JPS59186966A - Ｎ−（テトラヒドロベンゾチアゾリルカルバモイル）オキサミド酸塩誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents
Ｎ−（テトラヒドロベンゾチアゾリルカルバモイル）オキサミド酸塩誘導体及び該誘導体を含有する除草剤Info
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- JPS59186966A JPS59186966A JP58061928A JP6192883A JPS59186966A JP S59186966 A JPS59186966 A JP S59186966A JP 58061928 A JP58061928 A JP 58061928A JP 6192883 A JP6192883 A JP 6192883A JP S59186966 A JPS59186966 A JP S59186966A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
〔式中、Ｒ１は炭素原子数１〜６の直鎖状、分枝状ある
いは環状アルキル基又はフェニル基を表わし、鳥は水素
原子又はメチル基を表わし、Ｍはアルカリ金属又はアル
カリ土類金属陽イオンを表わし、ｎは１又は丁でＭがア
ルカリ金属のときは１、アルカリ土類金属のときは了を
表わし、Ｍ′はモイル）オキサミド酸塩誘導体および該
誘導体を有効成分とする除草剤に関する。
いは環状アルキル基又はフェニル基を表わし、鳥は水素
原子又はメチル基を表わし、Ｍはアルカリ金属又はアル
カリ土類金属陽イオンを表わし、ｎは１又は丁でＭがア
ルカリ金属のときは１、アルカリ土類金属のときは了を
表わし、Ｍ′はモイル）オキサミド酸塩誘導体および該
誘導体を有効成分とする除草剤に関する。
本発明者等は除草剤について種々研究を積重ねた結果、
上記一般式（Ｉ）で表わされるＮ−（テトラヒドロベン
ゾチアゾリルカルパモイル〕オキサミド酸塩誘導体が優
れた実用的除草効果を有することを見出し、本発明を完
成するに至った。
上記一般式（Ｉ）で表わされるＮ−（テトラヒドロベン
ゾチアゾリルカルパモイル〕オキサミド酸塩誘導体が優
れた実用的除草効果を有することを見出し、本発明を完
成するに至った。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物（以下、本発
明化合物と略称する）は、茎葉処理試験でイネ科雑草、
広葉雑草等に優れた除草活性を有する。
明化合物と略称する）は、茎葉処理試験でイネ科雑草、
広葉雑草等に優れた除草活性を有する。
その除草剤としての施用範囲は水田、畑地、果樹園等農
耕地の他非農耕地への使用があげられる。
耕地の他非農耕地への使用があげられる。
本発明化合物は下記の一般式（ｎ）を有するテトラヒド
ロベンゾチアシリルイミダゾリジントリオンにアルカリ
金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物を作用させ
るか、一般式（Ｉ）においてＭがアルカリ金属を示す化
合物の水溶液にアルカリ土類金属塩水溶液を加えること
によってＭがアルカリ土類金属を示す一般式（Ｉ）の化
合物を得ることができる。
ロベンゾチアシリルイミダゾリジントリオンにアルカリ
金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物を作用させ
るか、一般式（Ｉ）においてＭがアルカリ金属を示す化
合物の水溶液にアルカリ土類金属塩水溶液を加えること
