JPS5914022B2 - 新規な抗菌物質およびその製法 - Google Patents
新規な抗菌物質およびその製法Info
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- JPS5914022B2 JPS5914022B2 JP52016068A JP1606877A JPS5914022B2 JP S5914022 B2 JPS5914022 B2 JP S5914022B2 JP 52016068 A JP52016068 A JP 52016068A JP 1606877 A JP1606877 A JP 1606877A JP S5914022 B2 JPS5914022 B2 JP S5914022B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- production methods
- novel antibacterial
- antibacterial substances
- methanol
- Prior art date
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- Expired
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/16—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms containing two or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/886—Streptomyces
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な抗菌物質５５５１−■およびその製法に
関する。
関する。
５ 抗菌物質５５５１−■は、栄養培地中で土壌中より
分離したストレプトマイセス属に属し、抗菌物質５５５
１−■を生産する能力を有する微生物を培養し、培養液
より抗菌物質５５５エー■を分離採取することによつて
得られる。
分離したストレプトマイセス属に属し、抗菌物質５５５
１−■を生産する能力を有する微生物を培養し、培養液
より抗菌物質５５５エー■を分離採取することによつて
得られる。
１０本発明の目的化合物５５５１−■は次の如き物理化
学的性質を有する。
学的性質を有する。
性状 黄色微結晶
融点 ２１５℃（分解）
〔α〕Ｍ ＋２８１０（Ｃ＝０．３０、アセトン）１５
分子量 ２９３（マススペクトル法による）元素分析値
Ｃ：５７．３６％ Ｈ：５．２５％Ｎ：４．７３％分
子式 Ｃ１４Ｈ１５０６Ｎ 紫外部吸収（極大値、ε値） ク０２７３ｎｍ（２８６５５）、（メタノール中）２８
８ｎｍ（２１６００）Ｏ、ＩＮ塩酸一メタノール中呈色
反応 エールリツヒ反応（塩酸中）、塩化鉄反応、ニト
ロプルシツド反応（アルカリ）、２・２５４−ジニトロ
フェニルヒドラジン反応 いずれも呈色 マツザアイ（
Ｍａｔｓｕ２ａｉ）反応・Ｃンヒドリン反応、シッフ反
応、坂口反応はいずれも呈色せず。
分子量 ２９３（マススペクトル法による）元素分析値
Ｃ：５７．３６％ Ｈ：５．２５％Ｎ：４．７３％分
子式 Ｃ１４Ｈ１５０６Ｎ 紫外部吸収（極大値、ε値） ク０２７３ｎｍ（２８６５５）、（メタノール中）２８
８ｎｍ（２１６００）Ｏ、ＩＮ塩酸一メタノール中呈色
反応 エールリツヒ反応（塩酸中）、塩化鉄反応、ニト
ロプルシツド反応（アルカリ）、２・２５４−ジニトロ
フェニルヒドラジン反応 いずれも呈色 マツザアイ（
Ｍａｔｓｕ２ａｉ）反応・Ｃンヒドリン反応、シッフ反
応、坂口反応はいずれも呈色せず。
又、５５５１−■のヌジヨール法による赤外線３０吸収
スペクトルを第１図に示す。
スペクトルを第１図に示す。
重水置換クロロホルム中でＴＭＳを内部標準として測定
したＰＭＲスペクトルを第３図に示す。上記のデータを
基にした５５５１−■の推定構造式は下記の通りである
。
したＰＭＲスペクトルを第３図に示す。上記のデータを
基にした５５５１−■の推定構造式は下記の通りである
。
次にＳ５５ｌ−の製法について説明する。
新規な抗菌物質Ｓ５５ｌ−は、ストレプトマイセス属に
属し、Ｓ５５ｌ−を生産する微生物ウ８を培養すること
によつて得られる。
属し、Ｓ５５ｌ−を生産する微生物ウ８を培養すること
によつて得られる。
