JPS59148739A - 第４級アンモニウム水酸化物の着色防止方法 - Google Patents
第４級アンモニウム水酸化物の着色防止方法Info
- Publication number
- JPS59148739A JPS59148739A JP58021940A JP2194083A JPS59148739A JP S59148739 A JPS59148739 A JP S59148739A JP 58021940 A JP58021940 A JP 58021940A JP 2194083 A JP2194083 A JP 2194083A JP S59148739 A JPS59148739 A JP S59148739A
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- ammonium hydroxide
- quaternary ammonium
- hydroxide
- aliphatic amine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は第４級アンモニウム水酸化物の着色を防止する
方法に関するものである。
方法に関するものである。
第４級アンモニウム水酸化物は、シリカゾル、珪酸アル
カリ等の結合剤への添加剤や、塗料への添加剤等に広く
用いられているが１、このものは極めて着色し易く、製
造後数十時間で着色が進行するので、実用上問題があっ
た。
カリ等の結合剤への添加剤や、塗料への添加剤等に広く
用いられているが１、このものは極めて着色し易く、製
造後数十時間で着色が進行するので、実用上問題があっ
た。
この着色を防止するため、種々の方法が提案されてきた
。例えば第４級アンモニウム水酸化物を製造した後、史
に精製する方法は有効ではあるが、精製工程のため製品
コストが高くなる点て好ましくない。製品の保存を窒素
封入下で行うとか、酸化防止剤を添加する方法も提案さ
れているが、着色防止には必ずしも有効でなく、長期の
着色防ｄ二は困離てあった。
。例えば第４級アンモニウム水酸化物を製造した後、史
に精製する方法は有効ではあるが、精製工程のため製品
コストが高くなる点て好ましくない。製品の保存を窒素
封入下で行うとか、酸化防止剤を添加する方法も提案さ
れているが、着色防止には必ずしも有効でなく、長期の
着色防ｄ二は困離てあった。
特開昭５１−５４５０５号には、第４級アンモニウム水
酸化物の製造中またはその製造直後にコロイド状シリカ
または珪酸アルカリを添加する方法が提案されている。
酸化物の製造中またはその製造直後にコロイド状シリカ
または珪酸アルカリを添加する方法が提案されている。
この方法もかなりイ１効であるが、着色防止効果を長期
にわたって維持するためには、添加剤を多量に用いる必
要があり、また添加剤がコロイド状であるため製品に濁
りを生して、外観上商品価値を下げるという難点がある
。
にわたって維持するためには、添加剤を多量に用いる必
要があり、また添加剤がコロイド状であるため製品に濁
りを生して、外観上商品価値を下げるという難点がある
。
本発明は第４級アンモニウム水酸化物に特定のアミン類
を添加することによって、その着色を長期間防止する方
法を提供するものであって、１分子中にアミ７基を２〜
８個有する脂肪族アミンを、第４級アンモニウム水酸化
物に対し０．０１〜１０重量％添加することを特徴とす
る、第４級アンモニウム水酸化物の着色防止方法である
。
を添加することによって、その着色を長期間防止する方
法を提供するものであって、１分子中にアミ７基を２〜
８個有する脂肪族アミンを、第４級アンモニウム水酸化
物に対し０．０１〜１０重量％添加することを特徴とす
る、第４級アンモニウム水酸化物の着色防止方法である
。
本発明における第４級アンモニウム水酸化物は、例えば
第３級アミン類と沃化アルキルとを反応させて得られる
第４級アンモニウム沃化物を、陰イオン交換体で処理す
るかまたは水と酸化銀で処理する方法、あるいはアンモ
ニアまたはアミン類にアルキレンオキシドを反応させる
方法等、種々の方法によって製造される。
第３級アミン類と沃化アルキルとを反応させて得られる
