JPS5917099B2 - グリコ−ルモノエステルの製造法 - Google Patents
グリコ−ルモノエステルの製造法Info
- Publication number
- JPS5917099B2 JPS5917099B2 JP52122599A JP12259977A JPS5917099B2 JP S5917099 B2 JPS5917099 B2 JP S5917099B2 JP 52122599 A JP52122599 A JP 52122599A JP 12259977 A JP12259977 A JP 12259977A JP S5917099 B2 JPS5917099 B2 JP S5917099B2
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- JP
- Japan
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- manufacturing
- reaction
- isobutyraldehyde
- catalyst
- glycol monoester
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/44—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation-reduction of aldehydes, e.g. Tishchenko reaction
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
５ 本発明はインブチルアルデヒドを原料として、グリ
コールモノエステルを製造する方法に関するものである
。
コールモノエステルを製造する方法に関するものである
。
本発明におけるグリコールモノエステルとは、２ ・
２・ ４−トリメチルー３−ヒドロキシペンチ００ルイ
ソブチレートであり構造式はつぎのように表わされる。
２・ ４−トリメチルー３−ヒドロキシペンチ００ルイ
ソブチレートであり構造式はつぎのように表わされる。
Ｈ。
。Ｎ１１１／゜Ｈ。５ＣＨ−ＣＨ−Ｃ−ＣＨ２ＯＣＣＨ
Ｈ。
ｃ／ １１＼従来イソブチルアルデヒドの縮合によつて
２・Ｏ２・ ４−トリメチルー３−ヒドロキシペンチル
イソブチレート（以下ＴＭＨＰＩＢと略称する）を合成
する方法については、ジャーナル・オブオーガニック・
ケミストリー（ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ）第８巻、第２５６頁（１９４３年）５
にマグネシウムーアルミニウムアルコキサイド触媒を
用いて２０％の収率でＴＭＨＰＩＢが得られるが同時に
５０％イソブチルイソブチレート（以下ＩＢＩＢと略称
する）を副生することが述べられている。
２・Ｏ２・ ４−トリメチルー３−ヒドロキシペンチル
イソブチレート（以下ＴＭＨＰＩＢと略称する）を合成
する方法については、ジャーナル・オブオーガニック・
ケミストリー（ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ）第８巻、第２５６頁（１９４３年）５
にマグネシウムーアルミニウムアルコキサイド触媒を
用いて２０％の収率でＴＭＨＰＩＢが得られるが同時に
５０％イソブチルイソブチレート（以下ＩＢＩＢと略称
する）を副生することが述べられている。
また、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケ０ ミカル・
ソサエテイー（ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｍｅｒｉｃａｎＣ
ｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ）、第６９巻、第２６０
５頁（１９４７年）では、グリコールモノエステルの収
率は僅かに３４．３％と報告されており、日本特許公報
昭３８−２２８５７号または米国特許５３０９１６３２
号明細書には、ナトリウムイソブトキサイド触媒を用い
、８５℃の温度において、ＴＭＨＰＩＢを最高９０％の
収率で得るが、最適温度範囲を外れるに従（唱１ｊ生物
である２・３・４−トリメチル−１・３−ペンタジオー
