JPS5919087B2 - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
- Publication number
- JPS5919087B2 JPS5919087B2 JP1110374A JP1110374A JPS5919087B2 JP S5919087 B2 JPS5919087 B2 JP S5919087B2 JP 1110374 A JP1110374 A JP 1110374A JP 1110374 A JP1110374 A JP 1110374A JP S5919087 B2 JPS5919087 B2 JP S5919087B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyethylene glycol
- skin
- ether
- mol
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特定のポリエチレングリコールジアルキルエー
テルを基剤として含有する皮膚または頭髪用化粧料に関
する。
テルを基剤として含有する皮膚または頭髪用化粧料に関
する。
皮膚または頭髪用化粧料の特性として（イ）無色透明か
淡色で皮膚を刺激せず、（→無臭または不快臭なく、←
Ｊ化学的に安定で酸敗しにくく、（→経口または経皮毒
性がないことが必要である。
淡色で皮膚を刺激せず、（→無臭または不快臭なく、←
Ｊ化学的に安定で酸敗しにくく、（→経口または経皮毒
性がないことが必要である。
これまで化粧料基剤として分枝脂肪酸、分枝アルコール
、それらのエステルやエーテル、ポリエチレングリコー
ルモノアルキルエーテルなどが使用されているが、これ
らの性質すべてを十分に満足するものは少ない。本発明
はっぎの一般式（１） 〔ＲＯ（ＣＨ２ＣＨ２０）ｎ）ＣＨ２・・・・・・・・
・ （１）（ただし、Ｒは炭素数８以上の飽和炭化水素
基、ｎは３ないし３０である。
、それらのエステルやエーテル、ポリエチレングリコー
ルモノアルキルエーテルなどが使用されているが、これ
らの性質すべてを十分に満足するものは少ない。本発明
はっぎの一般式（１） 〔ＲＯ（ＣＨ２ＣＨ２０）ｎ）ＣＨ２・・・・・・・・
・ （１）（ただし、Ｒは炭素数８以上の飽和炭化水素
基、ｎは３ないし３０である。
）で示されるポリエチレングリコールジアルキルエーテ
ルを基剤として含有する皮膚または頭髪用化粧料で、自
己乳化性を有し、化学的に安定で加水分解せず、微生物
に対する分解安定性にもすぐれた化合物を化粧料基剤と
して用いることを特徴とする。
ルを基剤として含有する皮膚または頭髪用化粧料で、自
己乳化性を有し、化学的に安定で加水分解せず、微生物
に対する分解安定性にもすぐれた化合物を化粧料基剤と
して用いることを特徴とする。
一般式１）の化合物はつぎの方法で製造することができ
る。
る。
原料となる炭素数８以上の脂肪族アルコールとしてはチ
ーグラーアルコールや直鎖脂肪酸の還元アルコールなど
の直鎖飽和アルコール、さらにオキソアルコール、アル
ドール縮合やゲルベ反応などで得られるアルコールなど
の分枝飽和アルコールがあり、とくに炭素数８〜２０の
ものが好ましい。
ーグラーアルコールや直鎖脂肪酸の還元アルコールなど
の直鎖飽和アルコール、さらにオキソアルコール、アル
ドール縮合やゲルベ反応などで得られるアルコールなど
の分枝飽和アルコールがあり、とくに炭素数８〜２０の
ものが好ましい。
これにアルカリ触媒の存在下でエチレンオキシドを付加
重合させるとポリエチレングリコールモノアルキルエー
テルが得られる。ポリエチレングリコールモノアルキル
エーテル１モルに対してアルカリ金属、アルカリ金属水
酸化物またはアルカリ金属アルコキシドを１．０ないし
１．３モル、好ましくは１．０５ないし１．１５モルを
加えて加熱すると、脱水素、脱水または脱メタノール反
応により末端ヒドロキシル基がアルカリ金属アルコラー
ド化する。
重合させるとポリエチレングリコールモノアルキルエー
テルが得られる。ポリエチレングリコールモノアルキル
