JPS59172402A - いもち病に対する抵抗性付与剤 - Google Patents
いもち病に対する抵抗性付与剤Info
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- JPS59172402A JPS59172402A JP4753483A JP4753483A JPS59172402A JP S59172402 A JPS59172402 A JP S59172402A JP 4753483 A JP4753483 A JP 4753483A JP 4753483 A JP4753483 A JP 4753483A JP S59172402 A JPS59172402 A JP S59172402A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は稲にいもち病に対する抵抗性を附与１′るため
の農業用系剤に関する。
の農業用系剤に関する。
従来技術
稲のいもち病は、米を主食とする日本人にｂつて、最も
重大な植物病の一種であり、稲いもち病の予防乃至治療
のための棟々の薬剤が開発されている。′又、−力稲い
もち病の罹病に関づ−る研究も広範に行なわれている。
重大な植物病の一種であり、稲いもち病の予防乃至治療
のための棟々の薬剤が開発されている。′又、−力稲い
もち病の罹病に関づ−る研究も広範に行なわれている。
上記研究・の中で稲いもち病に罹病した稲における化学
物質の皐動については、■いもち病に罹病した稲は抗い
もち両物質（ファイトアレキシン）を代謝すること、（
◇稲は外部からの化学的な刺激により抗いもち菌活性を
もつ特異な物質を代謝すること、例えば、２．２−ジク
ロロ−３，３−ジメチル−シクロプロパンカルボン酸は
モミラクトンを代謝すること（Ｎａｔｕｒｅ、２６７．
５１１（１９７７））、および■稲はいもち病に罹病す
るとパーオキシダーゼ活性が異常に増加することが知ら
れている。
物質の皐動については、■いもち病に罹病した稲は抗い
もち両物質（ファイトアレキシン）を代謝すること、（
◇稲は外部からの化学的な刺激により抗いもち菌活性を
もつ特異な物質を代謝すること、例えば、２．２−ジク
ロロ−３，３−ジメチル−シクロプロパンカルボン酸は
モミラクトンを代謝すること（Ｎａｔｕｒｅ、２６７．
５１１（１９７７））、および■稲はいもち病に罹病す
るとパーオキシダーゼ活性が異常に増加することが知ら
れている。
更に、いもち病は稲葉上の病斑型からみてイ）罹病型、
口）かつ点型およびノ９無病斑型の三つに分が１される
。例えば、いもち病醒のレース０３３に対して１ササニ
シキ”６コシヒカリ”などは罹病型病斑を形成し、いも
ち菌に罹病し易い品種でおり、”フクニシキ”は強い品
種で無病斑型に関する。
口）かつ点型およびノ９無病斑型の三つに分が１される
。例えば、いもち病醒のレース０３３に対して１ササニ
シキ”６コシヒカリ”などは罹病型病斑を形成し、いも
ち菌に罹病し易い品種でおり、”フクニシキ”は強い品
種で無病斑型に関する。
又 口）のかつ点型病斑としては罹病はする一Ｘ、小斑
点のみを形成するタイプであり、６ふくゆき”がその−
例である。
点のみを形成するタイプであり、６ふくゆき”がその−
例である。
本発明者等は、上記稲の品種間にみられるいもち函に対
する抵抗性の差を物質の面から検討するとともに、いも
ち菌に罹病した稲の代轡する抗いもち病物質を検討した
結果、本発明に到達したものである。
する抵抗性の差を物質の面から検討するとともに、いも
ち菌に罹病した稲の代轡する抗いもち病物質を検討した
結果、本発明に到達したものである。
発明の目的
本屍明は、稲にいもち病に対する抵抗性を付与するため
の薬剤を提供することを目的とするものである。
の薬剤を提供することを目的とするものである。
発明の＋４成と作用効
本発明に係るいもち病に対する抵抗性付与剤は、１２．
１３−エポキシ−９−オクタデセン酸、９゜１０ニエボ
キシ−１２−オクタデセン酸、１２゜１３−ジヒドロ−
キシ−９−オクタデセン酸および９．１０−ジヒドロキ
