JPS5929071B2 - 尿素結合及び／又はチオ尿素結合を有する化合物の製造法 - Google Patents
尿素結合及び／又はチオ尿素結合を有する化合物の製造法Info
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- JPS5929071B2 JPS5929071B2 JP50010952A JP1095275A JPS5929071B2 JP S5929071 B2 JPS5929071 B2 JP S5929071B2 JP 50010952 A JP50010952 A JP 50010952A JP 1095275 A JP1095275 A JP 1095275A JP S5929071 B2 JPS5929071 B2 JP S5929071B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は尿素結合及び／又はチオ尿素結合を有する化合
物の製造法に関する。
物の製造法に関する。
更に詳しくは第一級アミノ結合を有する化合物（以下ア
ミノ化合物という）と二酸化炭素及び／又は二硫化炭素
とをリン化合物の存在下に反応せしめる尿素結合及び／
又はチオ尿素結合を有する化合物の製造法に関する。
ミノ化合物という）と二酸化炭素及び／又は二硫化炭素
とをリン化合物の存在下に反応せしめる尿素結合及び／
又はチオ尿素結合を有する化合物の製造法に関する。
一般に尿素結合及び／又はチオ尿素結合を有する化合物
は各種化学品・医薬品の製造原料、中間体及び製品とし
て、特に尿素結合及び／又はチオ尿素結合を有する重合
体は、繊維、フィルム、プラスチック、その他の成形物
、又は塗料の素材として極めて重要である。
は各種化学品・医薬品の製造原料、中間体及び製品とし
て、特に尿素結合及び／又はチオ尿素結合を有する重合
体は、繊維、フィルム、プラスチック、その他の成形物
、又は塗料の素材として極めて重要である。
本発明者はかかる尿素結合及び／又はチオ尿素結合を有
する化合物を収率よく、且つ効果的に得る方法につき研
究の結果、アミノ化合物と二酸化炭素及び／又は二硫化
炭素との反応をホスファイト化合物の存在下に行えば、
尿素結合及び／又はチオ尿素結合を有する化合物が低温
においてさえも極めて高収率に且つ迅速に得られること
を見出し先に提案した。
する化合物を収率よく、且つ効果的に得る方法につき研
究の結果、アミノ化合物と二酸化炭素及び／又は二硫化
炭素との反応をホスファイト化合物の存在下に行えば、
尿素結合及び／又はチオ尿素結合を有する化合物が低温
においてさえも極めて高収率に且つ迅速に得られること
を見出し先に提案した。
しかしながらこのホスファイト、化合物を用いる方法で
は、ホスファイト化合物の必要量がアミノ化合物に対し
１モル以上、好ましくは２モル以上にも達しまた反応で
副生するリン化合物が水に難溶性であるため反応生成物
の精製、分離が煩雑であるという欠点を有する。フ 本
発明者はかゝる欠点を克服し効率よく尿素結合及び／又
はチオ尿素結合を有する化合物を得る方法につき鋭意研
究の結果ある特定のリン化合物の存在下に前記反応を行
えばそのリン化合物の使用量が少くても反応が円滑に進
み且つ、副生する５ リン化合物が水溶性であるため生
成物の精製、分離が非常に容易であり、更にホスファイ
ト化合物を用いた場合では不可能であつた三置換尿素誘
導゛に体が得られることを見出し本発明に到達した。
は、ホスファイト化合物の必要量がアミノ化合物に対し
１モル以上、好ましくは２モル以上にも達しまた反応で
副生するリン化合物が水に難溶性であるため反応生成物
の精製、分離が煩雑であるという欠点を有する。フ 本
発明者はかゝる欠点を克服し効率よく尿素結合及び／又
はチオ尿素結合を有する化合物を得る方法につき鋭意研
究の結果ある特定のリン化合物の存在下に前記反応を行
えばそのリン化合物の使用量が少くても反応が円滑に進
み且つ、副生する５ リン化合物が水溶性であるため生
成物の精製、分離が非常に容易であり、更にホスファイ
ト化合物を用いた場合では不可能であつた三置換尿素誘
導゛に体が得られることを見出し本発明に到達した。
