JPS59166580A

JPS59166580A - 液晶ゲスト−ホスト系

Info

Publication number: JPS59166580A
Application number: JP59038924A
Authority: JP
Inventors: ベルンハルト・シヨイブレ; ゲオルク・ヴエ−ベル; ル−トヴイツヒ・ポ−ル
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1983-03-02
Filing date: 1984-03-02
Publication date: 1984-09-19
Also published as: EP0118061A2; EP0118061A3; ATE37195T1; DD223726A5; KR840007889A; DE3474038D1; US4935160A; DE3307238A1; EP0118061B1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、少々くとも２種の２色性染料を含有する新規
々液晶ダストーホスト系に関する。

液晶ケ゛ストーホスト系については数多くの文献（Ｇ、
　Ｈ，Ｈｅｉ、１ｍｅｉｅｒおよびり、　Ａ、　Ｚａｎ
ｏｎｉ、　Ａｐｐｌ。

Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、　１３．９１　（１９６８年）
　；　Ｄ、　Ｌ、　Ｗｈｉｔｅ　およびＧ、　Ｎ、　Ｔ
ａｙｌｏｒ、　Ｊ、　Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ、　４５　
、４７１８　（１９７４年）　；　Ｔ、　Ｕｃｈｉｄａ
、　Ｈ，５ｅｋｉ　、　Ｃ，５ｈｉｓｈｉｃ］ｏ　　お
よびＭ、　Ｗａｄａ、　Ｍｏ１．　Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉ
ｑ、　Ｃｒｙｓｔ、　５４．１６’ｌ　（１９７９年）
〕に詳細に記載されているが、これらはいずれの商業的
用途も従来見い出されていない。

これには本質的に、２つの理由が存在する。すなわち第
１に、異なる方式の照明に対しておよび同時（で、特に
電子光学表示要素におけるケ゛′ストーホスト系の異々
る層厚さにおいて無彩色の！！まであるケ゛ストーホス
ト混合物が存在しないことによる。さらに、現在捷で、
ケ゛ストーホスト系はホスト材料よりも著しく高い粘度
を示すことから、制限された温度範囲で適するだけであ
る（屋内使用）。

しかしながら、今日、非常に広い温度範囲（戸外使用）
に対する要求が増大しており、これは非常に低い温度で
さえも動作できるケゞストーホスト系をもつことを条件
としている。

本発明は、６６５　ｎｍ以上の最大吸収値を有する２色
性染料の少なくとも１種を含有し、前記染料およびそれ
らの濃度が液晶ケ゛ストーホスト相を含有する電子光学
表示要素をＣＩＥ（１９６４年）法により測定して５単
位より小さい無彩色点からの色分離△Ｅを示すように選
択することを特徴とする、少なくとも２種の２色性染料
を有する液晶ケ゛ストーホスト系に関する。

本発明は才だ電子光学表示要素にこれらのケ゛関する。

本発明の目的は前記の欠点を全く示さないか、または極
めて低い程度にしか示さない新規な液晶ケゞストーホス
ト系を製造することにあった。

この目的が本発明による液晶ケゞストーホスト系を製造
することにより達成された。

本発明による液晶ケ゛ストーホスト系は電子光学表示要
素に極めて好適であることが見い出された。本発明によ
る液晶ケ゛ストーホスト系は照明方式とは無関係であシ
そして層厚さとも無関係である色性質に特徴がある。さ
らに寸だ、本発明による液晶ケ゛ストーホスト系を製造
することにより、このタイプの系の有用性が適用技法の
観点から種々様々に著しく拡大される。本発明による液
晶ゲスト−ホスト系およびこれらを含有する電子光学表
示要素はホスト材料の構成成分および２色性染料を選択
することにより非常に広い各種の用途に応じて製造でき
る。

本発明によるケ゛ストーホスト系は屋外用途に極めて適
する低い粘度を有する系を特に包誼する。

本発明によるケ゛ストーホスト系は特゛忙の使用分野に
適するホスト材料と少なくとも２種の２色性染料から構
成される。

ホスト材料の組成は限冗されない。ホスト材料はネマチ
ック甘たはコレステリックであることができ、そして光
学活性ドーパントを含有できる。原則的に、全ての既知
の液晶材料の混合物が使用できる。このタイプのホスト
混合物の構成成分として適する最も重要力比合物は次式
■を有する特徴を有する。

Ｒ”−Ａ、−Ｇ−Ｅ−Ｒ２（Ｔ）〔式中ＡおよびＥはそれぞれ、１．４−’）置換された
ベンゼンおよびシクロヘキサン環、１，４′τ：）ｗ　
換すレタビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよび７
クロヘキシルシクロヘキサン系、　５− ビシクロオクタン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよび
１．３−’）オキサン環、２，６−ジ置換されたナフタ
レン、ジヒドロナフタレンおよびテトラヒドロナフタレ
ン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンを含む群
からの炭素環弐寸たは複素環式環系であシ、Ｇは−ＣＨ
＝　ＣＨ−１−ＣＨ＝　ＣＹ−１−ＣミＣ−１−Ｃｏ　
−０−１−ＣＯ−８−１−ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ（０）＝　
Ｎ−１−ＣＢ＝Ｎ（０）−１ＣＨ２ＣＨ２−１ばＣ−Ｃ
単結合であシ、Ｙはハロゲン、好寸しくは塩素、または
ＣＮであり、そしてＲ１およびＲ２は１８個１で、好ま
しくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルオ
キシテアルか、またはこれらの基の一方はＣＮ、　ＮＣ
，ＮＯ２、ＣＦ３、Ｆ、　ｃｌｌｉたばＢｒである〕。

式■の化合物中の１，４−ジ置換ベンゼン環は液晶材料
に慣用の側鎖基で置換されていてもよい。トランス−１
，４−ジ置換シクロヘキサン環は１−または４−位置で
、液晶材料に慣用の軸　６− 鎖糸（たとえばＣＮ、　Ｆ、　ＣＨ３）により置換され
ていることができる。ホスト材料が軸鎖置換ンクロヘキ
ザン環を有する少なくとも１種の液晶化合物を含有する
と好寸しい。

これらの化合物の大部分では、Ｒ１およびＲ２が相互に
界なっており、これらの基の一方は通常、アルキル寸た
はアルコキシ基である。しかしながら、その他科々の包
含される置換基も才た慣用である。この種の物１質寸た
はその混合物の多くは市場で入手できる。これらの化合
物は全て、慣用の標準方法により製造できる。

次の式Ｔ　ａ　−Ｔ　ｍの化合物をホスト混合物の成分
として使用すると好寸しい。、各式中、ｐｈは１，４−
フェニレン基であり、Ｃｙば１，４−シクロヘキシレン
基であり、Ｄｊｏは］＋３−：）オキサン−２，５−ジ
イル基であり、Ｐｙはピリミジン−２，５−ジイル基で
あり、そしてＲ］あ・よびＲ２は前記の意味を有する。

Ｒ”−Ｃｙ　−Ｐｈ　−Ｒ”　　　　　　　　　　　（
Ｔａ、）Ｒ’−Ｃｙ　−Ｐｈ　−Ｐｈ−Ｒ２（Ｔｂ）Ｒ
”−Ｃｙ−Ｐｈ　−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ２（Ｉｃ）Ｒ１−Ｃ
ｙ−Ｐｈ　−Ｃｏｏ−Ｃｙ−Ｒ”　　　　　　　　（Ｉ
ｄ）Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｃｙ−Ｒ”　　　　　
　　　（Ｉｅ）Ｒ’−Ｐｈ−Ｐｈ　−Ｒ”　　　　　　
　　　　　　　（Ｔｆ）Ｒ１−ｐｈ−ｐｈ−ｐｈ−Ｒ２
（丁ｇ）Ｒ１−Ｄｉｏ　−ｐｈ−Ｒ２（Ｉｈ）Ｒ″−ｐｙ−ｐｈ−Ｒ”　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（丁１）Ｒ１
−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｃｙ−Ｒ２（Ｉｊ）Ｒ１−Ｃｙ　−Ｃ
ｙ−Ｃｏｏ　−Ｃｙ　−Ｒ”　　　　　　　　　（ｒｋ
）Ｆｔｌ−（４−Ｃｙ−ＯＣＯ−ＣＹ−Ｒ２（Ｉｌ、）
Ｒ’　Ｃ’ｙ−ＣＨ２ＣＢ２−Ｐｈ−Ｒ”　　　　　　
　　（Ｔｍ）本発明によるケ゛ストーホスト系はさらに
少々くとも２種、好ましくは３〜５種の２色性染料を含
有し、これらの染料の１種が６６５　ｎｍ以上、好寸し
くは６７０　ｎｍ以上、特に６８５　ｎｍ以上の最大吸
収値を有するものである。原則的に、全てのケ゛ストー
ホスト混合物に適当な２色性染料を使用できる。これら
の染料の大部分はアントラキノン、ナフトキノ／、アゾ
、インジゴおよび（寸たけ）ハリレン染料の群に属する
。

