JPS5919530B2 - Ｎ−置換アミノ酸のエステルまたはその酸付加塩の製造法 - Google Patents
Ｎ−置換アミノ酸のエステルまたはその酸付加塩の製造法Info
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- JPS5919530B2 JPS5919530B2 JP4317476A JP4317476A JPS5919530B2 JP S5919530 B2 JPS5919530 B2 JP S5919530B2 JP 4317476 A JP4317476 A JP 4317476A JP 4317476 A JP4317476 A JP 4317476A JP S5919530 B2 JPS5919530 B2 JP S5919530B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ一置換アミノ酸のエステルまたはその酸付加
塩の製造法に関する。
塩の製造法に関する。
さらに詳しくは本発明は下記一般式（ハ
／ Ｒ１
ＨＮＮ（Ｉ）
Ｒ２−ＣＯＯ−Ｒ３
（上記一般式（Ｉ）中でＲ１は炭化水素残基を表わし、
Ｒ２はアルキレン基を表わし、Ｒ３は第三アルキル基を
表わす。
Ｒ２はアルキレン基を表わし、Ｒ３は第三アルキル基を
表わす。
）で表わされるＮ一置換アミノ酸の第三アルキルエステ
ルを酸分解し、次いで下記一般式（■）Ｒ４−ＯＨ（■
）（上記一般式（■）中でＲ４は第三アルキル基以外の
アルキル基、アリール基またはアラルキル基を表わす。
ルを酸分解し、次いで下記一般式（■）Ｒ４−ＯＨ（■
）（上記一般式（■）中でＲ４は第三アルキル基以外の
アルキル基、アリール基またはアラルキル基を表わす。
）で表わされるアルコールまたはフェノールでエステル
化して抗トロンビン剤として有用なＮし（７−メトキシ
ー２−ナフタレンスルホニル）−ＬーアルギニンーＮ−
（２■、メチルチオエチル）グリシンエチルエステル等
の医薬の中間原料として使用される下記一般式（９／Ｒ
” ＨＮ画 ＼ Ｒ２−Ｃ００＝Ｒ４ （上記一般式Ｑｌｌ）中でＲ３およびＲ２は一般式（Ｉ
）で定義されているとおりであり、Ｒ４は一般式（１）
で定義されているとおりである。
化して抗トロンビン剤として有用なＮし（７−メトキシ
ー２−ナフタレンスルホニル）−ＬーアルギニンーＮ−
（２■、メチルチオエチル）グリシンエチルエステル等
の医薬の中間原料として使用される下記一般式（９／Ｒ
” ＨＮ画 ＼ Ｒ２−Ｃ００＝Ｒ４ （上記一般式Ｑｌｌ）中でＲ３およびＲ２は一般式（Ｉ
）で定義されているとおりであり、Ｒ４は一般式（１）
で定義されているとおりである。
）で表わされるＮ一置換アミノ酸のエステルまたはその
酸付加塩を好収率で取得する新規な製造法に関する。
酸付加塩を好収率で取得する新規な製造法に関する。
上記一般式１１）で表わされるＮ一置換アミノ酸のエス
テルの合成法としては、下記一般式（５）（上記式中で
、Ｘはハロゲン基を表わし、Ｒ２およびＲ４はすでに定
義されているとおりである。
テルの合成法としては、下記一般式（５）（上記式中で
、Ｘはハロゲン基を表わし、Ｒ２およびＲ４はすでに定
義されているとおりである。
）で表わされるハロゲノカルボン酸のエステルと下記一
般式（７）で表わされるアミンを反応させる方法が考え
られるが、この方法では副生物としてアミドが得られる
ので、収率よく、Ｎ一置換アミノ酸のエステル（Ｈ）を
収得することはできない。
般式（７）で表わされるアミンを反応させる方法が考え
られるが、この方法では副生物としてアミドが得られる
ので、収率よく、Ｎ一置換アミノ酸のエステル（Ｈ）を
収得することはできない。
しかし、下記一般式（至）
（上記式中で、Ｘ，Ｒ２およびＲ，はすでに定義されて
いるとおりである。
いるとおりである。
）で表わされるハロゲノカルボン酸の第三アルキルエス
テルと上記一般式（７）で表わされるアミンを反応させ
れば、副生物としてアミドが得られないので、収率よく
本発明方法の原料である、上記一般式（１）で表わされ
るＮ一置換アミノ酸の第三アルキルエステルが得られる
。
テルと上記一般式（７）で表わされるアミンを反応させ
れば、副生物としてアミドが得られないので、収率よく
本発明方法の原料である、上記一般式（１）で表わされ
るＮ一置換アミノ酸の第三アルキルエステルが得られる
。
本発明方法に従つて、このようにして得られたＮ一置換
アミノ酸の第三アルキルエステルを酸分解してのち、上
記一般式（）で表わされるアルコールまたはフエノール
