JPS5931763A - Ｎ−フエニルピラゾ−ル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、Ｎ−フェニルピラゾール誘導体。

それを含有する組成物および除草剤としてのその使用に
関するものである。

Ｊ、Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、Ｖｏｌ、　２３　、１９１〜
２００（１９５８）　、　Ｃ，Ｃ，ＣｈａｎｇおよびＲ
，に、Ｒｏｂｉｎｓには、プソイドビタミンＢ１２の分
解生成物の同族体として６−アルキル−４−ヒトルキシ
ピラゾール−（３，４−ｄ）−ピリミジンを製造する冥
験が記載されている。著者は、これらのピラゾール（ａ
、４−ｄ：］ビリ建ジン誘導体が何ら顕著な抗腫瘍活性
を示さなかったが細菌の繁殖に影響な与えたと報告して
いる。かれらは、出発物質として本明細書中に記載した
一般式！〔式中、Ｒは７エ二ル、２−クロルフェニル、
４−クロルフェニル、４−ブロムフェニル、４−ニド０
フエニルモシクは４−メチルフェニルを示ス〕の１−フ
ェニル−５−アセチルアイノー４−シアノピラゾールな
使用した。一般式ＩにおいてＲがフェニル基な示ス化合
物もｓ　Ｔ、Ｈｌｇａｓｈｉｎｏ、Ｙ、Ｉｗａｌおよび
Ｅ。

Ｈａｙａｓｈｌ、Ｃｈｅｍ、Ｐｎａｒｍ、Ｂｕｌ　Ｒ２
４（１２）　、　３１２０〜３１１４（１９７６）　　
により１−フェニル−ＩＨ−ピラゾロ［ａ、４−ａｌ−
ピリミジン−５−オキシドの製造における中間体として
記載されている。

これら文献のいずれも、除滓活性な有する。またに有す
ることが予想される一般式Ｉの化合物、またはその他の
化合物Ｙ何も示唆していない。

今回、鋭意研究および実験な重ねた結果、成る種のＮ−
７工−ルビラゾール誘導体は価値ある除草特性な有する
ことが予想外に見出された。

したがって１本発明を工除草剤として本明細書中に示す
一般式■の新規なＮ−フェニルピラゾール誘導体を提供
し、ここでＡｔＸ本明ｍ曹中に記載した一般弐■の基を
示し、弐■においてＲは１〜８個、好ましくは１〜４個
の炭素原子な有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、
または２〜８個。

好ましくは２〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル基な示し、Ｒ１の
定義においてアルキル、アルケニルおよびアルキニル基
は未置換であるか、またはシアノ基、ヒドロキシ基、１
〜６個の炭素原子？有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコ
キシ基、カルボキシ基、２〜９個、好ましくは２〜７個
の炭素原子な有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシカ
ル繍ニル基、アミノカルボニル基（このアミノカルボニ
ル基は未置換であるか、または１〜８個、好ましくは１
〜４個の炭素原子な有し、かつこのアミノカルボニル基
が２個のアルキル基により置換されている場合は同一で
あっても異なってもよい１個もしくｔ：２個の直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル基により置換され、或いは２〜８
個、好ましく１１２〜４個の炭素原子を有しかつ前記ア
ミノカルボニル基が２個のアルケニルもしくはアルキニ
ル基により置換されている場合は同一であっても異７７
− なってもよい１個もしくは２個の直鎖もしくは分枝鎖の
アルケニルもしくをエアルキニル基により置換されてい
る）、アルコキシ部分が１〜８個、好ましくを工１〜４
個の炭素原子を有し、かつ直鎖もしくは分枝鎖であって
もよいアルコキシアンノカルボニル基、アルカン部分が
１〜８個、好ましく１丁１〜４個の炭ｘｉ子を有しかつ
直鎖もしくに分枝鎖であってもよいアルカンスルホンア
ミドカルボニル基、　−Ｃ（−０）　Ｈｏｔ基にこでＨ
ｏｔ　　ｋＺ環中に３〜７個の原子を有し、さらに２個
までの酸素、窒素および硫黄から選択される異原子を含
み。

かつ窒素原子によって基−Ｃ（＝Ｏ）　）（ｅｔの一〇
（−０）−基に結合された飽和の窒素含有複素環式基を
示す）、たとえばモルホリノ、または１個もしくはそれ
以上のハロゲンたとえば塩素原子によって置換され、或
いＧＸ　Ｒ”は３〜６個の炭素原子を有するシクロアル
キル基を示し、このシクロアルキル基は未置換であるか
、または１〜４個の２２− 炭素原子を有する１個もしくはそれ以上の直鎖もしくヲ
丁分枝鎖のアルキル基、たとえばメチルもしくはエチル
基によって置換され　１１１は水素原子または上記Ｒ１
の定義内にある基を示し、或いはＲ１エアルキル部分が
１〜４個の炭素原子を有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であ
ってもよいアルキルチオ基を示しかつＲ２は水素原子を
示し、或いはＡは本明細書中に記載した一般式Ｉ［［Ａ
の基を示し。

式ｎｒＡにおいて１ｐは１〜４個の炭素原子を有する直
鎖もしく４分枝鎖のアルコキシ基またはアミノ基（この
アミノ基はそれぞれ１〜４個の炭素原子を有し、かつア
ミノ基が２個のアルキル基により置換されている場合は
同一であっても異なってもよい１個もしくは２個の直鎖
もしくは分枝鎖のアルキル基により置換される）を示し
、　Ｈ［Ｆは水素原子または１〜４個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分子鎖のアルキル基を示し、或い・エム
は本明細書中に記載した一般式■の基を示し１式■にａ
ｂｏｄｅ おいてＲ、Ｒ、Ｒ、Ｒ、ＲおよびＢｆは同一であっても
異なっても」：（、それぞれ水Ｘ原子または１〜６個の
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示
し、かつＩｎは０１−）：たは２を示し、さらにＢは本
明細書中に記載した一般式Ｖの基を示し１式■において
■ζｇは弗素、塩素もしくは臭素原子、１〜４個の炭素
原子を有し、かつ未置換であるかまたは１個もしくはそ
れ以上のハロゲン、たとえば弗素原子により置換された
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、たとえばトリフルオ
ロメチル基を示すか、または２〜４個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル
基を示し、Ｒｈは弗素、塩素もしくは臭素原子またはニ
トロ、メチルもしくはエチル基を示し、Ｒｊ、Ｒｋおよ
び１２ｎは同一であっても異なってもよく、それぞれ水
素、弗素、塩素もしくは臭素原子またはニトロ、メチル
もしくはエチル基を示し、またはＲｈおよびＲｊはそれ
ぞれ塩素原子を示し、かつＲｇａ　ＲｋおよびＲｎはそ
れぞれ水素原子を示し、さらにＲ１および／またはＲ２
がカルボキシ基により置換されたアルキル、アルケニル
もしくはアルキニル基を示す場合は農業上許容しうる塩
基との塩も提供される。

Ｒ２が水素原子以外のものである場合、一般式■におけ
る記号Ｒ１およびＲ２は同一であっても異なってもよい
ことが理解されよう。さらに１ｍが１または２を示す場
合は一般式■および■に示した一般式■の基の部分にお
けるＲＩＬおよびＨｂは同一であっても異なってもよい
ことが理解されよう。

Ａが一般式■の基を示す場合　Ｈｌは好ましくは未置換
であるか、または明細書中に記載したように置換された
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を示す。

＾が一般式■の基〔ただし、Ｒ１は上記したように置換
されたアルキル基を示す〕を示す場合、−２左− Ｒ１は好ましくは上記したように置換されたエチル、ｌ
−メチルエチルまたはプロピル基、或いは好ましくは前
記したように置換されたメチル基を示す。

好ましくは、Ａが一般式■の基を示す場合、１１はメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル。

ｎ−ブチル、５ｅａ−ブチル、イソブチル、プロブ−２
−エニル、プロプー２−イニル、メトキシカルボニルメ
チル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロポキシカル
ボニルメチル、インプ四ボキシヵルボニルメチル、ｎ−
ブトキシカルボニルメチル。

ｎ−ペンチルオキシカルボニルメチル、ｎ−へキシルオ
キシカルボニルメチル、カルボキシメチル。

カルバミルメチル、メチルア２ノカルボニルメチル、エ
チルア之ノカルボニルメチル、　ｎ−：ｌ；’ロビルア
建ノカルボニルメチル、ジェチルア建ノヵルボニルメチ
ル、メトキシメチル、２−メトキシカルボニルエチル、
２−エトキシカルボニル−１−９１− メチルエチル、２−メトキシカルボニルエチル。

３−メトキシカルボニルプロピル、２−エトキシカルボ
ニルエチル、２−ジー（ｎ−ブチル）アミノカルボニル
−１−メチルエチル、２−ジー（ｎ−プロピル）アミノ
カルボニル−１−メチルエチル、２−エトキシカルボニ
ルプロビル、２−カルボキシプロピル、２−カルボキシ
−１−メチルエチル、２−カルボキシエチル、メトキシ
アミノカルボニルメチル、モルホリン−４−イルカルボ
ニルメチル、２−クロルエチルもしくは２−ヒドロキシ
エチル基を示し、かつＲ２はメチルもしくはｎ−プロピ
ル基または特に水素原子を示し、或いはＲはエチルチオ
、ｎ−プロピルチオ、インプロピルチオもしくはｎ−ブ
チルチオ基を示しかっＲ２は水素原子を示す・ Ａが一般式Ｉ［ＩＡの基を示す場合、ＲＰは好ましくは
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシもしくはジエチル
アミノ基を示し、かっＲＱは好ましくは水素原子または
メチル基を示し、たとえばＡはメトキシメチレンアミノ
、エトキシメチレアミノ。

ｎ−プロポキシメチレンアミノ、エトキシエチリデンア
ミノまたはジエチルアミノメチレンアミノを示す。

Ａが一般式■の基を示す場合、Ａは好ましくは２−オキ
ソ−アゼチジン−１−イル、３−メチル−２−オキソ−
アゼチジン−１−イル、４−メチル−２−オキソ−アゼ
チジン−ｌ−イル、４−エチル−２−オキソ−アゼチジ
ン−１−イル、２−オキソ−４−プロピル−アゼチジン
−１−イル。

３．３−ジメチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル
、８，４−ジメチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イ
ル、４．４−ジメチル−２−オキソ−アゼチジン−１−
イル、４−ｎ−へキシル−２−オキソ−アゼチジン−１
−イル、２−オキソピロリジン−１−イル、８−メチル
−２−オキソ−ピロリジン−１−イルもしくは５−メチ
ル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル基を示す。

好ましくは、Ｒｇは弗素、塩素もしくは臭素原子または
１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基、たとえばメチル、エチル、イソプロピル基また
はトリフルオロメチル基を示し　ａｈは弗素、塩素もし
くは臭素原子またはニトロ基を示し、Ｒｊは水素、弗素
もしくは塩素原子を示し、Ｒｋは水素または弗素原子を
示し、かつＲｎは水素、弗素、塩素もしくは臭素原子を
示す。

より詳細には、Ｂは２，６−ジクロル−４−トリフルオ
ロメチルフェニル、２．４．６−）ＩＪ／ロルフェニル
、２−クロル−４−メチルフェニル。

２　ｓ　３　ｓ　５　ａ　６−テトラフルオロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル、２，４−ジクロルフェニル
。

２−クロル−４−イソプロピルフェニル、４−エチル−
２，３，５，８−テトラフルオロフェニル。

２、ａ、４ｅａ−テトラクロルフェニル、４−り−Ｉ／
　　− クロル−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル、２
−ニトロ−４−）　ＩＪ　フルオロメチル７エ二ル、４
−ブロム−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル、
２．６−ジプロムー４−トリフルオロメチルフェニル、
ペンタフルオロフェニル、２−クロル−４−エチルフェ
ニル、２，３，４．６−テトラフルオロフェニルもしく
は好ましくは２゜ｓ　、　４．−　）　ＩＪジクロルフ
ェニルしくは２−クロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル基を示す。

「農業上許容しうる塩基との塩」という用語は。

その陽イオンが公知であり、かつ農朶および因業用途の
ための殺虫活性酸の塩を形成することが尚業界で認めら
れた塩を意味する。

好ましくは、これらの塩は水解性である。適する塩基と
の塩は、アルカリ金属（たとえばナトリウムおよびカリ
ウム）、アルカリ土類金属（たとえばカルシウムおよび
マグネシラ＾）、アンモニウムおよびアミノ（たとえば
ジエタノ〜ルアミン。

トリエタノ−ルアＺン、オクチルアミン、モルホリンお
よびジオクチルメチルアミン）の塩を包含する。本明細
書中の一般式■の化合物につき記載される場合、これら
の記載は必要に応じ一般式■の化合物の農業上許容しう
る塩基との塩をも包含することを意図する。

一般弐■の次の化合物が除草剤として特に興味がある： 止１１４ １４−シアノ−５−エチルアミノ−１−（２゜ａ、４−
）Ｕ／ロルフェニル）ヒラゾール２４−シアノ−５−ｎ
−プロピル７２ノー１−（２，３，４−）ジクロルフェ
ニル）ピラゾール ３４−シアノ−５−メチルアミノ−１−（２゜ａ　、　
４−　）　＋）クロルフェニル）ピラゾール４４−シア
ノ−５−（プロプ−２−エニル）アミノ−１−（２，３
，４−）リクロル７二二ル）ピラゾール ５４−シアノ−５−（プロプ−２−イニル）ア之ノーｔ
−（Ｚ、ａ、＋−）ジクロルフェニル）ピッゾール ６４−シアノ−５−イソプロピルアミノ−１−（２，ｓ
、４−トリクロルフェニル）ピラゾール ７５−ｎ−ブチルアミノ−４−シアノ−１−（２，３，
４−）ジクロルフェニル）ピラゾール ８４−シアノ−５−（２−オキソ−ピロリジン−１−イ
ル）　−１−（２＃　ｓ　＊　ａ　−トリクロルフェニ
ル）ピラゾール ９４−シアノ−６−（４−エチル−２−オキソ−アゼチ
ジン−１−イル）−ｘ−（ｔ、Ｂ４−　）　ＩＪ　／四
ル７エエル）ヒラゾール１０　４−シアノ−ｓ　−（ａ
　＊　３−ジメチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イ
ル）−１−（２゜１１　４−シアノ−５−（４−メチル
−２−オキソ−アゼチジン−１−イル）−１−（２，３
゜４−　トリクロルフェニル）ヒラゾール１２４−シア
ノ−５−（２−オキソ−アゼチジン−１−イル）−１−
（２，３，４−１リクロルフエニル）ピラゾール １３４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフ
ルオロメチル１エ二ル）−５−（２−オキソ−ピロリジ
ン−１−イル）ビラゾールルフェニル）ピラゾール １５４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−）　Ｉ
Ｊ　フルオロメチルフェニル）−５−（４−メチル−２
−オキソ−アゼチジン−１−イル）ピラゾール １６１−（２−クロル−４−メチルフェニル）−−／θ
３− ４−シアノ−５−（４−メチル−２−オキソ−アゼチジ
ン−１−イル）ピラゾール １７　４−シアノ−５−（Ｉａ−オキソービ纂リジンー
１−イル）−１−（２，３，５，６−テトＩ）フルオロ
−４−トリフルオロメチル７エ二ル）ピッゾール １８４−シアノ−１−（２，４−ジクロルフェニル）−
ａ−（４−メチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル
）ピラゾール １９１−（２−クロル−４−イソブ冑ビル７エ二ル）−
４−シアノ−６−（４−メチル−２−オキツーアゼチシ
ンーｌ−イル）ピラゾール２ｏ　　１−（２−クロル−
４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−
（３−メチル−２−オキソ−アゼチジン−１−（ル）ピ
ラゾール ２１１−（意−り冒ルー４−トリフルオ冒メチルフェニ
ル）−４−シアノ−６−（２−オキソ−１０γ− 一ピロリジンー１−イル）ピラゾール ２２４−シアノ−５−（３−メチル−２−オキソ−アゼ
チジン−１−イル）−１−（２，３゜４−　）　ＩＪジ
クロルフェニルヒラゾール２３５−イソブチルア４ノー
４−シアノ−１−〔２，３，４−）ジクロルフェニル）
ピラゾール ２４５−蛎−ブチルア２ノー４−シアノ−１−（ｚ、３
ｍ４−）リフ覧ルフェニル）ピラゾール ２５５−一一プチルア書ノー１−（２−クロル−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−シアノピラゾール ２６１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−シアノ−５−インプロピルア建ノビラゾール Ｆ７１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−シアノ−６−メチルア＜／ピラゾール ２８５−ｎ−ビチルアミノー１−（２−クロル−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−シアノピラゾール ２９５−インブチルアミノ−１−（２−クール−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−シアノピラゾール ３０１−（２−りμルー４−・トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−シアノ−５−ｎ−プロピルアミノピラゾー
ル ３１１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−シアノ−５−・エチルアミノピラゾール ３２４−シアノ−１−（４−エチル−２，３，５゜６−
ｆトラブルオロフェニル）−５−１’ｌ−ルアミノピラ
ゾール ３３４−シアノ−５−エチルアミノ−１−（４−エチル
−２，ａ、５．ｄ−テトラブルオロフェニル）ピラゾー
ル ３４４−シアノ−１−（４−エチル−２，３，５゜６−
テトラフルオＵフェニル）−５−ｎ−プロピルアミノピ
ラゾール ３５４−シアノ−１−（２，４−ジクロルフェニル）−
６−ｎ−プロピルアミノピラゾール３６４−シアノ−１
−（２，４−ジクロルフェニル）−５−メチルアミノピ
ラゾール ３７４−シアノ−１−（２，４−ジクロルフェニル）−
５−イソプロピルアミノピラゾール３８４−シアノ−１
−（２，４−ジクロルフェニル）−５−エチルアミノピ
ラゾール ３９４−シアノ−５−ジ（ｎ−プロピル）アミノ−！−
（２、３＃　４−）ジクロルフェニル）ピラゾール ４０４−シアノ−５−ジメチルアンノー１−（２。

３．４−）！Ｊ／ロル７エエル）ヒラゾール４１４−シ
アノ−５−エトキシカルボニルメチル−”／− アミノ−１−（２，３１４−）ジクロルフェニル）ピラ
ゾール ４２４−シアノ−１５−ｎ−プロピルア建ノーｌ−（ｚ
　＝　ａ　＊　ｓ　ｅ　ｓ−テトラフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）ピラゾール４３５−カルボヤ
シメチルアノ−−４−シアノ−１−（ｚ　＊　ｓ　＃　
４−トリクロルフェニル）ピラゾール ４４５−カルボキシメチルア建ノー１−（２−クロル−
４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノピラゾ
ール ４５５−カルボキシメチルアンノー４−シアノ−１−（
４−エチル−２，３，５，６−テトラフルオｐフェニル
）ピラゾール ４６５−カルボキシメチルアンノー４−シアノ−１−（
２，４，６−）ジクロルフェニル）ピラゾール ４７４−シアノ−５−（２−ヒドロキシエチル）ｌｏｇ
　− アミノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラ
ゾール ４８５−（２−クロルエチル）アイノー４−シアノ−１
−（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾール ４９１−（＋−クロル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−シアノ−５−エトキシカルボニルメチルア建
ノビラゾール ｆｉｏｌ−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−シアノ−５−メトキシカルボニルメチルア
ミノピラゾール ５１１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−シアノ−Ｒ−ｎ−プロポキシカルボニルメチ
ルアミノビラゾール ５２１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−シアノ−５−イソプロポキシカルボニルメチ
ルアＺノビラゾール ！＄３５−ｎ−プトキシカルボニルメチルアミノ−１−
（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４
−シアノピラゾール ａａｘ−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−シアノ−２１−ｎ−ベンチルオキシカルボニ
ルメチルアンノピラゾール５５１−（２−クロル−４−
トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−ｎ−
へキシルオキシカルボニルメチルアさノビラゾール５６
１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）
−４−シアノ−５−エチルアｔ）カルボニルメチルアミ
ノピラゾール ！１７　５−／力ｋＡｔｋｙｌ’ｊ−１７ｉ／−１−＜
２−クロール−４−トリフルオロメチルフェニル）−４
−シアノピラゾール ３８１−（２−りｐルー４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−シアノ−５−メチルアンノカルボエルメチル
アミノビラゾール ｔｉｅ　　１−（２−クール−４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−シアノ−５−ｎ−プロピル７２ノカル
ボニルメチルアミノビラゾール６０１−（２−クロル−
４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−
ジエチルアミノカルボニルメチルアＺノビラゾール ５１ｉ−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−シアノ−５−ｎ−ベンチルアｚノカルボニル
メチルアミノピラゾール８２１−（２−クロル−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−ｎ−へ
キシルアンノカルボニルメチルア建ノピラゾール６３１
−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−
４−シアノ−５−ｎ−オクチルア２ノカルボニルメチル
アミノビラゾール８４１−（２−クロル−４−トリフル
オロメチルフェニル）−４−シアノ−５−（モルホリン
−４−イル）カルボニルメチルアミノピラゾール 一／１／　− ６５４−シアノ−５−エチルアミノ−１−（２゜３．５
．６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ヒラゾール ６６４−シアノ−５−（４，４−ジメチル−２−オキノ
ーアゼチジン−１−イル）−ｘ−（ｇ。

３．４−）ＩＪ／ロルフェニル）ピラゾール６７４−シ
アノ−δ−（３，４−ジメチル−２−オキソ−アゼチジ
ン−！−イル）−１−（２＃ｓ　ａ　４−　）　ＩＪり
四ルフェニル）ヒラゾール６８４−シアノ−６−（５−
メチル−２−オキソービロリジｙ−１−イル）−１−（
２ｅ３＃４−トリクロルフェニル）ヒラゾール ６ｇ　４−シアノ−６−（３−メチル−２−オキソ−ピ
ロリジン−１−イル）　−１−（２−３。

４−１リクｐルフエニル）ヒラソール ７０４−シアノ−５−（２−オキソ−４−ｎ−プロピル
アゼチジン−１−イル＞−ｘ−ＣｕｅＢ、４−１！Ｊ／
ロルフエニル）ヒラゾール−／／２− ７１　４−シアノ−５−（４−ｎ−へキシル−２−オキ
ソ−アゼチジン−１−イル）　−１，−（２。

３．４−トリクロルフェニル）ピラゾール７２１−（２
−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シ
アノ−５−（４−メチル−２−オキソ−アゼチジン−１
−イル）ピラゾール ７３４−シアノ−５−（４−メチル−２−オキソ−アゼ
チジン−１−イル）−１−（２，３゜４　ｔ　ｔｓ−ｊ
トラクロルフェニル）ピラゾール７４１−（２−クール
−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５
−（４−エチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル）
ピラゾール ７５１−（２−クロル−４−メチＡ／７エエル）−４−
シアノ−５−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）ピ
ラゾール ７６４−シアノ−５−（４−メチル−２−オキソ−アゼ
チジン−１−イル）−１−（２，３゜４，６−テトラフ
ルオロフエニル）ビラソール ７７１−（４−クロル−２，８，５，６−テトラフルオ
ロフエニル）−４−シアノ−５−（４−メチル−２−オ
キソ−アゼチジン−１−イル）ピラゾール ７８４−シアノ−１−（ｇ　ａ　６−ジクロル−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−（２−オキソ−アゼ
チジン−１−イル）ピラゾールｙｅｘ−（２−クロル−
４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−
（２−オキソ−アゼチジン−１−イル）ピラゾール ８０４−シアノ−δ−（２−オキソ−アゼチジン−１−
イル）−１−（２，３，５，６−テトラフルオロー４−
　トＩＪ　フルオロメチルフェニル）ピラゾール ８１　４−シアノ−１−（４−エチル−２，３，５゜６
−テトラフルオロフエニル）−５−（２−オキソ−アゼ
チジン−１−イル）ピラゾール８２４−シアノ−１−（
４−エチル−２，３，３゜６−テトラフルオロフエニル
）−５−（３−メチル−２−オキソ−アゼチジン−１−
イル）ピラゾール ８３４−シアノ−１（２＊　６−ジクロル−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−，５−エチルチオアミノピラ
ゾール ８４４−シアノ−５−イソプロピルチオアミノ−１−（
２，３，４−トリクロルフェニル）ピラゾール ８５１−（２−りμルー４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−シアノ−５−イソフロヒルチオアミノピラゾ
ール ８６１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−シアノ−５−ｎ−７’ロビルチオアミノビラ
ゾール −ｔ／ｐ− ８７［５−ｎ−プチルチオアζ）＝１−（２−り四ルー
４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノピラゾ
ール ８８４−シアノ−５−エチルチオアミノ−１−（２＋　
ａ　ｅ　４−）　！Ｊジクロルェニル）ｋ’う／−ル ５ｅｘ−（ｚ−クロ＃−４−１リフルオ四メチルフェニ
ル）−４−シアノ−６−エチルチオアミノピラゾール ９０　４−シアノ−５−エトキシメチレンアミノ−１−
（ｇ、３．４−）ジクロルフェニル）ピラゾール ｅｌ　１−（ｚ−クロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−シアノ−５−エトキシメチレンアミノピラ
ゾール ９２４−シアノ−５−エトキシメチレンアミノー１−（
４−エチル−２ｅＢ＠Ｂ、６−テトラブルオロフエ異ル
）ヒラゾール 一７１Δ− ９３４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−５−エトキシメチレンアミノ
ピラゾール ９４４−シアノ−５−エトキシメチレンアミノー１−（
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）ヒラゾール９５４−シアノ−５−メトキ
シメチレンアし−１−（２，３，４−）ジクロルフェニ
ル）ピラゾール ９６４−シアノ−５−（１−エトキシエチリデン）アミ
ノ−１−（２，３，４−）リクロル７工二ル）ピラゾー
ル ９７４−シアノ−５−ｎ−ブ四ポキシメチレンアイノ−
１−（２＃　３　ｓ　４−）リクロル７工二ル）ピラゾ
ール ９８４−シアノ−５−（メトキシメチル）アミノ＝１−
（２，ｓ、ａ−トリクロルフェニル）ビラゾール ９９４−シアノ−５−（エトキシメチレン）アイノー１
−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピ
ラゾール ｘｏｏｘ−（４−ブロム−５！、３，５．６−テトラフ
ルオロ７エ二ル）−４−シアノ−５−（エトキシメチレ
ン）アミノピラゾール １０１４−シアノ−１−（２，６−ジプロムー４−トリ
フルオロメチルフェール）−５−（エトキシメチレン）
アミノピラゾール １０２４−シアノ−１−（ｚ、６−ジクロル−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−メチルアミノピラゾー
ル １０”Ｊ＋　４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４
−トリフルオロメチルフェニル）−＋ｓ−（ジエチルア
ミノメチレン）アミノピラゾール１０４４−シアノ−δ
−（エトキシメチレン）アイノー１−ペンタフルオ０フ
エニルピラゾール１ｏｔ５１−　（２−クロル−４−エ
チル７エ二ル）−４−シアノ−５−（エトキシメチレン
）アミノピラゾール １０６１−　（２−クロル−４−エチルフェニル）−４
−シアノ−５−メチルアミノピラゾール１０７４−シア
ノ−１−１’２．６−ジクロル−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−５−ｎ−プロピルアミノピラゾール １０８４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−シ（ｎ−プロピル）ア
ミノピラゾール １０９４−シアノ−５−メトキシメチルアミノ−１−（
ペンタフルオロフェニル）ヒラゾール１１Ｑ　４−シア
ノ−１−（２，６−ジプロムー４−）　ＩＪ　フルオロ
メチルフェニル）−５−メチルアミノピラゾール １１１４−シアノ−５−メチルアミノ−１−（ペンタフ
ルオロフェニル）ヒラゾール １１２４−シアノ−５−メチルアミノ−１−（２゜ｔｒ
７− ３．５．６−テトラフルオ０−４−）リフルオロメチル
フェニル）ヒラゾール １１３４−シアノ−５−メトキシカルボニルメチルアミ
ノ−１−（２，３，５，６−テトラフルオロー４−）　
ＩＪ　フルオロメチルフェニル）ヒラゾール １１４１−　（２−クロル−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−シアノ−５−（２−ヒドロキシエチル）
アミノピラゾール １１５１−　（２−クロル−４−トリフルオロメチルフ
ェニル・）−４−シアノ−５−ｎ−オクチルオキシカル
ボニルメチルア建ノビラゾール１１５１−（＄！−クロ
ルー４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−
５−イソプロピルアミノカルボニルメチルア之ノビラゾ
ール１１７ｆｉ？’ｎ−ブチルアミノカルボニルメチル
アｚ′　ノー１−（２−クロル−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−シアノピラゾール＝７ノＤ− １１８４−シアノ−１−（２、ｓ−ジクロル−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−（２−メトキシカルボ
ニルエチル）ア々ノビラｙ−ル １１９４−シアノ−５−（２−エトキシカルボニル−１
−メチルエチル）アギノー１−（２，３゜４−トリクロ
ルフェニル）ピラゾール １ｚｏｘ−（ｚ−クロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−シアノ−５−（２−メトキシカルボニルエ
チル）アミノビラゾール１２１４−シアノ−６−（３−
メトキシカルボニルプロピル）ア書ノー１−（２，３，
４−）ジクロルフェニル）ピラゾール １２２４−シアノ−５−（２−エトキシカルボニルエチ
ル）アンノー１−（２，３，５，６−テトラフルオロ−
４−トリプルオ鴛メチルフェニル）ピラゾール １２３４−シアノ−５−〔２−ジー（ｎ−ブチル）アミ
ノカルボニルーｌ−メチルエチル〕−１−（２，３，４
−）ジクロルフェニル）ピラゾール １２４４−シアノ−５−〔２−ジー（ｎ−ブチル）アミ
ノカルボニルエチル〕アミノ−１−（ｗ。

８−ジ／ロルー４−）リフルオロメチルフェニル）ピラ
ゾール １２５１−　（２−りμルー４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−シアノ−６−〔２−ジ−Ｃｎ−ブチル）
ア々ノヵルボニルエチル〕ア建ノビラゾール １２８４−シアノ−５−〔２−ジー（ｎ−ブ寵ビル）ア
々ノカルボニルーｌ−メチルエチル〕ア建ノー１−（２
，３，４−トリクロルフェニル）ピラゾール １２７４−シアノ−１５−（ｇ−エトキシカルボニルプ
ロビル）アセノー１−（４−エチル−２゜３．５．６−
テト’！Ｆフルオ０フエニル）ビラ／）？− ゾール １２８Ｂ−（２−カルボキシプロピル）アミノ−４−シ
アノ−１−（４−エチル−２，３，５゜６−テトラフル
オロフエニル）ピラゾール１２９５−　（２−カルボキ
シ−１−メチルエチル）アミノ−４−シアノ−１−（２
，３，４−）ジクロルフェニル）ヒラゾール １３０５−　（２−カルボキシエチル）アミノ−４−シ
アノ−１−（４−エチル−２，３，！５．６−ｆ）５フ
ルオロフエニル）ビラソール１３１５−（２−カルボキ
シエチル）アンノー４−シアノ−１−（２，ｓ−ジクロ
ル−４−トリフルオロメチルフェニル）ヒラゾール １３２５−　（２−カルボキシエチル）アミノ−１−（
２−りｐルー４−トリフルオロメチル７エ二ル）−４−
シアノピラゾール １３３１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−シア）−ｒｘ−（メトｄｔＶアミノカルボ
ニルメチルアイノ）ピラゾール。

本発明の特徴によれば、生育地における雑草。

（ｊなわち望ましくない植生）の成長を抑制する方法が
提供され、この方法は一般式■の少なくとも１種のＮ−
フェニルピラゾール誘導体の除草上有効量を生育地へ施
こすことからなっている。この目的で、一般にＮ−フェ
ニルピラゾール誘導体は。

たとえば後記するような除草性組成物Ｃすなわち。

除草性組成物に使用するのに壇した相客性希釈剤もしく
はキャリヤへ組合せる）として使用される。

一般式■の化合物は１発芽前および／または発芽後の施
用によって双子″ＪＩ雑草（すなわち広葉雑草）および
単子葉雑草（たとえば、草類）に対する除重活性を示す
。

「介芽前の施用」という用語は、土＊聚面上に雑草が発
現する前に、雑草種子もしくは大室が存在すゐ土壌へ施
こすことを意味する。「発芽後の施用」という用語は、
土壌表面上に発現した後の雑−１２ター 草の空気中、すなわち露出部分へ施こすことを意味する
。たとえば、一般式■の化合物は広葉雑草たとえば ＄　１ａｎｃｅｏｌａｔａ＊Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　１ｌ
ＰＰ、＃ＣたとえばＰｏｌｙｇｏｎｕｍ　４工ｏ１１ｕ
ｍ。

らびに草類雑草、たとえばＡｌｏｐｅｃｕｒｕａ１ｕｄ
ｏｖｌｏｉｍｎａ＋　Ｂｒａｏｈｌｓｒｌａ　Ｉｐｐ、
ｓ　Ｂｒｏｍｕｇｓｔｅｒｉｌｉｓ、　　Ｂｒｏｍｕｓ
　　ｔｅｏｔｏｒｕｍ、　　Ｃｅｎｃｈｒｕｓ！ｉ１ｏ
ｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎａｅならびに丁げ属たとえ
ばａａｉｃｕｌａｒｉｇ。

の成長を抑制するために使用することができる。

施こされる一般式■の化合物の量は雑草の性質。

使用する組成物、施用時間、気候および±ｔｓ条件なら
びに（作物成長区域における雑草の成長を抑制するため
に使用する場合）作物の性質に応じて変化する。作物成
長区域へ施こす場合、施用割合は１作物に実質的な永久
被害を与えることな（雑草の成長を抑制するのに充分な
量と丁べきである。

一般に、これら要因を考慮に入れて、１ヘクタール当り
０．０五〜１０ｋｇの活性物質の施用割合が曳１２２− 好な結果を与える。しかしながら、遭遇する雑草抑制の
特定問題に応じて、それより高い、または低い施用割合
も使用しうることを了解すべきである。

一般式■の化合物は、方向性もしくは非方向性の方式に
おける発芽前もしくは発芽後の施用により、たとえば穀
類（たと見は小麦、大麦、オート化生、亜麻、玉ねぎ１
人参、キャベツ、油菜、ひまわり、甜菜ならびに作物の
藩種前もしくは藩種後または作物の発芽前もしくは発芽
後における永久的もしくは藩種された牧軍地のような作
物の成長に使用される或いは使用すべき区域である雑草
侵入の生育地へ、方向的もしくは非方向的噴霧によって
雑草の成長を選択的に抑制し、たとえば前記したような
種類の雑草の成長を抑制するために使用することかで１
する。たとえば前記したような−Ｉ琢− 作物の成長に使用される。または使用すべき区域である
雑草侵入の生育地における雑草を選択的に抑制するには
、１ヘクタール当り０．Ｏ２Ｎ２．Ｏｋｇ。

好ましくは０．Ｏ１Ｎ２．Ｏｋｙの活性物質の施用割合
が特に適している。さらに詳細には、一般式■の化合物
は、非方向的方式で発芽前、または特に発芽後の施用に
より、たとえば作物と雑草との両者が発芽する前または
後に穀類作物を成長させるために使用される区域へ非方
向的に噴霧することにより、前記広葉種類の雑草の成長
を選択的に抑制するのに使用することができる。

この目的で、すなわち穀類作物を成長させるために使用
される区域へ発芽前または発芽後に施用して広葉雑草を
選択的に抑制するためには、ｌへさらに、一般式■の化
合物は、確立した果樹園およびその他の樹木成長区域、
たとえば森、森林および公園ならびに農園、たとえばサ
トウキビ。

椰子およびゴム園のような区域における発芽前または発
芽後の施用により雑草、特に上記した雑草の成長を抑制
するために使用することができる。

この目的で、化合物は方向的もしくは非方向的な方式で
（たとえば方向的もしくは非方向的ｒｉｔｎにより）雑
草に対し或いは雑草が生ずると予想される土壌へ、樹木
もしくは栽培物を植える前にまたは後に１ヘクタール当
り０．２５〜Ｉ　Ｏ，Ｏｋ＆、　好’１しくは１．０〜
４．ｏｋｇの活性物質の施用割合で施こすことができる
。

さらに、一般式■の化合物は１作物を成長させない区域
であるが、雑草の抑制が望ましい区域に雑草１％に上記
雑草の成長を抑制するためにも使用することができる。

この種の作物を成長させない区域の例は飛行場、工業用
地、鉄道用地、道路縁部、河川敷、Ｗｉ概などの水路、
雑木林ならびに休閑地もしくは未耕作地、特に火災の危
険を減少させるために雑草の成長を抑制することが望ま
しい土地などを包含する。全体的除草効果がしばしば望
まれるこのような目的に使用する場合、一般に活性化合
物は前記したような作物成長区域で使用する時よりも高
い投与割合で施用される。正確な投与量は、処理される
植生の性質および求める効果に依存する。方向的もしく
は非方向的方式（たとえば方向的または非方向的噴霧）
における１ヘクタール肖り２．０〜１Ｏ１０時、好まし
くは４．０〜１０．Ｏｋｊｇの活性物質の施用割合の発
芽前もしくは発芽後の施用、好ましくは発芽前の施用が
この目的に特に適している。

発芽前の施用により雑草の成長を抑制するため使用する
場合、一般式■の化合物は、雑草が発現すると予想され
る土壌中へ混入することができる。

発芽４ｉの施用により、すなわち発現雑草の空気中もし
くは露出部分へ施用することにより雑草の成長を抑制す
るため一般式■の化合物を使用する場−／３１− 合は、通常一般式■の化合物を土壌と接触させ。

さらに土壌中で後に発芽する雑草に対し発芽面の抑制を
行なうこともできる。

特に長期間の雑草抑制が必要とされる場合、一般式■の
化合物の施用は必要に応じ繰返すことができる。

本発明の他の特徴によれば、一般式■のＮ−フェニルピ
ラゾール霞導体の１種もしくはそれ以上をｌｌもしくは
それ以上の相容性の除草上許容しうる希釈剤もしくはキ
ャリヤおよび／または表面活性剤〔すなわち除草性組成
物での使用に適すると尚業界で一般に認められ、かつ一
般式■の化合物に対し相客性である種類の希釈剤もしく
はキャリヤまたは表面活性剤）と組合せて、好ましくは
均質に分散させてなる除草用途に適する組成物が提供さ
れる。「均質分散」という用１ｆｉは、一般式■の化合
物を他の成分中に溶解させる組成物を包含することを意
味する。「除草性組成物」という−／、３２　＋ 用語は、広義において除草剤としてそのまま使用しうる
組成物だけでなく、使用前に希釈せねばならない濃厚物
をも包含することを意味する。好ましくは、組成物は０
．０５〜９０重量％の１種もしくはそれ以上の一般式■
の化合物を含有する。

除草性組成物は希釈剤もしくはキャリヤと表面活性剤（
たとえば湿潤剤１分散剤もしくは乳化剤）との両者を含
有することができる。本発明の除草性組成物に存在させ
うる表面活性剤はイオン性もンモニウム誘導体、酸化エ
チレンとアルキルおよびポリアリールフェノール、たと
えばノニルもしくはオクチル−７エノールとの縮合物に
基づく製品、または酸化エチレンとの縮合により遊離ヒ
ドロキシ基をエーテル化して回置性にさせた無水ソルビ
トールのカルボン酸エステル、吾蕃工はジノニル−およ
びジオクチル−スルホコハク酸ナトリラムのような硫酸
エステルおよびスルホン酸のアルカリおよびアルカリ土
類金１１４塩ならびに、ｋ各−ｋＡ４リグノスルホン酸
ナトリウムおよびカルシウム、アルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウムおよびカルシウムのような高分子にスル
ホン酸誘導体のアルカリおよびアルカリ土類金属塩とす
ることができる。

好適には１本発明による除草性組成物は１０チまで、た
とえば０．０Ｆｉ−１０％の表面活性剤を含有すること
ができ、所望に応じ本発明による除草性組成物は液体乳
化性懸濁濃厚物の場合１５係まで、または水溶性液体濃
厚物の場合２５ｑ６までという高い割合の表面活性剤を
含むこともできる。

適する固体希釈剤もしくはキャリヤの例は珪酸アルンニ
ウム、タルク、焼成マグネシア、珪藻土。

燐酸三カルシウム、粉末０＃り、吸着性カーボンブラッ
ク、ならびにたとえばカオリンおよびベントナイトよう
な粘土である。固体組成物（分散性顆粒もしくは水利性
粉末を含め粉剤１粒剤することができる）は、好ましく
は一般式■の化合物を固体希釈剤と共に粉砕することに
より、或いは固体希釈剤もしくはキャリヤに揮発性溶剤
中の一般式■の化合物の酸液を含浸させ、溶剤を蒸発さ
せ、かつ必要に応じ得られる生成物を粉砕して粉末を得
ることにより製造される。粒状組成物は、一般式■の化
合物（所望ならば揮発性であってもよい適肖な解削中に
醇解させる）を粒状の固体希釈剤もしくはキャリヤ上へ
吸着させ、かつ必要に応じ浴剤を蒸発させることにより
、或いは上記のように得られた粉末状の組成物を粒状化
させることによって製造することができる。固体の除草
性組成物、特に水和性粉末および顆粒は、同じく固体で
ある場合、希釈剤もしくはキャリヤとして作用しうる湿
潤剤もしくは分散剤（たとえば上記した種類のもの）を
含有することができる。

本発明による液体組成物は、水性、有機もしく一／ノぶ
− は水性−有機の層液、懸濁物およびエマルジ冒ンの形態
とすることができ、これらは表面活性剤を含むことがで
きる。液体組成物に配合するのに適した液体希釈剤は水
、グリコール、テトラヒドロフルフリルアルロール、ア
セトフェノン、シクロヘキサノン、イソホロン、トルエ
ン、キシレン。

鉱物油、動智油および植瞼油ならびに石油の軽質芳香族
およびナフテン７ラクシヨンを包ｔし、さらにこれら希
釈剤の混金物とすることもできる。

液体組成物中に存在させうる表面活性剤はイオン性もし
くは非イオン性（たとえば上記した種類）のものとする
ことができ、液体である場合にはさらに希釈剤もしくは
キャリヤとしても作用する。

水利性粉末１分散性顆粒および濃厚物の形態の液体組成
物は、特に希釈剤もしくはキャリヤが油であるような液
体晴厚物の場合には水またはその他適繊な希釈剤、たと
えば鉱物油もしくは植物油によって希釈し、そのまま使
用しうる組成物を得１３１− ることかできる。所望ならば、一般式■の化合物の液体
組成物は、乳化剤中にまたは活性物質に対し相客性であ
る乳化剤を含有する溶剤中に活性物質を溶解させて含有
する自己乳化性濃厚物として使用することもでき、この
種の濃厚物へ簡単に水を加えればそのまま使用しうる組
成物が得られる。

