JPS59225142A - ２−〔４−（置換フエノキシ）フエニル〕プロピオン酸の製法 - Google Patents
２−〔４−（置換フエノキシ）フエニル〕プロピオン酸の製法Info
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- JPS59225142A JPS59225142A JP58100091A JP10009183A JPS59225142A JP S59225142 A JPS59225142 A JP S59225142A JP 58100091 A JP58100091 A JP 58100091A JP 10009183 A JP10009183 A JP 10009183A JP S59225142 A JPS59225142 A JP S59225142A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（１’）
１
（式中Ｒ１は水素又は炭素原子数１〜３個のアルキル基
である。） で表わされる２−［４−（置換フェノキ７）フェニル〕
プロピオン酸（以下「（Ｉ）式化合物」と呼ぶ。）の製
法に関する。
である。） で表わされる２−［４−（置換フェノキ７）フェニル〕
プロピオン酸（以下「（Ｉ）式化合物」と呼ぶ。）の製
法に関する。
本発明によって合成される（１）式化合物は、種々の公
知方法に従って環化させることにより、抗炎症、鎮痛、
解熱作用を有する２−（１０，１，１−ジヒドロ−１１
−オキシジベンズ〔ｂ、ｆ〕オキセピン−２−イル）プ
ロピオン酸類（以下「二環性プロピオン酸類」と呼ぶ。
知方法に従って環化させることにより、抗炎症、鎮痛、
解熱作用を有する２−（１０，１，１−ジヒドロ−１１
−オキシジベンズ〔ｂ、ｆ〕オキセピン−２−イル）プ
ロピオン酸類（以下「二環性プロピオン酸類」と呼ぶ。
）を製造できるので、その中間体として有用である。
（＋）
特開昭５３−７１０９１．同５３−７１．０９３号等に
は、（１）式化合物を経由しない二環性プロピオン酸類
の製法が開示されている。しかし該製法は多工程を要し
、低収率かつ危険なシアノ化工程を含んでいるので、工
業的製法として満足できるものではない。
は、（１）式化合物を経由しない二環性プロピオン酸類
の製法が開示されている。しかし該製法は多工程を要し
、低収率かつ危険なシアノ化工程を含んでいるので、工
業的製法として満足できるものではない。
特開昭５４−１２２２８４ 、同５６−２６８３８．同
５６−２９５８５等には（＋）式化合物の製法及びそれ
を環化する二環性プロピオン酸類の製法が開示されてい
る。しかし特開昭５４−１２２２８４の製法は多工程を
要し、低収率の還元工程を含んでおり、同５６−２６８
３８．２９５８５の製法は低収率であり、有毒なＨ２Ｓ
ガスが発生する。従ってこれらの製法も満足のいくもの
ではない。
５６−２９５８５等には（＋）式化合物の製法及びそれ
を環化する二環性プロピオン酸類の製法が開示されてい
る。しかし特開昭５４−１２２２８４の製法は多工程を
要し、低収率の還元工程を含んでおり、同５６−２６８
３８．２９５８５の製法は低収率であり、有毒なＨ２Ｓ
ガスが発生する。従ってこれらの製法も満足のいくもの
ではない。
本発明者等は鋭意研究を重ねた結果、工程数が少なく、
危険な反応も含まず、収率の良好な製法を見出し、本発
明を完成した。
危険な反応も含まず、収率の良好な製法を見出し、本発
明を完成した。
