JPS59184217A - ポリオキシアルキレンポリエーテルポリオールを安定化させる方法 - Google Patents

ポリオキシアルキレンポリエーテルポリオールを安定化させる方法

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JPS59184217A JP58179107A JP17910783A JPS59184217A JP S59184217 A JPS59184217 A JP S59184217A JP 58179107 A JP58179107 A JP 58179107A JP 17910783 A JP17910783 A JP 17910783A JP S59184217 A JPS59184217 A JP S59184217A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ポリオキシアルキレンポリエーテルポリオー
ルを安定化させる方法と安定化ポリオールをウレタンフ
オームの製造に使用する方法とに関する。よシ詳しくは
、ある種の相乗安定化組成物によるポリオキシアルキレ
ンポリエーテルポリオールの熱および酸化安定化とこの
ポリオールヲ有機ポリイソシアネートと反応させて製造
されるウレタンフオームの色および／マだはスコーチ安
定化とに関する。
ポリオキシアルキレンポリエーテルポリオールの酸化安
定化の方法とそのような酸化防止剤含有ポリエーテルポ
リオールをスコーチ防止のたメにポリウレタンフォーム
の製造に使用する方法に関する先行技術は周知である。
米国特許第３．４２ａ５６７号明細書には、ポリオ一ル
とハロゲン化低級脂肪族炭化水素とに対するフェノチア
ジンから成る安定化剤が開示しである。米国特許第３．
４３　Ｚ　６９４９明細書には、ポリオール安定化剤と
して２，６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノールと
２，４−ジメチル−６−ｔ−ブチルフェノールとを使用
することが述べである。米国特許第３，５６″１６６４
号明細書には、ｐ、ｐ’−ジアルキルジフェニルアミン
と２，６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノールとの
混合物がフオーム生成反応混合物内に存在すると、ウレ
タンフオームがスコーチに対して安定化するということ
が開示しである。米国特許第３．６３．Ｚ８６５号明細
書には、２，６−ジー七−プチル−４−メチルフェノー
ルとｐｓＩ”−ジアルキル−ジフェニルアミンとの混合
物を用いて酸化に対して安定化させたポリエーテルポリ
オールが記載しである。米国特許第４．　ｏｏ　７．２
３０号明細帯は、ポリエーテルポリオールの安定化とポ
リウレタンのスコーチの防止とのだめに、ある種の障害
を受けたフェノール（例えば２，４−ジメチル−６−オ
クチルフエツールト４．４’−ビス（α、α−ジメチル
ベンジル）ジフェニルアミン）の混合物を使用すること
を開示している。米国特許第４．２２３２４７号明細書
は、２，６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノールと
アミン例えばｐｒ　ｐ′−ジオクチル−ジフェニルアミ
ンまたは４．４′−ビス（α、α−ジメチルベンジル）
ジフェニルアミン、ホスファイト例エバフェニルジデシ
ルホスファイト、および１　、３　、５−　ト！Ｊス（
２−ヒドロキシエーテル）−５−トリアジン−２，４，
６−（ＬＨ，３Ｈ，５Ｉ（））リオンの３．５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキ７ヒドロシンナメート酸トリエ
ステルとの混合物を開示している。米国特許第４２６５
．７８３号明細書は、立体障害を受けたフェノール（５
ｔｅｒｉｃａｕｕｙｈｉｎａｅｒｅａ　ｐｈｅｎｏｌｓ
）、　４，４′−ビス−（α。
α−ジメチルベンジル）ジフェニルアミンおよびフェノ
チアジンの併用によシ酸化減成に対して安定化させたポ
