ｉｘｏｄｉｄｅａン、昆虫類、例えばカイガラムシ
（Ａｏｎｉｄｉａｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、コナジ
ラミ（Ｔｒｌａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉ
ｏｒｕｍ　）　、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｔｅｒｃｕ
ｓ　　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ　）、ヤガ（５ｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａ　　ｌｉｔｔｏｒａｌｉｍ　）、ハマキガ（Ａ
ｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ　）％ハ
ムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒａａｄｅｃｅｍｌ　１ｎｅ
ａｔａ　）　、　　ツヤコガ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｌａ
　ｐｏｍｅｎｅｌｌａ）Ｓヤガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　
　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）その即刻、特に冬の即刻に対し
てである。

本発明の殺虫剤は一般的製剤、例えば散布粉末、乳剤、
懸濁液、顆粒、水に分散可能の顆粒等々−の形で使用す
ることができ、その際効果のある活性成分又は活性成分
の組み合わせの他に、一般的補助剤例えば不活性物質、
架橋剤、分散剤および乳化剤を含むことができる。

本発明の殺虫剤の活性成分は、殺虫剤の中に１２〜８０
％、好ましくは２５〜５０９６含まれる。

種々の使用目的に応じて、本発明の殺虫剤は、異る量的
比率で用いられる。例えば植物の害虫駆除のために用い
る場合には、活性作用成分を約０．１〜２．０　ｋｇ　
／　ｈａ　の量で用いるのが目的に叶う。動物の外部寄
生虫駆除に用いる場合には１００〜１０００　ｐｐｍの
活生成分を含む溶液に動物を浸すか、この液を動物に噴
霧するのが適当である。

本発明の殺虫剤と同時に、しかも同じ場所で他の被害も
排除しなければならない場合、本発明の殺虫剤に、それ
ぞれに適した他の物質、例えば植物の成長を変化させる
薬剤又は好ましくない植物を排除する除草剤を加えても
よい。

本発明の新規な硫黄含有トリシクロヘギシル錫化合物は
次の方法により製造される。トリシクロヘキシル錫ハロ
ゲン化物と、必要に応じて枝分かれしかつ／又はハロゲ
ン又はニトロ基で置換された炭素原子数６〜２５、好ま
しくは炭素原子数８〜１５のアルキル−又はアルキレン
メルカプタンとを、非反応性液体媒質中でアルキル性縮
合剤の存在下で、振とうしながら反応させ、反応生成物
を有機溶媒にとり精製および乾燥したメチカプチド溶液
からその有機溶媒を分離する。

塩化トリシクロヘキシル錫化合物と、オクチルメルカプ
タン、ウンデセニルメルカプタン、２．２−ジプロピル
へブチルメルカプタン又はドデシルメルカプタンとを反
応させるのが適当である。

反応は、水、アセトン、ペンゾール又はそれらの混合物
のような非反応性液体媒質中で、アルカリ性縮合剤を用
い、強く振とうしながら、還流冷却器をつけて行われる
。その際反応温度は６０’Ｃに上る。水酸化アルカリ、
特に水酸化カリウムを用いるのが良い。ペンゾール中で
反応させる場合は、アルカリ性縮合剤としてトリエチル
アミンを用いる。油液相として沈澱する反応生成物を有
機溶媒中にとり、水と共に振とうし、正生成したハロゲ
ンアルカリを有機相から抜きとる。有機相をよく乾燥さ
せ、減圧で有機溶媒を分離することにより生成物を得る
。

本発明は、後述の実施例により、一層詳しく、具体的に
説明されるであろう。

実施例１〜５では、本発明船こよる殺虫剤の活性成分の
製造方法を説明する。実施例６は、本発明の殺虫剤の乳
剤としての製剤に関するものである。

実施例１ トリシクロヘキシル錫ドデシルメルカプチド（トリシク
ロヘキシル−８Ｈ−８−（ＣＨ２，ｈｌＣＨｓ）の製造
； ４０、４　Ｐの塩化トリシクロヘキシル錫（ｏ、ｉｍａ
ｌ）を３０　ｒｎｌのアセトンおよび１３０ｍＪの水に
懸濁させ、強く振とうしながら２１５’のドデシルメル
カプタン（０，１ｍａｉｌ　）を２時間以内に加える。

次に、５．６９−の水酸化カリウムを１００ｍ１の水に
溶かして加え、その懸濁液を更に３０分間振とうする。

懸濁液から油状産物が生成する。これをエーテルにとり
、水と共に振とうする。水層は６．４１のイオン発生性
塩素を含む。エーテル層を硫酸マグネシウムで乾かし、
真空下で溜去する。