希釈剤もしくはキャリヤが油である液体濃厚智は、さら
に希釈することな（静電噴霧技術を用いて使用すること
ができる。

さらに１本発明による除草性組成物は、所望に応じて、
慣用の補助剤、たとえば粘着剤、保護コロイド、増粘剤
、浸透剤、安定剤、金属封鎖剤。

固化防止剤１着色料および腐食防止剤を含有することも
できる。これらの補助剤はさらにキャリヤもしくは希釈
剤として作用することもできる。

本発明による好適な除草性組成物はｌＯ〜７０Ｗ／マ俤
の１種もしくはそれ以上の一般式■の化合物と、２〜１
０　ｗ／ｖ　９６０表面活性剤と、０．１（＝）浜−′ 〜５ｗ／ｖ％の増粘剤と、１００容量係までの水とから
なる水性員厚懸濁−；１０〜９０ｗ／ｖｒ俤の１種もし
くはそれ以上の一般式■の化合１と。

２〜１０　ｗ／　ｗ　％の表面活性剤と、　８〜８８　
ｗ／ｗチの固体希釈剤もしくはキャリヤとからなる水利
性粉末；５〜ＢＯ優、たとえば１０〜３０覧、　ｗ／蝉
の１種もしくはそれ以上の一般式■の化合物と。

５〜ｚ５ｗ／ｖ　優の表面活性剤および水混和性ｍ剤、
たとえばジメチルホルムアミドもしくは水温Ｊ７・ 和性解剤と水との混合物と、１００容量１６水とからな
る水雷性液体濃厚物：ｌＯ〜７　ｏ　ｗ／　ｖ係のｌａ
ｌもしくΦ１それ以上の一般式■の化合物と。

５〜１５Ｗ／Ｖ憾の表［活性剤と、０．１〜５ｗ／ｖ嚢
の増粘剤と、１００容量係までの有機浴剤とからなる液
体乳化性懸濁濃厚物：ｌ〜９０９６たとえば２〜ｌＯ％
ｗ／ｗＸ０１種もしくはそれ以上の一般式■の化合物と
、０．５〜７係たとえば０．ｌ５−１１％Ｗ／ｗＸの表
面活性剤と、８〜９８．５憾たとえば８８〜９７．５　
Ｊｌ　ｗ／Ｗ／Ｐ粒状キャリヤとからなる顆粒：および
０．０５〜９０ｗ／ｖ俤、好ましくは１〜６０　ｗ／　
ｙ　％の１種もしくはそれ以上の一般式「の化合−と、
　０．０１〜１０　ｗ／ｖ　俤、好ましくは１〜ＩＯＷ
／Ｖ％の表面活性剤と、１００容量価までの有機溶剤と
からなる乳化性濃厚物である。

さらに１本発明による除草性組成物は、一般式■の化合
物を１種もしくはそれ以上の他の殺虫活性化合物および
必要に応じ１種もしくはそれ以上の相客性の殺虫上許容
しうる希釈剤もしくはキャリヤ、表面活性剤および前記
したような慣用の補助剤と組合せて、好ましくは均質に
分散させて構成することもできる。本発明の除草性組成
物に含ませ５るまたは一緒に使用しうる他の殺虫活性化
合物の例は、抑制される雑草種類の範囲を増大させるた
めの除草剤、たとえばアラクロル〔２−クロル−２１、
６１−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）”／　’− 一アセトアニリド〕、アスラム〔メチル（４−アミノペ
′ンゼンスルホニル〕−カルバメー））、７０オキシジ
ムＮａ（ｇ−（１−アリルオキシアにノブチリデン）−
５，５−ジメチル−４−メトキシカルボニルシクロヘキ
サン−１，３−ジオンのナトリウム塩〕、アトラジン〔
２−クロル−４−エチルアイノー６−イツプロビルアｔ
／−１，３゜５−）す７ジン〕、パルパン〔４−クロル
ブドー２−イニルＮ−（３−クロルフェニル）カルバメ
−））、ベンゾイルプロブ−エチル〔エチルＮ−ベンｙ
イル−Ｎ−（３ｅ　４−ジクロルフェニル−２−ア（ノ
ブロビオネート〕、ブロモキシニル〔３、Ｉｓ−ジブロ
モ−４−ヒドロキシベンゾニトリル〕、ブタクロルＣＮ
−（ブトキシメチル）−２−クロル−ｚｌ、ｅｌ−ジエ
チルアセトアニリド〕。

ブチレー）（８−エチルＮ、Ｎ−ジイソフチル（チオカ
ルバメート）〕、カルベタミド（Ｄ−Ｎ−エチル−２−
（フェニルカルバモキシルオキシ）−ｔｖθ− プロピオンア建ド〕、クロル７エンプロプーメチル〔メ
チル２−クロル−３−（４−クロル７エ二ル）プロピオ
ネート〕、クロルプロファム〔イソプロピルＮ−（３−
クロルフェニル）カルバメート〕、クロルトルロン、［
Ｎ’−（３−クロル−４−メチルフェニル）−Ｎ、Ｎ−
ジメチル尿素］。

シアナジン〔２−クロル−４−（１−シアノ−１−メチ
ルエチルアミノ）−６−エチルアンノーｌ。

３．５−）リアジン〕、シクロエート〔Ｎ′−シクロヘ
キシル−Ｎ−エチル−８−エチル（チオカルバメート）
）、２．４−Ｄ（２，４−ジクロルフェノキシ酢酸〕、
ダラボン〔２，２−ジクロルプロピオン酸）、２．４−
ＤＢ（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）ｗＡ酸〕、
デスメジファム〔３−（エトキシカルボニルアミノ）７
エエルＮ−フェニル−カルバメート〕、ジアレー）［Ｅ
ｌ−２゜Ｂ−ジクロルアリル−Ｎ、Ｎ−ジ−イソプロピ
ル（チオカルバメート）〕、ジカンバ〔３，６−ジクロ
ル−２−メトキシ安息香酸〕、ジクロルプロブ〔（±）
−２−（２，４−ジクロルフェノキシ）プロピオン酸〕
、ジ７エンゾクアト〔１，２−ジメチル−３，５−ジフ
ェニル−ピラゾリウム塩〕。

ツメフロン１Ｉ４−［２−クロル−＜−（ａ　、　Ｓ−
ジメチルウレイド）フェニル）−２−１−ブチル−１，
３，４−オキサジアゾリン−５−オン〕。

ジニトライン［Ｎ　　、Ｎ　　−ジエチル−２，６−ジ
ニ）・ロー４−トＩＪフルオロメチルーｍ−フェニレ／
ジアミン〕、ジウロン［Ｎ’−（３、４−ジクロルフェ
ール）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素］、ＩＰＴＯ〔Ｓ−エチ
ルＮ、Ｎ−ジプロピル（チオカルバメ−１））、エト７
メセイト〔２−エトキＶ−２゜８−ジヒドロ−ｓ、３−
ジメチルベンゾフラン−６−イル−メチルスルホ＄−）
）、７ラムグロプイソブロビル〔イソプロピル（±）−
ｚ−（Ｎ−ペンソイル−３−クロル−４−フルオロアニ
ＩＪ　／　）プロピオネート〕、フラムプ四プメチル〔
メチルｃ±）−２−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロル−４
−Ｈフルオロアニリノ）プロピオ＊−）：１．フルオメ
ツロン［Ｎ’−（ａ−トリプルオロメチルフェニル）−
Ｎ、Ｎ丁ツメチル尿素〕、イオキシニル〔４−ヒドロキ
シ−３，５−ジーイオドベンゾニトリル〕、イソプロツ
ロン（Ｎ’−（４−イソプルピルフェニル）　−Ｎ　、
　Ｎ−ジメチル尿素〕。

リヌロンＣＮ−（３、４−ジクロルフェニル−Ｎ−メト
キシ−Ｎ−メチル尿素）１ＭＣＰＡ　　［４−クロル−
２−メチルフェノキシ酢酸］、　ＭＣ！ＦＢ〔４−（４
−クロル−２−メチルフェノキシ）＃Ｉ酸〕、メコプロ
プ〔ｃ±）−２−（４−クロル−２−メチルフェノキシ
）プロピオン酸〕、メタミドロン（４−７ｆ／−３−メ
チル−６−フェニル−１１２，４−）リアジン−ＩＳ（
４Ｈ）−オン〕。

メタベンズチアズロン（Ｎ−（ベンゾチアゾール−２−
イル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル原票〕、メトリブジン〔４
−アミノ−５−ｔ−ブチル−３−（メーｌシ３− チルチオ）−１，２，４−４リアジン−５（４ａ）−オ
ン〕モリネート〔８−エチルＮ、Ｎ−へキサメチレン（
チオカルバメート）〕、オキサシアシン（３−（２，４
−ジクロル−５−インプロポキシフェニル）−ｆｉ−４
−ブチル−１，３，４−オキサシアシリン−２−オン〕
、バラクアト〔１゜１′−ジメチル−４，４′−ビピリ
ジリウム塩〕、ベプレート〔８−プロピルＮ−ブチル−
Ｎ−エチル（チオカルバメー））３．７エンメジ７アム
〔３−（メトキシカルボエルア（］）フェニルＮ−（Ｂ
−メチルフェニル）カルバメー）１．７’ロメトリン〔
４，６−ピスインブロビルアミノー２−メチルチオ−１
，ｓ、ｓ−）リアジン〕、プロパクロル〔２−クロル−
Ｎ−（ソプロビルアセトアニリ）’）、７’ロバエルＣ
Ｎ　−（ａ　＊　４−ジクロルフェール）プロビオンア
建ド〕、プロ７アム〔イソプロピルＮ−７エールカルバ
メート〕、ピラゾール［ｊ−アミノ−４−タロルー２−
フェニルビリダーｌ早Ｙ− ジン−３（２Ｈ）−オン〕、シマジン〔２−クロル−４
，６−ピスエチルア建ノー１，３．５−）リアジン）、
ＴＣＡ（）リクロル酢酸〕、チオベンカルブ［５−（４
−クロル−ベンジル）−Ｎ。

Ｎ−ジエチルチオカルバメー））、トリーアＶ−）（８
−２、３、８−）リクロルアリルＮ、Ｎ−ジ−イソプロ
ピル（チオカルバメート）〕、およびトリフルラリン［
２，６−シエトローＮ、Ｎ−ジプロピル−４−トリフル
オロメチルアニＩＪ　ｙ　］　；殺昆虫剤たとえば、カ
ルバリール〔ナフ）−１−イル−Ｎ−メチルカルバノー
））；合成ヒＬ／スロイド、たとえばペルメトリンおよ
びサイペルメトリン；および牧山剤、たとえば２，６−
シメチルー４−トリデシル−モルホリン、メチルＮ−（
１−ブチルカルバモイル−ベンズイミダゾール−２−イ
ル）カルバメート、１，２−ビス−〔３−メトキシカル
ボ畠ル分２−チオウレイド）ベンゼン、インプロピル−
１−カルバモイル−３−（ａ　。

５−ジクロルフェニル）ヒダントインおよび１−（４−
クロル−フェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オンを
包含する。本発明の除草性組成物に含ませうるまたを１
−緒に使用しうる他の生物学−ヒ活性な物質は、植物成
長調節剤、たとえばスフシナ＜ｙ酸、（２−クロルエチ
ル）トリメチルアンモニウムクロライドおよび２−クロ
ルエタン−ホスホン酸；または肥料、たとえば窒素、カ
リウムおよび燐ならびに、植物特命な保つのに必須であ
ることが知られた微量元素、たとえば鉄、マグネシウム
、亜鉛、マンガン、コバルトおよび例を含有するもので
ある。

たとえば上記したような本発明の除草性組成物に含ませ
うるまたは共に使用しうる酸である殺虫活性化合物およ
び他の生愉学上活性なｑ勿質は、所望に応じ慣用の誘導
体、たとえばアルカリ金属もしくはアミン塩、或いはエ
ステルとして使用することができる、 さらに９本発明の他の特徴によれば、少な（とも１種の
一般式■のＮ−フェニルピラゾール誘導体、または好ま
しくは少なくとも１種の一般式■のＮ−フェニルピラゾ
ール誘導体を含む上記の除草性組成物、より好ましくは
使用前に希釈せねばならない除草性濃厚物を一般式■の
前記誘導体。

または前記除草性組成物のための容器内に含み。

かつこの容器内に含まれた一般式■の前記誘導体または
除草性組成物が雑草の成長を抑制するために使用される
べきであることを物理的に結合させた指示を含んでなる
製造物品が提供される。一般に、この容器は常温で固体
の化学物質および特に濃厚物の形態の除草性組成物を貯
蔵するために一般的に使用される種類のものであり、た
とえば内部がラッカー仕上げされた金属およびプラスチ
ック材料の缶およびドラム、ガラスおよびプラスチック
材料の瓶とすることができ、さらに容器の内−／９７− 容器が固体、たとえば顆粒の除草性組成物である場合、
たとえば厚紙、プラスチック材料および金属の箱または
駿とすることもできる。一般に、これら容器は、少なく
とも１ニーカーの土地を処理してそこの雑草の成長を抑
制するのに充分な量のＮ−フェニルピラゾール誘導体ま
たは除草性組成物を含有する容量であるが、慣用の取扱
方法に便利な寸法を越えないものとする。前記の指示は
。

たとえば容器上に直接或いは容器に取付けたラベルもし
くは札に印刷することにより容器と物理的に結合される
。一般に、これら指示は、容器の内容物を必要に応じ希
釈した後に上記した方法および目的で１ヘクタール尚り
０，０１〜２０ｋｇの活性物質の施用割合で雑草の成長
を抑制するために使用すべきであることを示す。

以下、実施例により本発明の除草性組成物を説明する。

速１ｔ−ニ ー／９δ− ４−シアノ−５−エチルアミノ−１−（２，３゜４−ト
リクロルフェニル）ピラゾールを水解性濃厚物として配
合し、この濃厚物はエチレンＫＦ：ＩＯをジメチルホル
ムアミドのＬ部に溶解させ１次いで、加熱および攪拌し
なから峠解するまで活性成分を加えることにより次の成
分を含有させた：４−シアノー５−エチルアミノーＸ−
（Ｚ、３゜４−　）　ＩＪジクロルェニルピラゾール・
・・・・・・・・ｌｏ　ｗ／　ｖ　（重量／容量）係 エチランＫＥＯ（フェノール１モル当り９〜１０モルの
酸化エチレンを含有スるノニルフェノール／酸化エチレ
ン縮合物）・・・・・・・・・１０　ｗ／　ｖ　％ジメ
チルホルムアミド・・・・・・・・・１００容量チまで
。

次いで、得られた溶液を残部のジメチルホルムアミドを
加えて１００容量係にした。

上記配合物５Ｊを水２００１中に溶解させ、春蒔小麦の
発芽作物１ヘクタールに対し発芽後に噴霧して Ａｍａｒａｎｔｈｕｍ　　ｒａｔｒｏｆｌ＠ｘｕｍｅ　
　８ｅｔａｒｉｍな抑制した。

所望ならば、４−シアノ−５−エチルアミノ−１−（２
，３，４−トリクロルフェニル）ピラゾールは、上配水
直往濃厚物において一般式■の任意の他の化合物によっ
て交換することもできる。

メ崖■−１ 次のものから水和性粉末を調製した； ４−シアノ−５−エチル７１ノー１−（２＃　ａ　＊４
−１！Ｊクロルフエニル）ヒラゾール・・・・・・・・
・５０　Ｗ／Ｗ　（重量７重ｔ）慢 工’ｆ−５ンＢＣＰ（フェノール１モル当り９モルの酸
化エチレンを含有するノニルフェノール／酸化エチレン
縮合物）・・・・・・・・・５ｗ／ｗ％エアロシル（［
細な粒子寸法の二酸化珪素）・・・・・・・・・５　Ｗ
／Ｗ％ セライトＰＦＣ合成珪酸マグネシウムキャリヤ・・・・
・・４０ｗ／ｗ係。

この場合、エチレンＢＣＰをエアロシル上に吸着させ、
他の成分と混合し、この混合物を−・ンマーミルにおい
て粉砕し、水利粉末を得た。この水利性粉末は水で希釈
して導師小麦の発芽作物における発芽後の施用により の成長を抑制するために、１ヘクタール当り噴霧液３０
０１中の水利性粉末ｚｋｇの施用割合で施こすことがで
きる。

同様な水利性粉末を、４−シアノ−５−エチルアミノ−
１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾールの
代りに一般式■の他の化合物を使用でることにより上記
と同様に調製することができ一βＶ− る。

実施例　３ 次のものから水性懸濁濃厚物を調製した：４−シアノー
５−エチルアミノー１−　（２Ｉ３　＃４−）ＩＪジク
ロルェニル）ピラゾール１ｊ１１川・・５０　Ｗ／　Ｖ
　− エチレンＢＣＰ・・・・・・・・・・・・・川・・ｔ、
ｏｗ／ｖチソブロポンＴ８６（ポリカルボン酸のナトリ
ウム塩）・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・印・・・印・Ｏ，５ｉｖｒ／ｖ嗟エチレングリコー
ル・・・・・・・山・・５　ｖ／　ｖ　％ロタゲル２３
（ポリサッカサイドキサンタンガム増粘剤）・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．１
５　ｖｒ／　ｖ俤蒸留水・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・１００容量優まで。

この場合、上記成分を緊密混合し、かつボールミ中で２
４時間粉砕した。このように得られた濃厚物を水中に分
散させて、導師大麦の発芽作物における発芽後の施用に
より。

Ｇａｌｉｕｍ　＄、　Ｖ＠ｒｏｎｉａｍ　ト」±１＊＋
　１１２− の成長を抑制するため、１ヘクタール当り噴霧液３００
１中の水性懸濁濃厚物ｘｋｇの施用割合で施こ丁ことが
できる。

同様な水性懸濁濃厚物を、４−シアノ−５−エチル７１
ノー１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾー
ルの代りに一般式■の他の化合物を使用ｊることにより
上記と同様に調製することができる。

遺１遭−」 次のものから乳化性懸濁濃厚物を調製した；４−シアノ
−５−エチル７１ノー１−　（２＃　３　＃４−トリク
ロルフェニル）ヒラソール・・・・−・會・・Ｂｏｙ／
ｖ憾 エチレンＴＵ（フェノール１モル肖り１０モルの酸化エ
チレンを含有するノニルフェノール／ｌｉ２化エチレン
縮金物）・・・・・・・・・ｔｏｗ／ｖｌヘｙ　）　ｙ
　ａ　ｓ　（％殊ｆ）マクネシウムモンモリロナイトの
有機誘導体増粘剤〕・・・・・・・・・０，５ｗ／ｖ’
ｌｉアロマゾルＨｃ主としてトリメチルベンゼンの異性
玉杯よりなる芳香族溶剤）・・・・・・・・・１００容
量係まで。

上記成分を緊密混合し、かつボールミル中で２４時間粉
砕した。か（得られた乳化性懸濁濃厚物を水で希釈して
、春蒔小麦の発芽作物における発芽後の施用により。

の成長を抑制するため１ヘクタール当り噴霧液１００）
中の乳化性懸濁濃厚物１．δに９の施用割合で施こすこ
とができる。

同様な乳化性Ｓ潤製厚物を、４−シアノ−５−エチルア
イノー１−（２，３，４−）リクロルフェニル）ピラゾ
ールの代りに一般式■の他ノ化合−を使用することによ
り上記と同様に調製することができる。

実施例　５ 次のものから顆粒を調製した： ４−シアノ−５−エチルアミノ−１−（ｚ　ａ　ａ　ｅ
４−トリクロルフェニル）ヒラゾール・山・・…・・・
５　ｗ／　ｖｒ　’Ａ エチランＢＣＰ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
１　ｗ　／　ｗ　’４オレイン酸・川・・…・・・・・
・・・・・・・・・・１　ｗ　／　ｗ　’４アロマツル
Ｈ・川ψ・・・・・・・・・・・・・・・・１２　ｗ／
　ｗ　９６３０／６０アタパルジャイト顆粒子４＜Ｉｔ
性フシリカ粘土・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・ｓ　１　ｗ／ｖｒ　’６゜フ
ェニルピラゾールとエチランＢＣｐとオレイン酸とアロ
マツルＨとを混合し、この混合物をアタパルジャイト顆
粒上へ噴霧した。か（得られた顆粒は、田植えされた稲
の作物における発芽前の施用または苗木雑草に対する施
用により。

の成長を抑制するため１ヘクタール肖りｚｏｋ１７の一
＃　− 顆粒の施用割合で施こすことができる。

同様な顆粒は、４−シアノ−５−エチルアンノー１−（
２，３，４−）リクロルフェニル）ピラゾールの代りに
一般式■の他の化合物を使用することにより上記と同様
に調製することができる。

実施例　６ 次のものから水解性濃厚物を調製した；４−シアノ−６
−エチル“アミノ−１−（２，３゜４−）！Ｊジクロル
ェニル）ヒラゾール・・・…・・・１０ｗ／マチ ェチランＫＥＩＯ・・・・・・・・・・・・・・・・・
・１０　ｗ／　ｖ　’１ジメチルホルムア々ド・・・・
・・・・・１００容量チまで。

エチランＫＩＣＯをジメチルホルムアンドのＬ部に解舒
させ１次いで加熱および攪拌しながら、浴解するまでピ
ラゾール誘導体を加えた。次いで、得らｔまた隣液を残
部のジメチルホルムア々ドの添加により１００容量優に
した。このように得られた水溶性濃厚物な水で希釈して
、ひこばえ成長段階Ｈｅｒ　− の導師小麦の発芽作物における発芽後の施用により。

の成長を抑制するため、１ヘクタール尚り噴霧液２００
〜２０００１中の、水溶性濃厚物ｉｏｌの施用割合で施
こすことができる。

実施例　７ 次のものから水利性粉末を調製した： ４−シアノー５−エチルアｔノー１−（２ｓ　３５４−
）　ＩＪ　／ロルフエエル）ヒラゾール・・・…・川・
・ｅ　ｏ　ｖ／ｗ　％ アリ−ランＳ（ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
）・・・・・・・・・・・・・・・・・・２ｗ／ｗｌダ
ルパン腐２（リグノスルホン酸ナトリウム）・旧・・Ｉ
ｓｗ／ｗチ セライトＰＦ・・・・・・・・・・・・３　ｗ／　ｖ　
９にこれら成分を混合し、この混合物をハンマーミル中
で粉砕して水利性粉末を得た。この水利性粉末を水で希
釈して、導師小麦の発芽作物における発芽後施用により
。

の成長を抑制するため１ヘクタール幽りＩ！Ｊ霧液３０
０ノ中の水和性粉末１　ｋｇの施用割合で施こすことが
できる。

同様な水利性粉末は、４−シアノ−５−エチルアミノー
１−（２，ａ、４−）リクロルフェニル）ざル ピラゾールの代りに一般式■の化合物を使用することに
より上記と同様にＮｌ４Ｍすることができる。

実施例　８ 実施例２で上記したと同様に調製した５　０　ｗ／　ｗ
憾の４−シアノ−６−ニチルアミノー１−（２゜３．４
−）リクロルフェニル）ピラゾールヲ含有する水利性粉
末を水で希釈して、春蒔小麦の作物における雑草の早期
１矢旭成長段階において発芽後施用により。

Ａｂｕｔｌｌｏｎ　ｔｈａｏ　ｈｒａａｔｉおよび％ｃ
ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ の成長を抑制するため１ヘクタール当り噴霧液３００１
中の水和性粉末ｏ、ｘｋｙの施用割合で施こすことがで
きる。

実施例　９ 実施例２に記載したと同様に調製した５０ｗ／ｗ係の４
−シアノ−５−エチルアミノ−１−（２゜３．４−）リ
クロルフェニル）ピラゾールを含有する水和性粉末を水
で希釈して１作物成長区域でない生育地における植生に
対し、全体的除草効果を得るため１ヘクタール当り噴霧
液６００１中の水利性粉末４０ゆの施用割合で施こすこ
とができる。

実施例　１０ 次のものから乳化性濃厚物を調製した：４−シアノー５
−エチルアミノーｘ−（２，３゜−／幻２− ４−　トリクロルフェニル）ヒラゾール・・・……２１
１　ｗ／　ｖチ ソプロホールＢ８Ｃ（１８％ルの酸化エチレンを含有す
るトリスチリルフェノールと鍍化エチレンとの縮合物）
・・・・・・・・団・・川・・３，７５ｗ／ｖチアリー
ランｃｈ（ドデシルベンゼンスルボン酸カルシウムの７
０１１１液）・・川・３゜７５　ｗ／　ｖ係イソホロン
・・・・・・・・す・・…・・・…６０　ｗ／　ｖ　％
アロマツルＨ・・・・旧用用旧・・Ｚｏｏ＠ｉ％！’で
。

ソプロホールＢ８Ｕとアリ−ランＣＡとをイソホロンの
１部に溶解させ１次いで加熱かつ攪拌しながら溶解する
までフェニルピラゾールを加えた。

次いで、残部のイソホロンを加え、そして浴液をアロマ
ツルＨの添加により１００容量係にした。

かく得られた乳化性濃厚物を水で希釈して、導師小麦の
発芽作物における発芽後施用により。

Ｇａｌｌｕｍ　　７．　８ｔｅｌｌａｒｉａ　　ｍｅｄ
ｉａ。

Ｖｅｒｏｒ山ｏａ　７．　Ｖｅｒｏｎｌａａ　ｂｅｄｅ
ｒｉｆｏｌｉａ＋＋７６１）＋ およびＶｉｏｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｍ の成長を抑制するため１ニーカー（０，４０４７ヘクタ
ール）尚り噴霧液２００１中の乳化性濃厚物１１の施用
割合で施こすことができる。

実施例　１１ 次のものから水分散性粒剤を調製した：４−シアノー５
−エチルアミノー１−（２，３゜４−トリクロルフェニ
ル）ピラゾール・・・・・・・・・９０　ｗ／　ｗ係 アリ−ランＳ（ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
）・・・・山川出用・・・・・・・川・２ｗ／ｗ％ダル
パン／１６２（リグノスルホン酸ナトリクム）・・・・
・・・・・３ｗ／ｗ優 セライトＰＦ・・即用・・・・・・・・・・・・・３Ｗ
／Ｗ優。

充分な水（８ｗ／ｗ係まで）と充分に混合した。

か（得られた「ドウ」を押出器に通して粒状化させ、こ
の粒状物を乾燥して水を除去した。かく得られた水分散
性粒剤を水で希釈して、冬蒔き小麦の発芽作物における
廃発芽後施用により。

の成長を抑制するため１ヘクタール尚り噴霧液３００１
中の粒剤１１（ｇの施用割合で施こすことができる。

同様な水分散性粒剤は５４−シアノ−５−エチルアミノ
−１−（２，１１，４−）リクロルフェニル）ピラゾー
ルの代りに一般式■の他の化合物を使用することにより
上記と同様に調製することができる。

愚茎泗　１２ ４−シアノ−５−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル
）−１−（ｇ、３．ｔ−）リクロルフエール）ピラゾー
ルを１次のものな含有する水浴性濃厚物として配合した
ニ ル）−１−（２，３，４−）リクロルフェニル）ピラゾ
ール・・・・・・・・・・・・・・・・・・１ｏ　ｗ／
　ｖ　（重量／容量）％エチレンＫｚｏ　（フェノー１
モル尚り９〜１０モルの酸化エチレンを含有するノニル
フェノール／酸化エチレン縮合物す・・・・・１０　ｗ
／　ｖ　憾ジメチルホルムアミド・・・・・・・・・１
００容量係まで。

エチレンＫｇＯをジメチルホルムアミドの１部に浴解さ
せ１次いで加熱および攪拌しなから浴解するまで活性成
分を加えた。次いで、得られた浴液を残部のジメチルホ
ルムアミドの添加により１００容量係にした。

上記配合物５１を水２００１中に浴解させて。

１ｇｒｕｍ を抑制するためン゛）春蒔小麦の発芽作物１ヘクター−
／６．１− ルに対し発芽後にＩ＊１ｌ−ｆることができる。

葱１月−±１ 次のものから水利性粉末を調製した： ４−シアノー５−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル
）−１−（２，３，４−）リクロルフエ二ル）ピラゾー
ル・・・・・・・・・・・・ｓｏｗ／ｗ（重量／重量）
チェチランＢＣＰ　（フェノール１モル肖り酸化エチレ
ン９モルを含有するノニルフェノール／酸化エチレン縮
合物）・・・・・・・・・・・・５　ｗ／　ｗ　４エア
ロシル（微細粒子寸法の二酸化珪ｌＡ）・・・・・・・
・・５ｗ／ｗ係 セライトＰＦ（合成珪酸マグネシウムキャリヤ）…・旧
・・４０ｗ／ｗ係。

エチレンＢＣＰをエアロシル上に吸収させ、他の成分と
混合し、そしてこの混合物をノ為ンマー叱ル中で粉砕し
て水利性粉末を得た。この水和性粉末を水で希釈して、
小麦の発芽作物における発芽後施用により。

一／１ター の成長を抑制するため１ヘクタール尚り噴霧液３００１
中の水利性粉末２に５７の施用割合で施こすことができ
る。

実施例　１４ 次のものから水性懸濁濃厚物をｉｌｉ製した：４−シア
ノー５−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−１−
（２，３，４−）リクロル７工二ル）ピラゾール・・・
・・・・・・・・・５０　ｗ／　ｖチェチランＢＣＰ・
・・・・・・・・・・・１　、Ｏｗ／　ｖ　％ソプロボ
ンＴ３６（ポリカルボン酸のナトリウム塩）・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．２
Ｗ／Ｖ係エチレンクリコール・・・・・・・・・１５ｗ
／ｖｑ６０ジゲル２３（ポリサッカライドキサンタンガ
ム増粘剤）・・・・・・・旧・・・川・・・・・０．１
５ｗ／ｖ９６蒸留水・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・１００容量係まで。

−ｈ　Ｉｃ！成分を緊密に混合し、そしてボールミル中
で２４時間粉砕した。か（得られた濃厚物を水中に分散
させて、冬蒔き大麦の発芽作物における発芽後施用によ
り。

の成長を抑制するため１ヘクタール当り噴霧液３００１
中の水性懸濁濃厚物ｒ　ｋｇの施用割合で施こすことが
できる。

濃ＩＬ　　Ｉ　５ 次のものから乳化性懸濁濃厚物を調製した＝４−シアノ
−５−Ｃ２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−１−（
２、８、４−）リクロルフェニル）ピラゾール・・・申
・・・・・・５０　ｗ／　ｖ　％エチランＴ　ＴＪ　（
フェノール１篭ル当り酸化エチレン１０モルを含有する
）二ルフエノル／酸化エチレン縮金物）・・・・・・・
・・・・・・・・ｌｏｖ＋ｒ／ｖ９６へｙ　）　）ｆ　
ｙ　３８　（￥ｉ殊のマクネシウムモンモリロナイトの
有機誘導体増粘剤）・・・・・・・・・０．５　ｗ／　
ｖ　％アロマツルＨＣ主として異性体のトリメチルベン
ゼンよりなる芳香族浴剤）・川・・・・・Ｉ　ＯＯ’１
ＩＩｋ％まで。

上記成分を緊密混合し、そしてボールミル中で２４時間
粉砕した。か（得られた乳化性懸濁物を水で希釈して、
春蒔小麦の発芽作物における発芽後施用により。

の成長な抑御するため１ヘクタール当り噴霧液＋００７
中の乳化性懸濁濃厚物１．ｓｋｇの施用割合で施こすこ
とができる。

実施例　１６ 次のものから粒剤を調製した： ４−シアノ−５−〔２−オキソ−ピロリジン−１−イル
）−ｓ−（２，ａ、４−トリクロルフェニルピラゾール
）・・・・・・・・・・・・５　ｗ　／　ｗ　４−＃７
− エチランＢＯＰ・・・・・・・・・・・・ＩＷ／Ｗ係オ
レイン酸・・・・・・・・・・・・・・・・・弓ｗ　／
　ｗ係アロマツルＨ・・・・・・・・・・・・・・・Ｉ
２　ｗ／　ｗ　ｆｉｒ３０／６０アタパルジャイト顆粒
（成鳥性シリカ粘土）・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・８１　ｗ／　ｗ　’１６゜フェニル
ピラゾールとエチランＢＣＰとオレイン酸とアロマツル
Ｈとを混合し、この混合物をアタパルジャイト顆粒上に
噴霧した。か（得られた粒剤は、田植した稲の作物にお
ける発芽前施用またはγ支雑草に対する施用により。

の成長を抑制するため１ヘクタール当り２０ゆの粒剤の
施用割合で施こすことができる。

実施例！７ 次のものから水溶性濃厚物を調製した：４−シアノー５
−（２−オキソ−ピロリジン−ｌ−イル）−１−（２，
３，４−）リクロルフエニ−／／ｌ− ル）ピラゾール・・・・・・・・・・・・Ｉ　Ｏｗ／　
ｖ　９４エチランＫＩｉｉＯ・・・・・・・・・・・・
ＩＯｗ／ｖ％ジメチルホルムアミド・・・・・川・厘０
０容量係まで。

エチランＫＩＯをジメチルホルムアミドの１部に饅解さ
せ９次いで加熱かつ攪拌しなから済解するまでピラゾー
ル誘導体を加えた。次いで、得ら１厚物な水で希釈して
、ひこばえ成長段階の導師小麦の発芽作物における発芽
後施用により。

の成長を抑制するため１ヘクタール当り噴霧液２００〜
ａｏｏｏｉ中の水溶性濃厚物＋０４’の施用割合で施こ
すことができる。

実施例　１８ 次のものから水利性粉末を調製した： ４−シアノー５−（２−オキソ−ピロリジン−鳳−イル
）−１−（２，ｓ、４−トリクロル７エール）ピラゾー
ル・出用用・・９０　ｗ／　ｗチアり一ランＳ（ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム）・・・・・・・・印
・＝　・川・・２　ｗ　／　ｗ　ｑｌｓダルパン７Ｆ６
２（リグノスルホン酸ナトリウム）・旧・・３ｗ／ｗ係 セライトＰＦ・・・・・・・・・・・・・・・３　ｗ　
／　ｗ　％。

上記成分を混合し、そしてこの混合物をハンマーミル中
で粉砕して水利性粉末を得た。この水利性粉末は、水で
希釈して導師小麦の発芽作物における発芽後施用により
。

の成長を抑制するため鳳ヘクタール尚り噴霧液３００１
中の水利性粉末Ｉ結の施用割合で施こすことができる。

実施例　１９ 実施例１３に上記したと同様に調製した５　０　ｗ／　
ｗ　４の４−シアノ−５−（２−オキソ−ピロリジン−
１−イル）−＋−（２＊ａ、４−トリクロルフェニル）
ピラゾールを含有する水和性粉末を水で希釈して、春蒔
小麦の作物における雑草の早期欠土、成長段階にて発芽
後施用により。

Ａｂｕｔ　ｉ　１　ｏｎ　４ｔｒ　ｔ　ｉおよびＰｏｌ
ｙｇｏｎｕｍｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ の成長を抑制するため、１ヘクタール当り噴霧液３００
１中の水利性粉末ｏ、Ｉｋｇの施用割合で施こすことが
できる。

（ｊブト余白） 一／／／　一 実施例　２０ 実施例１３に記載したように調製した５　０　ｗ／　ｗ
憾の４−７アノー５−（２−オキソ−ピロリジン−１−
イル）−＋−（Ｚ、Ｓ、４−トリクロルフェニル）ピラ
ゾールを含有する水利性粉末を水で希釈して９作物成長
区域でない生育地における植生に対し、全体的除草効果
を得るため息へクタール当り噴霧液６００４中の水和性
粉末４ゆの施用割合で施こすことができる。

透１１［−１上 次のものから乳化性濃厚物を調製した：４−シアノー５
−（２−オキンービロリジンー鳳−イル）−１−（２，
８，４−トリクロル７エ二ル）ピラゾール・・・・・・
・・・・・・２０　ｗ／　ｖ　％ソブロホールＢＴＵ（
酸化エチレン１８モルを含有スるトリスチリルフェノー
ルと酸化エチレンとの縮合物）・中・・中・・・・・川
・３，７５ｗ／Ｖ優アリーランＣム（ドデシルベンゼン
スルホン酸カー／フッ− ルシウムの７０４ＷＩ液）・・・・川・３，７１Ｓｖ／
ｖ％イソホロン・・・・川・・・川口・・６部ｗ／ｖ優
アロマツルＨ・・・・・・・・団・・・・＋００容量係
まで。

ソブロホールＢ８Ｕとアリ−ランＣＡとをイソホロンの
１部に溶解させ１次いで加熱かつ攪拌しながら溶解する
までフェニルピラゾールを加えた。

次いで、残部のイソホロンを加え、そして溶液をアロマ
ツルＨの添加により１００容量優にした。

かく得られた乳化性濃厚物を水で希釈して、導師小麦の
発芽作物における発芽後施用により、の成長を抑制する
ためｌニーカー（０，４０４７ヘクタール）尚り噴霧液
２００１中の乳化性濃厚物１４１’の施用割合で施こす
ことができる。

実施例　２２ 次のものから水分散性粒剤を調製した：４−シアノ−５
−（２−オキソ−ピロリジン−！−イル）−１−（２，
３，４−）リクロルフェニル）ピラゾール・・・・・・
・・・・・・・・・９（１ｗ／ｗ４了り一ラン８（ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム）・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・２　ｗ／　ｗ　％ダ
ルパン／ｆ６２（リグノスルホン酸ナトリウム）・・・
・・・ｆｉｗ／ｗ％ セライトＰＦ・・・ψ・ψ・・・・・・・・嗜・・・８
　ｗ　／　ｗ　％上記成分を混合し、かつハンマー建ル
中で粉砕して水利性粉末を得た。次いで、これを「ドウ
」を得るのに充分な水（３ｗ／　ｗ　％まで）と充分に
混合した。かく得られた「ドウ」を押出盤に通して粒状
化させ、そして粒状物を乾燥して水を除去した。かく得
られた水分散性粒剤は、水で希釈して。

導師小麦の発芽作物における発芽後施用により。

の成長を抑制するため、Ｉヘクタール当り噴霧液３００
１中の粒剤ｒｋｇの施用割合で施こすことができる。

一般式■の代表的化合物につき行なった除草活性に関す
る実験で９次の結果が得られた：試験方法 雑草抑制試験 １ａｌ一般 ギ」記の化合物層により同定される後記試験化合物の適
当量をアセトン中に溶解して、１ヘクタール当り２，９
．８＃、３鳳Ｎ、１２！５．９゜５００．９および２０
０（ｌの試験化合物の施用割合に相当するｔ？ｌ？ｌ！
を得た。これらｍ液を。

１．６　ｍ、ｐ、ｈ、　（２，６ｋｍ／時）で走行しか
ツ！ヘクタール尚り５３０１の噴霧液相当を供給する平
型７アンジエツトを用いて標準笑験室除草剤噴霧器から
施こした。

ｌｂｌ　　雑草抑制二　発芽前施用 雑草の種子を面積７０　ＩＩｇ”　かつ深さ７５ａ＋ｍ
の１７１５− 菌ローム土壌と３容量部のビートと２容量部の微細グリ
ッドとからなる）の表面上に藩種した。１ボツト尚りの
種子の量は次の通りとした： （１）広葉雑草 （ｌｌ）草雑草 Ａｖａｎａ　　ｆａｔｕａ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　ｌ　５ｇａｈｌｎｏａｈｌｏａ　ａｒｕｓ　
−ａｌｌｌ　　　　　２０（ＩＩ＋）すげ植物 １７６− 試験化合物を、上記１ａｌで記載したような覆いのない
種子に対し、■ヘクタールｍｌ）、ｚｌｌ、ｓｙ、３１
＃、＋２５１ｉ１，５００ｇおよび２０００Ｉ！の試験
化合物に相当する投与割合で施用し、そして種子を２５
ｍＡ’の砂で噴霧後に覆った。各雑草種類の１つのポッ
トを各ｌＡ理に割当て、さらに非噴霧比較およびアセト
ンのみを噴霧した比較をも行なった。処理後、これらポ
ットを温室中に保ち、そして上方から散水した。噴霧し
てから１９〜２８日後、雑草抑制活性の肉眼評価を行な
った。その結果は、比較ポットにおける植物と比較して
雑草１１７ｈａ　で表わした。得られた結果を下記第１
表に示す。

ｌｅｔ　　雑草抑制；　発芽前施用 雑草種類を成長させ１次いで欠工段階において面積７０
１１”　かつ深さ７５１１１のプラスチックボットにお
けるジ日−ン・インオス４１鉢植え＝ノボスト中へ移植
したが、ただしＡｖｅｎａ　ｆａｔｕａについてはこれ
を直接に試験ポットに藩種し、移植はしなかった。次い
で、こ１ら植物を試験化合物による噴霧の用意ができる
まで室温内で成長させた。１ポット当りの植物の個数お
よび噴霧における植物の成長は次の通りであった： 広葉軸車 （１）斗り３□む−ユユ□す」−４葉２枚七μ＋５１ｃ
ｍ　ｋ＋山１　　　　　　　４　　　葉２枚（Ｉｔ）箪
雑草 （Ｉｌ＋）すげ植物 −ｑＰ月ｓ　ｒｏｔｕすμ（ハ）ジ甥１畦■　３　　葉
２〜３枚試験化合物は、Ｌヘクタール当り２９．８１１
゜３　ＩＩ　　１２５１１，５０（１，２０００ｇの試
験化合物に相当する施用割合にて上記＋ａ＋に記載した
と同様に植物に施用した。各雑草種類の１個のポットを
各処理に割尚て、非噴霧比較およびアセトンのみを噴霧
した比較をも行なった。噴霧後、これらポットに噴霧し
てから２４時間後に上方からの散水を開始した。雑草の
成長抑制の測定は、死滅した植物の個数および成長の低
下を記録することｌこより、噴霧してから１９〜２８日
後に行なった。これら結果を、比較ポットにおける植物
と比較して雑草の成長における９０４減少または死滅を
与える最少有効量（ｆＤ９．０）としてグラフから計算
してｇ／ｈａ　　で表わした。得られた結果を上記第■
表に示す。

（以１・余白） 雑草種類の記号 ｔａ＋草雑草ニー ＡｆｍＡｖａｎａ　ｈ１組 ＥａｗＥｏｂｉｎｏａｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ａ１１ｉｌ
ｂｌ広葉雑草ニー Ｓａ　−４ａｒｖ＠ｎ５１ｍ Ｃａ−４但兜ａｌｂｕｍ ｌｏｔすげ植物ニー Ｃｒ　−ｐ　ｒｏｔｕｎｄｕａもしくはｅｓｏｕｌａｎ
ｔｕｓ 者 ヤ　　　　°′ λ １８９− ［Ａ、Ｒ０ｇ／ｈａＪ　　は問題とする試験化合物の施
用割合（ｇ　／　ｈ　ａ　）を意味する。

