JPS59125712A - ヒドロゲルコンタクトレンズ - Google Patents

ヒドロゲルコンタクトレンズ

Info

Publication number
JPS59125712A
JPS59125712A JP58188548A JP18854883A JPS59125712A JP S59125712 A JPS59125712 A JP S59125712A JP 58188548 A JP58188548 A JP 58188548A JP 18854883 A JP18854883 A JP 18854883A JP S59125712 A JPS59125712 A JP S59125712A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
contact lens
mixture
monomer
lens according
present
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP58188548A
Other languages
English (en)
Inventor
アイバ−・ビ−・アトキンソン
バリイ・シ−・ホ−ルドストツク
ジヨン・エル・ノ−リントン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
KOPAABIJIYON YUU KEE Ltd
Original Assignee
KOPAABIJIYON YUU KEE Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by KOPAABIJIYON YUU KEE Ltd filed Critical KOPAABIJIYON YUU KEE Ltd
Publication of JPS59125712A publication Critical patent/JPS59125712A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/06Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/10N-Vinyl-pyrrolidone
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • G02B1/043Contact lenses

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、若干架橋せしめた水和共重合体から形成され
るソフトコンタクトレンズに関する。
コンタクトレンズの製造に有用な共重合体に関しては多
くの先行技術がある。コンタクトレンズ産業においては
、通常の取り扱いにおいて損傷のおそれのない様な機械
的強度、良好な酸素伝達特性及び所望の’1 ’ADの
レンズ形状への正確な機械的加工乃至は成形をし得る特
性を有するコンタクトレンズ用重合体の製造に長年研究
を重ねている。
実際問題としては、1つの特性を改良すると他の特性が
劣化1−るという傾向があり、このためにこれらの所望
とする特性をある程度妥協しなければならないのが実状
である。
本発明者等は特定の七ツマー混合物を所定条件下で重合
させた場合には、上記特性の組み合わせが顕著に優れた
共重合体を製造し得ることを見出した。
本発明によれば、 (イ)N−ビニルピロリドン(NVp)。
β)短鎖アルキルメタクリレート及び/又は短鎖アルキ
ルアクリレート。
ρ)短鎖不飽和カルボン酸。
(Q 架橋モノマー。
とのモノマー混合物から得られる若干架橋された水和共
重合体から形成されるソフトヒドロケルコンタクトレン
ズであって、 前記モノマー混合物において、成分(イ)と(ロ)とは
1.75:1乃至2.25:1の重量比で存在し且つこ
れらの成分(イ)及びβ)は該モノマー混合物中に多量
((存在するものであるとともに、 前記共重合体は、化学的フリーラジカル開始剤を使用し
て前記モノマー混合物を重合して得ることを特徴とする
ソフトヒドロケルコンタクトレンズが提供される。
本発明によれば更に、 (a)重合用混合物を調製する工程。
(h)化学的フリーラジカル開始剤のみVてよって前記
混合物の重合を行なう工程。
(C)得られたレンズをpH7以上の水溶液中で処理し
、遊離カルボン酸をカルボキシレートに転換する工程。
