JPS5923567B2 - アルキルアクリルアミド含有硬化性組成物 - Google Patents
アルキルアクリルアミド含有硬化性組成物Info
- Publication number
- JPS5923567B2 JPS5923567B2 JP54030960A JP3096079A JPS5923567B2 JP S5923567 B2 JPS5923567 B2 JP S5923567B2 JP 54030960 A JP54030960 A JP 54030960A JP 3096079 A JP3096079 A JP 3096079A JP S5923567 B2 JPS5923567 B2 JP S5923567B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- prepared
- curable composition
- nonylacrylamide
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/3188—Next to cellulosic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2762—Coated or impregnated natural fiber fabric [e.g., cotton, wool, silk, linen, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2762—Coated or impregnated natural fiber fabric [e.g., cotton, wool, silk, linen, etc.]
- Y10T442/277—Coated or impregnated cellulosic fiber fabric
- Y10T442/2779—Coating or impregnation contains an acrylic polymer or copolymer [e.g., polyacrylonitrile, polyacrylic acid, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2861—Coated or impregnated synthetic organic fiber fabric
- Y10T442/2893—Coated or impregnated polyamide fiber fabric
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2926—Coated or impregnated inorganic fiber fabric
- Y10T442/2984—Coated or impregnated carbon or carbonaceous fiber fabric
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は化学分野においてＮ−アルキルアクリルアミド
として分類される化合物を含有する放射線硬化性組成物
に関する。
として分類される化合物を含有する放射線硬化性組成物
に関する。
アクリロニトリルと、Ｃ１２、Ｃ１４、Ｃ１６およびＣ
１８α−オレフィンとの間の反応にリツター（Ｒｉｔｔ
ｅｒ）反応を用いることιＡ ジャーナル・オブ・ジ・
アメリカン・オイル・ケミスツ・ソサイエテイ（Ｊｏｕ
ｍａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＯｉｌｃｈｅｍｉｓ
ｔｓＳｏｃｉｅｔｙ）、Ｖｏｌ・ ４４・ ＰＰ・ ７
８〜８２（１９６４）にクラーク等により開示されてい
る。
１８α−オレフィンとの間の反応にリツター（Ｒｉｔｔ
ｅｒ）反応を用いることιＡ ジャーナル・オブ・ジ・
アメリカン・オイル・ケミスツ・ソサイエテイ（Ｊｏｕ
ｍａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＯｉｌｃｈｅｍｉｓ
ｔｓＳｏｃｉｅｔｙ）、Ｖｏｌ・ ４４・ ＰＰ・ ７
８〜８２（１９６４）にクラーク等により開示されてい
る。
この得られた生成物は室温で固体である。米国特許第３
７９６５７８号明細書には印刷版用の放射線硬化性組成
物中に「Ｎ−ヘキシルアクリルアミド」を使用すること
が開示されている。この化合物はむしろそれらの必要条
件において特定化されており、炭素原子が６個までの線
状１ーアルキルＮ一置換基以外のものがこのような組成
物に使用するのに適しているかどうかは示唆されていな
い。本発明の硬化性組成物は次式Ｉの化合物を含有する
：１１１１（Ｉ） Ｒ−Ｃ−Ｃ−ＮＨ−Ｒ’ （式中、Ｒは水素またはメチル基であり、Ｒ’はα−メ
チル置換の炭素原子数５〜１０個の直鎖状アルキル基ま
たは炭素原子数約６〜約１８個の多分枝アルキル基であ
る）。
７９６５７８号明細書には印刷版用の放射線硬化性組成
物中に「Ｎ−ヘキシルアクリルアミド」を使用すること
が開示されている。この化合物はむしろそれらの必要条
件において特定化されており、炭素原子が６個までの線
状１ーアルキルＮ一置換基以外のものがこのような組成
物に使用するのに適しているかどうかは示唆されていな
い。本発明の硬化性組成物は次式Ｉの化合物を含有する
：１１１１（Ｉ） Ｒ−Ｃ−Ｃ−ＮＨ−Ｒ’ （式中、Ｒは水素またはメチル基であり、Ｒ’はα−メ
チル置換の炭素原子数５〜１０個の直鎖状アルキル基ま
たは炭素原子数約６〜約１８個の多分枝アルキル基であ
る）。
本発明で用いる式Ｉの化合物は、通常の室温において液
状であり、水に実質的に不溶であり、芳香族炭化水素（
例えば、ベンゼンやトルエン）、低級アルカノール（例
えば、エタノール、メタノール）、ジメチルアセトアミ
ド、アセトニトリル等の如き通常の有機溶媒に可溶性で
あり、また通常の使用条件のもとで低い蒸気圧であると
いう固有の物理的特性を有している。
状であり、水に実質的に不溶であり、芳香族炭化水素（
例えば、ベンゼンやトルエン）、低級アルカノール（例
えば、エタノール、メタノール）、ジメチルアセトアミ
ド、アセトニトリル等の如き通常の有機溶媒に可溶性で
