JPS591800A - 製紙用サイジング処理組成物 - Google Patents
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- JPS591800A JPS591800A JP58101013A JP10101383A JPS591800A JP S591800 A JPS591800 A JP S591800A JP 58101013 A JP58101013 A JP 58101013A JP 10101383 A JP10101383 A JP 10101383A JP S591800 A JPS591800 A JP S591800A
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-
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paper (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルロース性物質（例えば紙）に油及び水に対
する反撥性を付与するサイジング処理組成物に関する。
する反撥性を付与するサイジング処理組成物に関する。
さらに本発明は、かかる組成物を用いて処理されたセル
ロース性物質及びそれから製造された造形物品に関する
。また本発明は、この種の組成物によってセルロース性
物質を処理して油及び水に対する反撥性を該物質に付与
する方法にも関する。
ロース性物質及びそれから製造された造形物品に関する
。また本発明は、この種の組成物によってセルロース性
物質を処理して油及び水に対する反撥性を該物質に付与
する方法にも関する。
紙処理用の種々のフルオロケミカル系の湿潤ぎツクアッ
プ（ｗｅｔ ｐｉｃｋ−ｕｐ ）及び内部サイジング剤
について記載した文献は多く、それらの例として下記の
レンデル（Ｒθｎｇθｌ）及びヤング（Ｙｏｕｎｇ）に
よる「紙及び板紙の内部サイジング」（工ｎｔθｒ−ｎ
ａｌ Ｓｉｚｉｎｇ ｏｆ Ｐａｐｅｒ ａｎｃｌ Ｐ
ａｐｅｒｂｏａｒｄ ）、タラビー（ＴＡＰＰ工）モノ
グラフ シリーズ ６６号、１７０〜１８９負（１９７
１年）、コルバート（０ｏｌｂｅｒｔ ）の ［フルオ
ロケミカル−不織基体についての液反撥性Ｊ （Ｆｌｕ
ｏｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｅ −ＦＪＬｕｉｄＲｅｐｅｌ
ｌｅｎｃｙ ｆｏｒ Ｎｏｎ−Ｗｏｖｅｎ ５ｕｂｓｔ
ｒａｔｅｓ ）、タラビー、パルプ及び紙技術協会ｆ４
（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆｔｈｅ Ｔｅｃｈ
ｎｉｃａｌ Ａｓ５ｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐ
ｕ１ｐ ａｎａ Ｐａｐｅｒ工ｎｄｕｓｔｒｙ ）
、５９巻９号（１９７６年９月）、バンクス（Ｂａｎｋ
日）編集の［オルガノ弗素ケミカルとその工業的応用Ｊ
（ＯｒｇａｎｏｆｌｕＯｒｉｎｅＣｈｅｍｉｃａｌｓ
ａｎｄ Ｔｈｅｉｒ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ
Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、２６１〜２６４頁（１
９７９年）、ジョーシア州アトランタで間層された１９
８０年のサイジングショートコース（Ｓｉｚｉｎｇ Ｅ
ｌｈｏｒｔ Ｃｏｕｒｓｅ ）のタラビー会議のプリプ
リントであるシュバルツ（Ｓｃｈｗａｒｔｚ ）の［フ
ルオロケミカルによる耐油性Ｊ （Ｏｌｌ Ｒｅ５ｉｓ
ｔａｎｃｅ Ｕｔｉｌｉｓｉｈｇ Ｆｌｕｏｒｏｃｈｅ
ｍｉ−ａａｌｓ ） 、ゾットマｙ （Ｐｕｔｍａｎ
）らの「製紙用添加削Ｊ （Ｐａｐｅｒｍａｋｉｎｇ
Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ ）、キルクーオスマーのエンサイ
クロペディア・オプ・ケミカルテクノロジー（Ｋｉｒｋ
−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆＣｈ
ｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ）第６版１６巻
８１２〜８１６員（１９８１年）、ならびに米国特許第
２，８０９．９９０号、第３，３８２，０９７号、第３
．４０９．６４７号、第３，９０１．８６４号、第４，
２３９，９１５号及び第４．３０２，３６６号各明細書
を挙げることができる。
プ（ｗｅｔ ｐｉｃｋ−ｕｐ ）及び内部サイジング剤
について記載した文献は多く、それらの例として下記の
レンデル（Ｒθｎｇθｌ）及びヤング（Ｙｏｕｎｇ）に
よる「紙及び板紙の内部サイジング」（工ｎｔθｒ−ｎ
ａｌ Ｓｉｚｉｎｇ ｏｆ Ｐａｐｅｒ ａｎｃｌ Ｐ
ａｐｅｒｂｏａｒｄ ）、タラビー（ＴＡＰＰ工）モノ
グラフ シリーズ ６６号、１７０〜１８９負（１９７
１年）、コルバート（０ｏｌｂｅｒｔ ）の ［フルオ
ロケミカル−不織基体についての液反撥性Ｊ （Ｆｌｕ
ｏｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｅ −ＦＪＬｕｉｄＲｅｐｅｌ
ｌｅｎｃｙ ｆｏｒ Ｎｏｎ−Ｗｏｖｅｎ ５ｕｂｓｔ
ｒａｔｅｓ ）、タラビー、パルプ及び紙技術協会ｆ４
（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆｔｈｅ Ｔｅｃｈ
ｎｉｃａｌ Ａｓ５ｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐ
ｕ１ｐ ａｎａ Ｐａｐｅｒ工ｎｄｕｓｔｒｙ ）
、５９巻９号（１９７６年９月）、バンクス（Ｂａｎｋ
日）編集の［オルガノ弗素ケミカルとその工業的応用Ｊ
（ＯｒｇａｎｏｆｌｕＯｒｉｎｅＣｈｅｍｉｃａｌｓ
ａｎｄ Ｔｈｅｉｒ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ
Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、２６１〜２６４頁（１
９７９年）、ジョーシア州アトランタで間層された１９
８０年のサイジングショートコース（Ｓｉｚｉｎｇ Ｅ
ｌｈｏｒｔ Ｃｏｕｒｓｅ ）のタラビー会議のプリプ
リントであるシュバルツ（Ｓｃｈｗａｒｔｚ ）の［フ
ルオロケミカルによる耐油性Ｊ （Ｏｌｌ Ｒｅ５ｉｓ
ｔａｎｃｅ Ｕｔｉｌｉｓｉｈｇ Ｆｌｕｏｒｏｃｈｅ
ｍｉ−ａａｌｓ ） 、ゾットマｙ （Ｐｕｔｍａｎ
）らの「製紙用添加削Ｊ （Ｐａｐｅｒｍａｋｉｎｇ
Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ ）、キルクーオスマーのエンサイ
クロペディア・オプ・ケミカルテクノロジー（Ｋｉｒｋ
−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆＣｈ
ｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ）第６版１６巻
８１２〜８１６員（１９８１年）、ならびに米国特許第
２，８０９．９９０号、第３，３８２，０９７号、第３
．４０９．６４７号、第３，９０１．８６４号、第４，
２３９，９１５号及び第４．３０２，３６６号各明細書
を挙げることができる。
一つの局面において、本発明はセルロース性物質（紙の
ような）Ｋ対して低使用水準で油及び水に対する反撥性
を付与するサイソング処理組成物を提供するものであり
、該組成物は、 （ａ） フルオロ脂肪族基を含むカルボン酸又はその
塩もしくは加水分解性前駆体、及び （１）） エビハロヒドリンとアンモニア又はアミノ
ポリマーとの反応生成物からなる水溶性のエポキシドカ
チオン樹脂 を含むことを特徴としている。
ような）Ｋ対して低使用水準で油及び水に対する反撥性
を付与するサイソング処理組成物を提供するものであり
、該組成物は、 （ａ） フルオロ脂肪族基を含むカルボン酸又はその
塩もしくは加水分解性前駆体、及び （１）） エビハロヒドリンとアンモニア又はアミノ
ポリマーとの反応生成物からなる水溶性のエポキシドカ
チオン樹脂 を含むことを特徴としている。