これらの染料の極めて多くの種類が文献に記載されてい
る。当業者は特定の口約に使用するに最適の染料を難な
く見い出すことができる。

すなわち、たとえば、アントラキノン染料はヨーロッパ
４ｉ＄愼３４．．８３２号、ヨーロツノや４？　許第４
４−．８９３号、ヨーロッパ゛痔許第４８　、５８３号
、ヨーロツノや特許￥５４，２１７号、ヨーロツノや特
許第５６．４９２号、ヨーロツ・ぐ特許第５９．（１３
６号、英国特許第２．０６５，１５８号、英国特許第２
，０６５，６９５号、英国特許第２，０只］、、７３６
号、英国特許第２　、０８２　、１９６号、英国特許第
２．０９／１．８２２号、英国特許第２，０９４，８２
５号、特公昭５５−１２３６７３号、西ドイツ国特許第
３．０１７，８７７号、西Ｐイソ国特許第３　、０４０
　、１０２号（特開昭５７−９８５６１号）、西Ｖイツ
国特許第３．１１５，１４．７号、西ドイツ国特許第３
．］］、５，７６２号（特開昭５７−６２６３２号）、
西Ｐイツ国特許第３’、１５０，８０３号および西ドイ
ツ国！時許第３，２０１．，１．２０号に＝６　＝ｑさ
れており、ナフトキノン染料は西ドイツ国特許第３　、
１．２６　、１０８号（特開昭５８−３７０７３号）お
よび同第３．２０２．７６１号に記載されておシ、　９
− アゾ染料はヨーロッパ特許第４．３，９０４号、西ドイ
ツ国特許第３，１２３，５１９号、ＰＣＴ特許出願Ｗ○
８２／２０５４、英国特許第２，０７９，７７０号、特
公昭５６−５７８５０号、特公昭５６−１０４９８４号
、米国特許第４　、３０８　、１６１号、米国特許第４
，３０８，１６２号および米国特許第４　、３４０　、
９７３号、Ｔ、　Ｕｃｈｉｄａ　、　Ｃ，Ｓｈｉ　−ｓ
ｈ　１ｄ、Ｏ＋　Ｈ，Ｓ　ｅｋ　］およびＭ、　Ｗａｄ
ａ：　Ｍｏｂ、　Ｃｒｙｓｔ。

Ｌｊ、ｑ、　Ｃｒｙｓｔ、　３９．３９〜５２　（１９
７７年）並びにＨ，５ｅｋｉ。

Ｃ，５ｈｉｓｈｉｄｏ＋　Ｓ、　ＹａｓｕｉおよびＴ、
　Ｕｃｈｉｄａ：　Ｊｐｎ、ｕＴ。

Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ、夕、１９１〜１９２　（１９８
２年）に記載されており、そしてペリレン染料はヨーロ
ッパ特許第６０，８９５号、ヨーロッパ特許第６８　、
４２７号およびＰＣＴ特許出願ＷＯ３２／１１９１　　
に記載されている。

これらの群の染料からの若干の群は、下記の文献にさら
に詳細に記載されている。

ａ）たとえば次式■ Ｘ　　Ｏｘ１０− （式中ＱはＮＪ（２、ＯＩ−］、アルキル、アリール、
Ｎ０２寸たｔｌＸハＤケ゛／であり、ｎは０．１．２．
３′！ｆ、たは４であり、各場合にＸ　Ｕ　Ｈ，ＳＲ，
ＮＺＩＺ２　またはＱであり、各場合にＲはアルキル、
アリール捷たはシクロアルキルであり、そしてＺｘおよ
びＺ２は各場合に、Ｉ］、アルキル、アリール寸たはシ
クロアルキルである）で示されるＳ−アルキル、Ｓ−７
クロアルキルおよび（寸たは）Ｓ−アリール基を有する
アントラキノン染料（このタイプの染料は、たとえばヨ
ーロツ・ξ特許第０．０５９，０３６号から既知である
）およびｂ）たとえば次式■ Ｚ　　ＯＷＹ　　ＯＸ（式中ｗ、　ｘ、　ｙおよびＺは水素、ＮＨ２，０Ｈ１
ＮＨＣＨ３寸たはＮＨＣ２Ｈ５であり、そして基Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の１個寸たけ２個の部分式−Ｐｈ
−Ｔ’（、−Ｐｂ−ＯＲ，−ＣＭ−Ｒ，−ｐｈ−ｃｙ−
Ｒまたは−Ｃｙ−ａｙ−Ｒの基であり、そしてその他は
水素であシ、ここでＲは１〜１２個の炭素原子を有する
アルキル基である）で示される置換フェニルおよび（才
だハ）シクロヘキシル基を有するアントラキノン染料（
このタイプの染料は、たとえば西ドイツ国特許第３．０
４．０．１０２号（特開昭５７−９８５６１号）から既
知である）およびＣ）たとえば次式■ ＯＮＨＲ。

（式中ＸおよびＹは同一まだは異なり、水素、塩素寸た
は臭素であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素、才
たは８個寸での炭素原子を有するアルキルまたはアルコ
キシアルキル、または環状基Ｚであシ、Ｚは−Ｐｈ−Ｒ
，−Ｐｈ　−Ｐｈ−Ｒ，−Ｃｙ−Ｒ。

−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ，’　−Ｐｈ−Ｃｙ　−Ｒまたは−Ｃ
ｙ−Ｐｈ−Ｒであり、そしてＲは８個寸での炭素原子を
有するアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
ルコキンアルコキシまたはアルカノイルオキシである）
で示されるナフトキノン染料（このタイプの染料は、た
とえば西ドイツ国特許第３．１２６，１０８号から既知
である）、およびｄ）たとえば次式■ Ｒ４−Ｐｈ１−（Ｎ＝Ｎ−ＰｈＤ−１−１１−）ｐ−Ｎ
＝Ｎ−Ｐｈｚ−１−ｎ　Ｒ２（Ｖ）（式中Ｒ１はアルキ
ルまたはアルキルスルホニルであり、Ｒ２はジアルキル
アミノ、モノアルキルアミノまた（＃ｉ５−寸たは６−
員シクロアルキルアミン基であり、そしてｎは１．２丑
たは３であり、第２のベンゼン環がベンゼン環に融合し
てナフタレン構造を形成することもできる）で示される
アゾ染料（このタイプの染料は、たとえば米国特許第４
．．３４０，９７３号から既知である）、および（寸た
け）ｅ）たとえば次式■ ｎ、−ｐｈ、−（ｍ二Ｎ−Ｐｈ］、−１−７−）ｎ−Ｎ
＝Ｎ−Ｐｈ２−４−Ｈ−ＯＲ２（Ｖｌ）（式中Ｒ１はア
ルキルであり、Ｒ２はアルキル、アルキルカルボニル、
アリールカルボニル寸たはアルキルオキシカルがニルで
あり、そしてｎは＝１３− １．２．３または４であり、第２のベンゼン環がベンゼ
ン環に融合してナフタレン構造を形成することもできる
）で示されるアゾ染料（このタイプの染料は、たとえば
特公昭５６−１０４．９８４号から既知である）。

原則的に、６６５　ｎｍ以上の畢大吸収値を有する２色
性染料としては、ケ゛ストーホスト混合物に適し、そし
てこの条件を満たす全ての染料を使用できる。前に詳述
した式Ｖおよび■のアゾ染料および式■のナフトキノン
染料が特に好適である。

本発明によるケ゛ストーホスト系は染料成分および染料
の相対濃度を適尚に選択することにより、非常に広範囲
の種々の分野に適するように調整できる。

アントラキノン、ナフトキノンおよび（または）被りレ
ン染料は屋内用途に使用すると好ましい。

アゾ染料および（または）ナフトキノン染料は屋外用途
に使用すると好オしい。

１４− 一般に、本発明によるケ゛ストーホスト系は２色性染料
を０．１〜１５、好寸しくは０．５〜１０、特に１〜７
重量係の量で含有し、一般に６６５　ｎｍ以上の最大吸
収を有する染料（１種または２種以」二）のパーセント
は０．５〜５、好寸しくけ１〜４係である。一般に、６
６５　ｎｍ以上の最大吸収を有する２色性染料（１種ま
たは２種以上）としてアゾ染料を含有する本発明による
好寸しいケゞストーホスト系はこれらのアゾ染料を０．
１〜５、好寸しくけ０．３〜４重量係の量で含有する。