あり、また通常の使用条件のもとで低い蒸気圧であると
いう固有の物理的特性を有している。
本発明のこの化合物の態様の実在の諸化合物は、放射線
硬化性ポリマー系用の反応性稀釈剤であり、放射線硬化
性の顔料添加若しくは染料含有インキおよび被覆剤の配
合に有用性を示す着色剤用分散剤であり、また織布およ
び不織布および紙を包含する織成物用の放射線硬化性被
覆剤および含浸剤である（このような含浸や被覆によつ
て、表面仕上りおよび風合、撥油性および撥水性、およ
び耐摩耗性が改良される）という固有の応用用途特性を
有している。
硬化性ポリマー系用の反応性稀釈剤であり、放射線硬化
性の顔料添加若しくは染料含有インキおよび被覆剤の配
合に有用性を示す着色剤用分散剤であり、また織布およ
び不織布および紙を包含する織成物用の放射線硬化性被
覆剤および含浸剤である（このような含浸や被覆によつ
て、表面仕上りおよび風合、撥油性および撥水性、およ
び耐摩耗性が改良される）という固有の応用用途特性を
有している。
これらの化合物は、標準刺激選別法において実験動物に
対して低毒性でもある。本発明で用いるＩの化合物の内
の好ましい化合物は式（１）の化合物においてＲ６く炭
素原子数約９〜約１８個の多分枝アルキル基である化合
物である。Ｒ′がプロピレントリマー、テトラマ一ある
いは二量化したトリマーから誘導されたものであるこれ
らの化合物が特に重要である。アルキル基が異なつた炭
素原子数を有する基の少なくとも２種の混合物であるこ
れらの化合物も特に重要である。本発明は、アクリル酸
基置換プレポリマ一、紫外線硬化促進剤および式１の化
合物を含む硬化性組成物を提供する。
対して低毒性でもある。本発明で用いるＩの化合物の内
の好ましい化合物は式（１）の化合物においてＲ６く炭
素原子数約９〜約１８個の多分枝アルキル基である化合
物である。Ｒ′がプロピレントリマー、テトラマ一ある
いは二量化したトリマーから誘導されたものであるこれ
らの化合物が特に重要である。アルキル基が異なつた炭
素原子数を有する基の少なくとも２種の混合物であるこ
れらの化合物も特に重要である。本発明は、アクリル酸
基置換プレポリマ一、紫外線硬化促進剤および式１の化
合物を含む硬化性組成物を提供する。
本発明で用いる式１の化合物の製造法および使用法を、
その特定の化合物、すなわちプロピレントリマーから調
製したＮ−ノニルアクリルアミドおよび該化合物を含む
組成物に関して説明する。
その特定の化合物、すなわちプロピレントリマーから調
製したＮ−ノニルアクリルアミドおよび該化合物を含む
組成物に関して説明する。
プロピレントリマ一は工業的に入手できる材料であつて
、プロピレンを酸触媒でランダム三量化することにより
調製され？Ｎ−ノニルアクリルアミドを調製するには、
プロピレントリマー、アクリロニトリルおよび遊離基抑
制剤（好都合にはフエノチアジン）を、幾分かの水を含
有する濃硫酸、好ましくは約８５％硫酸中で短時間、好
ましくは約４〜２４時間、室温より微かに高い温度、好
ましくは約４０〜４５℃に温める。室温に冷却後、未反
応のプロピレントリマーを分離する。もし必要であれば
、Ｎ−ノニルアクリルアミドを、ふつうの技術、好まし
くはこの反応混合物を氷水中に注入し、トルエンを加え
、できた２層を分離し、有機相を水および炭酸ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、乾燥し、そして有機層を真空蒸発さ
せてＮ一ノニルアクリルアミドを液状残分として得るこ
とにより、残りの反応混合物から回収する。当業者であ
れば、上述のプロピレントリマ一およびアクリロニトリ
ルの代わりに、メタクリロニトリルや他の公知のα−オ
レフイン、例えば１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オ
クテン、１−ノネン、１−デセン、１−ウンデセン、プ
ロピレンテトラマ一、ルイス酸（例えばＢＦ３）で処理
して二量化したプロピレントリマー、１・３・４・５テ
トラメチル−２−エチルヘプテン−１等を使用すること
により、式１で表わされる他のアミドが調製できること
が認識されるであろう。式１の化合物用の出発原料とし
て上記タイプのオレフインの混合物も公知であり、それ
で上述したと同様な条件でアクリロニトリルまたはメタ
クリロニトリルとリツタ一反応させれば、Ｒ５が混合し
たアルキル基である式１の化合物が得られることも当業
者には同様に自明であろう。このような混合物も本明細
書において式１によつて意図されている。式１の化合物
の使用法においては、これらの化合物を反応性稀釈剤お
よび／または染料や顔料の分散剤としてふつうの放射線
硬化性配合物に混入することも意図される。例えば、Ｎ
−ノニルアクリルアミドをアクリル化エポキシ化植物油
、紫外線感光剤（例えばジエトキシアセトフエノン）お
よび他の所望の助剤（例えば他の反応性稀釈剤、可塑剤
、染料や顔料のごとき着色剤および界面活性剤）に添加
し、この混合物を所望の基体に被覆し、そしてこの被覆
した基体を紫外線に曝して該基体上に硬化したフイルム
を作成することができる。
、プロピレンを酸触媒でランダム三量化することにより
調製され？Ｎ−ノニルアクリルアミドを調製するには、
プロピレントリマー、アクリロニトリルおよび遊離基抑
制剤（好都合にはフエノチアジン）を、幾分かの水を含
有する濃硫酸、好ましくは約８５％硫酸中で短時間、好
ましくは約４〜２４時間、室温より微かに高い温度、好
ましくは約４０〜４５℃に温める。室温に冷却後、未反
応のプロピレントリマーを分離する。もし必要であれば
、Ｎ−ノニルアクリルアミドを、ふつうの技術、好まし
くはこの反応混合物を氷水中に注入し、トルエンを加え
、できた２層を分離し、有機相を水および炭酸ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、乾燥し、そして有機層を真空蒸発さ
せてＮ一ノニルアクリルアミドを液状残分として得るこ
とにより、残りの反応混合物から回収する。当業者であ
れば、上述のプロピレントリマ一およびアクリロニトリ
ルの代わりに、メタクリロニトリルや他の公知のα−オ
レフイン、例えば１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オ