エーテル１モルに対してアルカリ金属、アルカリ金属水
酸化物またはアルカリ金属アルコキシドを１．０ないし
１．３モル、好ましくは１．０５ないし１．１５モルを
加えて加熱すると、脱水素、脱水または脱メタノール反
応により末端ヒドロキシル基がアルカリ金属アルコラー
ド化する。
例えば、ナトリウムメトキシドを用いる場合には４０℃
〜１４０℃、好ましくは１００〜１２０℃で窒素ガス中
２０ｍｍＨｇ以下の減圧下で３〜５時間脱メタノール反
応するとナトリウムアルコラードが得られる。これにメ
チレンクロリド０．５〜０．７モル、好ましくは０．５
〜０．６モルを２〜３時間を要して滴下したのち、１０
０〜１２０℃で２時間熟成する。副生した食塩をろ別す
るとポリエチレングリコールジアルキルエーテルが７５
〜９５％の収率で得られる。（式中、Ｍはアルカリ金属
である。
〜１４０℃、好ましくは１００〜１２０℃で窒素ガス中
２０ｍｍＨｇ以下の減圧下で３〜５時間脱メタノール反
応するとナトリウムアルコラードが得られる。これにメ
チレンクロリド０．５〜０．７モル、好ましくは０．５
〜０．６モルを２〜３時間を要して滴下したのち、１０
０〜１２０℃で２時間熟成する。副生した食塩をろ別す
るとポリエチレングリコールジアルキルエーテルが７５
〜９５％の収率で得られる。（式中、Ｍはアルカリ金属
である。
）本発明に用いる化合物は、アルキル基の炭素数とエチ
レンオキシドの付加モル数を選択することにより、自己
乳化性で乳化分散性にすぐれたものが得られ、エステル
型基剤に比して加水分解による乳化性の低下がなく、安
定性にすぐれている。
レンオキシドの付加モル数を選択することにより、自己
乳化性で乳化分散性にすぐれたものが得られ、エステル
型基剤に比して加水分解による乳化性の低下がなく、安
定性にすぐれている。
また皮膚表面に塗布した場合刺激性や密封性が小さく、
水和し易くて皮膚を有利に保護する。次に本発明に用い
る化合物の製造例を示す。製造例 １２−ブチルドデシ
ルアルコール９６８７を気密反応器に仕込み、水酸化カ
リウム８．２ｔを加え、窒素ガス置換したのち、エチレ
ンオキシド１７６０ｔを圧入して１１０〜１３０℃で付
加重合を行ない、ポリエチレングリコールモノ−２−ブ
チルドデシルエーテル２６８０ｙを得た。
水和し易くて皮膚を有利に保護する。次に本発明に用い
る化合物の製造例を示す。製造例 １２−ブチルドデシ
ルアルコール９６８７を気密反応器に仕込み、水酸化カ
リウム８．２ｔを加え、窒素ガス置換したのち、エチレ
ンオキシド１７６０ｔを圧入して１１０〜１３０℃で付
加重合を行ない、ポリエチレングリコールモノ−２−ブ
チルドデシルエーテル２６８０ｙを得た。
ヒドロキシル価８４．０１平均分子量６６９、エチレン
オキシドの平均付加モル数９．７であつた。このポリエ
チレングリコールモノ−２−ブチルドデシルエーテル２
００７７（３モル）にナトリウムメトキシドを１７８ｙ
（３．３モノレ）加え、２０ｍｍＨｇの減圧下で１００
〜１２０℃で脱メタノール反応を行なつてポリエチレン
グリコールモノアルキルエーテルのナトリウムアルコキ
シド２０８０ｖを得た。
オキシドの平均付加モル数９．７であつた。このポリエ
チレングリコールモノ−２−ブチルドデシルエーテル２
００７７（３モル）にナトリウムメトキシドを１７８ｙ
（３．３モノレ）加え、２０ｍｍＨｇの減圧下で１００
〜１２０℃で脱メタノール反応を行なつてポリエチレン
グリコールモノアルキルエーテルのナトリウムアルコキ
シド２０８０ｖを得た。
つぎに塩化メチレン１６２７（１．９モル）を７０〜１
２０℃で２時間にわたつて滴下したのち、１００〜１２
０℃で２時間熟成を行ない、粗ポリエチレングリコール
ジ（２−ブチルドデシル）エーテル２２００Ｖを得た。
つぎに２０ｍｍＨｇの減圧下、８０〜１００℃で脱塩化
メチレンを行なつたのち５％塩酸水溶液で中和し、つい
でトルエンを加えて溶解したのち水洗して食塩を除いた
。
２０℃で２時間にわたつて滴下したのち、１００〜１２
０℃で２時間熟成を行ない、粗ポリエチレングリコール
ジ（２−ブチルドデシル）エーテル２２００Ｖを得た。
つぎに２０ｍｍＨｇの減圧下、８０〜１００℃で脱塩化