また本発明は、前記の成分（ａｌ及び（ｂ）と共に（Ｃ
１疎処理組成物を提供するものでもある。
１疎処理組成物を提供するものでもある。
さらにまた本発明は、前記のサイジング処理組成物を用
いて処理したセルロース性物質及びこのように処理した
セルロース性物質から製造された造形物品を提供するも
のである。
いて処理したセルロース性物質及びこのように処理した
セルロース性物質から製造された造形物品を提供するも
のである。
また本発明は、前記のサイジング処理組成物をセルロー
ス性物質に適用する工程を含むことを特徴とする、該セ
ルロース性物質を処理して油及び水に対する反撥性をそ
れに付与する方法を提供するものでもある。
ス性物質に適用する工程を含むことを特徴とする、該セ
ルロース性物質を処理して油及び水に対する反撥性をそ
れに付与する方法を提供するものでもある。
前記のサイジング処理組成物を用いることにより、従来
のサイソング処理組成物の必要量よりも低い使用水準で
セルロース性物質に対して油及び水に対する反撥性を付
与することができる。
のサイソング処理組成物の必要量よりも低い使用水準で
セルロース性物質に対して油及び水に対する反撥性を付
与することができる。
本発明を実施するに当り、前記のカルボン酸ならびにそ
の塩及び加水分解性前駆体〔すなわち、上記成分（ａ）
〕は１個又はそれ以上のフルオロ脂肪族基Ｒｆを含む。
の塩及び加水分解性前駆体〔すなわち、上記成分（ａ）
〕は１個又はそれ以上のフルオロ脂肪族基Ｒｆを含む。
各Ｒｆ基は成分（ａ）中において他のＲｆ基と同一であ
ってもよいし、又は異なっていてもよい。Ｒｆは少なく
とも６個の完全に弗素化された炭素原子を含む一価の弗
素化された、脂肪族の、好ましくは飽和された有機基で
ある。Ｒｆが大きな基になりすきると含有弗素分を有効
に利用できなくなるので、Ｒｆに含まれる炭素原子は２
０個をこえないのが望ましい。Ｒｆの骨格主鎖は直鎖で
も分枝鎖でもよく、あるいは充分に大きければ環式鎖で
もよく、そして炭素原子の入に結合したカテナリー基で
あ名工価の酸素原子又は三価の窒素原子を含んでいても
よい。Ｒｆは完全に弗素化されているのが望ましいが、
Ｒｆの骨格主鎖中の炭素原子各２個に対して水素又は塩
素が１原子をこえて存在することなく、かつ、Ｒｆが少
なくとも１個の末端過フルオロメチル基を含んでいる限
り、Ｒｆの骨格主鎖上の置換基として炭素に結合した水
素又は塩素原子が含まれていてもよい。Ｒｆか平均約６
〜１２個の炭素原子を含んでいるのが望ましい。
ってもよいし、又は異なっていてもよい。Ｒｆは少なく
とも６個の完全に弗素化された炭素原子を含む一価の弗
素化された、脂肪族の、好ましくは飽和された有機基で
ある。Ｒｆが大きな基になりすきると含有弗素分を有効
に利用できなくなるので、Ｒｆに含まれる炭素原子は２
０個をこえないのが望ましい。Ｒｆの骨格主鎖は直鎖で
も分枝鎖でもよく、あるいは充分に大きければ環式鎖で
もよく、そして炭素原子の入に結合したカテナリー基で
あ名工価の酸素原子又は三価の窒素原子を含んでいても
よい。Ｒｆは完全に弗素化されているのが望ましいが、
Ｒｆの骨格主鎖中の炭素原子各２個に対して水素又は塩
素が１原子をこえて存在することなく、かつ、Ｒｆが少
なくとも１個の末端過フルオロメチル基を含んでいる限
り、Ｒｆの骨格主鎖上の置換基として炭素に結合した水
素又は塩素原子が含まれていてもよい。Ｒｆか平均約６
〜１２個の炭素原子を含んでいるのが望ましい。
フルオロ脂肪族基を含むカルボン酸又は塩は、式−００
０Ｍ （ただし、Ｍは水素、アルカリ金属又はアンモニ
ウムもしくはオルガノアンモニウムイオンである）で表
わされる１個又はそれ以上のカルボキシル−含有基を含
む。各０００Ｍ基は成分子ａｌ中の他の０００Ｍ基と同
一であってもよいし、又は異なっていてもよい。Ｍがア
ンモニウムイオンであるのが望才しい。
０Ｍ （ただし、Ｍは水素、アルカリ金属又はアンモニ
ウムもしくはオルガノアンモニウムイオンである）で表
わされる１個又はそれ以上のカルボキシル−含有基を含
む。各０００Ｍ基は成分子ａｌ中の他の０００Ｍ基と同
一であってもよいし、又は異なっていてもよい。Ｍがア
ンモニウムイオンであるのが望才しい。
フルオロ脂肪族基を含むカルボン酸の加水分解性前駆体
には、水と接触した際にフルオロ脂肪族の酸又は塩を生
じるような酸ハロゲン化物、酸無水物、酸エステル、及
びその他の前躯体が包含される。酸ハロゲン化物は式−
ＣＯＸ （ただし、Ｘは弗素又は塩素のようなハロゲン
原子である）で表わされる１個又はそれ以上の基を含む
。酸無水物は式（Ｒ，Ｑ、Ｃｏ） ２ｏを有し、式中の
Ｒｆは前記と同義であり、そしてＱは後記の式ＩＫ関し
ての定義と同一である。酸エステルは式−０００Ｒ１，
（ただし、Ｒ１は例えばＣ□〜４のような低級アルキル
基である）を有する１個又はそれ以上の基を含む。
には、水と接触した際にフルオロ脂肪族の酸又は塩を生
じるような酸ハロゲン化物、酸無水物、酸エステル、及
びその他の前躯体が包含される。酸ハロゲン化物は式−
ＣＯＸ （ただし、Ｘは弗素又は塩素のようなハロゲン
原子である）で表わされる１個又はそれ以上の基を含む
。酸無水物は式（Ｒ，Ｑ、Ｃｏ） ２ｏを有し、式中の
Ｒｆは前記と同義であり、そしてＱは後記の式ＩＫ関し
ての定義と同一である。酸エステルは式−０００Ｒ１，
（ただし、Ｒ１は例えばＣ□〜４のような低級アルキル
基である）を有する１個又はそれ以上の基を含む。
記載を簡単にするため、フルオロ脂肪族基を含むカルボ
ン酸ならびにその塩及び加水分解性前駆体を一括して以
下「フルオロカルボン酸」と呼ぶこともある。本発明で
用いるのに好ましいフルオロカルボン酸は、式： ％式％） 〔式中、 Ｒｆ及びＭは前記と同義であり、 Ｑは炭素−炭素結合又は多価、好ましくはニー５ｏ２Ｎ
＜、−５ｏ２−１−ＣｎＨ２ｎ−１−ＣＨ：０Ｈ−１−
００２Ｈ４−・ −Ｃ６Ｈ，−・ −Ｃ６Ｈ３〈・ ＞
Ｃ！６Ｈ２＜・−Ｃ，Ｈ３０Ｊ−１−０６０ＡＩ、−、
ヘテロ芳香族基、シクロ脂肪族基等又はそれらの組合せ
（ただし、前記の式中 Ｒ２は水素又は０１〜４アルキ
ル基であり、そしてｎは１〜２ｏである）から選はれた
基であり、 ｐは１〜６であり、そして ｑは１〜４である〕 を有しているか、又は式Ｉを有する酸又は塩の加水分解
性前駆体である。式■を有する代表的な化０７Ｆ□５０
００Ｈ ０８Ｆよ、８０２Ｎ（０２Ｈ５）ＯＨ２００ＯＮＩ（４
、Ｃ８Ｆ□７Ｓ０２０Ｃ６Ｈ４ＣＯＯＨ Ｈ ０８Ｆ、、８０２Ｎ（ＯＨ３）（ＯＨ２）１ｏＯＯＯＮ
ａ 。
ン酸ならびにその塩及び加水分解性前駆体を一括して以
下「フルオロカルボン酸」と呼ぶこともある。本発明で
用いるのに好ましいフルオロカルボン酸は、式： ％式％） 〔式中、 Ｒｆ及びＭは前記と同義であり、 Ｑは炭素−炭素結合又は多価、好ましくはニー５ｏ２Ｎ
＜、−５ｏ２−１−ＣｎＨ２ｎ−１−ＣＨ：０Ｈ−１−
００２Ｈ４−・ −Ｃ６Ｈ，−・ −Ｃ６Ｈ３〈・ ＞
Ｃ！６Ｈ２＜・−Ｃ，Ｈ３０Ｊ−１−０６０ＡＩ、−、
ヘテロ芳香族基、シクロ脂肪族基等又はそれらの組合せ
（ただし、前記の式中 Ｒ２は水素又は０１〜４アルキ
ル基であり、そしてｎは１〜２ｏである）から選はれた
基であり、 ｐは１〜６であり、そして ｑは１〜４である〕 を有しているか、又は式Ｉを有する酸又は塩の加水分解
性前駆体である。式■を有する代表的な化０７Ｆ□５０
００Ｈ ０８Ｆよ、８０２Ｎ（０２Ｈ５）ＯＨ２００ＯＮＩ（４
、Ｃ８Ｆ□７Ｓ０２０Ｃ６Ｈ４ＣＯＯＨ Ｈ ０８Ｆ、、８０２Ｎ（ＯＨ３）（ＯＨ２）１ｏＯＯＯＮ
ａ 。
０６Ｆ、０２Ｈ４ｓｃ、Ｈ４０００Ｈ。
０６Ｆ工。０２Ｈ４Ｓ０２０２Ｈ，０ＯＯＮＨ４，０８
Ｆよ、、Ｅ１０２ＮＨ０２Ｈ４Ｎ（ＯＨ２０００Ｈ）２
．０、Ｆユ、０ＯＮＨＯＨ２００ＯＮＨ３（０２Ｈ，０
Ｈ）２、Ｃ８Ｆよ、８０２Ｎ（Ｃ２Ｈ５）ＯＲ３０６Ｈ
４０００Ｈ，。
Ｆよ、、Ｅ１０２ＮＨ０２Ｈ４Ｎ（ＯＨ２０００Ｈ）２
．０、Ｆユ、０ＯＮＨＯＨ２００ＯＮＨ３（０２Ｈ，０
Ｈ）２、Ｃ８Ｆよ、８０２Ｎ（Ｃ２Ｈ５）ＯＲ３０６Ｈ
４０００Ｈ，。
（ＯＦ３） ２０Ｆ００２Ｆ、０Ｈ２０００Ｌｉ、（０
３Ｆ７）２０６Ｈ３Ｓ０２Ｎ（ＯＨ３）ＯＨ２０００Ｈ
。
３Ｆ７）２０６Ｈ３Ｓ０２Ｎ（ＯＨ３）ＯＨ２０００Ｈ
。
Ｃ８Ｆ□７０２Ｈ，０ＯＯＮ）（、，
０２Ｆ５０６Ｆ□。Ｃｏｏｎ
０２Ｆ５０６Ｆ１ｏ（３ＯＮＨＯＨ２００ＯＮＨ，，０