クテン、１−ノネン、１−デセン、１−ウンデセン、プ
ロピレンテトラマ一、ルイス酸（例えばＢＦ３）で処理
して二量化したプロピレントリマー、１・３・４・５テ
トラメチル−２−エチルヘプテン−１等を使用すること
により、式１で表わされる他のアミドが調製できること
が認識されるであろう。式１の化合物用の出発原料とし
て上記タイプのオレフインの混合物も公知であり、それ
で上述したと同様な条件でアクリロニトリルまたはメタ
クリロニトリルとリツタ一反応させれば、Ｒ５が混合し
たアルキル基である式１の化合物が得られることも当業
者には同様に自明であろう。このような混合物も本明細
書において式１によつて意図されている。式１の化合物
の使用法においては、これらの化合物を反応性稀釈剤お
よび／または染料や顔料の分散剤としてふつうの放射線
硬化性配合物に混入することも意図される。例えば、Ｎ
−ノニルアクリルアミドをアクリル化エポキシ化植物油
、紫外線感光剤（例えばジエトキシアセトフエノン）お
よび他の所望の助剤（例えば他の反応性稀釈剤、可塑剤
、染料や顔料のごとき着色剤および界面活性剤）に添加
し、この混合物を所望の基体に被覆し、そしてこの被覆
した基体を紫外線に曝して該基体上に硬化したフイルム
を作成することができる。
当業者ならば、同様な組成物が電子ビーム硬化用に使用
できること、このような用途には紫外線感光剤が不要で
あることが判るであろう。
できること、このような用途には紫外線感光剤が不要で
あることが判るであろう。
着色剤を含有するインキとして使用する場合には、普通
の着色剤、すなわち染料または顔料を、接着調節剤、流
動調節剤、不透明化剤および粘度調節剤およびこのイン
キを紫外線により硬化させるべきときは紫外線硬化促進
剤のような、他の所望の普通のインキ助剤と一緒に式１
の化合物中に分散させる。
の着色剤、すなわち染料または顔料を、接着調節剤、流
動調節剤、不透明化剤および粘度調節剤およびこのイン
キを紫外線により硬化させるべきときは紫外線硬化促進
剤のような、他の所望の普通のインキ助剤と一緒に式１
の化合物中に分散させる。
同様に、織成物や紙の含浸や被覆に用いる場合には、式
１の化合物と普通の助剤を普通の方法で上記材料に付与
し、次いで電子ビームあるいは紫外線により硬化させる
。
１の化合物と普通の助剤を普通の方法で上記材料に付与
し、次いで電子ビームあるいは紫外線により硬化させる
。
紫外線で硬化でき、特に紙等の如き不織セルロース材料
に関して用いるのに有用な被覆剤や含浸剤は、式１０化
合物と紫外線硬化促進剤とを混合することにより得るこ
とができる。
に関して用いるのに有用な被覆剤や含浸剤は、式１０化
合物と紫外線硬化促進剤とを混合することにより得るこ
とができる。
本明細書において、前述した如きすべての普通の助剤は
本発明において任意に使用できるものである。
本発明において任意に使用できるものである。
本明細書において使用する「α−メチル置換の炭素原子
数５〜１０個の直鎖状アルキル］という語は式（式中、
ｎは３〜８である）のアルキル基を包含し、［炭素原子
数約６〜１８個の多分枝アルキル基」という語は、分子
中に少なくとも２個の鎖分枝点を有する特定数の炭素原
子のアルキル基を包含する。
数５〜１０個の直鎖状アルキル］という語は式（式中、
ｎは３〜８である）のアルキル基を包含し、［炭素原子
数約６〜１８個の多分枝アルキル基」という語は、分子
中に少なくとも２個の鎖分枝点を有する特定数の炭素原
子のアルキル基を包含する。
式１の化合物の出発材料に包含されるプロピレントリマ
ーおよびテトラマ一、二量化したプロピレントリマー、
およびいろいろな鎖長のオレフインの二量化および三量
化した混合物は、それらのモノマーのすべての可能な付
加様式の混合物であり、またこれの混合物のアミド並び
にこれらの単＝分枝鎖異性体のアミドはＮ−アルキルア
ミドの形成の前後のいずれにでも分離できるものである
。
ーおよびテトラマ一、二量化したプロピレントリマー、
およびいろいろな鎖長のオレフインの二量化および三量
化した混合物は、それらのモノマーのすべての可能な付
加様式の混合物であり、またこれの混合物のアミド並び
にこれらの単＝分枝鎖異性体のアミドはＮ−アルキルア
ミドの形成の前後のいずれにでも分離できるものである
。
また、炭素原子数約１２個以上の多分枝アルキル基のア
ミドについてｌζその液状を確保するためにアルキル鎖
の混合物、特に少なくとも２種の異なる鎖長のアルキル
基の混合物を有することが必要である。本発明の組成物
用の出発材料に包含されるアクリル酸基置換プレポリマ
一は当該技術で公知である液状のアクリル酸置換若しく
はメタクリル酸置換プレポリマ一である。
ミドについてｌζその液状を確保するためにアルキル鎖
の混合物、特に少なくとも２種の異なる鎖長のアルキル
基の混合物を有することが必要である。本発明の組成物
用の出発材料に包含されるアクリル酸基置換プレポリマ
一は当該技術で公知である液状のアクリル酸置換若しく
はメタクリル酸置換プレポリマ一である。
プレポリマ一鎖へのアクリレート基の結合はアクリレー
ト分子のカルボン酸部分若しくはそれと均等部分とプレ
ポリマ一鎖にある水酸基、エポキシ、ウレタンまたはア
ミノ基等の官能基との反応によるか、あるいは水酸基置
換アクリレートエステルとプレポリマ一分子にあるエポ
キシ、カルボキシまたはウレタン官能基との反応による
。紫外線硬化促進剤は普通の紫外線硬化促進剤若しくは
それらの混合物であり、当該技術において周知である。
ト分子のカルボン酸部分若しくはそれと均等部分とプレ
ポリマ一鎖にある水酸基、エポキシ、ウレタンまたはア
ミノ基等の官能基との反応によるか、あるいは水酸基置
換アクリレートエステルとプレポリマ一分子にあるエポ
キシ、カルボキシまたはウレタン官能基との反応による
。紫外線硬化促進剤は普通の紫外線硬化促進剤若しくは
それらの混合物であり、当該技術において周知である。
通常、これらの促進剤は置換または未置換のベンゾイン
、ベンゾフエノンおよびアセトフエノンであり、通常は
使用する波長における効果を高めるようにした置換体で
ある。これらの化合物は普通の方法で普通の濃度範囲で
使用される。放射線硬化する被覆若しくは含浸された製
品を調製するのに適した織布若しくは不織布、並びに放