本発明によれば、一般式（ｎ）
（式中Ｒ１は水素又は炭素原子数１〜３個のアルキル基
であり、Ｘはハロゲンである。）で表わされる化合物と
、一般式（１） （式中Ｒ２は水素又は炭素原子数１〜６個の・・・・・
・・・・・・・アルキル基である。）で表わされる化合
物とを、塩基の存在下で銅化合物を触媒として反応させ
て、一般式（■）１ （式中Ｒ１、Ｒ２は前掲に同じ。） で表わされる化合物に変換し、次いで必要に応じてこの
化合物を加水分解することによシ、一般式（Ｉ）で表わ
される化合物を得ることができる。
であり、Ｘはハロゲンである。）で表わされる化合物と
、一般式（１） （式中Ｒ２は水素又は炭素原子数１〜６個の・・・・・
・・・・・・・アルキル基である。）で表わされる化合
物とを、塩基の存在下で銅化合物を触媒として反応させ
て、一般式（■）１ （式中Ｒ１、Ｒ２は前掲に同じ。） で表わされる化合物に変換し、次いで必要に応じてこの
化合物を加水分解することによシ、一般式（Ｉ）で表わ
される化合物を得ることができる。
上記式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）において Ｒ１のアルキ
ル基とはメチル、エチル、プロピル、インプロピル基で
ある。
ル基とはメチル、エチル、プロピル、インプロピル基で
ある。
・・ロゲンとはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素であり、塩
素が好ましい。Ｒ２のアルキル基としては、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル基等があげられるが、メチル、エチル、インプロ
ピル基が好ましい。
素が好ましい。Ｒ２のアルキル基としては、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル基等があげられるが、メチル、エチル、インプロ
ピル基が好ましい。
（ＩＩ）式化合物と（１’）式化合物の反応において、
塩基としてはに２ＣＯ３、ＮａｚＣＯ３，ＫＯＨ、Ｎａ
０Ｉ４ 、 Ｃ２ｔＤＨ）２゜ナトリウムアルコラード
等を用い得る。銅化合物としては、例えば、金属銅、銅
酸化物（Ｃｕｂ。
塩基としてはに２ＣＯ３、ＮａｚＣＯ３，ＫＯＨ、Ｎａ
０Ｉ４ 、 Ｃ２ｔＤＨ）２゜ナトリウムアルコラード
等を用い得る。銅化合物としては、例えば、金属銅、銅
酸化物（Ｃｕｂ。
Ｃ１１２０）、ハロゲン化銅（ＣＬＩＣＩ２ 、 Ｃｕ
Ｃｌ等）等の無機銅化合物、Ｃｕ（ＯＡｃ）２．ビス−
（８−キノーリノラト）銅１等の有機銅化合物があげら
れ、（Ｉｆ）式化合物に対し、２〜１００モルチ、好ま
しくは５〜６０モル係程度用いる。
Ｃｌ等）等の無機銅化合物、Ｃｕ（ＯＡｃ）２．ビス−
（８−キノーリノラト）銅１等の有機銅化合物があげら
れ、（Ｉｆ）式化合物に対し、２〜１００モルチ、好ま
しくは５〜６０モル係程度用いる。
該反応は５０〜１８０°Ｃ好ましくは６０〜１５０’Ｃ
テ１〜３０時間、常圧又は加圧下で行う。溶媒は反応を
妨げないものであれば何でもよいが、例えば、トルエン
、キンレンツニトロベンゼン、Ｎ、Ｎ−／メチルホルム
アミド等があげられる。
テ１〜３０時間、常圧又は加圧下で行う。溶媒は反応を
妨げないものであれば何でもよいが、例えば、トルエン
、キンレンツニトロベンゼン、Ｎ、Ｎ−／メチルホルム
アミド等があげられる。
加水分解反応は、常法に従って行う。例えば、アルキル