即ち本発明は、第一級アミノ基を有する化合物と、二酸
化炭素及び／又は二硫化炭素とを、一般式〔式中、Ｒ１
、Ｒ２は同一若しくは異なる未置換のアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、アルカリ基、１は１〜３の整数
、ｍは０又は１〜２の整数、ｎはＯ又は１〜２の整数、
但しｌ＋ｍ＋ｎ一３〕で表わされるリン化合物及び／又
は一般式〔式中Ｒ３、Ｒ４は同一若しくは異なる炭素数
１〜５のアルキル基〕で表わされるリン化合物の存在下
に反応せしめることを特徴とする尿素結合及び／又はチ
オ尿素結合を有する化合物の製造法である。
化炭素及び／又は二硫化炭素とを、一般式〔式中、Ｒ１
、Ｒ２は同一若しくは異なる未置換のアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、アルカリ基、１は１〜３の整数
、ｍは０又は１〜２の整数、ｎはＯ又は１〜２の整数、
但しｌ＋ｍ＋ｎ一３〕で表わされるリン化合物及び／又
は一般式〔式中Ｒ３、Ｒ４は同一若しくは異なる炭素数
１〜５のアルキル基〕で表わされるリン化合物の存在下
に反応せしめることを特徴とする尿素結合及び／又はチ
オ尿素結合を有する化合物の製造法である。
本発明方法において第一級アミノ化合物とは一ＮＨ２基
を有する化合物であればいかなるものでもよく、具体的
には例えば次のような化合物がある。
を有する化合物であればいかなるものでもよく、具体的
には例えば次のような化合物がある。
４脂肪族アミン
モノメチルアミン、モノエチルアミン、モノヘキシルア
ミン等の一価のアミン、エチレンジアミン、トリメチレ
ンジアミン、テトラエチレンジアミン ヘキサメチレン
ジアミン等の多価アミン、アリルアミン等の不飽和一価
アミン等。
ミン等の一価のアミン、エチレンジアミン、トリメチレ
ンジアミン、テトラエチレンジアミン ヘキサメチレン
ジアミン等の多価アミン、アリルアミン等の不飽和一価
アミン等。
◎ 脂環族アミンシクロヘキシルアミン、メチルシクロ
ヘキシ ．′ルアミン等の脂環族一価アミン、シクロヘ
キシレンジアミン、ビス一（ｐ−アミン−シクロヘキシ
ル）メタン等の脂環族多価アミン等。
ヘキシ ．′ルアミン等の脂環族一価アミン、シクロヘ
キシレンジアミン、ビス一（ｐ−アミン−シクロヘキシ
ル）メタン等の脂環族多価アミン等。
４芳香族アミン
アニリン、ベンジルアミン、ナフチルアミン ｑのごと
き芳香族一価アミン、フエニレンジアミン、ナフチレン
ジアミン、ジフエニレンジアミン、ジアミノジフエニル
エーテル、ジアミノジフエニルメタン、メチルフエニレ
ンジアミン、アセチルフエニレンジアミン、ベンゼント
リアミン等の芳香族多価アミン等。
き芳香族一価アミン、フエニレンジアミン、ナフチレン
ジアミン、ジフエニレンジアミン、ジアミノジフエニル
エーテル、ジアミノジフエニルメタン、メチルフエニレ
ンジアミン、アセチルフエニレンジアミン、ベンゼント
リアミン等の芳香族多価アミン等。
本発明方法で使用されるリン化合物は前記一般式１又は
２で表わされるような化合物であるが、前記一般式１中
のＲ１、Ｒ２としては例えば次のような基が挙げられる
。
２で表わされるような化合物であるが、前記一般式１中
のＲ１、Ｒ２としては例えば次のような基が挙げられる
。
４アルキル基
メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブ
チル基等。
チル基等。
２アリール基
フエニル基、ナフチル基、ビフエニル基、（Ｘはアルキ
レン基、 エーテル基、スルホキシド基）等。
レン基、 エーテル基、スルホキシド基）等。
９アラルキル基
ベンジル基、フエニルエチル基等。
［株］ アルカリル基
トリル基、エチルフエニル基、プロピルフエニル基等。
前記一般式２中のＲ３、Ｒ４としては例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基等の
アルキル基が挙げられる。
エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基等の
アルキル基が挙げられる。