射線硬化した製品の調製に使用するのに適した織布若し
くは不織布は天然および合成の両方の市販の普通の繊維
から調製した公知の織成物である。
、ベンゾフエノンおよびアセトフエノンであり、通常は
使用する波長における効果を高めるようにした置換体で
ある。これらの化合物は普通の方法で普通の濃度範囲で
使用される。放射線硬化する被覆若しくは含浸された製
品を調製するのに適した織布若しくは不織布、並びに放
射線硬化した製品の調製に使用するのに適した織布若し
くは不織布は天然および合成の両方の市販の普通の繊維
から調製した公知の織成物である。
これらの繊維としては、例えば木綿、リネン、レーヨン
、羊毛、ポリエステル繊維、ポリエーテル繊維、ポリア
ミド繊維、ポリウレタン繊維、炭素繊維等がある。不織
セルロース繊維ウエブとしては、普通の紙およびラツク
ペーパ一、砕木パルプ紙、クラフト紙等のごとき市販の
同様の製品があげられる。
、羊毛、ポリエステル繊維、ポリエーテル繊維、ポリア
ミド繊維、ポリウレタン繊維、炭素繊維等がある。不織
セルロース繊維ウエブとしては、普通の紙およびラツク
ペーパ一、砕木パルプ紙、クラフト紙等のごとき市販の
同様の製品があげられる。
次に参考例および実施例をあげて本発明の最良の実施態
様を説明する。参考例および実施例中部とあるのは重量
部である。参考例 １ Ｎ−ノニルアクリルアミド プロピレントリマー（５０４部）、アクリロニトリル（
２３２部）およびフエノチアジン（０．４部）からなる
混合物に８５％硫酸（５１０部）を４０〜４５℃で１時
間にわたつて加える。
様を説明する。参考例および実施例中部とあるのは重量
部である。参考例 １ Ｎ−ノニルアクリルアミド プロピレントリマー（５０４部）、アクリロニトリル（
２３２部）およびフエノチアジン（０．４部）からなる
混合物に８５％硫酸（５１０部）を４０〜４５℃で１時
間にわたつて加える。
この反応をこの温度に更に４時間憬持し、冷却し、そし
て土層（未反応オレフィン、９５部）を分離する。下層
の水層を氷水（１５００部）中に注入し、そしてトルエ
ン（２５０部）を加える。上層の有機層を１００部の水
で二回、次に２０％炭酸ナトリウム溶液（３５部）で洗
浄し、無水硫酸ナトリウム（４０部）上で乾燥し、且つ
真空下で蒸発させて標記の生成物を液体残留物（５７５
部）として得る。分析値（Ｃｌ２Ｈ２３ＮＯとして）（
％）参考例 ２ Ｎ−ドデシルアクリルアミド アクリロニトリル（２１２部）、プロピレンテトラマ一
（６７３部）およびフエノチアジン（０．４部）に８５
％硫酸（５２０部）を４０℃で１時間にわたつて加える
。
て土層（未反応オレフィン、９５部）を分離する。下層
の水層を氷水（１５００部）中に注入し、そしてトルエ
ン（２５０部）を加える。上層の有機層を１００部の水
で二回、次に２０％炭酸ナトリウム溶液（３５部）で洗
浄し、無水硫酸ナトリウム（４０部）上で乾燥し、且つ
真空下で蒸発させて標記の生成物を液体残留物（５７５
部）として得る。分析値（Ｃｌ２Ｈ２３ＮＯとして）（
％）参考例 ２ Ｎ−ドデシルアクリルアミド アクリロニトリル（２１２部）、プロピレンテトラマ一
（６７３部）およびフエノチアジン（０．４部）に８５
％硫酸（５２０部）を４０℃で１時間にわたつて加える
。
この混合物を４００〜４２℃で１２時間保持する。冷却
後上層の未反応オレフインを分離し、下層を氷水（１６
００部）中に注入する。この混合物を一夜攪拌し、次に
トルエンで２回（計５００部）で分配する。混合有機相
を水で３回（合計３００部）処理し、次いで２０％炭酸
ナトリウムで中性にする。硫酸ナトリウム上で乾燥し、
ｐ−メトキシフエノールを添加した後、この溶液を真空
濃縮して、標記の生成物を粘稠な黄色液体として得た（
５７２部）。参考例 ３Ｎ−（α−メチルペンチル）ア
クリルアミド参考例１および２におけると同様な操作を
行つて、５３０部のアクリロニトリル、８４１．６部の
ヘキセン一１、１．０部のフエノチアジンおよび１３０
０部の８３％硫酸から、１０１０部の標記の生成物を得
る。
後上層の未反応オレフインを分離し、下層を氷水（１６
００部）中に注入する。この混合物を一夜攪拌し、次に
トルエンで２回（計５００部）で分配する。混合有機相
を水で３回（合計３００部）処理し、次いで２０％炭酸
ナトリウムで中性にする。硫酸ナトリウム上で乾燥し、
ｐ−メトキシフエノールを添加した後、この溶液を真空
濃縮して、標記の生成物を粘稠な黄色液体として得た（
５７２部）。参考例 ３Ｎ−（α−メチルペンチル）ア
クリルアミド参考例１および２におけると同様な操作を
行つて、５３０部のアクリロニトリル、８４１．６部の
ヘキセン一１、１．０部のフエノチアジンおよび１３０
０部の８３％硫酸から、１０１０部の標記の生成物を得
る。
参考例 ４
Ｎ−ノニルアクリルアミドの毒性スクリーニングＮ−ノ
ニルアクリルアミドをザ・フエデラル・ハザーダス・サ
ブスタンス・アクト（ＴｌｌｅＦｅｄｅｒａｌＨａｚａ
ｒｄＯｕｓＳｕｂｓｔａｎｃｅＡｃｔ）用に作られた処
方に従つて試験した。
ニルアクリルアミドをザ・フエデラル・ハザーダス・サ
ブスタンス・アクト（ＴｌｌｅＦｅｄｅｒａｌＨａｚａ
ｒｄＯｕｓＳｕｂｓｔａｎｃｅＡｃｔ）用に作られた処
方に従つて試験した。
Ｎ−ノニルアクリルアミドを、体重１１＜９あたり２．
０−６４．０ηの範囲で幾何学的に増加する一連の投与
量で、絶食させた雌雄の白ねずみに給餌した。
０−６４．０ηの範囲で幾何学的に増加する一連の投与
量で、絶食させた雌雄の白ねずみに給餌した。
この動物の死を２週間にわたつて観察した。経口ＬＤ５
Ｏは体重１１＜ｇあたり７４３０〜であつた。Ｎ−ノニ
ルアクリルアミドを白うさぎの毛の無い部分的にすりむ
いた皮膚に塗布し、且つその試験部分上にポリエチレン
のカバーにより２４時間上記のＮ−ノニルアクリルアミ
ドを保持した。皮膚を清浄化し、調査し、その後この白
うさぎを２週間観察した。試験した６匹の雌雄の白うさ
ぎは死なず、急性皮膚毒性が無いことが判つた。１０匹
の成長した雌雄の白ねずみを吸入室中でＮ−ノニルアク
リルアミドのエアゾールに１時間さらしてＮ−ノニルア
クリルアミドの急性吸入毒性を調べた。
Ｏは体重１１＜ｇあたり７４３０〜であつた。Ｎ−ノニ
ルアクリルアミドを白うさぎの毛の無い部分的にすりむ
いた皮膚に塗布し、且つその試験部分上にポリエチレン