用いられる好適な微生物は、例えばストレプトマイセス
・グリセオルビジノサスに属し、更に代表的な菌株を例
示すると、ストレプトマイセス・グリセオルビジ５ノサ
ス・ＫＹｌｌ４４８（微工研寄託受理番号第３８３６号
）があげられる。本株の菌学的説明を行なうと以下の通
りである。（ａ）形態 胞子形成菌糸は単純分枝を示し曲状である。
・グリセオルビジノサスに属し、更に代表的な菌株を例
示すると、ストレプトマイセス・グリセオルビジ５ノサ
ス・ＫＹｌｌ４４８（微工研寄託受理番号第３８３６号
）があげられる。本株の菌学的説明を行なうと以下の通
りである。（ａ）形態 胞子形成菌糸は単純分枝を示し曲状である。
Ｏ 胞子の数は１０胞子以上が連鎖している。胞子は
その表面はなめらかであり、その短軸直径長軸直径はそ
れぞれ１．０μ、２．５μであつた。胞子柄の着生位置
は気菌糸である。（ｂ）各種培地上での生育状態 以上の諸性質よりＥ．Ｋｌｌｓｔｅｒ〔ＮｔｅｒＩｌａ
ｔｉＯｎａｌＪａｕｒｎａｌＯｆＳｙｓｔｅｍａｔｉｃ
ＢａｃｔｅｒｉＯｌＯｇｙ？Ｚ（３）１３９（１９７２
）〕を参考としてストレプトマイセス・グリセオルピジ
ノサスと同定した。
その表面はなめらかであり、その短軸直径長軸直径はそ
れぞれ１．０μ、２．５μであつた。胞子柄の着生位置
は気菌糸である。（ｂ）各種培地上での生育状態 以上の諸性質よりＥ．Ｋｌｌｓｔｅｒ〔ＮｔｅｒＩｌａ
ｔｉＯｎａｌＪａｕｒｎａｌＯｆＳｙｓｔｅｍａｔｉｃ
ＢａｃｔｅｒｉＯｌＯｇｙ？Ｚ（３）１３９（１９７２
）〕を参考としてストレプトマイセス・グリセオルピジ
ノサスと同定した。
本発明に用いる微生物の培養のための培地の主炭素源の
例としては、グルコース、フラグドーズ、マンノース、
ガラクトース、キシロース、シェークロース、糖蜜、澱
粉加水分解物などが使用される。又主窒素源の例として
は、蛋白質、アミノ酸およびこれらを含有するビーフエ
キス、酵母工キズ、大豆粉、綿実粕、ペプトン、ＮＺ−
アミン、コーン・スチーブ・りカー、カゼインなどの有
機窒素源の他に、アンモニウム塩・硝酸塩などの無機窒
素源が使用される。
例としては、グルコース、フラグドーズ、マンノース、
ガラクトース、キシロース、シェークロース、糖蜜、澱
粉加水分解物などが使用される。又主窒素源の例として
は、蛋白質、アミノ酸およびこれらを含有するビーフエ
キス、酵母工キズ、大豆粉、綿実粕、ペプトン、ＮＺ−
アミン、コーン・スチーブ・りカー、カゼインなどの有
機窒素源の他に、アンモニウム塩・硝酸塩などの無機窒
素源が使用される。
培地としては、上記主炭素源、主窒素源のほかに無機塩
類およびその他の微生物の生育に必要な栄養素を含むも
のであれば、合成培地、天然培地の何れも使用可能であ
る。
類およびその他の微生物の生育に必要な栄養素を含むも
のであれば、合成培地、天然培地の何れも使用可能であ
る。
一般的に培養温度は２３℃〜３８℃であり、振とうまた
は深部通気かく拌培養など好気的条件下で行なう。
は深部通気かく拌培養など好気的条件下で行なう。
培養終了後、沢過または遠心分離して菌体、沈澱を除去
する。
する。
培養液から抗菌物質Ｓ５５ｌ−の単離、回収は溶媒抽出
イオン交換樹脂、シリカゲルクロマトグラフイ一等公知
の工程の組み合せによつて行なわれる。次に本発明の目
的化合物の抗菌活性について示す。
イオン交換樹脂、シリカゲルクロマトグラフイ一等公知
の工程の組み合せによつて行なわれる。次に本発明の目
的化合物の抗菌活性について示す。
デイスク法による抗菌、抗かび活性を第１表、第２表に
示す。
示す。
実施例 １
培地組成（シート培地にも共通）
種菌としてストレプトマイセス・グリセオルビジノサス
ＫＹｌｌ４４８（微工研菌寄第３８３６号）を用いる。
ＫＹｌｌ４４８（微工研菌寄第３８３６号）を用いる。
３０１？シャーに仕込まれた上記組成の培地１５１に、
前もつて坂ロコルベンにて５０時間種培養した培養液約
２００ｍｉを仕込み、３０℃にて通気（１４１／ＭＯ、
攪拌（３００ｒｐｍ）しながら７２時間培養した。
前もつて坂ロコルベンにて５０時間種培養した培養液約
２００ｍｉを仕込み、３０℃にて通気（１４１／ＭＯ、
攪拌（３００ｒｐｍ）しながら７２時間培養した。
培養後、菌体を分離し得られた培養液を酢酸エチル約１
５１で抽出し、抽出液を真空で蒸発乾固する。
５１で抽出し、抽出液を真空で蒸発乾固する。
一方分離した菌体をアセトンで抽出し、抽出液を蒸発乾
固する。乾固物を酢酸エチルで抽出して再び蒸発乾固す