第４級アンモニウム沃化物を、陰イオン交換体で処理す
るかまたは水と酸化銀で処理する方法、あるいはアンモ
ニアまたはアミン類にアルキレンオキシドを反応させる
方法等、種々の方法によって製造される。
ごれらの第４級アンモニウム水酸化物としては、例エバ
モノメチルトリエタノールアンモニウム・ヒドロキシド
、ジメチルジェタノールアンモニウム・ヒドロキシド、
ジメチルジイソプロパ７−ルアンモニウム・ヒドロキシ
ド、トリメチルエタノールアンモニウム・ヒドロキシド
、テトラメチルアンモニウム・ヒドロキシド、テトラエ
チルアンモニウム・ヒドロキシド、テトラエタノールア
ンモニウム ンモニウム・ヒドロキシｌ゛、ヘンシルトリメチルアン
モニウム・ヒドロキシド、ジヘンジルメチルアンモニウ
ム ヒドロキシド等がある。これらの第４級アンモニウ
ム水酸化物は、通常、水または親水性有機溶媒の溶液と
して得られ、そのままか、または溶媒を除去した形で用
いられる。
モノメチルトリエタノールアンモニウム・ヒドロキシド
、ジメチルジェタノールアンモニウム・ヒドロキシド、
ジメチルジイソプロパ７−ルアンモニウム・ヒドロキシ
ド、トリメチルエタノールアンモニウム・ヒドロキシド
、テトラメチルアンモニウム・ヒドロキシド、テトラエ
チルアンモニウム・ヒドロキシド、テトラエタノールア
ンモニウム ンモニウム・ヒドロキシｌ゛、ヘンシルトリメチルアン
モニウム・ヒドロキシド、ジヘンジルメチルアンモニウ
ム ヒドロキシド等がある。これらの第４級アンモニウ
ム水酸化物は、通常、水または親水性有機溶媒の溶液と
して得られ、そのままか、または溶媒を除去した形で用
いられる。
本発明で用いられる脂肪族アミンは、１分子中にアミ７
基を２〜８個有するもので、特に一般式８式％） （ここてｍは１〜５、好ましくは２〜３てあり、ｎは１
〜６、好ましくは１〜５である）で表わされる直鎖状の
脂肪族ポリアミンが有効である。このような脂肪族ポリ
アミンとしては、例えばエチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラアミン、ペンタエチレ
ンへキサミン、１、３−プロパンジアミンが特に有効で
ある，。
基を２〜８個有するもので、特に一般式８式％） （ここてｍは１〜５、好ましくは２〜３てあり、ｎは１
〜６、好ましくは１〜５である）で表わされる直鎖状の
脂肪族ポリアミンが有効である。このような脂肪族ポリ
アミンとしては、例えばエチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラアミン、ペンタエチレ
ンへキサミン、１、３−プロパンジアミンが特に有効で
ある，。
本発明・て用いられる脂肪族アミンとしてはアミ／’
７ ／ｌｚｌ−コールアミン類いられ＼例えばアミノエ
チルエダノールアミンが有効に用いられる。
７ ／ｌｚｌ−コールアミン類いられ＼例えばアミノエ
チルエダノールアミンが有効に用いられる。
これらの脂肪族アミンの添加量は、第４級アンモニウム
水酸化物に対して０．Ｏｌ〜ｌ ｏ 重量％、好ましく
は０．１〜５重量％である。添加量が−に記範囲より少
ない場合には、本発明における着色防止効果を十分にあ
げることができず、また多すきる添加量は第４級アンモ
ニウム水酸化物の用途によっては好ましくない結果を生
ずる。
水酸化物に対して０．Ｏｌ〜ｌ ｏ 重量％、好ましく
は０．１〜５重量％である。添加量が−に記範囲より少
ない場合には、本発明における着色防止効果を十分にあ
げることができず、また多すきる添加量は第４級アンモ
ニウム水酸化物の用途によっては好ましくない結果を生
ずる。
本発明において用いられる脂肪族アミンは、惟独で用い
られる他、数棟併用して用いることもできる。
られる他、数棟併用して用いることもできる。
第４級アンモニウム水酸化物は、−・般にその製造後に
経時着色し、時間の経過と共にその着色度を増大するが
、本発明の方法によれは、脂肪族アミンの添加によって
経時的着色進行を防止ブーることかできる。従って、通
常は第４級アンモニウム水酸化物の製品化に際して、脂
肪族アミンが添加されるが、第４級アンモニウム水酸化
物の製造方法により、特に支障のない場合には、第４級