ｒＡＪ　＋！８〜２０００　ｇ／ｈａを意味する。

ｒＢＪは２〜５００　ｇ／ｈａ　　を意味する。

ｒｃＪは２〜２０００　ｇ／ｈａ　１に意味する。

「−」はその雑草種類について試験しなかつたことを意
味する。

「〉」はずっと大きいことを意味する。

「〉」はより大きいことを意味する。

「〈」はより小さいことを意味する。

「ＮＲ」はいかなる施用割合においても減少しないこと
を意味する。

「Ｃヒ」の見出しにおける欄に示した結果は。

Ｃｙｐｅｒｕｓ　＠５ｅｕｌ・ｎｔｕｉ＊に対する使用
を意味し。

ただし化合物４８〜２４．６６．７２〜７７および８８
は４　ｒｏｔｕｎｄｕ−に対して使用した。

さらに１本発明の他の特徴によれば、一般式■において
Ａが一般式■の基を示しかつＢが上記した意味を有する
化合物は９本明細書中に示した一般式■〔式中　Ｒ１お
よびＲ２は上記した通りであり、かつＲ３は１〜４個の
炭素原子な有する直鎖もしくを１分枝鎖のアルキル基、
好ましくはエチルを示す〕の化合物と本明細書中に示し
た一般弐■〔式中、Ｂは上記した意味を有する〕の化合
物またはその酸付加塩、たとえば塩酸塩とを反応させて
製造することができる。

一般式■の化合物と一般式にの化合物との反応は、追歯
な不活性有機溶剤、たとえば１〜４個の炭素原子を有す
るアルカノール（たとえばエタノール）、酢酸またはエ
トキシエタノールの存在下で室温乃至反応混合物の還流
温度にて必要に応じ。

アルカリ金属〔たとえばナトリウムもしくはカリウム）
の酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩の存在下に行なうこ
とができる。一般式にの化合物の酸付加塩を用いる場合
、一般式■の化合物との反応はアルカリ金属（たとえば
ナトリウムもしくはカ１９０− リウム）の酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩の存在下で
行なわれる。

本発明のさらに他の特徴によれば、一般式■〔式中、Ａ
は一般弐■の基を示し、ここでＲ’ｔ’！上記の意味を
有しかつＲ３は記号Ｒ１で示した基と同一の基を示し、
さらにＢは上記した意味を有する〕の化合物（すなわち
、本明細書中に示す一般式■ムの化合物、ただし式中Ｒ
１およびＢは上記に示した意味を有する）または〔式中
Ａは一般式■の基を示し、ここでＲ１は上記した意味を
有し。

かつＲ２は水素原子を示し、さらにＢは上記した意味を
有する〕の化合物（すなわち１本明細書中に示した一般
式ｎＨの化合物、ここでＲ１およびＢは上記した意味を
有する）は１本明細書中に示す一般式Ｘ〔式中、Ｂは上
記した意味を有する〕の化合−またはそのアルカリ金属
（たとえばナトリウムもしくはカリウム）ｎ導体と１本
明細書中に示す一般式Ｘ〔式中　Ｒ１は上記の意味を有
し１９１− かつＸは塩素、臭素もしく（Ｅ天尭原子を示す〕の化合
物Ｑ月モルもしくは２モル割合との反応を追歯な不活社
有ｔ７ｊｓ、＃４剤、たとえば芳香族炭化水素（たとえ
ばベンゼンもしく（エトルエン）、クロロホルム、ジク
ロルメタン、テトラヒドロフランまたはジメチルホルム
ア建ドの不存在下もしくは存在下にて、必要に応じ酸結
合剤、たとえばピリジン。

トリエチルアミン、アルカリ金属（たとえば、ナトリウ
ムもしくはカリウム）の重炭酸塩の存在下に、かつ必要
に応じクラウン其−テル〔たとえば。

凰５−クラウン−５−（１，４，７，ｔｏ、鳳３−ペン
タオキサシクロペンタデカン）または１８−クラウン−
６（１，４，７，ＩＯ＃１３，１６−ヘキサオキサシク
ロオクタデカｆン）〕の存在下に０°乃至反応混合物の
還流温度にて行うことにより製造することができる。一
般１ｒＡの化合物の製造は、一般式Ｘの化合物を過剰に
して促進される。必要ならば、一般式ＩｒＡおよびＩＩ
Ｂの化合物の混合物を公知方法、たとえば結晶化または
シリカゲル上でのクロマトグラフィーによって分離する
ことができる。

本明細書のさらに他の特徴によれば、一般式■［：式中
、Ａは一般弐■の基を示し、ここでＲ１は１〜８個の炭
：ｌＡ原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（
このアルキル基は未置換であるかまたはシアノ基、ヒド
ロキシ１，１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルコキシ基。

カルボキシ基、２〜９個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルコキシカルボニル基、または１個もしく
はそれ以上のハロゲン原子、たとえば塩素原子により置
換される）を示し、かつＲ２は水素原子を示し、さらに
Ｂは上記した意味を有する〕の化合物（すなわち１本明
細書中に示した一般式■Ｃの化合物、ここでＲ４は７個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
基を示し、このアルキル基は未置換であるか、またはシ
アノ基、ヒドロキシ基、直鎖もしくは分枝鎖の１〜６個
の炭素原子を有するアルコキシ基、カルボキシ基、２〜
９個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキ
シカルボニル基、または１個もしくはそれ以上のハロゲ
ン原子、たとえば。

塩素原子により置換さｇ、　ＲＩＳ　は水素原子または
１〜７個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基を示し、このアルキル基は未置換であるかまたは
シアノ基、ヒドロキシ基、１〜６個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖のアルロキシ基、カルボキシ基、２
〜９個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコ
キシカルボニル基、または１個もしくｔＳそれ以上のハ
ロゲン、た素原子を有する直鎖もしくを１分枝鎖のアル
キル基を示し、このアルキル基は未置換であるかまたは
シアノ基、ヒドロキシ基、１〜６個の炭素原子を１９４
− 有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基、カルボキシ
基、２〜９個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
アルコキシカルボニル基、まタハ１個もしくはそれ以上
のハロゲン原子、たとえば塩素原子によって置換され、
さらにＢは上記した意味を有する）は１本明細書中に示
した一般式罵〔式中−Ｒ’　＋　Ｒ’およびＢは上記に
示した意味を有する〕の化合物のイミンニ重結合の還元
により製造することができる。一般式■の化合物におけ
るイミン基の還元は、アルカリ金属（たとえば、ナトリ
ウム）の硼水素化物またはシアノ硼水素化物により追歯
な不活性有機酸剤、たとえば１〜４個の炭素原子を有す
るアルカノール（たとえば、メタノールもしくはエタノ
ール）またはテトラヒドロフランの存在下で実験室温度
乃至反応混合−の還流温度にて行なうことができる。

本発明のさらに他の特徴によれば、一般式■〔式中、Ａ
は一般弐■の基を示し、ここでＲ２は水１９５− 素原子を示し、かつＲ１は上記に示した意味を有し、さ
らにＢ＆”！上記した意味を有する〕の化合物（すなわ
ち１本明細書中に示した一般式Ｉ［Ｂの化合物、ここで
Ｒ１およびＢは上記の意味を有する）は１本明細書に示
した一般式頂〔式中、Ｒ６は１〜４個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルコキシ基
を示し　Ｒ１および１工上記の意味を有する〕の化合物
における基Ｒ’ＣＯ−の除去によって製造することがで
きる。

基Ｒ’ＣＯ−の除去は、Ｒ１がアルキル基を示す場合に
は緩和なアルカリ性条件下で、或いはＲ６がアルコキシ
基、たとえばｔ−ブトキシ基を示す場合には緩和なアル
カリ性もしくは酸性条件下で。

たとえばアルカリ金属（たとえば、ナトリウムもしくは
カリウム）の水酸化−による水中または適する不活性有
機溶剤中もしくは水性−有機浴剤。

たとえば低級アルカノール（たとえばメタノール）中、
或いを工水と低級アルコール（たとえばメタノ−ル）と
の混和物中、或いは水もしくは適当な水性有機浴剤Ｃた
とえば、水と低級アルコール、たとえばメタノールとの
混合物）における無機酸（たとえば１塩叫中において実
験室温度乃至反応混合物の還流温度で選択加水分解して
行なうことができる。当業者には容易に判かるように、
一般式画の化合物におけるＲ１カアルコキシカルボニル
基により置換されたアルキル、アルケニＩ・もしくはア
ルキニル基を示す場合、基Ｒ’ＣＯ−の除去は、加水分
解により或いは反応媒体中に低級アルカノールが存在す
る場合には、アルコキシカルボニル基のエステル交換に
より行なって、それぞれ一般式ＩＩＢ［式中、Ｒ１はカ
ルボキシ基により置換されたアルキル、アルケニアもし
くはアルキニル基であるか、またはＲ８はアルコキシ部
分が反応媒体中に存在する低級アルカノールと同じ部分
であるアルコキシカルボニル基により置換されたアルキ
ル、アルケニルもしくはアルキニル基である〕の化合物
を使用する反応条件に応じて得ることができる。

本発明の他の％徴によれば、一般式■〔式中。

Ａは一般弐■の基を示し、ここでＲ１およびＲ３はそれ
ぞれメチル基を示しかつＢは上記の意味を有する〕の化
合物は、一般式Ｘ〔式中、Ｂは上記の意味を有する〕の
化合物と蟻酸との酢識の存在下における反応によって製
造することができる。

この反応は、適当な不活性有機酸剤、たとえに芳香族炭
化水素（たとえば、ベンゼンもしくはトルエン）の不存
在下または存在下に０℃乃至反応混合物の還流温度にて
必要に応じ高められた圧力下で行なうことができる。

本発明によるさらに他の特徴によれば、一般式■〔式中
、Ａは一般弐■の基を示し、ここでＲ１は２〜８個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し
、このアルキル基は未置換であるかまたはシアノ基、ヒ
ドロキシ基、鳳〜６１９８− 個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ
基または１個もしくはそれ以上のハロゲン原子、たとえ
に塩素原子により置換され、かつＲ２は水素原子を示し
、さらにＢは上記の意味を有する〕の化合物（すなわち
１本明細書中に示す一般式ＩＩＤの化合物、ここでＲ７
は１〜７個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキル基を示し、このアルキル基は未置換であるかまた
けシアノ基、ヒドロキシ基、１〜６個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基、または１個もし
くはそれ以上のハロゲン原子、たとえば塩素原子により
置換され、さらＫＢは上記の意味を有する）は１本明細
書中に示す一般式！　〔式中。

Ｒ７およびＢは上記の意味を有する〕の化合物における
カルボニル基の還元によって製造することができる。一
般式！の化合−におけるカルボニル基の還元は、アルカ
リ金属（たとえば、ナトリウム）の硼−エタンジチオン
酸塩により適当な不１９９− 活性有機溶剤たとえば低級アルカノール（たとえば、メ
タノールもしくはエタノール）またはテトラヒドロフラ
ン中において実験室温度乃至反応混合物の還流温度にて
行なうことができる。

さらに１本発明の特徴によれば、一般式■〔式中、ムは
一般式■の基を示し、ここでＲ１は！〜８個の炭素原子
を有しかつ２〜？個の炭素原子を有するアルコキシカル
ボニル基により置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基または２〜８個の炭素原子を有しかつ２〜９個の炭
素原子を有するアルコキシカルボニル基により置換され
た直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル
基を示し、かつＲ８は上記の意味を有し、さらにＢは上
記の意味を有する〕の化合物は、前記定義内にある化合
物のアルコキシカルボニル基を１〜８個の炭素原子Ｖ有
するアルカノール（たとえば。

メタノール）によりエステル交換して製造することがで
き、この場合前記アルカノールのアルロキシ部分は基Ｒ
１における前記アルコキシカルボニル置換基のアルコキ
シ部分とは異なるものであり。

こり４釡＋Ｊｎ”　が１〜８個の炭素原子を有しかつ２
〜９個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基によ
り置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、または
２〜８個の炭素原子を有しかつ２〜９個の炭素原子を有
するアルコキシカルボニル基により置換された直鎖もし
くは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル基を示Ｕ場
恰　Ｒ２におけるアルコキシカルボニル置換基のアル−
キシ部分はエステル交換を行なうために使用されるアル
カノールのアルコキシ部分とは異なるものであり、この
場合はＲ２に置換されているアルコキシカルボニルから
、得られる生成物中のＲ１に存在する同じアルコキシカ
ルボニル置換基への同時エステル交換を行なう。このエ
ステル交換は１〜８個の炭素原子を有するアルカノール
の過剰により無ａｌｌ（たとえば塩ｒＲ）の存在下に必
要に応じ水の存在下で実験室温度〜反応混合物の還流温
度にて行なうことができる。

本発明のさらに特徴によれば、一般式■〔式中。

Ａは一般弐■の基を示し、ここでＲ”ｌＸ１〜８個の炭
素原子を有−ｆる直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、ま
たは２〜８個の炭素原子を有するアルケニルもしくはア
ルキニル基を示し、これらは２〜９個の炭素原子を有す
るアルコキシカルボニル基により置換され、かつＲ２は
上記の意味Ｖ有し。

さらにＢは上記の意味を有する〕の化合物は、一般式■
〔式中、ムは一般弐■の基を示し、ここでＲ１は１〜８
個の炭素原子を有しかつカルボキシ基により置換された
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、または２〜８個の炭
素原子を有しかつカルボキシ基により置換された直鎖も
しくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル基を示し
、かつＲ８は上記の意味を有し、さらに１工上記の意味
を有する〕の化合物におけるカルボキシ基を、凰〜８２
０２− 個の炭素原子な有するアルカノールによりエステル化し
て製造することができ、さらにＲ２が１〜８個の炭素原
子を有しかつカルボキシ基により置換された直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基を示すかまたは２〜８個の炭素原
子を有しかつカルボキシ基により置換された直鎖もしく
は分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル基を示す場合
は　Ｒ２におけるカルボキシ基の同時エステル化によっ
て製造することができる。エステル化は、エステル化剤
たとえば硫酸の存在下で実、瞼室温度乃至反応混合物の
還流温度にて１〜８個の炭素原子を有するアルカノール
により行なうことができる。

本発明のさらに特徴によれば、一般式■〔式中。

Ａは一般弐■の基を示し、ここでＲ１は１〜８個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、または
２〜８個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキ
ニル基を示し、これらは２〜９個の炭素原子を有するア
ルコキシカルボニル基２０８− により置換されるか、またはアミノカルボニル基（これ
は未置換または１個もしくは２個の直鎖もしくは分枝鎖
の１〜８個の炭素原子を有するアルキル基により置換さ
れ、このアルキル基はそれぞれアミノカルボニル基が２
個のアルキル基で置換される場合は同一であっても異な
ってもよ（、或いは１個もしくは２個の直鎖もしくを１
分枝鎖の２〜８個の炭素原子を有するアルケニルもしく
はアルキニル基によって置換さ１．これらアルケニルも
しくはアルキニル基はアミノカルボニル基が２個のアル
ケニルもしくはアルキニル基で置換される場合は同一で
あっても異なってもよい）により置換され或いはアルコ
キシ部分が１〜８個の炭素原子を有しかつ直鎖もしくを
１分枝鎖であってもよいアルコキシアミノカルボニル基
により置換され。

或い（まアルカン部分が１〜８個の炭素原子を有しかつ
直鎖もしくは分枝鎖であってもよいアルカノールホンア
（ドカルボニル基により置換され、或いは−ＣＯＨｅｔ
基（ここで、Ｈｅｔ　　は上記の意味を有する）によっ
て置換され　Ｒ２は水素原子を示し、さらにＢは上記の
意味を有する〕の化合物〔すなわち１本明細書中に示す
一般式■εの化合物。

ここでＢは上記の意味を有し、Ｒ′は１〜８個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基、または
２〜８個の炭素原子を有するアルケニレンもしくはアル
キニレン基を示し、Ｔは１〜８個の炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基、アミノ基（このアミ
ノ基は未置換であるか、または１〜８個の炭素原子を有
しかつアミノ基が２個のアルキル基で置換された場合は
同一であっても異なってもよい２個もしくは２個の直鎖
もしくは分枝鎖のアルキル基によりに換され。

または２〜８個の炭素原子を有しかつアミノカルボニル
基が２個のアルケニルもしくはアルキニル基で置換され
る場合は同一であっても異なってもよい１個もしく４２
個の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもしく蚤エアルキ
ニル基により置換される）。

アルコキシ部分が１〜８個の炭素原子を有しかつ直鎖も
しくは分枝鎖であってもよいアルコキシアミノ基、アル
カン部分が１〜８個の炭素ｉ子を有しかつ直鎖もしくは
分枝鎖であってもよいアルカンスルホンアミド基または
Ｈａｔ基（ここで、Ｈａｔは上記の意味を有する）によ
り置換される〕は。

本明細瞥中に示す一般式ＸＶ　［式中、ＲおよびＢは上
記の意味を有する〕の化合物と１本明細書中に示す一般
弐ＸＭ　［式中、Ｒ８は１〜８個の炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基、アミノ基（このアミ
ノ基は未置換であるか。

まＫは鳳〜８個の炭素原子を有しかつアミノ基が２個の
アルキル基により置換される場合は同一であっても異な
ってもよい１個もしくは２個の直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキル基により置換され、或いは２〜８個の炭素原子を
有しかつアミノ基が２個のアルケニルもしくはアルキニ
ル基により置換２０６− される場合は、１個もしくは２個の直鎖もしくは分枝鎖
のアルケニルもしくはアルキニル基により置換される）
、アルコキシ部分が１〜８個の炭素原子を有しかつ直鎖
もしくは分枝鎖であってもよいアルコキシアミノ基、ア
ルカン部分カ１〜８個の炭Ｘ原子を有しかつ直鎖もしく
は分枝鎖であってもよいアルカンスルホンアミド基、ま
たはＨａｔ基にこで、　Ｈａｔ　　は上記の意味を有す
る）により置換される〕の化合物との反応により、或い
はＲ８カアルカンスルホンアミド基を示す場合は一般式
ＸＷにより示されるアルカンスルホンアミドのアルカリ
金属（たとえばナトリウム）塩との反応により製造する
ことができる。この反応は、　Ｒ８がアルコキシ基を示
す場合、一般式ＸＷにより示されるアルカノールの過剰
の存在下で行なうことができ、或いはＲ８が未質換或い
は１個もしくは２個のアルキル、アルケニルもしくはア
ルキニル基、アルコキシアミノ基、アルカンスルホンア
ミ２０７− ド基またｔ！Ｈｅｔ　　基により置換されたアミノ基を
示す場合は、適当な不活性有機溶剤、たとえばケＩ・ン
（ｔことえばメチルエチルケトン）、ジメチルホルムア
ミドもしくはトルエンの存在下で或いはＲ８カアルコキ
シ基またはアルカンスルホンアミド基を示す場合は塩基
、たとえばアルカリ金属（たとえばカリウム）の炭酸塩
の存在下で、或いはＲ８が未置換またはＨａｔ基アルコ
キシアンアミにより置換されたアミノ基を示す場合はア
ルカリ金属（たとえばカリウム）の炭酸塩または過剰の
アンモニヤ、七ノーもしくはジ−アルキル−、アルケニ
ル−もしくはアルキニル、−アミン、アルキニレン基ま
たは一般弐ＸＷで示される複素環式化合物の存在下で実
験室温度乃至反応混合物の還流温度にて行なうことがで
きる。

一般式ｘｖの化合ｇｌＪは、一般式■〔式中、Ｒ１はカ
ルボキ７基により置換された鳳〜８個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基。

またはカルボキシ基により置換された２〜８個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルクニルもしくはア
ルキニル基な示す〕の化合物と、塩化チオニルもしくを
ニオキシ塩化燐とを必要に応じ不活性有機浴剤（たとえ
ばトルエン）の存在下で室温乃至反応混合物の還流温度
にて反応させて製造することができる。必要ならば、一
般式ＸＶの化合物は、その場で製造して予め単離するこ
となく一般弐ＸＶの化合物と反応させることもできる。

一般式■〔式中、Ａは１〜８個の炭素原子′Ｉｋ有する
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、または２〜８個の炭
素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基を示し
、これらの基はそれぞれ１〜８個の炭素原子を有する１
個もしくは２個のアルキル基により置換されたアミノカ
ルボニル基によＱ［置換され、Ｒ２は水素原子を示し、
かつ計重上記の意味を有する〕の化合物の便利な製造方
法は、一般式■〔式中　Ｒ１はカルボキシ基により置換
さ第１た１〜８個の炭素原子を有する直鎖もし゛（は分
枝鎖のアルキル基、−１：た＆エカルボキシ基により置
換さｉまた２〜８個の炭素原子を有する直鎖もしく４１
分抄鎖のアルケニルもしくはアルキニル基を示す〕の化
合物を、オキシ塩化燐および適当なモノ−もしくはジ−
アルキルアミンと、炭酸カリウムの存在下で実験室温度
乃至反応混合物の還流温度にて反応させることからなっ
ている。

さらに、一般式ＸＶの化合物は、一般式■〔式中、Ａを
１一般式Ｉｔ／σ〕基を示し、ここでＲ’　＋　ＲｂＩ
Ｒｃ、　Ｉｔ’　＊　Ｒ’　、　Ｒｒオよびｍは上ａｄ
ノ意意味官有。

かつｔＵｔ上記の意味を有１−ろ〕の化合物を無水塩化
水素により不活性有機ｍ剤、たとえばクロロホルムの存
在下で実験室？３ＦＡ度乃至反応混合物の還流温度にて
処理して製造′Ｔることかできる。

本発明のさらに特１ｉ［Ｋよりげ、一般式■〔式中。

Ａは一般弐■の基を示し、ここでＲはアルカン部分が１
〜８個の炭素原子を有しかつ直鎖もしく２１０− は分枝鎖であってもよいアルカンスルホンアミドカルボ
ニル基により置換された１〜８個の炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し、がつＲは水素原
子を示し、さらＫＢは上記の意味を有する〕の化合物（
すなわち１本明細書中に示す一般弐ｎＦの化合物、ここ
でＲｒおよびＢは上記の意味を有し、Ｔｏはアルカン部
分力ｈ〜８個の炭素原子を有しかつ直鎖もしくは分枝鎖
であってもよいアルカンスルホンアミド基を示す）は、
一般式■〔式中、Ａは一般式■の基を示し。

ここでＲ１は未置換のアミツカＡ・ボニル基により置換
された１〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキル基、または未置換のアミノカルボニル基によ
り置換された２〜８個の炭素原子ヲ有する直鎖もしくは
分枝鎖のアルクニルもしくはアルキニル基を示す〕の化
合物（すなわち一般式ＴＩＥの化合物、ここでＲｒ＆１
およびＢは上記）意味を有し、かつＴは未置換のアミノ
基を示す）２１１− を、アルカン部分が１〜８個の炭素原子を有しかつ直鎖
もしくは分枝鎖であってもよいアルカンスルホニルクロ
ライドと反応させて製造することができる。この反応は
実験１！ｉ！温度乃至反応混合物の還流温度にてかつ必
要に応じ適当な不活性有機ｍ剤、たとえばケトン（たと
えばメチルエチルケトン）またはトルエンの存在下、か
つ必要に応じ塩基−たとえばアルカリ金Ｊ１１（たとえ
ばカリウム）の炭酸塩の存在下で行なうことができる。

さらに１本発明の％微によれば、一般式■〔式中、Ａは
式■の基を示し、ここでＲ１はヒドロキシ基により置換
さねた２〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキル基、またはヒドロキシ基により置換された３
〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケ
ニルもしくはアルキニル基を示し、かつＲ２は水素原子
を示し。

さらにＢは上記の意味を有する〕の化合物（−ｇなわち
１本明細書中に示した一般式Ｉ［Ｇの化合物。

ここでＢは上記の意味を有し、かっＲｓは２〜８個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基、ま
たは３〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
アルケニレンもしくはアルキニレン基を示す）は１本明
細書中に示す一般式罵〔式中、旧ま上記の意味を有し、
Ｒｔは１〜７個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキレン基、または２〜７個の炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖のアルケニレンもしくはアルキニレン
基’に示し、Ｒｕは水素原子または１〜８個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し、かつ
Ｔ１は水素原子を示すか、成因はＲｕがアルキル基を示
す場合、Ｔ１は基Ｒ’（Ｃ−０）−を示すこともでき、
ここでＲ６は上記に示した意味を有する〕の化合物にお
けるカルボン酸基もしくはエステル基の還元によって製
造することができる。Ｈｕが水素原子を示す場合、還元
はジヒドロ−ビス−（２−メトキシエトキシ）アルミン
酸ナトリウムを用いて適当な不活性有機酸剤、たとえば
トルエンの存在下で実験室温度乃至反応混合物の還流温
度に゛〔行なわれる。ｎｕがアルキル基を示す場合、還
元は硼水素化ナトリウムを用いてメタノールおよび第三
ブタノールをｍ剤として存在させ１反応混合物の還流温
度にて行なわれる。

本発明のさらに他の特徴によれば、一般式■〔式中、Ａ
は一般弐■の基を示し、ここでＲ１は塩素原子により置
換された２〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖のアルキル基、または塩素原子により置換された３〜
８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニ
ルもしくはアルキニル基を示し、かつＢ２は水素原子を
示し、さらに旧；上記の意味を有する〕の化合物（すな
わち１本明細隻中に示−（一般式ＨＨの化合物、ここで
ＢおよびＲ８は上記の意味を有する）は、一般式■〔式
中、Ａは一般弐■の基を示し、ここでＲ１はヒドロキシ
基により置換された２〜８個の一：１４１４− 炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、ま
たはヒドロキシ基により置換された３〜８個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはアル
キニル基を示し、かっＲ２＆’１水素原子を示し、さら
にＢは上記の意味を有する〕の化合物（−ｆなわち、一
般式Ｉ［Ｇの化合物、ここでＢおよびＲ８は上記の意味
を有する）と塩化チオニルとを必要に応じ不活性有機酸
剤、たとえばジクロルメタンもしくヲ丁トリクロルメタ
ン中で実験室温度乃至反応混合物の還流温度にて反応さ
せて製造することができる。

さらに本発明の特徴によねば、一般式■〔式中。

Ａは一般式延の基を示し、ここでＲ１はアルキル部分力
稍〜４個の炭素原子を有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であ
ってもよいアルキルチオ基な示し。

かつＲ２は水素原子を示し、さらにＢは上記の意味を有
する〕の化合物（すなわち１本明細書中に示す一般式ｎ
Ｊの化合物、ここでＢは上記の意味−２鳳５− を有し、かつＲｖは１〜４　（ｖＡの炭素原子を有する
直鎖もしくヲ゛１分枝鎖のアルキル基を示す）は、一般
式Ｘ〔ここで、旧ま上記の意味を有する〕の化合物のア
ルカリ金１７１４　（ｒ：とえばナトリウムもしくはカ
リウム）の塩と、アルカン部分が１〜４個の炭素原子を
有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であってもよいアルカンス
ルフェニルクロライドとをたとえば０℃まで冷却しなが
ら適当な不活性有機酸剤。

たとえばトルエンの存在下、かつ必要に応じクラウンエ
ーテル、たとえば凰５−クラウン−５もしくは１８−ク
ラウン−６の存在下で反応させて製造することもできる
、 さらに本発明の特徴によれば、一般式■〔式中。

Ａは一般式ＩＩＩＡの基を示し、ここでＲＰ＆！１〜４
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ
基Ｙ示し、　ＲＱは上記の意味を有し、さらにｎ１上記
の意味を有−［る〕の化合物（すなわち。

本明細書中に示す一般式ＩＩＫの化合物、ここでＢ。

ＲＶおよびＢｌｌは上記の意味を有する）は、一般式Ｘ
（ここで、Ｂ（工上記の意味を有する）の化合物１と本
明細書中に示す一般式Ｘ■〔式中、Ｒｖは上記の意味な
有し、かつＲ’Ｗは水素原子または鳳〜４個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基な示す〕の化
合物とを、たとえば酸触媒（たとえばｐ−）ルエンスル
ホン酸）の存在下。

かつ必要に応じ適当な不活性有機浴剤（たとえばテトラ
ヒドロフランもしくはジオキサン）の存在下で反応混合
物の還流温度にて反応させて製造することができる。こ
の反応は、低級アルコール（たとえばメタノールもしく
はエタノール）の存在下かつ必要に応じ無機酸（たとえ
ば塩酸もしくは硫１！＆）の存在下にて実験室温度乃至
反応混合物の還流温度で行なうことができる。

本発明のさらに他の特徴によれば、一般式■〔式中、Ａ
は一般式１１１Ａの基を示し、ここでＢｐは１〜４個の
炭素原子を有しかつ同一であっても異枝鎖のアルキル基
により置換されたアミノ基な示し、かつＲＱは上記の意
味を有し、さらにＢは上記の意味を有する〕の化合物（
すなわち１本明細書中に示１−一般式ＩＩＬの化合物、
ここでＲＸに１〜４個の炭素原子’ｌａｌミニ−゛す７
１１Ｇ鎖もしくを１分枝鎖のアルキル基を示し、　ｌｔ
ＱおよびＲｕは上記の意味を有１−る）は、一般式１【
〔式中、Ａは一般式ｎｌＡの基を示し、ここでＲｐは１
〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくけ分枝鎖のアルコ
キシ基を示し。

かつＲＱは上記の意味もで有し、さらに計重上記の意味
を有する〕の化合物ｌ（すなわち、一般式■にの化合物
、ここでＢ、Ｒ″およびＲｑハ上記の意味を有する）と
、七ノーもしくはジ−アルキルアミン（ここで、アルキ
ル部分＆工それぞれ１〜４個の炭素原子な有しかっ直鎖
もしくは分枝鎖であってもよく１反応をジアルキルアミ
ンで行なう場合は同一もしくは異なってもよい）との反
応によつ２１８− て製造することができる。この反応を１．適当な不活性
有機浴剤Ｃたとえばテトラヒドロフラン）中において実
験室温度乃至反応混合物の還流温度で好ましくは過剰の
モノ−もしくはジ−アルキルアミンの存在下に行なうこ
とができる。

さらに本発明の特徴によれば、一般式■〔式中。

Ａは一般弐■の基を示し、ここでＲ１はα位置が１〜６
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ
基により置換されたまたは未置換の２〜８個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し、かつ
Ｒ２は水素原子を示し。

さらにＢは上記の意味を有する〕の化合物（すなわち１
本明細書中に示す一般式ｎＭの化合ゆ、ここでＢは上記
の意味を有し、Ｒｙは水嵩原子、または１〜７個の炭素
原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基を示し、か
つＴ２ハ水素原子または、鳳〜６個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基を示す）は１本明細
書中に示２１９− す一般式Ｘ［［式中、ｎ、ＲｙおよびＴ２は上記の意味
を有する〕の化合物におけるイミンニ重結合の還元によ
り製造することができる。この還元＆マ、アルカリ金属
（たとえば、ナトリウム）の硼−もしくはシアノ硼水素
化物を用いて適当な不活性有機浴剤（たとえば１〜４個
の炭素原子を有するフルカノール（たとえばメタノール
もしくはエタノール）またはテトラヒドロフラン）の存
在下に０℃〜６０℃の温度にて行なうことができる。還
元を緩和な条件下で行なう場合、一般式■〔式中。

Ａは一般式■の基を示し、ここでＲ１ｔ’ｌα位置が１
〜６個の炭′１ｇ原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
ルコキシ基により置換された１〜８個の炭素原子（有−
ｆる直鎖または分枝鎖のアルキル基を示す〕の化合物し
すなわち、一般式ＩＩＭの化合物。

ここでＴ”＋ｔアルコキシ基を示す）が得られ、より激
しい還元を用いると一般式■〔式中、Ａは一般弐■の基
を示し、ここでＲ１は１〜８個の炭票原子を有する未置
換の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し、かつＲ２
は水素原子を示し、さらにＢは上記の意味を有する〕の
化合物（すなわち。

一般式ＨＭの化合物、ここでＴ２は水素原子を示す）が
得られる。還元をアルカノールの存在下で行なう場合、
還元に一般弐ＸＫにおけるＴ２で示されたアルコキシ基
のアルコリシスを伴なって。

Ｒ１がそのα位置において使用アルコールに対応するア
ルコキシ基により置換された生成物を生成することがで
きる。

本発明のさらに他の特徴によれば、一般式■〔式中、Ａ
は一般式■の基を示し、ここでＲ’＃Ｒｂ。

Ｒ、Ｒ、Ｒ、Ｒおよびｍは上記の意味を有し。

かつＢは上記の意味を有する〕の化合物は１本明細書中
に示ｆ一般式ＸＸ　［式中、Ｒ”、Ｒｂ、Ｒ’。

Ｒｄ＋ＲＩＩ、Ｒｆ、ｍ　　およびＢは上記の意味を有
し。

かつＸｌは塩素もしくは臭素原子を示す〕の化合物の塩
基で処理することからなる方法により製造することかで
きる。塩基による処理は、好適にはジクロルメタンとジ
メチルホルムアミドどの混合物における水素化ナトリウ
ムにより、エタノールと必要に応じ水とにおける重炭酸
カリウムにより。

アセトンと必要により水とにおける炭酸カリウムにより
、エタノールと必要に応じて水とにおけるトリエチルア
ミンにより、或いをまエタノールと必要に応じ水とにお
けるトリトンＢにより、実験室温度乃至反応混合物の還
流温度にて行なうことができる。

一般弐ＸＸの化合物を末、一般式Ｘ〔式中、Ｂは上記の
意味を有する〕の化合物と本明細書中に示す一般弐ＸＭ
　［式中　ｘ２は塩素もしくは臭素原子Ｙ示り、、　か
つＲ”、Ｒｂ、ｌ（ｃ、Ｒ’、Ｒ’　ＩＲ’。

Ｘｌおよびｍ＆工上記の意味な有し、さらにＸｌおよび
Ｘ２は同一であっても異なってもよい〕の化合物とを適
当な不活性有機酸剤、たとえばケトン（たとえばアセト
ン入芳香族炭化水素（たとえば。

２２２− ベンゼンもしくはトルエン）、クロロホルム、ジクロル
メタンもしくはジメチルホルムアミドの不存在下もしく
は存在下、かつ必要に応じ酸結合剤。

たとえばピリジン、トリエチルアミンまたはアルカリ金
属〔たとえば、ナトリウムもしくはカリウム）の炭酸塩
もしくは重炭酸塩の存在下で、０℃乃至反応混合物の還
流温度にて反応させて製造することができる。

所望ならば、一般式ｘｘの化合物は、一般式Ｘの化合物
と一般弐ＸＮの化合物との反応によりその場で製造する
ことができ、かつ緩和な塩基で処理して一般式■〔式中
、Ａは一般式■の基を示し。

ここでＲ”ＩＲｂＩＲ’＃Ｒｄ＃Ｒｆ　およびｍは上記
の意味な有し、かつ８％丁上記の意味を有する〕の化合
物を一般式ｘｘの化合物の単離なしに生成させることが
できる。

一般弐ＸＸの化合物においてＲｏおよびＲｄ、）一方も
しくは両者が水素原子を示しおよび／また２２３− はＢ６およびＨｆの一方または両者Ａ素原子を有するア
ルキル基を示す場合、一般式ＸＸの上記化合物の塩基に
よる処理は、使用する反応条件に応じて、一般式■〔式
中、Ａは一般式■の基を示り、、　ここでＲａ１Ｒｂ、
ｒ（ｃ、Ｒｄ＃Ｒｅ、Ｒ’　およびｎｌは上ＩＯの意味
な有し、さらにＢは上記の意ｌＩｆ：Ｖ有する〕の化合
物の他に、ピラゾール環が５位置に開放鎖のアルケニカ
ルポニルアミノ基を有する化合物を、エチレン性二重結
合の形成と共に塩化水素またや工具化水氷のＩＩえ岨に
より生成する。たとえば、一般式ＸＸの化合物においｎ
ｅが上記の意味を有しかつＲｄが水素である場合１本明
細書中’Ｉｃ示Ｙ　一般式ＸＭ　Ｃ式中、Ｒａ、Ｒｂ、
Ｒ’、　Ｒ’ｓＲ’、ｍ　　および旧ま上村己の意味な
有する〕の化合物は、一般式■の化合物の他に、エチレ
ン性二重結合の形成と共に塩化水素または臭化水素の除
去Ｖこより得ることができる一方、一般式ＸＸの化合物
においてｎｅがα水Ｘ原子馨有するアルキル基を示しか
つＲｆが水素原子またはα水素原子を持たないアルキル
基を示す場合は、一般式■の化合物の他に１本明細誉中
に示す一般式ＸＸＩＩ［［式中。

ＲｔＲｔＲｓＲｔＲ＊ｍ　　およびＢは上記の意味を有
し、かつＲ９およびＲ１０は同一であっても異なっても
よ（、それぞれ水素原子または鳳〜３個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し　Ｒ１？お
よびＲ１０における炭素原子の合計総数は３以下である
〕の化合物が得られる。尚業者には明らかなように、た
とえば一般式ｘｘの化合物においてＲ１がα水素原子を
有ｊるアルキル基を示しかつＲ８が水素原子またはα水
素原子を持たないアルキル基を示す場合、エチレン性二
重結合の形成と共に塩化水素または臭化水素の除去によ
り同様な構造の他の化合管が生成される。か（得られた
一般式■の化合物と、ビラゾムン ール環が５位［１に開放鎖のアルケニルカルボニル基な
有する化合物、たとえば一般式扉およびｘｘｍ　　の化
合物との混合物を工、一般式■の成分とたとえば一般式
ＸＭもしく　ｔｔ　ＸＸＩＩＩ　　の成分とに。

それ自体公知の方法により、たとえばシリカ上でのクロ
マトグラフィー、選択的解剖抽出または分別結へ化によ
って容易に分陥することができる。

さらに本発明の特徴によｆｌ、ｉｊ、一般式■〔式中。

Ａは−ｆｆ式ｎｔの基を示し、ここでＲ１６１２〜８個
の災３１１ｃ原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基Ｙ示し、このアルキル基を゛エカルボキシル基。

２〜９個の炭素原子を有ｊるアルコキシカルボニル基、
またはアミノカルボニル基（このアミノカルボニル基は
未置換であるか、またはそれぞれ１〜８個の炭素原子な
有し、かつアミノカルボニル基が２個のアルキル基によ
り置換されている場合は同一でも異なってもよい１個も
しくは２個の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基により置
換されるか、またを工それぞれ２〜８個の炭素原子を有
しかつアミノカルボニル基が２個のアルケニルもしく２
２６− はアルキニル基により置換される場合は同一もしくは異
なるものであってもよい１個もしくは２個の直鎖もしく
は分枝鎖のアルケニルもしく　４！　７　／Ｌ。

キニル基により置換されている）によって置換されＲは
水素原子を示し、かつＢに上記の意味を有する〕の化合
物（すなわち１本明細曹中に示される一般式ＩＩＮの化
合物、ここでＢは上記の意味な有し、Ｒは２〜８個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基を示
し　ｒｒＢはヒドロキシ基、１〜８個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基または未置換であ
るかまたはそれぞれ１〜８個の炭素原子ン有しかつ２個
のアルキル基によりアミノ基が置換される場合は同一で
あっても異なってもよい鳳個もしくは２個の直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基により置換されるか、またはそれ
ぞれ２〜８個の炭素原子を有しかつアミノカルボニル基
が２個のアルケニルもしくはアルキニル基により置換さ
れる場合は２２７− 同一もしくは異なるものであってもよい１個もしくは２
個の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニ
ル基により置換されたアミノ基な示す）は、一般式■〔
式中、ムは一般式■の基Ｙ示Ｌ　−Ｌ−Ｌ−テＲ’　−
Ｒｂｅ　Ｒ’　ｚ　Ｒｄ−Ｒ”　ａ　Ｒ’　オヨヒｍは
上記の意味！を有し、ただし一般式■の基はカルボニル
基の炭素原子な除いて、２〜８個の炭素原子を有し、か
つＢは上記の意味を有する〕の化合物を１式■の化合物
のアンド基な開裂させるため、それぞれアルカリ金属Ｃ
たとえば、ナトリウムもしくはカリウム）の水酸化物の
水浴液により必要に応じ低級アルカノール（たとえばメ
タノール）の存在下に実験室温度乃至反応混合物の還流
温度にて処理することにより、或いは１〜８個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルカノールによりア
ルカリ金属低級アルコキシド（たとえばナトリウムメト
キシドの存在下で、或い＆エエタノール性塩化水素によ
り必要に応じ水の存在下で実験室温度乃至反応混合物の
還流温度にて、或いはアンモニヤまたはアルカリ部分が
直鎖もしくｔ１分枝鎖でありかつそれぞれ１〜８個の炭
素原子を有し、ジアルキルアミンの場合は同一もしくは
異なるものであってもよいモノ−もしくはジ−アルキル
アミン或いはアルケニルまたはアルキニル部分が直鎖も
しくは分枝鎖であり、かつそれぞれ２〜８個の炭素原子
馨有し、さらにジ−アルケニルもしくはアルキニルアミ
ンの場合には同一もしくは異なるものであってもよいモ
ノ−もしくはジ−アルケニルもしくはアルキニルアミン
により必要に応じ不活性有機酸剤、たとえばトルエン、
ナト２ヒドロフランもしくはジオキサンの存在下に実験
室温度乃至反応混合物の還流温度にて処理することによ
り製造することができる。

ｃ本明細瞥において使用される［それ自体公知の方法」
という用語は、従来使用された方法またを１化学文献に
記載された方法を意味する）。

一般式Ｘ〔式中、Ｂは上記の意味を有する〕の化合物は
１本明細簀に示した一般式ｘｘｔ１式中。

Ｂは上記の意味を有する〕の化合物の環化からなる方法
により製造することができる。工【化は、不活性有機溶
剤、たとえば１〜４個の炭素原子を有するアルコール（
たとえば、エタノール）、酢酸またはエトキシエタノー
ルの存在下で室温乃至反応混合物の還流温度にて行なう
ことができる。

