JPS59213757A - ポリエチレンオキシド高重合体の溶解方法 - Google Patents
ポリエチレンオキシド高重合体の溶解方法Info
- Publication number
- JPS59213757A JPS59213757A JP8821383A JP8821383A JPS59213757A JP S59213757 A JPS59213757 A JP S59213757A JP 8821383 A JP8821383 A JP 8821383A JP 8821383 A JP8821383 A JP 8821383A JP S59213757 A JPS59213757 A JP S59213757A
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- polyethylene oxide
- alcohol
- water
- polyalkylene glycols
- polysiloxanes
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエチレンオキシド高重合体を水）こ溶解す
る方法ならびにこれに用いる組成物に関するものである
。その目的はポリエチレンオキシド主鎖が主として−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−０−なる溝造単位の繰返しによって構成
され′Ｃいる、分子量が５万以上、好ましくは５０万以
上の重合体であってエチレンオキシド単独の重合体のほ
か、エチレンオキシドを適当な触媒を用いて開環重合さ
せる際、少量のエポキシ基を含有する化合物、例えばプ
ロピレンオキシド、イソブチレンオキシド、スチレンオ
キシド、フタジエンモノオキシド２アリルグリシジルエ
ーテル、グリシジルアクリレート、ビニルシクロヘキセ
ンモノオキシド、２−メチル−５，６−ニポキシヘキセ
ンー１などや、炭素−炭素の２重結合を有する化合物、
例凡ばエチレン、プロピレン、塩化ビニルなどを共存さ
せることにより得られる共重合体も水溶性である限り本
発明には通常、適当な媒体中に有機金属化合物を含む系
を触媒として存在させ、これに単量体を導入することを
こよって製造され通常粉末状で取出されることが多い。
る方法ならびにこれに用いる組成物に関するものである
。その目的はポリエチレンオキシド主鎖が主として−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−０−なる溝造単位の繰返しによって構成
され′Ｃいる、分子量が５万以上、好ましくは５０万以
上の重合体であってエチレンオキシド単独の重合体のほ
か、エチレンオキシドを適当な触媒を用いて開環重合さ
せる際、少量のエポキシ基を含有する化合物、例えばプ
ロピレンオキシド、イソブチレンオキシド、スチレンオ
キシド、フタジエンモノオキシド２アリルグリシジルエ
ーテル、グリシジルアクリレート、ビニルシクロヘキセ
ンモノオキシド、２−メチル−５，６−ニポキシヘキセ
ンー１などや、炭素−炭素の２重結合を有する化合物、
例凡ばエチレン、プロピレン、塩化ビニルなどを共存さ
せることにより得られる共重合体も水溶性である限り本
発明には通常、適当な媒体中に有機金属化合物を含む系
を触媒として存在させ、これに単量体を導入することを
こよって製造され通常粉末状で取出されることが多い。
ポリエチレンオキシド高重合体は抄紙用粘剤。
凝集剤１分散剤、沈降促進剤などの種々の用途に供され
る極めて有用な重合体であり、これらの分野においては
一般に１四〜１５％程度の水溶液として使用される場合
が多い。
る極めて有用な重合体であり、これらの分野においては
一般に１四〜１５％程度の水溶液として使用される場合
が多い。
しかるにポリエチレンオキシド高重合体を水瘉こ溶解す
るに際してはそれ自身の溶解度がかなり大きいにもかか
わらず高重合度であるために難溶性の固まり、いわゆる
１ままこ、が生成し易く、短時間で均一な水溶液を得る
ことは非常に困難であり、また生成した１ままこ、を溶
解するのに溶解時間が大幅に長くなると共に操作や設備
管種々のトラブルの原因となる。
るに際してはそれ自身の溶解度がかなり大きいにもかか