ル（以下ＴＭＰＤと略称する）、２・２・４−トリメチ
ルペンチル−１・３−ジイソブチレート（以下ＴＭＰＤ
ＩＢと略称する）ＩＢＩＢが多くなることが報告されて
いる。
ソサエテイー（ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｍｅｒｉｃａｎＣ
ｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ）、第６９巻、第２６０
５頁（１９４７年）では、グリコールモノエステルの収
率は僅かに３４．３％と報告されており、日本特許公報
昭３８−２２８５７号または米国特許５３０９１６３２
号明細書には、ナトリウムイソブトキサイド触媒を用い
、８５℃の温度において、ＴＭＨＰＩＢを最高９０％の
収率で得るが、最適温度範囲を外れるに従（唱１ｊ生物
である２・３・４−トリメチル−１・３−ペンタジオー
ル（以下ＴＭＰＤと略称する）、２・２・４−トリメチ
ルペンチル−１・３−ジイソブチレート（以下ＴＭＰＤ
ＩＢと略称する）ＩＢＩＢが多くなることが報告されて
いる。
更に上記製造において最も多く使用されているナトリウ
ムイソブトキサイド触媒は、水酸化ナトリウムと比較す
れば高価でしかも金属ナトリウムから調製される場合は
危険を伴い、また原料中の水分によつて加水分解を受け
触媒活性を失うため原料管理、触媒管理が煩雑となる。
一方、日本特許公報昭５２−１５５８０号においては、
アルカリ金属アルコラード触媒下に水を反応系内に添加
することにより、副生成物の生成を抑え、ＴＭＨＰＩＢ
の収率を上げる記載があるが、イソブチルアルデヒド（
以下１ＢＡと略称する）転化率が４０％〜６０％程度で
系内のＩＢＡリサイクル量が莫大なものとなつている。
同様に日本特許公報昭５２−１５５８２号においてＴＭ
ＨＰＩＢ合成の触媒としてアルカリ金属水酸化物のイソ
ブタノール溶液を用いているがやはりＢＡの転化率は低
く、ＩＢＡリサイクル量が莫大である。
ムイソブトキサイド触媒は、水酸化ナトリウムと比較す
れば高価でしかも金属ナトリウムから調製される場合は
危険を伴い、また原料中の水分によつて加水分解を受け
触媒活性を失うため原料管理、触媒管理が煩雑となる。
一方、日本特許公報昭５２−１５５８０号においては、
アルカリ金属アルコラード触媒下に水を反応系内に添加
することにより、副生成物の生成を抑え、ＴＭＨＰＩＢ
の収率を上げる記載があるが、イソブチルアルデヒド（
以下１ＢＡと略称する）転化率が４０％〜６０％程度で
系内のＩＢＡリサイクル量が莫大なものとなつている。
同様に日本特許公報昭５２−１５５８２号においてＴＭ
ＨＰＩＢ合成の触媒としてアルカリ金属水酸化物のイソ
ブタノール溶液を用いているがやはりＢＡの転化率は低
く、ＩＢＡリサイクル量が莫大である。
さらに、前述の従来技術においては触媒を溶液化するた
めに、イソブタノールを１０〜２０％添加している。
めに、イソブタノールを１０〜２０％添加している。
このイソブタノールはＴＭＨＰＩＢ合成反応に何ら携わ
ることなくむしろＴＭＨＰＩＢのエステル分解を引き起
しそのためにＩＢＩＢ、ＴＭＰＤの副生を誘起している
。また製品精留における低沸分の回収系への負担が多大
なものとなり、工業的にはエネルギーの浪費が著しいも
のとなる。本発明者らは上述の欠点を改良すべく鋭意研
究を行つた結果、ＩＢＡの転化率が高くて、しかもＴＭ
ＨＰＩＢの収率が高い省力化された合成法を発明するに
到つた。本発明のグリコールモノエステルの製造法は、
イソブチルアルデヒドを原料として、アルカリ金属水酸
化物の固体と接触反応させることを特徴とする。
ることなくむしろＴＭＨＰＩＢのエステル分解を引き起
しそのためにＩＢＩＢ、ＴＭＰＤの副生を誘起している
。また製品精留における低沸分の回収系への負担が多大
なものとなり、工業的にはエネルギーの浪費が著しいも
のとなる。本発明者らは上述の欠点を改良すべく鋭意研
究を行つた結果、ＩＢＡの転化率が高くて、しかもＴＭ
ＨＰＩＢの収率が高い省力化された合成法を発明するに
到つた。本発明のグリコールモノエステルの製造法は、
イソブチルアルデヒドを原料として、アルカリ金属水酸
化物の固体と接触反応させることを特徴とする。
更に詳しくは、ＩＢＡｌＯＯ重量部に対して０．５〜３
重量部のアルカリ金属水酸化物の固体を触媒量として用