とを有するソフトヒドロゲルコンタクトレンズの製造法
であって、 前記工程(α)において、重合用混合物は(イ)N−ビ
ニルピロリドン(NVP)、仲)炭素数1乃至4のアル
キル基を有するアルキルアクリレート及び/又はアルキ
ルメタクリレート、(ハ)混合物全体肖り0.9乃至1
0%の不飽和カルボン酸、及びに)混合物全体当り5%
迄の架橋用モノマーとから成り、前記成分(イ)と(ロ
)とは、1.75:1乃至2.25:1の重量比で存在
することを特徴とするソフトヒドロゲルコンタクトレン
ズの製造法か提供される。
通常短鎖不飽和カルボン酸としては、メタクリル酸(H
A)乃至はアクリル酸を使用するが、炭素数5以下の他
の短鎖不飽和カルボン酸も使用し得る。モノマー組成物
中の不飽和カルボン酸の比率は上昇に関してはクリティ
カルでないが、10%未満であることが好適である。形
成されるレンズの水分含量は酸の量とともに増大するが
、メタクリル酸乃至はアクリル酸を約0.9乃至5%の
量で使用することが最も好適である。
本発明の主な利点は、前述したモノマー混合物の重合に
よって得られる共重合体をアルカリ水溶液中で予じめ水
和処理することによって達成される。使用するアルカリ
水溶液はpHが約14乃至9の範囲にある塩水溶液であ
ることが望ましい。
アルカリ水溶液中での共重合体の処理については英国特
許第1,548,158号明細沓に記載されているが、
かかる処理により共重合体中の遊離カルボン酸との反応
によってアルカリ金属乃至はアルカリ土類金属のカルボ
キシレートが形成される。
塩水溶液のPRは、ナトリウム乃至はカリウムの炭酸塩
或いは三脚酸塩を加えて調整することが望ましいが、上
記英国特許明細書において述べられている様にアルカリ
水溶液を形成する他の塩頷も使用し得る。この処理によ
って水相共重合体の水分含量が顕著に増大し、その酸素
許容量も増大性     一 本発明においてはアルキル基の炭素数5乃至6までの短
鎖アルキルアクリレート乃至はメタクリレ一トを単一の
モノマー或いはモノマー混合物とともに使用する。
然るに、かかるアルキルアクリレート乃至はメタクリレ
−1は全て或いは実質的にはメチルアクリレート或いは
メチルメタクリレート(HMA)から成り、またアルキ
ルアクリレート及びアルキルメタクリレートとを組み合
わせで使用する場合にも実質上炭素数2乃至4のアルキ
ル基を有するものを使用することが好適である。例えば
メチルアクリレート乃至はメタクリレートに約6o%迄
ブチルアクリレート乃至はメタクリレートを混合したも
のが有利に使用される。
またこのアルキルアクリレート乃至はメタクリレート成
分と少量(約5%以下)の高級アルキル基を有するメタ
クリレート乃至はアクリレート、例えば2−エチルへキ
シルメタクリレートを組み合わせることによって可撓性
が増大する。
更に本発明においては、化学的重合開始剤をモノマー混
合物に添加して重合を開始せしめる。ガンマ線等を使用
する光線処理は、かがる処理が最終重合体の機械的特性
に悪影響を与えることが認められるので、重合に際して
も、また重合後においても避けるべきである。
開始剤としてはAIBN(アゾビスイソブチロニトリル
)が好適であるが、勿論他の化学的フリーラジカル開始
剤も使用し得る。使用する化学的開始剤のモノマー組成
物に対する割合は、共重合体を鋳造型レンズに使用する
が或いは仕上げを(幾械的加工によって行なう大径のボ
タン乃至はワーク片(work−pieces)の製造
に用いるかによって異なる。
通常、モノマー混合物から直接レンズを成型する場合に
は多量の開始剤が必要であるが、一般にモノマーioo
、p当り0.4乃至1夕の開始剤を使用することか好適
である。
使用する開始剤の量が条件によって異なる理由は明確で
はないが、一つにはレンズの成型或いは鋳造に直接使用
する型が、一般に重合を抑制する物質を含有するポリピ
ロピレンから形成されているためであると思われる。困
みに機械加工用レンツのためのボタン或いは筒状ワーク
片の製造にお   (いては、pTFE型が通常使用さ
れている。
本発明における共重合体は、エツジ仕上げと水相により
仕上げのみを必要とするレンズを直接鋳造するのに特に
有用である。
かかるレンズの鋳造においては、窒素封入されたオーブ
ン中に置かれたポリプロピレン型内に組成物を約40°
Cの温度で20乃至24時間保持せしめる。、次いで約
1時間で温度を80℃に上昇せしめ、最後に約4時間該
組成物(レンズ)を120℃に加熱することにより行な