一般式ｘＸ■の化合物は１本明細書中に示した一般式■
〔式中、Ｂは上記の意味を有する〕の化合物またはその
酸付加塩（たとえば塩酸塩）を本明細誓中に示した一般
式ｘｘｖｃ式中、Ｒ４は上記の意味を有する〕の化合物
と反応させて製造することができる・ 一般式■の化合物と一般式Ｘｘｖの化合物との反応は、
不活性有機ｍ剤、たとえば１〜４個の炭素原子を有する
アルカノール（たとえば、エタノール）、酢酸またはエ
トキシエタノールの存在下２３０− で室温乃至反応混合物の還流温度にて必要に応じアルカ
リ金属（たとえばナトリウムもしくはカリウム）の酢酸
塩、炭酸塩または重炭酸塩の存在下に行なうことができ
る。一般式■の化合物の酸付加塩を使用する場合、一般
式ｘｘ■の化合物との反応は、アルカリ金属（たとえば
、ナトリウムもしくはカリウム）の酢酸塩、炭酸塩もし
くは重炭酸塩の存在下に行なわれる。

一般式Ｘの化合物は、一般式■の化合物と一般式ｘＸＶ
の化合物との反応により、一般式ＸＸ［Ｖの中間化合物
を反応混合物から単離することなく製造することができ
る。一般式■の化合物と一般式ＸＸｖの化合物との反応
を酢酸中でアルカリ金属（たとえば、ナトリウムもしく
はカリウム）の酢酸塩の不存在下もしくは存在下で行な
う場合、一般式ＸＸＩＶの中間化合物は１反応媒体中に
おける一般式ＸＸＩＶの中間化合物の浴解度に応じて反
応混合物から分離することができ、かつ必要に応じ２３
１− 単離した後、前記したように一般式Ｘの化合物まで、好
ましくは不活性ｉｍ浴剤、（たとえばエトキシエタノー
ル）中で反応混合物の還流温度にて加熱することにより
遺作させることができる。

一般式刈〔式中、　ｒｔ４　、　Ｂ５およびＢは上記の
意味を有する〕の化合物は、一般式Ｘ〔式中、Ｂは上記
の意味を有する〕の化合物と１本明細書中に示した一般
式ＸＸＭ　ｃ式中、　Ｒ８およびＲ６は上記の意味を４
１する］の化合物との反応により製造することができる
。反応は低級アルカノール、たとえばメタノールもしく
はエタノールの存在下、かつ必要に応じ無機酸、たとλ
げ塩酸もしくは硫酸の存在下に実験室温度乃至反応混合
物の還流温度にて行なうことができる。

一般式ＸＩ　Ｃ式中、Ｂ、Ｒ”　　およびＴ　は上記の
意味を有する〕の化合物は、一般Ｘ〔式中、Ｂは上記の
意味を有する〕の化合物と本明細瞥中に示す一般式ＸＸ
■〔式中、ＢＹは上記の意味を有する〕の化合物との反
応により、一般式ＸＫ　［式中。

Ｔ２は水素原子である〕の化合物を得るか、または一般
式Ｘ■〔式中、　ＲＶおよびＲＷは上記の意味を有する
〕の化合物との反応により一般式ＸＩ〔式中、Ｔ２はア
ルコキシ基である〕の化合物を得ることにより製造する
ことができる。この反応は、一般式Ｘの化合物と一般式
Ｘ）ｌの化合−との反応につき前記した条件下で行なう
ことができる。

一般式ｘｍ　（式中、　Ｒ１、ｎ　６およびＢは上記の
意味を有する〕の化合物は１本明細書中に示す一般式ｘ
ｘ■〔式中、Ｒ６およびＢは上記の意味を有する〕の化
合物、またはそのアルカリ金属（たとえばナトリウムも
しくはカリウム）誘導体と、一般式Ｘ〔式中　Ｒ１およ
びＸは上記の意味を有する〕の化合物との反応により製
造することができる。反応は、適当な不活性有機浴剤、
たとえばジクロルメタン、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド中で実験富温匿乃至反応混合物の還流温
度にて行なうことができ、また一般式ｘｘ■の化合物を
使用ｊ石場合は、侍合え柾塩基、たとえばトリトンＢの
存在下で行なうこともできる。

一般式Ｘおよびｘｘ■の化合物のアルカリ金属錦導体は
、一般式ＸもしくはＸＸ■〔式中、ＢおよびＲ６ゆそれ
ぞれ上記した意味を有する〕の化合物と、アルカリ金Ｊ
ｉ１４（たとえばナトリウムもしくはカリウム）の水素
化物との爽験室温度乃至反応混合物の還流＠度における
反応によりその場で製造することができる。

一般式ｘｘ■〔式中、Ｒ６およびＢは上記の意味を有す
る〕の化合物は、一般式Ｘ〔式中、Ｂは上記の意味を有
する〕の化合物と１本明１１ｉＩｌ瞥中に示した一般式
ＸＸＫ　［式中Ｒ６およびＸｌは上記の意味を有する〕
の化合物との或いは本明細書中に示した一般式ＸＸＸ（
式中、Ｒ６は上記の意味を有する〕の化合−との適当な
不活性有機浴剤、たと２３４− えばケトン（たとえばアセトン）、芳香族炭化水翼（た
とえば、ベンゼンもしくはトルエン）、クロロホルム、
ジクロルメタンもしくはジメチルホルムアミドの不存在
下または存在下に、かつ必要に応じ酸結合剤、たとえば
ピリジン、トリエチルアミンまたはアルカリ金属（たと
えばナトリウムもしくはカリウム）の炭酸塩もしくは重
炭酸塩の存在下で０℃乃至反応混合物の還流温度におけ
る反応により製造することができる。

一般式ＸＩＶの化合物は、一般式Ｘ〔式中、Ｂは上記の
意味を有する〕の化合物と本明細書中に示した一般式Ｘ
ＸＸ（式中Ｒ７およびＸｌは上記の意味を有する〕の化
合物との或いは本明細書中に示した一般式ＸＸＸＩ　Ｃ
式中、Ｒ７は上記の意味を有する〕の化合物との反応に
より製造することができる。この反応は、一般式Ｘの化
合物と一般式ＸＸ［またはｘｘｘの化合物との反応につ
き上記したと同様に行なうことができる。

２３５− ここでＲ１はカルボキシ基またはアルコキシカルボニル
基によりＩ換されたアルキル、アルケニルもしくはアル
キニル基を示し　Ｒ２は水素原子を示し、かつＢは上記
の意味を有する〕の化合物の製造につき本明細書中に記
載した方法で製造ｊることができる。一般式Ｘ■〔式中
　ＴＩは基ａ’（ｃ−ｏ）を示す〕の化合物は、一般式
ＸＩ［Ｉの化合物の製造につき本明細豊中に記載した方
法により製造することができる。

一般式［、［１１，Ｘ■、Ｘｌ■、　Ｘ）Ｉ　、　ＸＸ
Ｖ　。

ＸＸＶｌ、ＸＸ■、ＸＸ［、ＸＸＫ、ＸＸＸＩおよびＸ
ＸＸＩの化合物は、それ自体公知の方法で製造すること
ができる。

一般式ｘｘ■〔式中　Ｒ１は１〜４個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基な示す〕の化合物
（すなわち１本明細書中に示した−般式ｘｘｘｍの化合
物、ここでＲ１１は１〜４個の炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖のアルコキシ基を示し、Ｂは上記の意味を
有する）は１本明細書中に示した一般式ＸＸＸｒＶ　Ｃ
式中、Ｒ１２はフェノキシ基を示し、かつＢは上記の意
味を有する〕の化合物と１本明細書中に示した一般式ｘ
ｘｘｖｃ式中、Ｒ１１は上記の意味を有する〕の化合物
との反応により製造することができる。この反応は、水
中または適当な不活性の水性−有機または有機酸剤、た
とえば１〜４個の炭素原子を有するアルカノール（たと
えばエタノール）または芳香族炭化水素（たとえばベン
ゼンもしくはトルエン）中または好ましくは過剰の一般
式ｘｘｘｖの化合物である浴剤中で室温乃至反応混合物
の還流温度にて必要に応じ高められた圧力において、か
つ必要に応じ塩基、たとえばアルカリ金属アルコキシド
、たとえば一般式ｘｘｘｖの化合物の存在下で行なうこ
とができる。

一般式ＸＸＸＩＶの化合物は、一般式Ｘ〔式中、Ｂは上
記の意味を有する〕の化合物と本明細書中に示した一般
式ＸＸＸＭ　Ｃ式中Ｒ１２およびＸｌは上記の意味を有
する〕の化合物との反応により製造することができる。

この反応は、一般式Ｘの化合物と一般式Ｘｌ　の化合物
との反応につき上記したと同様に行なうことができる。

一般式ｘｘｘｖおよびＸＸＸＷの化合物は、それ自体公
知の方法で製造することができる。

一般式■〔式中、Ａは一般式■の基を示し、ここでＲ１
および／またはＲ２はカルボキシ基により置換されたア
ルキル、アルケニルもしくはアルキニル基を示す〕の化
合物の農業上許容しうる塩基との塩は、対応する一般式
■の化合物からそれ自体公知の方法により、たとえば理
論量の一般式■の化合物と適当な塩基、たとえばアルカ
リ金属水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩、アルカリ土
類金属水酸化物もしくは炭酸塩、アンモニヤもし２３８
− くはアミン（たとえばジェタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、オクチルアミン、モルホリンもしくはジオ
クチルアミリとの適当な溶剤中での反応により製造する
ことができる。必要に応じ。

これらの塩は再結晶化により１種、２種もしくはそれ以
上の適当な浴剤から精製することができる。

除草活性化合物としてそれら自身が有用であるだけでな
く、一般式■の化合物の塩は、さらにたとえば水および
有機酸剤における塩と親化合物との間の爵解度差を利用
して尚業者に周知された技術により一般式■の対応する
化合物の精製に使用することもできる。

本明細書中に使用する「低級アルカノール」および［ア
ルカリ金属低級アルコキシド］という用語は、１〜４個
の炭素原子を有するアルカノールおよびアルカリ金属ア
ルコキシドを意味する◎−一般式Ｘ〔ここで、ピラゾー
ル環は５位置に開放鎖のアルケニルカルボニルア建）基
を［スる〕−２３９− の化合物からエチレン性二重結合の形成と共に塩化水素
もしくは臭化水素の除去により得られる化合物、たとえ
ば一般式ｘｘ■およびｘｘｍ　Ｃ式中。

Ｒ’　ｍ　Ｒｂｈ　Ｒ’　＃　Ｒｄ＃Ｒ”　ａ　Ｒ’　
ｓ　Ｒ’　＊　Ｒ”　＊ｍオよびＢは上記の意味を有す
る〕の化合物は、一般式■の化合物と同様な除草特性を
有する。

以下の実施例および参考例により、一般式■の化合物の
製造につき説明する〔以下の実施例および参考例におい
て、クロマトグラフィーは特記しない限りシリカカラム
（メルク社０．０４０〜０．０６３ｇｇ）において６．
８Ｎ、ｍ−”の圧力で行なった。〕実施例　２３ 化合物／Ｉ６１〜５の製造 ４−シアノ−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−メトキクカルボニ
ル）−ア建ノーＬ−（２ｅ　ａ　＃　４−）リクロルフ
ェニル）ピラゾール（４ｙ）と水酸化ナトリウム水溶液
（＋ｏ、ｓａｄ；　ＩＮ）　　とのメタノール（２０Ｑ
ａ／）中の浴液を、実験室温度にて４日間保った。次い
で、この溶液を減圧下で蒸発させ、残留物をジクロルメ
タン（１００ｍＡり中に溶解させた。このジクロルメタ
ン浴液を水洗しく３Ｘ　５０　ｍｌ　）　ｗそして無水
硫酸ナトリウムで脱水しかつ蒸発させて残留物を得、こ
れをトルエンとヘキサンとの混合物（６０ｍに１：１）
から結晶化させて、無色結晶として４−シアノ−５−エ
チルアミノ−１−（２，１，４−４リクロルフエニル）
ピラゾール（１，９ｇ）、融点１４５℃を得た。

同様に操作したが、４−ンアノー２ｌ−（Ｎ−エチル−
Ｎ−メトキシカルボニル）アミノ−１−（２、３、４−
トリクロルフェニル）ヒラゾールのＮ−メトキシカルボ
ニル−Ｎ−プロピル）アミノ−！−（２，３，４−トリ
クロルフェニル）ピラゾールかう、ジエチルエーテル−
ヘキサン（Ｓ：＋）を浴出剤とするクロマトグラフィー
にかけると。

無色固体として４−シアノ−５−ｎ−プロ、ビルアイノ
ーｒ−（２ｅ　’ａ　Ｉ４−　トリクロルフェニル）ピ
ラゾール、融点８ｇ〜９０℃が得られた。

４−シアノ−５−（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチ
ル）アｔノー１−（２，３，４−トリクロルフェニル）
ヒラゾールかう、ジエチルエーテル−へキサン（＋：ｌ
）を溶出剤として使用するクロマトグラフィーにかける
と、無色固体として４−シアノ−５−メチルアミノ−ｒ
−（２，３，４−）　ＩＪ　クロルフェニル）ヒラゾー
ル、１１１点＋６ｓ〜１６３℃を得た。

４−シアノ−５−（Ｎ＋、メトキシカルボニル−Ｎ−プ
ロブ−２−エール）アミノ−１−（２，３゜４−トリク
ロルフェニル）ピラゾールから、ジエチルエーテルーヘ
キャン（１：１）を浴出剤として使用スるクロマトグラ
フィーにかけ令と、無色固体として４−シアノ−５−（
プロブ−２−工二ル）アミノ−１−（２，３，４−トリ
ク四ル７エｚ４ｚ− ニル）ピラゾール、融点１２０〜１２１℃が得られた。

酢酸エチルとへキサンとの混合物から結晶化させた後、
４−シアノ−５−（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−プロ
ブ−２−イニル）アミノ−１−（２，３，４−）ＩＪ／
ロルフェニル）ヒラゾールから、無色固体として、４−
シアノ−５−（プロブ−２−イニル）アミノ−１−（２
，３，４−トリクロルフェニル）　ヒ５　ソール、　８
点１３８．５〜１３１５’ｃを得た。

実施例　２４ 化合物４６．７および２３〜３Ｂの製造６−（Ｎ−アセ
チル−Ｎ−イソプロピル）アミノ−４−シアノ−１−（
２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾール（１，５
５ｇ）と水酸化ナトリウム水溶液〔４１１ｉｌ；ＩＮ）
とのメタノール（５０μ）中の混合物を実験室温度にて
４８時間攪拌した。この溶液を次いで蒸発乾固させ、そ
して２４３− 残渣をジクロルメタン（凰０口０中に溶解させた。この
ジクロルメタンｍ液を水洗しく２Ｘ２００ｍｌ　）　＊
そして無水硫酸マグネシウムで脱水しかつ蒸発して固体
を得、これを酢酸エチルとへキサンとの混合物から結晶
化させて４−シアノ−５−イソプロピルアンノー鳳−（
２，３，４−）ＩＪクロ／Ｌ／フェニル）ピラゾール（
０，７ｓ　ｙ　）　、融点１４１〜１４２．Ｉｓ　℃を
無色固体として得た。

同様に操作するが５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−イソプロピ
ル）アイノー４−シアノ−５−（２，ｓ。

４−トリクロルフェニル）ピラゾールの代りに後記の追
歯に置換されたフェニルピラゾールを使用して次のもの
を製造した： ５−〔Ｎ−アセチル−Ｎ−ｎ−ブチル）アミノ−４−シ
アノ−ｘ−４２，ｓ、４−トリクロルフェニル）ピラゾ
ールから、淡黄色のガムとして５−ｎ−ブチルアミノ−
４−シアノ−１−（２，８゜４−トリクロルフェニル）
ピラゾールを得た。

５−（Ｎ−アセテルーＮ−イソブチル）アミノ−４−シ
アノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾ
ールから、ジクロルメタンを溶出剤として使用するクロ
トマドグラフィーにかけると、無色結晶として、５−イ
ソブチルアミノ−４−シアノ−１−ｒ２．ａ、４−トリ
クロルフェニル）ピラゾール、融点、１５６〜１３９℃
が得られた。

５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−（８）−ブチル）アミノ−４
−シアノ−１−（２ｓ　ａ　ｌ　４−）ジクロルフェニ
ル）ピラゾールから、ジクロルメタンを溶出剤として使
用する。クロマトグラフィーにかけると、無色結晶とし
て５−気−ブチルアミノ−４−シアノ−１−（２，３，
４−）ジクロルフェニル）ピラゾール、融点１１４〜１
１７℃が得られた。

５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−ｓｅｅ−ブチル）アミノ−５
−（２−／ロルー４−）　ＩＪフルオロメチルフェニル
）−４−シアノピラゾールから、ジエチルエーテル−ヘ
キサン（＋’：ｓ）を溶出剤として使用するクロマトグ
ラフィーにかけると、淡黄色ガラス状物質として、ｌ５
−ｓｅａ−ブチルアミノ−１−Ｃ２−クロル−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−纏−シアノ−ピラゾールが
得られた。

５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−イソプロピル）アミノ−１−
（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４
−シアノピラゾールから１．、ジエチルエーテル−ヘキ
サン（＋、　：　ｒ　）を溶出剤として使用するクロマ
トグラフィーにかけると、無色固体として１−（２−ク
ロ／Ｉ／−４−）リフルオロメチル７エ二ル）−４−シ
アノ−５−イソプロピルアミノピラゾール、融点１２４
〜１２６℃が得られた。

５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−プロピル）アミノ−＋−（２
−クロル−４−トＩＪ　フルオロメチルフェニル）−４
−シアノピラゾールカラ、　シ、：ｃ　ｆ　ル、：Ｃ−
チルーヘキサン（ＩＺ）を溶出剤として使用２４６− するクロマトグラフィーにかけると、無色固体としてＩ
−（２−クロル−４−）　ＩＪ　フルオロメチルフェニ
ル）−４−シアノ−５−イソプロピルアミノピラゾール
、融点１２４〜１２６℃が得られた。

５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル）アミノ−１−（２−
クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シア
ノピラゾールから、ジエチルエーテル−ヘキサン（＋：
Ｓ）を溶出剤として使用するクロマトグラフィーにかけ
ると、無色固体として、＋−（２−クロル−４−）１フ
ルオロメチルフェニル−４−シアノ−５−メチルアミノ
ピラゾール、融点１１４〜１１６℃が得られた。

５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−ｎ−ブチル）アミノ−＋−（
２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
シアノピラゾールカラ、ジエチルエーテル−ヘキサンｒ
ｔ：ｔ）を溶出剤として使用するクロマトグラフィーに
かけると、無色固体としてＢ−ｎ−ブチルアミノ−１−
（２−クロル２４７− −４−）リフルオロメチルフェニル）−４−シアノピラ
ゾール、融点、７５〜７６℃が得られた。

５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−イソブチル）アミノ−１−（
２−クロル−４−）　ＩＪ　フルオロメチルフェニル）
−４−シアノピラゾールから、ジエチルエーテル−ヘキ
サン（ｔ：Ｉ）を済出剤として使用するクロマトグラフ
ィーにかけると、淡黄色ガラス状物質として、δ−イソ
ブチルアオノーｒ−（２−クロル−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−シアノピラゾールが得られた。

５−〔Ｎ−アセチル−Ｎ−ｎ−プロピル）ア建ノー１−
（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４
−シアノピラゾールから、ジエチルエーテル−ヘキサン
（１Ｅｌ）を溶出剤として使用するクロマトグラフィー
にかけ、トルエンとヘキサンとの混合物から結晶化させ
た後、無色結晶として、Ｉ−（２−クロル−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−ｎ−７’ロ
ビルアミノピラゾール、融点１２１〜１２３℃が得られ
た。

５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エチル）アミノ−Ｉ−（２−
１０ルー４−トリフルオロメチル７エ二ル）−４−シア
ノピラゾールから、ジエチルエーテル−ヘキサン（１：
１）を浴出剤として使用するクロマトグラフィーにかけ
ると、無色固体とし”Ｃ，Ｉ−（２−クロル−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−二チルア
オノビラゾール、融点１２６〜鳳２７℃が得られた。

５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル）アミノ−４−シアノ
−■−（４−エチル−２，３，５，６−テトラフルオロ
フエニル）ピラゾールから、酢酸エチルから結晶化させ
ると、無色固体として、４−シアノ−１−（４−エチル
−２，３，３，６−テトラフルオロフエニル）−５−メ
チルアミノピラゾール、融点１２２〜１２４．５℃が得
られた。

５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エチル）アミノ−４−シアノ
−１−（４−エチル−２，３，！！’、６−チトラフル
オロ７二二ル）ピラゾールから、帯黄白色固体として、
４−シアノ−６−エチルアｉノー■−（４−エチ／Ｌ’
−２．ａ、５．６−チトラフルオロフエニル）ヒラゾー
ル＊　ＨＡ　ｓ　ｏ　１．５〜１０３、ｆｉ℃を得た。

５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−ｎ−プロピル）ア虐ノー４−
シアノー鳳−（４−エチル−２１３＄８＃６−テトラフ
ルオロフエニル）ピラゾールから。

帯黄白色固体として、４−シアノ−１−（４−エチル−
２，３，５，６−テトラフルオロフエニル）−５−ｎ−
プロピルア建ノピラゾール、融点目１０．ｆｉ〜１０２
℃を得た。

５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−ｎ−プロピル）アミノ−４−
シアノ−五−（２，４−ジクロルフェニル）ピラゾール
から、ジエチルエーテル−ヘキサン（１：ｌ）を溶出剤
として使用するクロマトグラフィーにかけると、褐色ガ
ムとして４−シアノ−２５０− １−（２，４−ジクロルフェニル）−５−ｎ−プロピル
アミノピラゾールが得られた。

５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル）アミノ−４−ジアツ
ーｒ−（２，４−ジクロルフェニル）ピラゾールから、
トルエンから結晶化すると、無色結晶として、４−シア
ノ−１−（２，４−ジクロルフェニル）−５−メチルア
ミノピラゾール、融点１９５〜１９７℃が得られた。

５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−イソプロピル）アミノ−４−
シアノ−１−（２＃４−ジクロルフェニル）ピラゾール
から、ジエチルエーテル−ヘキサンＣｔ：ｌ）を溶出剤
として使用するクロマトグラフィーにかけると、褐色ガ
ムとして、４−シアノ−１−（ｚｊ４−ジクロルフェニ
ル）−６−インブロビルアｔノピラゾールが得られた。

５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エチル）アミノ−４−シアノ
−１−（２，４−ジクロルフェニル）ピラゾールから、
酢酸エチル−ヘキサン（１：３）２５１− を溶出剤として使用するクロマトグラフィーにかけると
、無色結晶として、４−シアノ−ｉ　−（２ｍ４−ジク
ロル７エ易ル）−５−エチルア建ノビラゾール、融点１
０４．１ｓ〜凰０６．ｆｉ℃が得られた・（以１余白） 実施例２５ 化合物腐３９，２，４０．４１および４２の制量 ５−アミノ−４−シアノ−１−（２，３，４−）ジクロ
ルフェニル）ピラゾール（２，８７（ｊ　：英し９％許
第２０７０６０４Ａ号に記載）を乾燥テトラヒドロフラ
ン（２５−）における粉末水素化ナトリウム（ｏ、６ｏ
ｇ）の攪拌懸濁物の一部へ加えたつ水素の発生が止まっ
た後、１５−クラウン−５（０，１ｍｊ）と沃化ｎ−プ
ロピル（４，２５ｇ）と鴛、攪拌しながら外部冷却によ
り温度を１５℃〜２０℃に保って、順次に加えた。次い
で、反応混合物を実験室温度にて１６時間攪拌し、次い
で減圧下に蒸発させた。残渣をジクロルメタン（Ｌｏｏ
ｍ）と水（ｉ　ｏ　ｏｙ）との混合物中に溶解させた。

有機層を分離し、水洗しく１００ｄ）、次いで無水硫酸
マグネシウムで脱水し、かつ蒸発させて透明な油状物（
３，８０ｇ）を得た。この油を、ジエチルエーテル−ヘ
キサン（ｔ：１）！？ａ出剤トシテ使用することにより
クロマトグラフにかけた。急速に移動する成分を含有す
る溶出液を蒸発させて無色固体として、４−シアノ−５
−ジ（ｎ−プロピル）アミノ−１−（２，３，４−）ジ
クロルフェニル）ピラゾール（２，２ｇ）、融点９９〜
１００℃を得た。

遅く移動する成分を含有する溶出液を蒸発させて、ジエ
チルエーテルとヘキ１“ンとの混合物から結晶化させ之
後、クリーム色の結晶として、４−シアノ−５−ｎ−プ
ロピルアミノ−１−（２，３，４−トリクロルフェニル
）ピラゾール（ｏ、ｓｏｇ）、融点９５〜９８℃を得た
。

同様に操作したが、沃化ｎ−プロピルの代りに過剰の沃
化メチルを使用し、かつ水素化ナトリウム／１５−クラ
ウン−５の代υに塩基としてカリウム第三ブトキシド／
１８−クラウン−６を使用することにより、次のものｆ
、製造した：トルエンからの結晶化の後、無色結晶とし
て、４−シアノ−５−ジメチルアイノー１−（２，３，
４−トリクロルフェニル〕ピラゾール、融点１２７〜１
２９℃を得た。

同様に操作し念が、沃化ｎ−プロピルの代りにブロモ酢
酸エチル金使用して次のものを製造し念；ジエチルエー
テル−ヘキサン（１：１）を溶出剤と使用するクロマト
グラフィーに続いて、トルエンとヘキサンとの混合物か
ら結晶化させた後、無色固体として４−シアノ−５−エ
トキクカルボニルメチルアンノー１−　（２，３，４−
）ジクロルフェニル）ピラゾール、融点１２２〜１２３
℃を得た。

同様に操作し九が、５−アンノー４−シアノ−１−（２
，３，４−トリクロルフェニル）ピラゾールの代りに５
−アぐノー４−シアノ−１−（２，３，５，６−ｆト９
フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾー
ル（英国特許第２１０５３２ＪＡ号明細書に記載）を使
用して次のものを得たニジエチルエーテル−ヘキサン（
１：ｌ）ｅ溶出剤として使用するクロマトグラフィーに
続いて、ジエチルエーテルとヘキサンとの混合物から結
晶化させ九後、無色結晶として４−シアノ−５−ｎ−プ
ロピルアミノ−１−（２，３，５，６−テトラフルオロ
−４−トリフルオロメチルフエニルンビラゾール、融点
１０７〜１０８℃を得た。

実施例２６ 化合物４４３〜４６の製造 ５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチル）
アンノー４−シアノ−１−（２，３，４−）ジクロルフ
ェニル）ピラゾール（２，４ｅ９）と水酸化ナトリウム
水溶液（１０ｄ、３Ｎ）とのメタノール（４０ｍ）中に
おける混合物を実験室温度にて２４時間攪拌した。この
溶液を蒸発乾固させ、そして残渣を水（ｉ　ｏ　Ｏ＋ｄ
）中に溶解させた。この水溶液ｔ−濃塩酸によりｐＨ１
まで酸性化させて固体を沈澱させた。固体を戸別しかつ
水洗し、次いでデシケータ中でシリカゲルにより乾燥し
、無色固体として５−カルボキシメチルアミノ−４−シ
アノ−１−（２，３，４−）リクロルフェニル〕ピラゾ
ール（０，２９モルの結晶水を含有）、融点８７℃（分
解を伴なう〕を得た。

同様に操作したが、５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エトキシ
カルボニルメチル）アミノ−４−シアノ−１−（２，３
，４−）ジクロルフェニル）ピラゾールの代りに後記の
適当に置換したフェニルピラゾールを使用して次のもの
を製造した： ５−（Ｎ−７セチルーＮ−エトキシカルボニルメチル）
アミノ−１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−シアノピラゾールから、無色固体として
５−カルボキシメチルアンノーニー（２−クロル−４−
トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノピラゾール
、融点９１〜９９℃を得た。

ｒｓ−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチル
）アはノー４−シアノ−１−（４−エチル−２，３，５
，６−テトラフルオロフエニル）ピラゾールから、淡黄
色の泡沫としてδ−カルボキシメチルアミノ−４−シア
ノ−１−（４−エチル−２，３゜５．６−テト２フルオ
ロフエニル）ピラゾール（＆０．２５モルの＃＃＾水ｉ
ｔ有）、融点７５℃（分解を伴なうンを得た。

５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチル）
アミノ−４−シアノ−１−（２，４，６−）ジクロルフ
ェニル）ピラゾールから、無色固体トして５−カルボキ
シメチルアミノ−４−シアノ−１−（２，４，６−）ジ
クロルフェニル）ピラゾール（０，２ｓモルの結晶水を
含有）、融点１６１〜１６４℃を得た。

実施例２７ 焦宜進す１ニしジれｊ ｓ−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチル）
アミノ−４−シアノ−１−（２，３，４−）ジクロルフ
ェニル）ピラゾール（１０ｇ）と硼水素化ナトリウム（
２，３Ｌ）との乾燥第三ブタノール（ｉ　ｏ　ｏｖ）中
における混合物を加熱還流させながら、メタノール（２
０ｍｊ）を３０分間かけて加えた。この反応混合物をさ
らに３時間還流させ、次いで実験室温度に１晩保った。

次いで、水（３００ｔＲｔ）を加え、そして沈澱を戸別
し、水洗し、かつ１００℃で乾燥して無色の粉末を得（
６，０１９：融点１９７〜１９９℃）、これをエタノー
ル（２５０ｍＪ）から再結晶化させることによυ無色結
晶として４−シアノ−５〜（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾ
ール（３，２ｇ）、融点２０３〜２０４℃を得た。

実施例２８ 化合物４ｉ４８の製造 塩化チオニル（２５ｔｎｔ）中の４−ピアノ−５−（２
−ヒドロキシエチル）アミノ−１−（２，３，４−トｖ
クロルフェニル）ヒラソール（３，０ｇ茎’Ｊ施例２７
に記載し次ように製造）の清液を還流下で５時間加熱し
次。この酸液を減圧下で蒸発させ、セして残渣をジクロ
ルメタン（１００１１１ｊ）中に溶解させた。ジクロル
メタンｎ液を水洗しく２Ｘ２００ゴ）、無水ｖ＆酸マグ
ネシウムで脱水しかつ蒸発させて上包のガム′ｆ！：得
、これをジクロルメタンを溶出剤として使用するクロマ
トグラフにかけた。主要成分を含有する溶出液を蒸発さ
せてクリーム色の固体として５−（２−クロルエチル）
アミノ−４−クアノー１−　（２，ａ、　４−　）ジク
ロルフェニル）ピラゾール、融点１２５〜１２８℃を得
た。

（ａ）　　塩化チオニル（４０ｇｇ）中の５−カルボキ
シメチルアミノ−１−（２−クール−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−４−シアノピラゾール（４，５ｇ：
実施例２６に記載したように製造）の溶液を１時間加熱
還流させた。この反応混合物を冷却しかつ減圧下で蒸発
させて赤色油状物として５−クロルカルボニルメチルア
ミノ−１−（２−クロル−４−１１フルオロメチルフエ
ニル）−４−シアノピラゾール（４゜７２ｇ）を得、こ
れを以下の（ｂ）またはｆｏ）に直ちに使用した；ｆｂ
）５−１０ルカルボニルメチルアミノー１−（２−１０
ルー４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノピ
ラゾール（４，７２り）を乾ｉエタノール（４０ｄ）中
に溶解させ、そしてこの溶液ｆ、１６時間加熱還流させ
た。反応混合物を蒸発させてガムを得、これを次いでジ
エチルエーテル（２００ｔｄ）中に溶解させ、そして炭
酸ナトリウムの２Ｎ水溶液（２Ｘ５０ｍ）および水（２
Ｘ５０ｍ）により頴次に洗浄した。有機層を無水硫酸ナ
トリウムで脱水しかつ蒸発させて赤色ガムを得、２９− これを溶出剤としてジクロルメタンを使用するクロマト
グラフにかけた。主要成分を含有する溶出液を蒸発させ
て黄色油状物（１，７ｇ）を得、これをトルエン（ＩＱ
ｄ）とヘキサン（ｆｓ　Ｏｄ）との混合物から結晶化さ
せて無色結晶として、１−（２−クロル−４−）　！ｊ
フルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−エトキシ
カルボニルメチルアミノピラゾール（１，３Ｌり、融点
１００〜１０２℃を得た。

同様に操作したが、エタノールの代りに下記のアルカノ
ールを使用して次のものを製造した：ルオ關メチルフェ
ニル）−４−シアノ−５−メトキシカルボニルメチルア
ンノピラゾール、融点１２０〜１２１℃を得た。

ジクロルメタンを溶出剤として使用するクロマドグ２フ
イーに続いて、トルエンとヘキサンとの一−ｚｌ、３− 混合物から結晶化させ念後、ｎ−プロピルアルコールか
ら無色結晶として、！−（２−クロル−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−シアノ−５−ｎ−プロポキシ
カルボニルメチルアミノビラゾール、融点８８〜８９℃
を得た。

ジクロルメタンを溶出剤として使用するクロマトグラフ
ィーに続いて、トルエンとヘキサンとの混合物から結晶
化させ九後、イソプロピルアルコールから、１−（２−
クロル−４−トリフルオロメチルフェニル〕−４−シア
ノ−５−イソプロポキシカルボニルメチルアミノビラゾ
ール、融点１１０〜１１２℃を無色結晶として得た。

ジクロルメタンを溶出剤として使用するクロ７トグラフ
イーに続いて、トルエンとヘキサンとの混合物から結晶
化させ友後、ｎ−ブタノールから無色結晶としてδ−ｎ
−ブトキシカルボニルメチルアミノ−１−（２−りｐル
ー４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノビ２
ゾール、融点７８〜８０℃を得九。

ンク筒ルメタンを溶出剤として使用するり０マドグラフ
イーに続いて、トルエンとヘキサンとの混合物から結晶
化させた後、ｎ−アミルアルコールから、無色結晶とし
てｇ−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル
）−４−シアノ−５−ｎ−ペンチルオキシカルボニルメ
チルア建ノビラゾール、融点６７〜６８℃が得られ念。

ジクロルメタンを溶出剤として使用するクロマトグラフ
ィーに続＾て、トルエンとヘキサンとの混合物から結晶
化させた後、ｎ−ヘキサノールから、無色結＾として１
−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）　
−４ｐアノ−５−ｎ−へキシルオキシカルボニルメチル
アミノピラゾール、融点６４〜６６℃が得られた。

（０）　　乾燥メチルエチルクトン（２５ａｄ）中の６
−クロルカルボニルメチルアミノー１−（２−ＩＨｋ−
４−）ＩＪフルオロメチルフェニル）−４−シアノピラ
ゾール（４，７２ｇ）の溶液を５分間かけてメチルエチ
ルケトン（１００ｙｄ）中のエチルアミン（２０ｍｊ）
の攪拌溶液へ０℃（外部冷却により保つ）にて加えた。

得られ′＃：、懸濁物を１時間攪拌し、その間反応混合
物は実験室温度に↓した。

反応混合物を蒸発乾固させ、ナして残渣をジエチルエー
テル（ｉ　ｏ　ｏｉ）と水（１００ｍ１）との混合物に
溶解させた。有機層を分離した後、この有機層を順次に
２Ｎ塩酸水溶液（２Ｘ１００ｄ）および水（３Ｘ５０ｍ
Ｊ）により洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで脱水し
た。溶液を蒸発乾固させて淡い茶色の粉末（３，ｆｌ　
　融点１４４〜１４５℃）を得、これをジクロルメタン
−酢酸工ｆｋ（４：１）を溶出剤として使用するクロマ
トグラフにかけた。主要成分を含有する溶出液を蒸発さ
せて黄色油状物を得、これをトルエン（５−）とヘキサ
ン（４０ｄ）との混合物から結晶化させて、無色結晶と
して、Ｉ−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−シアノ−５−エチルアミノカルボニルメチ
ルアミノビラゾール、融点１５０〜１５１℃１社。

同様に操作したが、エチルアミンの１１に下記のアミン
を使用して次のものを製造した：トルエンからの結酋化
の後、気体アンモニヤから無色結晶として６−カルパミ
ルメチルアミノー１−（２−クロル−４−１−！ｊフル
オロメチルフェニル）−４−シアノピラゾール、９点１
７４〜１７５℃を得た。

エタノールからの結晶化の後、気体メチルアミノから、
無色結晶として１−（２−クロル−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−シアノ−５−メチルアミノカルボ
ニルメチルアミンピラゾール、融点２１３〜２１４℃を
得た。

ジクロルメタン−酢酸エチル（４：１）を溶出剤として
使用するクロマトグラフィーに続いて、トルエンとヘキ
サンとの混合物から結４化させた後、ｎ−プロピルアミ
ンから無色結晶として１−（２−クロル−４−トルフル
オロメチルフェニル）−４−シアノ−５−ｎ−プロピル
アミンカルボニルメチルアミノビラゾール、融点１２２
〜１２４℃が得らｎた。

ジクロルメタン−酢酸エチル（４：１）ｔ−溶出剤とし
て使用するクロマトグラフィーに続いて、トルエンとヘ
キサンとの混合物から結晶化させた後、ジエチルアミン
から無色結晶として、１−（２−クロル−４−）　’Ｊ
フルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−ジエチル
アミノカルボニルメチルアミノビラゾール、融点８３〜
８５℃が得られた。

ジクロルメタン−酢酸エチル（４：１）を溶出剤として
使用するクロマトグラフィーに続いて、トルエンとヘキ
サンとの混合物から結晶化させた後、ｎ−アミルアミン
から淡黄色結晶として、１−（２−クロル−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−ｎ−ベンチ
ルアミノカルボニルメチルアンノビラゾール、融点１２
３〜１２４℃が得られ友。

順次増大する割合の酢酸エチル（０〜１０％）を含有す
るジクロルメタンを溶出剤として使用するクロマトグラ
フィーに続いて、トルエンとヘキサンの混合物から結晶
化させ友後、ｎ−ヘキシルアミンから帯黄白色結晶とし
て、！−（２−クロル−４−ト１）フルオロメチルフェ
ニル）−４−シアノ−５−ｎ−へキシルアミノカルボニ
ルメチルアミノピラゾール、融点１３９〜１４０℃が得
られた。

順次増大する割合の酢酸エチル（０〜１０％）を含有す
るジクロルメタンを溶出剤として使用するクロマトグラ
フィーに続いて、トルエンとヘキサンの混合物から結晶
化させた後、ｎ−オクチルアミンから帯黄白色結晶とし
て１−（Ｉａ−クロル−４−１リフルオロメチルフエニ
ル）−４−シアノー５−　ｎ−オクチルアミノカルボニ
ルメチルアミノピラゾール、融点１０６〜１０８℃が得
られた。

エタノールから結晶化させた後、モルホリンから淡い黄
茶色結晶として１−（２−クロル−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−シアノ−５−（モルホリン−４−
イル）カルボニルメチルアミノピラゾール、融点１５６
〜１５７℃を得た。

メタノール（２５ｍｇ）における５−（Ｎ−ｔ−ブトキ
シカルボニル−Ｎ−エチル〕アミノー４−シアノ−１−
（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロ
メチルフエニル〕ピラゾール（２，５９ｇ）の懸濁物を
加熱還流させ、そして濃塩酸（２ｄ）′ｔ−加えた。こ
の反応混合物を７時間加熱還流させ、次いで実験室温度
にて４８時間靜漬した。

得らｎた溶液を蒸発乾固させ、残渣をジクロルメタン（
１００ｍ）中に溶解式せた。ジクロルメタン溶液を水洗
しく２Ｘ１００ｍＪ）、無水硫酸マグネシウムで脱水し
かつ蒸発させて無色固体（ｉ、ｓａｇ）を得、これをジ
エチルエーテルとヘキサンとの混合物（６０ｄ　、ｌ　
；　１　）から結晶化させて、４−シアノ−５−エチル
アイノー１−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、融点１６８
℃を無色結晶として得念。

ｍ巳 実施例２３および２４で出発物質として使用した以下に
示す化合物は、次のように製造した；４−シアン−５−
メトキシカルボニルアミノー１−　（２，３，４−）ジ
クロルフェニル）ピラゾール（４，１ｇ）と沃化メチル
（４−）とトリトンＢ（５，９＋ｄ）とのジクロルメタ
ン（３０＋ｄ）中における混合物を加Ｍｊｌ流させ、そ
して４８時間攪拌した。冷却された反応混合物を水洗し
く　２　Ｘ　１５０−）、そして蒸発乾固させた。残渣
を、ジエチルエーテル−ヘキサン（１：１）ｅ溶出剤と
して使用することによりクロマトグラフにかけた。主要
成分を含有する溶出液を蒸発させて、無色固体として４
−シアノ−５−（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチル
）アミノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピ
ラゾール（２，１ｇ）、融点１３１〜１３３℃を得た。

同様に操作したが、沃化メチルの代りに以下に示すハロ
ゲン化アルキルを使用して次の化合物を製造したニ ジエチルエーテル−ヘキサン（１：１）を溶出剤として
使用するクロマトグラフィーにかけると、−トリクロル
フェニル〕ピラゾール、融点ｉ　１　ｉ〜１１２℃が得
られた。

ジエチルエーテル−ヘキサン（１：１）を溶出剤として
使用するり四マドグラフィーの後、沃化アリルから無色
固体として４−シアノ−５−（Ｎ−メ）キンカルボニル
−Ｎ−プログ−２−エニル）アミノ−１−（２，３，４
−トリクロルフェニル）ピラゾール、融点１１７〜１１
９℃が得られた。

同様に操作したか、４−シアノ−５−メトキシカルボニ
ルアミノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピ
ラゾールの代りに５−アセタミド−４−シアノ−１−（
２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾール（英国特
咋第２１０１９９９Ａ号明細書に記載）を使用しかつ沃
化メチルの代りに以−ドに示すハロゲン化アルキルを使
用して、次の化合物を製造した： ヘキサン−ジエチルエーテル（１：１）ｔ−？１剤とし
て使用するクロマトグラフィーにかけると、沃化イソプ
ロピルから無色固体として、５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−
イソプロピル）アミノ−４−！／アノー１−　（２，３
，４−）ジクロルフェニル）ビラゾール、融点１４４〜
１４６℃を得た。

ジクロルメタン−酢酸エチル（４：１）を溶出剤して使
用するクロマトグラフィーにかけると、沃化ｎ−ブチル
から無色結晶として、５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−ｎ−ブ
チル）アミノ−４−シアノ−１−（２，３，４−）ジク
ロルフェニル）ピラゾール、融点９４〜９５℃を得た。

参考例２ 実施例２３で出発化合物として使用した以下に示す化合
物は次のように製造した： 粉末水素化ナトリウム（０，１１）を、乾燥テトラヒド
ロフラン（５０ａｔ）中の４−シアノ−５−メトキシカ
ルボニルアミノ−１−（２，３，４−トリクロルフェニ
ル）ヒラゾール（７，０９）の酸液へ加えた。水素の発
生が止った後、沃化ｎ−プ四ビル（６，８（１）を加え
、そして得られた混合物を４８時間加熱還流させた。次
いで、反応混合物を減圧下で蒸発させ、残渣をジクロル
メタン中に溶解させ、そして水洗した（４Ｘ１００−片
。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水しｄ＝つ蒸発さ
せて固体を得、これを酢酸エチルとへキッーンとの混合
物から結晶化させて、無色固体として４−シアノ−５−
（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−７’ロピル）アンノー
１−　（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾール
（５，５ｇ）、融点１１ｆｌ〜１１７℃を得た。

