JPS5927339B2 - ３，４−ジヒドロカルボスチリル誘導体 - Google Patents
３，４−ジヒドロカルボスチリル誘導体Info
- Publication number
- JPS5927339B2 JPS5927339B2 JP51102380A JP10238076A JPS5927339B2 JP S5927339 B2 JPS5927339 B2 JP S5927339B2 JP 51102380 A JP51102380 A JP 51102380A JP 10238076 A JP10238076 A JP 10238076A JP S5927339 B2 JPS5927339 B2 JP S5927339B2
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- Japan
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- dihydrocarbostyryl
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- hydroxypropoxy
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- methanol
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な３、４−ジヒドロカルボスチリル誘導体
に関する。
に関する。
本発明の化合物は新規化合物であり、一般式〔式中Ｒ１
はフェノキシ低級アルキル基又はフェニル環上に低級ア
ルコキシ基を有するフェニル低級アルキル基を示す。
はフェノキシ低級アルキル基又はフェニル環上に低級ア
ルコキシ基を有するフェニル低級アルキル基を示す。
Ｘはハロゲン原子を示す。〕で表わされる３、４−ジヒ
ドロカルボスチリル誘導体及びその酸付加塩である。該
化合物はβ−アドレナリン作動阻害作用を有し不整脈、
狭心症等の心臓病薬、抗高血圧薬等として有用である。
上記一般式に於てＲ１で示されるフェノキシ低級アルキ
ル基としては、炭素数１〜６の直鎖状若しくは分枝状の
アルキレン基とフェノキシ基とが結合したものを例示で
き、またフェニル環上に低級アルコキシ基を有するフェ
ニル低級アルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖状若
しくは分枝状のアルキレン基と、置換基としてメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブ
トキシ基等を有するフェニル基とが結合したものを例示
できる。またＸで示されるハロゲン原子としては、塩素
原子、臭素原子、沃素原子、弗素原子等が挙げられる。
本発明の代表的な化合物を以下に掲げる。
ドロカルボスチリル誘導体及びその酸付加塩である。該
化合物はβ−アドレナリン作動阻害作用を有し不整脈、
狭心症等の心臓病薬、抗高血圧薬等として有用である。
上記一般式に於てＲ１で示されるフェノキシ低級アルキ
ル基としては、炭素数１〜６の直鎖状若しくは分枝状の
アルキレン基とフェノキシ基とが結合したものを例示で
き、またフェニル環上に低級アルコキシ基を有するフェ
ニル低級アルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖状若
しくは分枝状のアルキレン基と、置換基としてメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブ
トキシ基等を有するフェニル基とが結合したものを例示
できる。またＸで示されるハロゲン原子としては、塩素
原子、臭素原子、沃素原子、弗素原子等が挙げられる。
本発明の代表的な化合物を以下に掲げる。
。
８−クロロー５−〔３−（３、４−ジメトキシフェネチ
ルアミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ〕−３、４−ジ
ヒドロカルボスチリル０６−クロロー５−〔３−（２−
フェノキシエチルアミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ
〕−３、４−ジヒドロカルボスチリル。
ルアミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ〕−３、４−ジ
ヒドロカルボスチリル０６−クロロー５−〔３−（２−
フェノキシエチルアミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ
〕−３、４−ジヒドロカルボスチリル。
６−クロロー５−〔３−（３、４−ジメトキシフェネチ
ルアミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル０８−ブロモ−５−〔３−（３，
４−ジメトキシフエネチルアミノ）−２−ヒドロキシプ
ロポキシ〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル０８−ブ
ロモ−５−〔３−（２−フエノキシエチルアミノ）−２
−ヒドロキシプロポキシ〕−３，４−ジヒドロカノレボ
スチリノレ０８−ヨード−５−〔３−（３，４，５−ト
リメトキシフエネチルアミノ）−２−ヒドロキシプロポ
キシ〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル本発明の化合
物は種々の方法により合成されるが、その好ましい１例
を挙げれば次式の通りである。
ルアミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル０８−ブロモ−５−〔３−（３，
４−ジメトキシフエネチルアミノ）−２−ヒドロキシプ
ロポキシ〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル０８−ブ
ロモ−５−〔３−（２−フエノキシエチルアミノ）−２
−ヒドロキシプロポキシ〕−３，４−ジヒドロカノレボ
スチリノレ０８−ヨード−５−〔３−（３，４，５−ト
リメトキシフエネチルアミノ）−２−ヒドロキシプロポ
キシ〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル本発明の化合
物は種々の方法により合成されるが、その好ましい１例
を挙げれば次式の通りである。
（上記式中Ｘ５はハロゲン原子を示ず。
Ｒ１及びＸは前記に同じ。）一般式（）で表わされる５
−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル誘導体
とエピハロゲノヒドリンとの反応は、適当な塩基性化合
物たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、ナト
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムメト
キシド、水素化ナトリウム、金属ナトリウム、金属カリ
ウム等の無機塩基性化合物あるいはピペリジン、ピリジ
ン、トリエチルアミン等の有機塩基性化合物の存在下、
無溶媒またはメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等の低級アルコール類、アセトン、メチルエチルケト
ンのようなケトン類、エーテル、ジオキサン等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類及び水等を溶媒として実施でき、なかでも溶媒とし
てメタノール エタノール等を用いるのが有利である。
−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル誘導体
とエピハロゲノヒドリンとの反応は、適当な塩基性化合
物たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、ナト
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムメト
キシド、水素化ナトリウム、金属ナトリウム、金属カリ
ウム等の無機塩基性化合物あるいはピペリジン、ピリジ
ン、トリエチルアミン等の有機塩基性化合物の存在下、
無溶媒またはメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等の低級アルコール類、アセトン、メチルエチルケト
ンのようなケトン類、エーテル、ジオキサン等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類及び水等を溶媒として実施でき、なかでも溶媒とし
てメタノール エタノール等を用いるのが有利である。
エピハロゲノヒドリンとしては塩素原子、臭素原子また
は沃素原子等のハロゲン原子を有する化合物がいずれも
用いられ、これらエピハロゲノヒドリンは一般式（）の
５−セドロキシ一３，４−ジヒドロカルボスチリル誘導
体に対して通常等モルないし過剰量好ましくは５〜１０
倍モル量用い得る。
は沃素原子等のハロゲン原子を有する化合物がいずれも
用いられ、これらエピハロゲノヒドリンは一般式（）の
５−セドロキシ一３，４−ジヒドロカルボスチリル誘導
体に対して通常等モルないし過剰量好ましくは５〜１０
倍モル量用い得る。
反応はＯ〜１５０℃で進行するが、一般には５０〜１０
０℃で行なうのがよい。エピハロゲノヒドリンは上記反
