JPS59216596A - 微生物を利用してエポキシドを製造する方法 - Google Patents
微生物を利用してエポキシドを製造する方法Info
- Publication number
- JPS59216596A JPS59216596A JP9108783A JP9108783A JPS59216596A JP S59216596 A JPS59216596 A JP S59216596A JP 9108783 A JP9108783 A JP 9108783A JP 9108783 A JP9108783 A JP 9108783A JP S59216596 A JPS59216596 A JP S59216596A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxide
- reaction
- microorganism
- cycloolefin
- raw material
- Prior art date
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
、産１」３プ利ＪＭ３−肛
本発明は微生物を利用してシクロオレフィンから相当す
るエポキシドを製造する方法に関するものである。
るエポキシドを製造する方法に関するものである。
従米肢止
エポキシド化合物は合成樹脂、界面活性剤、医薬、農薬
をはじめとする種々の有機化学製品の製造原料或いは中
間体として広範囲に利用されている。
をはじめとする種々の有機化学製品の製造原料或いは中
間体として広範囲に利用されている。
微生物を利用してエポキシドを製造する方法としては、
Ｎｏｃａｒｄｉａ属、 Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属
、 Ｍｅｔｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属、 Ｍｅｔｈｙｌｏ
ｓｉｎｕｓ属、 Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属。
Ｎｏｃａｒｄｉａ属、 Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属
、 Ｍｅｔｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属、 Ｍｅｔｈｙｌｏ
ｓｉｎｕｓ属、 Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属。
Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、 Ｍｅｔｈｙｌｏ
ｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、 Ｃａｎｄｉｄａ属、に属する
微生物による直鎮状オレフィンからのエポキシドの生成
が知られているが、シクロオレフィンからの相当する環
状エポキシドの生産については未だ報告されていない。
ｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、 Ｃａｎｄｉｄａ属、に属する
微生物による直鎮状オレフィンからのエポキシドの生成
が知られているが、シクロオレフィンからの相当する環
状エポキシドの生産については未だ報告されていない。
発皿段■煎
本発明は、玉揚の微生物のうちノカルディア属に属する
エポキシド生産菌がシクロオレフィンからも相当する環
状エポキシドを生産し得ることの知見に基づいてなされ
たものであって、ノカルディア属に属するエポキシド生
産能を有する微生物を利用してシクロオレフィンから相
当するエポキシドを製造する方法を提供することを目的
とする。以下本発明の詳細な説明する。
エポキシド生産菌がシクロオレフィンからも相当する環
状エポキシドを生産し得ることの知見に基づいてなされ
たものであって、ノカルディア属に属するエポキシド生
産能を有する微生物を利用してシクロオレフィンから相
当するエポキシドを製造する方法を提供することを目的
とする。以下本発明の詳細な説明する。
発刊子１１ｉヒ渥泉
本発明の構成上の特色は、ノカルディア属に属するエポ
キシド生産能を有する微生物をシクロオレフィンに好気
的条件下に作用させて、生成するエポキシドを分離、採
取することにある。
キシド生産能を有する微生物をシクロオレフィンに好気
的条件下に作用させて、生成するエポキシドを分離、採
取することにある。
本発明で用いられる微生物はノカルディア属に属するも
のであって、Ｎｏｃａｒｄｉａ ｃｏｒａｌｌｉｎａ