で、エステル化すれば、本発明で目的とする上記一般式
（自）で表わされるＮ一置換アミノ酸のエステルが得ら
れる。
アミノ酸の第三アルキルエステルを酸分解してのち、上
記一般式（）で表わされるアルコールまたはフエノール
で、エステル化すれば、本発明で目的とする上記一般式
（自）で表わされるＮ一置換アミノ酸のエステルが得ら
れる。
本発明で原料として用いられるＮ一置換アミノ酸の第三
アルキルエステルの製造法について詳述すると第一アミ
ン類の使用量はハロゲノカルボン酸の第三アルキルエス
テルに対し等モル以上あればよいが好ましくは２〜１５
倍モルが最適である。
アルキルエステルの製造法について詳述すると第一アミ
ン類の使用量はハロゲノカルボン酸の第三アルキルエス
テルに対し等モル以上あればよいが好ましくは２〜１５
倍モルが最適である。
この反応では、ハロゲン化水素が脱離するためＮａＯＨ
，ＫＯＨ，Ｋ２ＣＯ，，Ｎａ２ＣＯ，など一般無機塩基
類あるいはトリエチルアミン、ピリジンなどの３級アミ
ン類を反応系に添加してもよい。塩基の使用量は別に定
めるものではないがハロゲノカルボン酸の第三アルキル
エステルに対して１〜２倍モル量であれば十分である。
反応は無溶媒で十分進行するが場合によつては不活性有
機溶媒を用いてもよい。
，ＫＯＨ，Ｋ２ＣＯ，，Ｎａ２ＣＯ，など一般無機塩基
類あるいはトリエチルアミン、ピリジンなどの３級アミ
ン類を反応系に添加してもよい。塩基の使用量は別に定
めるものではないがハロゲノカルボン酸の第三アルキル
エステルに対して１〜２倍モル量であれば十分である。
反応は無溶媒で十分進行するが場合によつては不活性有
機溶媒を用いてもよい。
不活性有機溶媒としてはメタノール、エタノール等のア
ルコール類；テトラヒドロフラン、エチルエーテル等の
エーテル類；四塩化炭素、クロロホルム等の塩素系溶媒
：ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素系溶媒が
挙げられる。反応温度は使用する原料により異なり別に
定めるところではないが、発熱が激しいときには、冷却
しながら反応温度を一定に保つ必要があり、また反応速
度が遅い化合物については、加熱を必要とする。
ルコール類；テトラヒドロフラン、エチルエーテル等の
エーテル類；四塩化炭素、クロロホルム等の塩素系溶媒
：ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素系溶媒が
挙げられる。反応温度は使用する原料により異なり別に
定めるところではないが、発熱が激しいときには、冷却
しながら反応温度を一定に保つ必要があり、また反応速
度が遅い化合物については、加熱を必要とする。
以上の理由から反応温度はＯ〜１５０℃の範囲が好まし
い。反応時間は原料の種類あるいは反応温度の選定によ
つて異なり別に定められたものではないが１５分から１
０時間の範囲にある。
い。反応時間は原料の種類あるいは反応温度の選定によ
つて異なり別に定められたものではないが１５分から１
０時間の範囲にある。
反応は第一アミン類の中へ攪拌しながらハロゲノカルボ
ン酸の第三アルキルエステルを約５分〜６０分かけて滴
下して行われる。
ン酸の第三アルキルエステルを約５分〜６０分かけて滴
下して行われる。
反応が十分完了したのを見定めてから使用した溶媒ある
いは過剰の未反応第一アミン類を留去し、残留物にＮａ
ＯＨ水溶液と抽出溶媒（エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン等）とを加えよく振とうし有機層を分取する。溶媒
を留去してから残査物を蒸留精製することによつて非常
に簡便にしかも収率よくＮ一置換アミノ酸の第三アルキ
ルエステルを取得することができる。既述のとおり、本
発明はＮ一置換アミノ酸の第三アルキルエステルを酸分
解し、ついでアルコールまたはフエノールでエステル化
してＮ一置換アミノ酸のエステルを収率よく製造するた
めの簡便な方法に関する。
いは過剰の未反応第一アミン類を留去し、残留物にＮａ
ＯＨ水溶液と抽出溶媒（エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン等）とを加えよく振とうし有機層を分取する。溶媒
を留去してから残査物を蒸留精製することによつて非常
に簡便にしかも収率よくＮ一置換アミノ酸の第三アルキ
ルエステルを取得することができる。既述のとおり、本
発明はＮ一置換アミノ酸の第三アルキルエステルを酸分
解し、ついでアルコールまたはフエノールでエステル化