リオールを開示している。本発明の組成物によりポリエ
ーテルポリオールを安定化させることによって得られる
相乗効果に関しては先行技術は何も教えていない。
本発明は、ポリオキシアルキレンポリエーテルポリオー
ルをその中に相乗酸化防止剤組成物を混合することによ
って安定化させる新しい方法と、この安定化ポリエーテ
ルポリオールから製造されるかまたはこのポリエーテル
ポリオールが他の反応物とともに添加されているウレタ
ンフオームにおいてスコーチの発達を防止する方法とに
関する。
よシ具体的に言うと、本発明は、ポリオキシアルキレン
ポリエーテルポリオールを酸化減成に対して安定化させ
る方法と、スコーチ安定化ウレタンフオームを製造する
ためにこの安定化ポリエーテルポリオールをポリインシ
アネートとともに使用する方法とにおいて、 （ａ）２５〜８５重量％の２−ｔ−ブチルフェノール、
１０〜６５重量％のメチル３，５−ジーを一ブチルー４
−ヒドロキシヒドロシンナメート、および５〜２５重量
係の１，６−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）またはテト
ラキス〔メチレン（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシヒドロシンナメート）〕メタンかう成るブチル化
フェノールの混合物約９〜約９５重量係、 （ｂ）アルキルが３〜１８炭素原子を含むｐ　、　ｐ’
　−ジアルキ％エニルアミン約９〜９５重ｉｔＬ％、（
Ｃ）式 で示されるフェノチアジン化合物で、Ｒがそれぞれ独立
に水素、または１〜１−２炭素原子を有するアルキル基
である化合物的０．００１０〜１５重量係 から成る相乗安定化組成物を使用することを特徴とする
方法に関する。
本発明の第１の目的は、ポリオキシアルキレンポリエー
テルポリオールを酸化減成に対して安定化させる新しい
方法を提供することであるＯ本発明のもう一つの目的は
、色および／まだはスコーチ安定化ウレタンフオームを
製造する新しい方法を提供することである。
これらの目的とその他の目的さらに本発明の効果は、以
下に述べる本発明の説明により明らかになるであろう。
本発明によれば、ポリオキシアルキレンポリエーテルポ
リオールに、 （ａ）、２５〜８５重量％の２−ｔ−ブチルフェノール
、１０〜６５重量％のメチル３，５−ジーを一フチルー
４−ヒドロキシヒドロシンナメ〜ト、および５〜２５重
量係の１，６−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）またはテ
トラキス〔メチレン（３，５−ジー七−ブチルー４−ヒ
ドロキシヒドロシンナメート）〕メタンから成るブチル
化フェノールの混合物約９〜９５重量％、 （ｂ）アルキルか３〜１８炭素原子を含むｐ、ｐ’−ジ
アルキルジフェニルアミン約９〜ｇ　４５７　Ｈ、Ｂ、
（Ｃ）式 で示されるフェノチアジン化合物で、Ｒがそれぞれ独立
に水素、または１〜１２炭素原子を有するアルキル基で
ある化合物的り、　Ｑ　０１０〜１５重量％ を含む相乗安定化組成物的０．１０〜５重量弼、好まし
くは０２〜１重量条を混合することによって、前記ポリ
オキシアルキレンポリエ２−チルポリオールが酸化減成
に対して安定化される。また、本発明は、ポリイソシア
ネートと前記相乗安定化組成物を含むポリアルキレンポ
リエーテルポリオールとを反応させることによってスコ
ーチ安定化ポリウレタンフォームを製造する方法にも関
する。
ポリオキシアルキレンポリエルチルポリオールを安定化
させ、このポリエーテルポリオールから製造するウレタ
ンフオームの変色とスコ、−チトヲ小さくするために使
用する成分材料の相場変動と入手可能性とのため、すぐ
れた安定性を与えるのに必要な酸化防止剤の量を少なく
する方法とすぐれた安定性を与えるためのすぐれた代替
成分とを見出すことが望ましい。
ここで発見したことによれば、比較的低価格で容易に入
手できる２−ｔ−ブチルフェノールを含むブチル化フェ
ノール約９〜９５重量％、アルキル基が３〜１８炭素原
子を含むｐ　、　ｐ’−ジアルキルジフェニルアミン約