アンモニウム水酸化物の合成反応路γ直後に脂肪族アミ
ンを添加してもよい。
経時着色し、時間の経過と共にその着色度を増大するが
、本発明の方法によれは、脂肪族アミンの添加によって
経時的着色進行を防止ブーることかできる。従って、通
常は第４級アンモニウム水酸化物の製品化に際して、脂
肪族アミンが添加されるが、第４級アンモニウム水酸化
物の製造方法により、特に支障のない場合には、第４級
アンモニウム水酸化物の合成反応路γ直後に脂肪族アミ
ンを添加してもよい。
以下、実施例によって本発明の効果を示す。
実施例１〜４
モノメチルアミンにエチレンオキシドをイζ」加させて
、モノメチルトリエタノールアンモニウム・ヒドロキシ
ド （以下ＭＴＥＡと略称する）の２５％水溶液を製造
し、製造１時間後にエチレンジアミンをそれぞれＭＴＥ
Ａに対し０．１ 、 ０．５ 、１．０ および３．
０重量％を添加した。この４種のＭＴＫＡ水溶液を、室
温で放置し、経時着色をＪＩＳＫ−６９０１に従ってＡ
ＰＨＡ色調基準によって測定した。
、モノメチルトリエタノールアンモニウム・ヒドロキシ
ド （以下ＭＴＥＡと略称する）の２５％水溶液を製造
し、製造１時間後にエチレンジアミンをそれぞれＭＴＥ
Ａに対し０．１ 、 ０．５ 、１．０ および３．
０重量％を添加した。この４種のＭＴＫＡ水溶液を、室
温で放置し、経時着色をＪＩＳＫ−６９０１に従ってＡ
ＰＨＡ色調基準によって測定した。
７１Ｉｌｌ定結果は第１表に示す。
比較例］一
実施例１に用いたと同しＭＴＥＡ２ ５％水溶液を、そ
のまま室温に放置した場合のＡ Ｐ Ｈ Ａ着色度ｆヒ
を測定した。測定結果は第１表に示すとおりて、第２日
日以降着色が急激に進行した。
のまま室温に放置した場合のＡ Ｐ Ｈ Ａ着色度ｆヒ
を測定した。測定結果は第１表に示すとおりて、第２日
日以降着色が急激に進行した。
比較例２、３
実施例１に用いたと同じＭＴＥＡ２５％水溶液にシリカ
ゾル（日産化学工業株製、Ｓ １０：＋とじて３０％含
有）をＳｉとしてＭＴＥＡに対しそれぞれ０．３重量％
および１．０重量％を添加し、この２ ＮｉのＭＴＥＡ
水溶液を室温で放置し、ＡＰＨＡ着色変化を測定した。
ゾル（日産化学工業株製、Ｓ １０：＋とじて３０％含
有）をＳｉとしてＭＴＥＡに対しそれぞれ０．３重量％
および１．０重量％を添加し、この２ ＮｉのＭＴＥＡ
水溶液を室温で放置し、ＡＰＨＡ着色変化を測定した。
測定結果は第１表に示す。
実施例５〜８
実施例１〜４のＭＴＫＡ水溶液を６０°Ｃの恒温槽中で
放置し、経時着色をＡ Ｐ’ ＨＡ色調基準により４１
す定した。測定結果は第２表に示す。
放置し、経時着色をＡ Ｐ’ ＨＡ色調基準により４１
す定した。測定結果は第２表に示す。
比較例４
実施例５〜８と同時に、エチレンジアミンを添加しない
ＭＴＥＡ水溶液についても、同様に［、て経時着色を測
定した。結果は第２表に示す。
ＭＴＥＡ水溶液についても、同様に［、て経時着色を測
定した。結果は第２表に示す。
実施例９〜１１
実施例１と同様の方法により、それぞれジメチルジェタ
ノールアンモニウム・ヒドロキシド （ＤＤＫＡ） 、
）リメチルエタノールアンモニウム・ヒドロキシド（Ｔ
Ｍ Ｋ Ａ）およびフェニルトリメチルアンモニウム
・ヒドロキシド（Ｐ Ｔ Ｍ Ａ）の２５％水溶液を調
製し、直ちにエチレンジアミンをアンモニウム水酸化物
に対し０．５重１１七％添加した。三種の試料につき、
室温における経時着色をＡ ＰＨＡ色調基準により測定
した。測定結果は第３表に示す。
ノールアンモニウム・ヒドロキシド （ＤＤＫＡ） 、
）リメチルエタノールアンモニウム・ヒドロキシド（Ｔ
Ｍ Ｋ Ａ）およびフェニルトリメチルアンモニウム
・ヒドロキシド（Ｐ Ｔ Ｍ Ａ）の２５％水溶液を調
製し、直ちにエチレンジアミンをアンモニウム水酸化物
に対し０．５重１１七％添加した。三種の試料につき、
室温における経時着色をＡ ＰＨＡ色調基準により測定
した。測定結果は第３表に示す。
実施例１２〜Ｊ５
実ｊｊｒＪｚ例１と同様の方法で調製したＭＴＥＡ２５
％水溶液に、エチレンジアミンの代わりに脂肪族アミン
として、それぞれトリエチレンテトラミン、１．３〜プ
ロパンジアミン、ペンタエチレンへキサミンおよびアミ