い、温度３５℃〜８５℃で反応させてＢＡを縮合させて
後、反応液を水洗し、得られた液を蒸留することにより
ＴＭＨＰＩＢを得ることを特徴とする。本発明において
使用する原料イソブチルアルデヒドは、従来技術（日本
特許公報昭３８一２２８５７、昭５２−１５５８２）の
ような水分の規制はなく、イソブチルアルデヒドに飽和
しうるだけの水分が含まれていてもよい。
重量部のアルカリ金属水酸化物の固体を触媒量として用
い、温度３５℃〜８５℃で反応させてＢＡを縮合させて
後、反応液を水洗し、得られた液を蒸留することにより
ＴＭＨＰＩＢを得ることを特徴とする。本発明において
使用する原料イソブチルアルデヒドは、従来技術（日本
特許公報昭３８一２２８５７、昭５２−１５５８２）の
ような水分の規制はなく、イソブチルアルデヒドに飽和
しうるだけの水分が含まれていてもよい。
本発明に用いるアルカリ金属水酸化物としては水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどがあげ
られるが、触媒活性および経済的に水酸化ナトリウムが
好ましい。本発明における反応温度は３５℃〜８５゜Ｃ
であるが、４０℃〜６０℃の場合ジオール（ＴＭＰＤ）
の生成が少く、ジエステル（ＴｌＶＰＤＩＢ）の副生が
Ｏとなり最も好ましくＩＢＡの総転化率、ＴＭＨＰＩＢ
への転化率が従来技術より著しく向上する。
トリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどがあげ
られるが、触媒活性および経済的に水酸化ナトリウムが
好ましい。本発明における反応温度は３５℃〜８５゜Ｃ
であるが、４０℃〜６０℃の場合ジオール（ＴＭＰＤ）
の生成が少く、ジエステル（ＴｌＶＰＤＩＢ）の副生が
Ｏとなり最も好ましくＩＢＡの総転化率、ＴＭＨＰＩＢ
への転化率が従来技術より著しく向上する。
３５℃未満の温度ではＢＡの総転化率は従来技術よりや
や高い程度であり、８５゜Ｃを越えるとＩＢＡの総転化
率は更に良くなるが、ＴＭＨＰＩＢへの転化率が下り好
ましくない。
や高い程度であり、８５゜Ｃを越えるとＩＢＡの総転化
率は更に良くなるが、ＴＭＨＰＩＢへの転化率が下り好
ましくない。
本発明の反応の方法は、反応槽にあらかじめ固体アルカ
リ金属水酸化物の触媒量を投入しておき、原料イソブチ
ルアルデヒドの必要量を一定時間にフイードしても良く
、また固体アルカリ金属水酸化物をオートフイーダを用
い、原料イソブチルアルデヒドと同時に反応槽に供給し
ても良い。さらに触媒のフイード方法としてはこの他に
固体アルカリ金属水酸化物の粉砕物を低級アルコール以
外の溶媒例えばＴＭＨＰＩＢなどに懸濁させ、液体又は
スラリーとしてフイードすることも可能である。かくし
て得られる反応物は通常行われるように、アルカリ金属
水酸化物を水洗除去した後、残存水分を未反応イソブチ
ルアルデヒドとの共沸蒸留により除かれ再び原料系に回
収される（このＩＢＡは前述のように水分を除去する精
留の必要はなく、原料としてそのまま再使用ができる）
。残つた高沸部は減圧下に回分蒸留を行い、ＴＭＨＰＩ
Ｂの製品を得る。本発明は、原料のイソブチルアルデヒ
ドが従来のような水分規制の必要がないこと、ＩＢＡの
転化率が従来技術にくらべて著しく優れ、系内のＩＢＡ
のリサイクル量は減少することが特徴で、ＴＭＨＰＩＢ
への転化率が高く従米副生したＩＢＩＢが全く生成しな
いのが利点である。
リ金属水酸化物の触媒量を投入しておき、原料イソブチ
ルアルデヒドの必要量を一定時間にフイードしても良く
、また固体アルカリ金属水酸化物をオートフイーダを用
い、原料イソブチルアルデヒドと同時に反応槽に供給し
ても良い。さらに触媒のフイード方法としてはこの他に
固体アルカリ金属水酸化物の粉砕物を低級アルコール以
外の溶媒例えばＴＭＨＰＩＢなどに懸濁させ、液体又は
スラリーとしてフイードすることも可能である。かくし
て得られる反応物は通常行われるように、アルカリ金属
水酸化物を水洗除去した後、残存水分を未反応イソブチ
ルアルデヒドとの共沸蒸留により除かれ再び原料系に回
収される（このＩＢＡは前述のように水分を除去する精
留の必要はなく、原料としてそのまま再使用ができる）
。残つた高沸部は減圧下に回分蒸留を行い、ＴＭＨＰＩ
Ｂの製品を得る。本発明は、原料のイソブチルアルデヒ
ドが従来のような水分規制の必要がないこと、ＩＢＡの