応式で示される如く一般式（…）の化合物と反応し通常
該化合物に（２，３−エポキシ）プロポキシ基および３
−ハロゲノ一２−ヒドロキシプロポキシ基を与え、一般
に反応生成物は、之等の混合物として得られる。本発明
化合物はかくして得られる反応生成物（ｍ）＋（Ｉｖ）
を特に分離精製することなく混合物のまま引き続き反応
式に従い一般式Ｒ２ＮＨ２で表わされるアミン類と反応
させるか、又は上記反応生成物に、一般に用いられる精
製法例えば分別再結晶法、カラムクロマトグラフイ一等
を適用して２，３−エポキシプロポキシ基を有する化合
物（自）又は３−ハロゲノ一２−ヒドロキシプロポキシ
基を有する化合物（ＩＶ）を分離精製し、これを引き続
きＲ２ＮＨ２で表わされるアミン類と反応させることに
より製造できる。用いられるアミン類としては具体的に
は、３，４−ジメトキシフエネチルアミン、２−ｐ−メ
トキシーフエネチルアミス、α，α−ジメチルフエネチ
ルアミン、３，４，５−トリメトキシフエネチルアミン
、１−メチル−２−フエノキシエチルアミン等のアミン
類が挙げられる。これらアミン類と上記反応生成物との
反応は無溶媒でも行なわれるが、たとえばジオキサン、
テトロヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素のほか水、ジメチルホ
ルムアミド等さらに好ましくはメタノール、エタノール
等の極性溶媒中で行なうのがよい。アミン類は上記反応
生成物に対して過剰量用いられるが、一般には約６〜８
倍モル量を用いるのがよい。本反応は特に加熱すること
なく進行するが、好ましくは約５０〜８０℃で行なうの
がよい。かくして一般式（１）で表わされる本発明の３
，４−ジヒドロカルボスチリル誘導体が収得される。
０℃で行なうのがよい。エピハロゲノヒドリンは上記反
応式で示される如く一般式（…）の化合物と反応し通常
該化合物に（２，３−エポキシ）プロポキシ基および３
−ハロゲノ一２−ヒドロキシプロポキシ基を与え、一般
に反応生成物は、之等の混合物として得られる。本発明
化合物はかくして得られる反応生成物（ｍ）＋（Ｉｖ）
を特に分離精製することなく混合物のまま引き続き反応
式に従い一般式Ｒ２ＮＨ２で表わされるアミン類と反応
させるか、又は上記反応生成物に、一般に用いられる精
製法例えば分別再結晶法、カラムクロマトグラフイ一等
を適用して２，３−エポキシプロポキシ基を有する化合
物（自）又は３−ハロゲノ一２−ヒドロキシプロポキシ
基を有する化合物（ＩＶ）を分離精製し、これを引き続
きＲ２ＮＨ２で表わされるアミン類と反応させることに
より製造できる。用いられるアミン類としては具体的に
は、３，４−ジメトキシフエネチルアミン、２−ｐ−メ
トキシーフエネチルアミス、α，α−ジメチルフエネチ
ルアミン、３，４，５−トリメトキシフエネチルアミン
、１−メチル−２−フエノキシエチルアミン等のアミン
類が挙げられる。これらアミン類と上記反応生成物との
反応は無溶媒でも行なわれるが、たとえばジオキサン、
テトロヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素のほか水、ジメチルホ
ルムアミド等さらに好ましくはメタノール、エタノール
等の極性溶媒中で行なうのがよい。アミン類は上記反応
生成物に対して過剰量用いられるが、一般には約６〜８
倍モル量を用いるのがよい。本反応は特に加熱すること
なく進行するが、好ましくは約５０〜８０℃で行なうの
がよい。かくして一般式（１）で表わされる本発明の３
，４−ジヒドロカルボスチリル誘導体が収得される。
該誘導体は之を酸付加塩とするに当つては常法に従い薬
理的に許容される酸例えば塩酸、硫酸、りん酸、臭化水
素酸等の無機塩、しゆう酸、マレイン酸、フマール酸、
りんご酸、酒石酸、くえん酸、安息香酸等の有機酸と反
応させればよい。尚本発明の３，４−ジヒドロカルボス
チリル誘導体は、光学異性体を包含するものであり、ま
た該誘導体からその３，４一位の水素を脱水素して、真
性のカルボスチリル誘導体とすることもできる。
理的に許容される酸例えば塩酸、硫酸、りん酸、臭化水
素酸等の無機塩、しゆう酸、マレイン酸、フマール酸、
りんご酸、酒石酸、くえん酸、安息香酸等の有機酸と反
応させればよい。尚本発明の３，４−ジヒドロカルボス
チリル誘導体は、光学異性体を包含するものであり、ま
た該誘導体からその３，４一位の水素を脱水素して、真
性のカルボスチリル誘導体とすることもできる。
得られた真空カルボスチリル誘導体も本発明化合物と同
様にβ−アドレナリン作働阻害作用を有し不整脈、狭心
症等の心臓病薬及び抗高血圧薬として有用である。以下
本発明を更に詳細に説明するため実施例を掲げる。