る。得られた二つの蒸発乾固物をシリカゲルクロマトグ
ラフイ一（容量２００ｍ１）にかけ、（約５００ｍ１の
）ベンゼンで洗浄する。次いで、ベンゼン−メタノール
（１％、容量比）、ベンゼン−メタノール（２％）、ベ
ンゼン−メタノール（３％）各約５００７ｎ１で溶出す
る。
固する。乾固物を酢酸エチルで抽出して再び蒸発乾固す
る。得られた二つの蒸発乾固物をシリカゲルクロマトグ
ラフイ一（容量２００ｍ１）にかけ、（約５００ｍ１の
）ベンゼンで洗浄する。次いで、ベンゼン−メタノール
（１％、容量比）、ベンゼン−メタノール（２％）、ベ
ンゼン−メタノール（３％）各約５００７ｎ１で溶出す
る。
ベンゼン−メタノール溶出部を合わせて、蒸発乾固し、
固形物をエチルエーテル−クロロホルム（１０：１、容
量比）約３０ｍ１で洗う。次いで約８ｍ１のクロロホル
ムおよび約５ｍ１のアセトンで２度再結晶を行つて３０
Ｔ１９のＳ５５ｌ−の黄色微結晶を得た。参考例 Ｓ−５５１−Ｓｕｂの合成 実施例１で得られたＳ−５５１−をヒーター上におきシ
ヤーレでプタをして２１５℃に加熱するとＳ−５５１−
が昇華してシヤーレの器壁に付着し結晶化する。
固形物をエチルエーテル−クロロホルム（１０：１、容
量比）約３０ｍ１で洗う。次いで約８ｍ１のクロロホル
ムおよび約５ｍ１のアセトンで２度再結晶を行つて３０
Ｔ１９のＳ５５ｌ−の黄色微結晶を得た。参考例 Ｓ−５５１−Ｓｕｂの合成 実施例１で得られたＳ−５５１−をヒーター上におきシ
ヤーレでプタをして２１５℃に加熱するとＳ−５５１−
が昇華してシヤーレの器壁に付着し結晶化する。
この結晶を集めてメタノールで洗うと純粋のＳ−５５１
−Ｓｕｂが得られる。Ｓ−５５１−Ｓｕｂの物理化学的
性質は次の通りである。
−Ｓｕｂが得られる。Ｓ−５５１−Ｓｕｂの物理化学的
性質は次の通りである。
性状 黄色結晶
融点 ２１５℃（昇華）
〔α〕＾〕 ０（（Ｃ＝０．３０、ジメチルスルホキシ
ド）分子量 ２３３（マススペクトル法による）元素分
析 Ｃ：６０．９８％、Ｈ：４．５９％、Ｎ：６．０６
％分子式 Ｃｌ２ＨｌｌＯ４Ｎ 紫外部吸収（極大値、ε値） ２６０ｎｍ（５２９００）メタノール中、０．１Ｎカセ
イソーダ水溶液中 呈色反応 エールリツヒ反応（塩酸中）、塩化鉄反応、
２・４−ジニトロフエニルヒドラジン反応はいずれも呈
色、ニンヒドリン反応、シッフ反応、坂口反応、ニトロ
プルシツドソーダ反応はいずれも呈色せず。
ド）分子量 ２３３（マススペクトル法による）元素分
析 Ｃ：６０．９８％、Ｈ：４．５９％、Ｎ：６．０６
％分子式 Ｃｌ２ＨｌｌＯ４Ｎ 紫外部吸収（極大値、ε値） ２６０ｎｍ（５２９００）メタノール中、０．１Ｎカセ
イソーダ水溶液中 呈色反応 エールリツヒ反応（塩酸中）、塩化鉄反応、
２・４−ジニトロフエニルヒドラジン反応はいずれも呈
色、ニンヒドリン反応、シッフ反応、坂口反応、ニトロ
プルシツドソーダ反応はいずれも呈色せず。
溶解性 アセトン、ジメチルスルホキシドアルカリ水に
溶け、メタノールにわずかにとける。
溶け、メタノールにわずかにとける。
ベンゼン、クロロホルム、エチルエーテルヘキサンには
不溶又、Ｓ−５５１−Ｓｕｂのヌジヨール法による赤外
線吸収スペクトルを第２図に示す。
不溶又、Ｓ−５５１−Ｓｕｂのヌジヨール法による赤外
線吸収スペクトルを第２図に示す。
上記のデータに基いてＳ−５５１−Ｓｕｂは、Ｓ−５５
１−の昇華に際し、脱アセチル化反応を伴なつて生成し
た下記構造式を有する化合物であると推定した。
１−の昇華に際し、脱アセチル化反応を伴なつて生成し
た下記構造式を有する化合物であると推定した。
次にこのＳ５５ｌ−Ｓｕｂの寒天稀釈法による最少阻止
濃度を示す。
濃度を示す。
【図面の簡単な説明】
第１図、第２図はＳ５５ｌ−およびＳ５５ｌｓｕｂの夫
々のＩＲチヤート、第３図はＳ５５ｌ−のＮＭＲチヤー
トである。
々のＩＲチヤート、第３図はＳ５５ｌ−のＮＭＲチヤー
トである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼または
▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。 また▲数式、化学式、表等があります▼は水素結合を表
わす。 ）で表わされる化合物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52016068A JPS5914022B2 (ja) | 1977-02-18 | 1977-02-18 | 新規な抗菌物質およびその製法 |