エステルを酢酸、濃硫酸及び水の混液若しくは酢酸及び
濃硫酸の混液中で加熱するか又はＮａＯＨ、ＫＯＨ等の
塩基の水溶液中で加熱すればよい。
エステルを酢酸、濃硫酸及び水の混液若しくは酢酸及び
濃硫酸の混液中で加熱するか又はＮａＯＨ、ＫＯＨ等の
塩基の水溶液中で加熱すればよい。
塩基水溶液にはエタノール等の不活性溶媒を併存させ得
る。反応温度は室温〜１５０℃好ましくは室温〜１００
°Ｃである。反別のアルキルエステルは未精製のもので
も使用可能である。
る。反応温度は室温〜１５０℃好ましくは室温〜１００
°Ｃである。反別のアルキルエステルは未精製のもので
も使用可能である。
尚、（ＩＶ）式化合物の合成において、（ＩＩ）式化合
物のアルカリ金属塩と（Ｉｌｌ）式化合物のアルカリ金
属塩を厚相としても目的を達することができる。
物のアルカリ金属塩と（Ｉｌｌ）式化合物のアルカリ金
属塩を厚相としても目的を達することができる。
この場合は、反応系に塩基を存在させる必要はない。
本発明を更に詳細に説明するため、以下に実施例を示す
が、勿論本発明はこれに限定されるものではない。
が、勿論本発明はこれに限定されるものではない。
実施例１ ２−（４−（２−カルボキシメチルフェノキ
ン）フェニル〕フロピオン酸イソプロピルエステル２−
クロルフェニル酢酸３．４１ｙ、２−（４−ヒドロキン
フェニル）プロピオン酸イソプロピルエステル４．１６
５１’ 、炭酸カリウム４］５ｙ及びトルエン８０ｍｅ
を攪拌しながら加熱還流させ、ディーン・スターク（Ｄ
ｅａｎ ａｎｄ ５ｔａｒｋ ）装置を用いて、１時間
共沸水を除去する。１００°Ｃまで冷却した後、酸化第
二銅０８２を加えて共沸水を除去しつつ更に１６時間加
熱還流させる。今後、反応液に水と酢酸エチルとを加え
不溶物を沢去し、水層を塩酸酸性にした後有機層を分取
し水で洗浄する。硫酸マグネ７ウムで乾燥し濃縮して油
状の目的物６．８ｇＩ（収率９９％）を得る。
ン）フェニル〕フロピオン酸イソプロピルエステル２−
クロルフェニル酢酸３．４１ｙ、２−（４−ヒドロキン
フェニル）プロピオン酸イソプロピルエステル４．１６
５１’ 、炭酸カリウム４］５ｙ及びトルエン８０ｍｅ
を攪拌しながら加熱還流させ、ディーン・スターク（Ｄ
ｅａｎ ａｎｄ ５ｔａｒｋ ）装置を用いて、１時間
共沸水を除去する。１００°Ｃまで冷却した後、酸化第
二銅０８２を加えて共沸水を除去しつつ更に１６時間加
熱還流させる。今後、反応液に水と酢酸エチルとを加え
不溶物を沢去し、水層を塩酸酸性にした後有機層を分取
し水で洗浄する。硫酸マグネ７ウムで乾燥し濃縮して油
状の目的物６．８ｇＩ（収率９９％）を得る。
マススペクトル（ｍ／ ）：３４２（Ｍ＋）ＩＲスペ
クトル（Ｚ／ｍａｘ、 ｎｅａｔ、 ｃｍ ”） ：１
７２５ （−ＣＯ２Ｐｒ’）。
クトル（Ｚ／ｍａｘ、 ｎｅａｔ、 ｃｍ ”） ：１
７２５ （−ＣＯ２Ｐｒ’）。
１７１、０ （−ＣＯ２Ｈ）
ＮＭＲスペクト／ｌ／ （ＣＤＣｌ３ 、６０ＭＨｚ
、 ＰＰｍ ｆｒｏｍ ＴＭＳ ） ：９．１５（ＬＨ
，ｂｒ、ｓ、、 Ｄ２０添加で消失−ＣＯＯＨ）７．５
〜６．７ （８Ｈ，ｍ、、芳香族Ｈ）５．０３ （ＬＨ
，５ｅｐｔｅｔ、 Ｊ ＝６Ｈｚ、 −Ｃｏｏ（Ｊｊ（
ＣＨ３）２’）３．７４（２Ｈ，Ｓ、、 −Ｃ生Ｃ０Ｏ
Ｈ）３．６７ （ＬＨ，ｑ、、Ｊ ＝７Ｈ２，−ＣＨ（
ＣＨ３）Ｃ００−ン１．４７ （３Ｈ，ｄ、、 Ｊ ＝
７Ｈｚ、 −ＣＨ（ＣＨａ ）ｃｏｏ −）実施例２
２−４４−（２−カルボキシメチルフェノキシ）フェ