うのが好ましい。
ボタン乃至ワーク片の成形の場合には、フIJ −ラジ
カル開始剤を含有する七ツマー混合物を適当な大きさの
PTFE型内に導入し、約55°Cに保たれた水浴中で
20時間浸漬を行ない、次いで約2時間で温度を80°
Cに上昇させ、最後に約1時間減圧下、120°Cにて
硬化を行なうことが望ましい。
本発明を次の例で説明する。
実施例 ■)再蒸留したメタアクリル酸3.22F、純粋なメチ
ルメタクリレート32.1El及びN−ビニルピロリド
/64.67gを共にアリルメタクリレート(,4#、
4)0.23.Fと完全に混合し、均質な鋳造混合物を
調製した。
化学的開始剤としてAIBNをモノマー混合物100g
当り0.05.Fの割合で用いた。
得られた混合物を減圧によりPTFE型中に添加し、シ
ールして20時間55℃の温度で水浴中に浸漬せしめ、
引き続き2時間で80℃迄温度を上昇させた。
得られたボタンを型から取り出し、次いで減圧オーブン
にて120℃1時間加熱した。このボタンを旋盤にかけ
てカットし、レンズを得、このレンズをPH7,4の三
脚酸ナトリウム塩溶液中罠浸漬して水和を行なった。
レンズを直接鋳造し、はじめに40℃の温度でN2ガス
を封入したオーブン中で22時間加熱し、引き続き同じ
オーブン中で80℃で1時間、更に120’Cの温度で
4時間加熱して硬化させた以外は前述した方法と同様の
操作でレンズを製造した。
得られたレンズの水含量、屈折率及び膨張係数を下記第
1表に示す。
更にM、MAに対するMVPの相対的な割合を同一とし
て、モノマー混合物中のメタクリル酸の量を変えて上記
と同一操作を行なった。
またレンズを直接型中に入れて形成し及び旋盤をかり“
て形成し、これらレンズの特性を併せて第1表に示す。
(尚、モノマー混合物中の各成分比は第2表に示す。) 水分含量はヒドロゲルボッマーの酸素許容量に関連し、
通常水分含量が多いほど酸素許容量も大となる。然しな
からこの因子ばかりでなく、同じ水分含量を有する2つ
のポリマーヒドロゲルが、異なる酸素許容性を有する場
合もある。
第1図にモノマー混合物中のメタクリル酸含量と得られ
たヒドロゲルの水分含量及び1次膨張係数との関係を線
図で示す。第1図から理解される様に70乃至76%の
範囲の水分含量は、約1乃至6.5%の量でメタクリル
酸を使用することにより得られる。
(II)実施例1で調製されたポリマーを用いて中央厚
まが約0.06〜0.3 muのコンタクトレンズを形
成し、酸素透過特性を試験した。かかる厚みは、コンタ
クトレンズの慣用の厚みよりも広範囲なものである。
ヒル及びファツトによって述べられた手順に従って試験
を行なったが、この試験の結果によれば、コンタクトレ
ンズを形成せしめた本発明の共重合体は格別高い酸素伝
達率を示し、また中火厚みか0、06 malのコンタ
クトレンズの場合には、レンズを使用しない場合と実質
的な差異はなかった。
この結果によれは、本発明に従って形成されたコンタク
トレンズは長時間2例えば5〜6ケ月間取り外すすこと
なく安全に着用し得ることを示すものである。このレン
ズの酸素伝達率の結果をレンズの中央厚みに対する酸素
当量%のプロットにより第2図に示す。尚、レンズを全
(使用しない場合には21%で表わされる。
(m)本発明において使用する重合体は非常に高い酸素
許容特性を有するにもかかわらす、慣用のレー二 実施例2    実施例ろ   実施例4NVP   
65.90 MR部65.82 重fam  65.6
3 M量部焦B  ろ2.95  〃32.91  〃
   ろ282 l/HA      O,92#  
   1.04  //     1.31   //
Af)1   0.23  //    0.23  
llO,241lioo、oo  〃1oo、oo  
〃ioo、oo  712表 実施例5    実施例6   実施例16500重幇
部 6べ57重量部 64.37重量部32.50  
〃    ろ2.29  〃32.18  〃2.27
  〃2.91  〃3.22  〃02ろ 〃   
 02ろ 〃    0.23  〃100.00  
〃100.00  〃100.00  〃ンズに比して
引張り強度が向上している。
例えば実施例4で製造された共重合体と、メチルメクク
リレートと同量のアリルメタクリル酸を架橋せしめたN
VPとの共重合体(メタクリル酸を全く含有していない
)とを比較した結果を第6表に示す。試料2及び6は本