同様に操作したが、沃化ｎ−プロピルの代ｐに以下に示
すハロゲン化アルキルを使用して次の化會物全！Ｉ！ｌ
ｉｊ！ｉＬ、几； ジエチルエーテル−ヘキサン（１：１）を溶出剤として
使用するクロマトグラフィーにかけると、臭化プロパル
ギルから粘稠な黄色油として４−クロルフェニル）ピラ
ゾールが得られ次。

同様に操作したが、４−シアノ−５−メトキシカルボニ
ルアミノ−ニー　（２，ａ、　４−　ト’Ｊクロルフェ
ニル〕ピラゾールの代りに以下に示す追歯に置換された
５−アセメミドビラゾールを使用しかつ沃化メチルの代
りに以下に示すハロゲン化アルキルまたはアルキルハロ
エステルを使用して次の化合物をＩ！！透した： （１）５−アセタミド−４−シアノ−１−（２，３，４
−トリクロルフェニル）ピラゾールを使用するニジエチ
ルエーテル−ヘキサン（１：１）を溶出剤として使用す
るクロマトグラフィーにかけると、沃化インブチルから
無色結晶として５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−イソブチル）
アンノー４−シアノ−１−（２，３，４−）ジクロルフ
ェニル）ピラゾール、融点１１４〜１１７℃が得られた
。

ジエチルエーテル−ヘキサン（１：１）’１ｉ−１１１
剤として使用するクロマドグ２フイーにかけると、沃化
（ホ）−ブチルから無色結晶として５−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル）アミノ−４−シアノ−１−（２
，３，４−）ジクロルフェニル）ヒラゾール、融点１２
９〜１３１℃が得られた。

（ＩＩ）　　ｓ−アセメンドー１−（２−クロル−４−
トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノピラゾール
（英国特軒ｇ２１０１９９９Ａ号明細書に記載）を使用
する： 沃化メチルから褐色油状物として５−（Ｎ−アセチル−
Ｎ−メチル）アミノ−１−（２−クロル−４−）リフル
オμメチルフェニル）−４−シアノピラゾールを得た。

沃化ｎ−プロピルから固体として５−（Ｎ−アセチル−
Ｎ−ｎ−プロピル）アミノ−１−（２−クロル−４−）
　ＩＪフルオ冑メチルフェニル）−４−シアノビ２ゾー
ルを得た。

沃化エチルから黄色油状物として５−（Ｎ−アセチル−
Ｎ−エチル）アミノ−１−（２−りｐルー４−トリフル
オロメチルフェニル）−４−シアノピラゾールを得た◎ ＩＩＩ）　　５−アセタミド−４−シアノ−１−（４−
工ｆｋ　−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）
ピラゾール（英国特許第２１０１９９９４号明細書に記
載）を使用する： エタノールから結晶させた後、沃化メチルから無色結晶
として５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル）アンノー４−
シアノ−１−（４−エチル−２，３，５，ｆｌ−テトラ
フルオロフェニル）ピラゾール、８点１２０．５〜１２
１．ｉ５℃を得た。

帯黄白色固体として、沃化エチルから５−（Ｎ−アセチ
ル−Ｎ−エチル）アミノ−４−シアノ−１−（４−エチ
ル−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピラゾ
ール、融点９１〜９２．５℃を得た。

エタノールから結晶化させた後、沃化ｎ−プロピルから
無色結晶として５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−ｎ−プロピル
）アミノ−４−シアノ−１−（４〜エチル−２，３，５
，６−テトラフルオロフェニル）ピラゾール、融点９２
〜９４℃を得た。

同様に操作し九が、反応をテトラヒドロフランの代シに
ジオキサン中で行ない、かつ４−シアノ−５−メトキシ
カルボニルアンノー１−　（２，３，４−トリク關ルフ
エ二ル）ピラゾールの代りに以下に示す適当に置換され
た５−アミドピラゾールを使用し、さらに沃化メチルの
代ｐに以下に示すハロゲン化アル中ルを使用して、次の
化合物を製造した： （１ψ　δ−アセタミド−１−（２−クロル−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−４−シアノピラゾール（英
国時＃！ｆ第２１０１９９９Ａ号明細書に記載）を使用
するニ ジエチルエーテル−ヘキサン（１：１）ｅｌｌ出色して
使用するクロマトグラフィーにかけると、沃化式−プチ
ルか６無色固体として５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−國−ブ
チル）ア之ノー１−（２−クロル−４−）！Ｊフルオロ
メチルフェニル）−４−シアノピラゾール、融点１１８
〜１２２℃を得た。

ジエチルエーテル−ヘキサン（１：１）を溶出剤として
使用するクロマトグラフィーにかけると、沃化イソプロ
ピルから、無色結晶として５−（Ｎ、　−Ｙノ ーアセチルーＮ−イソプロヒル）−１−（２−クロル−
４−）　ＩＪフルオロメチルフェニル）−４−シアノビ
２ゾール、融点１３３〜１３４℃を得た。

沃化ｎ−ブチルから、褐色油状物として５−（Ｎ−アセ
チル−Ｎ−ｎ−ブチル）アンノー１−（２−クロル−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノピラゾー
ルを得た。

沃化イソブチルから、褐色ガムとして、５−（Ｎ−アセ
チル−Ｎ−インブチル）アミノ−１−（２−クロル−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノピラゾー
ルを得た。

トルエンから結晶化させた後、ブロモ酢酸エチルから無
色結晶として５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エトキシカルボ
ニルメチル）アミノ−１−（２−クロル−４−トリフル
オロメチルフェニル）−４−シアノビラゾール、融点１
２！Ｓ〜１２７℃ｔ−ｉた。

（ｖ）５−アセタイド−４−シアノ−１−（２，４−９
クロルフエニル）ヒラゾール（英国特許第２１０１９９
９人号明細書に記載）を使用する：エタノールから結晶
化させた後、沃化ｎ−プロピルから無色結晶として５−
（Ｎ−アセチル−Ｎ−ｎ−プロピル）アミノ−４−シア
ノ−１−（２，４−ジクロルフェニル）ヒラゾール、Ｍ
点１ｏｘ〜１０２℃を得た。

沃化メチルから、緑色油状物として５−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−メチル）アミノ−４−シアノ−１−（２，４−ジ
クロルフェニル）ヒラゾール１ｋ［。

エタノールから結晶化させた後、沃化エチルから無色結
晶として５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エチル）アミノ−４
−シアノ−１−（１１，４−ジクロルフェニル）ピラゾ
ール、７１１点１０４〜１０５″ｃを偵た。

（ｖ−５−アセタミド−４−シアノ−１−（２，３，４
−トリクロルフェニル）ピラゾールを使用する：トルエ
ンから結晶化させた後、ブロモ酢酸エチルから無色結晶
として５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エトキシカルボニルメ
チル）アミノ−４−シアノ−１−（２，３，４−）ジク
ロルフェニル）ピラゾール、融点１２２〜１２４℃を得
た。

（Ｖｌｌ）　　５−アセタミド−４−シアノ−１−（４
−エチル−２，３，５，６−テトラフルオロフエニル）
ヒラゾール（英国特許＠２１０１９９９Ａ号明細書に記
載）を使用する； エタノール−水から結晶化させた後、ブロモ酢酸エチル
から帯黄白色固体として５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エト
キシカルボニルメチ局アミノｊ−４−シアノ−１−（４
−エチル−２，３，５，６−テト之フルオロフエニル）
ヒラゾール、８点７７〜７８．５℃を得た。

ｔ＆１ｉｌ）　　ｓ−アセタミド−４−シアノ−１−（
２，４，６−トリクロルフェニル）ピラゾール（英国特
許第Ｗ１０１９９９Ａ号明細書に記載）を使用する：エ
タノールから結晶化させた後、ブロモ酢酸工、チルから
淡黄色固体として５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エトキシカ
ルボニルメチル）アミノ−４−シアノ−１−（２，４，
６−）ジクロルフェニル）ピラゾール、融点１５３〜１
５４℃を得た。

フェニル）ピラゾールを使用するニ ジクロルメタンｔｍ出剤として使用するりｐマドグラフ
ィーにかけると、沃化エチルから無色結晶として［＄−
（Ｎ−ｈ−ブトキシカルボニル−Ｎ−エチル）アミノ−
４−シアノ−１−（２，３，５，６−テトラフルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、融点１
１０〜１１２℃が得られた。

同様に操作したが、反応上テトラヒドロンランの代ｐに
ジメチルホルムアミド中で行ない、かつ４−シアノ−５
−メトキシカルボニルアミノ−１−（２，３，４−）　
ＩＪジクロルフェニルヒラゾールの代りに以［に示す適
当に置換された５−アセタオドビラゾールを使用し、さ
らに沃化メチルの代りに以下に示す）・ロゲン化アルキ
ルを使用して次の化合物を製造した： （Ｘｉ　　５−アセタミド−４−シアノ−１−（２，４
−ジクロルフェニル）ピラゾール（英国特許第ｚｘｏｔ
９９ｃ＋Ａ号明細書に記載）全明細書る：エタノールか
ら結晶化させた後、沃化イソプロピルから無色結晶とし
て５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−イソプロピルコアミノ−４
−シアノ−１−（２，４−ジクロルフェニル）ピラゾー
ル、Ｊｉｌｊｌ１点１４１１１〜１５０℃を得た。

β前例３ 謎考例１および２において出発物質として使用した以Ｆ
に示す化合物は、次のように製造した；メタノール（６
００ｔｄ）中の４−シアノ−５−ジ（フェノキシカルボ
ニル）アミノ−１−（２，３，４−トリクロルフェニル
）ピラゾール（３（１）の攪拌混合物を８０時間、加熱
還流させた。冷却後、反応混−８−物を蒸発させ、そし
て残留物をジクロルメタン（２５０ｒｄ）中に＠濁させ
た。不溶物質をＰ去して、４−シアノ−５−メトキシカ
ルボニルアミノ−１−（２，！３．４−　）ジクロルフ
ェニル）ピラゾール（１１，５ｇ）、融点２０５〜２０
７℃を無色固体として得た。

調液を酸化アルミニウムカラム（２００ｇ喜メイ・アン
ド嗜ベーカー級）に通し、溶出剤としてジクロルメタン
−メタノール（２０；１）を使用し次。溶出液をｇ発さ
せ、かつ酢酸エチルとヘキサンとの混合物から残留物を
結晶化させて、さらに４−シアノ−５−メトキシカルボ
ニルアイノー１−　（２，３，４−）リクＩ２＾フェニ
ル〕”ヒラゾール（４，６Ｌｉ）、融点２０４〜２０６
℃を無色固体として得た。

同様に操作したが、４−シアノ−５−ジ（フェノキシカ
ルボニル）アミノ−１−（２，３，４−）リクロルフェ
ニル）ピラゾールの代りに４−シアノ−５−ジ（フェノ
キシカルボニル）アミノ−１−（２，３，５，６−テト
ラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾ
ール（英国特許第２１０１９９９Ａ号明細書に記載）を
使用し、かつメタノールの代りにも一ブタノールを使用
して、次の化合物を製造した； ジエチルエーテルとヘキサンとの混合物から結晶化させ
た後、無色結晶として５−１−ブトキシカルボニルアミ
ノ−４−シアノ−１−（２，３，５゜６−テトラフルオ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、融
点１５４℃を得几。

参考例４ 参考例３で出発物質として使用した４−シアノ−５−ｔ
（フェノキシカルボニル）アミノ−１−（２，３，４−
ト１）クロルフェニル）ヒラソールハ次のように製造し
た； クロル蟻酸フェニル（１４１ｇ）ｋ−５℃〜−３℃にお
けるクロロホルム（６００ｄ）中の５−アミノ−４−シ
アノ−１−（２，３，４−トリクロルフェニル）ピラゾ
ール（ａａ、ａｇ３英国特許第２０７０６０４Ａ号明細
誓に記載）の攪拌懸濁物へ加えた。りｐロホルム（ｉ　
ｏ　Ｑｗｊ）中のピリジン（７１Ｌ）の溶液を、外部冷
却により維持されたθ℃〜５℃にて攪拌しながら加えた
。次いで、この反応混合物を実験室温度にて１６時間攪
拌した。次いで、反応混合物を一過し、そして固体生成
物をクロロホルムで洗浄して、無色固体として、４−シ
アノ−５−＆（フェノキシカルボニル）アミノ−ｓ　−
（２，ａ、　４−　）リクロルフェニル）ピラゾール（
１３５，６ｇ〕、融点２０５．５〜２０ｆ１．５℃を得
た。

艶Ｊ去１ 参考例１で出発物質として使用した６−アセタミド−４
−シアノ−１−（２，３，４−）リクロルフェニル）ピ
ラゾールは次のように製造した；再蒸留した塩化アセチ
ル（６４２ｍｊ）を１５分間かけて、ｍ度１６〜２０℃
の乾燥り四ロホルム（４，８１）中の５−アミノ−４−
シアノ−１−（２，３，４−）　ＩＪ　クロルフェニル
）ピラゾール（１１４２９：英国特許第２０７０６０４
人号明細書に記載）の攪拌懸濁物へ加えた。この反応混
合物ｆ：ｏ℃まで冷却し、乾燥ピリジン（６４０ｍｇ）
を２０分間かけて外部冷却により維持された０〜５℃の
温度で加えた。反応混合物を室温で１晩攪拌した後、溶
剤を減圧除去しく４０℃までの温度にて）、固体残渣を
エタノール（３，５Ａ）中に懸濁させ、そしてアンモニ
ウム水溶液（ｄ　：　０．８８０墨６４０ｄ）によって
塩基性にした。この塩基性溶液を攪拌し、かつ１０分間
加熱還流させ、次いで冷却し、実験室温度に１晩保った
。不溶性の固体をＰ去し、Ｐ液を蒸発乾固させて固体残
渣を得た。

この固体を合し、そして激しく攪拌しながら水（３ｔ）
と塩酸Ｃ２ＮｇＦ３Ｌ）と水（３ＸＬｔ）とで順次に洗
浄し九後、８０℃で乾燥して帯黄白色固体として墨−ア
七４１４ドー４−シアノ−１−（２，３，４−）リフミ
ルフェニル）ピラゾール（１２６４ｇ）、融点２２２〜
２２３℃を得た。

実施例３１ ５−（４−クロルブチラミド）−４−シアノ−１−（２
，３，４−トリクロルフェニル）ピラゾール（２，３９
ｇ）と乾燥炭酸カリウム（２，４２ｇ）との無水アセト
ン（５５ｒｙｔ）中における攪拌混合物を３０分間加熱
還流させた。この反応混合物を蒸発乾固させ、水（４０
ｍ）と酢酸エチル（６０ｙｄ）とを加えた。有機層を分
離し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、かつ蒸発させて無
色固体（２ｇ）ｔ−得、これをトルエンから結晶化させ
ることにより無色結晶として４−シアノ−５−（２−オ
キソ−ピロリジン−１−イル）　−１−（２，３，４−
トリクロルフェニル）ピラゾール（１，２ｓ　（ｉ　Ｌ
　ＭＡ１６０〜１６１℃を得た。

同様に操作したが、５−（４−クロルブチラミド）−４
−シアノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピ
ラゾールの代シに、下記に示す適当に置換されたフェニ
ルピラゾール全使用して次の化合物を製造したニ ジクロルメタンを溶出剤として使用するクロマトグラフ
ィーに続いて酢酸エチルと石油エーテル（沸点６０〜８
０℃）との混合物から結晶化させた後、５−（３−クロ
ル−３−メチルブチラミド）−４−シアノ−１−（，２
，３，４−）リクロルフェニルンビラゾールから、無色
結晶として４−シフ／−５−（４，４−ジメチル−２−
オキソ−アゼチジン−１−イル）−１−（２，３，４−
１リクロルフエニル）ピラゾール、融点１３９〜１４１
℃を得九。

ジクロルメタンを溶出剤として使用するクロマトグラフ
ィーに続いて、酢酸エチルと石油エーテル（沸点６０〜
８０℃）との混合物から結ａ化させた後、田−５−（３
−クロル−２−メチルブチラミド）−４−シアン−１−
（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾールから、
無色結晶としてｔｒａｎｇ＋　−４−シアノ−５−（３
，４−ジメチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル）
　−１−（２，３，４−）　ＩＪ　クロルフェニル）ピ
ラゾール、Ｌａ１８５〜１８６℃を得た。

（，１Ｊ−５−（４−１０ルベンタンア＜）”）−４−
シアノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラ
ゾールから、ジエチルエーテルから結晶化させると、無
色結晶として、…−４−シアノー５−（５−メチル−２
−オキソ−ピロリジン−１−イル）　−１−（２，Ｌ　
４−　トリクロルフェニル）ピラゾール、融点１１１５
〜１５０℃が得られた。

（ｍｌ：ｌ−５−（４−クロル−２−メチルブチラミド
つ−４−シアノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェニ
ル）ピラゾールから、無色結晶として、（ト）−４−シ
アノ−５−（ａ−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１
−イル）−１−（２，３，４−トリクロルフェニル）ピ
ラゾール、Ｍ点ｔｚａ〜１２４℃ｆ、得たＯ 同様に操作したが、５−（４−クロルブチ′）ミド）−
４−シアノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）
ピラゾールの代シに以下に示す適当に置換されたフェニ
ルピラゾールを使用し、かつ炭酸カリウムの代シに重炭
酸カリウムを使用し、さらに溶剤としてアセトンの代り
にエタノールを使用して、次の化合物ｔ−製造した： ジクロルメメンー酢酸エチル（９ｓ：２）ｋｍ出剤とし
て使用するクロマトグラフィーに続いて、酢酸エチルと
石油エーテル（沸点４０〜６０℃）との混合物（１：５
）から結晶化させた後、田−５−（３−クロルペンタン
ア＜　ｌ’）　−４−シ１）−ｌ　−（２，３，４−）
リフ四ルフェニル）ピラゾールから、無色結晶として田
−４−シアノ−５−（４−エチル−２−オ中ソーアゼチ
ジンー１−イ／Ｌ、　）　−１−（２，３，４−）　リ
クロルフェニル〕ピラゾール、融点１ａＯＮ１５Ｓ１℃
が得られた。

ジクロルメタンを溶出剤として使用するクロマトグラフ
ィーに続いて、酢酸エチルと石油エーテル（沸点６０〜
５ＯＣ）との混合物から結晶化させた後、田−４−シア
ノ−５−（３−クロルヘキサンアミド）−１−（２，３
，４−）ジクロルフェニル）ピラゾールから、無色結晶
として、田−４−シアノ−５−（２−オキソ−４−ｎ−
プロピルアゼチジン−１−イル）　−＠　−（２，３，
４−）ジクロルフェニル）ビ’ｉｙ−ル、１ｌＱ４１２
４〜１２５℃を得た。

酢酸エチルと石油エーテル（Ｓ点６０〜８０℃）との混
合物からＭａｔ化させた後、田−Ｂ−（＄−クロルノナ
ミド）−４−シアノ−１−（２，３，４−トリクロルフ
ェニル）ピラゾールから、無色結晶として田−４−シア
ノ−５（４−ｎ−へキシル−２−オキソ−アゼチジン−
１−イル）−１−（２，３，４−）Ｕクロルフェニル）
ヒラゾール、融点１２２〜１３３℃を得た。

同様に操作したが、５−（４−クロルブチラミド）−４
−シアノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピ
ラゾールの代りにｍ−１５−（３−りａルー２−メチル
プロピオンアミド）−４−シアノ−１−（２，３，４−
トリクロルフェニル）ピラゾールを使用して次の化合物
を製造した： 酢酸エチルと石油エーテル（沸点６０〜ｓｏ’ｃ）との
混合物から結晶化させ念後、無色結晶として、印−４−
シアノ−５−（３−メチル−２−オキソ−アゼチジン−
１−イル）−ｓ−（２，３，４−）ジクロルフェニル）
ピラゾール、ｆｉ点１１２〜１１４℃を得た。

＊Ｍ例８２ 化合物、％ｌＯ〜２Ｇ、７２．７８．７４および２１の
製造 ５−ア（ノー４−シアノ−１−（２，３，４−トリクロ
ルフェニル）ヒラゾール（１１，２２’ｇ：英国特許第
２０７０６０４Ａ号明細書に記載）とβ−クロルビバ四
イルクμライド（１２，１ｆｌ）との乾燥アセトニトリ
ル（６０ｍ）中の溶液を４８時間加熱還流させた。反応
混合物を蒸発させてガムを得、これをアセトン（１００
ゴ）中に溶解させた。乾燥炭酸カリウム（８ｇ）をアセ
トン溶液（７０ｍ）の一部に加え、そして混合物を２０
分間加熱還流させた。この混合物をＰ遇し、そして固体
をアセトンで洗浄し、Ｐ液を合して蒸発させ、黄色油状
物（１！ｌ）を得た。この油状物を、ジクロルメタン溶
出剤を使用してクロマトグラフにかけた。主要成分を含
有する溶出液を蒸発させて、４−シアノ−５−（３，３
−？／メチルー２−オキソーアゼチジン−１−イル）　
−１７（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾール
（１，１ｇ）、８点１４７〜１４９℃を無色固体として
得た。

同様に操作したが、β−りｐルビバロイルクロライドの
代９に田−３−クロルブチリルクロライドを使用し、か
つ環化反応をアセトン中でなく工ｌノール中で行ない、
さらに除去しかっ環化した生成物の粗製混合物からラク
タムを単離して、次の化合物を製造したニ ジクロルメタン−酢酸エチル（９９：１）を溶出剤とし
て使用するクロ１トゲラフイーに続いて、碑ら トルエンから結晶化させた後、無色結晶して出御４−シ
アノー５−（４−メチル−２−オキソ−アゼチジン−１
−イル）　−１−（２，３，４−）リフ四ルフェニル）
ピラゾール、融点１９６〜１９９℃が得られた。

同様に操作したが、β−クロルピバロイルクロ２イドの
代勺に３−クロルプμピオニルクロライドを使用し、か
つ反応をア七ト二トリル中で３５〜４０℃の温度にて行
ない、さらに２クタムを除去されたかつ環化された生成
物の粗製混合物がら単離して次の化合物ｔ−製造したニ ジクロルメタンｔ−溶出剤として使用するり四マドグツ
フィーに続いて、トルエンから結晶化させた後、無色固
体として４−シアノ−５−（２−オキソ−アゼチジン−
ニーイル）　−１−（２，１１，４−トリクロルフェニ
ル）ピラゾール、融点１６２〜１８ｆｉｌＣを得た。

同様に操作し友が・β−クロルピパロイルクロ２イドの
代りに以Ｆに示す酸クロライドを使用し、かつδ−アミ
ノ−４−シアノ−１−（２，１１１，４−）リクロルフ
エエル）ピラゾールの代郵に以下に示す追歯に置換され
九フェニルピラゾールを使用し、さらに除去されかつ環
化された生成物の粗製混合物から２クメムを単離して、
次の化合物ｔ−製造し友： ジオキサンと石油エーテル（沸点４０〜６０′ｃ）との
混合物から結晶化させた後、４−クロル−ブチリルクロ
ライドと５−アミノ−４−シアノ−１−（２，６−シク
ロルー４−　）　ＩＪフルオロメチルフェニル）ピラゾ
ールとから、無色プレートとして、４−シアノ−１−（
２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル）
−５−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）ピラゾー
ル、融点１６７〜１７１℃を得た。

（沸点４０〜６０℃）により粗生成物をソックスレー抽
出ｕ）（ｆ３−３−クロルブチリルクロライドと５−ア
ミノ−４−シアノ−１−（２，４，６−）ジクロルフェ
ニル）ピラゾール（英国特許第２０７０６０４人号明細
書に記載）とから、無色結晶として（：８−４−シアノ
−５−（４−メチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イ
ル）−１−（２，４，６−）　！Ｊジクロルフェニルヒ
ラゾール、融点１６７〜１６８℃を得た。

放物のアセトニトリル溶液を石油エーテル（沸点４０〜
６０℃ンで抽出し、さらに石油エーテル抽クロルブチリ
ルクロライドと５−アミノ−４−シアノ−１−（２，６
−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾ
ールとから、無色結晶として、（ト）−４−シアノ−１
−（２，６−ジクロル−４−）　ＩＪフルオロメチルフ
ェニル）−５−（４−メチル−２−オキソ−アゼチジン
−１−イル）ピラゾール、融点１５９〜１６０℃を得た
。

ドルエンドジエチルエーテルとの混合物から結晶化させ
た後、（ト）−３−クールブチリルクロライドと６−ア
（ノー１−（２−クロル−４−メチルフェニル）−４−
シアノピラゾールとから、無色固体として田−１−（２
−クロル−４−メチルフェニル）−４−シアノ−５−（
４−メチル−２−オギソーアゼチジンー１−イル）ピラ
ゾール、融点１３０〜１３１℃を得た。

ジクロルメメンを溶出剤として使用するり四マドグラフ
ィーに続いて、酢酸エチルと石油エーテル（沸点４０〜
６０℃）との混合物から結晶化させた後、４−クロルブ
チリルクロ２イドと５−アミノ−４−シアノ−１−（２
，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）ピラゾールとから、無色固体として４−シ
アノ−５−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル〕−１
−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）ヒラゾール、ｆｉ点９１〜９２℃を
得た。

石油エーテル（沸点４０〜６０℃）によシ粗生成物をソ
ックスレー抽出した後、田−３−クロルブチリルクロラ
イドと６−ア建ノー４−シアノ−１−（２，４−ジクロ
ルフェニル）ピラゾールＣＰ。

Ｌ＊　８ｏｕｔｈｗｌａｋおよびＢ、　Ｄｈａｗａｎ＋
　Ｊ、　Ｈ＠ｔｅｒ、　Ｃｈｅｍ。

第１２巻、第１１９９〜１２０５頁（１９７５）に記載
〕とから、無色固体として、（ト）−４−シアノ−１−
（２，４−ジクロルフェニル）−５−（４−メチル−２
−オキソ−アゼチジン−ニーイル）ピラゾール、融点１
４０〜１４２℃を得た。

ジクロルメタン′ｆ：溶出剤として使用するクロマトグ
ラフィーにかけると、（ｌ−３−クロルブチリルクロラ
イドと５−アミノ−１−（２−クロル−４−イソプロピ
ルフェニル）−４−シアノピラゾールとから、無色固体
として田−１−（２−りｐルー４−イソプロピルフェニ
ル）−４−シアノ−５−（４−メチル−２−オキソ−ア
ゼチジン−１−イル）ピラゾール、融点１２６〜１２８
℃を得た。

ジクロルメタン′を萌出剤として使用するクロマトゲラ
フイーにかけると、田−２−クロルブチリルクロライド
と５−アミノ−１−（２−クロル−４−）！Ｊフルオロ
メチルフェニル）−４−シアノピラゾールとから、無色
固体として田−１−（２−クロル−４−ト）フルオロメ
チルフェニル）−４−シアノ−５−（３−メチル−２−
オキソ−アゼチジン−１−イル）ピラゾール、融点９４
〜９６℃を得た。

ジクロルメタンを溶出剤として使用するクロマトグラフ
ィーにかけると、（：＋３−ａ−クロルブチリルクロラ
イドと５−アミノ−１−（２−クロル−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−シアノピラゾールとから、無
色固体として田−１−（２−クロル−４−）！Ｊフルオ
ロメチルフェニル）−４−シアノ−５−（４−メチル−
２−オキソ−アゼチジン−１−イル）ピラゾール、融点
９２〜９４℃を得た。

ジクロルメタン−酢酸エチル（９：１）を溶出剤として
使用するクロマトグラフィーに続いて、ジクロルメタン
と石油エーテル（ｆｍＡ６０〜８０℃）との混合物から
結晶化させた後、（１）−３−クロルブチリルクロライ
ドと５−アミノ−４−シアノ−１−（２，３，４，ａ−
ナト２クロルフエニル）ピラゾール（英国特許第２１０
１９９９Ａ号明細書に記載）とから、無色結晶として（
ト）−４−シアノ−５−（４−メチル−２−オキソ−ア
ゼチジン−１−イル）　−１−（２，３，４，ｆｌ−テ
トラクロルフェニル〕ピラゾール、融点１８７〜１９１
℃を４ｆｔ。

ジクロルメタン＋ｍ出剤として使用するりμマドグラフ
ィーにかけると、（１）−３−クロルペンタノイルクロ
ライドと５−アミノ−１−（２−クロル−４−トリフル
オロメチルフェニル）−４−シアノピラゾールとから、
無色結晶として印−１−（２−１０ルー４−　）　１）
フルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−（４−エ
チル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル）ビラソール
、１Ｊ７４Ｎ７６℃を得た。

抽出て約シｂに４１＝　４−クロルブチリルクロライド
と５−アンノー１−（２−クロル−４−メチルフェニル
）−４−シアノピラゾールとから、無色結晶として１−
（２−クロル−４−メチルフェニル）−４−シアノ−５
−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）ピラゾール、
融点１４５〜１４７℃を得た。

ジクロルメタンを溶出剤として使用するクロマトグラフ
ィーにかけると、田−３−クロルブチリルクロライドと
５−アミノ−４−シアノ−１−（２，３，４，６−テ）
ラフルオロフェニル）ビラソール（英国特許第２０７０
６０４ム号明細書に記載）とから、無色固体として（至
）−４−シアノ−５−（４−メチル−２−オキソ−アゼ
チジン−１−イル）　−１−（２，３，４，６−テトラ
フルオはフェニル）ピラゾール、融点１４１Ｎ１４３ｃ
を得た。

ジクロルメタンを萌出剤として使用するクロマトグラフ
ィーにかけると、（Ｂ−３−クロルブチリルクロライド
と５−アイノー１−（４−クロル−２、３，５，６−テ
ト２フルオロフエニル）−４−シアノピラゾール（英国
特許第２１０１９９９ム号明細誉に記載）とから、無色
固体として（ト）−１−（４−１０ルー２．３，５．ｆ
ｉ　−ｆ　）　ｊフルオロフェニル）−４−シアノ−６
−（４−メチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イルン
ビラゾール、融点１４５〜１４７　℃を４１すた。

同様に操作したが、β−クロルピバロイルクロライドの
代ｐに４−クロルブチリルクロライドを使用し、かつ５
−アンノー４−シアノ−１−（２゜３．４−）ジクロル
フェニル）ピラゾールの代りに５−アミノ−１−（＄１
−クロルー４−トリフルオロメチルフェニル）−４−Ｖ
７ノビツグールヲ使用し、さらに反応をアセトニトリル
中でなくトルエン中で還流下に行なうことにより、次の
化合物を製造したニ ジエテルエーテル−石油エーテル（沸点４０〜６０℃）
（２：１）を溶出剤として使用するクロマトグラフィー
に続いて、ジエチルエーテルと石油エーテル（沸点４０
〜６０℃つとの混合物から結晶化させた後、無色固体と
して１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−シアノ−５−（２−オキソ−ピロリジン−１
−イル）ピラゾール、融点１０６〜１１０℃を得た。

実施例３３ 化合物／％７８〜８２の製造 ジメチルホルムアミド（２０ｓｄ）とジクロルメタン（
８０ｄ）との混合物における５−（３−クロルプロピオ
ンアミド）−４−シアノ−１−（２，６−シクロルー４
−　）　ＩＪフルオロメチルフェニル）ヒラソール（４
，１２ｇ）の溶液を、６時間かけて、ジメチルホルムア
ミド（２０ｔｄ）とジクロルメタン（８０ｄ）との混合
物における粉末水素化ナトリウム（０，３（［１）の急
速攪拌ＷｌＡＩＩＩＪ物へ実験室温度にて滴加した。次
いで、反応混合物を２４時間攪拌した。実験室ａ度で４
８時間靜装し７＋、後、飽和塩化アンモニウム水溶液を
加えたつ有機層を除去し、水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで脱水し、そして蒸発乾固させ友。残ｉｌｌを、ジエ
チルエーテル−ヘキサン（ｌｉｌ）を溶出剤として使用
するクロマトグラフにかけ友。急速に移動する成分を含
有する溶出液を蒸発させて、４−シアノ−１−（＆６−
ジクロルー４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（
２−オキソ−アゼチジン−１−イル）ピラゾール（１，
４０１、融点１６２〜１６４ｃｆ：無色固体として得た
。

同様に操作したが、６−（３−クロルプはピオンアミド
）−４−シアノ−１−（２，６−ジクｐルー　４−　）
　ＩＪフルオロメチルフェニル）ビラソールの代ＤＶｃ
以下の適当に置換基れ九フェニルピラゾールを使用して
次の化合物を製造したニジエチルエーテル−ヘキサン（
１：Ｉ）を溶出剤として使用するクロマトグラフィーに
続いて、トルエンから結晶化させた後、５−（３−クロ
ルプロピオンアミド）−１−（２−クロル−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４−シアノピラゾールから、
無色結晶として１−（２−クロル−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−シアノ−５−（２−オキソ−アゼ
チジン−１−イル）ピラゾール、融点１６８〜１６９℃
を得之。

ジエチルエーテル−ヘキサン（１：１）を溶出剤として
使用するクロマトクラフィーにかけると、５−（３−ク
ロルプロピオンアミド）−４−シアノ−１−（２，３，
５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）ピラゾールから、無色結晶として４−シアノ−５
−（２−オキソ−アゼチジン−１−イル）　−１−（２
，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）ピラゾール、融点８９〜９００を得た。

ジクロルメタン−ヘキサン（１：１）を溶出剤として使
用するりＩ２オドグラフィーにかけると、５−（３−ク
ロルプロピオンアミド）−４−シアノ−１−（４−エチ
ル−２，３，５，６−テトラフルオロフエニル）ピラゾ
ールから、帯黄白色固体として４−シアノ−１−（４−
エチル−２，３，５，６−テトラフルオロフエニル）−
５−（２−オキソ−アゼチジン−１−イル）ピラゾール
、融点１２０．５〜１２１．５’Ｃを得た。

ジクロルメタンを渭出剤として使用するクロマトグラフ
ィーにかけると、田−５−（３−クロル−２−メチルプ
四ビオンア安ド）−４−シアノ−１−（４−エチル−２
，３，ｌ＄、　６−テト２フルオロフエニル）ピラゾー
ルから、淡い桃色固体、！：Ｌ”１−４−シアノ−１−
（４−エチル−２，３，５，６−テトラフルオロフエニ
ル）−５−Ｃ８−メチル−２−オキソ−アゼチジン−１
−イル）ピッゾール、融点１１１〜１１２．５℃を得た
。

実施例３４ 化合物／１６８３〜８９の製造 トルエン（２０−）中のＮ−クロルスクシンイミド（０
，９１ｇ）の攪拌懸濁物へ、外部冷却によりＭ持された
θ℃〜５℃の温度にて、２０分間かけてエタンチオール
（ｏ、４ｓｌ）ｅ加えた。この反応混合物１’過してエ
タンスルフェニルクロライドの溶液を得た。このろ液を
、攪拌しながら、１５−クラウン−５（２滴）を含有す
るテトラヒドロフラン（２０ｍｇ）中の５−アミノ−４
−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロ
メチルフェニル〕ピラゾールナトリウム塩〔６−アミノ
−４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフル
オロメチルフェニル〕ピラゾール（１９゜と水素化ナト
リウム（０，０８ｇ）との反応によりその場で調製〕の
清液へＯ℃〜５℃の温度にて滴加した。３０分後、重炭
酸ナトリウム水溶液（５０−）を反応混合物へ加え、そ
して有機相を水洗し、かつ無水硫酸マグネシウムで脱水
した。溶剤を蒸発させて残渣を得、これをジクロルメタ
ン−酢酸エチル（２０：１）を溶出剤として使用するク
ロマトグラフにかけた。主要成分を含有する溶出液を蒸
発させて牛固体（０，９９）を得、これを酢酸エチルと
ヘキサンとの混合物から結晶化させて無色結晶として、
４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−）　ＩＪフ
ルオロメチルフェニル）−５−エチルチオアミノビラゾ
ール（０，７Ｌ）、融点１１５７〜１５８℃を得た。

同様に操作し念が、エタンチオールの代りに以下に示す
チオールを使用し、かつ５−アミノ−４−シアノ−１−
（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル
）ピラゾールの代９に以下に示す追歯に置換されたフェ
ニルピラゾール管使用して、次の化合物を製造し九ニ ジクロルメタン−酢酸エチル（２（Ｍｌ）を溶出剤とし
て使用するクロマトグラフィーに続いて、酢酸エチルと
ヘキサンとの混合物から結晶化させた後、２−７’ロバ
ンチオールと５−アンノー４−シアノ−１−（２，Ｌ、
４−）リクロルフェニル〕ピラゾール（英国特許第２０
７０６０４Ａ号に記載）とから、無色固体として、４−
シアノ−δ−イソプロピルチオアンノー１−　（２，３
，４−）ジクロルフェニル）ヒラゾール、融点１３０〜
１３１℃ｅ得た。

ジクロルメタン−酢酸エチル（２０二１）を溶出剤とし
て使用するクロマトグラフィーにかけると、２−プロパ
ンチオールと５−アンノー１−（２−クロル−４−）！
Ｊフルオロメチルフェニル〕−４−シアノピラゾールと
から、粘稠な橙色ガムとして１−（２−クロル−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−イソフ
四ヒルチオアミノピラゾールを得た。

ジクｐルメメンー酢酸エチル（ｌａＧ：１）を溶出剤と
して使用するクーマドグラフィーにかけると、ｌ−プロ
パンチオールと５−アンノー１−（２−クロル−４−ト
）フルオロメチルフェニル）−４−シアノビ２ゾールと
から、橙色ガムとして１−（２−クロル−４−）１ｊフ
ルオロメチルフエニル）−４−シアノ−６−ｎ−プロピ
ルチオアミノピラゾールを得九。

ジクロルメタン−酢酸エチル（２０：１）を溶出剤とし
て使用するクロマトグラフィーにかけると、１−ブメン
チオールと５−アンノー１−（２−クロル−４−）！Ｊ
フルオｐメチルフェニル）−４−１アノピラゾールとか
ら、粘稠な黄色ガムとして、δ−ｎ−ブチルチオアイノ
ー１−（２−クロル−４−）　りフルオロメチルフェニ
ル）−４−シアノピラゾールを得た。

同様に操作したが、１６−クラウン−５なしに反応ｔ−
竹ない、かつ轟−ア七ノーニーシアノ−１−（２，６−
ジクロル−４−トリフルオ筒メテルフ工二ル〕ピラゾー
ルの代りに以下に示す適当に置換されたフェニルピラゾ
ールを使用して、次の化合物を製造した： ジクロルメタン−酢酸エチル（１９：１１？１出剤とし
て使用するクロマトグラフィーに続いて、酢酸エチルと
ヘキサンとの混合物から結晶化させた後、５−アミノ−
４−シアノ−１−（２，３，４−トリクロルフェニル）
ピラゾール（英国特許第２０７０６０４Ａ号明細書に記
載）から、無色固体として４−シアノ−５−エチルチオ
アミノ−１−（２，３，４−トリクロルフェニル）ピラ
ゾール、融点１１６〜１１８℃ｆ：得た。

ジクロルメタン−酢酸エチル（２０：１）’ｉ溶出剤と
して使用するクロマトグラフィーに続いて、ジエチルエ
ーテルとヘキサンとの混合物から結晶化させた後、５−
アミノ−１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−シアノピラゾールから、１−（２−クロ
ル−４−トリフルオロメチルフェニル〕−４−シアノ−
５−′エチルチオアミノピラゾール、融点９０〜９１℃
ｔｉた。

実施例３５ 化合物、４６９０〜９７Ｏ１ｉ造 ５−アンノー４−１／アノ−１−（２，３，４−）ジク
ロルフェニル）ピッゾール（１０ｇ）とｐ−１ルエンス
ルホン酸水利物（０，１ｇ）とのトリエチルオルト蟻酸
エステル（４０ｍ）中の混合物を１時間加熱還流させた
。冷却後、反応混合物を蒸発乾固させた。残ａ、ｔ−ジ
クロルメタン中に溶解させ、そして飽和重炭酸す）　Ｉ
Ｊウム水溶液を加えた。有機相を除去し、無水硫酸マグ
ネシウムで脱水しかつ蒸発させて無色固体を得、これを
酢酸エチルとヘキサンとの混合物から再結晶化させて４
−シアノ−５−エトキシメチレンアンノー１−（２，３
，４−トリクロルフェニル）ピッゾール（１１，（１）
、融点１３１〜１３２℃を無色結晶として得た。

同様に操作したが、ａ−７建ノー４−シアン−１−（２
，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾールの代りに以
下に示す適当に置換されたフェニルピラゾールを使用し
て次の化合物を製造した：５−アミノー１−（２−クロ
ル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノピ
ラゾールから粘稠な黄色ガムとして、１−（２−クロル
−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５
−エトキシメチレンアミノピラゾールｅ（１ｆｃ。

５−アミノ−４−シアノー１−（４−エチル−２、３，
５，６−テトラフルオロフエニル）ピラゾール（英国特
許第２１０１９９９Ａ号明細督に記載）から、粘稠な橙
色ガムとして４−シアノ−５−エトキシメチレンアンノ
ー１−（４−エチル−２，３゜５．６−テトラフルオロ
フエニル）ビラゾールヲ得之。

エタノールと水との混合物から結晶化させｆｃ後、５−
アミノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−シアノビ２ゾールから、淡黄色固
体として４−シアノ−１−（２，６−＞クロル−４−）
！Ｊフルオロメチルフェニル）−５−エトキシメチレン
ア）ノピラゾール、融点９６〜９７℃を得た。

ジクロルメタン−酢酸エチル（１９：ｌ）を溶出剤とし
て使用子ゐクロマトクラフィーにかけると、５−アンノ
ー４−シアノ−１−（２，３，５，ｓ　−テトラフルオ
ロ−４−）ＩＪフルオロメチルフェニル〕ピラゾールか
ら、粘稠な橙色ガムとして４−シアノ−５−エトキシメ
チレンアンノー１−　（２゜３、　Ｉｓ、　６−テトラ
フルオロ−４−トリフルオロメチＩしｌフェニル）ピッ
ゾール’ｔｒｉＯ同様に操作したが、トリエチルオルト
蟻酸エステルの代ｐに以下に示すオルトエステルを使用
することによｐ、次の化合物を製造し之：酢酸エチルと
へキフンとの混合物から結晶化させ＊後、トリメチルオ
ルト蟻酸エステルから、緑色プリズムとして４−シアノ
ー６−メトキシメチレンアミノー１−　（２，３，４−
）　’）　クロルフェニル〕ピラゾール、融点１５８〜
１６０℃を得た。