無色、無臭の液体が得られる。この液体は温度２６５°
Ｃ１圧２７０＋＋＋ｍＨｆで分解した。

分析値： Ｃ３ｏＨｓ８ｉ５ｉ　Ｓｎの計算値：　Ｃ＝６３．３　
　Ｈ＝１０．３　８＝５．６実測値：　Ｃ＝６５．７　
　Ｈ＝１０．５　８＝５．７実施例２ トリシクロヘキシルミー２．２−ジプロピルへブチルメ
ルカプチド（トリシクロヘキシル−８ｎ−８（Ｃ，Ｈ２
）５　　Ｑ（０５Ｈ７）２　　ＣＨ３）　　の製造：実
施例１の手順をくり返したが、ドデシルメルカプタンの
代わりに、２，２−ジプロピルへブチルメルカプタンを
用いた。無色、無臭の液体が得られ、この液体は温摩２
１５℃、圧２７０　ｍｍ　Ｈｙで分解した。

分析値： Ｃ５１Ｈ６ｏＳＳｎノ計算値：　Ｃ＝６３．８　　Ｈ＝
１０．４　８＝５．５実測値：　Ｃ＝６４゜ＯＨ＝１０
．５　８＝５．６実施例６ トリシクロヘキシル錫−ウンデセニルメルヵプチド（ト
リシクロヘキシル−８ＨＳ　　（ＣＨ２）６−ＣＨ＝　
ＣＨ−Ｃ，Ｈ７）の製造： 実施例１の手順をくり返したが、ドデシルメルカプタン
の代わりに不飽和高級チオ炭化水素ウンデセニルメルカ
プタンを用いた。無色、粘稠な液体が得られた。この液
体は温度１９０℃、圧２７０朋Ｈ１で分解する。

分析値： Ｃ２９Ｈ５４Ｓ　ＳＨの計算値：　Ｃ＝６２．９　　Ｈ
＝９．８　８＝５．８実測値：　Ｃ＝６２．７　Ｈ＝９
．７　８＝５．８実施例４ トリシクロヘキシル錫−オクチルメルヵプチド（（Ｃ６
Ｈ１１）ｓ　Ｓｎ　−８−（ＣＨ２）７−　ＣＨ３）の
製造：実施例１の手順をくり返したが、ドデシルメルカ
プタンの代わりに、ｎ−オクチルメルカプタンを用いた
。黄色、無臭の液体が得られた。この液体は温度２ろＯ
″Ｃ１Ｃ１圧２０　ｍｍＨｖで分解した。

分析値： Ｃ，Ｈ，，５Ｓ１１（７）計算値：　Ｃ＝６０．８　　
Ｈ＝９．８　８＝６．２実測値：　Ｃ＝６０．４　　Ｈ
＝９．７　８＝６．２実施例５ トリシクロヘキシル錫−ヘキサデカニルメルカプチド（
（Ｃ６Ｈ１１）３８Ｈ−Ｓ　−（ＣＨ２）＋５　　ＣＨ
３）の製造： 実施例１の手順をくり返したが、ドデシルメルカプタン
の代わりにヘキサデカニルメルカプタンを用いた。融点
２９°Ｃの白色結晶性物質を得た。

分析値： Ｃ５４Ｈ６６Ｓ　Ｓｎの計算値：　Ｃ＝６５．３　　Ｈ
＝１０．６　８＝５．１実測値：　Ｃ＝６５．０　　Ｈ
＝１０．３　８＝５．２実施例６ 本発明の活性物質を用い、既知の方法で活性物質をキジ
ロール／乳化剤−混合物中で振とうすることにより乳濁
濃厚液を調製した。乳化剤は、４０重量％のトリブチル
フェノールポリグリコールエーテルと、６０重ｉ％のア
ルキルアリールスルホン酸カルシウムとから成っていた
。

活性物質　　　　　　２５重量％ キジロール　　　　　５０重量％ 乳化剤　　　　　　　２５重量％ から成る乳濁濃厚液を、次の活性物質を用いて作った。

トリンクロヘキシル錫−ドデシルメルカプチド；トリシ
クロヘキシル錫−ジプロピルへブチルメルカプチド；ト
リシクロヘキシル錫−ウンデセニルメルカプチド；トリ
シクロヘキンル錫−オクチルメルカプチド；　及びトリ
シクロヘキシル錫−ヘキサデカニルメルカプチド。

次の実施例７〜１０においては、本発明による殺虫剤の
すぐれた生物学的活性が明かにされる。ここで比較物質
として用いたのは、市販の有機錫系殺ダニ剤であるシヘ
キサチン（水酸化トリシクロヘキシル錫）及びドイツ公
開公報第２０５９２７９号に従って、錫−硫黄結合と、
硫黄原子に結合した低級アルキル基とを含むトリシクロ
ヘキシル錫−有機化合物トリシクロヘキシル錫−ペンチ
ルメルカプチドである。