シ−１２マオクタデセン酸から成る群から選択、される
１種又はそれ以上の不飽和エポキシ脂肪酸又は不飽オロ
ジヒドロキシ脂肪酸を活性成分とすることを特徴とする
ものである。
１３−エポキシ−９−オクタデセン酸、９゜１０ニエボ
キシ−１２−オクタデセン酸、１２゜１３−ジヒドロ−
キシ−９−オクタデセン酸および９．１０−ジヒドロキ
シ−１２マオクタデセン酸から成る群から選択、される
１種又はそれ以上の不飽和エポキシ脂肪酸又は不飽オロ
ジヒドロキシ脂肪酸を活性成分とすることを特徴とする
ものである。
本発明における上記活性成分の抗いもち病菌特性ぼ、Ｆ
記の試；決結果による知見に基くものである。
記の試；決結果による知見に基くものである。
試−＄！方力
法目己分類によるイ）型として６ササニシキ″、口）型
として゛ふくゆき”、ノ・フ型として“フクニシキ”を
代表として用い、その各々の出棺前の漣全稲体およびい
もち病罹病稲体をそれぞれアセトン抽出し、得られた抽
出液を減圧凝縮後、その残渣を苛・性ソーダ水浴液で抽
出して酸性部（Ａ区分）と中１！ｆ部（Ｎ区分）に分画
し、中性部（Ｎ区分）は更−に苛性カリ／メタノールで
加水分解して、敵性部（ＮＡ区分）と中性部（ＮＮ区分
）に分画し、−各２区画の抗いもち両凸性を調べた。殖
果は第１表に示すとおりである。なお、第１表は前記分
画各区分（２００ｐｐｍ ）の各々についてスライド法
によるｉｎ ｖｉｔｒｏ ＰＩｔ験のいもち病発芽率（
％）を示したものである。
として゛ふくゆき”、ノ・フ型として“フクニシキ”を
代表として用い、その各々の出棺前の漣全稲体およびい
もち病罹病稲体をそれぞれアセトン抽出し、得られた抽
出液を減圧凝縮後、その残渣を苛・性ソーダ水浴液で抽
出して酸性部（Ａ区分）と中１！ｆ部（Ｎ区分）に分画
し、中性部（Ｎ区分）は更−に苛性カリ／メタノールで
加水分解して、敵性部（ＮＡ区分）と中性部（ＮＮ区分
）に分画し、−各２区画の抗いもち両凸性を調べた。殖
果は第１表に示すとおりである。なお、第１表は前記分
画各区分（２００ｐｐｍ ）の各々についてスライド法
によるｉｎ ｖｉｔｒｏ ＰＩｔ験のいもち病発芽率（
％）を示したものである。
第１表 いもち病菌の発芽率（％）
Ｊ１表に見られる様に、いもち病菌に罹病し易いササニ
シキでｒｉ罹病稲体から抽出して得られる改注区分（Ａ
およびＮＡ区分）にいもち病菌の発芽抑制効果がみもれ
るのみでるるか、いも゛ら病菌に対して比較的抵抗性の
あるふくゆき並びに該抵抗性の強いフクニシキでは健全
２よび罹病柵体の両方の酸性区分（ＡおよびＮＡ区分）
にいもち病菌の発芽に対して強い抑制効果を示すことが
分る。
シキでｒｉ罹病稲体から抽出して得られる改注区分（Ａ
およびＮＡ区分）にいもち病菌の発芽抑制効果がみもれ
るのみでるるか、いも゛ら病菌に対して比較的抵抗性の
あるふくゆき並びに該抵抗性の強いフクニシキでは健全
２よび罹病柵体の両方の酸性区分（ＡおよびＮＡ区分）
にいもち病菌の発芽に対して強い抑制効果を示すことが
分る。
すなわち、このことは、健全な稲は品種に関係なく、抗
いもち病菌特性を有する物質をエステル又は咳の形体で
体内に既に保有していることを示している。
いもち病菌特性を有する物質をエステル又は咳の形体で
体内に既に保有していることを示している。
本発明者は、上述した試厭結果に基づき、罹病したササ
ニシキ、健全なふくゆきとフクニシキおよび罹病したふ
くゆきとフクニシキの酸性区分（ＡおよびＮＡ区分）に
ついて更に分画と生物試験（スライド法によるいもち病
菌発芽抑制試験）を綜返して行なった結果、いもち病菌
に対して極めて旨い抵抗性を示す各区分よりＦ記の４種
の化−８−物と同定される物質を活性成分としてそれぞ
れ単離することに成功したものである。
ニシキ、健全なふくゆきとフクニシキおよび罹病したふ
くゆきとフクニシキの酸性区分（ＡおよびＮＡ区分）に
ついて更に分画と生物試験（スライド法によるいもち病
菌発芽抑制試験）を綜返して行なった結果、いもち病菌
に対して極めて旨い抵抗性を示す各区分よりＦ記の４種
の化−８−物と同定される物質を活性成分としてそれぞ
れ単離することに成功したものである。