によってＭがアルカリ土類金属を示す一般式（Ｉ）の化
合物を得ることができる。
一般式（ｎ）の化合物にアルカリ金属水酸化物を作用さ
せると一般式（Ｉ）の化合物が得られるという反応に新
規な反応であるため、一般式（Ｉ）の構造の証明につい
て一般式Ｉ （Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３、Ｍ＝Ｍ’＝Ｎａ、
ｎ＝１ ）を例に説明する。
せると一般式（Ｉ）の化合物が得られるという反応に新
規な反応であるため、一般式（Ｉ）の構造の証明につい
て一般式Ｉ （Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３、Ｍ＝Ｍ’＝Ｎａ、
ｎ＝１ ）を例に説明する。
一般式Ｉ［（Ｒｔ ＝Ｒ２＝ＣＨ５）の化合物を含水ア
セトンに溶解し希ＮａＯＨ水溶液を２当量加えた後、溶
媒を乾固すると水溶性の固体化合物６が得られる。赤外
線吸収スペクトル（以下ＩＲと略称する）は典型的なカ
ルボン酸塩の吸収を１６２０の に示す。元素分析、水
分分析の結果、Ｎａ２原子と結晶水３分子が確認された
。化合物６の水溶液を酸性にすると定量的に一般式ＴＩ
（Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ５）の化合物が再生する。
セトンに溶解し希ＮａＯＨ水溶液を２当量加えた後、溶
媒を乾固すると水溶性の固体化合物６が得られる。赤外
線吸収スペクトル（以下ＩＲと略称する）は典型的なカ
ルボン酸塩の吸収を１６２０の に示す。元素分析、水
分分析の結果、Ｎａ２原子と結晶水３分子が確認された
。化合物６の水溶液を酸性にすると定量的に一般式ＴＩ
（Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ５）の化合物が再生する。
化合物６をヘキサメチルホスホロトリアミド中でヨウ化
メチルでメチル化すると、１種類のトリメチル体（化合
物１４）が得られた。ｍｐ、 １９２〜４°、ＩＲ；
１７４０．１６５０．１６２５α−１、核磁気共鳴スペ
クトル（以下ＮＭＲと略称する）で３．２５．３．６６
．３．８０ ｐｐｍ （各３Ｈ，−重線）の３種類のへ
テロ原子に結合したメチル基の存在が示された。シュウ
酸残渣の結合位置を明らかにするために化合物１４を希
カセイカリで加水分解したところ、化合物１５のウレア
化合物が生成した。化合物１５の理化学的性質は、ｍｐ
、 ２２６〜７°、ＩＲ；３３７０，１６４０．１６２
０ｍ−”、ＮＭＲ（ＤＭＦ −ｄｙ） ： ２．８５．
３．５６（各３Ｈ１一重線）７．３２（ＩＨ，ブロード
−重線）、であり、化合物１６にメチルイソシアネート
を作用させて得られたウレア化合物と完全に一致した。
メチルでメチル化すると、１種類のトリメチル体（化合
物１４）が得られた。ｍｐ、 １９２〜４°、ＩＲ；
１７４０．１６５０．１６２５α−１、核磁気共鳴スペ
クトル（以下ＮＭＲと略称する）で３．２５．３．６６
．３．８０ ｐｐｍ （各３Ｈ，−重線）の３種類のへ
テロ原子に結合したメチル基の存在が示された。シュウ
酸残渣の結合位置を明らかにするために化合物１４を希
カセイカリで加水分解したところ、化合物１５のウレア
化合物が生成した。化合物１５の理化学的性質は、ｍｐ
、 ２２６〜７°、ＩＲ；３３７０，１６４０．１６２
０ｍ−”、ＮＭＲ（ＤＭＦ −ｄｙ） ： ２．８５．
３．５６（各３Ｈ１一重線）７．３２（ＩＨ，ブロード
−重線）、であり、化合物１６にメチルイソシアネート
を作用させて得られたウレア化合物と完全に一致した。
化合物１５ 化合物１６以上の一連