転化率が従来技術にくらべて著しく優れ、系内のＩＢＡ
のリサイクル量は減少することが特徴で、ＴＭＨＰＩＢ
への転化率が高く従米副生したＩＢＩＢが全く生成しな
いのが利点である。
更に４０℃〜６０℃ではＴＭＰＤの副生が少なく、ＴＭ
ＰＤＩＢの副生がＯであり、従来技術より著しく省力化
された製造法である。以下、実施例、比較例にて本発明
の製造法を説明する。
ＰＤＩＢの副生がＯであり、従来技術より著しく省力化
された製造法である。以下、実施例、比較例にて本発明
の製造法を説明する。
実施例 １
カキマゼ機、温度計、還流冷却器、原料供給口を備えた
５００ｍ１４つ口反応器に市販試薬水酸化ナトリウム２
．７７を投入した。
５００ｍ１４つ口反応器に市販試薬水酸化ナトリウム２
．７７を投入した。
これに水分１０００ｐｐｍ以下、イソ酪酸０．２％以下
を含む原料ＩＢＡの３６０７を２５分にわたつて原料供
給口から滴下した。反応温度は５０℃±２に保つよう反
応器外部を冷却し、ＩＢＡの滴下後６５分間反応させた
。反応終了後９０７の水を反応器に加え３０分間かきま
ぜ、静置後水層を分離し残つた油層を精留してＴＭＨＰ
ＩＢを得た。その結果は以下のとおりである。なお、反
応液中にＩＢＩＢ、イソブチルアルコールはまつたく存
在しなかつた。ただし、転化率および収率は下式で示さ
れるものである。比較例 １ １ＢＡの３６０ｔ（実施例１に使用したものと同じ）を
原料タンクに、５０％水酸化ナトリウム ２水溶液を触
媒液とし８７を触媒タンクに入れた。
を含む原料ＩＢＡの３６０７を２５分にわたつて原料供
給口から滴下した。反応温度は５０℃±２に保つよう反
応器外部を冷却し、ＩＢＡの滴下後６５分間反応させた
。反応終了後９０７の水を反応器に加え３０分間かきま
ぜ、静置後水層を分離し残つた油層を精留してＴＭＨＰ
ＩＢを得た。その結果は以下のとおりである。なお、反
応液中にＩＢＩＢ、イソブチルアルコールはまつたく存
在しなかつた。ただし、転化率および収率は下式で示さ
れるものである。比較例 １ １ＢＡの３６０ｔ（実施例１に使用したものと同じ）を
原料タンクに、５０％水酸化ナトリウム ２水溶液を触
媒液とし８７を触媒タンクに入れた。
反応には実施例１と同じ反応器を用いた。まず、これら
両タンクからＩＢＡおよび触媒液を同時に反応器に供給
を開示し、反応液をかきまぜながら反応させ両タンクが
同時に空になるよう ３にして、６０分で供給を終了す
る。
両タンクからＩＢＡおよび触媒液を同時に反応器に供給
を開示し、反応液をかきまぜながら反応させ両タンクが
同時に空になるよう ３にして、６０分で供給を終了す
る。
つぎにＩＢＡｌ触媒液の供給中は反応温度５０℃±２℃
に保つように反応器の外部を冷却し、ＩＢＡ、触媒液供
給後も反応液をかきまぜ、５０℃±２℃の反応温度を保
持しながら１５０分間反応させた。反応終了後 ５の処
理は実施例１と同様に行つた。その結果はつぎのとおり
であつた。なお、反応液中にＩＢＩＢ、イソブチルアル
コールはまつたく存在しなかつた。比較例 ２触媒液を
５０％水酸化カリウム水溶液とし、他は比較例１と同様
の方法で行つた。
に保つように反応器の外部を冷却し、ＩＢＡ、触媒液供
給後も反応液をかきまぜ、５０℃±２℃の反応温度を保
持しながら１５０分間反応させた。反応終了後 ５の処
理は実施例１と同様に行つた。その結果はつぎのとおり
であつた。なお、反応液中にＩＢＩＢ、イソブチルアル
コールはまつたく存在しなかつた。比較例 ２触媒液を
５０％水酸化カリウム水溶液とし、他は比較例１と同様
の方法で行つた。
その結果はつぎのとおりであつた。なお、反応液中にＩ
ＢＩＢ、イソブチルアルコールはまつたく存在しなかつ
た。比較例３、実施例２〜４、比較例４反応温度を代え
た以外は実施例１と同様に行つた。
ＢＩＢ、イソブチルアルコールはまつたく存在しなかつ
た。比較例３、実施例２〜４、比較例４反応温度を代え
た以外は実施例１と同様に行つた。
その結果は下表のとおりであつた。なお、イソブチルア
ルコールはまつたく存在しなかつた。比較例 ５触媒液
に水酸化ナトリウム３．１ｙ１水２．５ｙおよびイソブ
タノール７９７から調製したものを用いた以外は比較例
１と同様に行つた。
ルコールはまつたく存在しなかつた。比較例 ５触媒液
に水酸化ナトリウム３．１ｙ１水２．５ｙおよびイソブ