してＮ一置換アミノ酸のエステルを収率よく製造するた
めの簡便な方法に関する。
一般式（１）で表わされるＮ一置換アミノ酸の第三アル
キルエステルは一般的手段による加水分解法によつては
分解されにくいが、酸処理によつて容易に酸分解し、Ｎ
一置換アミノ酸の酸付加塩に分解することが分つた。
キルエステルは一般的手段による加水分解法によつては
分解されにくいが、酸処理によつて容易に酸分解し、Ｎ
一置換アミノ酸の酸付加塩に分解することが分つた。
この性質を応用しＮ一置換アミノ酸の第三アルキルエス
テルを酸で分解し、次いで任意に選ばれたアルコールま
たはフエノールを反応させることによつて対応するＮ一
置換アミノ酸エステルを得ることができる。
テルを酸で分解し、次いで任意に選ばれたアルコールま
たはフエノールを反応させることによつて対応するＮ一
置換アミノ酸エステルを得ることができる。
当該反応は酸分解次いでエステル化の二段反応で十分進
行するが相当するアルコールまたはフエノール中で酸分
解しながらエステル化を同時に行う一段法でも十分進行
する。
行するが相当するアルコールまたはフエノール中で酸分
解しながらエステル化を同時に行う一段法でも十分進行
する。
さらに詳しく説明するとＮ一置換アミノ酸の第三アルキ
ルエステルは一般式（１）で表わされるが、一般式（１
）中でＲ，の炭化水素残基としては通常Ｃ，〜ＣｌＯの
アルキル基、Ｃ３〜Ｃ，Ｏのシクロアルキル基、Ｃ４〜
ＣｌＯのシクロアルキルアルキル基、Ｃ６〜ＣｌＯのア
リール基、Ｃ７〜Ｃｌ５のアラルキル基、Ｃ２〜Ｃ，。
ルエステルは一般式（１）で表わされるが、一般式（１
）中でＲ，の炭化水素残基としては通常Ｃ，〜ＣｌＯの
アルキル基、Ｃ３〜Ｃ，Ｏのシクロアルキル基、Ｃ４〜
ＣｌＯのシクロアルキルアルキル基、Ｃ６〜ＣｌＯのア
リール基、Ｃ７〜Ｃｌ５のアラルキル基、Ｃ２〜Ｃ，。
のアルコキシアルキル基、Ｃ２〜ＣｌＯのアルキルチオ
アルキル基等を挙げることができる。Ｒ２としてはメチ
レン、エチレン、エチリデン、トリメチレン、プロピレ
ン等の通常炭素数１０以下、好ましくは５以下の側鎖を
有してもよいアルキレン基が挙げられ、Ｒ３としては、
ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、ｔ−ヘプチル基等の通
常炭素数１０以下の第三アルキル基を挙げることができ
る。
アルキル基等を挙げることができる。Ｒ２としてはメチ
レン、エチレン、エチリデン、トリメチレン、プロピレ
ン等の通常炭素数１０以下、好ましくは５以下の側鎖を
有してもよいアルキレン基が挙げられ、Ｒ３としては、
ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、ｔ−ヘプチル基等の通
常炭素数１０以下の第三アルキル基を挙げることができ
る。
酸分解反応に用いる酸としては、ハロゲン化水素（ＨＣ
Ｉ，ＨＢｒ，ＨＦ）、硫酸等の鉱酸、トルエンスルホン
酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等が挙げられる
。
Ｉ，ＨＢｒ，ＨＦ）、硫酸等の鉱酸、トルエンスルホン
酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等が挙げられる
。
Ｎ一置換アミン酸の第三アルキルエステルはこのような
酸と接触させることにより、容易に酸分解されるが、反
応に際して不活性有機溶媒例えば酢酸エチル、ベンゼン
、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
一般有機溶媒を使用することもできる。
酸と接触させることにより、容易に酸分解されるが、反
応に際して不活性有機溶媒例えば酢酸エチル、ベンゼン
、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
一般有機溶媒を使用することもできる。
一段法による場合は、酸と同時にアルコールまたはフエ
ノールを加えて反応させればよい。
ノールを加えて反応させればよい。
酸の使用量は一般式（１）で表わされるＮ一置換アミノ
酸の第三アルキルエステルに対し、１倍モル以上である
が、好ましくは１〜５倍モルである。またエステル化に
用いられるアルコールまたはフエノールは上記一般式（
）で表わされるが、一般式（）中でＲ４は第三アルキル
基以外の通常Ｃ，〜Ｃ，Ｏのアルキル基、Ｃ６〜Ｃ，Ｏ
のアリール基またはＣ７〜Ｃ，２のアラルキル基を表わ