９〜９５重量％、およびを有するフェノチアジン化合物
でＲがそれぞれ独立に水素、または１〜１２炭素原子を
有するアルキル基である化合物的０．００１０〜１５重
量％から成るある種の酸化防止剤混合物は、ポリオキシ
アルキレンポリエーテルポリオールの酸化安定性を高め
かつこのポリエーテルポリオールがら製造−されるウレ
タンフオームにおけるスコーチの発達と変色とを小さく
するのに効果の大きい相乗組成物となる。ブチル化フェ
ノールも液体なので、安定化すべきポリエーテルポリオ
ールまたはポリウレタンフォーム反応物に混合および計
量供給するのが容易である。
本発明の方法によって安Ｊ８せることのできるポリオキ
シアルキレンポリエーテルポリオールには、２〜約１０
個のヒドロキシル基を有するものが含まれる。そのよう
なポリエーテルポリオールとその製法とについては、５
ａｕｎａｅｒｓとＦｒ１ｓｃｈ著ｒＰｏｌｙｕｒｅｔｈ
ａｎｅｓ：Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄＴｅｃｈｎｏＲ
ｏｇｙ　Ｊ　（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂ、Ｃ
１５ｈｅｒｓ。
１９６４年）に記載しである。また、同書には、ウレタ
ンフオームとその製法についても述べである。
特に適当なポリオキシアルキレンポリエーテルポリオー
ルには、約２００〜１０，０００またはそれ以上、好ま
しくは約２０００〜約８０００の分子量を有するもので
、２〜約８個のヒドロキシル基を有する開始剤化合物を
酸化アルキレン１だけ酸化アルキレンの混合物と反応さ
せることによって製造されるものが含まれる。
適渦な開始剤化合物としては、例えは、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、水、ジプロピレングリコ
ール、トリメチレングリコール、１．２−１１，３−お
よび１，４−ブタンジオール、グリセロール、１，２．
６−ヘキサントリオール、トリメチロールエタン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ソルビト
ール、スクロース、その他がある。
使用するのに適当な酸化アルキレンとしては、酸化エチ
レン、酸化プロピレン、１，２−および２．３−ブチレ
ンオキシド、酸化スチレン、エビクロロヒドリン、エビ
ブロモヒドリン、およびこれらの混合物、等がある。
本発明の安定化組成物を含むポリウレタンフォームの製
造は、標準的先行技術の方法のうちいずれによっても実
施することができる。代表的なポリウレタンフォーム製
造法としては、例えば前述の米国特許第３．．５６７：
６６４号明細書に記載されマー ているものがある。製法には、プレポリミニ法、４人 擬基プレポリマー法、またはワンンヨット法などがある
。一般に、安定化ポリオキシアルキレンボ［１リエーテ
ルポリオールは、触媒、界面活性剤および発泡剤の存在
下で、有機ポリイソシアネートと反応させる。必要があ
れば、その他いろいろの添加剤、例えば充填剤、染料等
を添加することもできる。安定化組成物の最大の効果を
得るだめに、ウレタンフオームの製造にポリアルキレン
ポリエーテルポリオールを使用するのに先立って、安定
化組成物をこのポリオールと混合するのが好ましい。し
かしながら、ポリエーテルポリオールの減成が問題にな
らない場合には、安定化組成物はポリウレタンフォーム
製造の際に他の反応物とともに添加することができる。
後者の方法を使用する場合、安定化組成物の割合は、前
述のポリアルキレンポリエーテルポリオールの割合に基
くことに々る。
本発明によるスコーチ安定化ポリウレタンフォームの製
造で使用できる有機ポリインシアネートには、ジイソシ
アネート、トリインシアネートおよびポリインシアネー
トが含まれる。代表的な例としては、例えば、トルエン
ジイソシアネート、２．４−および２　、６−　’）ル
エンジインシアネートの８Ｏ−＝ｌＯチ混合物、４，４
′−メチレンビス（フェニルイソシアネート）、３．．