実施例７ 駆除した種属：ナミハダ＝　Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　
　ｕｒｔｌｃａｅ　。

（赤いハダニ）、 方法： ２枚の葉をつけた豆科植物に、アセトンに溶解した濃度
既知の試験化合物を噴霧した。この処理後、２枚の葉面
（直径３ｃｍ）に１０匹づつの生きたダニを這わせ、そ
の葉をホームラバーパッド上で相対湿度６０％、２５℃
の空気中番こさらした。

未処理の、即ちアセトンのみで処理した葉を対照葉面と
して用いた。試験期間は６日間である。結果は、未処理
検体と比較して、生き残ったダニの数の減少パーセント
で表わされている。

結果を表に示す。活性物質の効果或いは活性は係で表わ
し、投与量（、，１，＝活性半分）はｆ／ｃｒｒＬ２で
六わしである。

、＋−一 （トＩＪ　クロロンクＮロヘキシル錫−ドデシルメルカ
プチド）　　　　　　　１００　１００実施例４の化合
物 （トリシクロヘキシル錫− オクチルメルカプチド）１０Ｄ　　試駆ケシへキサチン （水酸化トリシクロヘキシル錫）５９１８（Ｃ６Ｈ＋＋
）５ｓｎ　　Ｓ　　（ＣＨ２）４−ＣＨ３４０２３（未
処理検体：死亡率２％） 実施例８ 駆除する種属：ナミハダニＴｅｔｒａｎ）’ｃｈｕｓ　
ｕｒｔｌｃａｅ　。

ナミハダニの感受仕種とフオザロン耐性種。

方法： ハダニの混合集団を、豆の木の葉に這わせた（検体の調
製は実施例７９こ従って行った）。調合された試験化合
物（’２５％活性物質、５０％キジロール、２５チ乳化
剤；実施例６参照）を検体噴霧した後、検体を相、対湿
度６０％の空気中で２５結果を次表に示す。この結果は
、未処理の対照検体に対する、ダニの数の減少パーセン
トで表わされている。

活性物質の投与量＜＠　　　　０ｆ１０３、Ｃ１，０Ｃ
１１、ＱＤＧＯ５感受性櫨 実施例１の化合物　　　　　９８７４ 実施例４の化合物　　　　１００　７５シヘキサチン　
　　　　　　９７　８ フオザロン耐性種 実施例１の化合物　　　　　９９　９５　６５実施例４
の化合物　　　　　９８７８　閃紬ずシヘキサチン　　
　　　　　９８　８３　１Ｇ実施例９ 駆除する種属：カイガラムシＡｏｎｉｄｌｅｌｌａ　ａ
ｕｒａｎｔｉｉ　。

カリホルニャ赤カイガラムシ “Ｃで７日間貯蔵した。

翰 方法： じゃがいも塊茎に第１期幼虫５０〜１００匹をたからせ
た。その１日後に塊茎に濃度既知の活性物質含有アセト
ン溶液を噴霧した。処理したじゃがいも塊茎を、合成樹
脂製のコンブに入れ、相対湿度６０チ、温度２５℃の空
気中で２１日間貯蔵した。アセトンのみで処理した塊茎
を対照とした。

結果は、未処理検体と比較した生き残り幼虫数の減少パ
ーセントとして表わされている。

投与量（１０−ｘ７ａ、ｉ、７ｍ２）　　ｘ＝６　　　
ｘ＝７活性（チ） 実施例１の化合物　　　　１００　　　１８実施例４の
化合物　　　　１００　　　９シヘキサテン　　　　　
　　１９　　　０（未処理検体：死亡率４ｑ６） 実施例１０ 駆除する種属：ハマキガＡｄｏｘｏｐｈｙａｓ　　ｏｒ
ａｎａ　。

サマーフルーンｔこつ（蛾）幼虫、 方法： りんごの木の葉面（直径２６關）に第１期の幼虫１０匹
を這わせた。その後、葉面に濃度既知の活性物質含有ア
セトン溶液を噴霧し、小さい合成樹脂のコツプの中の湿
ったろ紙にのせて、相対湿度６０％、温度２５°Ｃの空
気中で４日間貯蔵した。

アセトンのみで処理した検体を対照とした。

結果は、活性物質で処理しなかった検体と比較して、生
き残った幼虫数の減少パーセントで表わされている。

投与量（１０−ｘａ、ｉ、　／ｃＩＩＬ２）　　　ｘ＝
６　　ｘ＝７活性（チ） 実施例１の化合物　　　　　１００　　　９０実施例４
の化合物　　　　　１００　　　２０シヘキサチン　　
　　　　　　　８０ （未処理検体：死亡率６％） 以上を要約すると、本発明は新規な有機錫メルカプチド
およびその製造法に関するものである。新規な有機錫メ
ルカプチドは殺虫剤の活性成分として特に適している。