の反応によって化合物６は、一般式（ＩＴ）の化合物の
イミダゾリジントリオンの１−５位の間で加水分解して
開環した化合物であり、金属はカルボキシル基、次にア
ミ「基ＮＨの陰イオンにイオン結合した一般式（Ｉ）で
示される化合物であることは明らかである。
の反応によって化合物６は、一般式（ＩＴ）の化合物の
イミダゾリジントリオンの１−５位の間で加水分解して
開環した化合物であり、金属はカルボキシル基、次にア
ミ「基ＮＨの陰イオンにイオン結合した一般式（Ｉ）で
示される化合物であることは明らかである。
なお、化合物６をメチル化すると化合物１４が生成する
ことから、一般式ＣＩ） においてＭ′が金属イオンを
表わす場合は一般式Ｏｎ）や（ＩＶ）の互変異性体で存
在することも考えられる。
ことから、一般式ＣＩ） においてＭ′が金属イオンを
表わす場合は一般式Ｏｎ）や（ＩＶ）の互変異性体で存
在することも考えられる。
（ＩＶ）
本発明化合物の具体例とその理化学的性質を表１に示す
。
。
肴この温度まで、発泡などの明確な分解点が観測されな
かっただけで、２６０°付近より褐色はじめこの付近で
分解しυる呂螢オめ７茨に本発明化合物の合成法を代表
的な例について説明する。なお生成物のＮＭＲスペクト
ルはＤＳＳを内部標準として測定し、記号Ｓは一重線を
示す。
かっただけで、２６０°付近より褐色はじめこの付近で
分解しυる呂螢オめ７茨に本発明化合物の合成法を代表
的な例について説明する。なお生成物のＮＭＲスペクト
ルはＤＳＳを内部標準として測定し、記号Ｓは一重線を
示す。
結晶水の分析はミクロカールフィッシャー法、金属は原
子吸光度法で測定した。
子吸光度法で測定した。
合成例１
ｌ−（５，５−ジメチル−４，５，６，７−チトラヒド
ロー７−オキソー２−ベンゾチアゾリル）−３−メチル
イミダゾリジントリオン（化合物■、Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ
３，１，０ｇ、 ０．００３３モル）をアセトン（１０
〇−）に溶解し、水（５０ｍ）を加えた後０．ＩＮ Ｋ
ＯＨ（３１１１４’、０．００３５モル）を注いだ。ア
セトンと水を減圧で約２ｄ迄濃縮し、アセトンに溶かし
エーテルを加えると白色の１．５水和物の結晶１．１
’ｌ （８７チ）、ｍｌ）２１１℃（分解）が析出した
。
ロー７−オキソー２−ベンゾチアゾリル）−３−メチル
イミダゾリジントリオン（化合物■、Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ
３，１，０ｇ、 ０．００３３モル）をアセトン（１０
〇−）に溶解し、水（５０ｍ）を加えた後０．ＩＮ Ｋ
ＯＨ（３１１１４’、０．００３５モル）を注いだ。ア
セトンと水を減圧で約２ｄ迄濃縮し、アセトンに溶かし
エーテルを加えると白色の１．５水和物の結晶１．１
’ｌ （８７チ）、ｍｌ）２１１℃（分解）が析出した
。
分析値 Ｃ１３ＨＩ３ Ｎｓ ０ＩＩＳ Ｋ・１．５Ｈ
２０としての計算値：Ｈ２Ｏ，６，９２：に、 １０．
０１ ； Ｃ，４０，００； Ｈ，４，３９：Ｎ、 １
０．７６ 実測値：Ｈ２Ｏ，６，２０：Ｋ、９．９７； Ｃ，３９
，７０： Ｈ，４，０２；Ｎ、 １０．９２ ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃｒｎ ）； ｖｃｏ １７１０．
１６２ＯＮＭＲ（Ｄ２０ ）δ（ｐｐｍ） ： １．１
７ （６Ｈ，Ｓ、 ５−（ＣＨｓ）＊）、２．５２．２
．８３ （各２Ｈ，各Ｓ、４−Ｈと６−Ｈ〕、３．４０
（３Ｈ，Ｓ％Ｎ−Ｃ出） 合成例２ 化合物ｎ （Ｒ＋ ＝ ＆＝ ＣＨｓ、１．Ｏｆ、０．