のカバーにより２４時間上記のＮ−ノニルアクリルアミ
ドを保持した。皮膚を清浄化し、調査し、その後この白
うさぎを２週間観察した。試験した６匹の雌雄の白うさ
ぎは死なず、急性皮膚毒性が無いことが判つた。１０匹
の成長した雌雄の白ねずみを吸入室中でＮ−ノニルアク
リルアミドのエアゾールに１時間さらしてＮ−ノニルア
クリルアミドの急性吸入毒性を調べた。
このエアゾールにさらした後この動物を２週間観察し、
次いで殺した。すべてのねずみは観察期間中生きており
、また殺した後に検死解剖したところ実質的な異状は見
られなかつた。Ｎ−ノニルアクリルアミドを６匹の白う
さぎの洗つていない目の結膜のうに導入して、このＮ−
ノニルアクリルアミドの眼に対する刺激性を調べた。そ
の結果の評価を、テスト用に作つた標準化評定法に従つ
て２４、４８および７２時間後に行つた。このテストに
おける５．０以下の評点結果は眼に対する刺激性が無視
できる程度であることを示す。このＮ−ノニルアクリル
アミドの評点は４．３であつた。参考例 ５ Ｎ−（α−メチルペンチル、α−メチルヘキシル）アク
リルアミド参考例１の方法と同様な操作に従つて、アク
リロニトリルを８３％硫酸とフエノチアジンとの存在下
に１−ヘキセンと１−ヘプタンとの混合物により処理し
て、標記の生成物を得た。
次いで殺した。すべてのねずみは観察期間中生きており
、また殺した後に検死解剖したところ実質的な異状は見
られなかつた。Ｎ−ノニルアクリルアミドを６匹の白う
さぎの洗つていない目の結膜のうに導入して、このＮ−
ノニルアクリルアミドの眼に対する刺激性を調べた。そ
の結果の評価を、テスト用に作つた標準化評定法に従つ
て２４、４８および７２時間後に行つた。このテストに
おける５．０以下の評点結果は眼に対する刺激性が無視
できる程度であることを示す。このＮ−ノニルアクリル
アミドの評点は４．３であつた。参考例 ５ Ｎ−（α−メチルペンチル、α−メチルヘキシル）アク
リルアミド参考例１の方法と同様な操作に従つて、アク
リロニトリルを８３％硫酸とフエノチアジンとの存在下
に１−ヘキセンと１−ヘプタンとの混合物により処理し
て、標記の生成物を得た。
参考例 ６
Ｎ−（α−メチルヘプチル）アクリルアミド参考例１の
方法と同様の方法に従い、アクリロニトリルをフエノチ
アジンと８３％硫酸との存在下に１−オクテンで処理し
て標記の生成物を得た。
方法と同様の方法に従い、アクリロニトリルをフエノチ
アジンと８３％硫酸との存在下に１−オクテンで処理し
て標記の生成物を得た。
参考例 ７Ｎ−（α−メチルノニル）アクリルアミド参
考例１の方法と同様な方法に従つて、アクリロニトリル
をフエノチアジンと８３％硫酸との存在下に１−デセン
で処理して標記の生成物を得た。
考例１の方法と同様な方法に従つて、アクリロニトリル
をフエノチアジンと８３％硫酸との存在下に１−デセン
で処理して標記の生成物を得た。
実施例 １第１表に示した諸成分を含有する紫外線硬化
性処方物を調製した。
性処方物を調製した。
各々の最終処方物の粘度は表に示した如くであつた。各
々の処方物を離型紙上に流延させてフイルムとした。こ
の実施例および以下の実施例において、プレポリマ一Ａ
は分子量約２８００の水酸基末端エチレン−プロピレン
（８０−２０）アジペートポリエステルをトリレンジイ
ソシアネートでキヤツプし、次いで２−ヒドロキシエチ
ルアクリレートで末端キヤツプしたものである。ブレポ
リマ一Ｂは分子量約６００の水酸基末端ポリ（エチレン
アジペート）をトリレンジイソシアネートでキヤツプし
、次いで２−ヒドロキシエチルアクリレートで末端キヤ
ツプしたものである。プレポリマ一Ｃは分子量約６００
の水酸基末端ポリ（エチレンアジペート）を水素化メチ
レンジアニリンでキャツプし、次いで２−ヒドロキシエ
チルアクリレートで末端キヤツプしたものである。プレ
ポリマ一Ｄは分子量約６００の水酸基末端ポリ（エチレ
ンアジペート）をイソボロンジイソシアネートでキヤツ
プし、次いで２ヒドロキシエチルアクリレートで末端キ
ャツプしたものである。アクトマ一（ＡｃｔＯｍｅｒ）
Ｘ一８０はエポキシ化植物油にアクリル酸を付加させた
ものでユニオン・カーバイドＣＯｒｐ．から入手でき、
メルクリル（Ｍｅｉｃｒｉｌ）５９１９はヒドロキシア
ルキルアクリレートとメラミンホルムアルデヒド樹脂と
の反応生成物であつて、ドーベルト・ケミカル（Ｄａｕ
抽ＲｔＣｈｅｍｉｃａｌ）ＣＯ．から入手でき、エポク
リル（ＥｐＯｃｒｙｌ）３７０はビスフエノールＡジグ
リシジルエーテルとアクリル酸との付加物であり、シエ
ル・ケミカルＣＯ．から入手できる。紫外線下で完全硬
化後の流延フイルムの性質は第表に示す通りである。
々の処方物を離型紙上に流延させてフイルムとした。こ
の実施例および以下の実施例において、プレポリマ一Ａ
は分子量約２８００の水酸基末端エチレン−プロピレン
（８０−２０）アジペートポリエステルをトリレンジイ
ソシアネートでキヤツプし、次いで２−ヒドロキシエチ
ルアクリレートで末端キヤツプしたものである。ブレポ
リマ一Ｂは分子量約６００の水酸基末端ポリ（エチレン
アジペート）をトリレンジイソシアネートでキヤツプし
、次いで２−ヒドロキシエチルアクリレートで末端キヤ
ツプしたものである。プレポリマ一Ｃは分子量約６００
の水酸基末端ポリ（エチレンアジペート）を水素化メチ
レンジアニリンでキャツプし、次いで２−ヒドロキシエ
チルアクリレートで末端キヤツプしたものである。プレ
ポリマ一Ｄは分子量約６００の水酸基末端ポリ（エチレ
ンアジペート）をイソボロンジイソシアネートでキヤツ
プし、次いで２ヒドロキシエチルアクリレートで末端キ
ャツプしたものである。アクトマ一（ＡｃｔＯｍｅｒ）
Ｘ一８０はエポキシ化植物油にアクリル酸を付加させた
ものでユニオン・カーバイドＣＯｒｐ．から入手でき、
メルクリル（Ｍｅｉｃｒｉｌ）５９１９はヒドロキシア
ルキルアクリレートとメラミンホルムアルデヒド樹脂と
の反応生成物であつて、ドーベルト・ケミカル（Ｄａｕ
抽ＲｔＣｈｅｍｉｃａｌ）ＣＯ．から入手でき、エポク
リル（ＥｐＯｃｒｙｌ）３７０はビスフエノールＡジグ
リシジルエーテルとアクリル酸との付加物であり、シエ
ル・ケミカルＣＯ．から入手できる。紫外線下で完全硬
化後の流延フイルムの性質は第表に示す通りである。