１２．１３−エポキシ−９−オクタデセン酸 （１
）０ ９．１０−エポキシ−１２−オクタデセンば （２
）１２．１３−ジヒドロキシ−９−オクタデセン酸（３
）、因みに、上記各補体より活性成分として単離したｍ
Ａが１掲の（１）乃至−４）の化学慣、造をそれぞれ示
すことは、こ才ｔも各物質並びにそれらのき導体（ｙリ
エばバラブロムフェナシルエステル）についてそれらの
赤外線吸収スペクトル・マススペクトル、プロトン核磁
気共゛鳴スペクトルおよび炭素−乃至（４）の各化合物
を合成し、該合成品とそれから調製した各誘導体（ｆ！
Ｉえば・バラブロムフェナシルエステル）についての上
記各スペクトルを測定し、両者の各スペクトルが全て一
致したことに基づいて決定、確認したものである。
）０ ９．１０−エポキシ−１２−オクタデセンば （２
）１２．１３−ジヒドロキシ−９−オクタデセン酸（３
）、因みに、上記各補体より活性成分として単離したｍ
Ａが１掲の（１）乃至−４）の化学慣、造をそれぞれ示
すことは、こ才ｔも各物質並びにそれらのき導体（ｙリ
エばバラブロムフェナシルエステル）についてそれらの
赤外線吸収スペクトル・マススペクトル、プロトン核磁
気共゛鳴スペクトルおよび炭素−乃至（４）の各化合物
を合成し、該合成品とそれから調製した各誘導体（ｆ！
Ｉえば・バラブロムフェナシルエステル）についての上
記各スペクトルを測定し、両者の各スペクトルが全て一
致したことに基づいて決定、確認したものである。
次に、補体より単離された上記（１）乃至（４）の化合
物及びそのバラブロムフエナシルエステルノ各柚スペク
トルを示−１−０ ｉｇ 赤外線吸収スペクトル（四塩化炭素溶液法、ＧＩＩＬ）
３５００〜２５００，１７００，１１６０，１０７５゜
０１０ プロトン核磁気共鳴スペクトル（曵クロロホルム中、内
部標準：テトラメチルシラン、・δ）５．３６〜５．６
０ （ｍ 、２Ｈ） 、２．８０〜３．００ （ｍ ＊
２Ｈ）灰累−１３核磁気共鳴スペクトル（止クロロホ
ルム中、内部標準：テトラメチルシラン、δ）１７３
、 Ｑ ８（ａ）、 １３２ 、５１ｆｄ）、 １２３
”、 ９１（ｄ）。
物及びそのバラブロムフエナシルエステルノ各柚スペク
トルを示−１−０ ｉｇ 赤外線吸収スペクトル（四塩化炭素溶液法、ＧＩＩＬ）
３５００〜２５００，１７００，１１６０，１０７５゜
０１０ プロトン核磁気共鳴スペクトル（曵クロロホルム中、内
部標準：テトラメチルシラン、・δ）５．３６〜５．６
０ （ｍ 、２Ｈ） 、２．８０〜３．００ （ｍ ＊
２Ｈ）灰累−１３核磁気共鳴スペクトル（止クロロホ
ルム中、内部標準：テトラメチルシラン、δ）１７３
、 Ｑ ８（ａ）、 １３２ 、５１ｆｄ）、 １２３
”、 ９１（ｄ）。
５７．１８（ｄ）、５６．５１ｆｄ１．１３，９７（ｑ
）亦りＩ線吸収スペクトル（四塩化炭素溶液法、ｃｍ）
１７５０．１７１０，１５９０，１２２０，１１６０゜
１０７５．１０１０．９７５ ＣＩ−マススペクトル（ｍ／ｚ） ４９５．４９３，４７７．４７５，４１５，２９７，２
７９゜２０１．１９９，１２１ プロトン核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム中、内
８３ Ｒ＄ ：テトラメチルシラン、δ）７．５２〜７
．８５（ｍ、４４旬、５．３５〜５．６０（ｍ、２１（
）。
）亦りＩ線吸収スペクトル（四塩化炭素溶液法、ｃｍ）
１７５０．１７１０，１５９０，１２２０，１１６０゜
１０７５．１０１０．９７５ ＣＩ−マススペクトル（ｍ／ｚ） ４９５．４９３，４７７．４７５，４１５，２９７，２
７９゜２０１．１９９，１２１ プロトン核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム中、内
８３ Ｒ＄ ：テトラメチルシラン、δ）７．５２〜７
．８５（ｍ、４４旬、５．３５〜５．６０（ｍ、２１（
）。
５．２８（ａ 、 ２ｒｉ） 、 ２．８０〜３．００
（ｍ、２Ｈ）、２．４９（ｔ、２Ｈ）、０．９１（ｔ、
３Ｈ） 戻累−１３核磁気共鳴スペクトル（菫クロロホルム中、
内部標準：テトラメチルシラン、δ）１９１．３９６ｆ