００３３モル）をアセトン（１００ｍ７りに溶解し、水
（５０１ｎｌ）を加え、０．ＩＮ ＮａＯＨ（７０ｍ、
０．００７モル）を注いだ。（：ａＣＪ２（０，４ｆ、
０．００３６モル）の水溶液（１０１１７りを加え３
０分かきまぜ、析出結晶をｒ取、水洗、アセトン洗條し
た。白色結晶は６．５水和物で１．２Ｆ（８０％）、ｍ
ｐ ＞ ３００°Ｃを得た。
２０としての計算値：Ｈ２Ｏ，６，９２：に、 １０．
０１ ； Ｃ，４０，００； Ｈ，４，３９：Ｎ、 １
０．７６ 実測値：Ｈ２Ｏ，６，２０：Ｋ、９．９７； Ｃ，３９
，７０： Ｈ，４，０２；Ｎ、 １０．９２ ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃｒｎ ）； ｖｃｏ １７１０．
１６２ＯＮＭＲ（Ｄ２０ ）δ（ｐｐｍ） ： １．１
７ （６Ｈ，Ｓ、 ５−（ＣＨｓ）＊）、２．５２．２
．８３ （各２Ｈ，各Ｓ、４−Ｈと６−Ｈ〕、３．４０
（３Ｈ，Ｓ％Ｎ−Ｃ出） 合成例２ 化合物ｎ （Ｒ＋ ＝ ＆＝ ＣＨｓ、１．Ｏｆ、０．
００３３モル）をアセトン（１００ｍ７りに溶解し、水
（５０１ｎｌ）を加え、０．ＩＮ ＮａＯＨ（７０ｍ、
０．００７モル）を注いだ。（：ａＣＪ２（０，４ｆ、
０．００３６モル）の水溶液（１０１１７りを加え３
０分かきまぜ、析出結晶をｒ取、水洗、アセトン洗條し
た。白色結晶は６．５水和物で１．２Ｆ（８０％）、ｍ
ｐ ＞ ３００°Ｃを得た。
分析値 Ｃ１ｌ ＨＩ４ Ｎ３０５５ＣＩＬ％・６．５
ａｓ Ｏとしての計算値： Ｎ２０，２５．３８：
Ｃａ、 ４．３４； Ｃ，３３，８３：Ｈ，５，９０：
Ｎ、 ９．１１ 実測値； Ｈｓｏ、２５．４０： Ｃａ、 ５．０５：
Ｃ，３３，１２：Ｈ，５，４０： Ｎ、 ９．１４ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ）： ｖｃｏ １６４０合成例３ 化合物ＴＩ （１，Ｏｆ、 ０．００３３モｘ ）を７
−にドア（１００ｍ／）に溶解し、水（５０ｍＡりを加
え、０．Ｉ Ｎ Ｎａ０Ｈ（７０１，０，００７モル）
を注ぎ、アセトンと水を減圧で乾固した。少量の水に溶
解し、アセトンを加えて再沈殿し精製し、３水和物１．
２ｆ（８７％）、ｍｐ）３００’Ｃを得た。
ａｓ Ｏとしての計算値： Ｎ２０，２５．３８：
Ｃａ、 ４．３４； Ｃ，３３，８３：Ｈ，５，９０：
Ｎ、 ９．１１ 実測値； Ｈｓｏ、２５．４０： Ｃａ、 ５．０５：
Ｃ，３３，１２：Ｈ，５，４０： Ｎ、 ９．１４ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ）： ｖｃｏ １６４０合成例３ 化合物ＴＩ （１，Ｏｆ、 ０．００３３モｘ ）を７
−にドア（１００ｍ／）に溶解し、水（５０ｍＡりを加
え、０．Ｉ Ｎ Ｎａ０Ｈ（７０１，０，００７モル）
を注ぎ、アセトンと水を減圧で乾固した。少量の水に溶
解し、アセトンを加えて再沈殿し精製し、３水和物１．
２ｆ（８７％）、ｍｐ）３００’Ｃを得た。
分析値 Ｃ１ｓ Ｈｌｓ Ｎ３０ｓ Ｓ Ｎａ２ ・３
Ｎ２０とり、”（（７）計算値；Ｎ２０．１２．７７
：Ｎａ、１０．８６： Ｃ，３６，８８； Ｈ，４，５
２；Ｎ、 ９．９２ 実測値：Ｈ２Ｏ，１２，７８： Ｎａ、 １０．５４：
Ｃ，３７，５３：Ｈ，４，４９； Ｎ１１０．５３ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＋＊−１） ； ｖｃｏ １６２ＯＮ
ＭＲ（ｎ、 ｏ）δ（ｐｐｍ） ： １．０６ （６Ｈ
，Ｓ、５’−（ＣＨ３）２ ：ｌ、２．４３．２．７３