８Ｆ工、Ｃ３Ｈ，Ｓｏ□Ｎ（ＯＨ３）ＯＨ２０００Ｈ。
８Ｆ工、Ｃ３Ｈ，Ｓｏ□Ｎ（ＯＨ３）ＯＨ２０００Ｈ。
（ＯＦ３）２０ＦＯＯｒ５Ｈ６０００Ｋ 。
（０６Ｆ１３０２Ｈ，５）２０（ＯＨ３）０２Ｈ，０Ｏ
ＯＮａ 。
ＯＮａ 。
０８Ｆ□、０２Ｈ４ＳＯＨＣ！０ＯＮＨ４０８Ｆ、、０
２Ｈ，５０ＨＯＯＯＮＨ４、Ｃ８Ｆ□、５ｏ２００６Ｈ
４ＮＨＯＯＯ６０７４０００Ｋ 。
２Ｈ，５０ＨＯＯＯＮＨ４、Ｃ８Ｆ□、５ｏ２００６Ｈ
４ＮＨＯＯＯ６０７４０００Ｋ 。
０８Ｆよ、６２Ｈ４Ｅ１０２Ｎ（ＯＨ３）０２Ｈ，００
ＣＣ２Ｈ，５ＯＨ２００ＯＮＨ，，０８Ｆ□、、８０２
Ｎ（ＯＨ２０００Ｈ）０２Ｈ，Ｎ（ＯＨ２０００Ｈ）２
．０８Ｆよ、５ｏ２ＮＨ（ＯＨ２）□。０ＯＯＨ。
ＣＣ２Ｈ，５ＯＨ２００ＯＮＨ，，０８Ｆ□、、８０２
Ｎ（ＯＨ２０００Ｈ）０２Ｈ，Ｎ（ＯＨ２０００Ｈ）２
．０８Ｆよ、５ｏ２ＮＨ（ＯＨ２）□。０ＯＯＨ。
０８Ｆよ、８０２］１１（０４Ｈ８００ＯＮＨ，）２及
び０８Ｆ□７Ｓｏ、Ｎ（０２Ｈ５）０２Ｈ４００００Ｈ
＝ＯＨＯＯＯＮａか包含される。
び０８Ｆ□７Ｓｏ、Ｎ（０２Ｈ５）０２Ｈ４００００Ｈ
＝ＯＨＯＯＯＮａか包含される。
式Ｉを有する化合物の代表的な加水分解性前駆体には、
０６Ｆよ、ＯＯＦ 。
０８Ｆ□、０ＯＯＯＨ３及び
（０８Ｆ１７０Ｈ２Ｃｏ）２０
が包含される。
本発明で用いられるフルオロカルボン酸の下位分類に属
する好ましい化合物は、式 １式％ （式中、 Ｒ２及びＭは前記と同義であり、 Ｒ３は水素又はＣ１〜４アルキル基であり、そして Ｒ４は０１〜６アルキレン基である） を有しているか、又は前記の式■を有する酸又は塩の加
水分解性前駆体である。式■を有するフルオロカルボ／
酸のうち、Ｍはアンモニウムイオンであるのが好ましく
、Ｒ３はメチル又はエチルであるのが好ましく、そして
Ｒ４はメチレンであるのか好ましい。
する好ましい化合物は、式 １式％ （式中、 Ｒ２及びＭは前記と同義であり、 Ｒ３は水素又はＣ１〜４アルキル基であり、そして Ｒ４は０１〜６アルキレン基である） を有しているか、又は前記の式■を有する酸又は塩の加
水分解性前駆体である。式■を有するフルオロカルボ／
酸のうち、Ｍはアンモニウムイオンであるのが好ましく
、Ｒ３はメチル又はエチルであるのが好ましく、そして
Ｒ４はメチレンであるのか好ましい。
前記のフルオロカルボン酸は、電気化学的弗素化、及び
テロマー化を包含する公知の方法によって中間生成物を
得、この中間生成物を公知の反応、例えば加水分解、縮
合反応又は付加反応によって所望のフルオロカルボン酸
に変換することによって製造することができる。このよ
うなフルオロカルボン酸及び中間生成物の好適な製造方
法は、例えはゲントナ−（Ｇｕｅｎｔｈｎθｒ）による
キルクーオスマーの「エンサイクロペデア・オブ・ケミ
カルテクノロジー」第６版１０巻８９７頁（１９８０年
）ならびに米国特許第２，８０９，９９０号、第３，３
８２，０９７号、第３．４０９．６７！１７号、第３，
９０１．８６４号、第４，０２０，０８７号、第４．０
９７，６４２号、第４．ｒ ３９，９１５号及び第４．
３０２．３６６号各明細書に記載されている。
テロマー化を包含する公知の方法によって中間生成物を
得、この中間生成物を公知の反応、例えば加水分解、縮
合反応又は付加反応によって所望のフルオロカルボン酸
に変換することによって製造することができる。このよ
うなフルオロカルボン酸及び中間生成物の好適な製造方
法は、例えはゲントナ−（Ｇｕｅｎｔｈｎθｒ）による
キルクーオスマーの「エンサイクロペデア・オブ・ケミ
カルテクノロジー」第６版１０巻８９７頁（１９８０年
）ならびに米国特許第２，８０９，９９０号、第３，３
８２，０９７号、第３．４０９．６７！１７号、第３，
９０１．８６４号、第４，０２０，０８７号、第４．０
９７，６４２号、第４．ｒ ３９，９１５号及び第４．
３０２．３６６号各明細書に記載されている。
本発明に用いられる水溶性のエポキシドカチオン樹脂〔
すなわち、前記の成分（ｂ）〕は、エビハロヒドリン（
例えばエビクロロヒドリン）とアンモニア又はアミノポ
リマーとの反応生成物である。
すなわち、前記の成分（ｂ）〕は、エビハロヒドリン（
例えばエビクロロヒドリン）とアンモニア又はアミノポ
リマーとの反応生成物である。
エポキシドカチオン樹脂はエビクロロヒドリンとアミノ
ポリマーとの反応生成物であるのが好ましい。好適なア
ミノポリマーには、ａ） Ｎ−アルキ ゛ルジアリルア
ミンの付加ポリマー、 ｂ）シアナミド又はジシアンジ
アミドとポリアルキレンポリアミン〔例えばビス（Ｎ、
Ｎ’−’−アミノゾロビル）ピペラジン〕との縮合ポリ
マー、及びＣ）ジカルボン２（ｆａｔばアジピン酸）又
はジカルボン酸のエステルとポリアミン、シアナミド又
はジシアンシアミドとの縮合ポリマーが包含される。エ
ポキシドカチオン樹脂はジエチレントリアミンとジシア
ンジアミドとの縮合ポリマーとエビクロロヒドリンとの
反応生成物であるのが望ましい。
ポリマーとの反応生成物であるのが好ましい。好適なア
ミノポリマーには、ａ） Ｎ−アルキ ゛ルジアリルア
ミンの付加ポリマー、 ｂ）シアナミド又はジシアンジ
アミドとポリアルキレンポリアミン〔例えばビス（Ｎ、
Ｎ’−’−アミノゾロビル）ピペラジン〕との縮合ポリ
マー、及びＣ）ジカルボン２（ｆａｔばアジピン酸）又
はジカルボン酸のエステルとポリアミン、シアナミド又
はジシアンシアミドとの縮合ポリマーが包含される。エ
ポキシドカチオン樹脂はジエチレントリアミンとジシア
ンジアミドとの縮合ポリマーとエビクロロヒドリンとの
反応生成物であるのが望ましい。
前記のエビハロヒドリンとアンモニア又はアミノポリマ
ーとの反応生成物は、カチオン性の四級窒素部位及びペ
ンダントエポキシド基を有している。所望によっては、
塩化水素酸と該反応生成物とを化合させることにより、
反応生成物のエポキシド基をクロロヒドリン基に変換す
ることができる。得られるクロロヒドリン−官能性の反
応生成物は特に良好な貯蔵特性を有する。塩基（例えは
水性水酸化ナトリウム）を加えるか、又はクロロヒドリ
ン−官能性の反応生成物をアルカリ性の製紙用スラリー
に加えることにより、活性を有するエポキシド−官能性
反応生成物を再生することができる。記載を簡単にする
ため、エビハロヒドリンとアンモニア又はアミノポリマ
ーとの前記反応生成物の定義の中に、以下前記のクロロ
ヒドリン−官能性の反応生成物を含ませることＫする。
ーとの反応生成物は、カチオン性の四級窒素部位及びペ
ンダントエポキシド基を有している。所望によっては、
塩化水素酸と該反応生成物とを化合させることにより、
反応生成物のエポキシド基をクロロヒドリン基に変換す
ることができる。得られるクロロヒドリン−官能性の反
応生成物は特に良好な貯蔵特性を有する。塩基（例えは
水性水酸化ナトリウム）を加えるか、又はクロロヒドリ
ン−官能性の反応生成物をアルカリ性の製紙用スラリー
に加えることにより、活性を有するエポキシド−官能性
反応生成物を再生することができる。記載を簡単にする
ため、エビハロヒドリンとアンモニア又はアミノポリマ
ーとの前記反応生成物の定義の中に、以下前記のクロロ
ヒドリン−官能性の反応生成物を含ませることＫする。
好適な水溶性のエポキシドカチオン樹脂及びその製法に
ついては、例えばペイン（Ｂａｔｅθ）の「ポリアミド
−エビクロロヒドリン湿潤強化樹脂」（Ｐｏｌｙａｍｉ
ｄｅ−Ｅｐｉｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎ Ｗｅｔ−８ｔ
ｒｅｎｇｔｈＲｅｓｉｎ ）、タラピー、パルプ及び紙
技術協会誌、５２巻６号（１９６９年６月）ならびに米
国特許第３，６５５，５０６号、第３，９４７，３８３
号、第４，２４０，９３５号、第４，２４３，４８１号
、第４，２７９．７９４号及び第４，２９９．６５４号
各明細書、それに英国特許第１，５３５，４３４号明細
書に記載されている。
ついては、例えばペイン（Ｂａｔｅθ）の「ポリアミド
−エビクロロヒドリン湿潤強化樹脂」（Ｐｏｌｙａｍｉ
ｄｅ−Ｅｐｉｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎ Ｗｅｔ−８ｔ
ｒｅｎｇｔｈＲｅｓｉｎ ）、タラピー、パルプ及び紙
技術協会誌、５２巻６号（１９６９年６月）ならびに米