わらず高重合度であるために難溶性の固まり、いわゆる
１ままこ、が生成し易く、短時間で均一な水溶液を得る
ことは非常に困難であり、また生成した１ままこ、を溶
解するのに溶解時間が大幅に長くなると共に操作や設備
管種々のトラブルの原因となる。
このような１ままこ、の生成防止法としては従来よりポ
リエチレンオキシド高重合体をあらかじめ有機溶剤中に
分散させた後、水（こ添加する方法が知られ【いるが、
この方法では有機溶剤が大量蚤こ必要であるうえ、製造
工程が増加するばかりでなく、水溶液の使用に際して障
害となる場合が少なくない。
リエチレンオキシド高重合体をあらかじめ有機溶剤中に
分散させた後、水（こ添加する方法が知られ【いるが、
この方法では有機溶剤が大量蚤こ必要であるうえ、製造
工程が増加するばかりでなく、水溶液の使用に際して障
害となる場合が少なくない。
本発明者らは前述の欠点を排除できるポリエチレンオキ
シド高重合体の溶解方法ならびに水への溶解性にすぐれ
たポリエチレンオキシド高重合体組成物について鋭意研
究を重ねた結果、ポリエチレンオキシド高重合体に、ポ
リシロキサン類およびポリアルキレングリコール類から
選ばれた少なくとも１種の化合物を添加した組成物が水
への溶解性にすぐれた効果を示すことを仰り本発明に至
った。
シド高重合体の溶解方法ならびに水への溶解性にすぐれ
たポリエチレンオキシド高重合体組成物について鋭意研
究を重ねた結果、ポリエチレンオキシド高重合体に、ポ
リシロキサン類およびポリアルキレングリコール類から
選ばれた少なくとも１種の化合物を添加した組成物が水
への溶解性にすぐれた効果を示すことを仰り本発明に至
った。
すなわち本発明の、要旨とするところは、ポリエチレン
オキシド高重合体を、ポリシロキサン類ｊよびポリアル
キレングリコール類かも選ばれた少なくとも１種の化合
物の存在下水に溶解する方法ら選ばれた少なくとも１種
の化合物を添加した水に溶解しやすいポリエチレンオキ
シド高重合体組成物である。
オキシド高重合体を、ポリシロキサン類ｊよびポリアル
キレングリコール類かも選ばれた少なくとも１種の化合
物の存在下水に溶解する方法ら選ばれた少なくとも１種
の化合物を添加した水に溶解しやすいポリエチレンオキ
シド高重合体組成物である。
本発明で使用するポリシロキサン類とは、シロキサン結
合（−８ｉ −０−８ｔ−）を骨格とし、これに主とし
°（炭素及び水素からなる有機の基のついた有機珪素重
合体である。これらのポリシロキサン類は油状物、ゴム
状物、ワニス及び樹脂状物等各種のものが存在し、いず
れの形状のものでもポリエチレンオキシド高重合体に添
加混合して組成物とすることができるが、通常は直接混
合するか、アルコールや芳井族炭化水素等の有機溶剤に
懸濁させたポリエチレンオキシド高重合体にポリシロキ
サン類を加えて攪拌混合し、溶剤を留去して粉末状組成
物とする方法が便利である。
合（−８ｉ −０−８ｔ−）を骨格とし、これに主とし
°（炭素及び水素からなる有機の基のついた有機珪素重
合体である。これらのポリシロキサン類は油状物、ゴム
状物、ワニス及び樹脂状物等各種のものが存在し、いず
れの形状のものでもポリエチレンオキシド高重合体に添
加混合して組成物とすることができるが、通常は直接混
合するか、アルコールや芳井族炭化水素等の有機溶剤に
懸濁させたポリエチレンオキシド高重合体にポリシロキ
サン類を加えて攪拌混合し、溶剤を留去して粉末状組成
物とする方法が便利である。
本発明で使用するポリシロキサン類の化学構造を例示す
るとジメチルポリシロキサンおよびメチル基の一部また
は全部をエチル基、プロピル基。
るとジメチルポリシロキサンおよびメチル基の一部また
は全部をエチル基、プロピル基。
ビニル基、フェニル基などの他各種炭化水素基および水
素などの１種もしくは２種以上で置換した造を有するも
のである。
素などの１種もしくは２種以上で置換した造を有するも
のである。
本発明で使用するポリアルキレングリコール類とは、３
個以上の炭素原子を有する脂肪酸類、酸アミド類、スル
ホン酸知、アルコール類、第１級アミン類、第２級アミ
ン類、およびフェノール類ならびに硫酸およびりん酸よ
り選ばれた少くとも１種（以Ｆ活性水素化合物と略す）
にエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドあるいは
これらの両者を反応させることにより生成したと考えら
れる構造を有する化合物である。
個以上の炭素原子を有する脂肪酸類、酸アミド類、スル
ホン酸知、アルコール類、第１級アミン類、第２級アミ
ン類、およびフェノール類ならびに硫酸およびりん酸よ
り選ばれた少くとも１種（以Ｆ活性水素化合物と略す）
にエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドあるいは
これらの両者を反応させることにより生成したと考えら
れる構造を有する化合物である。
活性水素化合物の代表とＬで８個以上の炭素原子を有す
るアルコール類を例示すると、プロピルアルコール、イ
ソプロピルアルコール。
るアルコール類を例示すると、プロピルアルコール、イ
ソプロピルアルコール。
ブチルアルコール、イソブチルアルコール、 ５ｅｅ
−４”チルアルコール、ｔｅｒｔ−７”チルアルコール
。
−４”チルアルコール、ｔｅｒｔ−７”チルアルコール
。
ｎ−アミルアルコール、イソアミルアルコール。
ヘキシルアルコール類、ヘキシルアルコール類。
アルコール、ラウリルアルコール、トリデシルア／Ｌ／
＝ｒ−ル、ミリスチルアルコー／Ｌ／、ベンタテシル
アルコール、セチルアルコ−ｒし、ヘフタテシルアルコ
ール、ステアリルアルコール、ノナデシルアルコール、
エイコシルアルコール、セリルアｌレコール、メリシル
アルコール、アリルアルコール。
＝ｒ−ル、ミリスチルアルコー／Ｌ／、ベンタテシル
アルコール、セチルアルコ−ｒし、ヘフタテシルアルコ
ール、ステアリルアルコール、ノナデシルアルコール、
エイコシルアルコール、セリルアｌレコール、メリシル
アルコール、アリルアルコール。
クロチｔレアルコー７し、プロパルギルアルコール。
オレイルアルコール、シクロペンタノール、シクロへ＋
す／−ルウベンジルアルコール、シンナミルアルコール
、フルフリルアルコール、フロピレンゲリコール、トリ
ノチレングリコール、α−ブチレングリコール、β−ブ
チレングリコール、テトラメチレングリコール、２，８
−ブタジェンジオール、へ＋サメチレングリコール、シ
クロヘキサンジオール、２，２−ビス（４′−オキシフ
ェニル）プロパン、 ４．４’−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン、グリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、マニト
ール、ソルビトールなどおよび単糖類ならびに単糖類に
比較的類似した砂糖、ぶどう糖、蔗糖などの多糖類など
である。またこれらの混合物であるいわゆるチーグラー
アルコ−１し、オキソア！レコール、セカンダリ−アル
コール、マッコウア２レコールなどを使用し得るのは当
然である。
す／−ルウベンジルアルコール、シンナミルアルコール
、フルフリルアルコール、フロピレンゲリコール、トリ
ノチレングリコール、α−ブチレングリコール、β−ブ
チレングリコール、テトラメチレングリコール、２，８
−ブタジェンジオール、へ＋サメチレングリコール、シ
クロヘキサンジオール、２，２−ビス（４′−オキシフ
ェニル）プロパン、 ４．４’−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン、グリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、マニト
ール、ソルビトールなどおよび単糖類ならびに単糖類に
比較的類似した砂糖、ぶどう糖、蔗糖などの多糖類など
である。またこれらの混合物であるいわゆるチーグラー
アルコ−１し、オキソア！レコール、セカンダリ−アル
コール、マッコウア２レコールなどを使用し得るのは当
然である。
これらのポリアルキレングリコール類のうち、ポリウレ
タン、ポリエステル、アｌレキツド樹脂などのポリマー
原料−幽−■■腸として使用されているものを使用する
のが工業的に有利であり、水への溶解性が大きいものよ
りも水中に分散する程度のものが好結果を示すことが多
い。ポリアルキレングリコール類をポリエチレンオキシ