照明の方式に対して無関係であり、特に本発明によるケ
゛ストーホスト系の層厚さが可視スペクトルの適当部分
をマスクし、そしてこの範囲における吸収を多少一定に
するための２色性染料と無関係であることが基本的に重
要である。

たとえばＴ’、　、Ｔ、５ｃｈｅｆｆｅｒ　により開示
されている（　Ｊ、　Ａｐｐｌ、、　Ｐｂｙｓ、　５３
．２５７　（１９８２年）〕ような、いわゆるメタメリ
ックマツチングがこの目的に使用される。これは黒の位
置から出発して、各色に対するベクトルを示唆する。普
通の照明の代りに国際標準照明ＣＩＥ−Ａ　（白熱灯か
らの光）およびＣＩＥ−０６５（中程度日照光）が使用
される。

これら２種の極端外照明に対して無彩色状態であること
はその他の照明による場合でさえも無彩色の芥まである
ことを確実にする。色は目盛板（カラー板）に示すこと
ができ、この色の順位はヒトの眼と同一である色差がま
たカラー目盛の同一分離に相当するように選ばれている
。

本発明の場合には、１９７６年ＣＩＥ　−ＵＣＳカラー
目盛を使用した。好寸しい熱混合物は、たとえば全ての
方式の照明に対する△Ｕおよび△■がＯに々るように染
料濃度を選択することにより得られる。

色の差異を数字で表わすことが望まれる場合には、色分
離式を使用して、測定したＣＩＥカラー値を目で見て検
知した色の差異の測定値である色分離△Ｅに換算するこ
とができる。正常なヒト観察者の眼ば１より小さい色分
離を判断することができない。色分離についての許容さ
れうる工業的耐容値は一般に０〜５の範囲にある。

本発明による電子光学表示要素により得られる色分離△
Ｅは５より小であり、好寸しくは１より小であり、特に
０．５より小である。特に、これらの色分離は照明の方
式および層厚さと無関係である。す々わち照明の方式お
よび（寸たけ）Ｎ子光学表示要素の層厚さの変化に対す
る色分離の変化が１より小さく、従ってヒトの眼では検
知でき々い。

本発明による液晶ケ゛ストーホスト系はポジおよび（寸
たけ）ネガ像顕示に使用できる。

本発明によるケ゛ストーホスト系の製造はそれ自体慣用
の方法で実施できる。一般にメタメリックマツチングか
ら得ることができる望寸しい素の各種の２色性染料をホ
スト材料中に、好ましくは上昇温度で溶解する。

しかし々から、２色性染料およびホスト材料を適当な有
機溶剤、たとえばアセトン、クロロホルムまたはメタノ
ールに溶解した溶液を混合し、十分に混合した後に、溶
剤を、たとえば減圧上蒸留により、再び除去することに
より製造１７− することもできる。この方法に訃いて溶剤により汚染物
質まだは望捷しく々いドー）Ｎ６ントが導入されないよ
うに注意せねばならないことは明白である。

本発明による液晶ケゝストーホスト系はこれらが従来開
示されている全てのタイプのケゝストーホスト表示要素
に使用できるように、連光な添加剤により変性できる。

この種の添加剤は当業者にとって間知であシ、関連文献
に詳細に記載されている。たとえば、誘電異方性、粘昨
、導電性および（寸たば）ネマチック相の配向を変りる
物質を添加できる。この種の物質１ｄ、たとえば萌ドイ
ツ国公開特許出願第２．２０９，１２７号、同第２，２
４０，８６４号、同第２．３２１．．６２３号、−第２
．３３８，２８１号および同第２．４−５０．０８８号
（特開昭５１、−６５０８６号）公報に記載されている
。

次側は本発明を制限することなく説明しようとするもの
である。各側において、ｍ、ｐは液晶物質の融点を、ｃ
、ｐは透明点を摂氏度で示すものである。別記しないか
ぎシ、部または係で示１８− したデータは重惜部捷たは重量係を表わすものとする。

例　　１１ＣＩアントラキノン染刺レツド７７（λｍａｘ　＝５
５５ｎｍ）　２．２係、工Ｃエアントラキノン染料イエロー９９（λｍａｘ＝４
６３　ｎｍ　）　２．２係、ＩＣＩアントラギノン染料ブルー２６（λｍａｘ　＝６
３８　ｎｍ　）　０．６幅、および式■のナフトキノン染料の混合物〔４，８−ジアミノ−
１，５−ナフトキノンを等量の４−ｎ−ブトキシアニリ
ン、４−ｎ−ペンチルオキ／アニリン、４−ｎ−ヘキシ
ルオキシアニリ／および４−ｎ−ヘゾチルオキシアニリ
ンと反応させることにより得られる。λｍａｘ＝６８８
　ｎｍ　］　］　、４．４、を次の液晶混合物に溶解す
る。

４−（）７ンスー４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）ベ
ンゾニトリル　１．８　’Ｘ、４−（）ランス−４−ｎ
　−７’　ｆルシクロヘキシル）ベンゾニトリル　１４
係、４、−　（トランス−４−ｎ−−！！ンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル　２．’１　％、４、−　（＋−
ランス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）ベンゾニト
リル　１５　Ｌｌ）、４−（）　７ンスー４−ｎ−−＜
ンチルシクロヘキシル）　　ａ／−シアノビフェニル　
７係、４−（）ランス−４−ｎ−インチルシクロヘキシ
ル）−４，’−（）ランス−４，−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）ビフェニル　７係、４　　ｎ　　ｄフチルー４′−シアノターフェニル６係
、および４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニルトランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボ
キシレート　８係。

電子光学表示要素において、このケ゛ストーホスト系は
１μｍの層厚さで無彩色点呼で、人工光（ＣＩＥ−Ａ　
）下で０．３の色分離△Ｅを示Ｉ〜、そ；〜で日照光（
ＣＩＥ　−Ｄ　６５　）下で０，２の色分離△Ｅを示す
。層厚さ１４μｍにおける色分群△Ｅは０．３（ＣＩＥ
　−Ａ　）および０．７　（ＣＩＥ−Ｄ６５　）である
。

これらの数値はこの電子光学表示９素のヒトの眼に対す
る色性質が解明の方式および選ばれた層厚さと無関係で
あるととを示している。

例　　２例１に記載の染料混合物６．４係を次の液晶混合物に溶
解する。

４−（トランス−５−ｎ−ブチル−１，３−：）オキサ
ノー２−イル）ベンゾニトリル　１７係、４−エチル−
４′−シアノビフェニル　１４壬１、ｌ　　ｎ　　ｙ＊
チル−４７−シアノビフェニル　２６燦、４−（）ランス−４−インチルシクロヘキシル）−４′
−シアノビフェニル　８係、４−シアノフェニル４−（
）ランス−４−エチルシクロヘキンル）ベンゾエート　
５係、および４−シアノフェニル４−（トランス−４，−ｎ−インチ
ルシクロヘキシル）べ／ソニードア係。

電子光学表示要素において、このケ゛ストーホ２１− スト系は２μｍの層厚さで、無彩色点呼で人工光（ＣＩ
Ｅ−Ａ）の下で帆６の色分離△Ｅを示し、そして日照光
（ＣＩＫ−Ｄ６５）下で０．３の色分離△Ｅを示す。１
６μｍの層厚さでの色分群△Ｅは０．２（ＣＩＥ−Ａ）
および０．５（ＣＩＥ−Ｄ６５）である。

これらの数値はこの電子光学表示要素のヒトの眼に封子
る色分離が照明の方丈および選ばれだ層厚さに無関係で
あることを示している。

例　　３例１に記載の染料混合物６．４係を次の液晶混合物に溶
解する。

４−　（）　ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル
）ベンゾニトリル　１８係、４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル　１４係、４−（トランス−４−ｎ−−５？ンチルシクロヘキシル
）ベンゾニトリル　２５Ｌｌ）、４−（トランス−４−
ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル　１３％
、４−　（）　７ンスー４−ｎ−ｄンテルシクロヘ２２− キシル）　　４／−エチルビフェニル　】５係、４−　
（＋−ランスー４−ｎ−インチルシクロヘギシル）　　
、ｌ／−シアノビフェニル　５係、および４−　（トランス−４ｎ　　Ｏンチルシクロヘキシル）
−４’−（トランス−４−ｎ−プロビルシクロヘキシル
）ビフェニル　１０係。