を例示し得る。此の菌は工業技術院微生物工業技術研究
所にＦＥＲＭ−Ｐ−４０９４号の受理番号で、昭和５２
年６月１５日付けで保管されており、其の菌学的性質に
９いては特公昭５６−４０号公報に詳記されている。
のであって、Ｎｏｃａｒｄｉａ ｃｏｒａｌｌｉｎａ
を例示し得る。此の菌は工業技術院微生物工業技術研究
所にＦＥＲＭ−Ｐ−４０９４号の受理番号で、昭和５２
年６月１５日付けで保管されており、其の菌学的性質に
９いては特公昭５６−４０号公報に詳記されている。
本発明において上記微生物を利用してエポキシドを生産
するための反応基質に用いられるシクロオレフィン（以
下原料オレフィンと称する）としては炭素数５ないし８
のシクロオレフィン即ちシクロペンテン、シクロヘキセ
ン、シクロヘプテン、シクロオクテン、及びそれらのア
ルキル化されたもの、例えば１−メチルシクロペンテン
。１−メチルシクロヘキセン、３−メチルシクロヘキセ
ン、４−メチルシクロヘキセン、などを例示し得る。
するための反応基質に用いられるシクロオレフィン（以
下原料オレフィンと称する）としては炭素数５ないし８
のシクロオレフィン即ちシクロペンテン、シクロヘキセ
ン、シクロヘプテン、シクロオクテン、及びそれらのア
ルキル化されたもの、例えば１−メチルシクロペンテン
。１−メチルシクロヘキセン、３−メチルシクロヘキセ
ン、４−メチルシクロヘキセン、などを例示し得る。
本発明ではこれらの原料オレフィンは、単独または二種
以上の混合物として、或いは飽和炭化水素や芳香族炭化
水素のようなオレフィン以外の炭化水素との混合物とし
て反応基質に用いられる。
以上の混合物として、或いは飽和炭化水素や芳香族炭化
水素のようなオレフィン以外の炭化水素との混合物とし
て反応基質に用いられる。
本発明において上記原料オレフィンに前記微生物を作用
させるには、例えば、（ａ）該微生物を予め培養増殖し
て得られる菌体に原料オレフィンを好気的条件下で接触
させて反応させる方法、（ｂ）上記微生物を原料オレフ
ィンもしくは原料オレフィンと他の炭素源に窒素源、無
機塩類、更には必要に応じて生長促進物質を添加してな
る栄養培地中で好気的条件下で培養させる方法を適用し
得る。
させるには、例えば、（ａ）該微生物を予め培養増殖し
て得られる菌体に原料オレフィンを好気的条件下で接触
させて反応させる方法、（ｂ）上記微生物を原料オレフ
ィンもしくは原料オレフィンと他の炭素源に窒素源、無
機塩類、更には必要に応じて生長促進物質を添加してな
る栄養培地中で好気的条件下で培養させる方法を適用し
得る。
上記（ａｌの増殖菌体に原料オレフィンを接触させて反
応させる方法では、まず炭素源として糖質例えばグルコ
ース、シュクロース、糖蜜、根粉加水分解物、セルロー
ス加水分解物、炭化水素例えばプロパン、ブタン、ドデ
カン、テトラデカン及びそのほか酢酸の如き菌体増殖作
用の高いものを用い、これに塩化アンモニウム、硫酸ア
ンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿
素。
応させる方法では、まず炭素源として糖質例えばグルコ
ース、シュクロース、糖蜜、根粉加水分解物、セルロー
ス加水分解物、炭化水素例えばプロパン、ブタン、ドデ
カン、テトラデカン及びそのほか酢酸の如き菌体増殖作
用の高いものを用い、これに塩化アンモニウム、硫酸ア
ンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿
素。
アンモニア水、アミノ酸及びその他の資化性有機窒素化
合物のような窒素源、燐酸カリウム、燐酸ナトリウム、
硫酸マグネシウム、硫酸マンガン。
合物のような窒素源、燐酸カリウム、燐酸ナトリウム、
硫酸マグネシウム、硫酸マンガン。
硫酸第１鉄、塩化第２鉄、塩化カルシウム、塩化マンガ
ンのごとき無機塩類、更には必要に応シてビタミン類、
酵母エキス、コーンステイープリカーのごとき生長促進
物質を添加した培地に、ノカルディア属に属するエポキ
シド生産菌の種菌を接種し、好気的条件下で培養して菌
体を増殖させる。このようにして得られた菌体培養物へ
直接か、又は該培養物から分離した菌体の懸濁液もしく
は菌体を固定化したものに、原料オレフィン及び空気、
酸素、酸素富化ガスのような酸素含有ガスを供給して反
応させる。
ンのごとき無機塩類、更には必要に応シてビタミン類、
酵母エキス、コーンステイープリカーのごとき生長促進
物質を添加した培地に、ノカルディア属に属するエポキ
シド生産菌の種菌を接種し、好気的条件下で培養して菌
体を増殖させる。このようにして得られた菌体培養物へ
直接か、又は該培養物から分離した菌体の懸濁液もしく