発明外のものであり、比較例である。
※※po乙yhetnaはポリエチルヘヤシルノタクリ
レートを示すこの試料1(本発明)の機械的特性が試料
2(酸を含まない)に比して向上しているのは、試料1
中には強度を有する耐湿性の領域(HMA)が高濃度で
存在しているからであると信じられる。
またこの比較例の共重合体を同条件で水和した時、71
%の水分を含有していた。
実施例4の共重合体の引張強度は、比較例の水相共重合
体の2倍以上であり、剥離強度も同様に向上しているこ
とが理解されよう。
【図面の簡単な説明】
第1図は、モノマー中のMA含量と水分含量及び膨張係
数との関係を示j線図、 第2図は、レンズの中央厚みと酸素伝達特性との関係を
示す線図である。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)  (A N−ビニルピロリドン(NVp)。 (E)短鎖アルキルメタクリレート及び/又は短鎖アル
    キル菰アクリレート。 ρ)短鎖不飽和カルボン酸。 (Q 架橋モノマー。 とのモノマー混合物から得られる若干架橋された水利共
    重合体から形成されるソフトヒドロゲルコンタクトレン
    ズであって、 前記モノマー混合物において、成分(司と(B)とは1
    .75:1乃至2.25:1の重量比で存在し且つこれ
    らの成分(イ)及び(ロ)は該モノマー混合物中に多量
    に存在するものであるとともに、 前記共重合体は、化学的フリーラジカル開始剤を使用し
    て前記モノマー混合物を重合して得ることを特徴とする
    ソフトヒドロゲルコンタクトレンズ。
  2. (2)不飽和カルボン酸がモノマー混合物当り0.9乃
    至5重量%の量で存在する特許請求の範囲第1項記載の
    コンタクトレンズ。
  3. (3)不飽和カルボン酸がメタクリル酸乃至はアクリル
    酸である特許請求の範囲第2項記載のソフトコンタクト
    レンズ。
  4. (4)化学的フリーラジカル開始剤をモノマー100g
    当たり0.04乃至1gの量で使用する特許請求の範囲
    第6項記載のソフトコンタクトレンズ。
  5. (5)架橋剤かモノマー混合物中に1重量%迄の量で存
    在する特許請求の範囲第1項記載のソフトコンタクトレ
    ンズ。
  6. (6)架橋剤がアリルメククリレートである特許請求の
    範囲第5項記載のソフトコンタクトレンズ。
  7. (7)前記共重合体は、該共重合体をpH7以上で且つ
    アルカリ乃至アルカリ土類金属カチオンを含む水溶液中
    で処理して生ずるアルカリ金属乃至はアルカリ金属カル
    ボキシレートを含有する特許請求の範囲第1項記載のソ
    フトコンタクトレンズ。
  8. (8)水分含有量が70乃至80%である特許請求の範
    囲第1項記載のソフトコンタクトレンズ。
  9. (9)  (a)  重合用混合物を調製する工程。 (b)  化学的フリーラジカル開始剤のみによって前
    記混合物の重合を行なう工程。 (C)得られたレンズをPH7以上の水溶液中で処理し
    、遊離カルボン酸をカルボキシレートに転換する工程。 とを有スるソフトヒドロゲルコンタクトレンズの製造法
    であって、 前記工程(a)において、重合用混合物は(イ)N−ビ
    ニルピロリドン(MVP)、仲)炭素数1乃至4のアル
    キル基を有するアルキルアクリレート及び/又はアルキ
    ルメタクリレート、(ハ)混合物全体当り、0゜・9乃
    至10%の不飽和カルボン酸、及びに)混合物全体当り
    5%迄の架橋用モノマーとから成り、前記成分(イ)と
    (ロ)とは、1.75:1乃至2.25:1の重量比で
    存在することを特徴とするソフトヒドロゲルコンタクト
    レンズの製造法。
JP58188548A 1982-10-11 1983-10-11 ヒドロゲルコンタクトレンズ Pending JPS59125712A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8228965 1982-10-11
GB8228965 1982-10-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS59125712A true JPS59125712A (ja) 1984-07-20