実施例 ２
第表に示すように、紫外線硬化性組成物を調＊七製し、
その粘度を測定し、硬化したフイルムを調製し、且つ該
フイルムの性質を求めた。
その粘度を測定し、硬化したフイルムを調製し、且つ該
フイルムの性質を求めた。
製し、その粘度を測定し、
フイルムを流延し、且
つ硬化させ、該フイルムの性質を測定した。
実施例 ４第表に示すように、紫外線硬化性組成物を調
製し、その粘度を測定し、硬化したフイルムを調製し、
且つ該フイルムの性質を測定した。
製し、その粘度を測定し、硬化したフイルムを調製し、
且つ該フイルムの性質を測定した。
実施例 ５
第表に示すように、紫外線硬化性組成物を調製し、その
粘度を測定し、硬化フイルムを調製し、且つ該フイルム
の性質を測定した。
粘度を測定し、硬化フイルムを調製し、且つ該フイルム
の性質を測定した。
実施例 ６
第表に示すように、紫外線硬化性組成物を調製し、その
粘度を測定し、硬化したフイルムを調製し、且つ該フイ
ルムの性質を測定した。
粘度を測定し、硬化したフイルムを調製し、且つ該フイ
ルムの性質を測定した。
実施例７
第表に示すように、紫外線硬化性組成物を調製し、その
粘度を測定し、硬化フィルムを調製し、且つ該フイルム
の性質を測定した。
粘度を測定し、硬化フィルムを調製し、且つ該フイルム
の性質を測定した。
実施例 ８
第表に示すように、紫外線硬化性組成物を調．製し、そ
の粘度を測定し、硬化フイルムを調製し、且つ該フイル
ムの性質を測定した。
の粘度を測定し、硬化フイルムを調製し、且つ該フイル
ムの性質を測定した。
実施例 ９
第Ｘ表に示すように、紫外線硬化性組成物を調．製し、
その粘度を測定し、硬化したフイルムを調製し、且つ該
フイルムの性質を測定した。
その粘度を測定し、硬化したフイルムを調製し、且つ該
フイルムの性質を測定した。
参考例 ８
紫外線硬化性着色剤分散体
「マイクロリス（ＭｉｃｒＯｌｉｔｈ）」ブルー４Ｇ一
Ｔ（不溶性、分散性有機顔料、チバ・カーキー）（２０
重量％）とＮ−ノニルアクリルアミド（参考例１）（８
０重量％）からなる分散体をボールミルにより調製した
。
Ｔ（不溶性、分散性有機顔料、チバ・カーキー）（２０
重量％）とＮ−ノニルアクリルアミド（参考例１）（８
０重量％）からなる分散体をボールミルにより調製した
。
Claims (1)
- １ アクリル酸基置換プレポリマー、紫外線硬化促進剤
および次式の化合物よりなる硬化性組成物：▲数式、化
学式、表等があります▼（式中、Ｒは水素またはメチル
基であり、Ｒ′はα−メチル置換の炭素原子数５〜１０
個の直鎖状アルキル基または炭素原子数６〜１８個の多
分枝アルキル基である）。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US000000888459 | 1978-03-20 | ||
| US05/888,459 US4182790A (en) | 1978-03-20 | 1978-03-20 | Liquid alkylacrylamides and related compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54130514A JPS54130514A (en) | 1979-10-09 |
| JPS5923567B2 true JPS5923567B2 (ja) | 1984-06-02 |
Family
ID=25393209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54030960A Expired JPS5923567B2 (ja) | 1978-03-20 | 1979-03-16 | アルキルアクリルアミド含有硬化性組成物 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4182790A (ja) |
| EP (1) | EP0004362B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5923567B2 (ja) |
| AR (1) | AR225740A1 (ja) |
| AT (1) | AT378536B (ja) |
| AU (1) | AU521663B2 (ja) |
| BR (1) | BR7901725A (ja) |
| CA (1) | CA1145100A (ja) |
| DE (1) | DE2964585D1 (ja) |
| DK (1) | DK112879A (ja) |
| IT (1) | IT1114951B (ja) |
| ZA (1) | ZA79799B (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH622660GA3 (ja) * | 1978-08-18 | 1981-04-30 | ||
| US4457766A (en) * | 1980-10-08 | 1984-07-03 | Kennecott Corporation | Resin systems for high energy electron curable resin coated webs |
| DE3131096A1 (de) * | 1981-08-06 | 1983-02-24 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Verfahren zur herstellung von n-substituierten methacryl- und acrylamiden |
| US4423199A (en) * | 1982-09-30 | 1983-12-27 | Rohm And Haas Company | Acrylamide containing emulsion copolymers for thickening purposes |
| US4932750A (en) * | 1982-12-09 | 1990-06-12 | Desoto, Inc. | Single-coated optical fiber |