ジクロルメタン−酢酸エチル（２５：１）′ｆ：溶出剤
として使用するクロマトグラフィーに続いて、酢酸エチ
ルとヘキサンとの混合物から結晶化さぜた後、トリエチ
ルオルト酢酸エステルから、無色固体として４−シアノ
−５−（１−エトキシエチリデン）アミノ−１−（２，
３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾール、融点５５〜
５７℃を得た。

ジエチルエーテルとヘキサンとの混合物から結晶化させ
た後、トリーｎ−プロピルオルト蟻酸エステルカら、無
色固体として４−シアノ−５−ｎ−プロボキシメチレン
アゼノーｌ−（２，３，４−）ジクロルフェニル）ヒラ
ゾール、７１１１点１１０〜１１２℃を得た。

実施例３６ メタノール（２０ｍＪ）中の４−シアン−５−（エトキ
シメチレン〕ア建ノー１−　（２，３，４−）リクロル
フェニル〕ピラゾール（ｚ、ｏｇＳ実Ａ実例１例３５載
したようにｖＩ４Ｒ）の攪拌懸濁物へ、硼水素化す）　
ＩＪウム（０，２２ｇ）を加えた。発熱反応が起こり、
次いで工０分後に静まった。次いで、この反応混合物を
水（５０ｔｒｔ）中へ注ぎ込み、そしてジクロルメタン
で抽出した（３Ｘ２５ｄ）。

有機抽出物を合して無水硫酸マグネシウムで脱水しかつ
蒸発させて無色の半固体を得、これをジクロルメメンヲ
溶出剤として使用するクロマトグラフにかけた。

急速に移動“ｆる成分を含有する溶出液を蒸発させて、
酢酸エチルとへキサンとの混合物から結晶化させ次後、
無色結晶として４−シアノ−５−メチルアンノー１−（
２，３，４−）ジクロルフェニル）ピッシーｈ（０，８
９）、融点１６３〜１６５℃を得た。

遅く移動する成分を含有する溶出液を蒸発させて、酢酸
エチルとヘキサンとの混合物から結晶化させた後、無色
結晶として４−シアノ−５−メトキシメチルアミノ−１
−（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾール（０
，８９）、融点１２９〜１３０℃を得た。

同様に操作したが、４−シアノ−５−（エトキシメチレ
ン）アミノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）
ピラゾールの代シに以下に示す適当に置換されたフェニ
ルピラゾールを使用し、かつ過剰の硼水素化ナトリウム
を使用して還元を行なうことにより、次の化合物を製造
した； エタノールと水とから結晶化させた後、４−シアノ−１
−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−エトキシメチレンアミノピラゾール（実施例
３５に記載したように製造）から、無色結晶として４−
シアノ−１−（２，６−ジクロル−４，−トリフルオロ
メチルフェニル）−５−メチルアイノピラゾール、融点
１６５〜１６７℃を得た。

ジク目ルメメンー酢酸エチル（９８：２）を溶出剤とし
て使用するクロマトグラフィーに続いて、ジエチルエー
テルとヘキサンとの混合物から結晶化サセタｉ、１−　
（２−／ロルー４−エチルフェニル）−４−シアノ−δ
−（エトキシメチレン）アミノピラゾール（ｖ４施列４
８に記載するように製造）から、無色結晶として１−（
２−クロル−４−エチルフェニル）−４−シアノ−５−
メチルアイノピラゾール、融点１４２１〜１４７℃を得
次。

ジクロルメタンと石油エーテル（４点６０〜８０℃）と
の混合物から結晶化させた後、無色結晶メタンー酢酸エ
チル（９８：２）を溶出剤として使用するクロマトグラ
フィーに続いて、Ｉ盛１＝１−１１＝ξ）＝１４キ＋−
得÷さらにジクロルメタンと石油エーテル（沸点６０〜
８０℃）との混合物から結晶化させた後、４−シアノ−
５−エトギシメチレンアンノー１−（ベンメフルオロフ
ェニル）ピラゾール（実施例４８に後記するように製造
）から、無色固体として４−シアノ−５−メトキシメチ
ルアミノ−１−（ペンタフルオロフェニル〕ピラゾール
、融点１４５〜１４７℃ｔ−得た。

酢酸エチルとへキサン、との混合物から結晶化させた後
、４−シアノ−１−（２，６−ジプロモー４−トリフル
オロメチルフェニル）−５−エトキシメチレンアミノビ
２ゾール（実施例４８に後記するように製造）から、無
色固体として４−シアノ−１−（２，６−ジプロモー４
−トリフルオロメチルフェニル）ヒラゾール、融点１７
１〜１７３℃を得た。

実施例３７ 化合物置１０３の製造 ４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−（エトキシメチレン）アミノ
ビラゾール（ｚ、ａｇ：実施例３５に記載）とジメチル
ア建ン（２０ｗ４）との混合物を還流源Ｉｆにて３時間
加熱した。次いで、この反応混合物′ｔ−減圧下で蒸発
させてガムを得、これをジクロルメタンを溶出剤として
使用するクロマトグラフにかけた。主要成分を含有する
治山液を蒸発させて淡黄色の固体（１，５ｇ）ｋ得、こ
れをジエチルエーテルとヘキサンとの混合物から結晶化
させて、４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−Ｃ？）−エチルアミ
ノメチレンノア建ノビラゾール（１，５ｇ）、融点９０
〜９１℃１−＊色固体として得た。

の製造 メタノール中のナトリウムメトキシドの溶液〔ナトリウ
ム（０，１ｇｇ、）ｔ”メタノール（ｌｏｍＪ）中に溶
解して調製〕を、メタノール（１５ｍ）中の４−シアノ
−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）　−，５−（２−オキソ−アゼチジン−１−イ
ル）ピラゾール（１，８８ｇ：実施例３３に記載したよ
うに製造）の溶液へ窒素下に加えた。反応混合物を実験
室温度にて３０分間攪拌し、次いで２Ｎ塩酸（５ｙｄ）
で酸性化させ、そして蒸発乾固させた。残渣をジクロル
メタン（５ｇｗｓ）中に溶解し、水洗しく　２Ｘ２５ｍ
）、無水硫酸ナトリウムで脱水しかつ蒸発させて、４−
シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−５−（２−メトキシカルボニルエチル
〕アミノビ２ゾール（１，９３９）、融点１７１〜１７
３℃を無色固体として得た。

同様に操作したが、４−シアノ−１−（２，６−ジクロ
ル−４−トリフルオロメチル、・フェニル）−３−（２
−オキソ−アゼチジン−１−イル）ピラゾールの代ｐに
下記に示す適当に置換された５−２クメムビラゾールを
使用し、かつ適当なアルカノールを使用して、次の化合
物を製造したニジエチルエーテル−ヘキサン（ｘ：ｘ）
ｅ溶出剤として使用するクロマドグ２フイーにかけると
、（ト）−４−シアノ−６−（４−メチル−２−オキソ
−アゼチジン−１−イル）　−１−（２，３，４−トリ
クロルフェニル）ピッゾール（実施例３２に記載し次よ
うに製造）と工ｌノールとから、無色固体として４−シ
アノ−５−（２−エトキシカルボニル−１−メチルエチ
ル）アミノ−１−（２，３，４−トリクロルフェニル）
ヒラゾール、融点９２〜ｂ ジエチルエーテル−へ−１？サン（ｒ：ｘ）ｅｌ出剤と
して使用するり冒マドグラフィーにかけると、１−（ａ
−クロル−４−）！ｊフルオロメチル７エ二ル）−４−
シアン、−δ−（２−オキソ−アゼチジン−１−イルン
ビツゾール（実施例３３に記載したように製造）とメタ
ノールとから、無色固体トリて１−（２−クロル−４−
トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−（２
−メトキシカルボニルエチル）アミノピラゾール、融点
７８〜８０℃を得た。

ジクロルメタン−酢酸エチル（２０：１）を溶出剤とし
て使用するクロマトグラフィーにかけると、４−シアノ
−５−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）　−１−
（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾール（実施
例３１に記載したように製造）とメタノールとから、無
色固体として４−シアノ−５−（３−メトキシ力ルポニ
ルグロビル）アミノ−１−（２，３，４−）ジクロルフ
ェニル）ピラゾール、融点１０８〜１１１℃を得た。

実施例３９ 化合物層１２２の製造 ４−シアノ−５−（２−オキソ−アゼチジン−１−イル
）　−１−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）ヒラゾール（１，０ｇ；実
施例８３に記載したように製造）を、エタノール（１０
＠ｊ）中の塩化水素の溶液〔気体塩化水素（１０ｇ）を
エタノール（５０ｙｄ）中に１ａｊ８１Ｆさせて調製〕
に溶解させた。反応混合物をその還流温度にて１．５時
間加熱し、そして冷却後、蒸発乾固させ・残渣をジクロ
ルメタン−酢酸エチル（１０：１）を溶出剤として使用
するクロマトグラフにかけた。主要成分を含有する溶出
液を蒸発させて４−：／アノーａ−（２−エトキシカル
ボニルエチル）アミノ−１−（２，３，５，６−テトラ
フルオロ−４−ト！Ｊフルオロメチルフエニル）ピラゾ
ール（０，９５ｇ）を淡黄色枯稠油として得た。

ジ−ｎ−ブチルアイン（２０ｇｇ）中の４−シアノ−５
−（４−メチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル）
　−１−（２，ａ、　４−　）リクロルフェニｋ）ビ’
）’／−ル（ｘ、Ｏｇ蓚１ｉ１施例３２に記載したよう
に製造）の溶液を還流下に３．５時間加熱した。

反応混合物を蒸発乾固させ、そして残渣をジクロルメメ
ンー酢酸エチル（４０：１）を溶出剤として使用するク
ロマトグラフにかけた。主要成分を含有する溶出液を蒸
発させて４−シアノ−５−（ｆｌ−ジー（ｎ−ブチル）
アミノカルボニル−１−メチルエチル〕−アξノー１−
　（２，３，４−）ジクロルフェニル）ヒラソール（０
，９５１，融点ｉｏｉ〜１０３℃を無色固体として得友
。

同様に操作するが、４−シアノ−５−（４−メチル−２
−オキソ−アゼチジン−１−イル）−１−（２，３，４
−）　！Ｊジクロルェニル）ヒラゾールの代シに下記に
示す適当に置換された５−ラクメムフェニルピラゾール
を使用して次の化合愉ｔ−製造した： ジクロルメメンー酢酸エチル（１５：１）を溶出剤とし
て使用するクロマトグラフィーにかけると、４−シアノ
−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−５−（２−オキソ−アゼチジン−１−イル）
ピラゾール（実施例３３に記載したように製造）から、
無色固体として４−シアノ−１ｍ−〔２−（認−ブチル
コア電ノカルボニルエチル〕アンノー１−（ｇ、ａ−ジ
クロル−４−トリフルオーメチルフェニル）ヒラソール
、融点１７４〜１７６℃を得た。

ジクロルメタン−酢酸エチル（１１１１）を溶出剤とし
て使用するクロマドグ２フイーＫかけると、１−（２−
クロル−４−）！Ｊフルオロメチル７エ具ル）−４−シ
アノ−５−（２−オキソ−アゼチジン−１−イル）ピラ
ゾール（実施例３３に記載したように製造）から、無色
固体として１−Ｌ（２−りａルー４−）リフルオロメチ
ルフェニル〕−４−シアノ−δ−〔２−ジー（ｎ−ブチ
ル）アンノカルボニルエチル〕アオノビラゾール、融点
１１６〜１１８℃を得意。

同様に操作し次が、ジ−ｎ−ブチルアインの代９に下記
に示すアミンを使用して、次の化合物を製造したニ ジクロルメタン−酢酸エチル（１５：１）を溶出剤とし
て使用するクロマトグラフィーにかけると、ジ−ｎ−プ
ロピルアミンから、無色固体として４−シアノ−５−〔
２−ンー（ｎ−プロピル）アミノカルボニル−１−メチ
ルエチルコアミノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェ
ニル）ピラゾール、融点１４１〜１４３℃を得た。

水酸化ナトリウム（０，１１）を、エタノール水溶液（
５０ｒｎｔ；９０％）中の４−シアノ−１−（４−エチ
ル−２，３，５，６−チトラフルオロフエニル）−５−
（３−メチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル）ピ
ラゾール（０，７０ｇ：実施例３３に記載したように製
造）の溶液へ訓えた。反応混合物を室温で１．５時間ｆ
ｎ拌し、次いで濃塩酸（８−）により酸性化させ、そし
てジクロルメタン（２Ｘ１００ｒｄ）で抽出した。有機
抽出物を合して水洗しく　２　Ｘ　１００　＋＋Ｉ／　
）、無水硫酸マグネシラ為で脱水し、かつ蒸発させて黄
色油状物（０，７す）を得た。この油状物を、ジクロル
メタン−酢酸エチル（ａ：１）を使用１”るクロマトグ
ラフにかけた。急速に移動する成分を含有する溶出液を
蒸発させて黄色油状物を得、これをトルエンとへキサン
との混合物から結晶化させて４−シアノ−５−（２−エ
トキシカルボニルプロビル）アミノ−１−（４−エチル
−２，３，５，６−チトラフルオロフエニルクビラゾー
ル（０，２ｇ）、融点７６〜７８℃を無色結晶として得
た。

さらに、ジクロルメタン−酢酸エチル−氷酢酸（１５：
５：２）を使用してカラムを溶出させて、第二の化合物
を得た。この遅く移動する成分を含有する溶出液を蒸発
させて無色の油状物を得、これ全エタノール（４ｍｇ）
と水（７ｍｇ）との混合物から結晶化させて５−（２−
カルボキシプロピル）アミノ−４−シアノ−１−（４−
エチル−２，３，５，６−チトラフルオロフエニル）ピ
ラゾール（０，１ｇ）、融点１３８．５〜１４０１：を
無色結晶として得た。

同様に操作するが、４−シア゛ノー１−（４−エチル−
２，３，５，６−ｆドラフルオロフェニル）−５−（３
−メチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル）ピラゾ
ールの代りに、下記に示す適当に置換されたフェニルピ
ラゾールを使用して次の化合物を製造した： トルエンから結晶化させた後、４−シアノ−５−（４−
メチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル）　−１−
（２，３，４−トリクロルフェニル〕ピラゾール（実施
例３２に記載したように製造）から、無色固体として５
−（２−カルボキシ−１−メチルエチル少アミノー４−
シアノ−１−（２，３，４−トリクロルフェニル）ヒラ
ゾール、融点１９２〜１９４℃を得た。

ジクロルメタン−酢酸エチル（３：１）、次いで酢酸エ
チル−氷酢酸（９：１）を溶出剤として使用するクロマ
トグラフィーに続りて、エタノー−ａ−（ａ−オキソ−
アゼチジン−１−イル〕ビ２ゾール（実施例３３に記載
したように製造）から、淡い桃色の固体として、５−（
２−カルボキシエチルコアミノ−４−シアノ−１−（４
−エチル−２，３，５，６−チトラフルオロフエニル）
ピラゾール、融点１５３〜１５５℃を得た。

４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−（２−オー＋ソーピロリジン
ー１−イル）ピラゾールの製造に関し実施例３２に記載
し次ように操作して、次の化合物を製造し几； ドと５−アミノ−１−（２−クロル−４−メチルフェニ
ル）−４−シアノピラゾールから、無色結晶として、田
−１−（２−クロル−４−メチルフェニル）−４−シア
ノ−５−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）ピラゾ
ール、融点１４５〜１４７℃を得た。

ジクロルメタンを溶出剤として使用するクロマトグラフ
ィーにかけると、田−３−クロルブチリルクロライドと
５−アミノ−４−シアノ−１−（２，３，４，６−チト
ラフルオロフエニル）ピラゾール（英国特許第２０７０
８０４Ａ号明細書に記載したように製造）から、無色固
体として印−４＝シアノ−５−（４−メチル−３−オキ
ソ−アゼチジン−１−イル）　−１−（２，３，４，６
−テトラブルｙＪ−ｏフェニル）ピラゾール、融点１４
１〜１４３℃を得た。

ジクロルメタン′ｆ、溶出剤として使用するクロマトグ
ラフィーにかけると、（１−３−クロルブチリルクロラ
イドと５−アミノ−１〜（４−クロル−２、３，５，６
−チトラフルオロフエニル〕−４−シアノピラゾール（
英国特Ｗ！ｆ第２１０１９９９Ａ号明細書に記載したよ
うに製りとから、無色固体として（ｎ−１−（４−クロ
ル−２，３，５，６−チトラフルオロフエニル）−４−
シアノ−５−（４−メｆルー２−オキソーアゼチジン−
１−イル）ピラゾール、融点１４５〜１４７℃を得た。

４−シアノ−５−ｎ−プロピルアミノ−１−（２，３，
５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルフエ
ニル）ピラゾールの製造につき実施例２５に記載したよ
うに操作したが、５−アンノー４−シアノ−１−（２，
３，５，６−チトラフルオロフエニル）ピラゾールの代
りに５−アミン−４−シアノ−１−（２，６−ジクロル
−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾールを使用
して次の化合物を製造した： エタノールと水との混合物から結晶化させ次後、淡黄色
結晶として、４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４
−）！Ｊフルオロメチルフェニル）−５−ジー（ｎ−プ
ロピル）アミノピラゾール、融点６３〜６６℃を得た。

ジエチルエーテル−ヘキサン（１：２）を溶出剤として
使用するクロマトグラフィーにかけると、無色固体とし
て、４−シアノ−１−（２，６−シクロルー４−）’Ｊ
フルオロメチルフェニル）−５−ｎ−プロピルアミノピ
ラゾール、融点１４３〜１４５℃を得た。

実施例４４ 化合物Ａ６Ｌ３１および１３２の製造 実施例２６に記載したように操作して、次の化金物を製
造した： ４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−（２−メトキシカルボニルエ
チル）アミノピラゾール（実施例３８に記載したように
製造）から、無色固体として５−（２−カルボキシエチ
ルコアミノ−４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４
−トリフルオロメチルフェニルンビラゾール、融点２２
７〜２２８℃を得逢。

１−（２−クロル−４−）リフルオロメチルフェニル）
−４−シアノ−１−（２−メトキシカルボニルエチル〕
アミノビラゾール（実施例ａ８に１１載したように＃造
）かも、無色結晶として５−（２−カルボキシエチル）
アミノ−１−（２−クロル−４−）！Ｊフルオロメチル
フェニル）−４−シアノピラゾール、融点１４９〜１５
１℃を得た。

隻１上Ａノ ヒ汗ノ、％１１４の　゛ 実施例２７に記載したように操作したが、５−（Ｎ−ア
セチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチル）アミノ−４−
シアノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラ
ゾールの代シに５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エトキシカル
ボニルメチル）アミノ−１−（２−１０ルー４−）！Ｊ
フルオロメチルフェニル）−４−シアノピラゾール（診
考例２に記載したように製造）を使用して次の化合物を
製造した：トルエンから結晶化させた後、無色結晶とし
て１−（２−１０ルー４−　）　ＩＪフルオロメチルフ
ェニル）−４−シアノ−ａ−（２−ヒドロキシエチル）
アミノピラゾール、融点１４０〜１４２℃を得た。

実施例４６ 化合　Ａ１１１＋ｓ、１１６，１１７および１３３の製
造 実施例２９（ｂ）に記載したように操作して、次の化合
物を製造したニ ジクロルメタンｔ−ｍ出剤として使用するクロマトグラ
フィーに続いて、トルエンとヘキサンとの混合物から結
晶化させた後、ｎ−オクタツールから、無色結晶として
１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）
−４−’／７）−５−ｎ−オクチルオキシカルボニルメ
チルアミノピラゾール、融点６２〜６４℃を得之。

実施例２９（ｃ）に記載したように操作して、次の化合
物を得たニ ジクロルメタン−酢酸エチル（３：１）を溶出剤として
使用するクロマトグラフィーに続いて、トルエンとヘキ
サンとの混合物から結晶化させた後、イングロビルアミ
ンから、淡い黄茶色の結晶として１−（２−クロル−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−イ
ソプロピルアミンカルボニルメチルアイノピラゾール、
融点１６２〜１６３℃を得た。

ジクロルメタン−酢酸エチル（ａ：ｉ）を溶出剤として
使用するクロマトグラフィーに続いて、トルエンとヘキ
サンとの混合物から結晶化させた後、ｎ−ブチルアミン
から、淡い桃色結晶として５−１−ブチルアミノカルボ
ニルメチルアミノ−１−（２−クロル−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−シアノピラゾール、融点１１
９〜１２０℃を得た。

実施例２９（ｏ）に記載したように操作したが、アミン
反応体としてメトキシアミンを使用し、かつ反応をメチ
ルエチルクトンの代りにジエチルエーテル中で行なうこ
とにより、次の化合物を製造した： エタノールから結晶化させた後、無色結晶として、１−
（２−１０ルー４−）！Ｊフルオロメチルフェニル）−
４−シアノ−５−（メトキシアｉＪカルボニルメチルア
ミノ）ピラゾール、８点１８０〜１８２℃を得た。

実施例４７ ヒ　′、Ｌ１２および１１３の製造 実施例３０に記載したように操作したが、５−（Ｎ−＊
−７’トキシカルボニルーＮ−エチル）アイノー４−７
アノー１−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）ピラゾールの代りに以下に
示す追歯に置換された１−（２，３，５，６−チトラフ
ルオＩ：ｌ−４−トリフルオロメチルフェニル〕ピラゾ
ールを使用して次の化合物をｇ造したニ ジエチルエーテルとベキ１°ンとの混合物から結晶化さ
せた後、５−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチ
ルンアンノー４−シアノ−１−（λ３、５．６−チトラ
フルオｃ２−４−）リフルオロメチルフェニル）ピラゾ
ールから、無色固体トシテ４−シアノー５−メチルアミ
ノ−１−（２，ａ、　ｒｓ、　ａ　−テトラフルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニル〕ピラゾール、融点１
７１〜１７３℃を得た。

シクロルメタンヲ涜出剤として使用するりｐマトゲラフ
イーに続いて、エタノールから結晶化させた後、５−（
Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メトキシカルボニル
メチルアミノ−４−シアノ−１−（２，３，５，６−テ
トラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラ
ゾールから、無色固体として４−シアノ−５−メトキシ
カルボニルメチルアミノ−１−（２，３，５，６−チト
ラフルオロー４−）リフルオロメチルフェニル）ヒラゾ
ール、融点９２〜９４℃を得た。

製造 実施例３５に記載したように操作し、以下に示す置換さ
れたフェニルピラゾールを使用して、次の化合物を製造
し念： エタノールと水との混合物から結晶化させた後、５−ア
ミノ−４−シアノ−１−（２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル〕ピラゾール〔Ａ。

Ｋｒｅｕｔｚｂｅｒｇｅｒおよびに、　Ｂｕｒｇｗｉｔ
ｚ、　Ｊ、　Ｉ（ｅｔｅｒｏｏｙｃ■Ｃ０Ｃｈｅｍ、、
Ｍ１７巻、第２６５頁（１９８０）に記載〕から、淡黄
色固体として４−シアノ−５−（エトキシメチレン）ア
ミノー１−（２−二トロー４−１フルオロメチルフエニ
ル〕ヒラゾール、融点９３〜９５℃を得た。

酢酸エチルとへキサンとの混合物から結晶化させた俵、
６−アぐノー１−（４−ブロモ−２，３，１５，６−チ
トラフルオロフエコル）ピラゾール（英国特許第２１０
１９９９Ａ号明細書に記載）から、無色結晶として１−
（４−ブロモ−２，３，５，６−テト２フルオロフエニ
ル）−４−シアノ−５−（エトキシメチレン）アミノピ
ラゾール、融点１２９〜１３１ｔｔｌ−得た。

ジクｐルメタン七泊出剤として使用するクロマトグラフ
ィーに続いて、ジエチルエーテルとヘキサンとの混合物
から結晶化させた後、５−アミノ−４−シアノ−１−（
２，６−ジプ胃モー４−トリフルオロメチルフェニル）
ピラゾール（英国特許第２１０１９９９Ａ号明細書に記
載）から、無色結晶として４−シアノ−１−（２，６−
ジプロモー４−トリフルオロメチルフェニル）−８−（
エトキシメチレン）アミノピラゾール、融点８１〜８３
℃を得た。

５−アミノ−４−シアノ−１−（ペンタフルオロフェニ
ル）ピラゾール（英国特許第２０７０６０４Ａ号明細書
に記載）から、油状物として４−シアノ−５−（エトキ
シメチレン）アミノ−１−（ペンタフルオロフェニル）
ピラゾールを得た。

ジクロルメタンｔ−溶出剤として使用するクロマトグラ
フィーにかけると、５−アミノ−１−（２−クロル−４
−エチルフェニル）−４−シアノピラゾール（英国特許
、＠２１０１９９９Ａ２１０１９９９Ａから、無色油状
物として１−（２−クロル−４−エチルフェニル）　−
４−シアノ−５−（エトキシメチレン）アミノビ２ゾー
ルを４＆。

参考例６ 乾燥アセトニトリル（２００＋ｄ）中の５−アミノ−４
−シアノ−１−（＄！、３．４−）ジクロルフェニル）
ピラゾール（１２，４７１と４−クロルブチリルクロラ
イド（１２，３ｇ）との混合物を攪拌し、かつ静かに加
温して溶′Ｓを行なった。この溶液管室温まで冷却させ
かつ攪拌し、４８時間後、さらに４−クロルブチリルク
ロライド（ｅ、１＋ｓｇ）を加え、かつ攪拌全２４時間
続けた。この溶液を減圧下で蒸発させて油状Ｉｌ＆Ｉ’
ｌｒ得、これをジクロルメタン−酢酸エチル（１９：１
）ｔ−溶出剤として使用するクロマトグラフにかけた。

急速に移動する成分を含有する溶出液を蒸発させて、ト
ルエンから結晶化させた後、５−（４−りｐルブチラ建
ド）−４−シアノ−Ｌ　−（２，３，４−）ジクロルフ
ェニル）ピラゾール（６ｇ）、融点１７３〜１７４℃を
淡黄色結晶として得た。

同様に操作したが、４−クロルプチリルクロライドの代
りに下記に示す酸クロライドを使用し、かつ反応を反応
媒体の還流温度にて行なうことにより、次の化合物を得
たニ ジクロルメタンを溶出剤として使用するクロマトグラフ
ィーにαいて、酢酸エチルと石油エーテル（沸点６０〜
８０℃）との混合物から結晶化させた鏝、田−３−クロ
ルペンタノイルクロライドから無色粉末として、印−５
−（３−クロルベンメンアミド）−４−シアノ−１−（
２，３，４−）リクロルフェニル〕ヒラゾール、ｄ点１
２８〜１３１℃ｌ　イ々ｔた。

ジクロルメメンー酢酸エチル（９６：４）ｔ−溶出剤と
して使用するクロマトグラフィーにかけるト、（ト）−
３−クロル−２−メチルグロビオニルクロライドから、
無色粉末として田−５−（３−クロル−２〜メチルプロ
ピオンアミ）’）−４−シアノ−１−（２，３，４−）
リクロルフェニルシヒラゾール、融点１６７〜１６８℃
を得た。

無色固体として、（−〇−４−シアノー５−（８−クロ
ルヘキサンアミド）　−１−（２，３，４−）ジクロル
フェニル）ピラゾール、融点２９４〜２９５℃（分解を
伴なう）を憎た１゜ ジクロルメタンを溶出剤として使用するクロマトグラフ
ィーにかけると、３−クロル−３−メチルブチリルクロ
ライドから淡黄色油状物として、５−（３−クロル−３
−メチルブチラミド）−４−シアノ−１−（２，３，４
−）リクロルフェ二ル）ピラゾールを得た。

ジクロルメタンを溶出剤として使用するクロマトグラフ
ィーに続いて、酢酸エチルと石油エーテル（沸点６０〜
８０℃）との混合物から結晶化させた後、−一３−クロ
ル−２−メチルブチリルクロライドから、無色結晶とし
て（ト）−５−（３−クロル−２−メチルブチライド）
−４−シアノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル
）ピラゾール、融点１５５〜１５７℃を得た。

ジクロルメタンｆ：溶出剤として使用するクロマトグラ
フィーにかけると、田−３−クロルノナノイルクロライ
ドから、無色固体として田−５−（３−クロルノナミド
）＝４−シアノ−１−（２゜３、４−　）ジクロルフェ
ニル）ピラゾールヲ得た。

ジクロルメタンを溶出剤として使用するクロ７トグラフ
イーに続いて、ジエチルエーテルと石油エーテル（沸点
６０〜８０℃）との混合物から結晶化させた後、４−ク
ロルペンタノイルクロライドから、無色結晶として、５
−（４−クロルベンメンアミド）−４−シアノ−１−（
２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾール、融点１
２６〜１２７℃を得た。

田−４−クロル−２−メチルブチリルクロライドから固
体として、（１）−５−（４−クロル−２−メチルブチ
ラミド）−４−シアノ−１−（２，３，４−トリクロル
フェニル）ヒラゾールｔ−得た。

同僚に操作し次が、５−アミノ−４−シアノ−１−（２
，３，４−）ジクロルフェニル）ビラゾールノ代すに下
記の適当に置換されたフェニルピラゾールを使用し、か
つ４−クロルブチリルクロライドの代りに以−ドに示す
酸クロライドを使用して、次の化１物を製造し九ニ ジエチルエーテル−ヘキサン（１：１．）を溶出剤とし
て使用するクロマトグラフィーにかけると、５−アミノ
−４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−）！Ｊフ
ルオロメチルフェニル）ビラソー　ルと３−クロルプロ
ピオニルクロライドとから、無色結晶として５−（３−
りｐルプロピオンアミトつ−４−シアノ−１−（２，６
−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル〕ピラゾ
ール、ＭＬａ　１８０〜１８１℃を得た。

ジエチルエーテル−ヘキサン（１：１）’ｉｌ出剤とし
て使用するクロマトグラフィーにかけると、５−アミノ
−１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル
）−４−シアノピラゾールと３−クロルプロピオニルク
ロライドとから、黄色ガラス質として５−（３−クロル
プロピオンアミドつ−１−（２−クロル−４−トリフル
オロメチルフェニル）−４−シアノピラゾールを得た。

トルエンとへキサンとの混合物から結晶化させた後、５
−アミノ−４−シアノ−１−（２，３，５，ｆｌ−テト
ラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ヒラソ
ールと３−クロルプロピオニルクロライドとから、無色
固体として５−（３−クロルプロピオンアミド）−４−
シアノ−１−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、融点１４０
〜１４２℃を得た。

ジエチルエーテル−ヘキサン（１：１）’に溶出剤とし
て使用するクロマトグラフィーにかけると、５−アミノ
−４−シアノ−１−（４−エチル−２゜３、５．６−チ
トラフルオロフエニル）ヒラゾール（英国特許第２１０
１９９９Ａ号明ａＳに記載）と３−クロルプロピオニル
クロライドとから、無色固体として５−（３−クロルプ
ロピオンアミドっ−４−シアノ−１−（４−エチル−２
，３，５，６−チトラフルオロフエニルンビラゾール、
融Ａ９３．５〜９５．　Ｏｃ金得た。

トルエンから結晶化させた後、５−アにノー４−シアノ
−１−（４−エチル−２，３，５，６−チトラフルオロ
フエニル）ピラゾールと（ト）−８−クロル−２−メチ
ルグロビオニルクロライドとから、無色固体として田−
５−（３−クロル−２−メチルプロピオンアミド）−４
−シアン−１−（４−４チｙ−２，３，５，６−ｆ　）
ラフルオロフェニｈ）ｅｙゾール、融点１１９〜１２１
ｔ：：を得た。

！！旦Ｕ 実施例３２で出発物質として使用したフェニルピラゾー
ルを次のように製造した： エトキシメチレンマロノニトリル（１，８４ｇ１Ｈｕｂ
＠ｒ、　Ｊ、　Ａｍｅｒ＋　Ｃｈｉｎ、　ｓｏｏ、　　
第６５巻、第２２２４頁（１９４３）に記載〕と２，６
−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニルヒドラジ
ン（３，７ｇ）とを、氷酢酸（１５ｍ／）中の酢酸ナト
リウム（０，６ｇ〕の磁気攪拌さ扛た溶液へ実験室温度
にて加えた。１５分間攪拌した後、得られた透明な褐色
溶液から無色の固体が沈澱し、そして攪拌をさらに１５
分間続けた。次いで、混合物を濾過した。得られた固体
を酢酸と水と重炭酸す）　ＩＪウム水溶液と水とにより
順次に洗浄して、２，６−ジクロル−４−）　ＩＪフル
オロメチルフェニルヒドラジノメチレンマロノニトリル
（３，４ｇ）、融点１５３〜１５４℃を無色結晶として
得た。

次いで、かく得られた２、６−ジクロル−４−トリフル
オロメチルフェニルヒドラジノメチレンマロノニトリル
をエトキシエタノール（１５ｄ、）中で４５分間加熱還
流させた。熱溶液全戸遇し、そしてＰ液を冷却し、水（
５ゴ）で希釈しかつＰ遇して、５−アミノ−４−シアノ
−１−（２，６−ジクロル−４−）！Ｊフルオロメチル
フェニル）ヒラゾール（２，５ｇ）、融点１６５〜１６
７℃を帯黄白色結晶として特恵。

同様に操作したが、２．６−ジクロル−４−トリフルオ
ロメチルフェニルヒドラジンの代ｐに次に示ｒ適当にＩ
ｔ換さｎ恵フェニルヒドラジンを使用して次の化合物を
製造した： ２−１０ルー４−）！Ｊフルオロメチルフェニルヒト°
ラジンから褐色粉末としての２−クロル−４−）　ＩＪ
フルオロメチルフェニルヒドラジノメチレンマロノニト
リル、ｄ点１３８〜１４３℃ｆ、経て、トルエンからの
結晶化の後に淡い黄茶色の結晶として、５−アンノー１
−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−
４−シアノピラソール、融点１８５〜１８７℃を得々。

２、３．５．６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメ
チルフェニルヒドラジン（Ａｌ５ｏｐ　等、ＪＬ　Ｃｈ
＠ｍ。

Ｓｏｏ、　　１９６２、第１８’０１真にｗ己載された
よう１″−製造〕から淡黄色固体としての２．３．５．
６−チトラフルオロー４−　）　、ｌＪフルオロメチル
フェニルヒドラジノメチレンマロノニトリル、融点９０
〜９３℃を経てトルエンからの結晶化の後、帯黄白色の
結晶として５−アミノ−４−ンアノー１−　＜　２．３
゜５．６−チトラフルオロー４−）！Ｊフルオロメチル
フェニル）ピラゾール、融点１２２〜１２２．５℃を得
た。

２−クロル−４−イソプロピルフェニルヒドラジン：６
にら２−クロル−４−イソプロピルフェニルヒドラジノ
メチレンマロノニトリルを経て、トルエンからの結晶化
の後、淡い黄茶色結晶として５−アミノ−１−（２−ク
ロル−４−インプロピルフェニル）−４−シアノピラゾ
ール、融点１８０．５〜１８２℃を得た。

２−クロル−４−メチルフエ４ニルヒドラジン、融点７
０〜７２℃（ＢｕｌｏｗおよびＥｎｇｌ＠ｒ＋　Ｂ＠ｒ
、第５２巻、第６３９頁（１９１９）に記載〕から、淡
い黄茶色固体として単離された２−クロル−４−メチル
フェニルヒドラジノメチレンマロノニトリル、融点１３
３〜１３４℃を経て、淡い黄茶色結晶として５−アミノ
−１−（２−クロル−４−メチルフエ斗ル）−４−シア
ノピラゾール、融点１４３〜１４４℃ｔ−得た。

参考例８ 参考例７で出発物質として使用したフェニルヒドラジン
は次のように製造した： ２．６−ＩＪジクロル４−トリフルオ四メチルフェニル
アニリン（４，３ｇ）（米国特軒第３８５０９．５５号
明細誓に記載）を氷酢酸（２３ｒｄ）中に攪拌しながら
済解させた。次いで、濃硫酸（１１ｍ）中の亜硝酸ナト
リウム（１，５ｇ、）の溶液′ｔ−５５〜６０℃にて加
え之。かく得られた溶液を０−５℃まで冷却し、ａ塩酸
（１４ｍ）中の塩化第一錫（１６，４９）のｍ液を激し
く攪拌しながら加えた。

イリーム牟の固体が沈澱した。混合物をＰ遇し、そして
得られた固体をアンモニヤ水溶液と氷との混合物へ加え
た。かく得られた混合物をジエチルエーテル（６Ｘ５０
０ｇｇ）で抽出し、そしてエーテル抽出物を合し、硫酸
ナトリウムで脱水し、−過しかつ蒸発乾固させて、２．
６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニルヒドラ
ジン（３゜７ｇ）、融点５４〜５６℃を無色の結晶固体
として得几。

同様に操作したが、２，６−ジクロル−４−トリフルオ
ロメチルアニリンの代りに、２−クロル−４−トリフル
オロメチルアニリン（米国特許第３８５０．９５５号明
細書に記載）を使用して次の化−物を製造した：、、７ 無色固体として、２−クロル−４−トリフルオロメチル
フェニルヒドラジン、Ｍ点ａａ〜３９℃を得た。

Ｌ對セ　　　。

参竺例７で出発物質として使用した２−クロル−４−イ
ソプロピルフエニ、ルヒドラジンは内のように製造し′
ｆｉ−： 氷酢酸（６６ｍ）と塩酸（４４ｍＺ＄比重１．１９）と
の混合物１ｃおける２−り關ルー４−イングロビルアセ
トアニリド（９゜ａ９）の溶液ｔ−４時間加熱Ｒ流させ
た。冷却後、反応混合物を攪拌し、そして＄１硫酸（２
７ｍ）中の亜硝酸ナトリウム（３，７２２）の溶液ｔ″
１５〜２０℃にて加えた。かく得られた溶液をＯ−５℃
壕で冷却し、そし工濃塩酸（ｌｌ１５ｇＪ）中の塩化第
一錫（４（１）の溶液を激しく攪拌しながら加え友。ク
リーム色の沈澱が生成し次。この混＆ｅｆＥｔ−濾過し
、得られた固体上水酸化ナトリクム水溶液（２Ｎ、３５
０ｔｄ）で塩基性にし友。これｔ−ジクロルメタン（＋
１Ｘ２００ｄ）により抽出し、そして抽出液を合し、水
洗しく２ｘ　ａ　ｏ　Ｏｄ）、無水硫酸マグネシウムで
脱水した後、蒸発乾固して、２−クロル−４−イソプロ
ピルフェニルヒドラジン（４，５９）、Ｍ点１４〜６６
℃を無色固体として得た。第一錫錯体の濾過からのろ液
を減圧濃縮し、そして残貿物を水酸化ナトリウム水溶液
（５０Ｗ／ＶＣＸ）によりｉ基性となし、氷を加えて温
度ｔ−２０〜２５℃に維持した。この混合物を同様にジ
クロルメタンで抽出して、さらに２−クロル−４−イソ
プロピルフェニルヒドラジン（３，０３ｇ）、融点６５
〜６７℃を黄色固体として得た。

思考碧ユ」 ［化Ｘルフリル（２０ｄ）’ｉ、クロロホルム（１０（
ｌｄ）中の４−イソプロピルアセトアニリド（１５Ｑ　
：　Ｍ、　８．　Ｃａｒｐ＠ｎｔ＠ｒ等、Ｊ、　Ｏｒｇ
、　（ｈ＠ｍ、、第１６巻、第５８６〜６１７頁（１９
５１）に記載〕の磁気攪拌溶液へ一度に’ｂＩｌｌえた
。生ずる発熱反応が静まった後（１０分間）、反応混合
物を減圧下で蒸発させてガムを得、これをジクロルメタ
ンｋｍ出剤として使用するクロマトグラフにかけた。主
要成分を含有する溶出−を蒸発させ゛て固体（１４，３
１ｇ）ｋ得、これをシクロヘキサンによｐすｐ砕いて（
１ｒｌｌｕｒａｔ＊　）、２−クロル−４−イソプロピ
ルアセトアニリド（１ｏ、ｓａｇ）、融点１０９〜１１
０℃を帯黄白色の固体として得た。

参考例１１ 参考例２ａ功に記載したように操作して次の化合物を製
造し次ニ ジエチルエーテル−ヘキサン（１：１３）を溶出剤とし
て使用するクロマトグラフィーにかけると、沃化メチル
から、無色結晶として５−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ
ル−Ｎ−メチル〕アミノー４−シアノ−１−（２，８，
５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）ビジゾール、８点８８〜９０℃を得た。

ジエチルエーテルとヘキサンとの混合物から結晶化させ
之後・ブロモ酢酸エチルから、無色固体として５−（Ｎ
−ブトキシカルボニル−Ｎ−エトキシカルボニルメチル
−アミノ−４−シアノ−１−（２，３，５，６−テトラ
フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ビ９ゾー
ル、ｆｉ点８７〜８８℃を得た。

本明細書中に挙げた各種の式は、次の通シである： １■ １ ＲＰ　−Ｃ−Ｎ二 ｌ　　　　　　　　　　　　　　ＫＡ ｑ ■ ？ □□ Ｒ″　　□　　　　　゛ −ｆＣ）、−■ ３９− １ ３ｔ３− ｎｌ’−ｃ（ｏＲｖ）、　　　　　　　ｘｖｉＢ ＲｅＩ　　ＲＯＲ＆ Ｒ”Ｒ＠ＣＯＸＸＶＩ ＲｙＨＣＯｘｘ■ （Ｒ＠Ｃ０）ＯＸＸＸ Ｒ’Ｃ０ＸＩ　　　　　　　　　　　　　　ＸＸＭ（Ｒ
ｑＣＯ，）ａｏ　　　　　　　　　　　　ＸＸＸ１１Ｂ Ｒ１“ Ｒ”（ＭＩ　　　　　　　　　　　　　ＸＸＸＶｒ”ｃ
ｏｘｌ　　　　　　　　　　　ｘｘ＞団Ｉ１１．理人弁
Ｉ士今　　村　　　元 第１頁の続き 優先権主張　＠１９８２年７月１５日［相］イギリス（
ＧＢ）■８２２０６１２ ［相］発　明　者　エドガー・ウィリアム・パーネル イギリス国王セックス・ホーン チャーチ・エマーツン・パーク ・プルツクサイド１０ ０発　明　者　デイヴイツド・アラン・ロバーツ イギリス国ベトフォードシャー ・ベトフォード・ブリクヒル・ ドライヴ７８