電子光学表示要素において、とのケゝストーホスト系は
５μｍの層厚さで、無彩色点呼で人工光（ＣＩＥ−Ａ）
下に０．８の色分評△Ｅを示し、そして目明光（ＣＩＥ
−Ｄ６Ｆ１）下に０．７の色分離△Ｆ、を示す。Ｉ８／
ｚｍの層厚さにおける色分離△Ｅｌｄｏ、１（ＣＩＥ−
Ａ）および０．３　（ＣＩＥ−Ｄ６５　）である。

とれらの数値はヒトの１１−に対するこの電子光学表示
要素の色性質が照明の方式および選ばれた層厚さと無関
係であることを示している。

例　　４アゾ染料ａ　２０７　（λｍａｘ＝　３９５　ｎｍ　；
式ＶＩ：Ｒ□＝Ｃ４Ｈ９、Ｒ２＝　Ｃ３Ｈ７、ｎ＝１．
）０．３％、アゾ染料ａ　２３２　（λｍａｘ＝　４４
．３　ｎｍ　；式Ｖ：Ｒ１＝Ｒ２−−ＮＨＣ，Ｈ９、ｎ
−２、Ｐｈ５＝１．．４−ナフチレン）０．６　係、アゾ染料ａ　２３９　（λｍａｘ＝＝　５２０　ｎｍ　
；　ｆ　Ｖ　：　Ｒｔ　＝Ｃ４Ｈ９、Ｒ２＝Ｎ（ＣＨ３
）２、ｎ　＝　ｌ、ｐｈ２＝　１．．４−ナフチレン）
０．３係、アゾ染料Ｇ　２４−１　（λｍａＸ−５６０　ｎｍ　；
　穴Ｖ　：　Ｒ１−Ｃ４Ｈ９、Ｒ２＝　Ｎ（ＣｚＨ５’
）２、ｎ　＝　２、Ｐｈ５＝１．／Ｉ−ナフチレン）０
．７係、および丈■のナフトキノン染料の混合物（４，８−ジアミノ−
］、］５−ナフトキノを等号の４−ｎ−ブトキシアニリ
ン、４　　ｎ　　＜ントキ７アニリン、４−ｎ−へキシ
ルオキシアニリンおヨヒ４−ｎ−ヘプチルオキシアニリ
ンと反町させることにより得られる。λｍａｘ＝　５８
８ｎｍ　）　２．９係を次の液晶混合物に溶解する。

４、−　（トランス−４，−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル　１５係、４−　（ｈ　ランス−４−−ｎ　−−−＆ロピルシクロ
ヘキシル）エチルベンゼン　２７　％、４、−　（トランス−４−ｎ−フロビルシクロヘキンル
）エトキシベンゼン　］（１１％１ｌ−（）ランス−４
ｎ　　Ｏンチルシクロヘキシル）　　、１／−シアノビ
フェニル　７係、４、−　（トーｙンスー４−ｎ−プロ
ビルンクロヘキンル）　　４／−エチルベンゼン　９係
、４−（）ランス−４ｎ　　６ンチルシクロヘキシル）
　−４’−エチルベンゼン　８ヴ、４、−　（）　ラン
ス−４ｎ　　ｄンチルンクロヘキシル）−４′−（トラ
ンス−４−ｎ−プロビルシクロヘキシル）ビフェニル　
１０傑、４−ｎ−フロビルフェニル４．−　（）　ラン
ス−４−ｎ−７Ｐロビルシクロヘキシル）ベンゾエート
　８係、および４−　ｎ　−フロビルフェニル４−（トランス−４ｎ　
　ｄンチルンクロヘキ／ル）ベンゾエート　　　６９６
　。

電子光学表示要素において、このゲスト−ホスト系は１
μｍの層厚さで無彩色点呼で人工光（Ｃ工ｐ＝−Ａ）下
に０．４の色分離△Ｅを示し、そして日照光（ＣＩＥ−
Ｄ６５　）下に０．３の色分離△Ｅを２５− 示す。５（１０）μｍの層厚さにおける色分離△Ｅは０
．９８（０，２）　（ＣＩ：Ｅ−Ａ）および０．６　（
０，１−）（ＣＩＥ−Ｄ６５）である。

これらの数値はこの電子光学表示要素のヒトの眼に対す
る色性質が照明の方式および選ばれた層厚さと無関係で
あることを示している。

例　　５アゾ染料Ｇ　２０７　（λｍａｘ　＝　３９５　ｎｍ　
；式■：Ｒ１＝Ｃ４Ｈ９、Ｒ２”　Ｃ３Ｈ７、ｎ＝１）
０．４．％、アゾ染料Ｇ２３２　（λｍａｘ　＝　４．
４３　ｎｍ；式’Ｖ：Ｆｊ□＝Ｒ２＝＝−ＮＨＣ，Ｒ９
、ｎ＝２、Ｐｈ５＝　１．４−ナフチレン）０．７係、アゾ染料Ｇ　２３９　（λｍａｘ　＝　５２０　ｎｍ　
；式Ｖ：Ｒ１＝Ｃ４Ｈ９、Ｒ２−Ｎ（ＣＨ３）２、ｎ＝
１、Ｐ１’１２　＝　１．４−ナフチレン）０．４係、アゾ染料Ｇ　２４１　（λｍａＸ　＝＝　５６０　ｎｍ
　ｉ式Ｖ：Ｒ，＝Ｃ，Ｒ９、Ｒ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、
ｎ＝２、Ｐｈ３　”　１．４−ナフチレン）０．９係、
および式■のナフトキノン染料の混合物（４，８−ジアミノ−
１，５−ナフトキノンと等量の４−ｎ−Ｃ，Ｒ９、Ｒ２
＝＝Ｃ３Ｈ７、ｎ＝１．）０．３’％、アゾ染料Ｇ　２
３２　（λｍａｘ　＝　／１．４３　ｎｍ　；式Ｖ：Ｒ
１−Ｒ２ニーＮＨＣ，Ｈ０，ｎ　＝　２、Ｐｈ５＝　１
．／Ｉ−ナフチレン）０．６係、アゾ染料Ｇ　２３９　（λｍａＸ　＝　５２０　ｎｍ　
ｉ式Ｖ：Ｒ１−Ｃ４Ｈ９、Ｒ２−Ｎ（ＣＨ３）２、ｎ　
＝　１、Ｐｈ２　＝　１．４−ナフチレン）０．３係、アゾ染ｔ４Ｇ２４］（λｍａＸ　＝：　５（’ｉＱ　ｎ
ｍ　ｉ式Ｖ：Ｒ，−Ｃ，Ｒ９、Ｒ２＝　Ｎ（Ｃ２Ｈ５）
２、ｎ＝２、Ｐｈ５＝１．４−ナフチレン）０．７％、
および弐■のナフトキノン染料の混合物（４，８−ジアミノ−
１，３−ナフトキノンと等量の４−ｎ−ブトキシアニリ
／、４．−　ｎ　−ペントキシアニリン、４．−　ｎ−
ヘキシルオキシアニリンおよび４−ｎ−ヘキシルオキシ
アニリンとを反応させることにより得られる。λｍａｘ
＝６８８　ｎｍ　）　２．９　％、を次の液晶混合物に
溶解する。

ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ｎ−ｆ口
１ルシクロヘキシル）−１，−ｎ−へブチルシクロヘキ
サン　２４係、ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ｎ　−ペ
ンチルシクロヘキシル）　　ｉ　　ｎ　　Ｏンチルシク
ロヘキサン　２１係、ｒ−］−］シアノーシスー４−トランス−４−ｎ−ヘプ
チルシクロヘキシル）−１−ｎ−フロビルシクロヘキサ
ン１２％、トランス−４，−ｎ　−−＆ロピルシクロヘキシルｐ−
トーｙンスー４−ｎ−ブチルシクロへキシルベンゾエー
ト　１７係、トランス−４−ｎ、−フロビルシクロヘキシルｐ−トラ
ンス−４，−ｎ　−ヘンチルシクロへキシルベンゾエー
ト　１２乃、およびトランス−４−ｎ　−−＆ロールシクロヘキシルトラン
ス−４，−ｎ　−ヘンチルシクロヘキサンカルボキシレ
ート　１４係。

