JPS59184167A - 尿素誘導体 - Google Patents
尿素誘導体Info
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- JPS59184167A JPS59184167A JP59056372A JP5637284A JPS59184167A JP S59184167 A JPS59184167 A JP S59184167A JP 59056372 A JP59056372 A JP 59056372A JP 5637284 A JP5637284 A JP 5637284A JP S59184167 A JPS59184167 A JP S59184167A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は新規な３− （ピリミジン−５−イル−オキシ
フェニル）−１−ベンゾイル−（チオ）尿素、その製造
方法およびその有害生物防除剤、特に殺節足動物剤、た
とえば殺昆虫剤としての使用に関するものである。 ある桟のベンゾイル尿素、たとえば１−（２゜６−ジフ
ルオロベンゾイル）−３−（４１’ロロフエニル） −
尿素が殺昆虫活性を有していることはすでに公知である
（たとえばｎＥ−Ａｓ （西ドイソ公告明細書２．１
２３．２３６を参照）。 式（１） 式中Ｒは水系、アルキル、シクロアルキル、ハロゲノア
ルキルまたは置換されていることもめるアリールを表わ
し、 ノ？１は水素、ニトロ、ハロゲン、アルキルまたはアル
キルチオを表わし、 Ｒ′、Ｒ”、ｌイ４ｐよびＲ５は同一であるかまたは異
なっていて水素またはハロケ゛ンを表わし、 Ｒ６およびＲ７は同一であるか−または異なっていて水
素、ハロケ゛ンまたはアルキルを表わし、 Ｘは酸素またはイオウを表わす、 の新規な３− （ビリミジン−５−イル−オキシ−フェ
ニル）−１−ベンゾイル−（チオ）尿素カ見出だされた
。 これらの新規化合物は強力な生物学的活性、とくに殺昆
虫性ヲ有し、有害生物防除剤、とくに殺昆虫剤として用
いることが可能である。 その上に、式（１）の新規な３− （ピリミジン−５−
イル−オキシ−フェニル）−１−ベンゾイル−（チオ）
尿紫が α）式（幻 ６ Ｒ” 式中、ＲＸＲ６およびＲ７は上記の意味を有する、 の新規な置換アニリンを式（Ｉｎ） ｚ ＲＩ 式中、Ｘ、 ＲＩ ＳＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は上
記の意味を有する、 のベンゾイルイソ （チオ）シアネートと、適宜に希釈
剤の存在Ｆに反応させるか寸たは ｂ）式（ｌｖ） ６ １ 式中、Ｘ、ｌ？、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する
、 のビリミソニルオキシ−フェニルイソ（チオ）シアネー
ト會式（Ｖ） ２ Ｒ１ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’およびＲ５は上記の意味
を有する、 の安息香酸アミドと適宜に触媒の存在下に、かつ、適宜
に希釈剤の存在下に反応させる方法により得られること
が見出だされた。 アルキル基Ｒ，Ｒｓ 、ＲａおよびＲ７Ｖ、Ｊ：ｌ乃至
１２個の、好ましくは１乃至６個の、将に１乃至４個の
炭素原子７有する直鎖のまたは分校のアルキル基を表わ
す。メチル、エチル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル
、ｎ−ブチＡ／、１ｓｏ−ブチル、ｓｅＣ，−ブチルお
よびｔｅｒｔ、−ブチルをその例として埜げ得る。 アルキルチオ−ｉｉ！：Ｒ”は好ましくはｌ乃至６個の
、とくに１乃至４個の炭素原子を有する直鎖のまたは分
枝のアルキルチオ基を表わす。メチルチオ、エチルチオ
、ｎ−プロピルチオ、１８０−プロピルチオ、ｎ−ブチ
ルチオ、１ｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ。 −ブチルチオおよびｔｅｒｔ、−ブチルチオをその例と
して挙げ得る。 シクロアルキル基Ｒは好ましくは３乃至８個の、とくに
３乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表わ
す。シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルお
よびシクロヘキシルをその例として挙げ得る。 ハロゲノアルキル基Ｒは好ましくは１乃至６個の、とく
に１乃至３個の炭素原子と好ましくはｌ乃至５個の、と
くに１乃至３個のハロゲン原子とを有し、そのハロゲン
原子が同一であるかまたは異なっていて好ましくはフッ
素、塩素、臭素および／−１７’ｃはヨウ素、とくにフ
ッ素、塩素および／または臭素であるハロゲノアルキル
基、たとえばトリフルオロメチル、トリクロロメチル、
クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ト
リフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオ
ロエチル、ジクロロフルオロエチルおよびｎ−ペンタフ
ルオロプロピルを表ワ−ｔ。 置換されていることもめるアリール基Ｒは好ましくは６
乃至１０個の炭素原子ケアリニル部分に有し、フェニル
およびナフチル、好ましくはフェニルを挙げ得る。 ハロケ゛ンは（特にこれと異なる提示がなければ）フッ
素、塩素、臭素およびヨ、つ素を、好筐しくけフッ素、
塩素または臭素を表わす。 アリール基Ｒは同一のまたは異なる置換基によＶ−＝換
または多置換されていてもよい。好ましい置換基は：ハ
ログンー ノ・ログン原子は同一であっても異なってい
てもよく、好ましくはフッ素、塩素または臭素であり、
とくにフッ素または塩素である；好椋しくｆ′ｉｌ乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシおよびア
ルキルチオ；好捷しくは１乃至４個の、とくに１乃至３
個の炭素原子をアルキル部分に有し、訃だ、好まｌ−２
＜はｌ乃至５イ１場の、とくに１乃至３個のハロゲン原
子を有し、かつ、このハロゲン原子が同一であっても異
なっていてもよく、好ましいノ・ロケ゛ン原子がフッ素
、堪索、臭素またはヨウ素、とくにフッ素、塩＄または
臭素であるようなハロゲノアルキル、ハロゲノアルキシ
およびハロゲノアルキルチオ、たとえばトリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ筺たはトリフルオロメチル
チオである。 式（１）のり１規化合物は有害生物防除剤としての使用
を可能にする特性を有している。とくに、これらは優れ
た殺１己虫特性に特色がある。 本発明は好−ましくは Ｒが水系、Ｃ，〜Ｃ０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ０−シクロ
アルキル、ハロｒノーＣ１〜Ｃ゛６−アルキルまたはハ
ロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ，−アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ８〜Ｃ４
−アルキル、ハロゲノ−ＣＩ〜Ｃ，−アルコキシおよび
／またはハロゲノ−０１〜Ｃ４−アルキルチオで置換さ
れていることもめるフェニル基を表わし、 Ｒ１が水系、ニトロ、ハロケ゛ン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ルまたはＣ５〜Ｃ４−アルキルチオを表わし、Ｒ’ 、
Ｒ” 、Ｒ４およびＲ）が同一であるかまたは異なって
いて水素゛またはハロゲンを表わし、 １イ６およびＲ７が同一であるかまたは異なっていて水
素、ハロゲンまたはＣ′１〜Ｃ４−アルキルを表わし、 Ｘが雇素またはイオウを表わし、かつ いずれの場合にもハロゲンがフッ素、塩素、臭素および
／またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素値たは臭素を
表わす 式（りの新規化合物に関するものである。 とくに好ましくは Ｒは水素、Ｃρで、−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロア
ルキル、ハロケ８）−０１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１
４２−アルキル、Ｃ，、Ｃ，−７−ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
７−アルキルチオ、ハロ’１”／−ＣαＣ２−アルキル
、ハロゲノ−Ｃ３〜Ｃ７−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１
〜Ｃ２−アルキルチオ、フッ素、塩素および／または臭
素で一置換もしくは多ｔＲＤ４されていることもあるフ
ェニルを表わし、Ｒ１は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、ニトロ、Ｃ１，Ｃ，−アルキルまたはＣ，Ｃ４−
アルキルチオを表わし、 Ｒ２、Ｒ” 、Ｒ’ およ０：’Ｒ１１ｉｔ、同一でｌ
ｙるかまたは異なっていて水素、フッ素、塩素または臭
素を表わし、 Ｒ６およびＲ？は同一であるかまたは異なっていて水素
、フッ素、塩素、臭素またはＣＩ〜Ｃ４−アルキルを表
わし、 Ｘは酸素またはイオウを表わす。 とくに極めて好ましい化合物は 式（Ｔ）において Ｒが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ、−ブチル、ｔ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ、−ブチル、シクロプロぎル、シクロヘキシルまた
はメチル、エチル、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオ、フッ素、塩素およ
び／または臭素で一置換乃至三置換されていることもめ
るフェニルを表わし、 Ｒ１がフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わし、 ／＜” ｊ＜” Ｒ’ オ！ヒＲ’ カ１ｏｊ−テ
ｈルカまたは異なっていて、水素、フッ素、塩素または
臭素を表わし、 Ｒ６およびＲ７が同一であるかまたは異なっていて水素
、塩素またはメチルを表わし、Ｘが酸素まｆｃはイオウ
を辰わす ようなものである。 ３．５−ヅクロロー４− （２−メチル−ビリミジン−
５−イル−オキシ）−アニリンと２．６−シフルオロー
ペンゾイルイソシアネートとｋ ’Ａ 法（α）記載の
出発物質として用いれば反応の径路は次の方程式により
表わすことができる。 ３．５−ジクロロ−４−（２−シクロゾロビル−ピリミ
ジン−５−イル−オキシ） −フェニルイソシアネート
と２−ブ・モーンヘ゛アミドとを製法 □；（
ｂ）記載の出発物置として用いれは、反応の経路は下記
の方程式によ９表わ丁ことができる。 下記は式（Ｉｔ） ６ ７ の化合物の例として￥け得るものである。 表１＝ ＲＨＢ １１ ｃｔ ＨＨｃ“Ｂ
Ｂ ＣＩ ＣＩ Ｈｔ’ ｌ
Ｃ’Ｂ３Ｍ ＣＭ３ＣＭ３Ｂ １１ Ｈｃノ１３Ｂ
、Ｈｔｅｒｔ、Ｃ，Ｈ。 ＨＣ’ｌ ｔａｒｔ、 Ｃ４Ｅ。 ｈ’ （、′ｌ Ｃ’方Ｈ
ＣＭ、Ｃ’Ｈ３ ｃ ｔ ｃ ｔ ｃ、’ｈ’３
ＣＩ Ｃ’１ｉ３ＣＢ３ Ｃ’Ｈ３ＣＭ３（、’Ｊｉ。 Ｍ Ｂ Ｃ，Ｈ。 表１続き ＨＣＩ Ｃ’２Ｈ。 Ｅ Ｃ″Ｂ５Ｃ２１ｉ。 ｃｔ ｃ、’ｔ ｃ２
ｎ。 （、’ ｌ ＣＭ３Ｃ″２Ｂ。 こ“Ｊ］、 Ｃ”Ｂ３
Ｃ’ ２Ｂ。 １１ Ｈｎ−Ｃ’３Ｂ。 １１ Ｃ”ｌ ｎ−
Ｃ３Ｈ７ＨＣ’Ｈ３ｎ −Ｃ’３１：ｔ７ ＣＬ Ｃ１ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｃｌ
ＣＭ３ ｎ−Ｃ３Ｈ７表１続き ｃｈ、ｃＢ３〈 表１＃ｉき ＣＪＪ、Ｃ’Ｈ３？Ｚ −Ｃ３Ｅ７ １１ Ｈ１−Ｃ３ｋ１７ＩＩ
ＣＩ Ｚ−Ｃ’Ｂ
Ｈ７ＨＣ’Ｅ３ １−Ｃ３Ｈ７ Ｃｌ Ｃ１１−Ｃ３Ｈ７Ｃｌ
ＣＩ３ ｉｌ−Ｃ５Ｈ７Ｃ
，ＣＭ、 ｉ −Ｃ３１１７Ｅ
ＣＭ３ ｔｅｒｔ、Ｃ４Ｂ
。 表１統さ 表１続き ｊ±比り 表１級・き Ｃ’ｌ Ｃ’ｌ ｔａｒｔ、Ｃ
，Ｅ。 ＣＩ ＣＭ３ｔ ｅｒ ｔ、 ｃ４Ｈ。 Ｃ’ｌｉ ＣＭ３ｔ ｅ ｒ ｔ、 Ｃ
’、 Ｈｇ表１ ｊｐ：’−き Ｈｏ ＲＩ Ｒ出発
物質として用いられるべき式（ＩＩ）のアニリン類は新
規である。式（ＩＩ）の新規化合物は公知の製法により
製造する。−ｊなわち、式（Ｍ）式中Ｒは上記の意味を
有する、 の５−ヒドロキシピリミソンを適宜、アルカリ金属塩、
アルカリ土類金橋塩またはアンモニウム塩の形で、式（
■） ６ バ１ 式〒、Ｒ６およびＲ？は上記の意味を有し、Ｍａｌはハ
ロダン、特に塩素まｔζは臭素を表わす、 の化合物と、適宜、希釈剤、たとえはソ、メチルスルフ
オキシドの存在下、かつ、適宜に収受容体、たとえば炭
酸カリウム、水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムの
存在下に５０°（じハキ２００℃の温肢で、’＞’応さ
せ、この手法で・計られた式（Ｖｍ）式中、Ｒ，７（’
お−よびＲ７は上記の意味愛せする、 の新規化合物を常法で、たとえば峨・跣媒体中で還元剤
、たとえば塩化スズ（Ｉｔ）および塩酸により、適宜、
后媒たとえばエタノールの存在下、−１０℃乃至１００
℃の温夏で還元して対応づる式（ＴＩ）の新規アニリン
類が得られる（製造実、泡例を参照）。 式（Ｖ＋）の化合物は公ガ１であり文献により公知の工
程および方法により製造することができる（たどえはＤ
Ｂ２，６３４，２６２、ｌン１°２．７０６．１２７お
よびρＥλ８３５．４９２を参照）。 式（ｖｎ ） の化合物は有機化合物で周知の化合物で
める。 式（ｖｍ）の化合物は新規であり、上記の方法により製
造することができる。 表１の式（Ｉ］）の化合物の勾応する二ｌ−＋−誘導体
は式（ｖｍ） の化合物の例として李することができ
る。 下記は式（Ｉｌｌ）の化合物の例として斤げることがで
きる。２−フルオロ−１２−クロロ−１２−ブロモ−１
２−ヨード−１２−ニトロ、２−メナルー、２−メチル
チオ−１２，４−ジクロロ−１２，４−ヅフル万ロー、
２，４−ジブロモ−１２，４−ソメチルー、２−クロロ
−４−フルメロ−１４−クロロ−２−フルオロ−１３−
クロロ−４−フルオロ−１３，４−ジクロロ−１４−ク
ロロ−１４−フルオロ−１４−ブロモー、２−り
フェニル）−１−ベンゾイル−（チオ）尿素、その製造
方法およびその有害生物防除剤、特に殺節足動物剤、た
とえば殺昆虫剤としての使用に関するものである。 ある桟のベンゾイル尿素、たとえば１−（２゜６−ジフ
ルオロベンゾイル）−３−（４１’ロロフエニル） −