国特許第３，６５５，５０６号、第３，９４７，３８３
号、第４，２４０，９３５号、第４，２４３，４８１号
、第４，２７９．７９４号及び第４，２９９．６５４号
各明細書、それに英国特許第１，５３５，４３４号明細
書に記載されている。
随意成分の疎水性を有する炭化水素系サイジング剤〔す
なわち、前記の成分（Ｃ）〕を用いることにより、成分
（ａ）及び（ｂ）の使用量を削減することができ、また
サイジング処理組成物の総原価を下げることができる。
なわち、前記の成分（Ｃ）〕を用いることにより、成分
（ａ）及び（ｂ）の使用量を削減することができ、また
サイジング処理組成物の総原価を下げることができる。
好ましい疎水性の炭化水素系サイソング剤は、セルロー
スと反応性の物質であって、そ才礪はａ）アダ／キルケ
テンダイマー、ｂ）オクタデシルインシアネ−１・、Ｃ
）アルケニルこはく酸無水物、及びｄ）ロジン酸無水物
が包含される。アルキルケテンダイマーが本発明のサイ
ソング処理組成物に用いるのに最も好ましい。特に好ま
しいアルキルケテンダイマーは、式： ％式％ （式中、Ｒ５は少なくとも８個の炭素原子を含むアルキ
ル基、少なくとも６個の炭素原子を含むシクロアルキル
基、アリール基、アラルキル基、又はブルカリール基の
ような炭化水素基である）を有している。各Ｒ５は同一
であってもよいし、又は異なっていてもよい。
スと反応性の物質であって、そ才礪はａ）アダ／キルケ
テンダイマー、ｂ）オクタデシルインシアネ−１・、Ｃ
）アルケニルこはく酸無水物、及びｄ）ロジン酸無水物
が包含される。アルキルケテンダイマーが本発明のサイ
ソング処理組成物に用いるのに最も好ましい。特に好ま
しいアルキルケテンダイマーは、式： ％式％ （式中、Ｒ５は少なくとも８個の炭素原子を含むアルキ
ル基、少なくとも６個の炭素原子を含むシクロアルキル
基、アリール基、アラルキル基、又はブルカリール基の
ような炭化水素基である）を有している。各Ｒ５は同一
であってもよいし、又は異なっていてもよい。
適当な疎水性のサイジング剤については、プツトマンの
前記の豊中８１１Ｍ、ダビソン（Ｄａｖｉ日ｏｎ）の「
紙のサイジングＪ （Ｔｈｅ Ｓｉｚｉｎｇｏｆ Ｐａ
ｐｅｒ ）、タラビー、パルプ及び紙技術協会誌、５８
巻６号５４頁（１９７５年６月）、チー ヒス（Ｄａｖ
ｉｓ ）らの「紙用の新しいサイソング剤−一アルキル
ヶテン ダイ−ｒ −Ｊ （Ａ Ｎｅｗ Ｓｉｚｉｎｇ
Ａｇｅｎｔ ｆｏｒＰａｐｅｒ −−Ａｌｋｙｌｋｅｔ
ｅｎｅ Ｄｉｎｅｒｓ ） 、タラピー、パルプ及び紙
技術協会誌、６９巻１号２１〜２３頁Ｃ１９５６年１月
）、１９８１年にイリノイ州シカゴで開かれたサイジン
グ ショート コースにおけるタラピーの会議用プリプ
リントであるデユーマス（Ｄｕｍａθ）の「セルロース
と反応性のサイズについての概観Ｊ （Ａｎ Ｏｖｅｒ
ｖｉｅｗ ｏｆ Ｃｅ１ｌｕｌｏｓｅＲｅａｃｔｉｖｅ
８１ｚθＢ）、ならびに米国特許第４，２４０，９３
５号、第４，２４３．４８１号及び第４．２７９，７９
４号各明細書や英国特許第１．５３３，４３４号明Ｍ書
に記載されている。
前記の豊中８１１Ｍ、ダビソン（Ｄａｖｉ日ｏｎ）の「
紙のサイジングＪ （Ｔｈｅ Ｓｉｚｉｎｇｏｆ Ｐａ
ｐｅｒ ）、タラビー、パルプ及び紙技術協会誌、５８
巻６号５４頁（１９７５年６月）、チー ヒス（Ｄａｖ
ｉｓ ）らの「紙用の新しいサイソング剤−一アルキル
ヶテン ダイ−ｒ −Ｊ （Ａ Ｎｅｗ Ｓｉｚｉｎｇ
Ａｇｅｎｔ ｆｏｒＰａｐｅｒ −−Ａｌｋｙｌｋｅｔ
ｅｎｅ Ｄｉｎｅｒｓ ） 、タラピー、パルプ及び紙
技術協会誌、６９巻１号２１〜２３頁Ｃ１９５６年１月
）、１９８１年にイリノイ州シカゴで開かれたサイジン
グ ショート コースにおけるタラピーの会議用プリプ
リントであるデユーマス（Ｄｕｍａθ）の「セルロース
と反応性のサイズについての概観Ｊ （Ａｎ Ｏｖｅｒ
ｖｉｅｗ ｏｆ Ｃｅ１ｌｕｌｏｓｅＲｅａｃｔｉｖｅ
８１ｚθＢ）、ならびに米国特許第４，２４０，９３
５号、第４，２４３．４８１号及び第４．２７９，７９
４号各明細書や英国特許第１．５３３，４３４号明Ｍ書
に記載されている。
本発明のサイジング処理組成物は、相容性の製紙用補助
剤、例えば天然及び合成のワックス乳剤、殿粉、デキス
トリン、みょうばん、保持剤（ｒｅｔａｉｎｉｎｇ ａ
ｇｅｎｔ ）、緩衝剤、防燃剤、殺菌剤、帯電防止剤、
顔料、螢光染料、金属イオン封鎖剤、鉱物塩類、膨潤剤
ならびにクレー、タルク及び二酸化チタンのような充填
剤と組合せて用いることができる。本発明のサイジング
処理組成物は、酸性又はアルカリ性の製紙に用いること
ができるが、後者の方が好ましい。本発明のサイジング
処理組成物からフルオロケミカル スルフイネ−トラ除
いた方が好ましい。
剤、例えば天然及び合成のワックス乳剤、殿粉、デキス
トリン、みょうばん、保持剤（ｒｅｔａｉｎｉｎｇ ａ
ｇｅｎｔ ）、緩衝剤、防燃剤、殺菌剤、帯電防止剤、
顔料、螢光染料、金属イオン封鎖剤、鉱物塩類、膨潤剤
ならびにクレー、タルク及び二酸化チタンのような充填
剤と組合せて用いることができる。本発明のサイジング
処理組成物は、酸性又はアルカリ性の製紙に用いること
ができるが、後者の方が好ましい。本発明のサイジング
処理組成物からフルオロケミカル スルフイネ−トラ除
いた方が好ましい。
本発明のサイソング処理組成物は、公知の方法に従って
適当な担体（例えば水性媒質又は水と有機溶剤との混合
液）中の溶液、エマルション又は分散液の形で紙、板紙
及びその他のセルロース物質に塗布することができる。
適当な担体（例えば水性媒質又は水と有機溶剤との混合
液）中の溶液、エマルション又は分散液の形で紙、板紙
及びその他のセルロース物質に塗布することができる。
本発明の組成物は、川霧、パッディング、浸漬、フォー
ミング（ｆｏａｍｉｎｇ ）又は「ウェット エンド」
（内部）添加によって塗布することができる。ウェット
エンド添加が好ましい。ウェットエンド添加を行うため
には、一般にサイジング処理組成物の各成分が約１．５
Ｘ １０−’〜７．５ Ｘ １０−３重量％の割合で
パルプスラリーに含まれるようにする。これらの量は、
処理されるべきセルロース物質上に所望の水準で各成分
が塗布されるように調節する。
ミング（ｆｏａｍｉｎｇ ）又は「ウェット エンド」
（内部）添加によって塗布することができる。ウェット
エンド添加が好ましい。ウェットエンド添加を行うため
には、一般にサイジング処理組成物の各成分が約１．５
Ｘ １０−’〜７．５ Ｘ １０−３重量％の割合で
パルプスラリーに含まれるようにする。これらの量は、
処理されるべきセルロース物質上に所望の水準で各成分
が塗布されるように調節する。
成分（ａ）、（ｂ）及び随意成分（０）をセルロース物
質に逐次塗布してもよいし、混合物として塗布してもよ
い。ウェットエンド添加の場合には成分（ｂｌと随意成
分（ｅ）とを最初に完成紙料（ｆｕｒｎｉｓｈ ）に加
え、その後で完成紙料の混合及び成分（ａｌの添加を行
うのが望ましい。
質に逐次塗布してもよいし、混合物として塗布してもよ
い。ウェットエンド添加の場合には成分（ｂｌと随意成
分（ｅ）とを最初に完成紙料（ｆｕｒｎｉｓｈ ）に加
え、その後で完成紙料の混合及び成分（ａｌの添加を行
うのが望ましい。
油及び水に対する所望の水準の反撥性が得られるのに充
分な量の成分（ａ）、（１）ｌ及び随意成分（Ｃ）をセ
ルロース物質に施す。一般にこれらの量は、約０．０３
〜０．３％繊維上固形分（５ｏｌｉｄｓ ｏｎ ｆｉｂ
ｅｒ；ｓｏｙ ）の成分（ａ）、０．１〜１．５％ＳＯ
Ｆの成分（ｂ）及び０〜１．５％１３０Ｆの随意成分（
Ｃ）である。好ましい量は約０．０８〜０．１４％ＳＯ
Ｆの成分（ａｌ、約０．４〜０．８％ＳＯＦの成分（ｂ
）及び約０．０５〜０．１％印Ｆの随意成分（Ｃ）であ
る。
分な量の成分（ａ）、（１）ｌ及び随意成分（Ｃ）をセ
ルロース物質に施す。一般にこれらの量は、約０．０３
〜０．３％繊維上固形分（５ｏｌｉｄｓ ｏｎ ｆｉｂ
ｅｒ；ｓｏｙ ）の成分（ａ）、０．１〜１．５％ＳＯ
Ｆの成分（ｂ）及び０〜１．５％１３０Ｆの随意成分（
Ｃ）である。好ましい量は約０．０８〜０．１４％ＳＯ
Ｆの成分（ａｌ、約０．４〜０．８％ＳＯＦの成分（ｂ
）及び約０．０５〜０．１％印Ｆの随意成分（Ｃ）であ
る。
本発明のサイジング処理組成物によって処理されたセル
ロース物質は、慣用技法を用いてこれを板紙に形成し、