３’−ヒ゛トルエン−４，４′−ジインシアネート、３
．３’−ジメトキノビフエニレン−４，４′−ジイソシ
アネート、ナフタレン−１，５−ジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジインシアネート、１，４−７エニレンジ
イソシアネート、ポリフェニレンポリメチレンポリイン
シアネート、その他がある。
相乗安定化組成物に使用する１）　ｊ　ｐ’−ジアルキ
ルジフェニルアミンは、３〜１８好ましくは６〜１０個
の炭素原子を有するアルキル部分を含んでいる。適当な
ｐ　、　ｐ’−ジアルキルジフェニルアミンの代表的な
例としては、ｐ、ｐ′−ジブチルジフェニルアミン、ｐ
、ｐ′−ジブチルジフェニルアミン、ｐ、ｐ′−シアミ
ルジフェニルアミン、ｐ、ｐ′−ジアキルジフェニルア
ミン、ｐ　、　ｐ’−ジオクチルジフェニルアミン、ｐ
、ｐ′−ジドデシルジフェニルアミン、ｐ、ｐ′−ジオ
クトデシルジフェニルアミン、その他がある。これらの
アミン化合物のアルキル置換基は各フェニル基で異なっ
ていても良く、またアルキル置換傘基の混合物も使用す
ることができる。例えば、適当な化合物には、ｐ−プロ
ピル−ｐ′−オクチル本発明の相乗安定化組成物に使用
できるフェノチアジン化合物のうち特に適当なものとし
ては、例えば、フェノチアジン、２−メチルフェノチア
ジン、２．８−ジオクチルフェノチアジン、これらの混
合物、その他がある。
以下、比較例とともに述べる本発明の実施例にのであシ
、本発明を制限するものと解釈してはならない。
相乗安定化組成物を含むポリオキソアルキレンポリエー
テルポリオールの酸化安定性（酸化減成の尺度）は、試
料をデュポン社製の示差走査熱量計に入れて、分解発生
が記録される温度で測定した。この安定性の測定におい
ては、２′ｍｇ±０．５　ｍｇのポリエーテルポリオー
ル試料ヲアルミニウムパンに入れて、このパンを対照パ
ンとともに示差走査熱量計のセルに入れた。セルの温度
は酸素雰囲気パージを行いながら２０℃／分で上昇させ
た。
温度をＸ軸に、試料が放出または吸収するエネルギーを
ｙ軸にとって記録した。分解開始時の温度は発熱屈折部
分の傾きと基線Ｘ軸との交点から決定した。この温度が
高ければ高いほど試料は安定である。
フオームのスコーチに対する抵抗力は、いろいろな安定
化組成物を含むポリエーテルポリオール（対照用として
組成物を含まないものも含む）を用いて低密度柔軟フオ
ームを製造してから、これらについてスコーチ試験を実
施して調べだ。フオーム製造のために使用した処方は次
の通りである。
ポリエーテルポリオール　　　　　１００　　重量部（
分子量３０００、ヒドロキシル価５６）水　　　　　　
　　　　　　　　　５３　　　重量部非加水分解シリコ
ン界面活性剤　　０９　　　重量部１．４−ジアザビシ
クロ（２，２，２，１−オクタン触媒（３３％活性）　
　　　　０．１２　　　重量部オクタン酸第１スズ触媒
　　　　　０２５　　重−置部塩化メチレン　　　　　
　　　　　６５　　　重量部有機ポリイノシアネートは
２，４−および２，６−トルニンジインシアネート（指
数１１２）の８０／２０混合物である。前記の最初の６
成分は紙コンブ中で、２４０Ｏｒｐｍで３０秒間混合し
た。
それかう、トルエンジイソンアネートを加えて、２４０
０　ｒｐｍで７秒間攪拌した。それから、ただちにこの
混合物を２５．４αＸ　２５．４ｃｍＸ　１２，７ｃｍ
（１０インチ×１０インチ×５インチ）の箱に注いで膨
張させた。イソンアネート混合の開始から３００秒後に
、このフオームを予備加熱しであるマイクロ波オーブン
に入れて、３０％電力設定で８分間処理した。マイクロ
波処理終了後、このフオームを室温で２４時間硬化させ
た。それから、このフオームをフオーム膨張方向に平行
に半分に切って、変色とスコーチとを調べた。これには
、Ｍ、Ｊ、Ｒｅａ、Ｉ＋ｉおよびＢ、Ａ、Ｊａｃｏｂｓ
　”Ａ　ＲａｐｉｄＰｒｅｄｉｃｔｉｖｅ　Ｆｏ’ａｍ
　Ｔｅ５ｔ　ｆｏｒ’ＵｒｅｔｈａｎｅＦｏａｍ　５ｃ
ｏｒｃｈ”（Ｊｏｕｒｎａ、［ｉ　ｏｆ　Ｃｅ＋ｌ！ｕ