尿素が殺昆虫活性を有していることはすでに公知である
（たとえばｎＥ−Ａｓ （西ドイソ公告明細書２．１
２３．２３６を参照）。 式（１） 式中Ｒは水系、アルキル、シクロアルキル、ハロゲノア
ルキルまたは置換されていることもめるアリールを表わ
し、 ノ？１は水素、ニトロ、ハロゲン、アルキルまたはアル
キルチオを表わし、 Ｒ′、Ｒ”、ｌイ４ｐよびＲ５は同一であるかまたは異
なっていて水素またはハロケ゛ンを表わし、 Ｒ６およびＲ７は同一であるか−または異なっていて水
素、ハロケ゛ンまたはアルキルを表わし、 Ｘは酸素またはイオウを表わす、 の新規な３− （ビリミジン−５−イル−オキシ−フェ
ニル）−１−ベンゾイル−（チオ）尿素カ見出だされた
。 これらの新規化合物は強力な生物学的活性、とくに殺昆
虫性ヲ有し、有害生物防除剤、とくに殺昆虫剤として用
いることが可能である。 その上に、式（１）の新規な３− （ピリミジン−５−
イル−オキシ−フェニル）−１−ベンゾイル−（チオ）
尿紫が α）式（幻 ６ Ｒ” 式中、ＲＸＲ６およびＲ７は上記の意味を有する、 の新規な置換アニリンを式（Ｉｎ） ｚ ＲＩ 式中、Ｘ、 ＲＩ ＳＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は上
記の意味を有する、 のベンゾイルイソ （チオ）シアネートと、適宜に希釈
剤の存在Ｆに反応させるか寸たは ｂ）式（ｌｖ） ６ １ 式中、Ｘ、ｌ？、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する
、 のビリミソニルオキシ−フェニルイソ（チオ）シアネー
ト會式（Ｖ） ２ Ｒ１ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’およびＲ５は上記の意味
を有する、 の安息香酸アミドと適宜に触媒の存在下に、かつ、適宜
に希釈剤の存在下に反応させる方法により得られること
が見出だされた。 アルキル基Ｒ，Ｒｓ 、ＲａおよびＲ７Ｖ、Ｊ：ｌ乃至
１２個の、好ましくは１乃至６個の、将に１乃至４個の
炭素原子７有する直鎖のまたは分校のアルキル基を表わ
す。メチル、エチル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル
、ｎ−ブチＡ／、１ｓｏ−ブチル、ｓｅＣ，−ブチルお
よびｔｅｒｔ、−ブチルをその例として埜げ得る。 アルキルチオ−ｉｉ！：Ｒ”は好ましくはｌ乃至６個の
、とくに１乃至４個の炭素原子を有する直鎖のまたは分
枝のアルキルチオ基を表わす。メチルチオ、エチルチオ
、ｎ−プロピルチオ、１８０−プロピルチオ、ｎ−ブチ
ルチオ、１ｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ。 −ブチルチオおよびｔｅｒｔ、−ブチルチオをその例と
して挙げ得る。 シクロアルキル基Ｒは好ましくは３乃至８個の、とくに
３乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表わ
す。シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルお
よびシクロヘキシルをその例として挙げ得る。 ハロゲノアルキル基Ｒは好ましくは１乃至６個の、とく
に１乃至３個の炭素原子と好ましくはｌ乃至５個の、と
くに１乃至３個のハロゲン原子とを有し、そのハロゲン
原子が同一であるかまたは異なっていて好ましくはフッ
素、塩素、臭素および／−１７’ｃはヨウ素、とくにフ
ッ素、塩素および／または臭素であるハロゲノアルキル
基、たとえばトリフルオロメチル、トリクロロメチル、
クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ト
リフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオ
ロエチル、ジクロロフルオロエチルおよびｎ−ペンタフ
ルオロプロピルを表ワ−ｔ。 置換されていることもめるアリール基Ｒは好ましくは６
乃至１０個の炭素原子ケアリニル部分に有し、フェニル
およびナフチル、好ましくはフェニルを挙げ得る。 ハロケ゛ンは（特にこれと異なる提示がなければ）フッ
素、塩素、臭素およびヨ、つ素を、好筐しくけフッ素、
塩素または臭素を表わす。 アリール基Ｒは同一のまたは異なる置換基によＶ−＝換
または多置換されていてもよい。好ましい置換基は：ハ
ログンー ノ・ログン原子は同一であっても異なってい
てもよく、好ましくはフッ素、塩素または臭素であり、
とくにフッ素または塩素である；好椋しくｆ′ｉｌ乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシおよびア
ルキルチオ；好捷しくは１乃至４個の、とくに１乃至３
個の炭素原子をアルキル部分に有し、訃だ、好まｌ−２
＜はｌ乃至５イ１場の、とくに１乃至３個のハロゲン原
子を有し、かつ、このハロゲン原子が同一であっても異
なっていてもよく、好ましいノ・ロケ゛ン原子がフッ素
、堪索、臭素またはヨウ素、とくにフッ素、塩＄または
臭素であるようなハロゲノアルキル、ハロゲノアルキシ
およびハロゲノアルキルチオ、たとえばトリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ筺たはトリフルオロメチル
チオである。 式（１）のり１規化合物は有害生物防除剤としての使用
を可能にする特性を有している。とくに、これらは優れ
た殺１己虫特性に特色がある。 本発明は好−ましくは Ｒが水系、Ｃ，〜Ｃ０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ０−シクロ
アルキル、ハロｒノーＣ１〜Ｃ゛６−アルキルまたはハ
ロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ，−アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ８〜Ｃ４
−アルキル、ハロゲノ−ＣＩ〜Ｃ，−アルコキシおよび
／またはハロゲノ−０１〜Ｃ４−アルキルチオで置換さ
れていることもめるフェニル基を表わし、 Ｒ１が水系、ニトロ、ハロケ゛ン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ルまたはＣ５〜Ｃ４−アルキルチオを表わし、Ｒ’ 、
Ｒ” 、Ｒ４およびＲ）が同一であるかまたは異なって
いて水素゛またはハロゲンを表わし、 １イ６およびＲ７が同一であるかまたは異なっていて水
素、ハロゲンまたはＣ′１〜Ｃ４−アルキルを表わし、 Ｘが雇素またはイオウを表わし、かつ いずれの場合にもハロゲンがフッ素、塩素、臭素および
／またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素値たは臭素を
表わす 式（りの新規化合物に関するものである。 とくに好ましくは Ｒは水素、Ｃρで、−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロア
ルキル、ハロケ８）−０１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１
４２−アルキル、Ｃ，、Ｃ，−７−ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
７−アルキルチオ、ハロ’１”／−ＣαＣ２−アルキル
、ハロゲノ−Ｃ３〜Ｃ７−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１
〜Ｃ２−アルキルチオ、フッ素、塩素および／または臭
素で一置換もしくは多ｔＲＤ４されていることもあるフ
ェニルを表わし、Ｒ１は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、ニトロ、Ｃ１，Ｃ，−アルキルまたはＣ，Ｃ４−
アルキルチオを表わし、 Ｒ２、Ｒ” 、Ｒ’ およ０：’Ｒ１１ｉｔ、同一でｌ
ｙるかまたは異なっていて水素、フッ素、塩素または臭
素を表わし、 Ｒ６およびＲ？は同一であるかまたは異なっていて水素
、フッ素、塩素、臭素またはＣＩ〜Ｃ４−アルキルを表
わし、 Ｘは酸素またはイオウを表わす。 とくに極めて好ましい化合物は 式（Ｔ）において Ｒが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ、−ブチル、ｔ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ、−ブチル、シクロプロぎル、シクロヘキシルまた
はメチル、エチル、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオ、フッ素、塩素およ
び／または臭素で一置換乃至三置換されていることもめ
るフェニルを表わし、 Ｒ１がフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わし、 ／＜” ｊ＜” Ｒ’ オ！ヒＲ’ カ１ｏｊ−テ
ｈルカまたは異なっていて、水素、フッ素、塩素または
臭素を表わし、 Ｒ６およびＲ７が同一であるかまたは異なっていて水素
、塩素またはメチルを表わし、Ｘが酸素まｆｃはイオウ
を辰わす ようなものである。 ３．５−ヅクロロー４− （２−メチル−ビリミジン−
５−イル−オキシ）−アニリンと２．６−シフルオロー
ペンゾイルイソシアネートとｋ ’Ａ 法（α）記載の
出発物質として用いれば反応の径路は次の方程式により
表わすことができる。 ３．５−ジクロロ−４−（２−シクロゾロビル−ピリミ
ジン−５−イル−オキシ） −フェニルイソシアネート
と２−ブ・モーンヘ゛アミドとを製法 □；（
ｂ）記載の出発物置として用いれは、反応の経路は下記
の方程式によ９表わ丁ことができる。 下記は式（Ｉｔ） ６ ７ の化合物の例として￥け得るものである。 表１＝ ＲＨＢ １１ ｃｔ ＨＨｃ“Ｂ
Ｂ ＣＩ ＣＩ Ｈｔ’ ｌ
Ｃ’Ｂ３Ｍ ＣＭ３ＣＭ３Ｂ １１ Ｈｃノ１３Ｂ
、Ｈｔｅｒｔ、Ｃ，Ｈ。 ＨＣ’ｌ ｔａｒｔ、 Ｃ４Ｅ。 ｈ’ （、′ｌ Ｃ’方Ｈ
ＣＭ、Ｃ’Ｈ３ ｃ ｔ ｃ ｔ ｃ、’ｈ’３
ＣＩ Ｃ’１ｉ３ＣＢ３ Ｃ’Ｈ３ＣＭ３（、’Ｊｉ。 Ｍ Ｂ Ｃ，Ｈ。 表１続き ＨＣＩ Ｃ’２Ｈ。 Ｅ Ｃ″Ｂ５Ｃ２１ｉ。 ｃｔ ｃ、’ｔ ｃ２
ｎ。 （、’ ｌ ＣＭ３Ｃ″２Ｂ。 こ“Ｊ］、 Ｃ”Ｂ３
Ｃ’ ２Ｂ。 １１ Ｈｎ−Ｃ’３Ｂ。 １１ Ｃ”ｌ ｎ−
Ｃ３Ｈ７ＨＣ’Ｈ３ｎ −Ｃ’３１：ｔ７ ＣＬ Ｃ１ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｃｌ
ＣＭ３ ｎ−Ｃ３Ｈ７表１続き ｃｈ、ｃＢ３〈 表１＃ｉき ＣＪＪ、Ｃ’Ｈ３？Ｚ −Ｃ３Ｅ７ １１ Ｈ１−Ｃ３ｋ１７ＩＩ
ＣＩ Ｚ−Ｃ’Ｂ
Ｈ７ＨＣ’Ｅ３ １−Ｃ３Ｈ７ Ｃｌ Ｃ１１−Ｃ３Ｈ７Ｃｌ
ＣＩ３ ｉｌ−Ｃ５Ｈ７Ｃ
，ＣＭ、 ｉ −Ｃ３１１７Ｅ
ＣＭ３ ｔｅｒｔ、Ｃ４Ｂ
。 表１統さ 表１続き ｊ±比り 表１級・き Ｃ’ｌ Ｃ’ｌ ｔａｒｔ、Ｃ
，Ｅ。 ＣＩ ＣＭ３ｔ ｅｒ ｔ、 ｃ４Ｈ。 Ｃ’ｌｉ ＣＭ３ｔ ｅ ｒ ｔ、 Ｃ
’、 Ｈｇ表１ ｊｐ：’−き Ｈｏ ＲＩ Ｒ出発
物質として用いられるべき式（ＩＩ）のアニリン類は新
規である。式（ＩＩ）の新規化合物は公知の製法により
製造する。−ｊなわち、式（Ｍ）式中Ｒは上記の意味を
有する、 の５−ヒドロキシピリミソンを適宜、アルカリ金属塩、
アルカリ土類金橋塩またはアンモニウム塩の形で、式（
■） ６ バ１ 式〒、Ｒ６およびＲ？は上記の意味を有し、Ｍａｌはハ
ロダン、特に塩素まｔζは臭素を表わす、 の化合物と、適宜、希釈剤、たとえはソ、メチルスルフ
オキシドの存在下、かつ、適宜に収受容体、たとえば炭
酸カリウム、水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムの
存在下に５０°（じハキ２００℃の温肢で、’＞’応さ
せ、この手法で・計られた式（Ｖｍ）式中、Ｒ，７（’
お−よびＲ７は上記の意味愛せする、 の新規化合物を常法で、たとえば峨・跣媒体中で還元剤
、たとえば塩化スズ（Ｉｔ）および塩酸により、適宜、
后媒たとえばエタノールの存在下、−１０℃乃至１００
℃の温夏で還元して対応づる式（ＴＩ）の新規アニリン
類が得られる（製造実、泡例を参照）。 式（Ｖ＋）の化合物は公ガ１であり文献により公知の工
程および方法により製造することができる（たどえはＤ
Ｂ２，６３４，２６２、ｌン１°２．７０６．１２７お
よびρＥλ８３５．４９２を参照）。 式（ｖｎ ） の化合物は有機化合物で周知の化合物で
める。 式（ｖｍ）の化合物は新規であり、上記の方法により製
造することができる。 表１の式（Ｉ］）の化合物の勾応する二ｌ−＋−誘導体
は式（ｖｍ） の化合物の例として李することができ
る。 下記は式（Ｉｌｌ）の化合物の例として斤げることがで
きる。２−フルオロ−１２−クロロ−１２−ブロモ−１
２−ヨード−１２−ニトロ、２−メナルー、２−メチル
チオ−１２，４−ジクロロ−１２，４−ヅフル万ロー、
２，４−ジブロモ−１２，４−ソメチルー、２−クロロ
−４−フルメロ−１４−クロロ−２−フルオロ−１３−
クロロ−４−フルオロ−１３，４−ジクロロ−１４−ク
ロロ−１４−フルオロ−１４−ブロモー、２−り
【Ｊロ
ー５−フルオロ−１２−プロモー４−フルオロ−１２゜
５−ソクロロー、２，５−ジフルオロ−１５−クロロ−
２−フルオロ−１２，６−ジフルオロ−１２．６−ジク
ロロ−１２，６−ジブロモ−，２−クロロ−６−フルオ
ロ−１２−ブロモ−６−フルオロ−１２−メチル−６−
フルオロ−および２−メチルチオ−６−フルオロ−ベン
ゾイルイソシアネートならびに−ベンゾイルイソ−チオ
シアネート。 式（呻のベンゾイルイン（チオ）シアネートは公知であ
る。 式（■）は製法（ｂ）に用いられるべきピリミジニル−
オキシ−フェニルイソ （チオ）シアネートの定義を与
える。 式（５））のピリミジニルオキシ−フェニルイン（チオ
）シアネートは新規である。これらは式（ＩＩ）の対応
する新規置換アニリンから周知の方法によｐ製造するこ
とができる（たとえばＥＰＯ，０５７，８８８を参照）
。 下記は式（Ｖ）の出発化合物の例として挙げることがで
きる。２−フルオロ−１２−クロロ−１２−ブロモー、
２−ヨード−１２−ニトロ−１２−メチル−１２−メチ
ルチオ−１２，４−ジクロロ−，２，４−ジフルオロ−
１２，４−ジブロモ−１２゜４−ジメチル−１２−クロ
ロ−４−フルオロ−１４−クロロ−２−フルオロ−１３
−クロロ−４−フルオロ−１３，４−ジクロロ、４−ク
ロロ−１４−ブロモ−１４−フルオロ、２−クロロ−５
−フルオロ−１２−ブロモー４−フルオロ−２２゜５−
ジクロロ−１２１，５−ジフルオロ−１５−クロロ−２