又は袋、トレー、プレート等の造形物品に形成すること
ができる。本発明のサイソング処理組成物は、成形又は
打抜きペーパーグレートの製造に特に有用である。
ロース物質は、慣用技法を用いてこれを板紙に形成し、
又は袋、トレー、プレート等の造形物品に形成すること
ができる。本発明のサイソング処理組成物は、成形又は
打抜きペーパーグレートの製造に特に有用である。
本発明のサイソング処理組成物で処理されたセルロース
基体の油及び水に対する反撥性は、次のような試験を用
いて評価することができる：撥油性についてのキット試
験。キット（Ｋｉｔ ） ｙ価値を測定するにはタラピ
ー有用方法５５７を用いる。試験試料に１から１２の間
の点をつげる。
基体の油及び水に対する反撥性は、次のような試験を用
いて評価することができる：撥油性についてのキット試
験。キット（Ｋｉｔ ） ｙ価値を測定するにはタラピ
ー有用方法５５７を用いる。試験試料に１から１２の間
の点をつげる。
試験試料についてのキラ１４Ｆ価点が高いほど、該試験
試料の撥油性は良好である。
試料の撥油性は良好である。
撥水性についてのコブ試験。タラピー−Ｔ４４１−０θ
−７７を用いてコブ（０ｏｂｂ ）評価点をきめる。試
験試料についてのコブ評価点が低いほど、該試験試料の
撥水性は良好である。
−７７を用いてコブ（０ｏｂｂ ）評価点をきめる。試
験試料についてのコブ評価点が低いほど、該試験試料の
撥水性は良好である。
水滴試験。１滴の蒸留水をセルロール基体上に１５秒間
置く。もし水滴に接触した領域が水滴によって完全に湿
潤されれば、その基体は不合格（−）と判定される。も
し水滴に接触した領域において、水に対する抵抗性又は
非湿潤化が観察されたならば、その基体を合格（＋）と
判定する。
置く。もし水滴に接触した領域が水滴によって完全に湿
潤されれば、その基体は不合格（−）と判定される。も
し水滴に接触した領域において、水に対する抵抗性又は
非湿潤化が観察されたならば、その基体を合格（＋）と
判定する。
コーンオイル試験。直径約６．５０ｍの孔を中央部にあ
けた厚さ６朋の２枚の試料保持プレートの間に、約ＩＱ
ｃｍ、”ｘｌＱｃｍの正方形の紙片の形態のセルロ−ス
基体を固く挾む。上部の試料保持プレー トには、中央
部の孔を囲んで直径６．５ｃｒＩＬ×高さ６ｃｒｒＬの
スリーブがプレートの上面に溶接されている。試料保持
器と紙片とをガラス製のテーブル上に置き、チーゾルの
下に１枚の鏡を置いて紙試料の下面が観察できるように
する。コーンオイルを１７７°Ｃ又は１２Ｕ００眞加熱
し、スリーブの頭頂部から約１ｃｍ以内の高さまで油を
スリーブ内に注ぐ。１５分後に紙片を１〜１００等級に
分けて評価する。
けた厚さ６朋の２枚の試料保持プレートの間に、約ＩＱ
ｃｍ、”ｘｌＱｃｍの正方形の紙片の形態のセルロ−ス
基体を固く挾む。上部の試料保持プレー トには、中央
部の孔を囲んで直径６．５ｃｒＩＬ×高さ６ｃｒｒＬの
スリーブがプレートの上面に溶接されている。試料保持
器と紙片とをガラス製のテーブル上に置き、チーゾルの
下に１枚の鏡を置いて紙試料の下面が観察できるように
する。コーンオイルを１７７°Ｃ又は１２Ｕ００眞加熱
し、スリーブの頭頂部から約１ｃｍ以内の高さまで油を
スリーブ内に注ぐ。１５分後に紙片を１〜１００等級に
分けて評価する。
１は紙片の下面全面に亘って完全に透過したことを表わ
し、そして１０は紙片の下面に湿潤又は透過がまったく
認められないことを示す。
し、そして１０は紙片の下面に湿潤又は透過がまったく
認められないことを示す。
はうれん草試験。缶詰めのほうれん草〔リビー、マクネ
イル アンド リビー社（Ｌｉｂｂｙ、 ＭｃＮｅｉｌ
ｌａｎｄ Ｌｉｂｂｙ、■ｎｃ、）から市販されている
［リピーの全集はんれん草Ｊ （Ｌｉｂｂｙ’ｓ Ｗｈ
ｏｌｅ Ｌｅａｆ ５ｐｉｎａｃｈ））を８８℃に加熱
し、前記のコーンオイル試験における加熱コーンオイル
の代りに用いる。
イル アンド リビー社（Ｌｉｂｂｙ、 ＭｃＮｅｉｌ
ｌａｎｄ Ｌｉｂｂｙ、■ｎｃ、）から市販されている
［リピーの全集はんれん草Ｊ （Ｌｉｂｂｙ’ｓ Ｗｈ
ｏｌｅ Ｌｅａｆ ５ｐｉｎａｃｈ））を８８℃に加熱
し、前記のコーンオイル試験における加熱コーンオイル
の代りに用いる。
２％乳酸試験。２％の乳酸水溶液を８８℃に加熱し、前
記のコーンオイル試験における加熱コーン１チ塩水試験
。１％の塩化ナトリウム水溶液を８８°Ｃに加熱し、前
記のコーンオイル試験における加熱コーンオイルの代り
に用いる。
記のコーンオイル試験における加熱コーン１チ塩水試験
。１％の塩化ナトリウム水溶液を８８°Ｃに加熱し、前
記のコーンオイル試験における加熱コーンオイルの代り
に用いる。
以下、例をあげて本発明の理解を助けることにするが、
これらの例は本発明の範囲を限定するものではない。特
記しない限り、すべての割合及びチは重量によるものと
する。
これらの例は本発明の範囲を限定するものではない。特
記しない限り、すべての割合及びチは重量によるものと
する。
例１及び比較例１〜２
実験室用のサイズプレスを用い、サイジングしてない吸
収紙（６５ｙ／ｍ２）の１５Ｃ１ｒＬ×１５ｃＩｎ片に
、純度７５−のＲｆ８０２Ｎ（０２Ｈ５）ＯＨ２０００
Ｋ ノ０．２５愛水溶液をパッディングによって塗布し
た。５０ｍ×４６ｃｒｒＬのシート ドライヤー〔ウィ
リアムスアパラタス社（Ｗｉｌｌｉａｍ Ａｐｐａ１゛
ａｔｕｅ Ｃｏ、 ）がら市販されている「ウィリアム
ス標準パルプ試験機」（Ｗｉｌｌｉａｍｅ ５ｔａｎｄ
ａｒｄ Ｐｕ１ｐ Ｔｅｓｔｉｎｇ Ａｐｐａｒａｔｕ
ｓ））の上で被処理紙を１００’Ｃ！で１分間乾燥した
。同じ実験室用のサイズプレス装置を用い、エビクロロ
ヒドリン／アミノポリマー樹脂〔パーキュレス社（Ｈｅ
ｒｃｕｌｅｓ、工ｎｃ、）のｒ Ｓ −２３９９ｊ ）
ノ０．８６％水浴液をフルオロケミカルで処理した紙
の上に塗布したつ処理した紙を１５０ ’Ｃで１分間乾
燥した。乾燥の終った紙片は０．３％ＳＯＦのフルオロ
カルボン酸と１％ＳＯＦのエビクロロヒドリン／アミノ
ポリマー樹脂とを含んでいた。比較例においては、０．
３ ％ ＳＯＦのフルオロカルボン酸の入を含む被処理
紙片（比較例１〕及び１％８０Ｆのエビクロロヒドリン
／アミノポリマー樹脂含有の被処理紙片（比較例２）を
同じように調製した。被処理試料の油及び水釦対する反
撥性を次の第１表に示す： キット評価点 ６ ７ ＮＯ
Ｒコブ評価点 ２１ ＮＷＲＮＷＲＮＯＲ＝
撥油性なし。
収紙（６５ｙ／ｍ２）の１５Ｃ１ｒＬ×１５ｃＩｎ片に
、純度７５−のＲｆ８０２Ｎ（０２Ｈ５）ＯＨ２０００
Ｋ ノ０．２５愛水溶液をパッディングによって塗布し
た。５０ｍ×４６ｃｒｒＬのシート ドライヤー〔ウィ
リアムスアパラタス社（Ｗｉｌｌｉａｍ Ａｐｐａ１゛
ａｔｕｅ Ｃｏ、 ）がら市販されている「ウィリアム
ス標準パルプ試験機」（Ｗｉｌｌｉａｍｅ ５ｔａｎｄ
ａｒｄ Ｐｕ１ｐ Ｔｅｓｔｉｎｇ Ａｐｐａｒａｔｕ
ｓ））の上で被処理紙を１００’Ｃ！で１分間乾燥した
。同じ実験室用のサイズプレス装置を用い、エビクロロ
ヒドリン／アミノポリマー樹脂〔パーキュレス社（Ｈｅ
ｒｃｕｌｅｓ、工ｎｃ、）のｒ Ｓ −２３９９ｊ ）
ノ０．８６％水浴液をフルオロケミカルで処理した紙
の上に塗布したつ処理した紙を１５０ ’Ｃで１分間乾
燥した。乾燥の終った紙片は０．３％ＳＯＦのフルオロ
カルボン酸と１％ＳＯＦのエビクロロヒドリン／アミノ
ポリマー樹脂とを含んでいた。比較例においては、０．
３ ％ ＳＯＦのフルオロカルボン酸の入を含む被処理
紙片（比較例１〕及び１％８０Ｆのエビクロロヒドリン
／アミノポリマー樹脂含有の被処理紙片（比較例２）を
同じように調製した。被処理試料の油及び水釦対する反
撥性を次の第１表に示す： キット評価点 ６ ７ ＮＯ
Ｒコブ評価点 ２１ ＮＷＲＮＷＲＮＯＲ＝
撥油性なし。
ＮＷＲ＝ 撥水性なし。
車列は、本発明の組成物によって良好な油及び水に対す
る反応性がセルロース基体に付与されるが、フルオロカ
ルボン酸を省略して製造した組成物には撥油性も撥水性
もなく、またエビクロロヒドリン／アミノポリマー樹脂
を除いて製造した組成物には撥水性がないことを示すも
のである。
る反応性がセルロース基体に付与されるが、フルオロカ
ルボン酸を省略して製造した組成物には撥油性も撥水性
もなく、またエビクロロヒドリン／アミノポリマー樹脂