本発明方法において使用される前記一般式１で示される
リン化合物としては具体的には例えば一Ｃｌ等が挙げら
れる。
リン化合物としては具体的には例えば一Ｃｌ等が挙げら
れる。
また前記一般式２で示されるリン化合物としては具体的
には例えば等が挙げられる。
には例えば等が挙げられる。
リン化合物の使用量はアミノ基１モルに対して０．２５
モル以上が好ましいがそれ以外でもよい。
モル以上が好ましいがそれ以外でもよい。
本発明方法においては、一般式１及び／又は２のリン化
合物の存在下においてアミノ化合物と二酸化炭素及び／
又は二硫化炭素を反応せしめるが、この際、第三級アミ
ンを同時に添加使用すると反応が収率よく且つ迅速に進
行するので極めて好ましい。かかる第三級アミンとして
は塩基性含窒素異節環状化合物又は一般式で表わされる
化合物が用いられるが、特に塩基性含窒素異節環状化合
物が好ましく用いられる。
合物の存在下においてアミノ化合物と二酸化炭素及び／
又は二硫化炭素を反応せしめるが、この際、第三級アミ
ンを同時に添加使用すると反応が収率よく且つ迅速に進
行するので極めて好ましい。かかる第三級アミンとして
は塩基性含窒素異節環状化合物又は一般式で表わされる
化合物が用いられるが、特に塩基性含窒素異節環状化合
物が好ましく用いられる。
ここで、Ｒ，、Ｒ６、Ｒ７は同一若しくは異なる一価の
有機基であり、例えば次の様な基が挙げられる。即ち、
？ メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基
、？ シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル等のシク
ロアルキル基、［相］ フエニル、ナフチル、ビフエニ
ル、一（Ｘはアルキレン基、エーテル基、スルホキシド
基）等のアリール基、［株］ ベンジル、フエニルエチ
ル等のアラルキル基、９ トリル、エチルフエニル、プ
ロピルフエニル等のアルカリル基、塩基性含窒素異節環
状化合物としては具体的には、例えばピリジン、α−メ
チルピリジン、β一メチルピリジン、γ−メチルピリジ
ン、イミダゾール、ベンツイミダゾール、２・４−ルチ
ジン、２・ ６−ルチジン、コリシン、キノリン、ナフ
チリジン等を挙げることができる。
有機基であり、例えば次の様な基が挙げられる。即ち、
？ メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基
、？ シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル等のシク
ロアルキル基、［相］ フエニル、ナフチル、ビフエニ
ル、一（Ｘはアルキレン基、エーテル基、スルホキシド
基）等のアリール基、［株］ ベンジル、フエニルエチ
ル等のアラルキル基、９ トリル、エチルフエニル、プ
ロピルフエニル等のアルカリル基、塩基性含窒素異節環
状化合物としては具体的には、例えばピリジン、α−メ
チルピリジン、β一メチルピリジン、γ−メチルピリジ
ン、イミダゾール、ベンツイミダゾール、２・４−ルチ
ジン、２・ ６−ルチジン、コリシン、キノリン、ナフ
チリジン等を挙げることができる。
前記一般式３で表わされる化合物としては、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、ジメチルエチルアミン、ト
リフエニルアミン、モノメチルジフエニルアミン、メチ
ルエチルフエニルアミン、ＮＮ′−テトラメチルエチレ
ンジアミン等を挙げることができる。
アミン、トリエチルアミン、ジメチルエチルアミン、ト
リフエニルアミン、モノメチルジフエニルアミン、メチ
ルエチルフエニルアミン、ＮＮ′−テトラメチルエチレ
ンジアミン等を挙げることができる。
本発明方法において、アミノ化合物と二酸化炭素及び／
又は二硫化炭素とを反応せしめるに際しては溶媒を用い
てもよい。
又は二硫化炭素とを反応せしめるに際しては溶媒を用い
てもよい。
原料及び一般式１及び／又は３で表わされるリン化合物
が固体の場合はできるだけ溶媒を用いて溶液で反応を進
めることが好ましい。このような溶媒としては水以外の