タノール７９７から調製したものを用いた以外は比較例
１と同様に行つた。
その結果はつぎのとおりであつた。なお、反応液中１Ｂ
ＩＢ２重量％、イソブチルアルコール１８重量％存在し
た。比較例 ６ １．７％の水を含むＩＢＡ３６Ｏｙを原料とし３０％水
酸化ナトリウム水溶液２７．３ｔを触媒液とする外は比
較例１と同様に行つた。
ＩＢ２重量％、イソブチルアルコール１８重量％存在し
た。比較例 ６ １．７％の水を含むＩＢＡ３６Ｏｙを原料とし３０％水
酸化ナトリウム水溶液２７．３ｔを触媒液とする外は比
較例１と同様に行つた。
その結果つぎのとおりであつた。なお、反応液中にＩＢ
ＩＢ、イソブチルアルコールはまつたく存在しなかつた
。実施例 ５乳ばちで粉砕した水酸化ナトリウムの２．
７ｙを３０ｔ（７）ＴＭＨＰＩＢに懸濁させたものを触
媒液として比較例１と同様の反応処理を行つた。
ＩＢ、イソブチルアルコールはまつたく存在しなかつた
。実施例 ５乳ばちで粉砕した水酸化ナトリウムの２．
７ｙを３０ｔ（７）ＴＭＨＰＩＢに懸濁させたものを触
媒液として比較例１と同様の反応処理を行つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イソブチルアルデヒドの縮合によつて、２・２・４
−トリメチル−３−ヒドロキシペンチルイソブチレート
を得るグリコールモノエステルの製造法において、イソ
ブチルアルデヒド１００重量部に対して０．５〜３重量
部のアルカリ金属水酸化物の固体を触媒量として用い、
温度３５℃〜８５℃で反応させて後反応液を水洗し、得
られた液を蒸留することを特徴とするグリコールモノエ
ステルの製造法。 ２ 固体水酸化ナトリウムの粉砕物を低級アルコール以
外の有機溶媒に懸濁させて使用する特許請求の範囲第１
項記載の製造法。 ３ 溶媒が２・２・４−トリメチル−３−ヒドロキシペ
ンチルイソブチレートである特許請求の範囲第２項記載
の製造法。 ４ 反応温度が５０℃±２℃である特許請求の範囲第３
項記載の製造法。 ５ 反応温度が４０℃〜６０℃である特許請求の範囲第
１項記載の製造法。 ６ 反応時間が６５〜１５０分である特許請求の範囲第
４項、または第５項記載の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52122599A JPS5917099B2 (ja) | 1977-10-13 | 1977-10-13 | グリコ−ルモノエステルの製造法 |
| DE19782841913 DE2841913C2 (de) | 1977-10-13 | 1978-09-26 | Verfahren zur Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-3-hydroxypentylisobutyrat |
| FR7828263A FR2405917A1 (fr) | 1977-10-13 | 1978-10-03 | Procede de preparation d'un mono-ester de glycol, l'isobutyrate de 2,2,4 trimethyl-3-hydroxypentyle |
| GB7840433A GB2008097B (en) | 1977-10-13 | 1978-10-13 | Method for preparing glycol monoester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52122599A JPS5917099B2 (ja) | 1977-10-13 | 1977-10-13 | グリコ−ルモノエステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5459215A JPS5459215A (en) | 1979-05-12 |
| JPS5917099B2 true JPS5917099B2 (ja) | 1984-04-19 |
Family
ID=14839910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52122599A Expired JPS5917099B2 (ja) | 1977-10-13 | 1977-10-13 | グリコ−ルモノエステルの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5917099B2 (ja) |