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （ｌン　一般式： を有し、上記式中人は一般式： Ｒ”−Ｎ−１ １ 〔式中、ｔは１〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは
   分枝鎖のアルキル基を示し、このアルキル基は未置換で
   あるかまたはシアノ基、ヒドロキシル基、１〜６個の炭
   素原子を有する直鎖もしくけ分枝鎖のアルコキシ基、カ
   ルボキシ基、２〜９個の炭素原子を有する直鎖もしくは
   分枝鎖のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基
   （このアミノカルボニル基は未置換であるかまたは１〜
   ８個の炭素原子を有する１個もしくは２個の直鎖もしく
   は分枝鎖のアルキル基により置換されかつアミノカルボ
   ニル基が２個のアルキル基により置換される場合は同一
   もしくは異なるものであってよく、または２〜８個の炭
   素原子を有する１個もしくは２個の直鎖もしくは分枝鎖
   のアルケニルもしくはアルキニル基により置換されかつ
   アミノカルボニル基が２個のアルケニルもしくはアルキ
   ニル基により置換される場合は同一もしくは異なるもの
   であってよいへアルコキシ部分が１〜８個の炭素原子を
   有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であってよいアルコキシア
   定ノカルボニル基、アルカン部分が１〜８個の炭素原子
   を有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であってよいアルカンス
   ルホンアンドカルボニル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈａｔ基（こ
   こで１（ａｔは環中に３〜７個の原子を有しさらに２個
   までの酸素、窒素および硫黄から選択される１ｏ異原子
   を有し、かつ基−Ｃ（−０）Ｉ（＠ｔ　（Ｄ−Ｃ（−０
   ）基へ窒素原子により結合された飽和の窒素含有複累積
   弐基を示す）１．は１個もしくはそれ以上のハロニル基
   を示し、こむら基は未置換であるかまたけシアノ基、ヒ
   ドロキシル基、１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしく
   は分枝鎖のアルコキシ基、カルボキシ基、２〜９個の炭
   素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシカルボ
   ニル基、アミノカルボニル基（ここでアミノカルボニル
   基は未置換であるかまたは１〜８個の炭素原子を有する
   １個もしくは２個の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基に
   より置換されかつアルキル基はアミノカルボニル基が２
   個のアルキル基によって置換される場合は同一もしくは
   異なるものであってよく、１＋は２〜８個の炭素原子を
   Ｍする１個もしくは２個の直鎖もしくは゛分枝ｔのアル
   ケニルもしくはアルキニル基により置換さｎかつアミノ
   カルボニル基が２個のアルケニルもしくはアルキニル基
   で置換される場合は同一でも異なってもよい）、アルコ
   キシｆｆ８１１１〜８個の炭素原子を有しかつ直鎖もし
   くは分枝鎖であってもよいアルコキシアミノカルボニル
   基、アルカン部分が１〜８個の炭素原子を有しかつ直鎖
   もしくは分枝鎖であってもよいアル：ｉ’ｊ　ン−スル
   ＊ンアミドカルボニル基、−Ｃ（−０）（し Ｈａｔ基（ここでＨｏｔは環中に３〜７個原子を有し、
   さらに２個までの酸素、窒素および硫黄から選択される
   異原子を有し力・つ窒素原子により基−Ｃ（＝Ｏ）Ｈａ
   ｔの−Ｃ（＝Ｏ）基に＃＃結合された飽和の窒素含有複
   素環式基を示す）または１個もしくはそれ以上のハロゲ
   ン原子によジ置換さ扛るかまたはＲ１は３〜６個の炭素
   原子を有するシクロアルキル基を示し、ここでシクロア
   ルキル基は未置換であるかまたは１〜４個の炭素原子を
   有する１個もしくはそれ以−ヒの直鎖もしくは分枝鎖の
   アルキル基により置換され、ａｍは水素原子または１〜
   ８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
   Ｔｉヲ示し、ここでアルキル基は未置換であるかまたは
   シアン基、ヒドロキシ基、１〜６個の炭素原子を有する
   直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基、カルボキシ基、２
   〜９個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル４
   キシカルボニル基、アイソカルボニル基（このアイソカ
   ルボニル基は未置換であるかまたは１〜８個の炭素原子
   を有する１個もしくは２個の直鎖もしくは分枝鎖のアル
   キル基により置換されかつアミノカルボニル基が２個の
   アルキル基により置換される場合はこれらアルキル基は
   同一もしくは異なるものであってもよく、または２〜８
   個の炭素原子を有する１個もしくは２個の（ば鎖もしく
   は分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル基により置換
   されかつアミノカルボニル基が２個のアルケニルもしく
   はアルキニル基により置換される場合は、同一もしくは
   異なるものであってよい）、アルコ中シ部分が１〜８個
   の炭素原子を有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であってもよ
   いアルフキジアミノカルボニル基、アルカン部分が１〜
   ８個の炭素原子を有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であって
   もよいアルカンスルホンアミドカルボニル基、−Ｃ（＝
   ０　）　−Ｈｅ　を基（ここでＨａｔは環中に３〜７個
   の原子を有し、さらに２個までの酸素、窒素および硫黄
   から選択される異原子を有しかつ窒素原子により基−Ｃ
   （＝０　）−Ｈ＠もの一〇（＝０）基に結合さ扛た飽和
   の窒素含有複素環式基を示す）または１個もしくはそれ
   以上のハロゲン原子により置換され、またはＲ″は２〜
   ８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニ
   ルもしくハアルキニル基を示し、ここでアルケニルもし
   くはアルキニル基は未置換であるかまたはシアン基、ヒ
   ドロキシル基、１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしく
   は分枝鎖のアルコキシ基、カルボキシ基、２〜９個の炭
   素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシカルボ
   ニル基、アミノカルボニル基（このアミ７カルボニル基
   は未置換であるかまたは１〜８個の炭素原子を有する１
   個もしくは２個の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基によ
   り置換されかつアミノカルボニル基が２個のアルキル基
   によ）置換される場合はアルキル基は同一もしくは異な
   るものであってよく、または２〜８個の炭素原子を有す
   る１個もしくは２個の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル
   もしくはアルキニル基によｐ置換されかつアミ７カルボ
   ニル基；ｂＸ２個のアルケニルもしくはアルキニル基に
   よりｔＷ、換される場合はこれらは同一もしくは異なる
   ものであってよいン、アルコキシ部分が１〜８個の炭素
   原子を有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であってもよいアル
   コキシアミノカルボニル基、アルカン部分が１〜８個の
   炭素原子を有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であってもよい
   アルカンスルホンアミドカルボニル基、　Ｃ（＝Ｏ）Ｈ
   ａｔ基（ここでＨａｔは環中に３〜７個の原子を有し、
   さらに２個までの酸累、窒素および硫黄から選択された
   異原子を有しかくはそれ以上のハロゲン原子により置換
   さｎるか、またはＲ８は３〜６個の炭素原子を有し、未
   置換のまたは１〜４個の炭素原子を有する１個もしくは
   そｎ以上の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基により置換
   さ扛たシクロアルキル基を示すか、またはＷはアルキル
   部分が１〜４個の炭素原子を有し、かつ直鎖もしくは分
   枝鎖であってもよいアルキルチオ基を示し、かつＲ３は
   水素原子を示す〕 の基を示し、または 人は一般式： ％式％ 〔式中、♂は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくけ
   分枝鎖のアルコキシ基、またはそれすれ１−４個の炭素
   原子を有する１個もしくは２個の＋ｉ［ＡＩＩもしくは
   分枝鎖のアルキル基により置換されたアミノ基であって
   、アミ）基が２個のアルキル基により置換される場合は
   同一もしくは異なるものであってもよいアンノ基を示し
   、Ｒｑは水素原子、または１〜４個のＲ素原子を有する
   直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示す〕の基を示し、
   または 〔式中、Ｒ’　ｔ　Ｒｂ＊　Ｒ’　＋　Ｒｄ＋　Ｒ”お
   よびｉは同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、
   または１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
   のアルキル基を示し、竺は０，１または２を示し、二が
   １または２を示す場合は一般式■の基における部分のＲ
   １およびＲ５は一般式％式％ によって示され、かつ同一であっても異なってもよい〕 の基を示し、 Ｂは一般武： ｆ 〔式中、ｆは弗素、塩素もしくは臭素原子、１〜４個の
   炭′ＪＡ原子を有する未置換または１個もしくはそれ以
   上のハロゲン原子により置換された直鎖もしくは分枝鎖
   のアルキル基、または２〜４個の炭素原子を有する直鎖
   もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル基を示
   し、ＲｈＵ弗素、塩素もしくは臭ｌＡ原子またはニトロ
   、メチルもしくはエチル基を示し、Ｒ’、ｌＲｋおよび
   ♂は同一でも異なってもよくそれぞれ水嵩、弗素、塩素
   もしくは臭素原子またはニトロ、メチルもしくはエチル
   基を示すか、またはＲｈおよびＲｊはそれぞれ塩素原子
   を示しかつＲ’、Ｒｋおよび♂はそれぞれ水ｇ原子を示
   す〕 の基を示ｊＮ−フェニルビシゾール誘導体、ならびにＲ
   １および／ｌたはＨｌがカルボキシ基によｐ置換された
   アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基を示す場合
   の農業上許容しうる塩基との塩。 （２）Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般式ｌの基
   を示し、ここでＲ１は１〜８個の炭素原子を有する未置
   換ま友は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
   鎖のアルコキシ基、カルボキシ基、２〜５個の炭素原子
   を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシカルボニル基
   または１個もしくはそれ以上のハロゲン原子によ多置換
   された直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示すか、また
   はＷは２〜８個の炭素原子を有し、未置換または１〜４
   個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ
   基、カルボキシ基、２〜Ｉｓ個の炭素原子を有する直鎖
   もしくは分枝鎖のアルコキシカルボニル基または１個も
   しくはそれ以上のハロゲン原子により置換された直鎖も
   しくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル基を示す
   か、または′ＥＬ１は３〜６個の炭素原子を有し、未置
   換または１〜４個の炭素原子を有する１個もしくはそれ
   以上の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基により置換され
   たシクロアルキル基を示し、Ｒ１は水素原子または１〜
   ８個の炭素原子を有し未置換または１〜４個の炭素原子
   を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基、カルボキ
   シ基、２〜５個の炭素原子を有するＩＫ＠もしくは分枝
   鎖のアルコキシカルボニル基または１個もしくはそれ以
   上のハロゲン原子により置換された＋＋ｉ鎖もしくは分
   枝鎖のアルキル基を示すか、またはＲ８は２〜８個の炭
   素原子を有し、未置換または１〜４個の炭素原子を有す
   る直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基、カルボキシ基、
   ２〜５個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
   コキシカルボニル基、または１個もしくはそれ以上のハ
   ロゲン原子により置換された直鎖もしくは分枝鎖のアル
   ケニルもしくはアルキニル基を示すか、またはＶは３〜
   ６個の炭素原子を有し、未置換または１〜４個の炭素原
   子を有する１個もも異なってもよく、または ムは特許請求の範囲第１項に記載の一般式■の基ｔ”示
   Ｌ、ここでｒ、　Ｒｂ、ｎｏ、Ｒａ１Ｎ＞ｘびａ’ｕ同
   ↓ −でも異なってよくそれぞれ水素原子、または１〜４個
   の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を
   示し、月は０，１オ九は２を示し、二がｌｔたは２であ
   る場合特許請求の範囲第１項に記載の一般式■および■
   により示される一般式■における基の部分のＲ′および
   ♂は同一であっても異なってもよく、 Ｂは特＊＋ｉｉｖ求の範囲第１項に記載の一般式Ｖの基
   を示し・　ここでＩは弗素、塩素もしくは臭素原子、１
   〜４個の炭ｌＡ原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
   キル基、トリフルオロメチル基、または２〜４個の炭素
   原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもしくは
   アルキニル基を示し、ａｈは弗索、塩素もしくは臭素原
   子またはニトロ、メチルもしくはエチル基を示し、Ｒｊ
   、−および♂は同一でも異なってもよくそれぞれ水率、
   弗素、塩素もしくは臭素原子またはニトロ、メチルもし
   くはエチル基を示すか、ま友はＢ１およびＲｊはそれぞ
   れ塩素原子を示しかつｒｌ　、　Ｒ’ｚ−よび♂はそれ
   ぞ扛水索原子を示す％昨請求の範囲第１項に記載の一般
   式璽を有するＮ−フエエルビ２ゾール誘導体、ならびに
   Ｒ１および／またはＲ８がカルボキシ基により置換され
   たアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基金示″ｆ
   Ｊａ會の農業上貯容しうる塩基との壇。 （３）　　特許請求の範囲第１項に記載の一般式１にお
   けるＢが特＃！Ｆ請求の範囲第１項に記載の通りであｐ
   かつ特許請求の範囲第１項に記載の一般式璽における人
   が特許請求の範囲第１項に記載の一般式Ｉの基を示し、
   ここで８１は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは
   分枝鎖のアルキル基を示し、ここでアルキル基は未置換
   であるかまたはシアン基、ヒドロキシ基、１〜６個の炭
   素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基、カ
   ルボキシ基、２〜７個の炭素原子を有する直＠または分
   枝鎖のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基（
   このアミノカルボニル基は未置換であるかまたは１〜４
   個の炭素原子を有する１個もしくは２個の直鎖もしくは
   分枝鎖のアルキル基により置換さ扛かつアミノカルボニ
   ル基が２個のアルキル基により置換されている場合は同
   一もしくは異なるものであってもよく、ｔ＆は２〜４個
   の炭素原子を有する１個もしくは２個の直鎖もしくは分
   枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル基により置換され
   かつアミノカルボニル基が２個のアルケニルもしくはア
   ルキニル基により置換されている場合は同一もしくは異
   なるものであってもよい）、アルコキシ部分が１〜４個
   の炭素原子を有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であってもよ
   いアルコキシアミノカルボニル基、アルカン部分が１〜
   ４個の炭素原子を有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であって
   もよいアルカンスルホンアンドカルボニル基、−ａ（鵡
   Ｑ　）　−Ｈ＠　を基（ここでＨｓｔはモルホリノを示
   す）オたは１個もしくはそれ以上の塩素原子によすＩｔ
   換され、またはＲ１は２〜４個の炭素原子を有する直鎖
   もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル＆を示
   し、これらの基は未置換であるがま九はシアン基、ヒド
   ロキシ基、１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
   枝鎖のアルコキシ基、カルボキシ基、２〜７側の炭素原
   子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル−キシカルボニル
   基、アミノカルボニル基（このアミノカルボニル基は未
   Ｒア建ノカルボエルａｉＥＭ個のアルキル基にょ多置換
   されている場合は同一であっても異なってもよく・また
   は１個もしくは８個の直鎖もしくは分枝鎖の２〜４個の
   炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基によ
   多置換されかつアミノカルボニル基が２個のアルケニル
   もしくはアルキニル基によ多置換された場合は同一であ
   っても異なってもよい）、アルコキシ部分が１〜４個の
   炭素原子を有しかつ直鎖または分枝鎖であってもよいア
   ルコキシアミノカルボニル基、アルカン部分が１〜４個
   の炭素原子を有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であってもよ
   いアルカンスルホンアンドカルボニル基、−Ｃ（−〇）
   −■・を基（ここでＨ＠ｔはモルホリノを示す）または
   １個もしくはそれ以上の塩素原子により置換され、ｔ′
   ｌＩ：、はＷは３〜６個の炭素原子を有し未置換または
   １個もしくはそれ以上のメハ分枝鎖のアルキル基を示し
   、ここでアルキル基は未置換であるかま＆ｔｆ、シアノ
   基、ヒドロキシ基、１〜６個の炭素原子を有する直鎖も
   しくは分枝鎖のアルコキシ基、カルボキシ基、２〜７偵
   の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシカ
   ルボニル基、アミノカルボニル基（このアミツカより［
   換されかつアミノカルボニル基が２個のアルキル基によ
   り置換されている場合は同一であつアルキニル基で置換
   されかつアミノカルボニル基が２個のアルケニルもしく
   はアルキニル基で置換される場合は同一でおっても異な
   ってもよい）、アルコキシ部分が１〜４個の炭素原子を
   有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であってもよいアルコキシ
   アミノカルボニル基、アルカン部分が１〜４個の炭素原
   子を有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であってもよいアルカ
   ンースルホンア安ドカルポニル基、−Ｃ（ｚＯ）　−Ｈ
   ｅ　を基（ここで）Ｉａｔはモルホリノを示−ｆ）また
   は１個もしくはそれ以上の塩素原子によシ置換され、ま
   たはＲ２は２〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
   枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル基を示し、こ扛は
   未置換であるかまたはシアン基、ヒドロキシ基、１〜６
   個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルコキシ基
   、カルボキシ基、２〜７個の炭素原子を有する直鎖また
   は分枝鎖のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル
   基（このアミノカルボニル基は未置換であるかま之は１
   〜４個の炭素原子を有する１個もしくは２個の直鎖もし
   くは分枝鎖のアルキル基により置換されかつアミノカル
   ボニル基が２個のアルキル基によシ置換され次場合は同
   一もしくは異なるものであってよく、または２〜４個の
   炭素原子を有する１個もしくは２個の直鎖もしくは分枝
   鎖のアルケニルもしくはアルキニル基で置換されかつア
   ミノカルボニル基が２個のアルケニルもしくはアルキニ
   ル基により置換された場合は同一もしくは異なるもので
   あってもよい）、アルコキシ部分が１〜４個の炭素原子
   を有］７かつ直鎖もしくは分枝鎖であってもよいアルコ
   キシアミノカルボニル基、アルカン部分が１〜４個の炭
   素原子を有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であってもよいア
   ルカンスルホンアミドカルボニル＆、−Ｃ（−〇）　−
   Ｈ＠＊　ａ（ここでＨＩ＆はモルホリノを示す）塘次は
   １個もしくはそれ以上の塩Ｘ原子によシ置換され、また
   はＲ３は８〜６個の炭素原子を有しかつ未置換または１
   個もしくはそれ以上のメチルもしくはエチル基によりｉ
   換されたシクロアルキル基を示し、Ｒ１およびＲ■によ
   り示される基は同一であっても列なルｊ ってよく、またはＲ１はアルキル部分が１〜４個の炭素
   原子を有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であってもよいアル
   キルチオ基を示し、かつＶは水素原子を示すか、または ムは特許請求の範囲第１項に記載の一般式ＩＡの基を示
   し、ここで♂はｌ−４個の炭素原子を有するｖＩＬ鎖も
   しくは分枝鎖のアルコキシ基またはそれぞれ１〜４個の
   炭素原子を有しかつアミ７基が２個のアルキル基により
   置換された場合は同一でも↓ 異なってよい１個もしくは２個の直＠または分枝鎖のア
   ルキル基によシ置換されたアミン基を示し、Ｂ騒水素原
   子または１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
   鎖のアルキル基を示すか、ま棗は Ａは特許請求の範囲第１項に記載の一般式■の基を示Ｌ
   、ここ−ｃｆ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒ＠おｘｒｉｎ’は
   同一もしくは異なるものであってもよくそれぞれ水素原
   子または１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
   鎖のアルキル基を示し、かつ！は０，１または２ｔ−示
   す特許請求の範囲第１項に記載のＮ−フェニルピラゾー
   ル誘導体。 （４）Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般弐■の基
   を示し、ここで８１は１〜８個の炭素原子を有し、未置
   換または特許請求の範囲第１項に記載のように置換さ扛
   たＩ！［＠もしくは分枝鎖のアルキル基を示す特許請求
   の範囲第１項に記載のＮ−フェニルピラゾール誘導体。 （６）人が特許請求の範囲第１項に記載の一般式厘の基
   を示し、ここでＲ′は１〜４個の炭素原子を有し、未Ｉ
   ｆ換ま次は特許Ｈ’Ｓ求の範囲第２項に記載のように置
   換され九直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基金示す特許請
   求の範囲第１項に記載のＮ−フェニルピラゾール誘導体
   。 （６）Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般弐■の基
   を示し、ここでＲ１は特許請求の範囲第１項に記載のよ
   うに置換されたメチル、エチル、１−メチルエチルもし
   くはプロピル基を示す特許請求の範囲第１項に記載のＮ
   −フェニルピラゾール誘導体。 （７）Ａが％軒請求の範囲第１項に記載の一般弐薯の基
   を示し、ここでＷは７１！＃！ｆ請求の範囲第３項に記
   載のように置換され次メチル、エチル、１−メチルエチ
   ルもしくはプロピル基を示ｊ％許請求の範囲第１項に記
   載のＮ−フェニルピラゾール誘導体。 （８）Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般式■の基
   を示し、ここでＲ１は特許請求の範囲第１項に記載のよ
   うに置換されたメチル基金示す特許請求の範囲第１項に
   記載のＮ−フェニルピラゾール誘導体。 （９）Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般式■の基
   を示し、ここでＲ１が特許請求の範囲第３項に記載のよ
   うに置換されたメチル基を示す特許請求の範囲第１項に
   記載のＮ−フェニルピラゾール誘導体。 ＱＩ　　Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般式ｌの
   基を示し、ここでＲ１はメチル、エチル、ｎ−プロビル
   、イソプロピル、ｎ−ブチル、祷−ブチル、イソブチル
   、フロブー２−エニル、フロツー２−イニル、メトキシ
   カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プ
   ロポキシカルボニルメチル、イソプ四ボキシカルポニル
   メチル、ｎ　−ブトキシカルボニルメチル、ｎ−ペンチ
   ルオキシカルボニルメチル、ｎ−へキシルオキシカルボ
   ニルメチル、カルボキシメチル、カルバンルメチル、メ
   チルアイノカルボニルメチル、エチルアンノカルボニル
   メチル、ｎ−プ四ヒルア々ノカルボニルメチル、ジエチ
   ルーア々ノカルボニルメチル、メトキシメチル、２−メ
   トキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニル−１
   −メチルエチル、２−メトキシカルボニルエチル、３−
   メトキシカルボニルプロビル、２−エトキシカルボニル
   エチル、２−Ｃ）−（ｎ−ブチル）アζノカルボニルー
   ｌ−メチルエチル、２−ジー（ｎ−プロピル）ア建ノカ
   ルボニルー１−メチルエチル、２−エトキシカルボニル
   エチル、２−カルボキシプロピル、２−カルボキシ−１
   −メチルエチル、２−カルボキシエチル、メチルアイノ
   カルボニルメチル、モルホリン−４−イルカルボニルメ
   チル、２−クロルエチルまたは２−ヒドロキシエチル基
   全示し、かつＲ８は水素原子またはメチルもしくはｎ−
   プロピル基金示す特許請求の範囲第１項にｆｉ５２載の
   Ｎ−フェニルピラゾール誘導体。 ａυ　Ｒ３が水素原子を示す特許請求の範囲第１０項ニ
   記載のＮ−フェニルピラゾール誘導体。 １１　　Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般式■の
   基を示し、ここでＲ１はエチルチオ、ｎ−プロピルチオ
   、イソプロピルチオまたは１−ブチルチＵ”４　　Ａが
   特許請求の範囲第１項に記載の一般弐ｍＡの基を示し、
   ここでＲｐはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシもし
   くはジエチルアにノ基を示し、かつＲｑは水素原子また
   はメチル基を示す特許請求の範囲第１項に記載のＮ−フ
   ェニルピラゾール誘導体。 ０４　人が２−オキソ−アゼチジン−１−イル、３−メ
   チル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル、４−メチル
   −２−オキソ−アゼチジン−１−イル、４−エチル−２
   −オキソ−アゼチジン−１−イル、２−オキソ−４−ｎ
   −プロピル−アゼチジン−１−イル、３，３−ジメチル
   −２−オキソ−アゼデシン−１−イル、３．４−ジメチ
   ル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル、４．４−ジメ
   チル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル、４−ｎ−へ
   キシル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル、２−オキ
   ソ−ピロリジン−１−イル、３−メｆルー２−オキソー
   ピロリジンーニーイルもしくは５−メチル−２−オキソ
   −ピロリジン−１−イル基を示す特許請求の範囲８ｇ１
   項に記載のＮ−フェニルピラゾール誘導体。 α１　特許請求の範囲第１項に記載の一般式瓢における
   Ｂにおいて、ｆが卯木、塩素もしくは臭素原子、１〜４
   個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基
   またはトリフルオロメチル基ニトロ基を示し、Ｒｊが水
   素、弗素もしくは塩素原子を示し、Ｒｋが水素もしくは
   弗素原子を示し、かつ♂が水素、弗素、塩素もしくは臭
   素原子を示す特許請求の範囲第１項乃至第１４項のいず
   れかに１５載（７）Ｎ−フェニルピラゾール誘導体。 αｑ　ｆが弗素もしくは塩素原子またはメチル、エチル
   、イソプロピルもしくはトリフルオロメチル基を示す特
   許請求の範囲第１５項に記載のＮ　−フェニルピラゾー
   ル誘導体。 同　特許請求の範囲第１項に記載の一般式ＩにおけるＢ
   が２．３．４−　）ジクロルフェニル、２−りｐルー４
   −　）　ＩＪフルオロメチルフェニル、２．６−シクロ
   ルー４−トリフルオロメチルフェニル、２、４．６−　
   ）ジクロルフェニル、２−クロル−４−メチルフェニル
   、２，３，８．６−テト２フルオロ−４−）　１７フル
   オロメチルフエニル、２，４−ジクロルフェニル、２−
   クロル−４−（ソプロビルフェニル、４−エチル−２，
   ３、Ｉ５，１５−テトラ７　ｋ　オｔ２７　：ｒ：。 ↓ 二／に％　　２，３．４．６−？）９／ロフェニル、４
   −クロル−２，３，５，６−？）　ラフルオロフェニル
   、２−二トロー４−）！ｊフルオｐメチルフェニル、４
   −ブロム−２，３，Ｓ、　６−テトラフルオロフエニル
   、２，６−−、＞フロム−４−）！Ｊフルオロメチルフ
   ェニル、ペンタフルオルフェニル、２−クロル−４−エ
   チルフェニルまたハ２．３．４．６−チトラフルオロフ
   エ二ル基を示す特許請求の範囲第１項乃至第１５項のい
   ｆｎかに記載のＮ−フェニルピラゾール誘導体。 １１　　特許請求の範囲第１項に記載の一般弐厘におけ
   るＢが２．３．４−トリクロルフェニルま几は２−クロ
   ル−４−）　ＩＪフルオ蘭メチルフェニル基ヲ示す特許
   請求の範囲第１項乃至第１５項のいずれかに記載のＮ−
   フェニルピラゾール０導体。 （Ｌｌ　４−シアノ−５−エチルアミノ−１−（２゜ａ
   、　４−　）　ＩＪクロルフエ品ル）ピラゾール、４−
   シアノ−５−ｎ−グロビルアミノー１−　（２，３，４
   −トリクロルフェニル）ピラゾール、４−シアノ−５−
   メチルアミノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル
   ）ピラゾール、４−シアノ−５−（７’ログ−２−エニ
   ル）アミノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）
   ピラゾール、４−シアノ−５−（７’ログ−２−イニル
   ）アミノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）ヒ
   ラゾール、４−シアノ−５−イソプロピルアミノ−１−
   （２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾールおよび
   ５−ｎ−ブチルアミノ−４−シアノ−１−（２，３，４
   −）ジクロルフェニル）ピラゾールである特許請求の範
   囲第１項に記載ＯＮ−フェニルピラゾール誘導体。 ｃＱ　４−シアノ−５−（２−オキソ−ピロリジン−１
   −イル）　−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）
   ピッゾール、４−シアノ−５−（４−エチル−２−オキ
   ソ−アゼチジン−１−イル）−１−（２，３，４−）ジ
   クロルフェニル）ピラゾール、４−シアノ−ａ−（Ｓ、
   ａ−ジメチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル）−
   １−（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾール、
   ４−シアノ−５−（４−メチル−２−オキソ−アゼチジ
   ン−１−イル）　−１−（２，３，４−トリクロルフェ
   ニル）ピラゾール、４−シアノ−δ−（２−オキソ−ア
   ゼチジン−１−イル）　−１−（２，３，４−トリクロ
   ルフェニル）ピラゾール、４−シアノ−１−（２，６−
   シク四ルー４−Ｘ）フルオロメチルフェニル〕−ａ−（
   ２−オキソ−ピロリジン−１−イル）ピラゾール、４−
   シアノ−６−（４−メチル−２−オキソ−アゼチジン−
   １−イル）　−１−（２，４，８−トリクロルフェニル
   ）ヒラゾール、４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−
   ４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（４−メチル
   −２−オキソ−アゼチジン−１−イル）ピラゾール、ニ
   ー（２−りｐルー４−メチルフェニル）−４−シアノ−
   ５−（４−メチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル
   ）ピラゾール、４−シアノ−５−（２−オキソ−ピロリ
   ジン−１−イル）　−１−（２，３，５，６−テトラフ
   ルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール
   、４−シアノ−１−（２，４−ジクロルフェニル）−５
   −（４−メチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル〕
   ピラゾール、１−（２−クロル−４−イソプロピルフェ
   ニル）−４−シアノ−５−（４−メチル−２−オキソ−
   アゼチジン−１−イル）ヒラゾール、１−（２−クロル
   −４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５
   −（３−メチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル）
   ピラゾール、ニー（２−クロル−４−トリフルオロメチ
   ルフェニル）−４−シアノ−５−（２−オキソ−ピロリ
   ジン−１−イル）ピラゾールおよび４−シアノ−５−（
   ３−メチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル）　−
   １−（２，３，４−トリクロルフェニル）ピラゾールで
   ある特ＩＦＦ請求の範囲第１項に記載のＮ−フェニルピ
   ラゾール誘導体。 ０１）　　５−イソブチルアイノー４−シアノ−１−（
   ２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾール、５一式
   一ブチルア建ノー４−シアノ−１−（２，３，４−）　
   ＩＪ　クロルフェニル）ピラゾール、５−國一ブチルア
   イノー１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェ
   ニル）−４−シアノピラゾール、１−（Ｓ！−クロル−
   ４−）　ＩＪフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−
   ６−イソプロピルアミノピラゾール、１−（２−クロル
   −４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５
   −メチルアミノピッゾール、５−ｎ−ブチルアミノ−１
   −（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−
   ４−シアノピラゾール、５−イソブチルア定ノー１−（
   ２−クロル−４−）’ｊフルオロメチルフェニル）−４
   −シアノピラゾール、１−（２−クロル−４−）！Ｊフ
   ルオ戸メチルフェニル）−４−シアノ−５−ｎ−グロピ
   ルアイノビラゾール、１−（２−クロル−４−）！Ｊフ
   ルオロメチルフエニノリー４−シアノ−５−エチル−ア
   ミノピラゾール、４−シアノ−１−（４−エチル−２，
   ３，５，６−テトラフルオロフエニル）−５−メチルア
   ミノピッゾール、４−シアノ−５−エチルアミノ−１−
   （４−エチル−２，３，５，６−テトラフルオロフエニ
   ル〕ピラゾール５４−シアノ−１−（４−エチル−２゜
   ３、５．６−テトラフルオロフエニル）　−５−ｎ−プ
   ロピルアミノピラゾール、４−クアノー１−（２，４−
   ジクロルフェニル）　−５−ｎ−７’ロビルアミノビラ
   ゾール、４−シアノ−１−（２，４−ジクロルフェニル
   ）−５−メチルアミノピラゾール、４−シアノ−１−（
   ２，４−ジクロルフェニル）−５−イソプロピルアミノ
   ピラゾール、４−シアノ−１−（２，４−ジクロルフェ
   ニル）−５−エチルアミノピラゾール、４−シアノ−５
   −ジ（ｎ−プロピル）アミノ−１−（２，３，４−）ジ
   クロルフェニル）ピラゾール、４−シアノ−５−ジメチ
   ルアミノ−１−（２，ａ、４−トリクロルフェニル）ピ
   ラゾール、４−シアノ−５−エトキシカルボニルメチル
   アンノー１−　（２，３，４−）　ＩＪジクロルェニル
   ）ピラゾール、４−シアノ−５−ｎ−プロピルアミノ−
   １−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフル
   オロメチルフエニルンビラゾール、５−カルボキシメチ
   ルアミノ−４−シアノ−１−（２，３，４−）ジクロル
   フェニル）ピラゾール、５−カルボキシメチルアミノ−
   １−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）
   −４−シアノヒラソール、５−カルボキシメチルアンノ
   ー４−シアノ−１−（４−エチル−２，３，５，６−テ
   トラフルオロフエニル）ピラゾール、５−カルボキシメ
   チルア建ノー４−シアノ−１−（２，４，６−トリクロ
   ルフェニル）ピラゾール、４−シアノ−ｎ−（２−ヒド
   ロキシエチル）アミノ−１−（２，３，４−）ジクロル
   フェニル）ヒラゾール、５−（２−りｐルエチルアミノ
   ）−４−シアノ−１−（２，ａ、　４−トリクロルフェ
   ニル）ピラゾール、１−（２−クロル−４−トリフルオ
   ロメチルフェニル）−４−シアノ−５−エトキシカルボ
   ニルメチルアミノピラゾール、１−（２−クロル−４−
   トＩＪフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−メ
   トキシカルボニルメチルアミノピラゾール、１−（２−
   クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−７７
   ／−５−ｎ−プロポキシカルボニルメチルアミノビラゾ
   ール、１−（２−１０ルー４−）！Ｊフルオロメチルフ
   ェニル）−４−シアノ−５−イソプロポキシカルボニル
   メチルアミノピラゾール、ａ−ｎ−ブトキシカルボニル
   メチルアンノー１−（２−クロル−４−トリフルオロメ
   チルフェニル）−４−シアノピラゾール、１−（２−ク
   ロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノ
   −５−ｎ−ペンチルオキシカルボニルメチルアミノビラ
   ゾール、１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフ
   ェニル）−４−シアノ−５−ｆｉ−へキシルオキシカル
   ボニルメチルアミノピラゾール、１−（２−クロル−４
   −）　ＩＪ　フルオロメチルフェニル）−４−シアノ−
   ５−二チルア建ノカルボニルメチルアイノビラゾール、
   ５−カルバミルメチルア宅ノー１−（２−クロル−４−
   トリフルオロメチルフェニル）＝４−シアノピラゾール
   、１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル
   ）−４−シアノ−５−メチルアミノカルボニルメチルア
   ミノビ２ゾール、１−（２−クロル−４−トリフルオロ
   メチルフェニル）−４−シアノ−５−ｎ−７’ロビルア
   イノ力ルポニルメチルアイノピラゾール、１−（２−ク
   ロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノ
   −５−ジエチルアミノカルボニルメチルア建ノビ２ゾー
   ル、１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニ
   ル）−４−シアノ−５−ｎ−ベンチルアミノカルボニル
   メチルアンノビラゾール、１−（２−クロル−４−トリ
   フルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−ｎ−ヘキ
   シルアミノカルボニルメチルアミノビラゾール、１−（
   ２−１０ルー４−　）　ＩＪフルオ皇メチルフェニル）
   −４−シアノ−５−ｎ−オクチルアミノカルボニルメチ
   ルアミノピラゾール、１−（２−クロＡ、　−４−）　
   ＩＪフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−（モ
   ルホリン−４−イル−カルボニルメチル）アミノピラゾ
   ール、４−シアノ−５−エチルアミノ−１−（２，ａ、
   　５．６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルフ
   ェニル）ビラソール、４−ジアツー５−（メトキシメチ
   ル）アミノ−１−（２，３，４−）ジクロルフェニルビ
   ラゾール、４−シアノ−５−（エトキシメチレン）アミ
   ノ−１−（２−ニトロ−４−トＩＪフルオロメチルフェ
   ニル）ピラゾール、１−（４−ブロム−２，３，５，６
   −テトラフルオロフエニル）−４−シアノ−５−（エト
   キシメチレン）アきノビラゾール、４−シアノ−１−（
   ２，６−ジプロムー４−トリフルオロメチルフェニル）
   −５−（エトキシメチレン）アミノビジクロル、４−′
   Ｖアノー１−（２，６−１りｐルー４−トリフルオロメ
   チルフェニル）−５−メチルアミノピラゾール、４−シ
   アノ−１−（２，８−ジクロル−４−）　ＩＪフルオロ
   メチルフェニル）−５−（ジエテルアンノメチレン）ア
   ミンピッゾール、４−シアノ−５−（工トキＺメチレン
   ）アイノー１−ペンタフルオロフェニルピラゾール、１
   −（２−１０ルー４−エチルフェニル）−４−シフノー
   ５−（工ｌ・キシメチレン）アミノピラゾール、１−（
   ２−クロル−４−エチルフェニル）−４−シアノ−５−
   メチルアイノピラゾール、４−シアノ−１−（２，６−
   ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−δ−ｎ
   −プロピルアミノピラゾール、４−シアノ−１−（２，
   ６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−５
   −ジ（ｎ−プロピル）アミノピラゾール、４−１アノ−
   ５−メトキシメチルアミノ−１−ペンタフルオロフェニ
   ルピラゾール、４−シアノ−１−（２，６−ジブロム−
   ４−）　’）フルオロメチルフェニル）　−５−，７１
   チルアｉノビラゾール、４−シアノ−５−メチルアミノ
   −１−ペンタフルオロフェニルピラゾール、４−シアノ
   −５−メチルアミノ−１−（２，３，５，６−テトラフ
   ルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール
   、４−シアノ−５−メトキシカルボニルメチルアミノ−
   １−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフル
   オロメチルフエニル〕ピラゾール、■−（２−クロル−
   ４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−５−
   （２−ヒドロキシエチル）アミノピラゾール、１−（２
   −クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シ
   アノ−５−ｎ−オクチルオキ７カルポニルメチルアンノ
   ビラゾール、１−（２−り四ルー４−トリフルオロメチ
   ルフェニル）−４−シアノ−５−イソプロピルアミノカ
   ルボニルメチルアミノピラゾール、５−ｎ−ブチルアミ
   ノカルボニルメチルアミノ−１−（２−クロル−４−ト
   リフルオロメチルフェニル）−４−シアノピラゾール、
   ４−シアノ−１−（２，６−ジク目ルー４−トリフルオ
   ロメチルフェニル）−５−（２−メトキシカルボニルエ
   チル）アミノピラゾール、４−シアノ−５−（２−４ト
   キシカルボニルー１−メチルエチル）アイノー１−（！
   、３．４−１リクｐルフエ二ル）ピッゾール、１−（２
   −クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シ
   アノ−５−（２−メ）キシカルボニルエチル）アミノピ
   ラゾール、４−シアノ−５−（：Ｉ−メトキシカルボニ
   ルエチル）ア（ノー１−　（２，３，４−）ジクロルフ
   ェニル）ピラゾール、４−シアノ−５−（２−エトキシ
   カルボニルエチル）ア（ノー１−　（２，３，５，６−
   テトラフルオロー４−　）　ＩＪフルオｐメチルフェニ
   ル）ピラゾール、４−シアノ−５−〔２−ジー（ｎ−プ
   ごμメ チル）アイノカルボニルーｌ−メチルエチル〕−１−（
   ２，８，４−トリクロルフェニル）ピラゾール、４−シ
   アノ−５−〔２−ジー（ｎ−ブチル）アイノカルボニル
   エチルＪアミノ−１−（２，６−ジクロル−４−）！Ｊ
   フルオロメチルフェニル）ヒラゾール、１−（２−クロ
   ル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノ−
   ５−〔２−ジ（ｎ−ブチル）アミノカルボニルエチル〕
   アオノビ２ゾール、４−シアノ−５−〔２−ジー（ｎ−
   プロピル）アミノカルボニル−１−メチルエチルコアミ
   ノ−１−（２，３，４−トリクロルフェニル〕ピラゾー
   ル、４−シアノ−５−（２−エトキシカルボニルプロビ
   ル）アミノ−１−（４−エチル−２，３，５，６−テト
   ラフルオロフエニル）ヒラゾール、５−（２−カルボキ
   シプロビル）アミノ−４−シアノ−１−（４−エチル−
   ２，３，５，６−テトラフルオロフエニル）ヒラゾール
   、５−（２−カルボキシ−１−メチルエチル）アンノー
   ４−シアノ−１−（２，３，４−トリクロルフェニル）
   ピラゾール、５−（２−カルボキシエチルコアミノ−４
   −シアノ−１−（４−エチル−２，３，５，６−テトラ
   フルオロフェニル）ピラゾール、５−（２−カルボキシ
   エチル）アミノ−４−シアノ−１−（２，６−ジクロル
   −４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、５−
   （２−カルボキシエチル）アミノ−１−（２−１０ルー