| WO1988006973A1 (en) * | 1987-03-09 | 1988-09-22 | Polycure Pty Limited | Laminated board and electron beam curable composition used in manufacture thereof |
| US5028109A (en) * | 1990-01-26 | 1991-07-02 | Lawandy Nabil M | Methods for fabricating frequency doubling polymeric waveguides having optimally efficient periodic modulation zone and polymeric waveguides fabricated thereby |
| US5412069A (en) * | 1993-07-30 | 1995-05-02 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Two-part polysulfide molding composition and process |
| US7595366B2 (en) | 2004-09-07 | 2009-09-29 | Council Of Scientific And Industrial Research | N-poly(alkenyl) acrylamides and process for preparation thereof |
| WO2006027635A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-16 | Council Of Scientific And Industrial Research | N-poly (alkenyl) acrylamides and process for preparation thereof |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3161679A (en) * | 1964-12-15 | Process for the preparation of | ||
| US3151157A (en) * | 1964-09-29 | Process for the preparation of | ||
| US3405200A (en) * | 1965-07-08 | 1968-10-08 | Toyo Boseki | Polyolefin composition containing a copolymer of ethylene-acrylamide-ethylenically unsaturated compound |
| US3481908A (en) * | 1965-08-02 | 1969-12-02 | Monsanto Co | Terpolymers of ethylene,a mono-olefin,and an unsaturated amide |
| DE2049714C3 (de) | 1970-10-09 | 1978-05-03 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Herstellung von durch ionisierende Strahlung gehärteten Filmen und Überzügen |
| DE2049715C3 (de) | 1970-10-09 | 1978-06-22 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Herstellung von durch ionisierende Strahlung gehärteten Filmen und Überzügen |
| US3796578A (en) * | 1970-12-26 | 1974-03-12 | Asahi Chemical Ind | Photopolymerizable compositions and elements containing addition polymerizable polymeric compounds |
-
1978
- 1978-03-20 US US05/888,459 patent/US4182790A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-02-20 ZA ZA79799A patent/ZA79799B/xx unknown
- 1979-02-28 AU AU44661/79A patent/AU521663B2/en not_active Ceased
- 1979-03-15 AR AR27582179A patent/AR225740A1/es active
- 1979-03-16 JP JP54030960A patent/JPS5923567B2/ja not_active Expired
- 1979-03-17 DE DE7979100822T patent/DE2964585D1/de not_active Expired
- 1979-03-17 EP EP19790100822 patent/EP0004362B1/en not_active Expired
- 1979-03-19 CA CA000323759A patent/CA1145100A/en not_active Expired
- 1979-03-19 DK DK112879A patent/DK112879A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-03-19 IT IT4840279A patent/IT1114951B/it active
- 1979-03-20 BR BR7901725A patent/BR7901725A/pt unknown
- 1979-03-20 AT AT209579A patent/AT378536B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA209579A (de) | 1985-01-15 |
| DK112879A (da) | 1979-09-21 |