硫黄含有有機錫化合物を基にした殺虫剤において、生物
学的活性を高め、植物に対する損傷が絶対にないように
するために、活性成分としてトリシクロヘキシル錫アル
カニルメルカプチド又はトリシクロヘキシル錫アルケニ
ルメルカプチドが提供され、その際、アルカニル鎖又は
アルケニル鎖は６〜２５個の炭素原子を含み、必要に応
じて置換され、かつ／又は枝分かれしている。

置換基はハロゲン又はニトロ基であってよい。

殺虫剤の活性成分は、特に、トリシクロヘキシル錫−オ
クチルメルカプチド、トリシクロヘキシル錫−２，２−
ジグロピルへブチルメルカプチド、又ハトリシクロヘキ
シル錫−ウンデシレンメルカプチドである。

代理人　上屋　勝 １０３９−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ％式％ （式中、Ｒは必要に応じて置換されかつ／又は枝分れし
   た炭素原子数６〜２５の高級アルカニル鎖又はアルケニ
   ル鎖である）の硫黄含有トリシフ四ヘキシル錫化合物。 ２、　　Ｒが必要に応じて、置換されかつ／又は枝分れ
   した炭素原子数８〜１５の高級アルカニル鎖又はアルケ
   ニル鎖であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
   載の一般式を有する硫黄含有トリシクロヘキシル錫化合
   物。 ３、　　Ｒがドデシル基であることを特徴とする特許請
   求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ４、　　Ｒがジプロピルヘプチル基であることを特徴と
   する特許請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ５、　　Ｒがウンデセニル基であることを特徴とする特
   許請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ６、　　Ｒがオクチル基であることを特徴とする特許請
   求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 Ｚ　一般式 ％式％ （式中、Ｒは必要に応じて置換されかっ／又は枝分れし
   た炭素数６〜２５の高級アルカニル鎖又はアルケニル鎖
   である）の硫黄含有トリシクロヘキシル錫化合物を成分
   とする殺虫剤。 ８、活性成分として、トリシクロヘキシル錫ドデシルメ
   ルカプチド；トリシクロヘキシル錫ジグロビルヘプチル
   メルカプチド；トリシクロヘキシル錫ウンデセニルメル
   カプチド；又はトリシクロヘキシル錫オクチルメルカプ
   チドを含有することを特徴とする特許請求の範囲第７項
   記載の殺虫剤。 ９　活性成分を１２〜８０チの量で含有することを特徴
   とする特許請求の範囲第７又は第８項記載の殺虫剤。 １０、活性成分を担体および／又は補助側＼と混合して
   含有することを特徴とする特許請求の範囲第７〜第９項
   のいずれかの項に記載の殺虫剤。 １１、一般式 ％式％ （式中、Ｒは必要に応じて置換されかつ／又は枝分れし
   た炭素数６〜２５の高級アルカニル鎖又はアルケニル鎖
   である）の硫黄含有トリシクロヘキシル錫化合物を成分
   とする殺虫剤をダニ類および昆虫特にダニおよびマダニ
   の駆除に使用する方法。 １２、一般式 ％式％ （式中、Ｒは必要に応じて置換されかつ／又は枝分れし
   た炭素原子数６〜２５の高級アルカニル鎖又はアルケニ
   ル鎖である）の硫黄含有トリシクロ錫化合物の製造方法
   において、ハロゲン化トリシクロヘキシル錫と、必要に
   応じて枝分かれしかつ／又はハロゲン又はニトロ基で置
   換された炭素数６〜２５のアルキル又はアルキレンメル
   カプタンとを非反応性液体媒質中でアルカリ性縮合剤の
   存在下に振とうしながら反応させ、反応生成物を有機溶
   媒にとり、精製し乾燥させたメルカプチド溶液から有機
   溶媒を分離することを特徴とする方法。 １３、塩化トリシクロヘキシル錫と、オクチルメルカプ
   タン、ウンデセニルメルカプタン、２．２−ジプロピル
   へブチルメルカプタン又はドデシルメルカプタンとを反
   応させることを特徴とする特許請求の範囲第１２項記載
   の方法。 １４、アルカリ性縮合剤として水酸化アルカリ又はトリ
   エチルアミン、好ましくは水酸化カリウムを用いること
   を特徴とする特許請求の範囲第１２〜１６項のいずれか
   に記載の方法。 １５、非反応性液体媒質として水、アセトン、ペンゾー
   ル、又はこれらの混合物を用いることを特徴とする特許
   請求の範囲第１２〜第１４項のいずれか奢こ記載の方法
   。