−フルオロ−１２，６−ジフルオロ−１２，６−ジクロ
ロ−１２，６−ジブロモ−，２−クロロー６−フルオロ
−，２−２０モー６−フルオロ−１２−メチル−６−フ
ルオロ−および２−メチルチオ−６−フルオロ安息香酸
アミド。 式（Ｖ）の化合物は公知であるかまたは周知の方法およ
び工程により得られる（たとえばＺ、Ｃ）ｂｓｃ。 Ｃｈｉｍ、 ｌｉ （１９４１）２４３；Ｃ，Ａ、
１９４１１１−１−ｍ−−―・―−―−――−―１．２
．１．。 １ ７９６５を参照）。 実質止金ての不活性有機溶媒が製法（α）および＜ｂ＞
に適当な希釈剤である。これらの溶媒には、特に脂肪族
及び芳香病の、適宜塩業化されていてもよい炭化水素類
、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四層化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジク
ロロベンゼン；エーテル類、例えばジエチルエーテルお
よびジプチル−エーテル、グリコールジメチルエーテル
およびジグリコールツメチルエーテル、テトラヒドロフ
ランならびにジオキサン；ケトン類、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメ
チルイソブチルケトン；エステル類、例えば酢酸メチル
及び酢酸エチル；ニトリル類、例えばアセトニトリル及
びプロピオニトリル；アミド類、例えばジメチルアセト
アミド及びＡ−メチル−ピロリドンならびにテトラメチ
レンスルフォンが含マレる。 製法（ｂ）記載の反応に好ましい触媒は第３級アミン、
たとえばトリエチルアミンおよび１，４−ノアザピシク
ロｌ：２．２．２）オクタン、ならびに有機スズ化合物
たとえばツブチル−スズジラウレートである。 反応温度は比較的広い範囲で袈えることができる。一般
に、製法（α）は２０乃至１８０℃、好１しくは６０乃
至１２０℃で実施され、製法（ｂ）は２０乃至２００℃
、好ましくは６０乃至１９０℃で実施される。本発明記
載の各製法は一般に大気圧下実施例 本発明記載の製法（α）および（ｂ）を実施するには、
出発物声、は通常はぼ等モル貢で使用する。どちらか一
方の反応物質を過剰に用いても笑質的な利点
。 】 はない。 反応生成物の彼処」里は、たとえば沈殿した生成物を吸
引下に戸別する、または望ましくない副生物を反応混合
物から抽出するなどの富法により行なう。反応生成物は
融点によって特定される。 式（１）の化合物の製造は好ましくは製法（ロ）を用い
て行なう。 本発明は式（１）の化合物に関するものであるが、その
上に式（１）の化合物の製造および便用、ならびに式（
Ｉｌ）、（６））および（ｖｍ）の中１司生成物、安約
すれば式（ｔＸ） ６ １髪７ 式中、Ｒは水素、アルキル、シクロアルキル、ハロク゛
ノアルキルまたは置換されていることもあるアリールを
表わし、 Ｒ６およびＲ７は同一であるかまたは異なっていて水素
、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 ””ｔ 、７ｖＯ２”！ ｆｒ−ハＩ’ＣＸ （好ｔＬ
＜［Ｖ＃ｚ）を表わし、 ここでＸは酸素またはイオウを表わす、の化合物に関″
するものでもある。 本件活性化合物は植物に十分な許容性がおり、温血動物
に対する毒性も好ましい水準であるので、農業において
、林莱において、在犀製品および原材料の保護において
、ならびに衛生領域において遭遇する有害生物、特に昆
虫類、ダニ類および線虫類の防除に好適でるる。本件化
合物は通常は感性の柚に対しても、通常は耐性の極に対
しても活性を有し、かつ、発生の全ての段階に対して、
または、いくつかの段階に対して活性である。 上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（Ｉ ５ｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセ
ルス（Ｑｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ ） 、才力
ダンゴムシ（Ａ ｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌ
ｇａｒｅ ） 、及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃ
ｅｌｌｉｏ ５ｃａｂｅｒ ） ；倍脚綱（Ｄ １ｐｌ
ｏｐｏｄａ）のもの、例えば、フラニウルス・グットラ
タス（１３１ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ
）チロボダ目（Ｃｈｉ １ｏｐｏｄａ ）のもの、例え
ば、ゲオフイルス・カルボファグス（Ｇ ｅｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｃａｒｐ−Ｏｈａ（ＪｕＳ ）及びスクチゲラ（
Ｓ Ｏｕｔｉｇｅｒａ ）種；シムフイラ目（Ｓ ｙｍ
ｐｈｙｌａ ）のもの、例えはスクチゲレラ・イマキュ
ラタ（Ｓ Ｃｕｔｉｇｅｌ’ｅｌ ｌａｉｍｍａｃｕｌ
ａｔａ） ； シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ
・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ５ａｃｃｈａｒｉｎａ
） ；トビムシ目１ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ ）のもの
、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｑ ｎｙｃｈｉｕ
ｒｕｓ ａｒｍａ −ｔｕｓ ） ； 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ ）のもの、例えばプラ
ッタ・オリエ＞ ９ ！Ｊ ス（Ｂ Ｉａｔｔａ ｏｒ
ｉｅｎｔａｌｉｓ） 、ワ ゛モンゴキブリ（Ｐ
ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ） 、ロイ
１７７１７−’？デラエ（Ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍ
ａｄｅｒａｅ ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌ
ｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケータ・ドメスチクス
＜ Ａ ｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（
Ｇｒｙｌｌｏ℃ａｌｐａ種）、トノサマバッタ（Ｌｏｃ
ｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉ
ｏｉｄｅｓ ） 、メラノプルス・シフエレンチアリス
（ｌｙｌ ｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａ
ｌｉｓ）及びシストセル力・グレガリア＜ ３ｃｈｉｓ
ｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ） ：ハサミムシ目
（Ｄ ｅｒｍａｐｔｅｒａ ）のもの、例えばホルフイ
キュラ・アウリクラリア（Ｆ ｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ ） ； ； シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ ）のもの、例えばレチ
キュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ）種
ニジラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ ）のもの、例えばフイ
ロクセラ・パスタトリクス（Ｐ ｈｙｌｌｏｘｅｒａ
ｖａｓｔａｔ −ｒ＋ｘ ） 、ペンフイグス（１）
ｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕ
ｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ ） ；ケモノ
ジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ種〉及びケモノホソ
ジラミ＜ Ｌ ｉｎｏｇｎａｔ１１ＵＳ種）；ハジラミ
目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ ）のもの、例えばケモノハ
ジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ種）及びダマリネア
（Ｄ ａｍａｌｉｎｅａ）種； ７サミ’７’？目（Ｔ ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ ）の
もの、例えばりＩｌｌハネアザミラ （Ｈｅｒｃｉｎｏ
ｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒ −ａｌｉｓ）及びネギアザ
ミラ？ （Ｔ ｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ） ；半翅目
（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ） （７）もの、例、ｔ ハ
ｆ ｔ イロカメムシ＜ Ｅ ｕｒｙｇａｓｔｅｒ種）
、ジステルクス・インテルメジウス（□ ｙｓｄｅｒｃ
ｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉＵｓ）、ピエスマ・クワドラ
タ（Ｐ ｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ） 、ナンキン
ムシ（Ｃｉｍｅｘ １ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ ） 、
ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌ
ｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔ ｒｉａ、ＨＨＩｌａ
）種；同翅目（）ｌ ０ｍ０ｐｔｅｒａ ）のもの、例
えばアレウロデス・ブラシカニ（Ａ １ｅｕｒｏｄｅｓ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ＞ 、’；７タコナジラミ（Ｂｅ
ｍ１ｓｉａ ｔａｂａｃｉ ） 、トｕ ７ Ｌ、ｔｆ
ｙロデス・バボラリオルム（ＴｒｉａＬｅｕｒｏｄｅｓ
ＶａｐＯ−ｒａｒｉｏｒｕｍ） 、ワタアブラムシ（
Ａ Ｉ）ｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐ −１ｉ） 、ダイコ
ンアフラムシ（３ｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅ ｂｒａ−ｓ
ｓｉｃａｅ） 、クリブトミスス・リビス（ＣｒＶｌ）
ｔＯｆｆｌ−ｙＺｔｌＳ ｒｉｂｉｓ） 、ドラリス・
ファバエ（ＤＯｒａｌｉＳｆａｂａｅ ） 、）”７リ
スーボミ（［）ｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ ）、リンゴワ
タムシ（Ｅ ｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ ）
、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａ＋ｏｐｔｅｒｕｓ
ａｒｕｌｌｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎ−ａｅ）、コツアブ
ラムシ（Ｍ ｙｚｕｓ種）、ホップイボアブラムシ（Ｐ
ｈｏｒｏｄｏｎ Ｉ＋ｕｍｕｌｉ ） 、ムギクビレ
アブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ
） 、ヒメヨコバイ（Ｅ ｍｐｏａｓｃａ種）、ユース
セリス・ごロバラス（Ｅｕ５ｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａ
ｔｕｓ ） 、ツマグロヨコバイ＜ Ｎ ｅｐｈｏｔｅ
ｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ ） 、ミズキ力タカ
イカラムシ（Ｌ ｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ ） 、
オリーブ力タカイガラムシ（ＳａｉＳＳｅｔｉａ ０１
ｅａｅ） 、ヒメトビウンカ（１−ａｏｄｅｌｐｈａｘ
５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ ） 、ｔ’ビイロウンカ（
Ｎ １ｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ ） 、アカ
マルカイガララムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａ
ｎｔｉｉ） 、シロｖ ／Ｌｌカイガラムシ（Ａｓｐｉ
ｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ ） 、プシュートコツ
カス（Ｐ ５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ）種及びキジラミ
（Ｐｓｙｌｌａ種）： 鱗翅目（Ｌ ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えハワ
タ７カミムシ（ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙ
ｐｉｅｌｌａ ） 、ブバルス・ビニアリウス（Ｂｕｐ
ａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ） 、ケイマドビア・ブ
ルマタ（（：、 ｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔ
ａ）、リトコレチス・プランカルテラ＜ Ｌ １ｔｈｏ
ｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ） 、ヒボ
ノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄ
ｅｌｌａ） 、ｍｌナカ（Ｐ ｌｕｔｅｌｉａｍａｃｕ
ｌ！ｐｅｎｎ！Ｓ） 、ウメケムシ（Ｍ ａ １ａｃｏ