無機溶媒、有機溶媒が用いられ、特にピリジン、アセト
ニトリルが好ましく用いられる。本発明方法において、
アミノ化合物と二酸化炭素及び／又は二硫化炭素とを反
応させるには、アミノ化合物を前記の無機溶媒、有機溶
媒に溶解し、好ましくは前記第三級アミンを添加して得
られた溶液に二酸化炭素及び／又は二硫化炭素をガス状
で吹き込んで反応するか、又は二硫化炭素を液状で添加
して反応する方法が好ましく用いられる。
が固体の場合はできるだけ溶媒を用いて溶液で反応を進
めることが好ましい。このような溶媒としては水以外の
無機溶媒、有機溶媒が用いられ、特にピリジン、アセト
ニトリルが好ましく用いられる。本発明方法において、
アミノ化合物と二酸化炭素及び／又は二硫化炭素とを反
応させるには、アミノ化合物を前記の無機溶媒、有機溶
媒に溶解し、好ましくは前記第三級アミンを添加して得
られた溶液に二酸化炭素及び／又は二硫化炭素をガス状
で吹き込んで反応するか、又は二硫化炭素を液状で添加
して反応する方法が好ましく用いられる。
又オートクレーブ中で加圧下に反応を行う方法も好まし
い方法として用いられる。本発明方法において、アミノ
化合物に対する二酸化炭素及び／又は二硫化炭素の使用
割合はいかなる割合でもよいが、二酸化炭素をガス状で
反応系に吹き込みつつ反応させる場合は、その流通速度
としてはアミノ化合物１モル当り０．３〜 ０．５モル
／分が好ましい。
い方法として用いられる。本発明方法において、アミノ
化合物に対する二酸化炭素及び／又は二硫化炭素の使用
割合はいかなる割合でもよいが、二酸化炭素をガス状で
反応系に吹き込みつつ反応させる場合は、その流通速度
としてはアミノ化合物１モル当り０．３〜 ０．５モル
／分が好ましい。
二酸化炭素は通常アミノ化合物に対して過剰に用いられ
るが、二硫化炭素はアミノ化合物に対して当モル用いる
のが好ましい。
るが、二硫化炭素はアミノ化合物に対して当モル用いる
のが好ましい。
特に尿素結合及び／又はチオ尿素結合を有する重合体の
製造においては、アミノ化合物に対し二酸化炭素及び／
又は二硫化炭素を等モル用いるのが好ましい。
製造においては、アミノ化合物に対し二酸化炭素及び／
又は二硫化炭素を等モル用いるのが好ましい。
一般式１及び／又は２で表わされるリン化合物の使用割
合はアミノ化合物に対しいかなる割合でもよいが０．５
〜 ５倍、特に０．５〜１モル倍が好ましい。反応温度
の好適範囲は、アミノ化合物、リン化合物、第三級アミ
ン、溶媒の種類によつて異なるが一般に室温〜１５０℃
である。反応時間も用いる原料、リン化合物、第三級ア
ミン溶媒の種類によつて異なるが通常１分〜１０時間程
度である。本発明方法で得られた尿素結合及び／又はチ
オ尿素結合を有する化合物は結晶化法、蒸留法、抽出法
、再結晶法により容易に分離精製される。
合はアミノ化合物に対しいかなる割合でもよいが０．５
〜 ５倍、特に０．５〜１モル倍が好ましい。反応温度
の好適範囲は、アミノ化合物、リン化合物、第三級アミ
ン、溶媒の種類によつて異なるが一般に室温〜１５０℃
である。反応時間も用いる原料、リン化合物、第三級ア
ミン溶媒の種類によつて異なるが通常１分〜１０時間程
度である。本発明方法で得られた尿素結合及び／又はチ
オ尿素結合を有する化合物は結晶化法、蒸留法、抽出法
、再結晶法により容易に分離精製される。
本発明方法によればアミノ化合物と二酸化炭素及び／又
は二硫化炭素とから、少量のリン化合物の存在下で尿素
結合及び／又はチオ尿素結合を有する化合物が極めて収
率よく迅速に得られるのである。
体※ 以下実施例を挙げて
本発明について詳述する。実施例 １第１表第２欄のご
ときリン化合物０．０１モルと同表第３欄の量のアニリ
ンとピリジン３０ｍ１をガス導入管付きの三ツロフラス
コに入れ、炭酸ガスを４００ｍ１／分の速度で６時間バ
ブルしつつ導入し６０℃で反応せしめた。
は二硫化炭素とから、少量のリン化合物の存在下で尿素
結合及び／又はチオ尿素結合を有する化合物が極めて収
率よく迅速に得られるのである。
体※ 以下実施例を挙げて
本発明について詳述する。実施例 １第１表第２欄のご
ときリン化合物０．０１モルと同表第３欄の量のアニリ