メチレンを行なつたのち５％塩酸水溶液で中和し、つい
でトルエンを加えて溶解したのち水洗して食塩を除いた
。
脱水、脱溶剤し、ろ過して無色無臭のポリエチレングリ
コールジ（２−ブチルドデシル）エーテル（表１、滝６
−２）１８１０ｙを得た。収率８７％、ヒドロキシル価
５．６、エーテル化率９３，４％であつた。製造例 ２ ２（１−メチル−３・３′−ジメチル）ブチル（５−メ
チルー７・γ−ジメチル）オクチルアルコール１０８０
ｆと水酸化カリウム１０．０ｙを気密反応器中に仕込み
、製造例１と同様にエチレンオキシドを２２２０７圧入
して反応させ、相当するポリエチレングリコールモノア
ルキルエーテルノ を３１９０Ｖ得た。
コールジ（２−ブチルドデシル）エーテル（表１、滝６
−２）１８１０ｙを得た。収率８７％、ヒドロキシル価
５．６、エーテル化率９３，４％であつた。製造例 ２ ２（１−メチル−３・３′−ジメチル）ブチル（５−メ
チルー７・γ−ジメチル）オクチルアルコール１０８０
ｆと水酸化カリウム１０．０ｙを気密反応器中に仕込み
、製造例１と同様にエチレンオキシドを２２２０７圧入
して反応させ、相当するポリエチレングリコールモノア
ルキルエーテルノ を３１９０Ｖ得た。
ヒドロキシル価７０．３、平均分子量７９８、エチレン
オキシドの平均付加モル数１２．０であつた。このポリ
エチレングリコールモノアルキルエーテル２３９４ｙ（
３モル）とナトリウムメトキシド１７８１（３．３モル
）と二塩化メチレン１６２ｙ（１．９モル）を用いて製
造？１と同様に反応を行なつてエーテル化したのち、精
製して無色無臭のポリエチレングリコールジアルキルエ
ーテル（表１、腐９−２）２０７０ｔを得た。収゛率８
６．５％、ヒドロキシル価４．２、工ーテル化率９４．
１％であつた。同様な方法で、表１に示す化合物（腐１
−１〜膚１０−３）を得た。
オキシドの平均付加モル数１２．０であつた。このポリ
エチレングリコールモノアルキルエーテル２３９４ｙ（
３モル）とナトリウムメトキシド１７８１（３．３モル
）と二塩化メチレン１６２ｙ（１．９モル）を用いて製
造？１と同様に反応を行なつてエーテル化したのち、精
製して無色無臭のポリエチレングリコールジアルキルエ
ーテル（表１、腐９−２）２０７０ｔを得た。収゛率８
６．５％、ヒドロキシル価４．２、工ーテル化率９４．
１％であつた。同様な方法で、表１に示す化合物（腐１
−１〜膚１０−３）を得た。
なお、表１中．４６２−１からＡ６．ｌＯ−３までは本
発明で基剤として用いる化合物であり、Ｓ）．１１から
滝１３までは従来から基剤として用いられている化合物
である。参考例 表１の化合物について皮膚への影響を動物および人体テ
ストで比較した。
発明で基剤として用いる化合物であり、Ｓ）．１１から
滝１３までは従来から基剤として用いられている化合物
である。参考例 表１の化合物について皮膚への影響を動物および人体テ
ストで比較した。
（１）動物テスト
試験は化粧品と軟膏の刺激試験法（日本薬理学雑誌１９
６９年第６号２３０頁）に準じて行なつた。
６９年第６号２３０頁）に準じて行なつた。
白ウサギ剃毛背部に４日間毎日経皮投与して潮紅度を観
察し、最後にエバンスブル一を静脈注射して１時間後に
殺し、剥皮について肥厚度、青染度および血管拡張度を
観察し、これらの全得点を合計した。その結果を表２に
示す。表２より、本発明で用いる化合物（／１６２−１
〜腐１０−３）は従来から用いられている化合物（７ｆ
６１１〜７ｆ６１３）よりも刺激度が小さい。
察し、最後にエバンスブル一を静脈注射して１時間後に
殺し、剥皮について肥厚度、青染度および血管拡張度を
観察し、これらの全得点を合計した。その結果を表２に
示す。表２より、本発明で用いる化合物（／１６２−１
〜腐１０−３）は従来から用いられている化合物（７ｆ
６１１〜７ｆ６１３）よりも刺激度が小さい。
また、本発明で用いる化合物のうち、アルキル基が直鎖
の場合（７ｆ６２−１〜腐３−１）よりも側鎖の場合（
腐４−１〜ＡｌＯ−３）の方が刺激度が小さい傾向にあ
る。（２）人体テスト 腐３、４、５、９および１０の各化合物について健康な