ｓｏ、ｍａｎｅｕｓｔｒｉａ） 、クワノキンケムシ（
Ｅ ｕｐｒｏｃｔｉｓＱｈｒｙＳＯｒｒｈＯｅａ） 、
？イマイガ＜ Ｌ ｙｍａｎｔｒｉａ種）、ブックラト
リックス・ツルへりエラ（Ｂ ｕｃｃｕｌａｔ−ｒｉｘ
ｔｌｌｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ） 、ミカンハモグリガ
（ｐｈｙｌ−１ｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）
、ヤガ（Ａ （ＩｒＯｔｉＳ種）、ユークソア（Ｅ
ＬＩＸＯａ）種、フェルチア（Ｆ ｅｌｔｉａ ）樟、
ニアリアス・インスラナ（Ｅ ａｒｉａＳ １ｎｓｕｌ
ａ −ｎａ）、ヘリオチス（１−１ｅｌ １Ｏｔ１１ｉ
ｓ）種、ヒロイチモジョトウ（Ｌ ａｐｈｙｇｍａ ｅ
ｘｉｇｕａ） 、Ｅトウムシ（Ｍａｎ＋ｅｓｔｒａ ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ ） 、パノリス・フラメア（Ｐａｎ
ｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ） 、Ａスモンヨトウ（Ｐ
ｒｏｄ−ｅｎｉａ ＋ｔｔｕｒａ ） 、シロナヨトウ
（３ｐｏａｏｐｔｅｒａ種）、トリコブルシア・二（Ｔ
ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ ）、力／Ｌ、ボカプ
サ台ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌ
−１ａ）、アオムシ（ｐ １ｅｒｉｓ種）、ニカメイチ
ュウ（Ｃｈｉｌｏ種）、アワツメイガ（ｐｙｒａｕｓｔ
ａ ｎｕｂｉ −１ａｌｉｓ ） 、スジコナマダラメ
イガ（Ｅ ｐｈｅｓｔｉａｋｔｌｅｌｌｎｉｅｌｌａ）
、Ａラミツカ（Ｇ ａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎ
−ｅｌｌａ） 、フイネオラ・ビセリエラ（Ｔ １ｎｅ
ｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ） 、テイネ７−ペリ
オネラ（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ ） 、ホ
フマノフイラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎ
ｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カ
コエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）
、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌ
ａｎａ ） 、 、Ｔ］リストネウラ・フミフエラナ（
Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕ −ｍｉｆｅｒａ
ｎａ） 、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍ
ｂｉｇｕｅｌｌａ） 、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍ
ａｇｎａｎｉ−ｍａ）、及びトルトリクス・ビリダナ＜
Ｔ ｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ） ； 鞘翅目（Ｃ０１ｅＯ１）ｔｅｌ”ａ ）のもの、例えば
アノピウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃ
ｔａｔｕｍ） 、−）ナナガシンクィムシ（Ｒｈｉｚｏ
ｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ ）、プルキジウス・
オブテクツス＜ １３ ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂ −
ｔｅｃｔｕｓ） 、インゲンマメゾウムシ（Ａ Ｃａｎ
ｔｌＩＯ−５ｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ ）
、ヒロトルペス・バジュルス（１−１ｙｌｏｔｒｕｐｅ
ｓ ｂａｊｕｌｕｓ ） 、アゲラスチヵ・アル：（Ａ
ｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ） 、レプチノタルサ・
デセムリネアタ（Ｌ ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃ
ｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐ
ｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａ−ｒｉａｅ） 、シフ
７０チカ＜ ｏ ｒａｂｒｏｔｒｃａ ＞種、プシリオ
デス・クリンセファラ（Ｐ ５ｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃ旧
’ｙｓ−ｏｃｅｐＨａｌａ） 、ニジュウヤホシテント
ウ（Ｅ ｐｉ １ａｃ−ｈｎａ ｖａｒｒｖｅｓｔｒｓ
＞ 、アトマリア＜ Ａ ｔｏｍａｒｉａ ）種、ノコ
ギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉ
ｎａｍｅｎｓｉ６） 、 Ａナゾウムシ＜ Ａ ｎｔｌ
ｌｏ００＋＋１ｕｓ種）、コクゾウムシ（Ｓ １ｔｏｐ
Ｈ１ｌｕｓ種）、オチオリンクス・スルカラス（Ｑｔｉ
ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ５ｕｌｃａｔｕｓ ） 、バシ
ョウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ５ｏｒｄｉ
ｄｕｓ） 、シュートリンウス・アシミリス（（：、
ｅｕｔｈｏｒｒｌｌｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ
） 、ヒベラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐＯ３−ｔｉ
ｃａ） 、カツオブシムシ（Ｄ ｅｒｍｅｓｔｅｓ種）
、トロゴデルｖ （Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ）種、アン
トレヌス（Ａ ｎｔｈｒｅｎｕｓ＞種、アタゲヌス（Ａ
ｔｔａｇｅｎｕｓ）種、ヒラタキクイムシ（Ｌ ｙｃ
ｔｕｓ種）、メリゲテス・アエネウス（Ｍ ｅｌｉｇｅ
目１ｅＳ ａｅ１１＋３１Ｊｓ） 、ヒョウホンムシ（
Ｐ ｔｉｎｕｓ種）、ニプッス・ホロレウカス（Ｎ １
ｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ） 、セマルヒョウホ
ンムシ（Ｇ ｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ）
、］クヌストモ１〈キ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種）、チ
ャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｌｌ
１ｏｌｉｔｏｒ ） 、ｍｌメッキムシ＜ ｐ、 ｇｒ
ｉｏｔｅｓ種）、コノテルス（ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種
、メＤロンタ・メロロンタ（ｔｖｌ ｅｌｏｌｏｎ’ｔ
ｈａ ｍｅｌｏｌｏ −ｎｔｌｌａ＞ 、アムフィマロ
ン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ５ｏ
ｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ ）及びコステリトラ・ゼアラン
シカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）
；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ ）のもの、例え
ばマツハバチ（Ｄ １ｐｒｉｏｎ種）、ホブロカムパ（
Ｈｏｐｌｏｃａ＋＋＋−ｐａ）種、ウシウス（Ｌａｓｉ
ｕｓ）種、イエヒメア！（ｌｙｌｏｎｏｍｏｒｉｕｍ
ｐｈａｒａｏｎｉｓ ）及びスズメバチ（Ｖ ６８９８
種） ； 双翅目（Ｑ １ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
ｅｄｅｓ種）、ハマダラ力（Ａ ｎｏｐｈｅｌｅｓ種
）、イエ力（Ｃｕ１ｅｘｌｌ ） 、キイロショウジョ
ウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉ Ｉａ ｍｅｌａｎｏｇａｓ
ｔｅｒ） 、イエバエ（ｌｙｌ ｕｓｃａ種〉、ヒメイ
エバエ（Ｆａｎｎｉａ種）、クロバエ−エリスロセファ
ラ（Ｑａｌｌｉｐｈｏｒｏ ｅｒｙｔ −ｈｒｏｃｃｐ
ｈａｌａ） 、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ種）、オビキ
ンバエ（Ｑ ｈｒｙｓｏｍｙａ種）、クテレブラ（Ｃ；
ｕｔｅｒｅ−ｂｒａ ）種、ウマバエ（Ｑ ａｓｔｒ
ｏｐｈｉ Ｉｕｓ種）、ヒツポボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏ
ｓｃａ種）、サシバエ（３ｔｏｍ−ｏｘｙｓ種）、ヒツ
ジバエ（０ｅｓｔｒｕｓ種）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅ
ｒｍａ種ン、アブ（７ａｂａｎｕｓ種ン、タニア（Ｔａ
ｎｎｉａ ）種、ケバエ（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌ
ａｎｕｓ ）、オスシネラ−７リト（０ｓｃｉｎｅｌｌ
ａ ｆｒｉｔ ） 、クロキンバエ（Ｐ ｈｏｒｂｉａ
種）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｃ＋ｏｍｙ ｈｙｏ
ｓｃｙａｍｉ ） 、セラチチス・キャビタータ（Ｃｅ
ｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ ） 、ミバエオｔ
／７エ（Ｄ ａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びガガンボ・パ
ルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ） ；ノミ
目（Ｓ １ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ ＞ （１）もの、例
エハケオブスネズミノミ（Ｘ ｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃ
ｈｅｏｐｉｓ ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌ
Ｉｕｓ種）：蜘形綱（Ａ ｒａｃｈｎｉｄａ＞のもの、
例えばスコルビオψマウルス（５ｃｏｒｐｉｏ ｍａ旧
″ＵＳ ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌ ａｔ
ｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）。 本件活性化合物は通常の配合剤、たとえば溶液、乳剤、
けん濁剤、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、
活性化合物を含浸させた天然および ：合成物
質、高分子物質中のおよび種子用被覆組成 ：
物中の微小カプセル、および燃焼装置例えば燻蒸用カー
トリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイル等と共に使用され
る配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト配台剤に
転化できる。 これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を増
量剤、すなわち液体溶媒、加圧液化ガス、及び／又は固
体担体と、任意に界面活性剤すなわち乳化剤及び／又は
分散剤及び／又は起泡剤を用いて混合することにより調
製する。増量剤として水を用いる場合には、例えば有機
溶媒を副次的溶剤として用いることもできる。液体溶剤
として＆よ主として芳香族炭化水素例えばキシレン、ト
ルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香
族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレン、塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、又はパラフィン例えば鉱油留分、アルコー
ル例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエー
テル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキ
サン、強い極性の溶媒例えばジメチルホルムアミド及び
ジメチルスルホキシド並びに水が適している。 液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧では気体である液
体、例えばハロゲン化された炭化水素のようなエアロゾ
ル噴射剤ならびにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭
素を憶味する。 固体の担体としては例えばカオリン、粘土、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、
又はケイソウ土のような天然鉱物の磨砕物、高分散ケイ
酸、アルミナおよびケイ酸塩のような合成鉱物の磨砕物
が適している。 顆粒用の固体担体としては、たとえば粉砕し、かつ分別
した岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきねり合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適している。 乳化剤及び／又は起泡剤としては非イオン性及び陰イオ
ン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル、スルフオン