を除いて製造した組成物には撥水性がないことを示すも
のである。
例 ２
漂白した硫酸塩木材パルプ（５０％硬質木材１５０％軟
質木材）の２％水性懸濁液に対して約１時間ビータ−精
砕処理を施して木材繊維の細分割、離解（ｂｒｅａｋ
ｕｐ ） 及びフィブリル化を行った後、水で希釈し
て約０．８％の繊維を含む懸濁液を得た。
質木材）の２％水性懸濁液に対して約１時間ビータ−精
砕処理を施して木材繊維の細分割、離解（ｂｒｅａｋ
ｕｐ ） 及びフィブリル化を行った後、水で希釈し
て約０．８％の繊維を含む懸濁液を得た。
この懸濁液に１％ＳＯＦとなるのに充分な量のエビクロ
ロヒドリン／アミノポリマー樹脂〔パーキュレス社から
市販されているＦカイメン（Ｋｙｍｅｎθ）５５７ Ｈ
Ｊ ）を加え、得られた混合物をエアミキサーで約１分
間攪拌した。０．５％ＳＯＦとなるのに充分なＪｉ （
７） ０８Ｆ、、８０２Ｎ（０２Ｈ，）ＯＨ２００ＯＮ
Ｈ４を上記懸濁Ｘ３Ｑ、５ｃｎの平判型（５ｈｅｅｔ
ｍｏｌｄ）に注入、混合し、水を切って３０．５ｃｍｘ
３０．５Ｃ：ｒｆＬの手すき鞄をつくった。ペーパー
プロッターの間にこの手すき紙を挾んで加圧し、過剰の
水分を除去した。処理した手すき紙を１７７℃で２分間
乾燥した。次に処理の終った手すき紙に対する試験を行
ったところ、下記の性能を有することが認められた。
ロヒドリン／アミノポリマー樹脂〔パーキュレス社から
市販されているＦカイメン（Ｋｙｍｅｎθ）５５７ Ｈ
Ｊ ）を加え、得られた混合物をエアミキサーで約１分
間攪拌した。０．５％ＳＯＦとなるのに充分なＪｉ （
７） ０８Ｆ、、８０２Ｎ（０２Ｈ，）ＯＨ２００ＯＮ
Ｈ４を上記懸濁Ｘ３Ｑ、５ｃｎの平判型（５ｈｅｅｔ
ｍｏｌｄ）に注入、混合し、水を切って３０．５ｃｍｘ
３０．５Ｃ：ｒｆＬの手すき鞄をつくった。ペーパー
プロッターの間にこの手すき紙を挾んで加圧し、過剰の
水分を除去した。処理した手すき紙を１７７℃で２分間
乾燥した。次に処理の終った手すき紙に対する試験を行
ったところ、下記の性能を有することが認められた。
キット評価点 ７コーンオイル
試験（１７７°Ｃ） １０１％塩水試験 （８８
°Ｃ） １０これらの値は、性能が優秀である
ことを示す。
試験（１７７°Ｃ） １０１％塩水試験 （８８
°Ｃ） １０これらの値は、性能が優秀である
ことを示す。
例６〜７及び比較例６〜７
乾燥処理を１６６℃で２分間行った以外は、例２の方法
を用いて１０ｇの被処理手すき紙を作って試験した。下
記の第■表に、サイジング処理組成物の各成分の％５Ｏ
Ｆ（完成紙料に加えたときの各成分の量を基準とする）
、ならびに被処理手すき紙のキット評価点、１７７°Ｃ
のコーンオイル反撥性、及び８８℃の２％乳酸反撥性を
調べたときに得られた試験結果を示す。
を用いて１０ｇの被処理手すき紙を作って試験した。下
記の第■表に、サイジング処理組成物の各成分の％５Ｏ
Ｆ（完成紙料に加えたときの各成分の量を基準とする）
、ならびに被処理手すき紙のキット評価点、１７７°Ｃ
のコーンオイル反撥性、及び８８℃の２％乳酸反撥性を
調べたときに得られた試験結果を示す。
２Ｅ例は、エビクロロヒダリン／アミノポリマー樹脂及
びケテンダイマー樹脂とそれぞれ組合せた際、フルオロ
ケミカルホスフェートに較へてフルオロカルボン酸を用
いる方がはるかに有効であることを示している。
びケテンダイマー樹脂とそれぞれ組合せた際、フルオロ
ケミカルホスフェートに較へてフルオロカルボン酸を用
いる方がはるかに有効であることを示している。
例８〜１５
乾燥処理を１６６°Ｃで２分間行ったか（例８〜１１）
、又は１６３℃で５分間行った（例１２〜１５）以外は
、例２の方法を用いて１０ｇ（例８〜１１）父は６０ｇ
（例１２〜１５）の被処理手すき紙を作った。成分（ａ
）の％ＳＯＦ （完成紙料に加えた量及び弗素分析法を
用いて被処理紙について測定した量を基準とする）、成
分（ｂ）及び（Ｃ）の％５ｏＦ（完成紙料に加えた量を
基準とする）、ならびに被処理手すき紙の１７７°ＯＫ
、ｍｆｆるコーンオイル反撥性及び８８℃で２％乳酸の
反撥性を調べたときに得られた試験結果を下記の第■表
に示す。
、又は１６３℃で５分間行った（例１２〜１５）以外は
、例２の方法を用いて１０ｇ（例８〜１１）父は６０ｇ
（例１２〜１５）の被処理手すき紙を作った。成分（ａ
）の％ＳＯＦ （完成紙料に加えた量及び弗素分析法を
用いて被処理紙について測定した量を基準とする）、成
分（ｂ）及び（Ｃ）の％５ｏＦ（完成紙料に加えた量を
基準とする）、ならびに被処理手すき紙の１７７°ＯＫ
、ｍｆｆるコーンオイル反撥性及び８８℃で２％乳酸の
反撥性を調べたときに得られた試験結果を下記の第■表
に示す。
これらの例は、比較的少量のフルオロ力／Ｉ／ ｉ ン
酸を含むサイジング処理組成物によって、油及び水洗対
する満足すべき反撥性が得られたことを示している。
酸を含むサイジング処理組成物によって、油及び水洗対
する満足すべき反撥性が得られたことを示している。
例１６〜６５
乾燥処理を１６６°Ｃで約５分間行った以外は、例２の
方法を用いて３０ｇの被処理手すき紙を作って試験した
。サイジング処理組成物に用いた成分（ａ）に＆′！、
６種類の異なるフルオロカルボン酸（塩の形態）を用い
、そのうちの一つは二つの異なる塩の形態及び三つの異
なる純度〔純度は、成分（ａ）に含まれるフルオロケミ
カルスルフイネ−） Ｒ，ＳＯｉの量を基準とする〕に
分けて用いた。サイジング処理組成物に含ませた各成分
の％５ＯＦ（完成紙料に加えた時点における各成分の量
を基準とする）、ならびに被処理手すき紙についてキッ
ト評価点、１７７℃のコーンオイル反撥性及び８８°Ｃ
のほうれん草反撥性を調べたときに得られた試験結果を
次の第■表に示す。
方法を用いて３０ｇの被処理手すき紙を作って試験した
。サイジング処理組成物に用いた成分（ａ）に＆′！、
６種類の異なるフルオロカルボン酸（塩の形態）を用い
、そのうちの一つは二つの異なる塩の形態及び三つの異
なる純度〔純度は、成分（ａ）に含まれるフルオロケミ
カルスルフイネ−） Ｒ，ＳＯｉの量を基準とする〕に
分けて用いた。サイジング処理組成物に含ませた各成分
の％５ＯＦ（完成紙料に加えた時点における各成分の量
を基準とする）、ならびに被処理手すき紙についてキッ
ト評価点、１７７℃のコーンオイル反撥性及び８８°Ｃ
のほうれん草反撥性を調べたときに得られた試験結果を
次の第■表に示す。
これらの例１．ま、比較的少量のフルオロカルボン酸を
含むサイジング処理組成物によって、油及び水に対する
反撥性が得られることを示している。
含むサイジング処理組成物によって、油及び水に対する
反撥性が得られることを示している。
フルオロケミカルスルフィネートの存在は撥油性を妨げ
、特にフルオロカルボン酸の量が低％ ＳＯＦのときに
はそれが顕著である。
、特にフルオロカルボン酸の量が低％ ＳＯＦのときに
はそれが顕著である。
英国特許第１，５３３．４３４号明細書の例１の一般手
法に従い、第１反応（「Ｃ１」）においてジンアンジア
ミド（「ＤＣＤＡＪ ）とジエチレントリアミン（ｒＤ
ＥＴＡＪ ）とを反応させてアミノポリマーを形成し、
そして第２反応（ｒｃ、Ｊ）においてそのアミノポリマ
ーとエビクロロヒｒリン（ｒＥｃ’ＨＪ ）とを反応さ
せてエビクロロヒドリン／アミノポリマー樹脂を形成す
ることにより、一連の５種類のエビクロロヒドリン／ア
ミノポリマー４１１１Ｗ （ｒＡＪ 、 ｒＢＪ、ｒ
ＣＪ、［−耐及び「母）を製造した。さらに、反応Ｃ１
を行うが反応Ｃ２を行わずに比較用のアミノポリマー樹
脂（ｒＦＪ ）も製造した。各反応体の貞菫チ及び樹脂
「〜〜閏を製造するのに用いた反応条件を下記の第Ｖ表
に示す。
法に従い、第１反応（「Ｃ１」）においてジンアンジア
ミド（「ＤＣＤＡＪ ）とジエチレントリアミン（ｒＤ
ＥＴＡＪ ）とを反応させてアミノポリマーを形成し、
そして第２反応（ｒｃ、Ｊ）においてそのアミノポリマ
ーとエビクロロヒｒリン（ｒＥｃ’ＨＪ ）とを反応さ
せてエビクロロヒドリン／アミノポリマー樹脂を形成す
ることにより、一連の５種類のエビクロロヒドリン／ア
ミノポリマー４１１１Ｗ （ｒＡＪ 、 ｒＢＪ、ｒ
ＣＪ、［−耐及び「母）を製造した。さらに、反応Ｃ１
を行うが反応Ｃ２を行わずに比較用のアミノポリマー樹
脂（ｒＦＪ ）も製造した。各反応体の貞菫チ及び樹脂