ｆｌａｒＰｕａｓｔｉｃｓ　Ｎｏｖ、／Ｄｅｃ、１９７
９．Ｖｏ、Ｃ，１５，Ｎｏ、６　）に述ナ ベであるガードー−のＸＬ−１０トリステイミュラ；熱
量計を使用した。大きなΔεの値は大きな変色を示す。
実施例１ いろいろな量の安定化組成物を分子量３０００のポリエ
ーテルポリオールに添加して、以下に述べるように酸化
安定性を試験した。
安定化組成物 ブチル化　　ｐ　、　ｐ’−’；＃ｆｉチル　　　　　
　　分解温度Ｘ、ａ　　　フェノール　　ジフェニルア
ミン　フェノチアジン−１試料Ａ　　　　　　　　　　
　　−−１６０試料Ｂ　　　０．２５’　　　　　０．
２０　　　　　０．０１　　　２０９試料Ｃ０，２５２
，０，２００，０２２１３試料Ｄ　　　０．２０’　　
　　　０．０９　　　　　　−　　　　２００試料Ｅ　
　　　−−’　　　　　０．０１　　　　１８０１．４
５重量％２−ｉ−ブチルフェノール、４５重量係メチル
３，５−ジーｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メートおよび１０　Ｍ　量％１．６−へキサメチレンビ
ス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキンヒドロシ
ンナメート）。
２．５０重量％２−ｔ−ブチルフェノール、２５重量％
メチル３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロ
シンナメートおよび２５重量係テトラキス〔メチレン（
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート）〕メタン。
この結果かられかるように、酸素雰囲気におけるポリオ
ールの初期分解温度で見ると、成分の併用によシポリエ
ーテルポリオールの酸化減成に対する安定性が高まる。
五呈上ユ 下に示すように各種成分をいろいろな濃度で用いて安定
化させたポリオールを使用し、前述の方法でポリウレタ
ンフォームを製造した。ブチル化フェノールは試料Ｆを
除いて実施例１の試料Ｂで使用した混合物と同じである
。試料Ｆでは２−ｔ−プチルフェノールだけを使用した
。
安定化組成物 試料Ａ　　　Ｏ，１００，１０−２２，２試料Ｂ　　　
Ｏ，１００，１００，０１５１８，１試料ＣＯ，４００
，１００，０１５１１，３試料Ｄ　　　Ｏ，４００，２
０Ｃ１，Ｏ１５９，６試料Ｅ−−−焼は 本実施例は、すべての成分が存在する場合には変色とス
コーチが最小になり、相乗効果が存在することを示して
いる。試料ＡとＢを比較すると、変色を最小にするには
すべての成分が重要であるということがわかる。試料Ｆ
は、ブチル化フェノール内にはすべての成分が存在する
ことが重要であり、２−ｔ−ブチルフェノールだけでは
所望の安定化が行えないことを示している。
実施例３ ５０ｍ１ｔ％２−ｔ−ブチルフェノール、２５重量％メ
チル３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナメートおよび２５重量係テトラキス〔メチレン（３
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート）〕メタンの混合物から成るブチル化フェノール、
ｐ、ｐ′−ジオクチルジフェニルアミンならびにフェノ
チアジンをいろいろな濃度で用い、前述の方法を使用し
てポリウレタン（ＰＵ　）フオームを製造した。
試料Ａ　　Ｏ，４０，１−２４，，７ 試料Ｂ　　ｏｌ　　　　　ｏ３　　　　　　−　　　　
　３０．２試料ＣＤ、４　　　　　０．１　　　　　　
０．０１５　　　　１２，２試料Ｄ　　Ｏ，１０，３’
　　　　０．０１５　　　　１７．７試料Ｅ　　Ｏ，４
０，３０，０１５１０，３試料Ｆ　　Ｏ，２５０，２０
０，０１３７１２，６試料Ｇ　　−焼は 実施例４ 分子ｉ　３０００のポリエーテルポリオールの試メチル
フェノチアジン０２０重量係から成る安定化組成剤が添
加しである。試験の結果は分解温度２１０℃を示した。
実施例５ 分子ｚ３ｏｏｏのポリエーテルポリオール料２±ｏ．　
ｓ　ｍｙを用いて、実施例１の手順を繰返した。このポ