Family

ID=10533515

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58188548A Pending JPS59125712A (ja) 1982-10-11 1983-10-11 ヒドロゲルコンタクトレンズ

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0106650B1 (ja)
JP (1) JPS59125712A (ja)
AT (1) ATE49009T1 (ja)
DE (1) DE3381014D1 (ja)
GB (1) GB2130743B (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61205901A (ja) * 1985-03-11 1986-09-12 Hoya Corp 高含水コンタクトレンズ
JPS61226728A (ja) * 1985-03-30 1986-10-08 Hoya Corp 高含水コンタクトレンズ
WO2019230968A1 (ja) * 2018-06-01 2019-12-05 古河電気工業株式会社 ハイドロゲル構造体およびその製造方法

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4848353A (en) * 1986-09-05 1989-07-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Electrically-conductive, pressure-sensitive adhesive and biomedical electrodes
US5712356A (en) * 1993-11-26 1998-01-27 Ciba Vision Corporation Cross-linkable copolymers and hydrogels
DE4423303C2 (de) * 1994-07-02 2000-05-31 Woehlk Contact Linsen Gmbh Hydrophile, vernetzte Copolymere auf der Basis von N-Vinylformamid, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6342570B1 (en) 1994-11-14 2002-01-29 Novartis Ag Cross-linkable copolymers and hydrogels
KR20010016207A (ko) * 2000-11-22 2001-03-05 김쌍기 콘택트 렌즈의 재료 및 구조
KR102143356B1 (ko) * 2019-01-09 2020-08-12 오스템임플란트 주식회사 변성 하이드로젤 및 이를 포함하는 치은 확장기

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1385677A (en) * 1971-02-05 1975-02-26 Carle J T De Hydrophilic polymers and contact lenses manufactured therefrom
GB1391438A (en) * 1971-04-20 1975-04-23 Contact Lens Mfg Ltd Hydrophilic copolymers and articles formed therefrom
US3937680A (en) * 1973-05-29 1976-02-10 Global Vision, Inc. Hydrophilic gel terpolymers from hydrophilic n-vinyl monomers, hydroxyalkyl acrylates or methacrylates and polymerizable unsaturated carboxylic acids
GB1588746A (en) * 1977-10-26 1981-04-29 Toray Industries Cross-linked polymer composition for use in soft contact lenses

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61205901A (ja) * 1985-03-11 1986-09-12 Hoya Corp 高含水コンタクトレンズ
JPS61226728A (ja) * 1985-03-30 1986-10-08 Hoya Corp 高含水コンタクトレンズ
WO2019230968A1 (ja) * 2018-06-01 2019-12-05 古河電気工業株式会社 ハイドロゲル構造体およびその製造方法
JPWO2019230968A1 (ja) * 2018-06-01 2021-06-10 古河電気工業株式会社 ハイドロゲル構造体およびその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0106650B1 (en) 1989-12-27
EP0106650A3 (en) 1986-03-19
DE3381014D1 (de) 1990-02-01
GB2130743B (en) 1986-04-23
ATE49009T1 (de) 1990-01-15
GB8327180D0 (en) 1983-11-09
GB2130743A (en) 1984-06-06
EP0106650A2 (en) 1984-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4620954A (en) Hydrogel from ultraviolet-initiated copolymerization
US3937680A (en) Hydrophilic gel terpolymers from hydrophilic n-vinyl monomers, hydroxyalkyl acrylates or methacrylates and polymerizable unsaturated carboxylic acids
US4143017A (en) Process of producing soft contact lenses
US4361689A (en) Cross-linked hydrophilic polymers
US4866148A (en) Hydrophilic copolymers, the use thereof as biomedical materials and contact-optical articles produced therefrom
US4451630A (en) Hydrogel contact lenses for permanent wear
JPS59125712A (ja) ヒドロゲルコンタクトレンズ
US3965063A (en) Hydrophilic contact lenses and lens polymer
US4361657A (en) Cross-linked hydrogel copolymers for contact lenses
US3926892A (en) Hydrophilic contact lenses and lens polymer
JPH0667122A (ja) ソフトコンタクトレンズ
US6262208B1 (en) Ocular lens material and process for producing the same
GB2036765A (en) Soft contact lenses
US4113686A (en) Hydrophilic contact lenses and lens polymer
GB2178435A (en) Hydrophilic copolymer suitable for contact lenses and medical purposes
JP3620613B2 (ja) 含水性眼用レンズ材料
JPS5994731A (ja) ソフトコンタクトレンズの製造方法
CA1293577C (en) Hydrophilic copolymer suitable for contact lenses and medical application and a method for producing thereof
JPH01140121A (ja) コンタクトレンズ
KR910008260B1 (ko) 고함수율 중합체의 제조방법
JPH06289331A (ja) 含水性ソフトコンタクトレンズ
JPS641771B2 (ja)
JPS5818364B2 (ja) カキヨウジユウゴウタイソセイブツ ノ セイゾウホウホウ
JPS6125734B2 (ja)
JPS606710A (ja) ヒドロゲル成形品の製造方法