は菌体を固定化したものに、原料オレフィン及び空気、
酸素、酸素富化ガスのような酸素含有ガスを供給して反
応させる。
反応はｐ１１５〜９、好ましくは６〜８のｐＨ領域で２
０〜５０℃、好ましくは２５〜４５℃の温度下で１〜６
日間行う。反応は通常常圧下で行われるが、加圧下で行
うことにより、エポキシドの生産性を向上させることも
出来る。なお反応中に菌体増殖に用いた炭素源、窒素源
、更にはその他の成分を適宜添加することにより、菌体
と原料オレフィンとの反応の活性を維持し或いは高める
ことが出来る。反応は回分方式又は連続方式のいずれで
も実施し得る。原料オレフィンの供給は回分反応方式の
場合、全量を反応開始時に添加するほか反応中に連続的
に又は間歇的に供給することも可能である。
０〜５０℃、好ましくは２５〜４５℃の温度下で１〜６
日間行う。反応は通常常圧下で行われるが、加圧下で行
うことにより、エポキシドの生産性を向上させることも
出来る。なお反応中に菌体増殖に用いた炭素源、窒素源
、更にはその他の成分を適宜添加することにより、菌体
と原料オレフィンとの反応の活性を維持し或いは高める
ことが出来る。反応は回分方式又は連続方式のいずれで
も実施し得る。原料オレフィンの供給は回分反応方式の
場合、全量を反応開始時に添加するほか反応中に連続的
に又は間歇的に供給することも可能である。
上記反応により反応液中に生成したエポキシドは相分離
、抽出２Ｍ溜等の公知の手法を適用して分離、採取する
。
、抽出２Ｍ溜等の公知の手法を適用して分離、採取する
。
次ぎに前記（ｂｌの培養による方法は、上記（司の方法
における菌体増殖時に原料オレフィンを添加し一段階で
エポキシドの生産を図るものである。培養条件（ｐＨ，
温度、圧力等）培養方式及び住成したエポキシドの分離
、採取は前記（ａｌの反応条件、反応方式及び分離、採
取方法が同様に用い得る。
における菌体増殖時に原料オレフィンを添加し一段階で
エポキシドの生産を図るものである。培養条件（ｐＨ，
温度、圧力等）培養方式及び住成したエポキシドの分離
、採取は前記（ａｌの反応条件、反応方式及び分離、採
取方法が同様に用い得る。
本発明により得られるエポキシドはさきに言及した如き
従来知られている種々の用途に供することが出来る。
従来知られている種々の用途に供することが出来る。
以下実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例
Ｎｏｃａｒｄｉａ ｃｏｒａｌｌｉｎａ Ｂ−２７６
（工業技術院微生物工業技術研究所寄託番号ＦＥＲＭ−
Ｐ−４０９４）の３白金耳をＮＢＧ培地（オキソイド社
製〃ラブレンコ〃パウダー、コードＬ２９を１０ｇ、バ
クテリオロジカルペプトン、コードｌ−３７をｌＯｇ
、 グルコース１０ｇ 、塩化すトリウム５ｇに脱イオ
ン水を加えて１０１００Ｏとし、ＩＮ苛性ソーダ水溶液
でｐｌ＋７．５とした後、オーＩ−クレープ中で１２０
℃、１５分加熱殺菌した液体培地） ｌｏｏｍ＋を収
容した５００ｍ１容積の坂ロフラスコに接種し、３０℃
で４８時間振盪培養（１５０回／分）した。この培養に
より生成した菌体を０．０１モル濃度の燐酸緩衝液（ｐ
Ｈ７，５）で１回洗浄し、次いで下記に示す反応培地で
１回洗浄後、乾燥菌体濃度として３．８ｍｇ ／ｍｌと
なる様に、下記の反応培地に再懸濁して菌懸濁液を調製
した。
（工業技術院微生物工業技術研究所寄託番号ＦＥＲＭ−
Ｐ−４０９４）の３白金耳をＮＢＧ培地（オキソイド社
製〃ラブレンコ〃パウダー、コードＬ２９を１０ｇ、バ
クテリオロジカルペプトン、コードｌ−３７をｌＯｇ
、 グルコース１０ｇ 、塩化すトリウム５ｇに脱イオ
ン水を加えて１０１００Ｏとし、ＩＮ苛性ソーダ水溶液
でｐｌ＋７．５とした後、オーＩ−クレープ中で１２０
℃、１５分加熱殺菌した液体培地） ｌｏｏｍ＋を収
容した５００ｍ１容積の坂ロフラスコに接種し、３０℃
で４８時間振盪培養（１５０回／分）した。この培養に
より生成した菌体を０．０１モル濃度の燐酸緩衝液（ｐ
Ｈ７，５）で１回洗浄し、次いで下記に示す反応培地で
１回洗浄後、乾燥菌体濃度として３．８ｍｇ ／ｍｌと
なる様に、下記の反応培地に再懸濁して菌懸濁液を調製
した。
反応培地
に２ＨＰＯヰ １．７４ｇ
Ｍｇ５Ｏヰ・７１−１２０ １．５０ｇＦ ｅ ＳＯ
＋ ・７Ｈ２０５０ｍｇ 脱イオン水 １１ ｐ Ｈ８，０ （ｐＨは２Ｎ硫酸水溶液で調製した） 該菌懸濁液２０ｍ１．グルコース１ ｍｌ （１００ｍ
ｇ ／ｍｌ水溶液）を内容５００ｍ ｌの坂ロフラスコ
に入れて密栓した後、ゴムパツキンをつけた注入口より
第１表に示される各原料オレフィン１００μｍ宛を上記