ｓ）、１７３，０７９（ｓ）、１３３，００５（ａ）。
（ｍ、２Ｈ）、２．４９（ｔ、２Ｈ）、０．９１（ｔ、
３Ｈ） 戻累−１３核磁気共鳴スペクトル（菫クロロホルム中、
内部標準：テトラメチルシラン、δ）１９１．３９６ｆ
ｓ）、１７３，０７９（ｓ）、１３３，００５（ａ）。
１３２．５０７（ｄ）、１３２．１５５（ｄ）、１２９
．１〆ｃ＋ｔ（ｄ）。
．１〆ｃ＋ｔ（ｄ）。
１２９ 、０１３（ｓｌ、 １２３ 、９０７（ｄｉ、
６５．６０７（ｔｌ。
６５．６０７（ｔｌ。
５７ 、１Ｂ４（ｄ）、 ５６ 、５０７（ｄ）、 ３
３ 、８４６ｉｔ）、 ３１ 。
３ 、８４６ｉｔ）、 ３１ 。
７３２４ｔ）、 ２９ 、４７２ｆｔ）、 ２９ 、
ｏａ２（ｔ）、 ２７ 、７４０ｉｔ）、２７．４１７
（ｔ）、２６，２７２（ｔ）、２４，８６３（ｔ）。
ｏａ２（ｔ）、 ２７ 、７４０ｉｔ）、２７．４１７
（ｔ）、２６，２７２（ｔ）、２４，８６３（ｔ）。
２２．５７４ｔ）、１３．９７２（ｑ）比旋光度
〔α〕：、。”＝＋１．７７ （りｏｐホルム、ｃ：＝
０．９１赤外線吸収スペクトル（四塩化炭素溶液法、Ｃ
ｒｆＬ）３５００〜２５００，１．７００，１１６０．
１０７５゜０１０ プロトン核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム中、内
部標準：テトラメチルシラン、δ）５．３５〜５．５５
（ｍ、 ２ｉ（） 、 ２．８０〜３．Ｏｆｌ−（ｍ、
２Ｈ）炭＊−１３核磁気共鳴スペクトル（クロロホル
ム、内部標準：テトラメチルシラン、δ）１７３．０４
（ａ）、 １３２．６９（ｄ）、１２３．７６（ｄ）。
０．９１赤外線吸収スペクトル（四塩化炭素溶液法、Ｃ
ｒｆＬ）３５００〜２５００，１．７００，１１６０．
１０７５゜０１０ プロトン核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム中、内
部標準：テトラメチルシラン、δ）５．３５〜５．５５
（ｍ、 ２ｉ（） 、 ２．８０〜３．Ｏｆｌ−（ｍ、
２Ｈ）炭＊−１３核磁気共鳴スペクトル（クロロホル
ム、内部標準：テトラメチルシラン、δ）１７３．０４
（ａ）、 １３２．６９（ｄ）、１２３．７６（ｄ）。
５７ 、１３ｉｄ）、 ５６ 、５４（ｄ）、 １４
、０３（ｑ）赤外線吸収スペクトル（四塩化炭素溶液法
、６１）１７５０．１７１０，１５９０，１２２０．１
１６０゜１０？５．１０１０．９７５ ＣＩ−”マススペクトル（ｍ／ｚ） ４９、 ４９３，４７７．４７５，４１５，２９７，２
７９゜２０１．１９９．１２１ プロトン核磁気共鳴スペクトル（ホクロロホルム中、内
部標準：テトラメチルシラン、δ）７．５０〜７．８２
（ｍ、４１（）、５．３５〜５．５５（ｍ、 ２１（）
。
、０３（ｑ）赤外線吸収スペクトル（四塩化炭素溶液法
、６１）１７５０．１７１０，１５９０，１２２０．１
１６０゜１０？５．１０１０．９７５ ＣＩ−”マススペクトル（ｍ／ｚ） ４９、 ４９３，４７７．４７５，４１５，２９７，２
７９゜２０１．１９９．１２１ プロトン核磁気共鳴スペクトル（ホクロロホルム中、内
部標準：テトラメチルシラン、δ）７．５０〜７．８２
（ｍ、４１（）、５．３５〜５．５５（ｍ、 ２１（）
。
５．２６ （ｓ 、 ２１（） 、 ２．８０〜３．Ｑ
、、Ｏ（ｍ、 ２Ｈ） 、 ２．４７（ｔ、２１（）、
０．８７（ｔ、３ｔｆ）炭素−１３核、磁気共鳴スペク
トル（屯りロロホルム中、内部標１￥、：テトラメチル
シラン、δ）ｊ９１．３９６（ｓ）、１７３，０４１（
ａ）、１３２，９７７（ｓ）。
、、Ｏ（ｍ、 ２Ｈ） 、 ２．４７（ｔ、２１（）、
０．８７（ｔ、３ｔｆ）炭素−１３核、磁気共鳴スペク
トル（屯りロロホルム中、内部標１￥、：テトラメチル
シラン、δ）ｊ９１．３９６（ｓ）、１７３，０４１（
ａ）、１３２，９７７（ｓ）。
１３２．６８５（ｄｌ、１３２，１５５（ｄ）、１２９
，１９１（ｄ）。
，１９１（ｄ）。
１２９．０４５（ａ）、１２３，７６２（ｄ）、６５．
６３８（ｔ）。
６３８（ｔ）。
５７．１２５（ｄ）、５６，５３８（ｄ）、、３３，８
４６（ｔ）、３１’。