ド高重合体に添加する方法は、ポリシロキサン類を添加
する場合と同様の方法を採用すればよい。
タン、ポリエステル、アｌレキツド樹脂などのポリマー
原料−幽−■■腸として使用されているものを使用する
のが工業的に有利であり、水への溶解性が大きいものよ
りも水中に分散する程度のものが好結果を示すことが多
い。ポリアルキレングリコール類をポリエチレンオキシ
ド高重合体に添加する方法は、ポリシロキサン類を添加
する場合と同様の方法を採用すればよい。
本発明ニ！いてポリエチレンオキシド高重合体をこ添加
するポリシロキサン類、ポリアルキレングリコール類の
添加量は調製しようとするポリエチレンオキシド水溶液
の濃度またはこれら添加剤の種類、或いは添加方法など
によって多少異なる力（、の量が上記範囲より少なすぎ
るとポリエチレンオキシド高重合体の溶解性の改善は期
待できず、また上記範囲を越えて添加してもその溶解性
を更に向上させることはできないので経済的ではない。
するポリシロキサン類、ポリアルキレングリコール類の
添加量は調製しようとするポリエチレンオキシド水溶液
の濃度またはこれら添加剤の種類、或いは添加方法など
によって多少異なる力（、の量が上記範囲より少なすぎ
るとポリエチレンオキシド高重合体の溶解性の改善は期
待できず、また上記範囲を越えて添加してもその溶解性
を更に向上させることはできないので経済的ではない。
本発明方法によってポリエチレンオキシド高重合体を溶
解する場合、水にポリエチレンオキシド高重合体を分散
させてから添加剤を添加して攪拌する方法、水に添加剤
を溶解もしくは分散させ”Ｃからポリエチレンオキシド
高重合体を加えて攪拌する方法、もしくは水にポリエチ
レンオキシド高重合体と添加剤とを同時に添加して攪拌
する方法などによって溶解操作を実施することもできる
が、通常、最も有効な水溶液の調製方法はあらかじめポ
リエチレンオキシド高重合体に添加剤を加えて均一に混
合処理したポリエチレンオキシド高重合体組成物を攪拌
水に分散させて溶解する方法である。
解する場合、水にポリエチレンオキシド高重合体を分散
させてから添加剤を添加して攪拌する方法、水に添加剤
を溶解もしくは分散させ”Ｃからポリエチレンオキシド
高重合体を加えて攪拌する方法、もしくは水にポリエチ
レンオキシド高重合体と添加剤とを同時に添加して攪拌
する方法などによって溶解操作を実施することもできる
が、通常、最も有効な水溶液の調製方法はあらかじめポ
リエチレンオキシド高重合体に添加剤を加えて均一に混
合処理したポリエチレンオキシド高重合体組成物を攪拌
水に分散させて溶解する方法である。
本発明において得られる水溶“液は添加剤の種類。
量などによって多少白濁現象を呈することもあるが、こ
の水溶液を種々の用途に使用するに際して障害となるこ
とはない。
の水溶液を種々の用途に使用するに際して障害となるこ
とはない。
本発明によってポリエチレンオキシド高重合体は短時間
で均一な水溶液となりその水溶液の粘度も添加剤を添加
しない場合と殆んど異ならず、しかも調製した水溶液の
粘性低下などの欠点が認められないという優れた利点を
有する。
で均一な水溶液となりその水溶液の粘度も添加剤を添加
しない場合と殆んど異ならず、しかも調製した水溶液の
粘性低下などの欠点が認められないという優れた利点を
有する。
次に本発明を実施例によって説明する。
実施例１
分子喰４２５万のポリエチレンオキシド１００ ｇをヘ
キサンｉｏｏ ｇ中に懸濁させ、これにシリコーンオイ
ルＷＭ１００（ワラカー社製、ジメチルポリシロキサン
） ０．１ ｇを加えて攪拌後、ヘキサンを留出し、ジ
メチルポリシロキサンを混合した粉末状ポリエチレンオ
キシド組成物を得た。
キサンｉｏｏ ｇ中に懸濁させ、これにシリコーンオイ
ルＷＭ１００（ワラカー社製、ジメチルポリシロキサン
） ０．１ ｇを加えて攪拌後、ヘキサンを留出し、ジ
メチルポリシロキサンを混合した粉末状ポリエチレンオ
キシド組成物を得た。
の回転数ｇｏｏｒｐｍ） １１中に入れて溶解し２時間
で８００センチボイズの水溶液を得た。この際ママコの
生成を認めなかった。
で８００センチボイズの水溶液を得た。この際ママコの
生成を認めなかった。