酸アルキル、硫酸アルキル、スルフオン酸アリールなら
びにアルブミン加水分解生成物が適している。 分散剤としては、たとえばリグニン−亜硫酸塩廃液およ
びメチルセルローズが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ートを組成物に用いることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。 配合物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜９０重量％を含有する。 本発明記載の活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤（１ｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅ ） 、餌（ｂａｉｔｓ ）、滅菌・
殺カビ剤（Ｓｔ１３＋’１ｌｉＳｉｎ（］ ） 、殺ダ
ニ剤（ａｃｒｉｃｉｄｅ） 、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉ
ｃｉｄｅ） 、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ
） 、生長調節用（ｇｒｏｗｔｈ−ｒｅｇｕｌａｔｉｎ
ｇ）物質又は除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ）との混合
物として存在することもできる。殺虫剤には例えばりん
酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭
化水素、フェニル尿素及び微生物により製造された物質
が包含される。 本発明記載の活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。 商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にねたつて変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜９５重量％の、好ましくはｏ、ｏ ｏ ｏ ｉ
〜１重量％の活性化合物である。 本件化合物は使用形態に適する通常の方法で使用する。 健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するときには、本件活性化合物は木材及び粘土上に
優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性を有することに特色があ
る。 本発明記載の活性化合物は畜産業および家畜増殖の分野
において外部寄生虫および内部寄生虫の防除にも適して
いて、良好々成果、たとえば乳量の増加、体重増加、皮
質の改良、長寿命化、等を害虫防除によｐ達成すること
が可能である。 本発明記載の活性化合物はこれらの分野において公知の
手法で、たとえば外用、たとえば浸漬、スゲレイ、注ぎ
かけ、接種およびふりかけの形で、また、経口投与たと
えば餌または飲用水をとおして、たとえば錠剤、カプセ
ル、飲料および頼粒の形状で用いられる。 下記製造実施例は式（１）の新規化合物の製造を説明す
ることを意図したものである。 実施例１ （製法ａ） １０ｔｔｒｌのトルエンに入れた２、７５９（０，０１
５モル）の２，６−ソフルオロペンゾイルイソシアネー
トを、３．５−ジクロロ−４−（２−メチル−ピリミジ
／−５−イル−オキシ）−アニリン４゜０５Ｆ（０，０
１５モル）を６０ｍの乾燥トルエンｖＣ瘍）１イしｆＣ
浴故に６０℃で滴々添加する。ついで、この混合物を８
０℃で１時間攪拌する。この混合物を２０℃に冷却した
のち、生成＊Ｊを吸引下で戸別して乾燥する。 融点２６３°Ｃの＃−［３、５−ジクロロ−４−（２−
メチルピリミジン−５−イル−オキシ） −フェニル）
−Ａｌ’−（２、６−ジフルオロベンゾイル） −尿
素６． Ｏｆ に−！＠ｔノ９９．５ （ｂ）が得ら
ｎる。 実施例２ （＃！法ｂ） ２−クロロ−５−フルオロベンゾイルイソチオ□ シアネート２１．６ ｆ （０，０１モル）を１０ｄ
のト 。 ：）。 ルエ／にＭ解した溶液を３，５−ジクロロ−４＝（２−
シクロプロビル−ピリミジン−５−イル−−にキシ）−
７＝９７’）−９６ｆ （０，０１モル）を５０−の乾
燥ｌ・ルエン（１１：溶解した溶液に６０℃で尚；・−
添加する。この混合物を８０℃で３０分［ｄｊ攪拌し、
ついで２０℃に冷却する。石油エーテルを添加すると反
応生成物が沈殿する。ついで吸引下に戸別し、乾燥する
。 一点１７６℃のＡ’−［３，５−ジクロロ−４−（２−
シクロプロピル−ビリミシン−５−イル−オキシ） −
フェニル） −Ａ”−（３、５−ジクロロベンゾイル）
−尿素５０２ （理論量の９７．５％）が得られる。 次の表２に列記した式（１）の化合物は実施例１および
２と同様にして製造することかでざる。 素」ヨ ■ の ロ Ｉ＋
膿 の ０ 呼１：）ＱＯ）
Ｓ））ＣＱ 虫 鳴 ｕｐ θ リ む
りり 鳴 強 （弛 姻 逼
Ｎ（鳴 ０：Ｉ Ｎ 町 陣
硼 鳴：Ｉ：Ｉ −ζ 鳴 鳴
夕 （剛強 −！：１ 虫 箇
逼 迦 虫 硼−ｐ−１ｍ
＋−１＋ ｍ −へ喝
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弛 （−ｋ ｌ−、′ｓ３ Ｎ
Ｎ Ｎ −リ ｑ
θ （＋）−七 〇 リロ
− へ Ｑ 寸 の
ψ トの の の
の υ の ■ ω）の出
発物質 Ｉ ｌ 、５−ジクロロ−４−（２−メチル−ビリミー ５−
イル−オキシ）−二トロベンゼン４５０．１５モル）と
エタノール２２５ ｍｌ！とのけんに塩化スズ（Ｉ＋）
２水塩１０１Ｐを１９０ｒｎ／！の議に溶解した心数を
０℃乃至５℃で滴々添加す温順が２０℃に昇ったのち、
この混合物を５ハキ６０℃で２時間攪拌する。この混合
物を℃に冷却したのち、氷水中に注き入れ、水酸トリウ
ム濃厚溶成（水酸化す） ｉＪウム２００水３００−）
を添加し、ついで、この混合物ヒエチレンで２回抽出し
、抽出液を水で３回−１乾燥する。溶媒を除去して、融
点１４７３．５−ジクロロ−４−（２−メチルービリミ
ジン−５−イル−オキシ） −アニソ７３８．２ ｔ（
理論量の９４％）が得られる。 表３に列記したその他の式（ＩＩ）の化合物は実施例（
ＩＩ−１１と同様にして製造される。 表３： ６ １６Ｒ’ ＲＴ Ｒ一点／℃ １１−２ ＃ ＨＣ１ｉ、 １１５１−５
ＣＨ２ＣＨ２１ｓｏ−Ｃ，Ｈ，８７ｉ−ｅ Ｃ１
ｃｔ １ｓｏ−ｃ、ｈ、 ｔｘｔ表３続き 実施例 Ｒ６ＲＴ Ｒ融 点７℃厘 ｎ−８ＣＩ Ｃ１１ｓｏ−Ｃ３Ｂ。 ４５ 表収（２）のニトロ化合物をＭルして式（Ｉｔ）の化合
物ケ得る反応は触媒の助けを借りて、水累を用いても行
なうことができる。 ２−メチル−５−ヒドロキシ−ピリミジン２２？ （
０，２モル） ｆ ｌ ８０ｎ＋ρのジメチルスルフオ
キシドにシバし、水酸化カリウム１３１を１０−の水に
ゴ、イした心′ｒＬを添加する。この混合物を６０℃で
３０分１ｎｊＪ、拌する。生成した水を除去するため、
真空中で約４０−を留去する。残留物に３゜４．５−１
リクロローニトロベンゼン４５．４ ｆ（０，２モル）
ｉ８０＋ｒ、Ａのヅメチルスルフオキシドに俗解しＩＣ
Ｃ溶合繞加し、この混合物を８０℃乃至１００℃で４時
間攪拌してから２０℃に冷却する。固体の反応生成物を
畝引戸別して水で数回洗浄し、最侯は言水メタノールで
再紹晶する。 融点１０９℃の３．５−ヅクロロ−４−（２−メチル−
ピリミジン−５−イル−オキシ）−二トロベンゼン３７
．３９（理論量の６２％）が得られる。 表４に列記したその他の式（ＶＵ＋ ）の化合物は実施
例（■−１）と同僚にして＝ｍされる。 表４： ６ Ｖｌ、−２１１１１Ｃ１ｉ、 ” １１０■
−５ＣＭ３ＣＭ３ｚｓｏ−Ｃ３Ｅ７１０１＊−６ＣＩ
Ｃ１１ｓｏ−Ｃ３Ｈ７ｎ￥’：１．５９１５シトｒ
ｃｈ、 Ｃ１ｌ、 〈１３５ＶＷ−８Ｃ１（、
’ｌ １ｓｏ−Ｃ’３１１７表４続き Ｖｌ −１０ＣＩ Ｃ１ｔａｒｔ、−Ｃ，ＩＩ９
粘性油状物下記の実施例は本件新規化合物の生物学
的活性を示すことを企図したものである。 実施例Ａ コナガ＜Ｐｌｖ、ｔｅｔｌａ）試験 ｆｊ 媒：ｘｓ重量部のツメチルフォルムアミド乳化
剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 活性化合物の適当な配合剤を調製するにＱよ、ｌＮ前部
の活性化合物を上記量の溶剤３よび上記量の乳化剤と混
合し、との傭厚液を水で所望の濃度に希釈する。 キ？ヘツ（Ｉｊｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の
葉を所望の濃度の活性化合物の配合剤に浸して処理し、
コナガ（ｐｌｕｔｅｌｌａ ｔｎａｃｕｌｉｐｅｎｎｉ
ａ ） の幼虫を葉がまビぬれている間にたからせる
。 一定時間後、チ死滅率を測定する。ｉｏｏ％は全ての幼
虫が死んだことを意味し、０％は幼虫が全く死ななかっ
たことを意味する。 この試験で、たとえば製造実施例（１）、（８）、（９
）、（１０）、（１２）、（１７）、（２ｏ） およ
び（２１）（１’）化合物が、たとえば０．００１％の
活性化付物ｖｓ匿で７日後に１００％の死滅率を示す。 実施例Ｂ キ：ｙハｘ （Ｌｗｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ） （
７）耐性幼虫での試験 乳化剤：３５重重部のエチレングリコールモノメチルエ
ーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合剤を調製するには、３重量部の
活性化合物を７重量部の上記混合物と混会し、このよう
にして得られた濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。 約１α３の馬の筋肉と０．５−の活性化付物配合剤とを
入れた試験管に約２０匹のキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ
ｃｒｂｐｒｉｎａ ）の耐性幼虫を入れる。２４時間後
、死滅率を測定する。 この試験で、たとえばｉ、 ｏ ｏ ｏ ｐｐｍの活性
化合、物濃度で、たとえば製造実施例（７）の化合物が
１００％の死滅率を示した。 特許出願人 バイエル・アクチェンｒゼルシャフト第１
頁の続き ＠発明者ヒルヘルム・シュテンプル ドイツ連邦共和国デー５６０ｏブツ ペルタール１インデン・ビルケ ン５５
ー５−フルオロ−１２−プロモー４−フルオロ−１２゜
５−ソクロロー、２，５−ジフルオロ−１５−クロロ−
２−フルオロ−１２，６−ジフルオロ−１２．６−ジク
ロロ−１２，６−ジブロモ−，２−クロロ−６−フルオ
ロ−１２−ブロモ−６−フルオロ−１２−メチル−６−
フルオロ−および２−メチルチオ−６−フルオロ−ベン
ゾイルイソシアネートならびに−ベンゾイルイソ−チオ
シアネート。 式（呻のベンゾイルイン（チオ）シアネートは公知であ
る。 式（■）は製法（ｂ）に用いられるべきピリミジニル−
オキシ−フェニルイソ （チオ）シアネートの定義を与
える。 式（５））のピリミジニルオキシ−フェニルイン（チオ
）シアネートは新規である。これらは式（ＩＩ）の対応
する新規置換アニリンから周知の方法によｐ製造するこ
とができる（たとえばＥＰＯ，０５７，８８８を参照）
。 下記は式（Ｖ）の出発化合物の例として挙げることがで
きる。２−フルオロ−１２−クロロ−１２−ブロモー、
２−ヨード−１２−ニトロ−１２−メチル−１２−メチ
ルチオ−１２，４−ジクロロ−，２，４−ジフルオロ−
１２，４−ジブロモ−１２゜４−ジメチル−１２−クロ
ロ−４−フルオロ−１４−クロロ−２−フルオロ−１３
−クロロ−４−フルオロ−１３，４−ジクロロ、４−ク
ロロ−１４−ブロモ−１４−フルオロ、２−クロロ−５
−フルオロ−１２−ブロモー４−フルオロ−２２゜５−
ジクロロ−１２１，５−ジフルオロ−１５−クロロ−２
−フルオロ−１２，６−ジフルオロ−１２，６−ジクロ
ロ−１２，６−ジブロモ−，２−クロロー６−フルオロ
−，２−２０モー６−フルオロ−１２−メチル−６−フ
ルオロ−および２−メチルチオ−６−フルオロ安息香酸
アミド。 式（Ｖ）の化合物は公知であるかまたは周知の方法およ
び工程により得られる（たとえばＺ、Ｃ）ｂｓｃ。 Ｃｈｉｍ、 ｌｉ （１９４１）２４３；Ｃ，Ａ、
１９４１１１−１−ｍ−−―・―−―−――−―１．２
．１．。 １ ７９６５を参照）。 実質止金ての不活性有機溶媒が製法（α）および＜ｂ＞
に適当な希釈剤である。これらの溶媒には、特に脂肪族
及び芳香病の、適宜塩業化されていてもよい炭化水素類
、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四層化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジク
ロロベンゼン；エーテル類、例えばジエチルエーテルお
よびジプチル−エーテル、グリコールジメチルエーテル
およびジグリコールツメチルエーテル、テトラヒドロフ
ランならびにジオキサン；ケトン類、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメ
チルイソブチルケトン；エステル類、例えば酢酸メチル
及び酢酸エチル；ニトリル類、例えばアセトニトリル及
びプロピオニトリル；アミド類、例えばジメチルアセト
アミド及びＡ−メチル−ピロリドンならびにテトラメチ
レンスルフォンが含マレる。 製法（ｂ）記載の反応に好ましい触媒は第３級アミン、
たとえばトリエチルアミンおよび１，４−ノアザピシク
ロｌ：２．２．２）オクタン、ならびに有機スズ化合物
たとえばツブチル−スズジラウレートである。 反応温度は比較的広い範囲で袈えることができる。一般
に、製法（α）は２０乃至１８０℃、好１しくは６０乃
至１２０℃で実施され、製法（ｂ）は２０乃至２００℃
、好ましくは６０乃至１９０℃で実施される。本発明記
載の各製法は一般に大気圧下実施例 本発明記載の製法（α）および（ｂ）を実施するには、
出発物声、は通常はぼ等モル貢で使用する。どちらか一
方の反応物質を過剰に用いても笑質的な利点
。 】 はない。 反応生成物の彼処」里は、たとえば沈殿した生成物を吸
引下に戸別する、または望ましくない副生物を反応混合
物から抽出するなどの富法により行なう。反応生成物は
融点によって特定される。 式（１）の化合物の製造は好ましくは製法（ロ）を用い
て行なう。 本発明は式（１）の化合物に関するものであるが、その
上に式（１）の化合物の製造および便用、ならびに式（
Ｉｌ）、（６））および（ｖｍ）の中１司生成物、安約
すれば式（ｔＸ） ６ １髪７ 式中、Ｒは水素、アルキル、シクロアルキル、ハロク゛
ノアルキルまたは置換されていることもあるアリールを
表わし、 Ｒ６およびＲ７は同一であるかまたは異なっていて水素