４６（ｔ）、３１’。
４６Ｂｉｔ）、２９．３２５（ｔ）、２９．１４９１ｔ
）、２８，９４４（ｔ）、２７，７４０（ｔ）、２７，
４１７（ｔ）、２６，５６６（ｔ）。
）、２８，９４４（ｔ）、２７，７４０（ｔ）、２７，
４１７（ｔ）、２６，５６６（ｔ）。
２Ｂ、２４３（ｔ）、２４，８３４１ｔ）、２２，５４
４（ｔ）、 １４゜０３１Ｌ９１ −オクタデセンば 赤外線吸収スペクトル（四塩化炭素溶液法、ａｍ）３４
５０．１７００ プロトン核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム、内部
標準：テトラメチルシラン、δ）、。
４（ｔ）、 １４゜０３１Ｌ９１ −オクタデセンば 赤外線吸収スペクトル（四塩化炭素溶液法、ａｍ）３４
５０．１７００ プロトン核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム、内部
標準：テトラメチルシラン、δ）、。
４．９（ｂｓ、３Ｈ）、３．５（ｍ、２ｆ（）赤外線吸
収スペクトル（四塩化炭素溶液法、ｃｍ）３４５０．１
７５０，１７１０，１５９０．９７５ｉ素−１３核磁気
共鳴スペクトル（Ｍクロロホルム、内部標準：テトラメ
チルシラン、δ）・１３３．３２１１ｄ）、１２４，７
２９（ｄ）、 ７３，８５７（ｄ）。
収スペクトル（四塩化炭素溶液法、ｃｍ）３４５０．１
７５０，１７１０，１５９０．９７５ｉ素−１３核磁気
共鳴スペクトル（Ｍクロロホルム、内部標準：テトラメ
チルシラン、δ）・１３３．３２１１ｄ）、１２４，７
２９（ｄ）、 ７３，８５７（ｄ）。
３３．５８２（ｔｌ、３１，８５０（ｔ）、２７，３２
９（ｔ１１２．１３−ビス（トリメチルシリロキシ）−
ジエステル ｇＩ−マススペクトル（ｍ／ｚ） ５６８．５６７．５６６．５６５，４８４，４８３，４
８２゜４８１．２７５，１７３ ＣＩ−マススペクトル（ｍ／ｚ） ６５９．６５８，６５７，６５６．６５５１５６９，５
６８゜５６７．５６６．５６５ 炭水−１３核磁気共鳴スペクトル（！ｉｊクロロホルム
、内部標準：テトラメチルシラン、δ）１３１ 、１２
６１ｄ）、 １２７ 、０４９ｉｄ）、 ７５ 、３５
３１ｄ）。
９（ｔ１１２．１３−ビス（トリメチルシリロキシ）−
ジエステル ｇＩ−マススペクトル（ｍ／ｚ） ５６８．５６７．５６６．５６５，４８４，４８３，４
８２゜４８１．２７５，１７３ ＣＩ−マススペクトル（ｍ／ｚ） ６５９．６５８，６５７，６５６．６５５１５６９，５
６８゜５６７．５６６．５６５ 炭水−１３核磁気共鳴スペクトル（！ｉｊクロロホルム
、内部標準：テトラメチルシラン、δ）１３１ 、１２
６１ｄ）、 １２７ 、０４９ｉｄ）、 ７５ 、３５
３１ｄ）。
ａ２．７ｏｘ（ｔ）、ａｏ、７６４（ｔ）、ｚ７．４＋
９（ｔ）−オクタデセンば 亦外似１及収スペクトル（四項化炭系溶液法、ｃｍ”）
３４５０．１７００ プロトン笈鎧気共鳴スペクトル（夏クロロホルム、内部
体＄：テトラメチルシラン、δ）５．０（ｂｓ、３Ｈ）
、３．５（ｍ、２Ｈ）、亦夕を線吸収スペクトル（四塩
化炭系浴液法、１１）３４５０．１７５０，１７１０．
１５９０．９７５ｗｇ−１３俵磁気吸収スペクトル（Ｍ
りＣ１ａホルム、Ｖ３ｍ＋Ｍ＃＝：テトラメチルシラン
、δ）１３３．５９２ｉｄ）、１２４，６１Ｈｄｌ、７
３．８５７（ｄ）。
９（ｔ）−オクタデセンば 亦外似１及収スペクトル（四項化炭系溶液法、ｃｍ”）
３４５０．１７００ プロトン笈鎧気共鳴スペクトル（夏クロロホルム、内部
体＄：テトラメチルシラン、δ）５．０（ｂｓ、３Ｈ）
、３．５（ｍ、２Ｈ）、亦夕を線吸収スペクトル（四塩
化炭系浴液法、１１）３４５０．１７５０，１７１０．
１５９０．９７５ｗｇ−１３俵磁気吸収スペクトル（Ｍ
りＣ１ａホルム、Ｖ３ｍ＋Ｍ＃＝：テトラメチルシラン
、δ）１３３．５９２ｉｄ）、１２４，６１Ｈｄｌ、７
３．８５７（ｄ）。
３３ 、６１１＋ｔ）、 ３１ 、７０３（ｄ）、 ２
７ 、３８８ｆｔ）９．１０−ビス（トリメチルシリロ
キシ）−シス−１２−オクタテｔン収のｐ−ブロムフェ