フラスコ内にそれぞれ注入した。フいで ３（１’ｃ。
＋ ・７Ｈ２０５０ｍｇ 脱イオン水 １１ ｐ Ｈ８，０ （ｐＨは２Ｎ硫酸水溶液で調製した） 該菌懸濁液２０ｍ１．グルコース１ ｍｌ （１００ｍ
ｇ ／ｍｌ水溶液）を内容５００ｍ ｌの坂ロフラスコ
に入れて密栓した後、ゴムパツキンをつけた注入口より
第１表に示される各原料オレフィン１００μｍ宛を上記
フラスコ内にそれぞれ注入した。フいで ３（１’ｃ。
１５０回／分で往復振盪培養して２４時間後、フラスコ
内の反応液上の気相１ｍ１９反応液１μｍ、をサンプリ
ングして分析した。分析にはＰｏｒａｐａｃｋ Ｑ←シ
ォーターズ・アソシエーツ社製）８０〜１００メソシユ
を充填した内径３ｍｍ、長さ２１１１のガラスカラムを
備えた日立１６３型イオン化炎ガスクロマトグラフを使
用した。反応により生成した生成物はガスクロマトグラ
フで測定し、保持時間及びガスクロマトグラフに連結し
た質量分析計で測定した質量スペクトルを、標準試料の
保持時間及び質量スペクトルと比較し、更に生成物が塩
酸酸性下で加水分解されることを調べて相当するエポキ
シドであることを確認した。
内の反応液上の気相１ｍ１９反応液１μｍ、をサンプリ
ングして分析した。分析にはＰｏｒａｐａｃｋ Ｑ←シ
ォーターズ・アソシエーツ社製）８０〜１００メソシユ
を充填した内径３ｍｍ、長さ２１１１のガラスカラムを
備えた日立１６３型イオン化炎ガスクロマトグラフを使
用した。反応により生成した生成物はガスクロマトグラ
フで測定し、保持時間及びガスクロマトグラフに連結し
た質量分析計で測定した質量スペクトルを、標準試料の
保持時間及び質量スペクトルと比較し、更に生成物が塩
酸酸性下で加水分解されることを調べて相当するエポキ
シドであることを確認した。
第１表に原料オレフィンの種類と相当するエポキシドの
生成量を示す。エポキシドの生成量はガスクロマトグラ
フィーにより定量し反応液中の濃度として表示した。
生成量を示す。エポキシドの生成量はガスクロマトグラ
フィーにより定量し反応液中の濃度として表示した。
第１表
Claims (2)
- （１）ノカルディア属に属するエポキシド生産能を有す
る微生物をシクロオレフィンに好気的条件下で作用させ
、生成するエポキシドを分離、採取することを特徴とす
るエポキシドの製造方法。 - （２）ノカルディア属に属するエポキシド生産能を有す
る微生物がＮｏｃａｒｄｉａ ｃｏｒａｌｌｉｎａで
ある特許請求の範囲第（１１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9108783A JPS59216596A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | 微生物を利用してエポキシドを製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9108783A JPS59216596A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | 微生物を利用してエポキシドを製造する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59216596A true JPS59216596A (ja) | 1984-12-06 |
| JPS6121078B2 JPS6121078B2 (ja) | 1986-05-24 |
Family
ID=14016734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9108783A Granted JPS59216596A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | 微生物を利用してエポキシドを製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59216596A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63146384U (ja) * | 1987-03-17 | 1988-09-27 |
-
1983
- 1983-05-24 JP JP9108783A patent/JPS59216596A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6121078B2 (ja) | 1986-05-24 |
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