、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 ””ｔ 、７ｖＯ２”！ ｆｒ−ハＩ’ＣＸ （好ｔＬ
＜［Ｖ＃ｚ）を表わし、 ここでＸは酸素またはイオウを表わす、の化合物に関″
するものでもある。 本件活性化合物は植物に十分な許容性がおり、温血動物
に対する毒性も好ましい水準であるので、農業において
、林莱において、在犀製品および原材料の保護において
、ならびに衛生領域において遭遇する有害生物、特に昆
虫類、ダニ類および線虫類の防除に好適でるる。本件化
合物は通常は感性の柚に対しても、通常は耐性の極に対
しても活性を有し、かつ、発生の全ての段階に対して、
または、いくつかの段階に対して活性である。 上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（Ｉ ５ｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセ
ルス（Ｑｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ ） 、才力
ダンゴムシ（Ａ ｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌ
ｇａｒｅ ） 、及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃ
ｅｌｌｉｏ ５ｃａｂｅｒ ） ；倍脚綱（Ｄ １ｐｌ
ｏｐｏｄａ）のもの、例えば、フラニウルス・グットラ
タス（１３１ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ
）チロボダ目（Ｃｈｉ １ｏｐｏｄａ ）のもの、例え
ば、ゲオフイルス・カルボファグス（Ｇ ｅｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｃａｒｐ−Ｏｈａ（ＪｕＳ ）及びスクチゲラ（
Ｓ Ｏｕｔｉｇｅｒａ ）種；シムフイラ目（Ｓ ｙｍ
ｐｈｙｌａ ）のもの、例えはスクチゲレラ・イマキュ
ラタ（Ｓ Ｃｕｔｉｇｅｌ’ｅｌ ｌａｉｍｍａｃｕｌ
ａｔａ） ； シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ
・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ５ａｃｃｈａｒｉｎａ
） ；トビムシ目１ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ ）のもの
、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｑ ｎｙｃｈｉｕ
ｒｕｓ ａｒｍａ −ｔｕｓ ） ； 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ ）のもの、例えばプラ
ッタ・オリエ＞ ９ ！Ｊ ス（Ｂ Ｉａｔｔａ ｏｒ
ｉｅｎｔａｌｉｓ） 、ワ ゛モンゴキブリ（Ｐ
ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ） 、ロイ
１７７１７−’？デラエ（Ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍ
ａｄｅｒａｅ ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌ
ｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケータ・ドメスチクス
＜ Ａ ｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（
Ｇｒｙｌｌｏ℃ａｌｐａ種）、トノサマバッタ（Ｌｏｃ
ｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉ
ｏｉｄｅｓ ） 、メラノプルス・シフエレンチアリス
（ｌｙｌ ｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａ
ｌｉｓ）及びシストセル力・グレガリア＜ ３ｃｈｉｓ
ｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ） ：ハサミムシ目
（Ｄ ｅｒｍａｐｔｅｒａ ）のもの、例えばホルフイ
キュラ・アウリクラリア（Ｆ ｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ ） ； ； シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ ）のもの、例えばレチ
キュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ）種
ニジラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ ）のもの、例えばフイ
ロクセラ・パスタトリクス（Ｐ ｈｙｌｌｏｘｅｒａ
ｖａｓｔａｔ −ｒ＋ｘ ） 、ペンフイグス（１）
ｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕ
ｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ ） ；ケモノ
ジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ種〉及びケモノホソ
ジラミ＜ Ｌ ｉｎｏｇｎａｔ１１ＵＳ種）；ハジラミ
目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ ）のもの、例えばケモノハ
ジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ種）及びダマリネア
（Ｄ ａｍａｌｉｎｅａ）種； ７サミ’７’？目（Ｔ ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ ）の
もの、例えばりＩｌｌハネアザミラ （Ｈｅｒｃｉｎｏ
ｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒ −ａｌｉｓ）及びネギアザ
ミラ？ （Ｔ ｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ） ；半翅目
（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ） （７）もの、例、ｔ ハ
ｆ ｔ イロカメムシ＜ Ｅ ｕｒｙｇａｓｔｅｒ種）
、ジステルクス・インテルメジウス（□ ｙｓｄｅｒｃ
ｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉＵｓ）、ピエスマ・クワドラ
タ（Ｐ ｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ） 、ナンキン
ムシ（Ｃｉｍｅｘ １ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ ） 、
ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌ
ｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔ ｒｉａ、ＨＨＩｌａ
）種；同翅目（）ｌ ０ｍ０ｐｔｅｒａ ）のもの、例
えばアレウロデス・ブラシカニ（Ａ １ｅｕｒｏｄｅｓ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ＞ 、’；７タコナジラミ（Ｂｅ
ｍ１ｓｉａ ｔａｂａｃｉ ） 、トｕ ７ Ｌ、ｔｆ
ｙロデス・バボラリオルム（ＴｒｉａＬｅｕｒｏｄｅｓ
ＶａｐＯ−ｒａｒｉｏｒｕｍ） 、ワタアブラムシ（
Ａ Ｉ）ｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐ −１ｉ） 、ダイコ
ンアフラムシ（３ｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅ ｂｒａ−ｓ
ｓｉｃａｅ） 、クリブトミスス・リビス（ＣｒＶｌ）
ｔＯｆｆｌ−ｙＺｔｌＳ ｒｉｂｉｓ） 、ドラリス・
ファバエ（ＤＯｒａｌｉＳｆａｂａｅ ） 、）”７リ
スーボミ（［）ｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ ）、リンゴワ
タムシ（Ｅ ｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ ）
、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａ＋ｏｐｔｅｒｕｓ
ａｒｕｌｌｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎ−ａｅ）、コツアブ
ラムシ（Ｍ ｙｚｕｓ種）、ホップイボアブラムシ（Ｐ
ｈｏｒｏｄｏｎ Ｉ＋ｕｍｕｌｉ ） 、ムギクビレ
アブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ
） 、ヒメヨコバイ（Ｅ ｍｐｏａｓｃａ種）、ユース
セリス・ごロバラス（Ｅｕ５ｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａ
ｔｕｓ ） 、ツマグロヨコバイ＜ Ｎ ｅｐｈｏｔｅ
ｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ ） 、ミズキ力タカ
イカラムシ（Ｌ ｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ ） 、
オリーブ力タカイガラムシ（ＳａｉＳＳｅｔｉａ ０１
ｅａｅ） 、ヒメトビウンカ（１−ａｏｄｅｌｐｈａｘ
５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ ） 、ｔ’ビイロウンカ（
Ｎ １ｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ ） 、アカ
マルカイガララムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａ
ｎｔｉｉ） 、シロｖ ／Ｌｌカイガラムシ（Ａｓｐｉ
ｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ ） 、プシュートコツ
カス（Ｐ ５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ）種及びキジラミ
（Ｐｓｙｌｌａ種）： 鱗翅目（Ｌ ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えハワ
タ７カミムシ（ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙ
ｐｉｅｌｌａ ） 、ブバルス・ビニアリウス（Ｂｕｐ
ａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ） 、ケイマドビア・ブ
ルマタ（（：、 ｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔ
ａ）、リトコレチス・プランカルテラ＜ Ｌ １ｔｈｏ
ｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ） 、ヒボ
ノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄ
ｅｌｌａ） 、ｍｌナカ（Ｐ ｌｕｔｅｌｉａｍａｃｕ
ｌ！ｐｅｎｎ！Ｓ） 、ウメケムシ（Ｍ ａ １ａｃｏ
ｓｏ、ｍａｎｅｕｓｔｒｉａ） 、クワノキンケムシ（
Ｅ ｕｐｒｏｃｔｉｓＱｈｒｙＳＯｒｒｈＯｅａ） 、
？イマイガ＜ Ｌ ｙｍａｎｔｒｉａ種）、ブックラト
リックス・ツルへりエラ（Ｂ ｕｃｃｕｌａｔ−ｒｉｘ
ｔｌｌｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ） 、ミカンハモグリガ
（ｐｈｙｌ−１ｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）
、ヤガ（Ａ （ＩｒＯｔｉＳ種）、ユークソア（Ｅ
ＬＩＸＯａ）種、フェルチア（Ｆ ｅｌｔｉａ ）樟、
ニアリアス・インスラナ（Ｅ ａｒｉａＳ １ｎｓｕｌ
ａ −ｎａ）、ヘリオチス（１−１ｅｌ １Ｏｔ１１ｉ
ｓ）種、ヒロイチモジョトウ（Ｌ ａｐｈｙｇｍａ ｅ
ｘｉｇｕａ） 、Ｅトウムシ（Ｍａｎ＋ｅｓｔｒａ ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ ） 、パノリス・フラメア（Ｐａｎ
ｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ） 、Ａスモンヨトウ（Ｐ
ｒｏｄ−ｅｎｉａ ＋ｔｔｕｒａ ） 、シロナヨトウ
（３ｐｏａｏｐｔｅｒａ種）、トリコブルシア・二（Ｔ
ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ ）、力／Ｌ、ボカプ
サ台ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌ
−１ａ）、アオムシ（ｐ １ｅｒｉｓ種）、ニカメイチ
ュウ（Ｃｈｉｌｏ種）、アワツメイガ（ｐｙｒａｕｓｔ
ａ ｎｕｂｉ −１ａｌｉｓ ） 、スジコナマダラメ
イガ（Ｅ ｐｈｅｓｔｉａｋｔｌｅｌｌｎｉｅｌｌａ）
、Ａラミツカ（Ｇ ａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎ
−ｅｌｌａ） 、フイネオラ・ビセリエラ（Ｔ １ｎｅ
ｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ） 、テイネ７−ペリ
オネラ（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ ） 、ホ
フマノフイラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎ
ｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カ
コエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）
、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌ
ａｎａ ） 、 、Ｔ］リストネウラ・フミフエラナ（
Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕ −ｍｉｆｅｒａ
ｎａ） 、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍ
ｂｉｇｕｅｌｌａ） 、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍ
ａｇｎａｎｉ−ｍａ）、及びトルトリクス・ビリダナ＜
Ｔ ｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ） ； 鞘翅目（Ｃ０１ｅＯ１）ｔｅｌ”ａ ）のもの、例えば
アノピウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃ
ｔａｔｕｍ） 、−）ナナガシンクィムシ（Ｒｈｉｚｏ
ｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ ）、プルキジウス・
オブテクツス＜ １３ ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂ −
ｔｅｃｔｕｓ） 、インゲンマメゾウムシ（Ａ Ｃａｎ
ｔｌＩＯ−５ｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ ）
、ヒロトルペス・バジュルス（１−１ｙｌｏｔｒｕｐｅ
ｓ ｂａｊｕｌｕｓ ） 、アゲラスチヵ・アル：（Ａ
ｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ） 、レプチノタルサ・
デセムリネアタ（Ｌ ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃ
ｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐ
ｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａ−ｒｉａｅ） 、シフ
７０チカ＜ ｏ ｒａｂｒｏｔｒｃａ ＞種、プシリオ
デス・クリンセファラ（Ｐ ５ｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃ旧
’ｙｓ−ｏｃｅｐＨａｌａ） 、ニジュウヤホシテント
ウ（Ｅ ｐｉ １ａｃ−ｈｎａ ｖａｒｒｖｅｓｔｒｓ
＞ 、アトマリア＜ Ａ ｔｏｍａｒｉａ ）種、ノコ
ギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉ
ｎａｍｅｎｓｉ６） 、 Ａナゾウムシ＜ Ａ ｎｔｌ
ｌｏ００＋＋１ｕｓ種）、コクゾウムシ（Ｓ １ｔｏｐ
Ｈ１ｌｕｓ種）、オチオリンクス・スルカラス（Ｑｔｉ
ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ５ｕｌｃａｔｕｓ ） 、バシ
ョウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ５ｏｒｄｉ
ｄｕｓ） 、シュートリンウス・アシミリス（（：、
ｅｕｔｈｏｒｒｌｌｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ
） 、ヒベラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐＯ３−ｔｉ
ｃａ） 、カツオブシムシ（Ｄ ｅｒｍｅｓｔｅｓ種）
、トロゴデルｖ （Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ）種、アン
トレヌス（Ａ ｎｔｈｒｅｎｕｓ＞種、アタゲヌス（Ａ
ｔｔａｇｅｎｕｓ）種、ヒラタキクイムシ（Ｌ ｙｃ
ｔｕｓ種）、メリゲテス・アエネウス（Ｍ ｅｌｉｇｅ
目１ｅＳ ａｅ１１＋３１Ｊｓ） 、ヒョウホンムシ（
Ｐ ｔｉｎｕｓ種）、ニプッス・ホロレウカス（Ｎ １
ｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ） 、セマルヒョウホ
ンムシ（Ｇ ｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ）
、］クヌストモ１〈キ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種）、チ
ャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｌｌ
１ｏｌｉｔｏｒ ） 、ｍｌメッキムシ＜ ｐ、 ｇｒ
ｉｏｔｅｓ種）、コノテルス（ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種
、メＤロンタ・メロロンタ（ｔｖｌ ｅｌｏｌｏｎ’ｔ
ｈａ ｍｅｌｏｌｏ −ｎｔｌｌａ＞ 、アムフィマロ
ン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ５ｏ
ｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ ）及びコステリトラ・ゼアラン
シカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）
；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ ）のもの、例え
ばマツハバチ（Ｄ １ｐｒｉｏｎ種）、ホブロカムパ（
Ｈｏｐｌｏｃａ＋＋＋−ｐａ）種、ウシウス（Ｌａｓｉ
ｕｓ）種、イエヒメア！（ｌｙｌｏｎｏｍｏｒｉｕｍ
ｐｈａｒａｏｎｉｓ ）及びスズメバチ（Ｖ ６８９８
種） ； 双翅目（Ｑ １ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
ｅｄｅｓ種）、ハマダラ力（Ａ ｎｏｐｈｅｌｅｓ種
）、イエ力（Ｃｕ１ｅｘｌｌ ） 、キイロショウジョ
ウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉ Ｉａ ｍｅｌａｎｏｇａｓ
ｔｅｒ） 、イエバエ（ｌｙｌ ｕｓｃａ種〉、ヒメイ
エバエ（Ｆａｎｎｉａ種）、クロバエ−エリスロセファ
ラ（Ｑａｌｌｉｐｈｏｒｏ ｅｒｙｔ −ｈｒｏｃｃｐ
ｈａｌａ） 、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ種）、オビキ
ンバエ（Ｑ ｈｒｙｓｏｍｙａ種）、クテレブラ（Ｃ；
ｕｔｅｒｅ−ｂｒａ ）種、ウマバエ（Ｑ ａｓｔｒ
ｏｐｈｉ Ｉｕｓ種）、ヒツポボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏ
ｓｃａ種）、サシバエ（３ｔｏｍ−ｏｘｙｓ種）、ヒツ
ジバエ（０ｅｓｔｒｕｓ種）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅ
ｒｍａ種ン、アブ（７ａｂａｎｕｓ種ン、タニア（Ｔａ
ｎｎｉａ ）種、ケバエ（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌ
ａｎｕｓ ）、オスシネラ−７リト（０ｓｃｉｎｅｌｌ
ａ ｆｒｉｔ ） 、クロキンバエ（Ｐ ｈｏｒｂｉａ
種）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｃ＋ｏｍｙ ｈｙｏ
ｓｃｙａｍｉ ） 、セラチチス・キャビタータ（Ｃｅ
ｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ ） 、ミバエオｔ
／７エ（Ｄ ａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びガガンボ・パ
ルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ） ；ノミ
目（Ｓ １ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ ＞ （１）もの、例
エハケオブスネズミノミ（Ｘ ｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃ
ｈｅｏｐｉｓ ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌ
Ｉｕｓ種）：蜘形綱（Ａ ｒａｃｈｎｉｄａ＞のもの、
例えばスコルビオψマウルス（５ｃｏｒｐｉｏ ｍａ旧
″ＵＳ ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌ ａｔ
ｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）。 本件活性化合物は通常の配合剤、たとえば溶液、乳剤、
けん濁剤、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、
活性化合物を含浸させた天然および ：合成物
質、高分子物質中のおよび種子用被覆組成 ：
物中の微小カプセル、および燃焼装置例えば燻蒸用カー
トリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイル等と共に使用され
る配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト配台剤に
転化できる。 これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を増
量剤、すなわち液体溶媒、加圧液化ガス、及び／又は固
体担体と、任意に界面活性剤すなわち乳化剤及び／又は
分散剤及び／又は起泡剤を用いて混合することにより調
製する。増量剤として水を用いる場合には、例えば有機
溶媒を副次的溶剤として用いることもできる。液体溶剤
として＆よ主として芳香族炭化水素例えばキシレン、ト
ルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香
族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレン、塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、又はパラフィン例えば鉱油留分、アルコー
ル例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエー
テル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキ
サン、強い極性の溶媒例えばジメチルホルムアミド及び
ジメチルスルホキシド並びに水が適している。 液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧では気体である液
体、例えばハロゲン化された炭化水素のようなエアロゾ
ル噴射剤ならびにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭
素を憶味する。 固体の担体としては例えばカオリン、粘土、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、
又はケイソウ土のような天然鉱物の磨砕物、高分散ケイ
酸、アルミナおよびケイ酸塩のような合成鉱物の磨砕物
が適している。 顆粒用の固体担体としては、たとえば粉砕し、かつ分別
した岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきねり合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適している。 乳化剤及び／又は起泡剤としては非イオン性及び陰イオ
ン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル、スルフオン
酸アルキル、硫酸アルキル、スルフオン酸アリールなら
びにアルブミン加水分解生成物が適している。 分散剤としては、たとえばリグニン−亜硫酸塩廃液およ
びメチルセルローズが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ートを組成物に用いることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。 配合物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜９０重量％を含有する。 本発明記載の活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤（１ｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅ ） 、餌（ｂａｉｔｓ ）、滅菌・
殺カビ剤（Ｓｔ１３＋’１ｌｉＳｉｎ（］ ） 、殺ダ
ニ剤（ａｃｒｉｃｉｄｅ） 、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉ
ｃｉｄｅ） 、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ
） 、生長調節用（ｇｒｏｗｔｈ−ｒｅｇｕｌａｔｉｎ
ｇ）物質又は除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ）との混合
物として存在することもできる。殺虫剤には例えばりん
酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭
化水素、フェニル尿素及び微生物により製造された物質
が包含される。 本発明記載の活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。 商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にねたつて変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜９５重量％の、好ましくはｏ、ｏ ｏ ｏ ｉ
〜１重量％の活性化合物である。 本件化合物は使用形態に適する通常の方法で使用する。 健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するときには、本件活性化合物は木材及び粘土上に
優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性を有することに特色があ
る。 本発明記載の活性化合物は畜産業および家畜増殖の分野
において外部寄生虫および内部寄生虫の防除にも適して
いて、良好々成果、たとえば乳量の増加、体重増加、皮
質の改良、長寿命化、等を害虫防除によｐ達成すること
が可能である。 本発明記載の活性化合物はこれらの分野において公知の