ナシルエステル Ｅ、Ｉ−マススペクトル（ｒｎ／ｚ） ５６８．５６７．５６６．５６５，５４６，５４５，５
４４゜５４３．４４４，４４３，４４２，４４１，２１
３ＣＩ−マススペクトル（ｍ／ｚ） ６５８．６５７’、６５６，６５５，５６８，５６７．
５６’６゜６５ 戻来−１３俵磁気共鳴スペクトル（重り−ロロボルム、
内部槻年：テトラメチルシラン、δ）１３１．２７７！
ｄ）、 １２６．２１９（ｄｌ、 ７５ 、３８’４（
ｄｉ。
７ 、３８８ｆｔ）９．１０−ビス（トリメチルシリロ
キシ）−シス−１２−オクタテｔン収のｐ−ブロムフェ
ナシルエステル Ｅ、Ｉ−マススペクトル（ｒｎ／ｚ） ５６８．５６７．５６６．５６５，５４６，５４５，５
４４゜５４３．４４４，４４３，４４２，４４１，２１
３ＣＩ−マススペクトル（ｍ／ｚ） ６５８．６５７’、６５６，６５５，５６８，５６７．
５６’６゜６５ 戻来−１３俵磁気共鳴スペクトル（重り−ロロボルム、
内部槻年：テトラメチルシラン、δ）１３１．２７７！
ｄ）、 １２６．２１９（ｄｌ、 ７５ 、３８’４（
ｄｉ。
ａｏ、７ａ４ｔｔｌ、 ｚ７．３ｓａ＋ｔ）次（・で
、不発明に係る前記（１）乃至（４）の化合物の桶体力
・もの抽出による調製法全欣鴫丁ゐっ７ｊｉｌ運したよ
うに、出稼前の柵体をアセトンに佼屓して十分に抽出を
行なって得られた抽出物を減圧濃縮した後の残漬を、常
法によシ苛性ソーダ水浴′液を用いて酸性区分＋Ａ）と
中性区分■に分画し、・借られた中性区分全更に苛性カ
リ／メタノールで加水分解して敵性区分（ＮＡ）と中性
区分（ＮＮ）に分ＩＩ！ｌｉする。次いで、上述のよう
にして得られたＡ区分並びにＮ Ａ １％’分を史に逆
相クロマトグラフィにより数区分以トに分画し、得られ
た各区分について生吻試獣（スライド法によるいもち病
劇発芽狸制試験）により高活性区分全便索し、該高活性
置方を（に筒速゛販体りロマトクラフィにより同様に分
画および−Ｆ記生吻試験を行なって、更に高い高粘性区
分を選択する。このようにして得られた高粘性区分にα
−パラジプロムアセトフェノンモしくはジアゾメタンを
作用させて目「肪酸成分をエステル形体となした後、カ
ラムクロマトグラフィ。
、不発明に係る前記（１）乃至（４）の化合物の桶体力
・もの抽出による調製法全欣鴫丁ゐっ７ｊｉｌ運したよ
うに、出稼前の柵体をアセトンに佼屓して十分に抽出を
行なって得られた抽出物を減圧濃縮した後の残漬を、常
法によシ苛性ソーダ水浴′液を用いて酸性区分＋Ａ）と
中性区分■に分画し、・借られた中性区分全更に苛性カ
リ／メタノールで加水分解して敵性区分（ＮＡ）と中性
区分（ＮＮ）に分ＩＩ！ｌｉする。次いで、上述のよう
にして得られたＡ区分並びにＮ Ａ １％’分を史に逆
相クロマトグラフィにより数区分以トに分画し、得られ
た各区分について生吻試獣（スライド法によるいもち病
劇発芽狸制試験）により高活性区分全便索し、該高活性
置方を（に筒速゛販体りロマトクラフィにより同様に分
画および−Ｆ記生吻試験を行なって、更に高い高粘性区
分を選択する。このようにして得られた高粘性区分にα
−パラジプロムアセトフェノンモしくはジアゾメタンを
作用させて目「肪酸成分をエステル形体となした後、カ
ラムクロマトグラフィ。
尚速准体クロマトグラフィ或は博層りロマトグシフイ寺
の手法により各化合物をエステル誘導体として単離する
ことができる。
の手法により各化合物をエステル誘導体として単離する
ことができる。
上述した手Ｉ＠によシ、圀えば罹病ふくゆきＮＡ区分の
固形分１７ｇより、化合物（１）及び化合物（２）がパ
ラブロム７エナシルエステルとＬ”ｒｌｌＩｙ及び８ダ
ーゲ得られた。又化合物（３）及び（４）はメチルエス
テルとして全体重で５ｔｎｙ侮られた。
固形分１７ｇより、化合物（１）及び化合物（２）がパ
ラブロム７エナシルエステルとＬ”ｒｌｌＩｙ及び８ダ
ーゲ得られた。又化合物（３）及び（４）はメチルエス
テルとして全体重で５ｔｎｙ侮られた。
次いで、これらのエステルミニ体を常法に、Ｊ、９加水
分解することにより化付物（１）ハキ（４）全収得する
ことができる。
分解することにより化付物（１）ハキ（４）全収得する
ことができる。