| DE (1) | DE2841913C2 (ja) |
| FR (1) | FR2405917A1 (ja) |
| GB (1) | GB2008097B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI101472B1 (fi) * | 1996-04-29 | 1998-06-30 | Neste Oy | Menetelmä 1,3-diolien monoesterien valmistamiseksi |
| CN104072367B (zh) * | 2014-07-09 | 2016-07-06 | 德纳化工滨海有限公司 | 一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的连续化生产方法 |
| CN106699556A (zh) * | 2016-12-30 | 2017-05-24 | 山东万图高分子材料股份有限公司 | 一种成膜助剂十二碳醇酯的制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3291821A (en) * | 1963-11-04 | 1966-12-13 | Eastman Kodak Co | Preparation of glycol monoesters by condensation of aldehydes in the presence of an aqueous solution of a strong inorganic base |
| US3718689A (en) * | 1972-02-10 | 1973-02-27 | Union Carbide Corp | Preparation of trisubstituted-hydroxyalkyl alkanoates |
-
1977
- 1977-10-13 JP JP52122599A patent/JPS5917099B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-09-26 DE DE19782841913 patent/DE2841913C2/de not_active Expired
- 1978-10-03 FR FR7828263A patent/FR2405917A1/fr active Granted
- 1978-10-13 GB GB7840433A patent/GB2008097B/en not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3291821A (en) * | 1963-11-04 | 1966-12-13 | Eastman Kodak Co | Preparation of glycol monoesters by condensation of aldehydes in the presence of an aqueous solution of a strong inorganic base |
| US3718689A (en) * | 1972-02-10 | 1973-02-27 | Union Carbide Corp | Preparation of trisubstituted-hydroxyalkyl alkanoates |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2841913C2 (de) | 1983-11-24 |
| GB2008097B (en) | 1982-04-15 |
| GB2008097A (en) | 1979-05-31 |
| FR2405917A1 (fr) | 1979-05-11 |
| JPS5459215A (en) | 1979-05-12 |
| DE2841913A1 (de) | 1979-04-19 |
| FR2405917B1 (ja) | 1984-03-02 |
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