様にβ−アドレナリン作働阻害作用を有し不整脈、狭心
症等の心臓病薬及び抗高血圧薬として有用である。以下
本発明を更に詳細に説明するため実施例を掲げる。
実施例 １
８−ブロモ−５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル２９、エピクロルヒドリン１５ｍ１及びピペリ
ジン４滴を加えて９０〜９５℃にて２時間３０分攪拌す
る。
スチリル２９、エピクロルヒドリン１５ｍ１及びピペリ
ジン４滴を加えて９０〜９５℃にて２時間３０分攪拌す
る。
反応終了後過剰のエピクロルヒドリン及びピペリジンを
減圧留去し、残渣に濃塩酸１０ｍ１を加え、７０〜８０
℃にて濃塩酸を減圧留去し８１ブロモ−５−（３−クロ
ロ−２ーヒドロキシプロポキシ）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル１．５ｆ１を得る。得られた結晶１．５ｆ
！にメタノール３０ＷＬＩ１無水炭酸カリウム６１０Ｗ
９及びβ−３，４−ジメトキシフエネチルアミン４９を
加えて３時間環流撹拌する。反応終了後メタノールを減
圧留去し、残渣に水１００ｍＺを加えてクロロホルムで
抽出する。水洗後クロロホルム層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥する。クロロホルムを減圧留去し、残渣に石油エ
ーテルを加えて過剰のβ−３，４−ジメトキシフエネチ
ルアミンを除去後エタノールから再結晶して融点１５２
〜１５３の８−ブロモ−５−〔３−（β−３，４−ジメ
トキシフエネチルアミノ）−２−ヒ“ドロキシプロポキ
シ〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル１．２９を得る
。更に塩酸飽和メタノール３０ＷＬＩを加え、４０〜５
０℃にて減圧留去し、残渣をエタノール＋リグロインか
ら再結晶し融点１７５〜１７６℃の８−ブロモ−５−〔
３−（β−３，４一ジメトキシフエネチルアミノ）−２
−ヒドロキシプロポキシ〕−３，４−ジヒドロカルボス
チリル塩酸塩１．２ｇを得る。実施例 ２ ８−クロロ−５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル２９を用い、実施例１と同様にして８−クロロ
−５−〔３−（β−３，４−ジメトキシフエネチルアミ
ノ）−２−ヒドロキシプロポキシ〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル塩酸塩１．１９を得る。
減圧留去し、残渣に濃塩酸１０ｍ１を加え、７０〜８０
℃にて濃塩酸を減圧留去し８１ブロモ−５−（３−クロ
ロ−２ーヒドロキシプロポキシ）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル１．５ｆ１を得る。得られた結晶１．５ｆ
！にメタノール３０ＷＬＩ１無水炭酸カリウム６１０Ｗ
９及びβ−３，４−ジメトキシフエネチルアミン４９を
加えて３時間環流撹拌する。反応終了後メタノールを減
圧留去し、残渣に水１００ｍＺを加えてクロロホルムで
抽出する。水洗後クロロホルム層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥する。クロロホルムを減圧留去し、残渣に石油エ
ーテルを加えて過剰のβ−３，４−ジメトキシフエネチ
ルアミンを除去後エタノールから再結晶して融点１５２
〜１５３の８−ブロモ−５−〔３−（β−３，４−ジメ
トキシフエネチルアミノ）−２−ヒ“ドロキシプロポキ
シ〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル１．２９を得る
。更に塩酸飽和メタノール３０ＷＬＩを加え、４０〜５
０℃にて減圧留去し、残渣をエタノール＋リグロインか
ら再結晶し融点１７５〜１７６℃の８−ブロモ−５−〔
３−（β−３，４一ジメトキシフエネチルアミノ）−２
−ヒドロキシプロポキシ〕−３，４−ジヒドロカルボス
チリル塩酸塩１．２ｇを得る。実施例 ２ ８−クロロ−５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル２９を用い、実施例１と同様にして８−クロロ
−５−〔３−（β−３，４−ジメトキシフエネチルアミ
ノ）−２−ヒドロキシプロポキシ〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル塩酸塩１．１９を得る。
融点１７７〜１７８リＣ実施例 ３６−クロロ−５−ヒ
ドロキシ−３．４−ジヒドロカルボスチリル１．２９、
無水炭酸カリウム１．０９及びエピクロルヒドリン４ｍ
１をメタノール２５ｍ１中で攪拌しながら２．５時間還
流する。