電子光学表示要素において、このゲスト−ホスト系は２
μｍの層厚さで無彩色点から人工光（ＣＩＥ−Ａ）下に
０．８の色分離△Ｅを示し、そして日照光（ＣＩＥ−Ｄ
６５）下に０．５の色分離△Ｅを示す。６　μｍ　（１
０μｍ　）の層厚さでは０．９　（０，２）（ＣＩ：Ｅ
−Ａ）および０．５（４１，１）（ＣＩＥ−Ｄ６５）の
色分離△Ｅを示す。

例１０アゾ染料Ｇ　２３２　（λｍａｘ　＝　４４３　ｎｍ　
Ｈ式Ｖ：Ｒ１＝Ｒ２＝　ＮＨＣ，Ｒ９、ｎ＝２、Ｐｌ’
１３”　１．４−ナフチレン）０．９チ、アゾ染料Ｇ　２３９　（λｍａｘ　＝　５２０　ｎｍ　
Ｈ式Ｖ：ｌＲ１＝Ｃ，Ｒ９、Ｒ２＝　Ｎ（ＣＨ３ル、ｌ
’ｌ＝］、Ｐｈ２　＝　１．４−ナフチレン）０．４係
、アゾ染料Ｇ２４１（λｍａｘ　＝　５６０ｎｍ　Ｈ式■
、Ｒ１−Ｃ４Ｈ９、Ｒ２＝　Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、ｎ　＝
　２、ｐｈ３＝１．４−ナフチレン）０．９係、および弐■のナフトキノン染料の混合物（４，８−：）アミノ
−１，５−ナフトキノンと等量の４−ｎ−ブトキシアニ
リン、４−ｎ−ペントキシアニリン、４−ｎ−へキシル
オキシアニリンおよヒ４−ｎ−へブチルオキシアニリン
との反応により３７− 得られる。λｍａｘ　＝　６８８　ｎＩｎ　）　３．７
係を次の液晶混合物に溶解する。

４、−　（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベ
ンゾニトリル　１５％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチ
ルベンゼン　２７ヂ、４、−　（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
エトキシベンゼン　１０係、４−（トランス−４−／！！ンチルシクロヘキシル）−
４７−シアノビフエニル　７係、４、−　（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−エチルビフェニル　９
係、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エチ
ルビフェニル　８係、４−（トランス−４−梨ンチルシクロヘキシル）−４’
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ピフェ
ニル　１０傑、４−プロピルフェニル４−（トランス−４＝プロピルシ
クロヘキシル）ベンゾエート　８係、およびン、４−ｎ−へキシルオキシアニリンおよび４−ｎ−へ
ブチルオキシアニリンとを反応させることにより得られ
る。λｍａｘ　＝　（５８８ｎｍ　）　２．９係、を次
の液晶混合物に溶解する。

ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ｎ−フロ
ビルシクロヘキシル）−１，−ｎ−−’！ンチルシクロ
ヘキサン　１７係、ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ｎ−フロ
ビルシクロヘキシル’）　−１−ｎ−へブチルシクロヘ
キサン　３５係、ｒ−］−］シアノーシスー４−トランス−４−ｎ−Ａン
チルシクロヘキシル）　　１　　ｎ　−Ｒメチル／クロ
ヘキサン　３０　％、およびｒ−１−シアノ−シス−４
−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）−１
，−ｎ−フロビルシクロヘキサン　１８チ。

電子光学ｐ示要素において、このゲスト−ホスト系は１
μｍの層厚さで無彩色点まで、人工光（Ｃ工に−Ａ）下
に０．３の色分離△Ｅを示し、そして日照光（ＣＩＥ−
Ｄ６５）下に０．４の色分離△Ｅを示す。７μｍの層厚
さにおける色分離△Ｅは０．４（ＣＩＥ−Ａ　）および
０．３（ＣＴＫＤ６５）である。

例　　８アゾ染料Ｇ２０７（λｍａｘ　＝　３９５　ｎｍ　；式
ＶＴ：Ｒ１＝Ｃ，Ｈ９、Ｒ２−Ｃ３Ｈ７、ｎ＝１）０．
３％、アゾ染料Ｇ２３２　（λｍａｘ　＝　４．４３　
ｎｍ　；式■：Ｒ１−Ｒ２−−ＮＨＣ，Ｈ９、ｎ＝２、
ｐｈ３＝１．４−ナフチレン）０．６％、アゾ染料０２３９　（λｍａｘ　＝　５２０　ｎｍ　；
式Ｖ：Ｒ１＝Ｃ４Ｈ９、Ｒ２＝　Ｎ（ＣＨ３）２　、ｎ
　＝　１、Ｐｈ２；　ｌ、４−ナフチレン）０．３係、アゾ染料（）２４１（λｍａｘ　＝　５６０　ｎｍ　ｉ
式Ｖ：Ｒ１＝Ｃ４Ｈ９、Ｒ２＝　Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、ｎ
＝２、Ｐｈ５＝　１．４−ナフチレン）０．７係、およ
び弐■のナフトキノン染料の混合物（４，８−Ｕアミノ−
１，５−ナフトキノンと等量の４−ｎ−ブトキシアニリ
ン、４−　ｎ　−Ａントキシアニリン、４−ｎ−へキシ
ルオキシアニリンおよヒ４−ｎ−へブチルオキシアニリ
ンとを反応させることにより得られる。λｍａｘ　＝　
６８８　ｎｍ　）　２．９係、を次の液晶混合物に溶解
する。

ｒ−１−ンアノーシス−４−（トランス−４−ｎ−フロ
ビルシクロヘキシル）　−１−ｎ−ペンチルシクロへキ
サン　９係、ｒ−］−］シアノーシスー４−トランス−４−ｎ−フロ
ビルシクロヘキシル）−１，−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル　１８係、ｒ−］−］シアノーシスー４−トランス−４−ｎ−Ａン
チルシクロヘキシル）　　１−　　ｎ　　Ｏンチルシク
ロヘキサン　１６係、ｒ−］−］シアノーシスー４−トランス−４−ｎ−ヘプ
チルシクロヘキシル）−１−ｎ−−７０ビルシクロヘキ
サン　９係、トランス−４，−ｎ　−−＆ロールシクロヘキシルｐ−
トランス−４−ｎ−−１）’チルシクロへキシルベンゾ
エート　１６係、トランス−４−ｎ　−−＆ロピルシクロへキシル３３− ｐ−）ランス−４，−ｎ　−ｄンチルシクロヘキシルペ
ンゾエート１１チ、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルトランス−
４−ｎ　−Ａ？ンチルシクロヘキサンカルボキシレート
　１３チ、およびトランス−４，−ｎ−−フロビルシクロヘキシルトラン
ス、トランス−４−ｎ−ブチルシクロへキシルシクロヘ
キサン−４−カルボキシレート８係。

電子光学表示要素において、このゲスト−ホスト系は２
μｍの層厚さで無彩色点まで人工光（ＣＩＥ−Ａ）下に
０．５の色分離△Ｅを示し、そして日照光（Ｃ工に−Ｄ
６５）下に０．７の色分離△Ｅを示す。７μｍの層厚さ
における色分離△Ｅは人工光および日照光下に０．３で
ある。

例　　９アゾ染料Ｇ　２（１７（λｍａｘ　＝　３９５　ｎｍ　
ｉ式１／ｌ：Ｒ０＝−３４＝Ｃ４Ｈ９、Ｒ２：　Ｃ３Ｈ７、ｎ＝１．）０．３％、ア
ゾ染料０２３２　（λｍａｘ　＝　４４３　ｎｍ　Ｈ式
■：Ｒ１−Ｒ２＝　−ＮＨＣ，Ｈｏ、　ｎ　＝　２、Ｐ
ｈ５＝　１．４−ナフチレン）０．６％、アゾ染ＩＩ　Ｇ　２３９　（λｍａＸ　：５２Ｏｎｍ　
ｉ式Ｖ：Ｒ１＝Ｃ，Ｈｏ、Ｒ２＝　”（ＣＨ３）２、ｎ
＝　１、Ｐｈ２　＝　１．．４−ナフチレン）０．３係
、アゾ染料０２月（λｍａＸ　＝　５６０　ｎｍ　；式■
：Ｒ］＝Ｃ，Ｈ９、Ｒ２”　Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、ｎ＝２
、Ｐｈ５＝　１．．４−ナフチレン）０．７％、および弐■のナフトキノン染料の混合物（４，８−：）アミノ
−］、］３−ナフトキノと等量の４−ｎ−ブトキシアニ
リン、４　　ｎ　　　ｏントキシアニリン、４−ｎ−ヘ
キシルオキシアニリンおよび４−ｎ−ヘプチルオキシア
ニリンとを反応させることにより得られる。λｍａｘ＝
６８８　ｎｍ　）　２−９　％、を次の液晶混合物に溶
解する。

ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）　−１−ｎ−へブチルシクロヘキ
サン　２４係、ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）　　ｉ　　ｎ　　Ｏンチルシクロ
ヘキサ７２１係、ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ｎ−へブ
チルシクロヘキシル）　−１−ｎ−７０ピルシクロヘキ
サン　１２係、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルｐ−）ラン
ス−４，−ｎ　−ブチルシクロへキシルベンゾエート　
１７ヂ、トランス−４，−ｎ−フロビルシクロヘキシルｐ−トラ
ンス−４，−ｎ　−Ａ！ンチルシクロヘキシルベンゾエ
ート　１２係、およびトランス−４，−ｎ　−プロピルシクロヘキシルトラン
ス−４−ｎ−Ａンチルシクロヘキサンカルボキシレート
　１４係。

電子光学表示要素において、このゲスト−ホスト系は２
μｍの層厚さで無彩色点から人工光（ＣＩＥ−Ａ）下に
０．８の色分離△Ｅを示し、そして日照光（ｃ工ｇ−Ｄ
６５）下に０，５０色分離△Ｅを示す。６１ｔｍ　（１
，０μｍ　）の層厚さでは０．９　（０，２）（Ｃ工に
−Ａ）および０．５　（０，１）　（ＣＩＥ−Ｄ６５　
）の色分離△Ｅを示す。

例１０アゾ染料Ｇ　２３２　（λｍａｘ　＝＝　４４３　ｎｍ
　Ｈ式Ｖ：Ｒ１＝Ｒ２＝　ＮＨＣ，Ｈｏ、ｎ＝２、Ｐｈ
５＝　１．４−ナフチレン）０．９係、アゾ染料Ｇ　２３９　（λｍａｘ　＝＝　５２０　ｎｍ
　Ｈ式ｖ：Ｒ１二Ｃ４Ｈ９、Ｒ２＝　Ｎ（ＣＨ３ル、ｎ
　＝＝］、Ｐｈ２　＝　１．４−ナフチレン）０．４係
、アゾ染料Ｇ２４１（λｍａｘ　＝＝　５６０　ｎｍ　；
式■、Ｒ１＝Ｃ４Ｈ９、Ｒ２＝　Ｎ（Ｃ２Ｈ１））２、
ｎ＝＝２、Ｐｈ５＝１．４−ナフチレン）０．９％、お
よび弐■のナフトキノン染料の混合物（４，８−ジアミノ−
１，５−ナフトキノンと等量の４−ｎ−ブトキシアニリ
ン、４−ｎ−Ａントキシアニリン、４−ｎ−へキシルオ
キシアニリンおよび４−ｎ−ヘプチルオキシアニリンと
の反応により３７− 得られる。λｍａｘ　＝　６８８　ｎｍ　）　３．７係
を次の液晶混合物に溶解する。

４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル　１５係、４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチ
ルベンゼン　２７ヴ、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エト
キシベンゼン　１０係、４、−　（トランス−４−波ンチルシクロヘキシル）−
４′−７アノビフエニル　７％、４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−エチルビフェニル　９ｔｌ
）、４、−　（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
エチルビフェニル　８係、４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’
−（）ランス−４−ブロールシクロヘキシル）−ビフェ
ニル　１０係、４−−＆ロピルフェニル４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゾエート　８ヂ、および４−−ｆロピルフェニル４−（トランス−４＝ペンチル
シクロヘキシル）ベンゾエート　６ｔＩ）。

この混合物はｍ、Ｔｌｌ：１６°およびＣ，Ｔ）　：　
８８°を示す。

電子光学表示要素において、このゲスト−ホスト系は１
／１ｍの層厚さで、無彩色点から人工光（ＣＴＥ−Ａ）
下に０．２の色分離△Ｅを、および日照光（ＣＩＥ−Ｄ
ｆｉ５）下に０．７の色分離△Ｅを示す。

８μｍの層厚さにおける色分離△Ｅは人工光（ＣＴＥ−
Ａ）下および日照光（ｃ＋：ｇ−Ｄ６５）下に０．１で
ある。

これらの数値はこの電子光学表示要素のヒトの眼に対す
る色性質が照明の方式および選ばれだ層厚さと無関係で
あることを示している。

例　　１１アゾ染料Ｇ　２３２　（λｍａ、ｘ　＝　４４３ｎｍ　
Ｈ式Ｖ：Ｒ１−Ｒ２＝　ＮＨＣ，Ｒ９、ｎ＝２、Ｐｈ３
　＝　１．４−す７　チＬ’　７　）１．１係、アゾ染料Ｇ　２３９　（λｍａｘ−５２０ｎｍ；式Ｖ：
Ｒ□＝Ｃ，Ｒ９、Ｒ２−Ｎ（ＣＨ３）２、ｎ＝１、Ｐｈ
２＝　１．４−ナフチレン）　０．６５係、アゾ染料Ｇ２４１（λｍａｘ　＝　５６０　ｎｍ　；式
Ｖ：Ｒ１−Ｃ４Ｈ９、Ｒ２＝　Ｎ（Ｃ２Ｈ１）２、ｎ　
＝２、Ｐ）’１３＝　１．．４−ナフチレン）０．５係
、弐■のナフトキノン染料の混合物（４，８−ジアミノ−
１，５−ナフトキノンと等量の４−ｎ　−ブトキシアニ
リン、４．−　ｎ−バントキシアニリン、４．−　ｎ−
ヘキシルオキシアニリンおよび４−ｎ−ヘキシルオキシ
アニリンとを反応させることにより得られる。λｍａＸ
＝６８８　ｎｍ　）　２．１係、およびＩＣＩアントラキノン染料ｆ　ＩＪ　−ｙ　２４　（λ
ｍａｘ　＝６４、Ｏｎｍ　）　１．．４．５係、を次の液晶混合物に溶解する。

４、−　（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベ
ンゾニトリル　１５　ｔｌ）、４−　（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エ
チルベンゼン　１１係、４、−　（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
メトキシベンゼン　１５係、４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エト
キシベンゼン　５係、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−シアノビフェニル　６ヂ、４−（）ランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−エチルビフェニル　１２係、４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エチ
ルビフェニル　８係、４．４′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−ビフェニル　５係、４−　（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
，”（）ランス−４，−−＆ロビルシクロヘキシル）−
ビフェニル　６係、４．４′−ビス−（トランス−４−ブロールシクロヘキ
シル）−２−フルオロビフェニル　６係、４−メトキシ
フェニルトランス−４−ブロールシクロヘキサンカルボ
キシレート　４係、４−エトキシフェニルトランス−４
−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート　３係、お
よび４１− ４−メトキシフェニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート　４係。

この混合物はｍ、Ｉ）−−２０°およびｃ、ｐ　：　１
１４°を示す。

電子光学表示要素において、このゲスト−ホスト系は４
μｍの層厚さで無彩色点から、人工光（ＣＩＥ−Ａ）下
に０．２の色分離△Ｅを、および日照光（ＣＩＢ−Ｄ６
５）下に０．５の色分離△Ｅを示す。

７μｍの層厚さにおける色分離△Ｅは０，４．　（ＣＩ
Ｅ−Ａ　）および０．２（ＣＩ）Ｔｈ−Ｄ６５）である
。

この混合物は偏光子を有する９μｍ・・イルメイヤ−（
Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ　）　セ／Ｌ／において初めて３Ａ
の吸収を実現する。

例１２アゾ染料（）　２３２　（λｍａｘ　＝　４４．３　ｎ
ｍ　；式Ｖ’：Ｒ１＝Ｒ２＝＝　ＮＨＣ，Ｒ９、ｎ＝２
、Ｐｈｚ　＝　１−．４−ナフチレン）０．８５係、アゾ染料（）　２３９　（λｍａＸ　＝＝　５２０　ｎ
ｍ　；式Ｖ：Ｒ１＝Ｃ４Ｈ９、Ｒ２＝　Ｎ（ＣＨ３）２
、ｎ＝ｌ、Ｐｈ２＝　１．／４−ナフチレン）　（’）
、５０係、アゾ染料Ｇ２４１（λｍａＸ　＝　５（ｉｏｎｍ　ｉ式
Ｖ：Ｒ１＝Ｃ４Ｈ９、Ｒ２＝　Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、ｎ＝
２、ｐｈ３＝１．４−ナフチレン）０．４６％、式■のナフトキノン染料の混合物（４，８−：）アミノ
−１，５−ナフトキノンと等量の４−ｎ−ブトキシアニ
リン、４．−　ｎ　−ｄントキシアニリン、４−ｎ−へ
キシルオキシアニリンおよヒ４−ｎ−へブチルオキシア
ニリンとの反応により得られる。λｍａｘ　＝　６８８
　ｎｍ　）　１．６２％、および工はアントラキノン染
料グリーン２４（λｍａｘ　＝６４０　ｎｍ　）　１．
２５係を次の液晶混合物に溶解する。