本発明に係る化合物（ｌ）−乃至（４）を稲に吸収保持
させるには、これらの各化合ｖ／Ｊを遊ｍｌの−の形体
で又はガｊ当は堰もしくはエステ゛ルの形体で吸４′話
せ−〜、るとよく、吸収させる手法としては例えば、界
面枯注刑なと金用いて竹憬溶媒−水磁洟液として４’＋
ｆｉの根部に供給するとよい。
させるには、これらの各化合ｖ／Ｊを遊ｍｌの−の形体
で又はガｊ当は堰もしくはエステ゛ルの形体で吸４′話
せ−〜、るとよく、吸収させる手法としては例えば、界
面枯注刑なと金用いて竹憬溶媒−水磁洟液として４’＋
ｆｉの根部に供給するとよい。
叙上のように、本発明によると、イイｉにいもち病閑に
対″″ｆる咬ｎだ抵抗性を付与し侍る新しいタイプの誕
条用糸剤（ｉｌ−提供すること７５；ＩＪＪ能となる。
対″″ｆる咬ｎだ抵抗性を付与し侍る新しいタイプの誕
条用糸剤（ｉｌ−提供すること７５；ＩＪＪ能となる。
以丁に＊施例を示して本発明の効果を更に具体的に説明
する。
する。
実施例１
オートミル煎汁培地上で常法に従い形成させた分生胞子
よりル勾整したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｎｌａｖｉ
εｏｒｙｚｓｅ、 Ｆ６７−５４函）の廁子献濁液（光
学順微現倍隼１０Ｘ１０，１視野約８０個）に本発明に
係る化合物（１）乃至（４）の香化合物の各試料懸濁液
を混会しＩラミ定（１０〜２５０ ｐｐｍ ）の試料屓
屁液を調歪した。
よりル勾整したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｎｌａｖｉ
εｏｒｙｚｓｅ、 Ｆ６７−５４函）の廁子献濁液（光
学順微現倍隼１０Ｘ１０，１視野約８０個）に本発明に
係る化合物（１）乃至（４）の香化合物の各試料懸濁液
を混会しＩラミ定（１０〜２５０ ｐｐｍ ）の試料屓
屁液を調歪した。
これらをスライドグラス上に点滴し、２５℃暗黒飽和湿
関条件下に３．６．９および２４時間保持した。
関条件下に３．６．９および２４時間保持した。
分生胞子の発芽は各時間毎にまた発芽管の伸長は６，９
．’２４時間目に各ｈｗ１１整したＩＤ、。（半数阻簀
閏ｆＷ）を求めた結果を第２表に示す。
．’２４時間目に各ｈｗ１１整したＩＤ、。（半数阻簀
閏ｆＷ）を求めた結果を第２表に示す。
第２表
実施例２
前らの水耕液〔前忠診、大平辛次＋ Ｐｌａｎｔ ａｎ
ｄＣｅｌｌ ｐｈｙｓｉｏｌ、 ２２１０６７（１９８
１） ］で栽培し８葉が完全に展開した水稲（品種：サ
サニシキ）の水耕ボット（４本／ボット、２ポシト）に
本発明に係る前記化合物（１１乃至（４）の各２０ （
ｌ ｐｐｍ相当量を、昇面活性剤としてＴｗｅｅｎ −
８０’（花王石献社製：ポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエート）ｋ Ｏ−Ｉ Ｘ添加したアセトン−水
Ｍ−液としてそれぞれ注力口した。７日鏝に、いもち蘭
（Ｆ６７−５４菌）を咳務桜柚し、２６℃篩湿紘の条件
にＬ妊夜１ａいた後、２５±２℃の温室に移して、上記
徽戸から１０日後にと位の７． ｓ ｓの罹病型および
抵抗型病斑数を調食し、下式により抵抗型病斑形成率（
％＞を昇出した。
ｄＣｅｌｌ ｐｈｙｓｉｏｌ、 ２２１０６７（１９８
１） ］で栽培し８葉が完全に展開した水稲（品種：サ
サニシキ）の水耕ボット（４本／ボット、２ポシト）に
本発明に係る前記化合物（１１乃至（４）の各２０ （
ｌ ｐｐｍ相当量を、昇面活性剤としてＴｗｅｅｎ −
８０’（花王石献社製：ポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエート）ｋ Ｏ−Ｉ Ｘ添加したアセトン−水
Ｍ−液としてそれぞれ注力口した。７日鏝に、いもち蘭
（Ｆ６７−５４菌）を咳務桜柚し、２６℃篩湿紘の条件
にＬ妊夜１ａいた後、２５±２℃の温室に移して、上記
徽戸から１０日後にと位の７． ｓ ｓの罹病型および
抵抗型病斑数を調食し、下式により抵抗型病斑形成率（
％＞を昇出した。
本結果を第３表に示ｊつ
第３表
手続補正書
昭和５８年１２月７日
特許庁長官若杉和夫殿