ニル〕フロピオン酸イングロビルエステル２−クロルフ
ェニル酢酸２．５６ｙ、１−（４−ヒドロキシフェニル
）プロピオン酸イソプロピルエステル３．１１ 、炭酸
カリウム５．１８Ｐ 、 トルエン８０例１で得たもの
とＴＬＣ、Ｉ Ｒスペクトル、マススペクトル及びＮＭ
Ｒスペクトルにおいて一致した。
、 ＰＰｍ ｆｒｏｍ ＴＭＳ ） ：９．１５（ＬＨ
，ｂｒ、ｓ、、 Ｄ２０添加で消失−ＣＯＯＨ）７．５
〜６．７ （８Ｈ，ｍ、、芳香族Ｈ）５．０３ （ＬＨ
，５ｅｐｔｅｔ、 Ｊ ＝６Ｈｚ、 −Ｃｏｏ（Ｊｊ（
ＣＨ３）２’）３．７４（２Ｈ，Ｓ、、 −Ｃ生Ｃ０Ｏ
Ｈ）３．６７ （ＬＨ，ｑ、、Ｊ ＝７Ｈ２，−ＣＨ（
ＣＨ３）Ｃ００−ン１．４７ （３Ｈ，ｄ、、 Ｊ ＝
７Ｈｚ、 −ＣＨ（ＣＨａ ）ｃｏｏ −）実施例２
２−４４−（２−カルボキシメチルフェノキシ）フェ
ニル〕フロピオン酸イングロビルエステル２−クロルフ
ェニル酢酸２．５６ｙ、１−（４−ヒドロキシフェニル
）プロピオン酸イソプロピルエステル３．１１ 、炭酸
カリウム５．１８Ｐ 、 トルエン８０例１で得たもの
とＴＬＣ、Ｉ Ｒスペクトル、マススペクトル及びＮＭ
Ｒスペクトルにおいて一致した。
実施例３ ２−Ｃ４−（２’−力ルボキシメチル−４
−メチルフェノキン）フェニル〕フロピオン酸イングロ
ビルエステル２−クロル−５−メチルフェニル酢酸３．
６８１ｉ’ 。
−メチルフェノキン）フェニル〕フロピオン酸イングロ
ビルエステル２−クロル−５−メチルフェニル酢酸３．
６８１ｉ’ 。
２−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソプロ
ピルエステル４．１６５’ 、炭酸カリウム４．１５５
’。
ピルエステル４．１６５’ 、炭酸カリウム４．１５５
’。
トルエン１００ｍｅ及び酸化第二銅０．８ｙ−を実施例
１と同様に反応させ、処理し、油状目的物７１２（収率
１００係）を得る。
１と同様に反応させ、処理し、油状目的物７１２（収率
１００係）を得る。
マススペクトル（”／ ）：３５６（Ｍ ）ＩＲス
ペクトル（νｍａｘ、 ｎｅａ５ ｃｍ ）：１７２
５（−ＣＯ２Ｐｒ’）、 １７１０（−ＣＯ２Ｈ）ＮＭ
Ｒスペクトル（ＣＤＣｌ３．６０ＭＨｚ、 ＰＰｍ ｆ
ｒｏｍ ＴＭＳ ’）９．７０（ＬＨ，ｂｒ、ｓ、、
−ＣＯＯＨ）７．４〜６．７ （７Ｈ，ｍ、 、芳香族
Ｈ）５．００（ＬＨ，５ｅｐｔｅｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、
−ＣＨ（ＣＨ３）２ ）３．６６ （２Ｈ，Ｓ、 、
−ＣＨ２Ｃ０ＯＨ）３．６５ （ＬＨ，ｑ、、 Ｊ＝７
Ｈｚ、 −ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏｏ −）２．３０（３Ｈ
，Ｓ、、 ４−虫） １．４６ （３Ｈ，ｄ、、 Ｊ＝７Ｈｚ、 −ＣＨ（Ｃ
Ｈａ）ＣＯＯ−）実施例３で得た２−（４−（２−カル
ボキシメチル−４−メチルフェノキン）フェニル〕グロ
ピオン酸イソプロピルエステル３．５６ｙ、 ＫｏＨ２
！、ｓｙ。
ペクトル（νｍａｘ、 ｎｅａ５ ｃｍ ）：１７２
５（−ＣＯ２Ｐｒ’）、 １７１０（−ＣＯ２Ｈ）ＮＭ
Ｒスペクトル（ＣＤＣｌ３．６０ＭＨｚ、 ＰＰｍ ｆ
ｒｏｍ ＴＭＳ ’）９．７０（ＬＨ，ｂｒ、ｓ、、
−ＣＯＯＨ）７．４〜６．７ （７Ｈ，ｍ、 、芳香族
Ｈ）５．００（ＬＨ，５ｅｐｔｅｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、