す。具体的なアルコールまたはエステルとしてはメタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサ
ノール、オクタノール、デカノール、フエノール、ナフ
トール、ベンジルアルコール、フエネチルアルコール等
を挙げることができる。
酸の第三アルキルエステルに対し、１倍モル以上である
が、好ましくは１〜５倍モルである。またエステル化に
用いられるアルコールまたはフエノールは上記一般式（
）で表わされるが、一般式（）中でＲ４は第三アルキル
基以外の通常Ｃ，〜Ｃ，Ｏのアルキル基、Ｃ６〜Ｃ，Ｏ
のアリール基またはＣ７〜Ｃ，２のアラルキル基を表わ
す。具体的なアルコールまたはエステルとしてはメタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサ
ノール、オクタノール、デカノール、フエノール、ナフ
トール、ベンジルアルコール、フエネチルアルコール等
を挙げることができる。
上記アルコールまたはフエノールの使用量はＮ置換アミ
ノ酸の第三アルキルエステルに対し１倍モル以上、好ま
しくは１〜１０倍モルである。エステル化に際しては副
生する水を共沸脱水しながら反応を行なえば平衡が移動
し、反応を促進することができるのみならず、反応を完
結することができて有利である。共沸脱水させるための
溶媒としては、先に挙げたベンゼン等の炭化水素系溶媒
あるいはクロロホルム等の塩素系溶媒が一般に用いられ
る。
ノ酸の第三アルキルエステルに対し１倍モル以上、好ま
しくは１〜１０倍モルである。エステル化に際しては副
生する水を共沸脱水しながら反応を行なえば平衡が移動
し、反応を促進することができるのみならず、反応を完
結することができて有利である。共沸脱水させるための
溶媒としては、先に挙げたベンゼン等の炭化水素系溶媒
あるいはクロロホルム等の塩素系溶媒が一般に用いられ
る。
反応温度は室温から２００℃までの温度が用いられるが
、好ましくは４０℃から溶媒またはアルコールもしくは
フエノールの沸点までの温度が適当である。
、好ましくは４０℃から溶媒またはアルコールもしくは
フエノールの沸点までの温度が適当である。
反応終了後、析出した結晶を分離するか、あるいは石油
エーテルあるいはエチルエーテルなどを加えて固形化さ
せて分離するか、または溶媒あるいは過剰のアルコール
、フエノール等を除去して残渣を分離して、これを適当
な溶媒で再結晶すればＮ一置換アミノ酸のエステルを純
度よく取得することができる。
エーテルあるいはエチルエーテルなどを加えて固形化さ
せて分離するか、または溶媒あるいは過剰のアルコール
、フエノール等を除去して残渣を分離して、これを適当
な溶媒で再結晶すればＮ一置換アミノ酸のエステルを純
度よく取得することができる。
このようにして得られるＮ一置換アミノ酸のエステルは
適当な酸付加塩として、高純度でしかも好収量で取得す
ることができる。
適当な酸付加塩として、高純度でしかも好収量で取得す
ることができる。
次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
実施例 １
Ｎ−メトキシエチルグリシンのｔ−ブチルエステル３０
．０９（０．１６モル）をベンゼン１５０ｍｅに溶解し
、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物３９．２９（０．２
モノ（へ）を加える。
．０９（０．１６モル）をベンゼン１５０ｍｅに溶解し
、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物３９．２９（０．２
モノ（へ）を加える。
攪拌下、１１０℃で３時間還流後、ベンジルアルコール
３４．３９０．３１７モル）加え、３０分後、Ｄｅａｎ
−Ｓｔａｒｋ管でエステル化により生じる水を共沸脱水
する。１０時間後、ベンゼンを減圧工で留去し、エチル
エーテルを加えて析出する結晶を沢過する。
３４．３９０．３１７モル）加え、３０分後、Ｄｅａｎ
−Ｓｔａｒｋ管でエステル化により生じる水を共沸脱水
する。１０時間後、ベンゼンを減圧工で留去し、エチル
エーテルを加えて析出する結晶を沢過する。
この結晶を酢酸エチルで再結晶することにより、融点９
５〜９６℃のＮ−（２−メトキシエチノ（ハ）グリシン
のベンジルエステル・ｐ−トルエンスルホン酸塩が５４
．８ｆ１（８７．４％）得られる。実施例 ２ Ｎ−ベンジルグリシンのｔ−ブチルエステル１８．７９
（０．１モノ（ハ）とｐ−トルエンスルホン酸一水和物
２４．７９（０．１３モル）、ベンジルアルコール３２