「〜〜閏を製造するのに用いた反応条件を下記の第Ｖ表
に示す。
第 Ｖ 表
ＡＢ ＣＤＥＦ
反応体、％
ＤＣＤＡ ２７，４ ２７，４ ２６．５ １９
１９ ４５ＤＥＴＡ ３３．５ ３３．５ ３
２．５ ２３ ２３ ５５ＥＣＨ３９，１３９，１４１
５８５８−−反応条件 Ｃ１温度、’ＣＩ２５ １２５ １６０ １６０
１６０ １０００工時間、分 ７５ ７５ ７５
７５ ７５ ７５Ｃ２温度、℃６０ ６０
６０ ６０ ６０ −０２時間、分 ４５
４５ ４５ ４５ １２０ −−Ｃ１生成物の
粘度Ｍｏｄ、’ Ｍｏｄ、１ 高 高 高
高Ｃ２生成物のｐＨ５４，９５５５−− １Ｍｏｄ、＝中等度を意味する。
１９ ４５ＤＥＴＡ ３３．５ ３３．５ ３
２．５ ２３ ２３ ５５ＥＣＨ３９，１３９，１４１
５８５８−−反応条件 Ｃ１温度、’ＣＩ２５ １２５ １６０ １６０
１６０ １０００工時間、分 ７５ ７５ ７５
７５ ７５ ７５Ｃ２温度、℃６０ ６０
６０ ６０ ６０ −０２時間、分 ４５
４５ ４５ ４５ １２０ −−Ｃ１生成物の
粘度Ｍｏｄ、’ Ｍｏｄ、１ 高 高 高
高Ｃ２生成物のｐＨ５４，９５５５−− １Ｍｏｄ、＝中等度を意味する。
２Ｏ２反応生成物を水でＳ釈して固形分２０％とした後
、蟻酸を用いて記載のｐｉ−１に調節する。
、蟻酸を用いて記載のｐｉ−１に調節する。
サイジングしてない吸収紙に、上記のエビクロロヒドリ
ン／アミノポリマー樹脂Ａ〜Ｅならびに市販のエビクロ
ロヒドリン／アミノポリマー樹脂の１カイメン５５７
ＨＪ及び「Ｍ−２５４２Ｊ樹脂をパッディングによって
塗布し、１％ＳＯＦとなるようにした。処理した吸収紙
を１６６℃で約１分間乾燥した後、パッディングによる
フルオロカルボン酸の処理を梅して０．３％ＳＯＦとな
るように゛した。処理した紙を再度１６３℃で約１分１
目１乾燥してから例１のように試験した。これらの被処
理試料については、サイジング処理組成物をｌ’−ｐｃ
ＬＩ順序で癩した、すなわち、フルオロカルボン酸を最
後（ｌａｓｔ）に施した。次にサイジングしてない新し
い吸収紙に対する各処理をＩＦＣＦＪ順序、すなわち、
フルオロカルボン酸を最初（ｆｉｒｓｔ ）に塗布する
順序で繰返した。
ン／アミノポリマー樹脂Ａ〜Ｅならびに市販のエビクロ
ロヒドリン／アミノポリマー樹脂の１カイメン５５７
ＨＪ及び「Ｍ−２５４２Ｊ樹脂をパッディングによって
塗布し、１％ＳＯＦとなるようにした。処理した吸収紙
を１６６℃で約１分間乾燥した後、パッディングによる
フルオロカルボン酸の処理を梅して０．３％ＳＯＦとな
るように゛した。処理した紙を再度１６３℃で約１分１
目１乾燥してから例１のように試験した。これらの被処
理試料については、サイジング処理組成物をｌ’−ｐｃ
ＬＩ順序で癩した、すなわち、フルオロカルボン酸を最
後（ｌａｓｔ）に施した。次にサイジングしてない新し
い吸収紙に対する各処理をＩＦＣＦＪ順序、すなわち、
フルオロカルボン酸を最初（ｆｉｒｓｔ ）に塗布する
順序で繰返した。
比較試験においては、上記のエビクロロヒドリン／アミ
ノポリマー樹脂の代りにアミノポリマー樹脂Ｆ及び「ペ
ッツ（Ｂｅｔｚ） １２７５ Ｊポリマー性カチオン脂
肪族アミ１Ｓを用いて被処理吸収紙を梨造した。
ノポリマー樹脂の代りにアミノポリマー樹脂Ｆ及び「ペ
ッツ（Ｂｅｔｚ） １２７５ Ｊポリマー性カチオン脂
肪族アミ１Ｓを用いて被処理吸収紙を梨造した。
サイジング処理Ｍｉ成物の各成分の％ＳＯＦ （各成分
の湿睦ビツクアツフ０を基準とする）、ならびに被処理
手すき紙のキット評価点、コブ評価点及び水滴反撥性を
調べた際に、サイジング処理組成物の成分の各添加順序
（ＩＦ’ＣＬＪ又は［’ＦＣ’、ＦＪ ）について祷ら
れた試１験結果を下記の第■Ｉ表に示す。
の湿睦ビツクアツフ０を基準とする）、ならびに被処理
手すき紙のキット評価点、コブ評価点及び水滴反撥性を
調べた際に、サイジング処理組成物の成分の各添加順序
（ＩＦ’ＣＬＪ又は［’ＦＣ’、ＦＪ ）について祷ら
れた試１験結果を下記の第■Ｉ表に示す。
これらの例及び比較例は、エビクロロヒドリン／アミノ
ポリマー樹脂を含むサイジング処理組成物が、他の樹脂
を含む対応組成物よりも良好な撥水性をもたらすことを
示している。また、中等粘度のエビクロロヒドリン／ア
ミノポリマー樹脂を含ムサイジング処理組成物は、高粘
度のエビクロロヒドリン／アミノポリマー樹脂を含む対
応組成物よりも一般に良好な撥水性をもたらし、特に１
’−ＦＣＬＪ順序で組成物の成分を榴したときにこのこ
とは顕著であった。
ポリマー樹脂を含むサイジング処理組成物が、他の樹脂
を含む対応組成物よりも良好な撥水性をもたらすことを
示している。また、中等粘度のエビクロロヒドリン／ア
ミノポリマー樹脂を含ムサイジング処理組成物は、高粘
度のエビクロロヒドリン／アミノポリマー樹脂を含む対
応組成物よりも一般に良好な撥水性をもたらし、特に１
’−ＦＣＬＪ順序で組成物の成分を榴したときにこのこ
とは顕著であった。
例４６〜４４及び比較例１０
第Ｖ表のエビクロロヒドリン／アミノポリマー樹脂囚の
試料を塩化水素酸と反応させ（米国特許第４，２７９，
７９４号明細書第５〜６欄に記載の手法に従って）、樹
脂［んのペンダン）２，３−エポキシプロピル基を２−
ヒドロキシ−６−クロロソロビル基に変えた。得られた
生成物を樹脂ｒＧＪとして同定した。それとは別個に、
樹脂ｒＡＪの試料を重炭酸ナトリウムの水溶液と反応さ
せ、樹脂１−Ａ、Ｊのペンダント２，６−エポキシプロ
ピル基を２，６−シヒドロキシデロビル基に変え、この
得られた生成物を樹脂「Ｈ」として同定した。
試料を塩化水素酸と反応させ（米国特許第４，２７９，
７９４号明細書第５〜６欄に記載の手法に従って）、樹
脂［んのペンダン）２，３−エポキシプロピル基を２−
ヒドロキシ−６−クロロソロビル基に変えた。得られた
生成物を樹脂ｒＧＪとして同定した。それとは別個に、
樹脂ｒＡＪの試料を重炭酸ナトリウムの水溶液と反応さ
せ、樹脂１−Ａ、Ｊのペンダント２，６−エポキシプロ
ピル基を２，６−シヒドロキシデロビル基に変え、この
得られた生成物を樹脂「Ｈ」として同定した。
サイジングしてない吸収紙にフルオロカルボン酸の溶液
を用いてパッディングによる処理を行って０．３係ＳＯ
Ｆとなし、１６３６Ｃで１分間乾燥し、樹脂ｒＡＪ、ｒ
ＧＪ又はｒＨＪによるパッディング処理を行って１係Ｓ
ＯＦとなし、再度１６６℃で１分間乾燥した。サイジン
グ処理組成物の各成分についての％ＳＯＦ （各成分の
湿潤ピックアップを基準とする）、ならびに被処理手す
き紙のキット評価点、コブ評価点及び水滴反撥性を調べ
たときに得られた試験結果の数値を次の第四衣に示す。
を用いてパッディングによる処理を行って０．３係ＳＯ
Ｆとなし、１６３６Ｃで１分間乾燥し、樹脂ｒＡＪ、ｒ
ＧＪ又はｒＨＪによるパッディング処理を行って１係Ｓ
ＯＦとなし、再度１６６℃で１分間乾燥した。サイジン
グ処理組成物の各成分についての％ＳＯＦ （各成分の
湿潤ピックアップを基準とする）、ならびに被処理手す
き紙のキット評価点、コブ評価点及び水滴反撥性を調べ
たときに得られた試験結果の数値を次の第四衣に示す。
第 ■ 表
成分（ａ）、％ＳＯＦ ；
０８Ｆ１フ５０２Ｎ’（Ｃ２Ｈ５）ｃＨ２ＣＯＯＮＨ４
０，３０，３０，５成分（ｂ）、％ＳＯＦ ： 樹脂［ＡＪ １ 樹脂ＦａＪ １ 比較用樹脂、％ＳＯＦ ： 樹脂「Ｈ」１ 試験結果； キット評価点 ８７＋７ コブ１１曲点 ３０ ２６ ＮＷ
Ｒ水滴試験 ＋ ＋ −ＮＷＲ＝
撥水性なし。
０，３０，３０，５成分（ｂ）、％ＳＯＦ ： 樹脂［ＡＪ １ 樹脂ＦａＪ １ 比較用樹脂、％ＳＯＦ ： 樹脂「Ｈ」１ 試験結果； キット評価点 ８７＋７ コブ１１曲点 ３０ ２６ ＮＷ
Ｒ水滴試験 ＋ ＋ −ＮＷＲ＝
撥水性なし。
これらの例及び比較例は、２，３−エボキシデｏ Ｉ：
！’ ル％ 又は２−ヒドロキシ−３−クロロソロビル
基を有スるエビクロロヒドリン／アミノポリマー樹脂を
含むサイジング処理組成物によって得られる撥水性が、
２，６−ジヒげロキシ基を有する樹脂を含む対応組成物
によるものよりも良好であったことを示している。
！’ ル％ 又は２−ヒドロキシ−３−クロロソロビル
基を有スるエビクロロヒドリン／アミノポリマー樹脂を
含むサイジング処理組成物によって得られる撥水性が、
２，６−ジヒげロキシ基を有する樹脂を含む対応組成物
によるものよりも良好であったことを示している。