| BR7901725A (pt) | 1979-11-20 |
| EP0004362A2 (en) | 1979-10-03 |
| CA1145100A (en) | 1983-04-19 |
| JPS54130514A (en) | 1979-10-09 |
| US4182790A (en) | 1980-01-08 |
| AR225740A1 (es) | 1982-04-30 |
| AT378536B (de) | 1985-08-26 |
| AU521663B2 (en) | 1982-04-22 |
| IT7948402A0 (it) | 1979-03-19 |
| EP0004362B1 (en) | 1983-01-26 |
| AU4466179A (en) | 1979-09-27 |
| IT1114951B (it) | 1986-02-03 |
| DE2964585D1 (en) | 1983-03-03 |
| ZA79799B (en) | 1980-02-27 |
| EP0004362A3 (en) | 1979-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69216707T2 (de) | Perfluoralkylhalogenide und Derivate | |
| US4681790A (en) | Treating composition containing fluorochemical compound mixture and textiles treated therewith | |
| JPS5923567B2 (ja) | アルキルアクリルアミド含有硬化性組成物 | |
| DE2262633A1 (de) | Neue sulfogruppenhaltige 4,4'divinyldiphenyl-verbindungen | |
| DE1570404A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von gegen die Einwirkung ultravioletter Strahlen gegeschuetzten Polymeren | |
| EP0707002A1 (de) | UV-Absorber, ihre Herstellung und Verwendung | |
| EP0030917B1 (de) | Optische Aufheller aus Bis-styrylbenzolverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| US3160665A (en) | Hydroxy-benzophenones | |
| US2159967A (en) | Oxides of amino acids | |
| EP0935691B1 (de) | Optischer aufheller | |
| EP0014177A1 (de) | Sulfogruppenhaltiges Bis-styryl-benzol, dessen Herstellung und Verwendung zum optischen Aufhellen organischer Fasermaterialien | |
| CH634968A5 (de) | Herbizides und pflanzenwuchsregulierendes mittel enthaltend eine neue phosphinsaeure oder deren salze, ester, amide oder hydrazide sowie verwendung derselben. | |
| EP0067792B1 (de) | Stilbenverbindungen | |
| DE2535614A1 (de) | Neue styrolverbindungen | |
| DE2535613A1 (de) | Neue stilbenverbindungen | |
| CA1074304A (en) | Bleedfast phthalocyanine dyes for paper | |
| US4664673A (en) | Process for protecting keratinous material from attack by insects that feed on keratin and novel phenoxytrifluoromethanesulfonanilides | |
| DE2535615A1 (de) | Verfahren zur herstellung von styrolderivaten, neue styrolderivate und deren verwendung als optische aufhellmittel | |
| EP0022491B1 (de) | Neue Stilbenverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als optische Aufheller | |
| CH650792A5 (en) | Optical brighteners from bisstyrylbenzene compounds and preparation thereof | |
| EP0438380A1 (de) | Polymerisierte quaternäre Diallylammoniumverbindungen | |
| US3836582A (en) | Carbamaldoximes | |
| DD150472A5 (de) | Lagerstabile,konzentrierte waessrige loesungenvon benzimidazoliumverbindungen | |
| CH688877GA3 (de) | Mischungen aus 1,4-Bis-(cyanostyryl)-benzolen. | |
| US3788884A (en) | Textile material coated with a waterproofing agent |