（各２Ｈ，各Ｓ、４−Ｈと６−Ｈ）、３．２５（３Ｈ％
Ｓ％Ｎ−Ｃ）ｌｓ ）合成例４ モイル）−Ｎ−メチルオキサミド酸バリウム塩化合物Ｈ
（１，Ｏｔ、 ０．００３３モル）をアセトン（１００
ｎｌ）に溶解し、水（２０ｍ）を加え、Ｂａ（ＯＨ）ｚ
・８Ｈ２０（１，３ｆ、 ０．００４１モル）の水（２
０ｍ／）溶液を注ぎ、１時間かきまぜた。析出結晶をｆ
取、水洗、アセトン洗條して、２水和物１．６Ｆ（９９
％）、ｍｐ２７５℃（分解）を得た。
Ｎ２０とり、”（（７）計算値；Ｎ２０．１２．７７
：Ｎａ、１０．８６： Ｃ，３６，８８； Ｈ，４，５
２；Ｎ、 ９．９２ 実測値：Ｈ２Ｏ，１２，７８： Ｎａ、 １０．５４：
Ｃ，３７，５３：Ｈ，４，４９； Ｎ１１０．５３ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＋＊−１） ； ｖｃｏ １６２ＯＮ
ＭＲ（ｎ、 ｏ）δ（ｐｐｍ） ： １．０６ （６Ｈ
，Ｓ、５’−（ＣＨ３）２ ：ｌ、２．４３．２．７３
（各２Ｈ，各Ｓ、４−Ｈと６−Ｈ）、３．２５（３Ｈ％
Ｓ％Ｎ−Ｃ）ｌｓ ）合成例４ モイル）−Ｎ−メチルオキサミド酸バリウム塩化合物Ｈ
（１，Ｏｔ、 ０．００３３モル）をアセトン（１００
ｎｌ）に溶解し、水（２０ｍ）を加え、Ｂａ（ＯＨ）ｚ
・８Ｈ２０（１，３ｆ、 ０．００４１モル）の水（２
０ｍ／）溶液を注ぎ、１時間かきまぜた。析出結晶をｆ
取、水洗、アセトン洗條して、２水和物１．６Ｆ（９９
％）、ｍｐ２７５℃（分解）を得た。
分析値 ＣｔｓＨ１３Ｎ３０５ＳＢａ・２Ｈ２０として
の計算値：Ｎ２０．７．２６； Ｂａ、 ２７．６５；
Ｃ，３１，４３： ）（、３，４５：Ｎ、 ８．４６ 実測値：Ｎ２０．７．４６； Ｃ，３０，９４； Ｈ，
３，２０： Ｎ、 ８．３６ＩＲ（ＫＢｒ、 ｍ−”）
； ｖｃｏ １６１０次に実施例の若干を挙げるが、担
体（稀釈剤〕及び助剤その混合比及び有効成分は広い範
囲で変更し得るものである。
の計算値：Ｎ２０．７．２６； Ｂａ、 ２７．６５；
Ｃ，３１，４３： ）（、３，４５：Ｎ、 ８．４６ 実測値：Ｎ２０．７．４６； Ｃ，３０，９４； Ｈ，
３，２０： Ｎ、 ８．３６ＩＲ（ＫＢｒ、 ｍ−”）
； ｖｃｏ １６１０次に実施例の若干を挙げるが、担
体（稀釈剤〕及び助剤その混合比及び有効成分は広い範
囲で変更し得るものである。
実施例１ 水和剤
を混合粉砕し水和剤とし水で稀釈して使用する。
を均一混合し乳剤とし、水で稀釈して使用する。
を均一混合し更に水を加え練合せ、押出式造粒機で粒状
に加工乾燥して粒剤とする。
に加工乾燥して粒剤とする。
−次に本発明化合物の有効性を証するために試験例を示
す。
す。
試験例 茎葉処理による殺草効果試験
ポットで生育せしめたヒエ、メヒシノ々、スズメノカタ
ビラ、コゴメカヤツリ、シロザ、ノ為コペ。
ビラ、コゴメカヤツリ、シロザ、ノ為コペ。
タネッケパナ、スペリヒュ、ダイズ、トウモロコシ、コ
ムギ（各供試植物共２′ｆＪ〜４葉の時）の茎葉部に実
施例の如き水和剤を作り、所定濃度に調製した供試化合
物の楽液ｔ？１００Ｊ／１０ａ相当量を散布した。散布
後２１日１に生育状況を調査した（表２）。無処理と同
等の生育程度を０、枯死を５とする６段階で生育状態を
示した。
ムギ（各供試植物共２′ｆＪ〜４葉の時）の茎葉部に実
施例の如き水和剤を作り、所定濃度に調製した供試化合
物の楽液ｔ？１００Ｊ／１０ａ相当量を散布した。散布
後２１日１に生育状況を調査した（表２）。無処理と同
等の生育程度を０、枯死を５とする６段階で生育状態を
示した。
表 ２
１６−
１５−
第１図は化合物番号１、第２図は化合物番号２、第３図