尚、ジメチルポリシロキサンを使用しなかった場合には
完全溶解ｔこ約２日間を要した。
完全溶解ｔこ約２日間を要した。
実施例２
分子量２００万のポリエチレンオキシド粉末１００ｇを
攪拌しつつシリコーンオイルＷＭ１００（ワラカー社製
ジメチルポリシロキサン）１０ｇを滴Ｆ混合して組成物
とした。
攪拌しつつシリコーンオイルＷＭ１００（ワラカー社製
ジメチルポリシロキサン）１０ｇを滴Ｆ混合して組成物
とした。
この組成物５ｇを水温２０℃の攪拌水（攪拌機の回転数
２０Ｏｒｐｍ ） ｌ ／中に入れて溶解し、２時間で
４０センチボイズ妊水溶液を得た。この溶解操作で全く
ママコはできなかった。
２０Ｏｒｐｍ ） ｌ ／中に入れて溶解し、２時間で
４０センチボイズ妊水溶液を得た。この溶解操作で全く
ママコはできなかった。
実施例３
ジメチルポリシロキサン０．１ ｇの代りにプロノ：／
２０１ （Ｂ 本油脂製エチレンオキシドプロピレン
オキシドグロックコポリマー型界面活性剤）２ｇを用い
たこと、および分子量１００万のポリエチレンオキシド
を用いたことを除き実施例１と同一の方法を行ない、２
時間で１０センチボイズの水溶１を得た。
２０１ （Ｂ 本油脂製エチレンオキシドプロピレン
オキシドグロックコポリマー型界面活性剤）２ｇを用い
たこと、および分子量１００万のポリエチレンオキシド
を用いたことを除き実施例１と同一の方法を行ない、２
時間で１０センチボイズの水溶１を得た。
実施例４
ジメチルポリシロキサン０．１ｇの代りに７ニオンＮ
Ｓ −２０２（Ｂ ＪＥｍＢｎ製、ノニルフェノールエ
チレンオキシド付加物）２ｇを用いたことを除き実施例
１と同じ方法を行ない同様の結果を得た。
Ｓ −２０２（Ｂ ＪＥｍＢｎ製、ノニルフェノールエ
チレンオキシド付加物）２ｇを用いたことを除き実施例
１と同じ方法を行ない同様の結果を得た。
実施例５
ジメチルポリシロキサン０．１ｇの代りにオレイルアル
コール１モルをエチレンオキシド２モルと反応させた生
成物２ｇを用いたことを除き実施例１と同じ方法を行な
い同様の結果を得た。
コール１モルをエチレンオキシド２モルと反応させた生
成物２ｇを用いたことを除き実施例１と同じ方法を行な
い同様の結果を得た。
実施例６
実施例１の方法で調製したジメチルポリシロキサンを混
合したポリエチレンオキシドを等量の原料ポリエチレン
オキシドと混合した組成物を実施例１と同一の方法で水
に溶解し、５時間で８００センチポイズの水溶液を得た
。
合したポリエチレンオキシドを等量の原料ポリエチレン
オキシドと混合した組成物を実施例１と同一の方法で水
に溶解し、５時間で８００センチポイズの水溶液を得た
。
アシール１９０−８ （製鉄化学製、ポリシロキサンの
芳香族炭化水素溶液）を加えて攪拌後、有機溶剤を留出
させ、ポリシロキサンを混合した粉末状ポリエチレンオ
キシト組成物を得た。この組成物につき実施例１の方法
で水溶性テストを行ない、第１表の結果を得た。
芳香族炭化水素溶液）を加えて攪拌後、有機溶剤を留出
させ、ポリシロキサンを混合した粉末状ポリエチレンオ
キシト組成物を得た。この組成物につき実施例１の方法
で水溶性テストを行ない、第１表の結果を得た。
第１表
実施例８
アクアシール１９０− Ｓの代り０こ分子量ＳａＯ又は
９００ （７） ２．２− ヒス（４′−オキシフェニ
ル）プロパンのプロピレンオキシド付加物’７０．５
ｇ又は５ｇを用いて実施例６と同一のテストを行ない同
様の結果を得た。
９００ （７） ２．２− ヒス（４′−オキシフェニ
ル）プロパンのプロピレンオキシド付加物’７０．５
ｇ又は５ｇを用いて実施例６と同一のテストを行ない同
様の結果を得た。
実施例９
アクアシール１９０− Ｓに加えて分子Ｍ １０００の
ポリオキシプロピレングリコールを用いたことを除き実
施例７と同一のテストを行ない、第２表の結果を得た。
ポリオキシプロピレングリコールを用いたことを除き実
施例７と同一のテストを行ない、第２表の結果を得た。
第 ２ 表
Claims (2)
- （１） ポリエチレンオキシド高重合体を、ポリシロ
キサン類およびポリアルキレングリコールから選ばれた
少なくとも１種の化合物の存在下水に溶解することを特
徴とするポリエチレンオキシド高重合体の溶解方法。 - （２） ポリエチレンオキシド高重合体にポリシロキ