１、事件の表示 昭和５８年特許願第４７５３４号２
、発明の名称 いもち病に対する抵抗性（−１与剤３
、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 （１１０）呉羽化学工業株式会社・４０代理人 住 所 東京都港区東新橋２丁目７番７号 斜橋国際ビ
ル５、補正命令の日イ＝Ｊ 自 発 ６、袖正により増加する発明の数 −８、補正の
内容 明細書を下記のとおり補正する。
、発明の名称 いもち病に対する抵抗性（−１与剤３
、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 （１１０）呉羽化学工業株式会社・４０代理人 住 所 東京都港区東新橋２丁目７番７号 斜橋国際ビ
ル５、補正命令の日イ＝Ｊ 自 発 ６、袖正により増加する発明の数 −８、補正の
内容 明細書を下記のとおり補正する。
１）第２０頁の第２表における「発芽抑制」の欄に
２２ ｒ２゜
５０ とあるを ２２ に補正する。
２０ ４５
４５、 ５０゜
２）第２０頁の第２表における［発芽管伸張抑制ｊの欄
に ’ｌ ７ ’１５ ４０・ とあるを １７ に補正する。
に ’ｌ ７ ’１５ ４０・ とあるを １７ に補正する。
１５ ４０
４０Ｊ ４０Ｊ
Claims (1)
- １２．１３−エポキシ−９−オクタデセン酸、９．１０
−エポキシ−１２−オクタデセン酸、１２．１３−ジヒ
ドロキシ−９−オクタデセン咳および９．ｌＯ−ジヒド
ロキシ−１２１オクタデセン酸から成る群から選択され
る１オｆ又はそれ以上の不飽和エポキシ脂肪酸又は不飽
和ジヒドロキシ脂肪酸を活性成分とする、いもち病に対
する抵抗性付与剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4753483A JPS59172402A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | いもち病に対する抵抗性付与剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4753483A JPS59172402A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | いもち病に対する抵抗性付与剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59172402A true JPS59172402A (ja) | 1984-09-29 |
Family
ID=12777787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4753483A Pending JPS59172402A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | いもち病に対する抵抗性付与剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59172402A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4846963B2 (ja) * | 2000-09-07 | 2011-12-28 | ジーイー・メディカル・システムズ・グローバル・テクノロジー・カンパニー・エルエルシー | 視覚化可能なビーム角度調節付きｘ線イメージング・システム |
-
1983
- 1983-03-22 JP JP4753483A patent/JPS59172402A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4846963B2 (ja) * | 2000-09-07 | 2011-12-28 | ジーイー・メディカル・システムズ・グローバル・テクノロジー・カンパニー・エルエルシー | 視覚化可能なビーム角度調節付きｘ線イメージング・システム |
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