男女２０名によりクローズドバツチテストを上腕肩側部
で行ない、２４時間および４８時間後に状態をみたがい
ずれも異状はなかつた。
の場合（７ｆ６２−１〜腐３−１）よりも側鎖の場合（
腐４−１〜ＡｌＯ−３）の方が刺激度が小さい傾向にあ
る。（２）人体テスト 腐３、４、５、９および１０の各化合物について健康な
男女２０名によりクローズドバツチテストを上腕肩側部
で行ない、２４時間および４８時間後に状態をみたがい
ずれも異状はなかつた。
さらに河合式皮膚刺激試験、すなわち過去１５年間実用
に供してトラブルのなかつたゾンデスＴＡ−４３０（松
本油脂製薬（株）製）をコントロールにして肉眼的顕微
鏡的に判断して評価する方法に従い、これらの化合物に
ついて試験したところいずれも皮膚刺激性は陰性であつ
た。
に供してトラブルのなかつたゾンデスＴＡ−４３０（松
本油脂製薬（株）製）をコントロールにして肉眼的顕微
鏡的に判断して評価する方法に従い、これらの化合物に
ついて試験したところいずれも皮膚刺激性は陰性であつ
た。
次に本発明の実施例を示す。
部は重量で表わす。
実施例 １
水中油型栄養クリームの配合例を示す。
Ａの各成分を７０〜８０℃で混合して均一に溶解する。
これをかきまぜつつＢを添加し、さらにＣを加える。実
施例 ２ 油中水型クリームの配合例を示す。
施例 ２ 油中水型クリームの配合例を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（１） 〔ＲＯ（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｎ〕ＣＨ＿２・・・・
・・・・・・・・（１）（ただし、Ｒは炭素数８以上の
飽和炭化水素基、ｎは３ないし３０である。 ）で示されるポリエチレングリコールジアルキルエーテ
ルを基剤として含有する化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1110374A JPS5919087B2 (ja) | 1974-01-26 | 1974-01-26 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1110374A JPS5919087B2 (ja) | 1974-01-26 | 1974-01-26 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50101539A JPS50101539A (ja) | 1975-08-12 |
| JPS5919087B2 true JPS5919087B2 (ja) | 1984-05-02 |
Family
ID=11768664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1110374A Expired JPS5919087B2 (ja) | 1974-01-26 | 1974-01-26 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5919087B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5677216A (en) * | 1979-11-27 | 1981-06-25 | Johnson Kk | Conditioning cosmetic for hair of head |
| JP6591960B2 (ja) * | 2013-03-15 | 2019-10-16 | クローダ，インコーポレイティド | アルコキシ化脂肪族アルコールアルキルエーテル、及びそれを含有する製品 |
-
1974
- 1974-01-26 JP JP1110374A patent/JPS5919087B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50101539A (ja) | 1975-08-12 |
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