サン類およびポリアルキレンゲリコール類カラ選ばれた
少なくとも１種の化合物を添加したポリエチレンオキシ
ド高重合体組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8821383A JPS59213757A (ja) | 1983-05-18 | 1983-05-18 | ポリエチレンオキシド高重合体の溶解方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8821383A JPS59213757A (ja) | 1983-05-18 | 1983-05-18 | ポリエチレンオキシド高重合体の溶解方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59213757A true JPS59213757A (ja) | 1984-12-03 |
| JPH0368895B2 JPH0368895B2 (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=13936621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8821383A Granted JPS59213757A (ja) | 1983-05-18 | 1983-05-18 | ポリエチレンオキシド高重合体の溶解方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59213757A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998032785A1 (fr) * | 1997-01-24 | 1998-07-30 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Dispersion aqueuse de polyoxyde d'alkylene et procede permettant de la preparer |
| JP2015166419A (ja) * | 2014-03-03 | 2015-09-24 | 住友精化株式会社 | ポリアルキレンオキシド変性物の溶解方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5120256A (ja) * | 1974-08-13 | 1976-02-18 | Yotsukaichi Gosei Kk | Horiechirenokisaidojushi soseibutsu |
-
1983
- 1983-05-18 JP JP8821383A patent/JPS59213757A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5120256A (ja) * | 1974-08-13 | 1976-02-18 | Yotsukaichi Gosei Kk | Horiechirenokisaidojushi soseibutsu |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998032785A1 (fr) * | 1997-01-24 | 1998-07-30 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Dispersion aqueuse de polyoxyde d'alkylene et procede permettant de la preparer |
| JP2015166419A (ja) * | 2014-03-03 | 2015-09-24 | 住友精化株式会社 | ポリアルキレンオキシド変性物の溶解方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0368895B2 (ja) | 1991-10-30 |
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