ドロキシ−３．４−ジヒドロカルボスチリル１．２９、
無水炭酸カリウム１．０９及びエピクロルヒドリン４ｍ
１をメタノール２５ｍ１中で攪拌しながら２．５時間還
流する。
溶媒留去後残渣の固定物にクロロホルムと水とを加えて
溶解させた後クロロホルム層を分取し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥する。乾燥剤を炉去後クロロホルムを留去
すると６−クロロ−５−（２，３−エポキシプロポキシ
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル１．１９が得られ
る。この白色固体にメタノール５０ｍＩ３及びβ−フエ
ノキシエチルアミン１．７．９を加えて攪拌下２時間還
流する。溶媒を留去後残渣にエーテルを加えて可溶部分
と不溶部分とに分ける。エーテル不溶物を戸去し戸液を
１Ｎ−ＨＣＩ水溶液で抽出する。水層を減圧下乾固させ
たのち、残渣の固体に水１００ｍ１を加える。水に不溶
物を戸取し水、アセトンの順で洗浄し乾燥して６−クロ
ロ−５−〔２−ヒドロキシ−３−（２−フエノキシエチ
ルアミノ）プロポキシ〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル塩酸塩０．５ｆ１を得る。メタノール−エーテルよ
り再結晶して融点が２０２〜２０３℃の無色針状晶を得
る。実施例 ４ ６−クロロ−５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル２．４９を用い、実施例３と同様にして６−ク
ロロ−５−（２，３−エボキシプロポキシ）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル２．２９を得る。
溶解させた後クロロホルム層を分取し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥する。乾燥剤を炉去後クロロホルムを留去
すると６−クロロ−５−（２，３−エポキシプロポキシ
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル１．１９が得られ
る。この白色固体にメタノール５０ｍＩ３及びβ−フエ
ノキシエチルアミン１．７．９を加えて攪拌下２時間還
流する。溶媒を留去後残渣にエーテルを加えて可溶部分
と不溶部分とに分ける。エーテル不溶物を戸去し戸液を
１Ｎ−ＨＣＩ水溶液で抽出する。水層を減圧下乾固させ
たのち、残渣の固体に水１００ｍ１を加える。水に不溶
物を戸取し水、アセトンの順で洗浄し乾燥して６−クロ
ロ−５−〔２−ヒドロキシ−３−（２−フエノキシエチ
ルアミノ）プロポキシ〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル塩酸塩０．５ｆ１を得る。メタノール−エーテルよ
り再結晶して融点が２０２〜２０３℃の無色針状晶を得
る。実施例 ４ ６−クロロ−５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル２．４９を用い、実施例３と同様にして６−ク
ロロ−５−（２，３−エボキシプロポキシ）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル２．２９を得る。
この白色固体にメタノール５Ｃｍ１及びβ−３，４−ジ
メトキシフエネチルアミン２．４′を加えて攪拌下４時
間還流する。溶媒を留出後残渣の固体をベンゼンで洗浄
し、次いでクロロホルムに溶解し１Ｎ−ＨＣＺ水溶液で
抽出する。水層をアルカリ性としたのちクロロホルムで
抽出する。クロロホルムを留去した残渣に塩酸メタノー
ル溶液を加え、再ぴ溶媒を留去する。残渣の固体をメタ
ノール−エーテルより再結晶して無色鱗片状晶の６−ク
ロロ−５−〔３−（β−３，４−ジメトキシフエネチル
アミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル塩酸塩１．２９を得る。融点１５５
〜１５７℃。薬理試験 体重９．７〜１９．０ｋ９の雑種成犬５頭を雌雄の別な
く用いた。
メトキシフエネチルアミン２．４′を加えて攪拌下４時
間還流する。溶媒を留出後残渣の固体をベンゼンで洗浄
し、次いでクロロホルムに溶解し１Ｎ−ＨＣＺ水溶液で
抽出する。水層をアルカリ性としたのちクロロホルムで
抽出する。クロロホルムを留去した残渣に塩酸メタノー
ル溶液を加え、再ぴ溶媒を留去する。残渣の固体をメタ
ノール−エーテルより再結晶して無色鱗片状晶の６−ク
ロロ−５−〔３−（β−３，４−ジメトキシフエネチル
アミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル塩酸塩１．２９を得る。融点１５５