手法で、たとえば外用、たとえば浸漬、スゲレイ、注ぎ
かけ、接種およびふりかけの形で、また、経口投与たと
えば餌または飲用水をとおして、たとえば錠剤、カプセ
ル、飲料および頼粒の形状で用いられる。 下記製造実施例は式（１）の新規化合物の製造を説明す
ることを意図したものである。 実施例１ （製法ａ） １０ｔｔｒｌのトルエンに入れた２、７５９（０，０１
５モル）の２，６−ソフルオロペンゾイルイソシアネー
トを、３．５−ジクロロ−４−（２−メチル−ピリミジ
／−５−イル−オキシ）−アニリン４゜０５Ｆ（０，０
１５モル）を６０ｍの乾燥トルエンｖＣ瘍）１イしｆＣ
浴故に６０℃で滴々添加する。ついで、この混合物を８
０℃で１時間攪拌する。この混合物を２０℃に冷却した
のち、生成＊Ｊを吸引下で戸別して乾燥する。 融点２６３°Ｃの＃−［３、５−ジクロロ−４−（２−
メチルピリミジン−５−イル−オキシ） −フェニル）
−Ａｌ’−（２、６−ジフルオロベンゾイル） −尿
素６． Ｏｆ に−！＠ｔノ９９．５ （ｂ）が得ら
ｎる。 実施例２ （＃！法ｂ） ２−クロロ−５−フルオロベンゾイルイソチオ□ シアネート２１．６ ｆ （０，０１モル）を１０ｄ
のト 。 ：）。 ルエ／にＭ解した溶液を３，５−ジクロロ−４＝（２−
シクロプロビル−ピリミジン−５−イル−−にキシ）−
７＝９７’）−９６ｆ （０，０１モル）を５０−の乾
燥ｌ・ルエン（１１：溶解した溶液に６０℃で尚；・−
添加する。この混合物を８０℃で３０分［ｄｊ攪拌し、
ついで２０℃に冷却する。石油エーテルを添加すると反
応生成物が沈殿する。ついで吸引下に戸別し、乾燥する
。 一点１７６℃のＡ’−［３，５−ジクロロ−４−（２−
シクロプロピル−ビリミシン−５−イル−オキシ） −
フェニル） −Ａ”−（３、５−ジクロロベンゾイル）
−尿素５０２ （理論量の９７．５％）が得られる。 次の表２に列記した式（１）の化合物は実施例１および
２と同様にして製造することかでざる。 素」ヨ ■ の ロ Ｉ＋
膿 の ０ 呼１：）ＱＯ）
Ｓ））ＣＱ 虫 鳴 ｕｐ θ リ む
りり 鳴 強 （弛 姻 逼
Ｎ（鳴 ０：Ｉ Ｎ 町 陣
硼 鳴：Ｉ：Ｉ −ζ 鳴 鳴
夕 （剛強 −！：１ 虫 箇
逼 迦 虫 硼−ｐ−１ｍ
＋−１＋ ｍ −へ喝
”Ｊ ＯＣ） ’５ Ｏ：）
Ｓ）膓 逼 虫 虫 （Ｃ＝＝、、
θ 遺失 （虫 虫 弛
（鳴 喚−唄 箇 姻 弛 鳴
−剛強 逼 硝 （侑 姻
弛 （−ｋ ｌ−、′ｓ３ Ｎ
Ｎ Ｎ −リ ｑ
θ （＋）−七 〇 リロ
− へ Ｑ 寸 の
ψ トの の の
の υ の ■ ω）の出
発物質 Ｉ ｌ 、５−ジクロロ−４−（２−メチル−ビリミー ５−
イル−オキシ）−二トロベンゼン４５０．１５モル）と
エタノール２２５ ｍｌ！とのけんに塩化スズ（Ｉ＋）
２水塩１０１Ｐを１９０ｒｎ／！の議に溶解した心数を
０℃乃至５℃で滴々添加す温順が２０℃に昇ったのち、
この混合物を５ハキ６０℃で２時間攪拌する。この混合
物を℃に冷却したのち、氷水中に注き入れ、水酸トリウ
ム濃厚溶成（水酸化す） ｉＪウム２００水３００−）
を添加し、ついで、この混合物ヒエチレンで２回抽出し
、抽出液を水で３回−１乾燥する。溶媒を除去して、融
点１４７３．５−ジクロロ−４−（２−メチルービリミ
ジン−５−イル−オキシ） −アニソ７３８．２ ｔ（
理論量の９４％）が得られる。 表３に列記したその他の式（ＩＩ）の化合物は実施例（
ＩＩ−１１と同様にして製造される。 表３： ６ １６Ｒ’ ＲＴ Ｒ一点／℃ １１−２ ＃ ＨＣ１ｉ、 １１５１−５
ＣＨ２ＣＨ２１ｓｏ−Ｃ，Ｈ，８７ｉ−ｅ Ｃ１
ｃｔ １ｓｏ−ｃ、ｈ、 ｔｘｔ表３続き 実施例 Ｒ６ＲＴ Ｒ融 点７℃厘 ｎ−８ＣＩ Ｃ１１ｓｏ−Ｃ３Ｂ。 ４５ 表収（２）のニトロ化合物をＭルして式（Ｉｔ）の化合
物ケ得る反応は触媒の助けを借りて、水累を用いても行
なうことができる。 ２−メチル−５−ヒドロキシ−ピリミジン２２？ （
０，２モル） ｆ ｌ ８０ｎ＋ρのジメチルスルフオ
キシドにシバし、水酸化カリウム１３１を１０−の水に
ゴ、イした心′ｒＬを添加する。この混合物を６０℃で
３０分１ｎｊＪ、拌する。生成した水を除去するため、
真空中で約４０−を留去する。残留物に３゜４．５−１
リクロローニトロベンゼン４５．４ ｆ（０，２モル）
ｉ８０＋ｒ、Ａのヅメチルスルフオキシドに俗解しＩＣ
Ｃ溶合繞加し、この混合物を８０℃乃至１００℃で４時
間攪拌してから２０℃に冷却する。固体の反応生成物を
畝引戸別して水で数回洗浄し、最侯は言水メタノールで
再紹晶する。 融点１０９℃の３．５−ヅクロロ−４−（２−メチル−
ピリミジン−５−イル−オキシ）−二トロベンゼン３７
．３９（理論量の６２％）が得られる。 表４に列記したその他の式（ＶＵ＋ ）の化合物は実施
例（■−１）と同僚にして＝ｍされる。 表４： ６ Ｖｌ、−２１１１１Ｃ１ｉ、 ” １１０■
−５ＣＭ３ＣＭ３ｚｓｏ−Ｃ３Ｅ７１０１＊−６ＣＩ
Ｃ１１ｓｏ−Ｃ３Ｈ７ｎ￥’：１．５９１５シトｒ
ｃｈ、 Ｃ１ｌ、 〈１３５ＶＷ−８Ｃ１（、
’ｌ １ｓｏ−Ｃ’３１１７表４続き Ｖｌ −１０ＣＩ Ｃ１ｔａｒｔ、−Ｃ，ＩＩ９
粘性油状物下記の実施例は本件新規化合物の生物学
的活性を示すことを企図したものである。 実施例Ａ コナガ＜Ｐｌｖ、ｔｅｔｌａ）試験 ｆｊ 媒：ｘｓ重量部のツメチルフォルムアミド乳化
剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 活性化合物の適当な配合剤を調製するにＱよ、ｌＮ前部
の活性化合物を上記量の溶剤３よび上記量の乳化剤と混
合し、との傭厚液を水で所望の濃度に希釈する。 キ？ヘツ（Ｉｊｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の
葉を所望の濃度の活性化合物の配合剤に浸して処理し、
コナガ（ｐｌｕｔｅｌｌａ ｔｎａｃｕｌｉｐｅｎｎｉ
ａ ） の幼虫を葉がまビぬれている間にたからせる
。 一定時間後、チ死滅率を測定する。ｉｏｏ％は全ての幼
虫が死んだことを意味し、０％は幼虫が全く死ななかっ
たことを意味する。 この試験で、たとえば製造実施例（１）、（８）、（９
）、（１０）、（１２）、（１７）、（２ｏ） およ
び（２１）（１’）化合物が、たとえば０．００１％の
活性化付物ｖｓ匿で７日後に１００％の死滅率を示す。 実施例Ｂ キ：ｙハｘ （Ｌｗｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ） （
７）耐性幼虫での試験 乳化剤：３５重重部のエチレングリコールモノメチルエ
ーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合剤を調製するには、３重量部の
活性化合物を７重量部の上記混合物と混会し、このよう
にして得られた濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。 約１α３の馬の筋肉と０．５−の活性化付物配合剤とを
入れた試験管に約２０匹のキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ
ｃｒｂｐｒｉｎａ ）の耐性幼虫を入れる。２４時間後
、死滅率を測定する。 この試験で、たとえばｉ、 ｏ ｏ ｏ ｐｐｍの活性
化合、物濃度で、たとえば製造実施例（７）の化合物が
１００％の死滅率を示した。 特許出願人 バイエル・アクチェンｒゼルシャフト第１
頁の続き ＠発明者ヒルヘルム・シュテンプル ドイツ連邦共和国デー５６０ｏブツ ペルタール１インデン・ビルケ ン５５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（＋） 式中Ｒは水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲノア
ルキルまたは置換されていることもあるアリールを表わ
し、 Ｒ１は水素、ニトロ、ハロゲン、アルキルまたはアルキ
ルチオを表わし、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ″は同一であるかまたは異な
っていて水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ６およびＲ７は同一であるかまたは異なっていて水素
、ハロゲンまたはアルキルを表わＸは酸素またはイオウ
を表わす、 の３− （ピリミジン−５−イル−オキシ−フェニル）
−１−ベンゾイル−（チオ）尿素。 ２ 式（１）において、 Ｒが水素、Ｃ、−Ｃ’ 、 −７ル＃ ル、Ｃ’ ３Ｎ
Ｃ、−シクロアルキル、ハロゲノ−ＣＩ−Ｃａ −７ル
＃ ル’Ｊたはハロゲン、ＣｌＮＣ４−アルキル、Ｃ１
〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ゛４−アルキルチオ、ハ
ロゲノ−０１〜Ｃ４−アルキル、ハロｒノーＣ１〜Ｃ，
−アルコキシおよび／またはハロｒノーＣ″、〜Ｃ４−
アルキルチオで置換されていることもあるフェニル基を
表わし、 Ｒ’ が水素、ニトロ、ハロゲノ、Ｃ，、Ｃじアルキル
またはＣ、Ｃ４−アルキルチオを表わし、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４およびＲ５が同一であるかまたは異なっていて水素
またはハロゲンを表わし、 ＲａおよびＲ？が同一であるかまた（は異方っていて水
素、）・ログンまたはＣ，、Ｃ，−アルキルを表わし、 Ｘが酸素またはイオウな表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１項ｄ己滅の式％式
％ ３、式（１）において Ｒが水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ３〜Ｃ０−シクロ
アルキル、ハロゲノ−Ｃ，ＮＣ（フルキルマたはＣ１〜
Ｃ！−アルキル、ｃ、、ｃ、−アルコキシ、０１〜で２
−アルキルチオ、）・ロケ゛ノーＣ゛αＣ°２−アルキ
ル、ハロゲノ−〇１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ
１〜Ｃ２−アルキルチオ、フッ素、塩素および／または
臭素で一置換もしくは多Ｗ、侠されていることもあるフ
ェニルを９′Ｉ）Ｌ、Ｒ１が水素、フッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、ニド、ｐ、Ｃ，〜Ｃ４−アルキルまたはｃ
、Ｃ’ 、−アルキルチオ全表わし、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびノ？６が同一であるかまたは異
なっていて水素、フッ素、塩素または果累を表わし、 Ｒ１１およびＲ７が同一であるかまたは異なっていて水
素、フッ素、塩素、英系またはＣ′１〜Ｃ４−アルキル
を表わし、 Ｘが酸素またはイオウを表わす ことを！ｆｊ値とする特許請求の範囲・君１項記載の式
％式％ ） Ｒが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−グチル、８ｔｌＣ，−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ、−ブチル、シクロプロピル、シクロヘキシル、
マたはメチル、エチル、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フッ素、塩素
および／または臭素で一置換乃至三置換されていＪ＜２
、Ｒ３、Ｒ′およびＲ”が同一であるかまたは異なって
いて水系、フッ素、塩素または臭素を表わし、 Ｒ６およびＲ？が同一であるかまたは異なっていて水素
、塩素また（・まメチルを表わし、Ｘが酸素またはイオ
ウを表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式％式％ ５、式（１） 式中Ｒは水素、アルキル、シクロアルキル、ハロケ゛ノ
アルキルまたは献４１；３されていることもあるアリー
ルを表わし、 Ｒ１は水素、ニトロ、ノ・ログン、アルキルまたはアル
キルチオを表わし、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲＩ′は同一である力１′ｆ、
たはりなっていて水素またはノ＼ログンを表わし、 Ｒ６およびＲ’ｌはＩＬ・」−であるか１ｆ７：、は異
方っていて水素、ノ・ログンまたはアルキルを表わし、 Ｘは酸素またはイオウを表わす、 の３− （ビリハジンー５−イルーオキシーフェニル）
−１−ぺ／シイルー （チオ）尿素の製造にあｆｃジ、 α）式（ＩＩ） 式中ＲＸＲ６およびＲ７６ま上記の意味を有する、 の置換アニリンを式（Ｉｌｌ） 式中ＸＸ１ｔｌ 、Ｉ？” 、ｔイ３、Ｒ４およびＪン
５は上記の意味を有する、 のベンゾイルイン（チオ）シアネートと、適宜に希釈剤
の存在下に反応させるかまたは ｂ）式（ＩＶ） ６ 式中Ｘ、Ｒ，Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する、 のピリミジニルオキシ−フェニルイソ（チオ）シアネー
トを式（Ｖ） 式中ｎｌ 、Ｒ２、ＲＢ 、Ｒ４オヨヒＲ” Ｕ上り己
４の慧体ｒＭする、 の安息含酸アミドと適宜に触媒の存在下に、かつ、過亘
に希釈剤の存在下に反応させることを特徴とする式Ｇｌ
）の３−（ピリミジン−５−イル−オキシ−フェニル）
−１−ベンゾイル−（チオ） 尿素の製造方法。 ６、特許請求の範囲第１項または第５項記載の式（りの
化合物を少くとも１種含有することを特徴とする有害生
物防除剤。 ７、特許請求の範囲第１項または第５項記載の式（りの
化合物の害虫特に有害生物防除用の使用。 ＆ 特許請求の範囲第１項または第５項記載の式（１）
の化合物を有否生物、特に昆虫に、またはその生息地に
作用させることを％似とする有害生物防除法。 ９、特許請求の範囲第１項または第５項記載の式（りの
化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合するこ
とを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。 １０、式（ＩＸ ） ６ 式中Ｒは水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲノア
ルキルまたは置換されていることもあるアリールを表わ
し、 Ｒ６およびＲ？は同一であるかまたは異なっていて水素
、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 ＹハｌＶＯ２、ＩＶＩｉ、−ｊたはＩＶＣＸ を表わし
、ここで Ｘは酸素またはイオウを表わす、 の化合物。
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