４−（）　ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル　１５係、４−（トラ７スー４−フロビルシクロヘキシル）−エチ
ルベンゼン　２７６Ｎ）、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エト
キシベンゼン　１０係、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４７
−シアノビフエニル　７φ、４−（トランス−４−フロ
ビルシクロヘキシル）−エチルビフェニル　９係、４、−（トランス−４，２ンチルシクロヘキシル）−エ
チルビフェニル　８％。

４−（トランス−４−Ａ！ンチルシクロヘキシル）　−
４，’　　（ト”ｉ　７スー４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ビフェニル　１０係、４−プロ２ルフェニル４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）ベンゾエート　８係、および４−プロピルフェニルｌ−（）ランス−４−啄ンチルシ
クロヘキシル）ベンゾエート　６係。

この混合物はｍ、ｐニー１６°およびＣ，１）：８９°
を示す。

電子光学表示要素において、このゲスト−ホスト系は３
μｍの層厚さで無彩色点から人工光（Ｃより−Ａ）下に
０．３の色分離△Ｅを示し、そして日照光（ＣＩＥ−Ｄ
６５）下に０．７の色分離△Ｅを示す。１０μｍの層厚
さにおける色分離△Ｅけ０．１５・　　（ＣＩＥ−Ａ）
および０．０４．（Ｃ工ＥＤ６５）である。

これらの数値はこの電子光学表示要素のヒトの眼に対す
る色性質が照明の方式および選ばれた緻厚さと無関係で
あることを示している。

この混合物は偏光子を有する９μｍハイルメイアー・セ
ルにおいて２．３Ａの吸収を実現する。

例１３アゾ染料Ｇ　２３２　（λｍａｘ　＝　４４−３　ｎｍ
　Ｈ式Ｖ：Ｒ□＝Ｒ２＝　ＮＨＣ，、Ｒ９、ｎ＝２、Ｐ
ｈ３　＝　１．４−ナフチレン）０．７５　％。

アゾ染料Ｇ　２３９　（λｍａＸ　＝　５２０　ｎｍＨ
式Ｖ：Ｒ１＝Ｃ４Ｈ９、Ｒ２＝　Ｎ（ＣＨ３）２　、ｎ
　＝　１、’ｐｈ２＝　１．４−ナフチレン）　０．３
０％、アゾ染料Ｇ　２４．１　（λｍａＸ　＝＝　５４’ｉＱ
　ｎｍ　；式Ｖ：Ｒ１＝Ｃ４Ｈ９、Ｒ２＝　Ｎ（Ｃ２Ｈ
５）２、ｎ＝２、Ｐｈ３”　１．．４−ナフチレン）　
０．６５％、および式■のナフトキノン染料の混合物（４，８−ジアミノ−
１，５−ナフトキノンと等量の４−ｎ−′ブトキシアニ
リン、イーｎ−ペントキシアニリン、４−ｎ−ヘキシル
オキシアニリンおよび４−ｎ−ヘプチルオキシアニリン
との反応により得られる。λｍａｘ　＝　６８８　ｎｍ
　）　２．７５　％、を次の液晶混合物に溶解する。

４、−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル　１５係、４−　（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル　１２係、４　　（トランス−４−フロビルシクロヘキシル）−エ
チルベンゼン　１０係、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−メト
キシベンゼン　１４係、４−（トランス−４−はンチルシクロヘキシル）−４′
−シアノビフェニル　６チ、４、−　（）ランス−４−
フロビルシクロヘキシル）−４７−エチルビフェニル　
１ｏヂ、４、−（トランス−４−滅ンチルシクロヘキシ
ル）〜４′−エチルビフェニル　９係、４．４′−ビス
−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル）−ビフェ
ニル　４チ、４−（）ランス−４−綬ンチルシクロヘキシル）−／ｌ
’−（）ランス−４−ブロールシクロヘキシル）−ビフ
ェニル　６％、４−ゾロぎルフェニル４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−ベンゾエート８係、および４−プロピルフェニル４−　（）ランス−４−啄ンチル
シクロヘキシル）−ベンゾエート　６係。

この混合物はｍ、ｐニー１８°およびｃ、ｐ　：　１．
０５’を示す。

電子光学表示要素において、このゲスト−ホスト系は１
μｍの鳩厚さで、無彩色点まで人工光（ＣＩＥ−Ａ）下
に０．３の色分離△Ｅを示し、そして日照光（ＣＩＫ−
Ｄ６５）下に０．２の色分離△Ｅを示す。１１μｍの層
厚さにおける色分離△Ｅは０．０４（ＣＩＥ−Ａ　）お
よび０．０１　（ＣＩＥ−Ｄ６５　）である。

これらの数値はこの電子光学表示要素のヒトの眼に対す
る色性質は照明の方式および選ばれた層厚さと無関係で
あることを示している。

例１４アゾ染料（）　２３２　（λｍａｘ　＝　４．４３　ｎ
ｍ　；式Ｖ：Ｒ１−Ｒ２−ＮＨＣ４Ｈ９、ｎ＝２、Ｐｈ
３　＝、　］、　、］４−ナフチレン１．１０優、アゾ染料Ｇ　２３９　（λｍａｘ　＝　５２０　ｎｍ：
式Ｖ：Ｒ１＝Ｃ４Ｈ９、Ｒ２−Ｎ（ＣＨり）２、ｎ−１
、Ｐｈ２＝１．４−ナフチレン）　０．６５係、アゾ染料Ｇ　２４１　（λｍａｘ　＝　５６０　ｎｍ　
Ｈ式Ｖ：Ｒ１＝Ｃ４Ｈ９、Ｒ２＝Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、ｎ
−２、ｐｈ３＝　１．４−ナフチレン）　０．５０係、式■のナフトキノン染料の混合物（４，８−：ｙアミノ
−１，５−ナフトキノンと等量の４−ｎ−ブトキシアニ
リン、４．−　ｎ　−Ａントキシアニリン、４−ｎ−へ
キシルオキシアニリンおよび４−ｎ−ヘゾチルオキシア
ニリンとの反応によシ得られる。λｍａＸ　＝６８８　
ｎｍ　）　０．７３係、■ＣＩアントラキノン染料グリ
ーン２４（λｍａｘ　−６４０ｎｍ　）　１．］、Ｏ係
、およびアントラキノン染料ＬＣＤ　−１０５（式■、
Ｚ＝Ｙ＝Ｈ，Ｒ３＝Ｒ４二Ｈ，Ｗ＝Ｘ＝ＮＨ３、Ｒ３、
Ｒ２−−（ＣＯ−）２Ｎ−Ｃ３Ｈ６−０−Ｃ８Ｈ１７；
　λｍａＸ＝６８０　ｎｍ　＞２．２０％を例１１の液
晶混合物に溶解する。

この混合物はｍ、ｐニー２σおよびＣ０ｐ：］１３°を
示す。

電子光学表示要素において、このゲスト−ホスト系は２
μｍの層厚さで無彩色点呼で、人工光（ＣＩＥ−Ａ）下
に０．４の色分離△Ｅを示し、そして日照光（ＣＩＥ−
Ｄ６５）下に０．３の色分離へＥを示す。８μｍの層厚
さにおける色分離△Ｅは０．３（ＣＩＥ−Ａ）および０
．１（ＣＩ刊−Ｄ６５）である。