〜１５７℃。薬理試験 体重９．７〜１９．０ｋ９の雑種成犬５頭を雌雄の別な
く用いた。
ペントバルビタール・ナトリウム塩３０ワ／１＜ｇを静
脈内注射して麻酔し、背位に固定し、左側の大腿動脈及
び大腿静脈を露出した。静脈にビニルカテーテルを挿入
し、ヘパリン１０００単位／Ｋ８ｌｌｌを静注した。そ
の後動脈内に挿入したビニルカテーテルを電気血圧計に
連結して血圧を測定した。この値をＡとする。次に下記
第１表に示す供試化合物を０．９％生理的食塩水に溶解
し、１．０μｆ！／Ｋｇ、１０Ｉｔ′／Ｋ９及び１００
μ′／Ｋｇの投与量にて５〜１０分間隔で累積的に静注
した。その後上記と同様にして血圧を測定した。この値
をＢとする。Ｂ−Ａの値を計算により求め、その結果を
第１表に示す。第１表における数値はＭｍＨ９の単位で
表わしたものである。上記第１表より、本発明の化合物
は、比較化合物に比し顕著に優れた降圧作用を有し、抗
高血圧薬として有用であることが明らかである。
脈内注射して麻酔し、背位に固定し、左側の大腿動脈及
び大腿静脈を露出した。静脈にビニルカテーテルを挿入
し、ヘパリン１０００単位／Ｋ８ｌｌｌを静注した。そ
の後動脈内に挿入したビニルカテーテルを電気血圧計に
連結して血圧を測定した。この値をＡとする。次に下記
第１表に示す供試化合物を０．９％生理的食塩水に溶解
し、１．０μｆ！／Ｋｇ、１０Ｉｔ′／Ｋ９及び１００
μ′／Ｋｇの投与量にて５〜１０分間隔で累積的に静注
した。その後上記と同様にして血圧を測定した。この値
をＢとする。Ｂ−Ａの値を計算により求め、その結果を
第１表に示す。第１表における数値はＭｍＨ９の単位で
表わしたものである。上記第１表より、本発明の化合物
は、比較化合物に比し顕著に優れた降圧作用を有し、抗
高血圧薬として有用であることが明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１はフェノキシ低級アルキル基又はフェニル
環上に低級アルコキシ基を有するフェニル低級アルキル
基を示す。 Ｘはハロゲン原子を示す。〕で表わされる３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51102380A JPS5927339B2 (ja) | 1976-08-26 | 1976-08-26 | ３，４−ジヒドロカルボスチリル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51102380A JPS5927339B2 (ja) | 1976-08-26 | 1976-08-26 | ３，４−ジヒドロカルボスチリル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5328179A JPS5328179A (en) | 1978-03-16 |
| JPS5927339B2 true JPS5927339B2 (ja) | 1984-07-05 |
Family
ID=14325837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51102380A Expired JPS5927339B2 (ja) | 1976-08-26 | 1976-08-26 | ３，４−ジヒドロカルボスチリル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5927339B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01124437U (ja) * | 1988-02-19 | 1989-08-24 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63290821A (ja) * | 1987-05-25 | 1988-11-28 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 抗不整脈剤 |
-
1976
- 1976-08-26 JP JP51102380A patent/JPS5927339B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01124437U (ja) * | 1988-02-19 | 1989-08-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5328179A (en) | 1978-03-16 |
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