ノエチルエタノールアミンをＭＴＥＡに対し０．５重量
％添加した試料を、室温で放置して経時着色を測定した
。測定結果は第４表に示す。
％水溶液に、エチレンジアミンの代わりに脂肪族アミン
として、それぞれトリエチレンテトラミン、１．３〜プ
ロパンジアミン、ペンタエチレンへキサミンおよびアミ
ノエチルエタノールアミンをＭＴＥＡに対し０．５重量
％添加した試料を、室温で放置して経時着色を測定した
。測定結果は第４表に示す。
Claims (3)
- （１）１分子中にアミン基を２〜８個有する脂肪族アミ
ンを、第４級アンモニウム水酸化物に対し０．０１〜１
０重蹟％添加することを特徴とする、第４級アンモニウ
ム水酸化物の着色防止方法。 - （２）脂肪族アミンが一般式 ％式％）） （ここでｍは２または３１、ｎは１〜５）で表わされる
直鎖状ポリアミンである、特許請求の範囲第（１）項に
記載の方法。 - （３）脂肪族アミンがアミノアルコールアミンである、
特許請求の範囲第（１）項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2194083A JPH0229068B2 (ja) | 1983-02-12 | 1983-02-12 | Dai4kyuanmoniumusuisankabutsunochakushokuboshihoho |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2194083A JPH0229068B2 (ja) | 1983-02-12 | 1983-02-12 | Dai4kyuanmoniumusuisankabutsunochakushokuboshihoho |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59148739A true JPS59148739A (ja) | 1984-08-25 |
| JPH0229068B2 JPH0229068B2 (ja) | 1990-06-27 |
Family
ID=12069040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2194083A Expired - Lifetime JPH0229068B2 (ja) | 1983-02-12 | 1983-02-12 | Dai4kyuanmoniumusuisankabutsunochakushokuboshihoho |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0229068B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016511299A (ja) * | 2013-01-11 | 2016-04-14 | セイケム インコーポレイテッド | 非水溶媒中の第４級水酸化アンモニウム用の色抑制剤 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57171110U (ja) * | 1981-04-22 | 1982-10-28 |
-
1983
- 1983-02-12 JP JP2194083A patent/JPH0229068B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57171110U (ja) * | 1981-04-22 | 1982-10-28 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016511299A (ja) * | 2013-01-11 | 2016-04-14 | セイケム インコーポレイテッド | 非水溶媒中の第４級水酸化アンモニウム用の色抑制剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0229068B2 (ja) | 1990-06-27 |
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