ンとピリジン３０ｍ１をガス導入管付きの三ツロフラス
コに入れ、炭酸ガスを４００ｍ１／分の速度で６時間バ
ブルしつつ導入し６０℃で反応せしめた。
反応後ピリジンを減圧留去した後５０％エタノール水溶
液を加えるとＮ−Ｎ５−ジフエニル尿素の結晶が同表第
４欄の収量、第５欄の収率（アニリンを基準として計算
）でもつて得られた。実施例 ２ 第２表第２欄のアミンを同表第３欄の量及びＰＣｌ３Ｏ
．Ｏｌモル、ピリジン３０ｍ１をガス導入管付き三ツロ
フラスコに加え、炭酸ガスを４００ｍＶ分の速度で６０
℃、６時間導入し反応せしめた。
液を加えるとＮ−Ｎ５−ジフエニル尿素の結晶が同表第
４欄の収量、第５欄の収率（アニリンを基準として計算
）でもつて得られた。実施例 ２ 第２表第２欄のアミンを同表第３欄の量及びＰＣｌ３Ｏ
．Ｏｌモル、ピリジン３０ｍ１をガス導入管付き三ツロ
フラスコに加え、炭酸ガスを４００ｍＶ分の速度で６０
℃、６時間導入し反応せしめた。
反応後ピリジンを減圧留去後、５０％エタノール水溶液
を加えると同表第４欄に示すごとき尿素化合物の結晶が
同表第５欄の収量、同表第６欄の収率でもつて得られた
。実施例 ３ 第３表第２欄のピリジン又は第３級アミン３０ｍ１，．
ＰＣ１３０．０１モル、アニリン０．０４モルをガス導
入管付き三ツロフラスコに加え、炭酸ガスを４００ゴ／
分の速度で温度６０℃で６時間バブルしつつ導入し反応
を行つたところ、同表第４欄の収率（アニリンを基準と
して計算）をもつてＮ・Ｎ’−ジフエニル尿素が得られ
た。
を加えると同表第４欄に示すごとき尿素化合物の結晶が
同表第５欄の収量、同表第６欄の収率でもつて得られた
。実施例 ３ 第３表第２欄のピリジン又は第３級アミン３０ｍ１，．
ＰＣ１３０．０１モル、アニリン０．０４モルをガス導
入管付き三ツロフラスコに加え、炭酸ガスを４００ゴ／
分の速度で温度６０℃で６時間バブルしつつ導入し反応
を行つたところ、同表第４欄の収率（アニリンを基準と
して計算）をもつてＮ・Ｎ’−ジフエニル尿素が得られ
た。
実施例 ４
第４表第２欄のリン化合物０．０１モル、同表第３欄の
アミンの同表第４欄の量、ピリジン３０ゴをガス導入管
付き三ツロフラスコに加え二硫化炭素を４００ゴ／分の
速度で温度４０℃で６時間バブルしつつ導入したところ
同表第５欄のチオ尿素化合物を同表第６欄の収量、同表
第７欄の収率をもつて得た。
アミンの同表第４欄の量、ピリジン３０ゴをガス導入管
付き三ツロフラスコに加え二硫化炭素を４００ゴ／分の
速度で温度４０℃で６時間バブルしつつ導入したところ
同表第５欄のチオ尿素化合物を同表第６欄の収量、同表
第７欄の収率をもつて得た。
実施例 ５
第５表第２欄のリン化合物を０．０１モル、同表第３欄
のアミンを同表第４欄の量、ピリジンを３０ゴガス導入
管付き三ツロフラスコに入れこれに炭酸ガスを４００ｍ
１／分の速度で６時間バブルしつつ導入し６０℃で反応
させた。
のアミンを同表第４欄の量、ピリジンを３０ゴガス導入
管付き三ツロフラスコに入れこれに炭酸ガスを４００ｍ
１／分の速度で６時間バブルしつつ導入し６０℃で反応
させた。
反応後ピリジンを減圧留去した後５０％エタノール水溶
液を加えると同表第５欄の尿素化合物の結晶を同表第６
欄の収量をもつて得た。実施例 ６ を０．０１モル、第６表第２欄 のアミンを同表第３欄の量、二硫化炭素を同表第４欄の
量、ピリジンを３０ｍ１三ツロフラスコに加え４０℃で
６時間反応させた。
液を加えると同表第５欄の尿素化合物の結晶を同表第６
欄の収量をもつて得た。実施例 ６ を０．０１モル、第６表第２欄 のアミンを同表第３欄の量、二硫化炭素を同表第４欄の
量、ピリジンを３０ｍ１三ツロフラスコに加え４０℃で
６時間反応させた。
反応後ピリジンを減圧留去した後５０％エタノール水溶
液を加えると同表第５欄のチオ尿素化合物の結晶を同表
第６欄の収量をもつて得た。実施例 ７ 三塩化リン０．０１モルとジエチルアミン０．０８モル
をピリジン３０ｍ１に加えたピリジン溶液を４０℃、１
時間加温した後、生成ジエチルアミン塩酸塩をｆ別した
。
液を加えると同表第５欄のチオ尿素化合物の結晶を同表
第６欄の収量をもつて得た。実施例 ７ 三塩化リン０．０１モルとジエチルアミン０．０８モル