   ４−　トリフルオロメチルフェニル）−４−シアノピラ
   ゾール、１−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフ
   ェニル）−４−７７／−５−（メトキシアミノカルボニ
   ルメチルアミノ）ピラゾールである特許請求の範囲第１
   項に記載のＮ−フェニルピラゾールＭ　導体、。 Ｑ邊　４−シアノ−５−（４，４−ジメチル−２−オキ
   ソ−アゼチジン−１−イル）　−１−（２，３，４−ト
   リクロルフェニル）ピラゾール、４−シアノ−５−（３
   ，４−ジメチル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル）
   　−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）ピラゾー
   ル、４−シアノ−５−（５−メチル−２−オキソ−ピロ
   リジン−１−イル）−１−（２，３，４−）リクロルフ
   エエル〕ピラゾール、４−シアノ−５−（３−メチル−
   ２−オキソ−ピロリジン−１−イル）　−１−（２，３
   ，４−）ジクロルフェニル）ピラゾール、４−シアノ−
   ５−（２−オキソ−４−ｎ−プロピル−アゼチジン−１
   −イル）　−１−（２，３，４−）ジクロルフェニル）
   ピラゾール、４−シアノ−１５−（４−ｎ−へキシル−
   ２−オキソ−アゼチジン−１−イル）−１−（２゜３．
   ４−ト）クロルフェニル〕ヒラゾール、１−（２−１０
   ルー４−　トＩＪフルオロメチルフェニル〕−４−シア
   ン−５−（４−メチル−２−オキソ−アゼチジン−１−
   イル）ピラゾール、４−シアノ−５−（４−メチル−２
   −オキソ−アゼチジン−１−イル）　−１−（２，３，
   ４，６−テトラクロルフエニル）ピラゾール、１−（２
   −クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シ
   アノ−５−（４−エチル−２−オキソ−アゼチジン−１
   −イル）ピラゾール、１−（２−クロル−４−メチルフ
   ェニル）−４−シアノ−５−（２−オキソ−ピロリジン
   −１−イル）ピラゾール、４−シアノ−５−（４−メチ
   ル−２−オキソ−アゼチジン−１−イル）　−１−（２
   ，３，４，６−テトラフルオロフエニル）ピラゾール、
   １−（４−クロル−２，３，ｆｌ、　６−４）ラフルオ
   ロフェニル）−４−シアノ−５−（４−メチル−２−オ
   キソ−アゼチジン−１−イル）ピラゾール、４−シアノ
   −１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフ
   ェニル）−５−（２−オキソ−アゼチジン−１−イル）
   ピラゾール、１−（２−クロル−４−トリフルオロメチ
   ルフェニル）−４−シアノ−５−（２−オキソ−アゼチ
   ジン−１−イル）ピラゾール、４−Ｓ／アノ−５−（２
   −オキソ−アゼチジン−１−イル）−１−（２，３，５
   ，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
   ル）ピラゾール、４−シアノ−１−（４−エチル−２，
   １１，５，６−テトラフルオロフエニル）−５−（２−
   オキソ−アゼチジン−１−イル９ピラゾールおよび４−
   シアノ−１−（４−エチル−２，３，５，６−テトラフ
   ルオロフエニル）−５−（３−メチル−２−オキソ−ア
   ゼチジン−ｌ−イル）ピラゾールである特許請求の範囲
   第１項に記載のＮ−フェニルピラゾール０導体。 ＠　４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフ
   ルオロメチルフェニル）−５−エチルチオアミノピラゾ
   ール、４−シアノ−５−インプロビルチオアミノ−１−
   （２，３，４−）リフ日ルフェニル）ピラゾール、１−
   （２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４
   −シフ／−５−イソプロピルチオアミノピラゾール、１
   −（２−クロル−４−トＩＪフルオロメチルフェニル）
   −４−シアノ−５−ｎ−プロピルチオアミノピラゾール
   、５−ｎ−ブチルチオアミノ−１−（２−クロル−４−
   ）！Ｊフルオロメチルフェニル）−４−シアノピラゾー
   ル、４−シアノ−５−エチルチオア建ノー１−（２，ａ
   、４−）ジクロルフェニル）ピラゾールおよび１−（２
   −クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−シ
   アノ−５−ｘチルチオアｉノビラゾールである特許請求
   の範囲第１項に記載のＮ−フェニルピラゾール誘導体。 （ハ）　４−シアノ−５−エトキシメチレンアミノー１
   −（２，３，４−トリクロルフェニル）ピラゾール、１
   −（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル〕−
   ４−シアノ−５−エトキシメチレンアミノピラゾール、
   ４−シアノ−５−エトキシメチレンアミノ−１−（４−
   エチル−２，３，５，６−テトラフルオロフエニル）ピ
   ラゾール、４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−
   トリフルオロメチルフェニル）−５−エトキシメチレン
   アミノピラゾール、４−シアノ−５−エトキシメチレン
   アミノ−１−（２，Ｌ　５．６−テトラフルオロ−４−
   トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール、４−シアノ
   −５−メトキ７メチレンア建ノー１−（２，３，４−ト
   リクロルフェニル）ピラゾール、４−シアノ−ｆｉ−（
   １−エトキシエチリデンアミノ）−１−（２，３，４−
   ）リクロルフェニル）ピラゾールおよび４−シアノ−５
   −ｎ−プロポキシメチレンアミノ−１−（２，３，４−
   トリクロルフェニル）ピラゾールである特許請求の範囲
   第１項に記載のＮ−フェニルピラゾール誘導体。 （２）　ＡおよびＢが特許請求の範囲第１項に記載の意
   味を有し、 （４）　人が特許請求の範囲第１項に記載の一般弐厘の
   基を示し、ここでＲ１およびＲ１が特許請求の範囲第１
   項に記載の意味を有し、かつＢが特許請求の範囲第１項
   記載の一般式Ｖの基を示し、ここでＲ”　、　Ｒｈ、　
   ａｊ、　ＲｋおよびＲ１が特許請求の範囲第１項に記載
   の意味を有する場合、一般式：〔式中、Ｒ１およびＲ１
   は特許請求の範囲第１項に記載の意味を有し、かつＨａ
   は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
   ルキル基を示す〕 の化合物を、一般式： ％式％ 〔式中、Ｂは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有す
   る〕 の化合物またはその酸付加塩と反応させ、またはＦＢ）
   　　Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般式璽の基を
   示し、ここでＷは特許請求の範囲第１項に記載の意味を
   有し、かつＲ１は水１ＡＩＩＣ子または１１　Ｋよシ示
   される基と同一の基を示し、かつＢが［Ｆ［％ｌ求の範
   囲第１項に記載の一般式Ｖの基を示し、ここでＲ’　、
   　Ｒｈ、　１１ｊ、　Ｒｋｊ？よび♂は特許請求の範囲
   第１項に記載の意味を有する場合は、一般式： 〔式中、Ｂは特許請求の範囲第１項に記載の意味をする
   〕 の化合物またはそのアルカリ金属誘導体を、１もしくは
   ２モル割合の一般式： ％式％ 〔式中、Ｂ１は特許請求の範囲第１項に記載の意味を有
   し、かつＸは塩素、臭素もしくは沃素原子を示す〕 の化合物と反応させるか、または （ＣＩ　　Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般式Ｉ
   の基を示し、ここで８１は１〜８個の炭素原子を有し、
   未置換またはシアノ基、ヒドロキシ基、１〜６個の炭素
   原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のフルボキシ基、カル
   ボキシ基、２〜９個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
   枝鎖のアルコキシカルボニル基、または１個もしくはそ
   れ以上の）＼四ゲン原子により置換された直鎖もしくは
   分枝鎖のアルキル基を示し、か′つＲ１が水素原子を示
   し、さらにＢが特許請求の範囲第１項に記載の一般式Ｖ
   の基を示し、ここでｆ、ａｈ、Ｒ’、ＲｋおよびＲｎは
   特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する場合は、一
   般式： 〔式中、Ｂは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有Ｌ
   ７、では７個までの炭素原子を有し、未置換またはシア
   ン基、ヒドロキシ基、１〜６個の炭素原子を有する直鎖
   もしくは分枝鎖のアルコキシ基、カルボキシ基、２〜９
   個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ
   カルボニル基または１個もしくはそれ以上のハロゲン原
   子によジ置換されたＩＫ鎖もしくは分枝鎖のアルキル基
   を示し、Ｒ−は水素原子ま念は７個までの炭素原子を有
   し未置換またはシアン基、ヒドロキシ基、１〜６個の炭
   素原子を有する直鎖もしくけ分枝鎖のアルコキシ基、カ
   ルボキシ基、２〜９個の炭素原子を有する直鎖もしくは
   分枝鎖のフルコキシカルボニル基、または１個４ｔ。 くけそれ以上のハロゲン原子によジ置換された直鎖もし
   くは分枝鎖のアルキル基を示し、Ｒ４およびＲ１はそれ
   らが結合している炭素原子と共に１〜７個の炭素原子を
   有し未置換またはシアン基、ヒドロキシ基、１〜６個の
   炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基、
   カルボキシ基、２〜９個の炭素原子を有する直鎖もしく
   は分枝鎖のアルコキシカルボニル基または１個もしくは
   それ以上のハロゲン原子により置換された直鎖もしくは
   分枝鎖のアルキル基を示す〕の化合物のイミンニ重結合
   を還元させるか、または ｔＤ）　　Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般弐■
   の基を示し、ここでＷは特許請求の範囲第１項に記載の
   意味を有しかつＰＬｌは水素原子を示し、さらにＢが特
   許請求の範囲第１項に記載の一般式％式％ 特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する場合は、一
   般式： 〔式中、Ｒ１およびＢは特許請求の範囲第１項に記載の
   意味を有し、かつＲ＠は１〜４個の炭素原子を有する直
   鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルコキシ基を示
   す〕 の化合物の基−ＣＯ−を除去するか、または（Ｅ）　　
   人が特許請求の範囲第１項に記載の一般弐■の基を示し
   、ここでＲ１およびＲ１はそれぞれメチル基を示し、か
   つＢが特許請求の範囲第五項に記載の一般式Ｖの基を示
   し、ここでＲ’　、　ａｈ、　Ｒ’　を−および♂はＬ
   Ｒ＃！ｌ−請求の範囲第１項に記載の意味を有する場合
   は、上記一般式Ｘ（一般式ＸにおけるＢは特許請求の範
   囲第１項に記載の意味を有する）の化合物を酢酸の存在
   下で蟻酸と反応させるか、または （Ｆ）　　Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般弐Ｉ
   の基を示し、ここでＲ１は２〜８個の炭素原子を有し未
   置換またはシアン基、ヒドロキシ基、１〜６個の炭素原
   子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基、または
   １個もしくはそ扛以上のハロゲン原子により置換された
   直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し、かつＲ１は水
   素原子を示し、さらにＢが特許請求の範囲第１項に記載
   の一般式％式％ 特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する場合は、一
   般式： 〔式中、Ｒ？は１〜７個の炭素原子を有し未置換または
   シアノ基、ヒドロキシ基、１〜６個の炭素原子を有する
   直鎖も１−＜は分枝鎖のアルコキシ基″！恵は１個もし
   くはそれ以上のハロゲン原子により置換され九直鎖もし
   くは分枝鎖のアルキル基金示す〕 の化合物のカルボニル基を還元するか、または（ＧＩ　
   　Ａが％軒請求の範囲第１項に記載の一般式ｌの基を示
   し、ここでＲ１は１〜８個の炭素原子を有し、かつ２〜
   ９個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基により
   置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基金示すか、
   または２〜８個の炭素原子を有しかつ２〜９個の炭素原
   子を有するアルコキシカルボニル基により置換されＡｉ
   ！！鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル
   基を示し、Ｒ１は特許請求の範囲第１項に記載の意味を
   有し、さらにＢが特！！／ｆ瑣求の範囲第１項に記載の
   意味を有する場合は、上記した範囲内の化合物のアルコ
   キシカルボニル基を１〜８個の炭素原子を有するアルカ
   ノール〔前記アルカノールのアルコキシ部分は基Ｒ１に
   おける前記アルコキシカルボニル置換基とは異なる〕に
   よってエステル交換すると共に、Ｒ８が１〜８個の炭素
   原子を有しかつ２〜９個の炭素原子を有するアルコキシ
   カルボニル基により置換された直鎖もしくは分枝鎖のア
   ルキル基を示すか、または２〜８個の炭素原子を有しか
   つ２〜９個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基
   により置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもし
   くはアルキニル基を示す場合〔ここで、Ｒ１におけるア
   ルコキシカルボニル置換基のアルコキシ部分はエステル
   交換に使用したアルカノールのそれとは異なる〕は、Ｒ
   １におけるアルコキシカルボニル置換基を得られた生成
   物においてＲ１における同じアルコキシカルボニルｆｔ
   Ｊｋ＆へエステル交換するか、または ｔＨ）　　Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般式■
   の基を示し、ここでＲ’は１〜８個の炭素原子を有する
   直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示すか、または２〜
   ８個の炭素原子を有しかつ２〜９個の炭素原子を有する
   アルコキシカルボニル基により置換されたアルケニルも
   しくはアルキニル基金水しかつＲｍは特許請求の範囲第
   １項に記載の意味を有し、さらにＢが特許請求の範囲第
   １項に記載の意味を有する場合は、特許請求の範囲第１
   項に記載の一般式厘〔式中、Ａは特許請求の範囲第１項
   に記載の一般式■の基を示し、ここでＲ１は１〜８個の
   炭素原子を有しかつカルボキシ基により置換された直鎖
   もしくは分枝鎖のアルキル基を示すか、または２〜８個
   のＲ木原子を有しかつカルボキシ基により置換された直
   鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル基を
   示し、Ｖは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有し、
   さらにＢは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する
   〕の化合物のカルボキシ基’６ｔ〜Ｂ個の炭素原子を有
   スるアルカノールによってエステル化すると共に、Ｒ８
   が１〜８個の炭素原子を有しかつカルボキシ基により置
   換されたＩＫ鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示すか、
   または２〜８個の炭素原子を有しかつカルボキシ基によ
   り置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもしくは
   アルキニル基を示す場合にはＷにおけるカルボキシ置換
   基を同時にエステル化するか、または ｆＩ）　　Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般式１
   の基金水し、ここでＲ１が１〜８個の炭素原子を有する
   直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基または２〜８個の炭素
   原子を有し、かつ２〜９個の炭素原子を有するアルコキ
   シカルボニル基によｐ置換されるか、ま九はアミノカル
   ボニル基（これは未置換または１〜８個の炭素原子を有
   しアミノカルボニル基が２個のアルキル基により置換さ
   れる場合は同一であっても異なってもよい１個もしくは
   ２個の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基により置換され
   るスは１１潰１ｊへ、または２〜８個の炭素原子を有し
   かつアミ７カルボニル基が２個のアルケニルもしくはア
   ルキニル基により置換される場合は同一であってまたは
   異なるものであってもよい１個もしくは２個の直鎖もし
   くは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル基によｐ置
   換さｎる）によジ置換されるかまたはアルカン部分が１
   〜８個の炭素原子を有し、かつ直鎖もしくは分枝鎖であ
   ってもよいアルカンスルホンアンドカルボニル基によっ
   て置換され、または−〇ｏ　ｆ（ｅ　を基（ここで■・
   ｔは％許請求の範囲Ｒ１項に記載の意味を有する〕によ
   ｐ置換されたアルケニルもしくはアルキニル基を示すか
   、または１１は１〜８個の炭素原子ｔ−有°ｒる直鎖も
   しくは分枝鎖のアルキル基または２〜８個の炭素原子を
   有し、かつアルコキ、シ部分が１〜８個の炭素原子を有
   しかつ直鎖もしくは分枝鎖であって賜よいアルコキシア
   ミノカルボニル基により１１換されたアルケニルもしく
   はアルキニル基を示しかつＲ２は水素原子全示し、さら
   ＫＢが特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する場合
   は、一般式： 〔式中、Ｂは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有し
   、かつｌは１〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
   枝鎖のアルキレン基、または２〜８個の炭素原子を有す
   る直鎖もしくは分枝鎖のアルケニレンもしくはアルキニ
   レン基を示す〕の化合物を、一般式： ％式％ 〔式中、Ｒ１は１〜８個の炭素原子を有するＩＭ鎖もし
   くは分枝鎖のアルコキシ基、アミノ基（これは未置換ま
   念は１〜８個の炭素原子を有しかつアミノ基が２個のア
   ルキル基により置換された場合は同一でも異なってもよ
   い１個もしくは２個の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基
   により置換され、または２〜８個の炭素原子を有しかつ
   アき〕基が２個のアルケニルもしくはアルキニル基によ
   り置換された場合は同一でも異なってもよい１個もしく
   は２個の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはアル
   キニルによジ置換される）、アルコキシ部分が１〜８個
   の炭素原子を有しかつ１−ホ鎖もしくは分枝鎖であって
   もよいアルキニレンノ基、アルカン部分が１〜８個の炭
   素原子を有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であってもよいア
   ルカンスルホンアミド基ま九は特許請求の範囲第１項に
   記載のＨｏｔ基を示す〕の化合物とまたはＲ１がフルカ
   ンスルホンアミド基を示す場合は一般式ＸＶＩにより示
   されるアルカンスルホンアミドのアルカリ金属塩と反応
   させるか、ｉ九は ｆＪ）　　Ａが０軒請求の範１２ｆｌ第１項に記載の一
   般弐厘の基を示し、ここでＲ１は１〜８個の炭素原子を
   有し、かつアルカン部分が１〜８個の炭素原子を有しか
   つ直鎖もしくは分枝鎖であってもよいアルカンスルホン
   アミドカルボニル基により置換された直鎖もしくは分枝
   鎖のアルキル基を示し、Ｈａは水素原子を示し、さらに
   Ｂが特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する場合は
   、特許請求の範囲第１項に記載の一般式麗〔式中、人は
   特許請求の範囲第１項に記載の一般式■の基を示し、こ
   こでＲＩは１〜８個の炭素原子を有し、かつ未置換のア
   ミノカルボニル基によジ置換された直鎖もしくは分枝鎖
   のアルキル基を示すか、または２〜８個の炭素原子を有
   し未置換のアミノカルボニル基によｐ置換された直鎖も
   しくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル基を示し
   、Ｒ８は水素原子を示し、かつＢは特許請求の範囲第１
   項に記載の意味ヲ有する〕の化合物をアルカンスルホ二
   ルクｐライド（ここで、アをカン部分は１〜８個の炭素
   原子を有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であってもよい）と
   反応させるが、または ｆＫ）　　Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般式薯
   の基金示し、ここでＲ１は２〜８個の炭素原子を有し、
   ヒドロキシル基により置換さ扛た直鎖もしくは分枝鎖の
   アルキル基、または３〜８個の炭素原子を有し、ヒドロ
   キシル基により置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルケ
   ニルもしくはアルキニル基を示しかつＲ１は水素原子を
   示し、さらにＢが特許請求の範囲第１項に記載の意味を
   有する場合は、一般式： 〔式中、Ｂは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有し
   、Ｒ１は１〜７個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
   鎖のアルキレン基、または２〜７個の炭素原子を有する
   ＋Ｎａまたは分枝鎖のアルケニレンもしくはアルキニレ
   ン基を示し、♂は水素原子、または１〜４個の炭素原子
   を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し、かつ
   ｆは水素原子を示す力・、または♂はアルキル基を示し
   、ではＲ＠（Ｃ；０）−の基を示すこともでき、ここで
   Ｒ６は上記の意味を有する〕の化合物のカルボン酸基ま
   たはエステル基を還元するか、または （匂　Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般弐夏の基
   を示し、ここでＲ１は２〜８個の炭素原子を有し、塩素
   原子によジ置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基
   、または３〜８個の炭素原子を有し塩素原子によジ置換
   された直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキ
   ニル基を示しかつＲ３は水素原子を示し、さらにＢが特
   許請求の範囲第１項に記載の意味を有する場合は、特許
   請求の範囲第１項に記載の一般式旧〔式中、Ａは特許請
   求の範囲第１項に記載の一般式■の基を示し、ここでＲ
   １は２〜８個の炭素原子を有しヒドロキシ基により置換
   された直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、または３〜８
   個の炭素原子を有しヒドロキシ基によｐ置換された直鎖
   もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル基を示
   しかつＲ３は水素原子を示し、さらにＢは特許請求の範
   囲第１項に記載の意味を有する〕の化合物を塩化チオニ
   ルと反応させるか、または （ロ）　人が％軒梢求の範囲ｊ１１項に記載の一般弐璽
   の基を示し、ここで１＋はアルキル部分が１〜４個の炭
   素原子を有しかつ直鎖もしくは分枝鎖であってもよいア
   ルキルチオ基金示しかつＲ８は水素原子を示し、さらに
   Ｂが７Ｎ１１軒請求の範囲第１項に記載の意味を有する
   鳩會は、％＃！ｆ梢求の範囲第１項に記載の一般式Ｘ〔
   式中、Ｂは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する
   〕の化合物のアルカリ金属塩をアルカンスルフェニルク
   ルライド（ここでアルカン部分は１〜４個の炭素原子を
   有し、かつ直鎖もしくは分枝鎖であってもよい）と反応
   させるか、または （Ｎ）　　Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般式Ｉ
   Ａの基を示し、ここでｔは１〜４個の炭素原子を有する
   直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基を示しかつＲは特許
   請求の範囲第１項に記載の意味を有し、さらにＢが特許
   請求の範囲第１項に記載の意味を有する場合は、特許請
   求の範囲第１項に記載の一般式Ｘ〔式中、Ｂは特許請求
   の範囲第１項に記載の意味を有する〕の化合物を、一般
   式：％式％） 〔式中、Ｒ７は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしく
   は分枝鎖のアルキル基を示し、ｆは水素原子、または１
   〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
   ル基金示す］ の化合物と反応させるか、または （０）Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般式ＩＡの
   基を示し、ここでＲｐはそれぞれ１〜４個の炭素原子を
   有し、かつ同一であっても異なってもよい１個もしくは
   ２個の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基により置換され
   几アミノ基を示しかつＲ９は特許請求の範囲第１項に記
   載の意味を有し、さらにＢが特許請求の範囲第１項に記
   載の意味を有する場合は、特許請求の範囲第１項に記載
   の一般弐厘〔式中、人は特許請求の範囲第１項に記載の
   一般式ＩＡの基を示し、ここでずは１〜４個の炭素原子
   を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基を示しかつ
   Ｒｑは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有し、さら
   にＢは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する〕の
   化合物をモノ−もしくはジ−アルキルアミン（ここでア
   ルキル部分はそれぞれ１〜４個の炭素原子を有し、かつ
   直鎖もしくは分枝鎖であってもよい）と反応させ、反応
   をジアルキルアミンによって行なう場合にはアルキル部
   分は同一であっても異なってもよく、（Ｐ）　　Ａが一
   般弐■の基を示し、ここでＷが２〜８個の炭素原子を有
   し、未置換またはα位置がのアルコキシ基によジ置換さ
   れた直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示しかつＲ８が
   水素原子を示し、さらにＢが特許請求の範囲第１項に記
   載の意味を有する場合は、一般式； 〔式中、Ｂは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有し
   、ここでＲｙは１〜７個の炭素原子を有するアルキル基
   を示し、ヂは水素原子または１〜６個の炭素原子を有す
   る直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基を示す〕 の化合物のイミンニ重結合を還元するか、または（ＱＩ
   　　Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般式■の基を
   示し、ここで♂＊　Ｒ”　＊　Ｒ０＋　Ｒ’　ｇ　Ｒ０
   ＋　Ｒ’およびｍは特許請求の範囲第１項に記載の意味
   を有し、かつＢが特許請求の範囲第１項に記載の一般武
   Ｖの基を示し、ここでｆ、ａｈ、Ｒｊ、Ｒｋおよびａｎ
   　　は特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する場合
   は、一般式： 〔式中、♂　ａｂ、直ＲｄＨＲ’　＊　ｍおよびＢは特
   許請求の範囲第１項に記載の意味を有し、かつでは塩素
   もしくは臭素原子を示す〕 の化合物を塩基で地場するか、または ｆＲＪ　　Ａが一般弐■の基を示し、ここでＷは２〜８
   個の炭素原子を有しカルボキシ基、２〜９個の炭素原子
   を有する１［鎖もし、くけ分枝鎖のアルコキシカルボニ
   ル基、またはアミノカルボニル基（これは１〜８個の炭
   素原子を有しかつアミノカルボニル基が２個のアルキル
   基により置換された場合は同一であっても異なってもよ
   い１個もしくは２個の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基
   で置換され、またはそれぞれ２〜８個の炭素原子を有し
   かつアミノカルボニル基が２個のアルケニルもしくはア
   ルキニル基によジ置換された場合は同一であっても異な
   ってもよい１個もしくは２個の直鎖もしくは分枝鎖のア
   ルケニルもしくはアルキニル基により置換される）によ
   り置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示しか
   つＲ１は水素原子を示し、さらにＢが特許請求の範囲第
   １項に記載の意味を有する場合は、特許請求の範囲第１
   項に記載の一般式厘〔式中、Ａは特許請求の範囲第１項
   に記載の一般式■の基を示し、ここでＲ’　＊　Ｒｂ＋
   ａｏ　、　Ｒｄ　、　Ｒ＠　、　ａｆおよびｍは特許請
   求の範囲第１項に記載の意味を有し、ただし一般式■の
   基はカルボニル基の炭素原子を除いて２〜８個の炭素原
   子を有し、かつＢは特許請求の範囲第１項に記載の意味
   をする〕の化合物を、一般式■の基のアミド基を除去す
   るため、それぞれアルカリ金属水酸化物の水溶液、アル
   カリ金属の低級アルコキシドもしくはエタノール性塩化
   水素の存在下における直鎖もしくは分枝鎖の１〜８個の
   炭素原子を有するアルカノール、ｔＣはアンモニャマ念
   ハモノーもしくはジーアルキルア賓ン（ここでアルキル
   部分は直鎖もしくは分枝鎖であり、かつそれぞｔ′Ｌ１
   〜８個の炭素原子を有し、ジアルキルアインの場合には
   同一であっても異なってもよい）またはモノ−もしくは
   ジ−アルケニルもしくはアルキニルアミン（ここでアル
   ケニルもしくはアルキニル部分は直鎖もしくは分枝鎖で
   あって、それぞれ２〜８個の炭素原子を有し、ジ−アル
   ケニル−もしくはアルキニル−アミンの場合には同一で
   あっても異なってもよい）によりそれぞれ処理すること
   を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の一般弐Ｈの
   化合物の製造方法。 弼　反応を適当な無機溶剤中で室温乃至反応混合物の反
   応温度にて、かつ一般式■の化合物を使用する場合には
   必要に応じアルカリ金属酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸
   塩の存在下にまたは一般式■の化合物の酸付加塩を使用
   する場合はアルカリ金属の酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭
   酸塩の存在下に行なう特許請求の範囲第２５（４）項に
   記載の方法。 （財）反応を０℃乃至反応混合物の還流温度にて適当な
   不活性溶剤の不存在下または存在下かつ必要に応じ酸結
   合剤の存在下さらに必要に応じてクラウンエーテルの存
   在で行なう特許請求の範囲第２５（Ｂ）項に記載の方法
   。 四　一般式■の化合物のイミンニ重結合の還元を、適当
   な不活性有機溶剤の存在下にて実験室温度乃至反応混合
   物の還流温度でアルカリ金属硼水素化物またはシアン硼
   水素化物によって行なう特許請求の範囲第２５（Ｃ）項
   に記載の方法。 （至）Ｒ６が直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し、
   かつ基Ｒ’ＣＱ−の除去を緩和なアルカリ性条件下で選
   択的加水分解によって行なう特許請求の範囲第２５　（
   Ｄ）項に記載の方法。 ０１Ｒ１が１〜４個の炭素原子を有するＩＩｆａもしく
   は分枝鎖のアルコキシ基を示し、かつ基ル＠ＣＯ−の除
   去を緩和なアルカリ性もしくは酸性条件下で選択的加水
   分解によ９行なう特許請求の範囲第２５（Ｄ）項に記載
   の方法。 ０υ　反応を適当な不活性有機溶剤の不存在下または存
   在下にて０℃乃至反応混合物の還流温度で必要に応じ高
   められた圧力下で行なう特許請求の範囲第２５（縛項に
   記載の方法。 （至）一般式邪の化合物におけるカルボニル基の還元を
   ・適当な不活性有機溶剤中にて実験室温度乃至反応混合
   物の還流ｍ度でアルカリ金属硼エタンジチオン酸塩によ
   ９行なう特許請求の範囲第２５（Ｆ）項に記載の方法。 （至）エステル交換を、無機酸および必要に応じつ１壽
   により行なう特許請求の範囲第２５（Ｇ）項に記載の方
   法。 ０４　　エステル化を、エステル化剤の存在下で実験室
   温度乃至反応混合物の還流温度にて１〜８個の炭素原子
   を有するアルカノールにより行なう特許請求の範囲第２
   ５（Ｈ）項に記載の方法。 （至）Ｒ１がアルコキシ基を示す場合は反応を一般式Ｘ
   ■により示される過剰のアルカノールの存在下で行ない
   、またはＲ＠が未置換または１個もしくは２個のアルキ
   ル、アルケニルもしくはアルキニル基により置換された
   アミノ基、アルカンスルホンアンド基、Ｈａｔ基、また
   はアルコキシアＺノ基を示す場合は適当な不活性有機溶
   剤の存在下で行ない、Ｒ８がアルコキシ基ま之はアルカ
   ンスルホンアミド基を示す場合は塩基の存在下で行ない
   、ま念はＨａが未置換または置換さ扛たアばノ基または
   Ｈｅｔ＆ｉま念はアルコキシアミノ基金示す場合はアル
   カリ金属炭酸塩または過剰のアンモニヤ、モノ−モジく
   はジ−アルキル−、アルケニル−もしくＨフルキニルア
   ミン、アルコキシアミンまたは一般式ＸＶＩによｐ示さ
   ｎる複’ｓｍ式化合物の存在下で実験室温度乃至反応混
   合物の還流温度にて行なう特許請求の範囲第２５（Ｉ）
   項に記載の方法。 （至）反応を実験１！１！温度乃至反応混合物の還流温
   度にて必要に応じ適当な不活性有機溶剤の存在下かつ必
   要に応じ塩基の存在下で行なう特許請求の範囲第２５　
   （Ｊ）項に記載の方法。 ｃ１７）　　Ｒ”が水素原子を示し、かつ還元を適当な
   不活性有機溶剤の存在下で実験室温度乃至反応混合物の
   還流温度にてジヒドロ−ビス−（２−メトキシエトキシ
   ）−アルイン酸ナトリウムによって行ない、または♂が
   アルキル基を示しかつ還元をメタノールおよび第三ブタ
   ノールの存在下で反応混合物の還流ａｌｆにて硼水素化
   す）　ＩＪウムにより行なう特許請求の範囲第２５（Ｋ
   ）項に記載の方法。 鏝　反応を、適当な不活性有機溶剤中にて実験室温度乃
   至反応混合物の還流温度にて行なう特許請求の範囲第２
   ５ｉＬ）項に記載の方法。 ６埠　反応を、０℃にて適当な不活性有機溶剤の存在下
   かつ必要に応じクラウンエーテルの存在下で行なう特許
   請求の範囲第２５（（ロ）項に記載の方法。 明　一般式Ｘの化合物と一般式Ｈの化合物との反応を、
   酸触媒の存在下かつ必要に応じ適当な不活性有機溶剤の
   存在下に反応混合物の還流温度で行なう特許請求の範囲
   第２５（Ｎ）項に記載の方法。 （４１１一般式Ｘの化合物と一般式ｍの化合物との反応
   を、低級アルカノールの存在下かつ必要に応じ無機酸の
   存在下に実験室温度乃至反応混合物の還流温度にて行な
   う特許請求の範囲第２５＋Ｎ）項に記載の方法。 （６）反応を、適当な有機溶剤中で実験室温度乃至反応
   混合物の還流温度にて行なう特許請求の範囲第２５（０
   １項に記載の方法。 簡　反応を過剰のモノ−もしくはジ−アルキルアミンの
   存在下に行なう特ＰＩｆ請求の範囲第２５（０）項また
   は第４２］］に記載の方法。 （ロ）反応を、適当な不活性有機溶剤の存在下にθ℃〜
   ６０℃の温度でアルカリ金属硼水素化物もしくはシアン
   硼水素化物によ９行なう特許請求の範囲第２５ＪＰ）項
   に記載の方法。 に）塩基による処（ｔｔ−、ジクロルメタンとジメチル
   ホルムアオドとの混合物における水素化ナトリウムによ
   り、エタノールと必要に応じ水とにおける重炭酸カリウ
   ムにより、アセトンと必要に応じ水とにおける炭酸カリ
   ウムにより、エタノールと必要に応じ水とにおけるトリ
   エチルアミンにより、またはエタノールと必要に応じ水
   とにおけるトリトンＢによシ、実験室温度乃至反応混合
   物の還流温度にて行なう特許請求の範囲第２５（Ｑ）項
   に記載の方法。 帥　反応ｔ−爽験室温度乃至反応混合物の還流源ｋにて
   行なう％軒請求の範囲第２１５（Ｒ）項に記載の方法。 （４カ　特許請求の範囲第１項に記載の一般式■のＮ−
   フェニルピラゾール誘導体〔ここでＡは特許請求の範囲
   第１項に記載の一般式■の基を示し、Ｒ１および／また
   はＲ３は１〜８個の炭素原子を有し、カルボキシ基によ
   り置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、または
   ２〜８個の炭素原子を有し、カルボキシ基によシ置換さ
   れたＭ鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニ
   ル基を示し、かつＢは特許請求の範囲第１項に記載の一
   般式ＶＯｔｉ　’ｅ　示り、、Ｒｇ、　Ｒｈ、　Ｒ’　
   、　Ｒｋオｘ　ＵＲｎＩｄ、％許請’ｉＲの範囲第１項
   に記載の意味を有する〕を農業上許容しうる塩基との塩
   にそれ自体公知の方法で変換する工程を含む特許請求の
   範囲第２５項に記載の方法。 四　実施例２３〜４８を特に参照して実質的に本明細書
   中に記載した特許請求の範囲第１項に記載の一般式■〔
   式中人およびＢは特許請求の範囲第１項に記載の意味を
   有する〕のＮ−フェニルビラゾール誘導体の製造方法。 四　特許請求の範囲Ｍ２Ｓ項乃至第４８項のいずれかに
   記載の方法によｐ製造された特許請求の範囲第１項に記
   載の一般式Ｉ〔式中ＡおよびＢは特許請求の範囲ｇｔ頂
   に記載の意味を有する〕のＮ−フェニルピラゾール誘導
   体またはその実業上許容しうる塩基との適当な塩。 −活性成分として、特許請求の範囲第１項に記載の一般
   弐■〔式中、ＡおよびＢは特許請求の範囲第１項に記載
   の意味を有する〕の少なくとも１禰（ＤＮ−フェニルピ
   ラゾール誘導体を、１種も（７くはそれ以上の相容性の
   除草上許容しつる希釈剤もしくはキャリヤおよび／また
   は表面活性剤と組合せてなる除草性組成物。 １ｉＸｌＯ，０５〜９０重量％のＮ−フェニルピラゾー
   ル誘導体を含有する特Ｗ！Ｆ請求の範囲第５０項に記載
   の除草性組成物。 ＠　０．０５〜２５重量％の表面活性剤を含有する特許
   請求の範囲第５０項または第５１項に記載の除草性組成
   物。 ｑｏ、０５〜１０重量％の表面活性剤を含有す−粉末、
   顆粒または水利性粉末の形態である特許請求の範囲第５
   ０項乃至第５３項のいずれかに記載の除草性組成物。 御　水性、有機または水性−有機の溶液、懸濁物または
   エマルジョンの形態である特許請求の範囲第５０項乃至
   第５３項のいずれ力・に記載の除草性組成物。 曽　除草上許容しうる希釈剤が水である特許請求の範囲
   第５０項乃至第５３項よ一、ＩＩ’ぴ第５５項のいずれ
   かに記載の除草性組成物。 （２）特許請求の範囲第１項に記載の一般弐醒〔式中、
   ＡおよびＢは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有す
   る〕の１種もしくはそれ以上のＮ−フェニルピラゾール
   誘４体１０〜７０ｗ／’ｉＸ懸濁濃厚物の形態である特
   許請求の範囲第５５項または第５６項に記載の除草性組
   成物。 輪　特許請求の範囲第１項に記載の一般式■〔式中、Ａ
   およびＢは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する
   〕の１ｆ１もしくはそれ以上のＮ−フェニルピラゾール
   誘導体ｔｏ〜９０Ｗ／Ｗ％と、表面活性剤奮〜ｔｏｗ７
   ｗ％と、固体希釈剤もしくはキャリヤ８〜ａａＷ／Ｗ％
   とからなる水和性粉末の形態でおる特許請求の範囲第５
   ４項に記載の除草性組成物。 樽　特許請求の範囲第１項に記載の一般弐厘〔式中、Ａ
   およびＢは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する
   〕の１種もしくはそれ以上のＮ−フェニルピラゾール誘
   導体５〜５０Ｗ／’／％と、表面活性剤５〜２５Ｗ／Ｖ
   ％と、水混和性溶剤ま一謙山ｉ たけ水混和性溶剤と水との混合物　　　　　　とからな
   る水溶性液体濃厚物の形態である特許請求の範囲第５５
   項に記載の除草性組成物。 −特許請求の範囲第１項に記載の一般式Ｍ〔式中、Ａお
   よびＢは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する〕
   の１種もしくはそれ以上のＮ−フェニルピラゾール誘導
   体１０〜７０Ｗ／Ｖ％と、表面活性剤５〜１５Ｗ／Ｖ％
   と、増粘剤０．１〜５Ｗ／Ｖ％と、有機溶剤七ｌＰ撮會
   等とからなる乳化性懸濁我の液体濃厚物の形態である特
   許請求の範囲第５５項に記載の除草性組成物。 参〇　特許請求の範囲第１項に記載の一般式夏〔式中、
   ＡおよびＢは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有す
   る〕の１′ａもしくはそれ以上のＮ−フェニルピラゾー
   ル誘導体１〜９０Ｗ／Ｗ％と、表面活性剤０．５〜？Ｗ
   ／Ｗ％と、粒状キャリヤ３〜９８，５％とからなる顆粒
   の形態である特許請求の範囲第５４項に記載の除草性組
   成物。 １１　　％ｆｆ蛸求の範囲第１項に記載の一般式鳳〔式
   中、ＡおよびＢは特許請求の範囲第１項に配る％杵梢求
   の範囲第３５項に記載の除草性組成物。 に）　１種もしくはそれ以上の他の殺虫活性（除草活性
   を含む）化合物を含有する特許請求の範囲第５０項乃至
   第６２項のいずれかに記載の除草性組成物。 Ｏゆ　組成物中に配合し九Ｎ−フェニルピラゾール誘導
   体が特許請求の範囲第２項乃至第２４項あ゛よぴ第８７
   項のいずれかに記載の化合物である特許請求の範囲第５
   ０項乃至第６３項のいずれかに記載の除草性組成物。 曽　実施例１〜２２のいずれかを特に参照して本明細書
   中に実質的に記載した特許請求の範囲第５０項に記載の
   除草性組成物。 …　特許請求の範囲第５０項乃至第６５項のいずれかに
   記載の除草性組成物における特許請求の範囲第１項に記
   載の一般式■〔式中、ＡおよびＢは特許請求の範囲第１
   項に記載の意味を有する〕のＮ−フェニルピラゾール誘
   導体の除草上有効量を生育地に施こすことを特徴とする
   、生育地における雑草の成長を抑制する方法。 ＠　雑草が広葉雑草、たとえば本明細書中に特に記載し
   次ような雑草である特許請求の範囲第６６項に記載の方
   法。 −雑草が草類雑草、たとえば本明細書中に特に記載し次
   雑草である特許請求の範囲第６６項に記載の方法。 ｍＮ−フェニルピラゾール誘導体を雑草の発芽前または
   発芽後に施こす特許請求の範囲第６６項、第６７項また
   は第６８項に記載の方法。 （至）　Ｎ−フェニルピラゾール誘導体を雑草の発芽後
   に施こ丁特許請求の範囲第６６項または第６７項に記載
   の方法。 （ハ）除草性組成物を、作物を生育させるために使用す
   るまたは使用すべき区域に施こす特許請求の範囲第６６
   項乃至第７０項のいずれかに記載の方法。 に）除草性組成物を、作物成長地斌へ、作物に対する実
   質的な永久被害を与えることなく雑草の成長を抑制する
   のに充分な割合で施こす特許請求の範囲第７１項に記載
   の方法。 に）Ｎ−フェニルピラゾール誘導体を１ヘクタール当ｐ
   ０．０１〜ｌ０Ｋｆの割合で施こす特許請求の範囲第６
   ６項乃至第７２項のいずれかに記載の方法。 ０　作物が穀類、大豆、畑もしくは小型豆類、えんどう
   豆、アルファルファ、綿、落花生、亜麻、玉ねぎ、人参
   、キャベツ、油菜、ひまわり、甜菜または永久もしくは
   藩ｆ１ｉされ次牧草地である特許請求の範囲第７１項、
   第７２項または第７３項に記載の方法。 （ハ）作物が小麦、大麦、オート麦、トウモローシまた
   は稲である特許請求の範囲第７１項、第７２項または第
   ７３項に記載の方法。 ＆Ｉ　　Ｎ−フェニルピラゾール誘導体を１ヘクタール
   当り０．０１〜４．０　Ｋｆの割合で施こす特許請求の
   範囲第７１項乃至第７５項のいずれかに記載の方法。 （ハ）　Ｎ−フェニルピラゾール誘導体を１ヘクタール
   当９０．０１〜２．０〜の割合で施こす特許請求の範囲
   第７１項乃至第７５項のいずれかに記載の方法。 （ハ）除草性組成物を、作物と雑草との両者の発芽前ま
   たは発芽後に、穀類作物を成長させるのに使用する区域
   において広葉雑草を抑制するために施こす特許請求の範
   囲第７６項ま之は第７７項に記載の方法。 １７１　　除草性組成物を広葉雑草の発芽後に施こす特
   許請求の範囲第７８項に記載の方法。 （イ）　Ｎ−フェニルピラゾール誘導体を１ヘクタール
   当り０．０１〜４．０　Ｋｆの割合を施こす特許請求の
   範囲第７８項ま之は第７９項に記載の方法。 ｅｌｌ　　Ｎ−フェニルピラゾール誘導体を１ヘクター
   ル当り０．０１〜２．Ｏｑの割合で施こす特許請求の範
   囲第７８項または第７９項に記載の方法。 −Ｎ−フェニルピラゾール誘導体が特許請求の範囲第２
   項乃至第２４項およσ第８７項のいずれかに記載の化合
   物である特許請求の範囲第６６項乃至第８１項のいずれ
   かに記載の方法。 輪　本明細書中に実質的に記載した特許請求の範囲第６
   ６項に記載の生育地における雑草の成長を抑制する方法
   。 −人が開鎖のアルケニルカルボニルアミノ基金示し、か
   つＢが％ｌ！Ｆ！Ｐ請求の範囲第１項に記載の一般式ｖ
   〔式中、＋ｔｇ、　Ｒｈ、　ｔｔｊ、　Ｒｋオｘ　ヒｘ
   ハ特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する〕の基を
   示す特許請求の範囲第１項に記載の一般弐■の化合物。 ■　一般式： 〔式中、♂　ａｂ　、　Ｒｅ　、　ＲｅおよびＩは特許
   請求の範囲第１項に記載の意味を有し、かつＢは特許請
   求の範囲第１項に記載の一般式Ｖの基を示し、ここでｆ
   、　Ｒｈ、　Ｒ’　、　ＲｋおよびＲｎは特許請求の範
   囲第１項に記載の意味を有する〕 の化合物。 −一般式： 〔式中、Ｒｈ　、　ｕｂ　、　ａｏ　、　Ｒｄおよび！
   は特許請求の範囲第１項に記載の意味を有し、Ｒｅおよ
   びＲｌｏは同一でも異なってもよく、それぞれ水床原子
   または１〜３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
   のアルキル基を示し、Ｒ−およびＲ１（１における炭素
   原子の合計数は３個以下であり、かつＢは特許請求の範
   囲８１項に記載の一般式Ｖのｔｉ−示ｔ、、ココテｆ、
   　Ｒｈ、　Ｒ’、　Ｒｈオ、ｔヒＲｎ１ａ％昨請求の範
   囲第１項に記載の意味を有する〕の化合物。 ＠　Ａが特許請求の範囲第１項に記載の一般式１人の基
   を示し、これがメトキシメチレンアミノ、エトキシメチ
   レンアしム　れ−プロボキシメチレンアｉノ、エトキシ
   エチリデンアミノまたはジェチルアミノメチレンア建ノ
   基である特許請求の範囲第４３項に記載のＮ−フェニル
   ピラゾール誘導体Ｏ