−ＣＨ（ＣＨ３）２ ）３．６６ （２Ｈ，Ｓ、 、
−ＣＨ２Ｃ０ＯＨ）３．６５ （ＬＨ，ｑ、、 Ｊ＝７
Ｈｚ、 −ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏｏ −）２．３０（３Ｈ
，Ｓ、、 ４−虫） １．４６ （３Ｈ，ｄ、、 Ｊ＝７Ｈｚ、 −ＣＨ（Ｃ
Ｈａ）ＣＯＯ−）実施例３で得た２−（４−（２−カル
ボキシメチル−４−メチルフェノキン）フェニル〕グロ
ピオン酸イソプロピルエステル３．５６ｙ、 ＫｏＨ２
！、ｓｙ。
水１０艶を９０°Ｃで３０分間加熱攪拌する。今後、水
で希釈し塩酸酸性にして析出物をＰ取する。これをクロ
ロホルムに溶解し水洗後硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒
を留去する。残渣をトルエンよシ再結晶し目的物２．６
９（収率８３係）を得る。
で希釈し塩酸酸性にして析出物をＰ取する。これをクロ
ロホルムに溶解し水洗後硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒
を留去する。残渣をトルエンよシ再結晶し目的物２．６
９（収率８３係）を得る。
融点１３１〜１３２°Ｃ
マススペクトル（ｍ／ ）＝３１４（Ｍ ）ＩＲスペク
トル（νｍａｘ、 ｎｅａｔ、 Ｃｍ ） ：１７０
５ 、１７００ （−ＣＨ２Ｃ０２Ｈ，−ＣＨ（ＣＨａ
）ＣＯＯＨ）ＮＭＲスペクト／ｌ／ （ＤＭＳＯｄａ、
６０Ｍｌ４ｚ、 ＰＰｍ ｆｒｏｍ ＴＭＳ ）１２
．３３（２Ｈ，Ｓ、、カルボン酸Ｈ）７．６〜６．７
（７Ｈ，ｍ１芳香族Ｈ）３．６６ （ＬＨ，ｑ、、 Ｊ
＝７１４２．−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０ＯＨ）３．５３
（２Ｈ，Ｓ、、 −Ｃ！旦Ｃ０ＯＨ’）２．３０（３Ｈ
，ｓ、、 ４−ｑ組） １．７５ （３Ｈ，ａ、、 Ｊ −７Ｈ２，−ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）Ｃ０ＯＨ）２−１０ルー５−メチルフェニル ２−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸２．０２
、炭酸カリウム３．８１５’ 、 ）ルエン５０ｍｉ’
，ジメチルスルホキサイド５ｒｎｌ及び酸化第二銅０４
８ｇを実施例１と同様に反応させ処理する。残渣をシ１
ツカゲルクロマトグラフィーに付し、クロロ７ｊＭルム
：メタノール（１００：１）で溶出させる。溶媒留去後
、残渣をトルエンより再結晶し目的物１８ｙ（収率４８
φ）を得る。実施例４で得たものとＴＬＣ 、融，薇。
トル（νｍａｘ、 ｎｅａｔ、 Ｃｍ ） ：１７０
５ 、１７００ （−ＣＨ２Ｃ０２Ｈ，−ＣＨ（ＣＨａ
）ＣＯＯＨ）ＮＭＲスペクト／ｌ／ （ＤＭＳＯｄａ、
６０Ｍｌ４ｚ、 ＰＰｍ ｆｒｏｍ ＴＭＳ ）１２
．３３（２Ｈ，Ｓ、、カルボン酸Ｈ）７．６〜６．７
（７Ｈ，ｍ１芳香族Ｈ）３．６６ （ＬＨ，ｑ、、 Ｊ
＝７１４２．−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０ＯＨ）３．５３
（２Ｈ，Ｓ、、 −Ｃ！旦Ｃ０ＯＨ’）２．３０（３Ｈ