例４５〜６６及び比較例１１〜６２
（’ＦＣＦＪ塗布のみを行い、１３５℃で１分間乾燥し
た以外は例３６〜４２０方法を用い、種々のフルオロカ
ルボン酸及びエビクロロヒげリン／アミノポリマー樹脂
を含むサイジング処理組成物による、サイジングしてな
い吸収紙の処理を行った。
た以外は例３６〜４２０方法を用い、種々のフルオロカ
ルボン酸及びエビクロロヒげリン／アミノポリマー樹脂
を含むサイジング処理組成物による、サイジングしてな
い吸収紙の処理を行った。
比較例においては、エビクロロヒドリン／アミノポリマ
ー樹脂を割愛するか、又はエビクロロヒドリン／アミノ
ポリマー樹脂に代えてアミノポリマー樹脂（第Ｖ表の樹
脂「Ｆ」）を用いた。サイジング処理組成物の各成分に
ついての％ＳＯＦ （各成分の湿潤ピックアップを基準
とする）、ならびに被処理手すき紙のキット評１曲点、
コブ評価点及び水滴反撥性を調べたときに得られた試験
結果を下記の第１表、第■表、第Ｘ表及び第Ｍ表に示す
。第Ｘ表及び第Ｍ表に記載のいくつかの比較例において
は、最初の水滴試験を行ってから４８時間後の同一の試
料について実画した水滴試験も試験結果に含まれている
。
ー樹脂を割愛するか、又はエビクロロヒドリン／アミノ
ポリマー樹脂に代えてアミノポリマー樹脂（第Ｖ表の樹
脂「Ｆ」）を用いた。サイジング処理組成物の各成分に
ついての％ＳＯＦ （各成分の湿潤ピックアップを基準
とする）、ならびに被処理手すき紙のキット評１曲点、
コブ評価点及び水滴反撥性を調べたときに得られた試験
結果を下記の第１表、第■表、第Ｘ表及び第Ｍ表に示す
。第Ｘ表及び第Ｍ表に記載のいくつかの比較例において
は、最初の水滴試験を行ってから４８時間後の同一の試
料について実画した水滴試験も試験結果に含まれている
。
これらの例ハ、エビクロロヒドリン／アミノポリマー樹
脂を含むサイジング処理組成物が、フルオロカルボン酸
のみを含むか、又はフルオロカルボン酸プラスアミノポ
リマー樹脂を含む対応サイジング処理組成物よりも一般
に良好な撥水性（％に４８時間後の）をもたらしたこと
を示している。
脂を含むサイジング処理組成物が、フルオロカルボン酸
のみを含むか、又はフルオロカルボン酸プラスアミノポ
リマー樹脂を含む対応サイジング処理組成物よりも一般
に良好な撥水性（％に４８時間後の）をもたらしたこと
を示している。
本発明の範囲及び精神から逸脱することなしに、本発明
についての種々の修正及び変更が当業者にとって明らか
であると思うが、本発明はここに述べた例示的態様に限
定されるものでないことを理解すべきである。
についての種々の修正及び変更が当業者にとって明らか
であると思うが、本発明はここに述べた例示的態様に限
定されるものでないことを理解すべきである。
代理人 浅 村 皓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１（ａ） フルオロ脂肪族基を含むカルボン酸又
はその塩もしくは加水分解性前駆体、及び （ｂ） エビハロヒドリンとアンモニア又はアミノポ
リマーとの反応生成物からなる水溶性のエポキシドカチ
オン樹脂 を含むことを特徴とするサイジング処理組成物。 （２） フルオロ脂肪族基を含むカルボン酸もしくは
塩が、式： ％式％） （式中、 Ｒ２は少なくとも６個の完全に弗素化された炭素原子を
含む、−価の弗素化された脂肪族有機基であり、 Ｍは水素、アルカリ金属又はアンモニウムもしくはオル
ガノアンモニウムイオンであり、Ｑは炭素−炭素結合又
は多価の結合基であり、ｐは１〜６であり、そして ｑは１〜４である） を有しているか、又は前記の式を有する酸もしくは塩の
加水分解性前駆体である、特許請求の範囲（１）に記載
のサイソング処理組成物。 （３）Ｑが一〇−１−ｓ−１−Ｎ＜、−ＣＯ−１−ＮＲ
Ｉ−１−Ｃ！０ＮＲ１−１−０ＯＮ（、−８Ｏ２ＮＲＩ
−１−８Ｏ２Ｎ＜、 −ｓｏ□−１−ＯｎＨ２ｎ−、−
ａａ＝ｃｕ−１−００２１（４−１−０６Ｈ，−１−Ｃ
６Ｈ３＜、〉Ｃ６Ｈ２く、−０６Ｈ３０Ａ！−１−ａ６
ａｌ、−、ヘテロ芳香族基、シクロ脂肪族基、又はこれ
らの組合せ（ただし、前記の式中、Ｒ１は水素又はＯ１
〜４アルキル基であり、そしてｎは１〜２０である）か
ら選ばれる、特許請求の範囲（２）に記載のサイジング
処理組成物。 （４） フルオロ脂肪族基を含むカルボン酸もしくは
塩が、式： ％式％ （式中、 Ｒ８は少なくとも３個の完全に弗素化された炭素原子を
含む一価の弗素化された脂肪族有機基であり、 Ｍは水素、アルカリ金属又はアンモニウムもしくはオル
ガノアンモニウムイオンであり、Ｒ１は水素又はＣエル
４アルキル基であり、そして Ｒ２は０１〜６アルキレン基である） を有しているか、又は前記の式を有する酸もしくは塩の
加水分解性前駆体である、特許請求の範囲（１）に記載
のサイジング処理組成物。 （５）Ｍがアンモニウムイオンであり Ｒ１がメチル又
はエチルであり、そしてＲ２がメチレンである、特許請
求の範囲（４）に記載のサイソング処理組成物。 （６） フルオロ脂肪族基を含むカルボン酸が０８Ｆ
１７Ｅ１０２Ｎ（０２Ｈ５）Ｏｆ（２０００Ｈ又はその
塩もしくは加水分解性前駆体である、特許請求の範囲（
１）に記載のサイジング処理組成物。 （力 水溶性のエポキシドカチオン樹脂が、ａ）Ｎ−ア
ルキルジアリルアミンの付加ポリマー、 ｆ）シアナミ
ド又はジシアンジアミドとポリアルキレンポリアミンと
の縮合ポリマー、及びＣ）ジカルボン酸又はジカルボン
酸のエステルとポリアルキレンポリアミン、シアナミド
又はジシアンジアミドとの縮合ポリマーから選ばれたア
ミノポリマーとエビクロロヒドリンとの反応生成物から
なる、特許請求の範囲（１）に記載のサイソング処理組
成物。 （８） アミノポリマーがジエチレントリアミンとジ
シアンジアミドとの縮合ポリマーである、特許請求の範
囲（力に記載のサイジング処理組成物。 （９）前記反応生成物のエポキシド基がクロロヒドリン
基に変換された、特許請求の範囲（７）に記載のサイジ
ング処理組成物。 ００）疎水性の炭化水素系サイジング剤がさらに含まれ
ている、特許請求の範囲（１）に記載のサイジング処理
組成物。 ＜１１） 疎水性の炭化水素系サイソング剤が、アル
キルケテンダイマー、オクタデシルイソシアネート、ア
ルケニルこはく酸無水物又はロジン酸無水物から選ばれ
たものである、特許請求の範囲００）に記載のサイジン
グ処理組成物。 σ２ 疎水性の炭化水素系サイジング剤が、式：％式％ （式中、Ｒ３は炭化水素基、シクロアルキル基、アリー
ル基、アラルキル基又はアルカリール基である）を有す
るアルキルケテンダイマーからなる、特Ｆ’ １ｔＦｔ
求の範囲（１１）に記載のサイソング処理組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/386,631 US4426466A (en) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | Paper treatment compositions containing fluorochemical carboxylic acid and epoxidic cationic resin |
| US386631 | 1982-06-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS591800A true JPS591800A (ja) | 1984-01-07 |
Family
ID=23526401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58101013A Pending JPS591800A (ja) | 1982-06-09 | 1983-06-08 | 製紙用サイジング処理組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4426466A (ja) |
| JP (1) | JPS591800A (ja) |
| AU (1) | AU555397B2 (ja) |
| CA (1) | CA1209755A (ja) |
| NO (1) | NO162477C (ja) |
Cited By (1)
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