例　　１５アゾ染料０２３２　（λｍａｘ　＝　４４３　ｎｍ　；
式Ｖ：Ｒ□＝Ｒ２−ＮＨＣ４Ｈ９、ｎ＝２、Ｐｈ５＝　
１．．４−ナフチレン）１．１０係、アゾ染料Ｇ　２３９　（λｍａｘ　＝　５２０　ｎｍ　
；式Ｖ：Ｒ１＝Ｃ，Ｈ９、Ｒ２＝＝　Ｎ（ＣＨ３）２　
、ｎ　＝　１、Ｐｈ２＝　１．．４−す４９− フチレン）　０．６５係、アゾ染料Ｇ　２４１　（λｍａｘ　＝　５６Ｏｎ”　：
式Ｖ：Ｒ１＝Ｃ４，Ｈ９、Ｒ２＝＝　Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
、ｎ＝２、Ｐｈ５＝１．４−ナフチレン）　０．５０係
、弐■のナフトキノン染料の混合物（４，８−ジアミノ−
１，５−ナフトキノンと等量の４−ｎ−ブトキシアニリ
ン、４．−　ｎ　−Ａントキシアニリン、４−ｎ−へキ
シルオキシアニリンおよヒ４−ｎ−へブチルオキシアニ
リンとの反応により得られる。λｍａＸ＝６８８　ｎｍ
　）　０．９５係、工はアントラキノン染料グリーン２
４（λｍａｘ　−６４０ｎｍ　）　０．７０係、およびアントラキノン染料ＬＣＤ＝１０６．（式ＴＩＴ：Ｚ＝
Ｙ＝Ｈ，］’ｊ３＝］％＝Ｈ，Ｗ−Ｘ＝ＮＨ３、Ｒ□、
Ｒ２−−（Ｃｏ）（−ＣＮＨ）Ｎ−Ｃ２Ｉ’（、−０−
Ｃ６Ｈ１３ｉλｍａｘ　＝　５６８ｎｍ　）２．００％
を例１１の液晶混合物に溶解する。

この混合物はｍ、ｐニー筒およびＣ，１＞　：　１１グ
を示す。

電子光学表示要素において、このゲスト−ホスト系は４
μｍの層厚さで無彩色点まで、人工光（ＣＩＥ−Ａ）下
に０．２の色分離△Ｅを示し、そして日照光（ｃ：ｒＥ
−Ｄ６５）下に０．３の色分離△Ｅを示す。２μｍの層
厚さにおける色分離△Ｅは０．５（ＣＩＥ−Ａ、）およ
び０．１　（ＣＴＥ−Ｄ６５）である。

これらの数値はこの市、子光学表示要素のヒトの眼に対
する色性ηが照明の方式および選ばれた層厚さと無関係
であることを示している。

例１６アゾ染料Ｇ　２３２　（λｍａｘ−４’４３　ｎｍ；式
ｙ：Ｒ１−Ｒ２＝　ＮＨＣ，Ｒ９、Ｔ１＝２、Ｐｈ５＝
　１．４−す７−Ｆ−１／７）］、ｌＯａり、アゾ染料Ｇ　２３９　（λｍａｘ　＝　５２０　ｎｍ　
：式Ｖ：Ｒ１−Ｃ４Ｈ９、Ｒ２＝Ｎ（ＣＨ３）２　　、
ｎ　＝　１　、Ｐｈ２　＝　１．４−ナフチレン）　０
．６５係、アゾ染料Ｇ２旧（λｍａｘ−５６０ｎｍ；式Ｖ：Ｒ１＝
Ｃ４Ｈ９、Ｆｊ２＝＝　Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、ｎ＝２、Ｐ
ｈ５＝］、／ｌ−ナフチレン）　０．５（’１％、弐■のナフトキノン染料の混合物（／１．８−：）アミ
ノ−１，５−ナフトキノンと等量の４−ｎ−ブトキシア
ニリン、４−　ｎ−ペントキシアニリン、４−ｎ−へキ
シルオキシアニリンおよヒ４−ｎ−ヘプチルオキシアニ
リンとの反応により得られる。λｍａＸ　＝　６８８　
ｎｍ　）　１．３０係、工ロアントラキノン染料グリー
ン２４（λｍａｘ　＝６４０　ｎｍ　）　］、　、４５
％、オヨヒアントラキノン染料ＬＣＤ　−１０９（式Ｈ
：ｚ＝Ｙ＝Ｈ，Ｒ３＝Ｒ，二Ｈ，Ｗ＝Ｘ＝ＮＨ２、Ｒ□
、Ｒ２−−（ＧＯ）（Ｃ８）Ｎ’−Ｃ２Ｈ，−０−Ｃ６
Ｈ１３；λｍａＸ　＝　７６３　ｎｍ）　２．１．５係
を例１１の液晶混合物に溶解する。

この混合物はｍ、ｐニー２０°およびｃ、ｐ　：　１１
４″を示す。

電子光学表示要素において、このゲスト−ホスト系は６
μｍの層厚さで無彩色点呼で、人工光（ＣＩＥ−Ａ）下
に０．２の色分離△Ｅを示し、そして日照光（ＣＩＥ−
Ｄ６５）下に０．１の色分離△Ｅを示す。８μｍの層厚
さにおける色分離△Ｅは＜０．０１（ＣＩＫ−Ａおよび
ＣＩＥ−Ｄ６５）である。

例　　１７アゾ染料ａ　２３２　（λｍａｘ　＝　４４３　ｎｍ　
Ｈ式■：ＲコーＲ２＝　ＮＨＣ４Ｈ９、ｎ＝２、Ｐｈｓ
　＝　１．．４−ナフチレン）１．１０％、アゾ染料Ｇ　２３９　（λｍａＸ　＝　５２０　ｎｍ　
ｉ式Ｖ：Ｒ１−Ｃ４Ｈ９、Ｒ２＝、　Ｎ（ＣＨ３）２　
、ｎ　＝　１、Ｐｈ２＝　１，４−ナフチレン）　０．
６５％、アゾ染料Ｇ　２４．１　（λｍａｘ　＝　５６０　ｎｍ
　；式Ｖ：Ｒ，−Ｃ，Ｈ９、Ｒ２＝　Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
、ｎ＝２、ｐｈ３＝　１．４−ナフチレン）　０．５０
係、弐■のナフトキノン染料の混合物（４，８−ジアミノ−
１，５−ナフトキノンと等量の４−ｎ−ブトキシアニリ
ン、４．−　ｎ　−Ａ！ントキシアニリン、４−ｎ−へ
キシルオキシアニリンおヨヒ４−ｎ−へブチルオキシア
ニリンとの反応により得られる。λｍａｘ　＝　６８８
　ｎｍ　）　１．１５　％、工Ｃエアントラキノン染料
クリア　２４　（Ｉｉｍａｘ　＝６４０　ｎｍ　）　０
．８０係、およびアントラキノン染料ＬＣＤ　＝　１１
１　（式ＴＩＴ　：　Ｚ　−Ｙ＝Ｈ，Ｒ３＝へ＝）（、
Ｗ＝Ｘ＝ＮＨ３、Ｒ工、Ｒ２−５３− −（ＣＯ）（Ｃ＝＝Ｎ−Ｃ２Ｈ４−０−Ｃ８Ｈ１，）Ｎ
−Ｃ２Ｈ４−Ｃ１−Ｃ６Ｈ１３；λｍａｘ−６７０ｎｍ
　　）２．２０係、を例１０の液晶混合物に溶解する。

この混合物はｍ、ｐニー１６°およびＣ，１１）：８７
°を示す。

電子光学表示要素において、このゲスト−ホスト系は５
μｍの層厚さで無彩色点まで、人工光（ＣＩＥ−Ａ）下
に０．４の色分離△Ｅを示し、そして日照光（ＣＩＥ−
Ｄ６５）下に０．１の色分離△Ｅを示す。８μｍの層厚
さにおける色分離△Ｅは０．３（Ｃ，ＴＥ−Ａ）および
０．１．　（ＣＩＥ−Ｄ６５　）である。

Claims

【特許請求の範囲】（１１（５６５ｎｍ以上の最大吸収値を有する２色性染
料の少々くとも１種を含有し、前記染料およびそれらの
濃度が液晶ケ゛ストーホスト系を含有する電子光学表示
要素をＣＩＥ　（１９６４年）法により測定して５単位
より小さい無彩色点からの色分離△Ｅを示すように選択
されていることを特徴とする、少なくとも２種の２色性
染料を有する液晶ケ゛ストーホスト系。（２）前記染料の少なくとも１種がナフトキノンおよび
（または）アゾ染料の群に属する染料である特許請求の
範囲第１謂に記載の液晶ゲスト−ホスト系。（３）前記染料の少なくとも１種がアントラキノンおよ
び（または）ｄリレン染料の群に属する染料である、特
許請求の範囲第１項または第２項に記載の液晶ゲスト−
ホスト系。ｉ４１　６６５ｎｍ以上の最大吸収値を有する２色性染
料の少々くとも１種を含有し、前記染料およびそれらの
濃度が液晶ケ゛ストーホスト系を含有する電子光学表示
要素をＣＩＥ　（１９６４年）法により測定して５単位
より小さい無彩色点からの色分離△Ｅを示すように選択
されている少なくとも２種の２色性染料を有する液晶ケ
゛ストーホスト系を含有することを特徴とする電子光学
表示要素。