をピリジン３０ｍ１に加えたピリジン溶液を４０℃、１
時間加温した後、生成ジエチルアミン塩酸塩をｆ別した
。
▲液に６０℃、３時間炭酸ガスを４００ｍ１／分の速度
でバブルしつつ導入した後、第７表第２欄のアミン０．
０２モルを加え、さらに６０℃、３時間炭酸ガスを４０
０１１１／分の速度でバブルしつつ導入して反応させた
。
でバブルしつつ導入した後、第７表第２欄のアミン０．
０２モルを加え、さらに６０℃、３時間炭酸ガスを４０
０１１１／分の速度でバブルしつつ導入して反応させた
。
反応後ピリジンを減圧留去した後、５０％エタノール水
溶液を加えると同表第３欄の尿素化合物の結晶を同表第
４欄の収量をもつて得た。実施例 ８ 第８表第２欄のごときリン化合物０．０１モルと、同表
第３欄の量のアニリンとピリジン３０ｍ１をガス導入管
つき三ツロフラスコ３に入れ炭酸ガスを４００ＴｆＬ１
／分の速度で同表第４欄の時間バブルしつつ導入し、同
表第５欄の温度で反応せしめた。
溶液を加えると同表第３欄の尿素化合物の結晶を同表第
４欄の収量をもつて得た。実施例 ８ 第８表第２欄のごときリン化合物０．０１モルと、同表
第３欄の量のアニリンとピリジン３０ｍ１をガス導入管
つき三ツロフラスコ３に入れ炭酸ガスを４００ＴｆＬ１
／分の速度で同表第４欄の時間バブルしつつ導入し、同
表第５欄の温度で反応せしめた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 第１級アミノ有する化合物と、二酸化炭素及び／又
は二硫化炭素とを、一般式▲数式、化学式、表等があり
ます▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は同一若しくは異なる未置換の
アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルカリル基
、ｌは１〜３の整数、ｍは０又は１〜２の整数、ｎは０
又は１〜２の整数、但しｌ＋ｍ＋ｎ＝３〕で表わされる
リン化合物及び／又は一般式▲数式、化学式、表等があ
ります▼ 〔式中Ｒ＿３、Ｒ＿４は同一若しくは異なる炭素数１〜
５のアルキル基〕で表わされるリン化合物の存在下に反
応せしめることを特徴とする尿素結合及び／又はチオ尿
素結合を有する化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50010952A JPS5929071B2 (ja) | 1975-01-28 | 1975-01-28 | 尿素結合及び／又はチオ尿素結合を有する化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50010952A JPS5929071B2 (ja) | 1975-01-28 | 1975-01-28 | 尿素結合及び／又はチオ尿素結合を有する化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5186420A JPS5186420A (en) | 1976-07-29 |
| JPS5929071B2 true JPS5929071B2 (ja) | 1984-07-18 |
Family
ID=11764517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50010952A Expired JPS5929071B2 (ja) | 1975-01-28 | 1975-01-28 | 尿素結合及び／又はチオ尿素結合を有する化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5929071B2 (ja) |
-
1975
- 1975-01-28 JP JP50010952A patent/JPS5929071B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5186420A (en) | 1976-07-29 |
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