は化合物番号３、第４図は化合物番号４、第５図は化合
物番号５、第６図は化合物番号６、第７図は化合物番号
７、第８図は化合物番号８、第９図は化合物番号９、第
１０図は化合物番号１０、第１１図は化合物番号１１、
第１２図は化合物番号１２、第１３図は化合物番号１３
の赤外吸収スペクトルを示す図である。 （ｏ／。）↓１？ （’／、）妻１室 （０／、） ↓Ｎ？ （’／、） ↓１１詔 （°ん）−巨一狐１？ （’／、）↓１粂 （０ん） ↓１［ （’／。）↓１室 −５６５−（°ん）−巨
二狐ｒ？ （°／、）↓１？ （０ん） 貨ｊ（ 第１頁の続き ０発 明 者 山崎詞朗 いわき市常盤西郷町金山１１の１ ０発 明 者 新用博恵 いわき市錦町須賀１４ ０発 明 者 千田常明 いわき市錦町上中田１７５の１ ５６７−
は化合物番号３、第４図は化合物番号４、第５図は化合
物番号５、第６図は化合物番号６、第７図は化合物番号
７、第８図は化合物番号８、第９図は化合物番号９、第
１０図は化合物番号１０、第１１図は化合物番号１１、
第１２図は化合物番号１２、第１３図は化合物番号１３
の赤外吸収スペクトルを示す図である。 （ｏ／。）↓１？ （’／、）妻１室 （０／、） ↓Ｎ？ （’／、） ↓１１詔 （°ん）−巨一狐１？ （’／、）↓１粂 （０ん） ↓１［ （’／。）↓１室 −５６５−（°ん）−巨
二狐ｒ？ （°／、）↓１？ （０ん） 貨ｊ（ 第１頁の続き ０発 明 者 山崎詞朗 いわき市常盤西郷町金山１１の１ ０発 明 者 新用博恵 いわき市錦町須賀１４ ０発 明 者 千田常明 いわき市錦町上中田１７５の１ ５６７−
Claims (1)
- （１） 一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１は炭素原子数１〜６の直鎖状、分校状ある
いは環状アルキル基又はフェニル基を表わし、Ｒ２は水
素原子又はメチル基を表わし、Ｍはアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属陽イオンを表わし、ｎは１又はｉでＭが
アルカリ金属のときはｌ、アルカリ土類金属のときＦｉ
Ｔを表わし、Ｍ′は水素原子又はＭと同じ意味を表わす
〕で示されるＮ−（テトラヒドロベンゾチアゾリルカル
バモイル）オキサミド酸塩誘導体。 （２１一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｍ、 Ｍ’、ｎは特許請求の範囲
第１項記載の場合と同じ意味を表わす〕で示されるＮ−
（テトラヒドロベンゾチアゾリルカルバモイル）オキサ
ミド酸塩誘導体を含有する除草剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58061928A JPS59186966A (ja) | 1983-04-08 | 1983-04-08 | Ｎ−（テトラヒドロベンゾチアゾリルカルバモイル）オキサミド酸塩誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| CA000451031A CA1220481A (en) | 1983-04-08 | 1984-03-30 | Salts of derivatives of n- (tetrahydrobenzothiazolylcarbamoyl) oxamic acid and method of controlling weeds by application thereof |
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