リオールには、実施例１の試料Ｃで使定化組成物が添加
しである。試験の結果は分解温度２１２℃を示した。
代理人　弁理士　秋　沢　政　光 他１名 １

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）ポリオキシアルキレンポリエーテルポリオールを
    酸化減成に対して安定化させる方法において、該ポリオ
    キシアルキレンポリエーテルポリオールに、 （ａ）　２５〜８５貫量チの２−ｔ−ブチルフェノール
    、１０〜６５重量％のメチル３，５−ジーｔ−ブス（３
    ，５−ジーｔ−ブ、チルー４−ヒドロキシヒドロシンナ
    メート）またはテトラキス〔メチレン（３，５−ジ−ｔ
    −ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）〕メタ
    ンから成るブチル化フェノールの混合物約９〜約９５重
    量％、（ｂ）アルキルが３〜１８炭素原子を含むｐｒ　
    Ｉ”−ジアルキルジフェニルアミン約９〜９５重量係、 （ｃ１式 で示されるフェノチアジン化合物で、Ｒがそれぞれ独立
    に水素、または１〜１２炭素原子を有するアルキル基で
    ある化合物的ｏ、　ｏ　ｏ　ｉ　ｏ〜１５重量係 を含む相乗安定化組成物的０２〜１重量％を混合するこ
    とを特徴とする方法。 （２）前記ポリエーテルポリオールに０２〜１重量％の
    前記安定化組成物を混合する特許請求の範囲第１項に記
    載の方法。 （３）前記ｐ　、　ｐ’−ジアルキルジフェニルアミン
    が　−ｐ、、ｐ’−ジオクチルジフェニルアミンである
    特許請求の範囲第１項に記載の方法。 （４）前記ｐｌ　１）’−ジアルキルジフェニルアミン
    がｐ　、　ｐ’−ジノニルジフェニルアミンである特許
    請求の範囲第１項に記載の方法。 （５ン前記ン工ノチアジン化合物が３−メチルフェノチ
    アジンである特許請求の範囲第１項に記載の方法。 （６）　＠　記フェノチアジン化合物がフェノチアジン
    である特許請求の範囲第１項に記載の方法。 （７）スコーチ安定化ポリウレタンフォームを製造スる
    方法において、発泡剤、界面活性剤および反応触媒およ
    び （ａ）２５〜８５５〜８５重量％−ブチルフェノール、
    １０〜６５重景％のメチル３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
    −ヒドロキシヒドロシンナメート、および５〜２５重量
    ％の１，６−へキサメチレンビス（３、５−シー　ｔ−
    ７”チル−４−ヒトロキシヒドロンンナメート）または
    テトラキス〔メチレン（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４〜
    ヒドロキシヒドロシシナメート）〕メタンから成るブチ
    ル化フェノールの混合物約９〜約９５重量係、 （ｂ）アルキルが３〜１８炭素原子を含むｐ　、　ｐ’
    　−ジアルキルジフェニルアミン約９〜９５重量％、（
    Ｃ）式 で示されるフェノチアジン化合物で、Ｒがそれぞれ独立
    に水素、または１〜１２炭素原子を有するアル片ル基で
    ある化合物的０．０　Ｏ１０〜１５重量％ から成るスコーチ防止および安定化組成物的０．１０〜
    ５重量係の存在下で、有機ポリイソシアネートをポリオ
    キシアルキレンポリエーテルポリオールと反応させるこ
    とを特徴とする方法。 （８）　０．２〜１重量重量前記安定化組成物を使用す
    る特許請求の範囲第７項に記載の方法。 （９）前記ｐ　、　ｐ’−ジアルキルジフェニルアミン
    がｐ　、　ｐ’−ジオクチルジフェニルアミンである特
    許請求の範囲第７項に記載の方法。 ００）前記フェノチアジン化合物がフェノチアジンであ
    る特許請求の範囲第７項に記載の方法。
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