．４９（０．３モル）およびベンゼン１００ｉを加え実
施例１と同様Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ管をつけて反応で生
成する水を共沸脱水しながら５時間還流する。
５〜９６℃のＮ−（２−メトキシエチノ（ハ）グリシン
のベンジルエステル・ｐ−トルエンスルホン酸塩が５４
．８ｆ１（８７．４％）得られる。実施例 ２ Ｎ−ベンジルグリシンのｔ−ブチルエステル１８．７９
（０．１モノ（ハ）とｐ−トルエンスルホン酸一水和物
２４．７９（０．１３モル）、ベンジルアルコール３２
．４９（０．３モル）およびベンゼン１００ｉを加え実
施例１と同様Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ管をつけて反応で生
成する水を共沸脱水しながら５時間還流する。
放冷するとＮ−ベンジルグリシンのベンジルエステル・
ｐ−トルエンスルホン酸塩が３９３ｆ！（９２％）針状
晶として得られる。融点１４０〜１４３℃ｏ以下上記実
施例１，２に従つて各種Ｎ一置換アミノ酸のエステルを
合成した。
ｐ−トルエンスルホン酸塩が３９３ｆ！（９２％）針状
晶として得られる。融点１４０〜１４３℃ｏ以下上記実
施例１，２に従つて各種Ｎ一置換アミノ酸のエステルを
合成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（上記一般
式（ I ）中でＲ＿１は炭化水素残基を表わし、Ｒ＿２
はアルキレン基を表わし、Ｒ＿３は第三アルキル基を表
わす。 ）で表わされるＮ−置換アミノ酸の第三アルキルエステ
ルを酸分解し、次いで下記一般式（II）Ｒ＿４−ＯＨ（
II）（上記一般式（II）中でＲ＿４は第三アルキル基以
外のアルキル基、アリール基またはアラルキル基を表わ
す）で表わされるアルコールまたはフェノールでエステ
ル化することを特徴とする下記一般式（III）▲数式、
化学式、表等があります▼（III）（上記一般式（III）
中でＲ＿１およびＲ＿２は一般式（ I ）で定義されて
いるとおりであり、Ｒ＿４は一般式（II）で定義されて
いるとおりである。 ）で表わされるＮ−置換アミノ酸のエステルまたはその
酸付加塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4317476A JPS5919530B2 (ja) | 1976-04-16 | 1976-04-16 | Ｎ−置換アミノ酸のエステルまたはその酸付加塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4317476A JPS5919530B2 (ja) | 1976-04-16 | 1976-04-16 | Ｎ−置換アミノ酸のエステルまたはその酸付加塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52128319A JPS52128319A (en) | 1977-10-27 |
| JPS5919530B2 true JPS5919530B2 (ja) | 1984-05-07 |
Family
ID=12656508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4317476A Expired JPS5919530B2 (ja) | 1976-04-16 | 1976-04-16 | Ｎ−置換アミノ酸のエステルまたはその酸付加塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5919530B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02101796U (ja) * | 1989-02-01 | 1990-08-14 |
-
1976
- 1976-04-16 JP JP4317476A patent/JPS5919530B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02101796U (ja) * | 1989-02-01 | 1990-08-14 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52128319A (en) | 1977-10-27 |
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