| US05/878,776 US4180436A (en) | 1977-02-18 | 1978-02-17 | Antibacterial compounds and process for production thereof |
| US06/030,659 US4221908A (en) | 1977-02-18 | 1979-04-16 | Antibacterial compounds and process for production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52016068A JPS5914022B2 (ja) | 1977-02-18 | 1977-02-18 | 新規な抗菌物質およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53105473A JPS53105473A (en) | 1978-09-13 |
| JPS5914022B2 true JPS5914022B2 (ja) | 1984-04-02 |
Family
ID=11906243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52016068A Expired JPS5914022B2 (ja) | 1977-02-18 | 1977-02-18 | 新規な抗菌物質およびその製法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4180436A (ja) |
| JP (1) | JPS5914022B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61213632A (ja) * | 1985-03-19 | 1986-09-22 | Oval Eng Co Ltd | 容積流量計 |
| JPH04127521U (ja) * | 1991-05-16 | 1992-11-20 | トキコ株式会社 | 容積式流量計 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8332390D0 (en) * | 1983-12-05 | 1984-01-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Compound fr-900451 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5535120B2 (ja) * | 1973-09-21 | 1980-09-11 | ||
| JPS5637795B2 (ja) * | 1974-03-28 | 1981-09-02 |
-
1977
- 1977-02-18 JP JP52016068A patent/JPS5914022B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-02-17 US US05/878,776 patent/US4180436A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-04-16 US US06/030,659 patent/US4221908A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61213632A (ja) * | 1985-03-19 | 1986-09-22 | Oval Eng Co Ltd | 容積流量計 |
| JPH04127521U (ja) * | 1991-05-16 | 1992-11-20 | トキコ株式会社 | 容積式流量計 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4180436A (en) | 1979-12-25 |
| US4221908A (en) | 1980-09-09 |
| JPS53105473A (en) | 1978-09-13 |
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