，ｓ、、 ４−ｑ組） １．７５ （３Ｈ，ａ、、 Ｊ −７Ｈ２，−ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）Ｃ０ＯＨ）２−１０ルー５−メチルフェニル ２−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸２．０２
、炭酸カリウム３．８１５’ 、 ）ルエン５０ｍｉ’
，ジメチルスルホキサイド５ｒｎｌ及び酸化第二銅０４
８ｇを実施例１と同様に反応させ処理する。残渣をシ１
ツカゲルクロマトグラフィーに付し、クロロ７ｊＭルム
：メタノール（１００：１）で溶出させる。溶媒留去後
、残渣をトルエンより再結晶し目的物１８ｙ（収率４８
φ）を得る。実施例４で得たものとＴＬＣ 、融，薇。
マススペクトル、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスヘクトル
において一致した。
において一致した。
特許出願人 大日本製薬株式会社
代理人 小 島 − 晃
Claims (1)
- （１）一般式 （式中Ｒ１は水素又は炭素原子数１〜３個のアルキル基
であり、Ｘは）・ロゲンである。）で表わされる化合物
と、 一般式 （式中Ｒ２は水素又は炭素原子数１〜６個のアルキル基
である。） で表わされる化合物とを、塩基の存在下で銅化合物を触
媒として反応させて 一般式 （式中Ｒ１、Ｒ２は前掲に同じ。） で表わされる化合物に変換し、次いで必要に応じてこの
化合物を加水分解することを特徴とする一般式 （式中Ｒ１は前掲に同じ。） で表わされる２−［４−（置換フェノキン）フェニル〕
プロピオン酸の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58100091A JPS59225142A (ja) | 1983-06-03 | 1983-06-03 | ２−〔４−（置換フエノキシ）フエニル〕プロピオン酸の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58100091A JPS59225142A (ja) | 1983-06-03 | 1983-06-03 | ２−〔４−（置換フエノキシ）フエニル〕プロピオン酸の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59225142A true JPS59225142A (ja) | 1984-12-18 |
| JPH035381B2 JPH035381B2 (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=14264743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58100091A Granted JPS59225142A (ja) | 1983-06-03 | 1983-06-03 | ２−〔４−（置換フエノキシ）フエニル〕プロピオン酸の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59225142A (ja) |
-
1983
- 1983-06-03 JP JP58100091A patent/JPS59225142A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH035381B2 (ja) | 1991-01-25 |
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