JPS59120246A - ジルコニウム含有触媒組成物 - Google Patents

ジルコニウム含有触媒組成物

Info

Publication number
JPS59120246A
JPS59120246A JP58237140A JP23714083A JPS59120246A JP S59120246 A JPS59120246 A JP S59120246A JP 58237140 A JP58237140 A JP 58237140A JP 23714083 A JP23714083 A JP 23714083A JP S59120246 A JPS59120246 A JP S59120246A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hydrocarbon
feed stream
phosphate
range
nickel
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP58237140A
Other languages
English (en)
Inventor
セムヨン・グレゴリ−・クケス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Phillips Petroleum Co
Original Assignee
Phillips Petroleum Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Phillips Petroleum Co filed Critical Phillips Petroleum Co
Publication of JPS59120246A publication Critical patent/JPS59120246A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/002Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/185Phosphorus; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals
    • B01J27/1853Phosphorus; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals with iron, cobalt or nickel
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/186Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J27/195Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with vanadium, niobium or tantalum
    • B01J27/198Vanadium
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10Feedstock materials
    • C10G2300/107Atmospheric residues having a boiling point of at least about 538 °C

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Threshing Machine Elements (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は炭化水素含有供給流から金属を除去するための
方法、及びそのための触媒((関する。 原油の外、石炭及びリグナイトの抽出及び(又は)その
液化からの生成物、タールサンドからの生成物、頁岩油
及び同様な生成物はバナジウム、ニッケル及び鉄の如き
金属を含有し7″こいることがあることはよく知られて
いる。之−)の炭化水素よfイ供給物を分留し、た時、
金属は留出粗油(toppedCruclθ)及び残渣
の如き重質留分中に濃縮される傾向がある。金属の存在
は之等の重質留分を更に処理するのを困難にする。なぜ
なら金属は一般に、触媒を用いた熱分解、水素添加或は
水添脱硫の如き方法で用いられる触媒に対し触媒毒とし
て作用するからである。 従って本発明の目的は、そのような炭化水素含有供給流
の処理性を改良し、特に留出粗油及び残渣の如き重質留
分の処理性を改良するように、炭化水素含有供給物から
金属を除去する方法を・んえることでA;)る。亦、税
金1□・−Q化に有用な触媒組成物を〜、えることも本
発明の目的である。 本発明VCよ、)1ば、金属も含有(−2でいる炭化水
素含有供給流を、・燐酸ジルコニウムとニッケル、鉄、
バナジウム及びコバルトからなる群から選択された金属
の燐酸塩とからなる触媒相Ijk物と、適当な脱金属化
条件で水素の存在下で接触させる。ポルフィリン(po
rph、yrj、ne ’)の如き複素環化合物に沈ま
れる金属が熱、水素及び本発明の触媒組IjQ物の組み
合せによって複素環化合物から除去され、6(・)j媒
組成物中の孔の中に取り込まれると考えられる。このや
り方で炭化水素含有供給物流から金属を除去すると、触
媒を用℃゛た熱分解、水素添加及び水添脱tlWf:の
如き方法で炭化水素含有供給流の処理性が改良される。 本発明の他の目的及び利点は、本発明の上記簡単な記載
及び特許請求の範囲及び以下の本発明の詳細な記載から
明らかI(Cなるであろう。 本発明の触媒組成物の孔の中に取り込むことができる金
属はどj″tでも木香[すHてよる炭化水素含有供給流
【〕除去することかできる。本発明は特(寓バナジウ
ムとニッケルの除去に適Jtlすることができイ)。 金属はどのような適当な炭化水素含有供給流か口)除去
しても↓つい。適当な炭化水素含有供給流には、石油生
成物、石炭熱分解物、石炭かびリグナイトの抽出及び(
又は)液化からの生7成物、タールサンVからの生成物
、頁岩油及び同様な生成物が含まれる。適当な炭化水素
供給流には、約205°C〜約568パCの沸点範囲を
有するがスオイル、約645℃を超える沸点範囲を有す
る留出粗油及び残渣が含まれる。しかし本発明は特に、
重質留出粗油及び残渣及び一般に蒸留1″るには重過ぎ
ろと考えられている他の物質の如き重質供給流に関する
。之等の材料は一般に最も高いイ饅度でバナジウム及び
ニッケルの如き金属を含んでいる。 本発明の方法で用いられろ脱金属化触媒は燐酸ジルコニ
ウム及び、ニッケル、鉄、バナジウム及びコバルトから
なる群から選択された金属燐酸塩からなる、朔パ・物で
ある。ここで用いる用語燐酸を島には、オルト燐酸塩、
ピロ燐酸(♂λ、メタ燐酸塩及びポリ燐酸塩が含まれる
。ニッケルは特に金属とl−てグ子ましい1、なぜなら
・r膓11疋ニッケルを色巾媒fi11成物中(て用い
イ)と、金属の除去が実質的に増大するからである。 I′ll11!媒組成物(jどんな適当な方法によって
調製されてもよい。共沈(/i″よって調製されると、
触媒組成物が最も動床的になると考えら第1るので、共
沈か好ましい1、触媒は一般に、適当なジルコニウム塩
と、ニッケル、鉄、バナジウム及びコバルトがら7よる
群から選択された金属の適当な堪とを、適当な燐酸塩で
共沈させることにより訊)製する。共沈は水或はアルコ
ールの如き適当な溶媒中で遂行することができるが、水
が好まし7い溶媒である。 金属塩及び燐酸塩は、使用して適切な溶媒中に用済でな
け机ば/よらない。 燐酸ニアンモニウムの如き燐酸塩を用いるならば、溶液
のPHは一般に沈殿が起きるよりなPHになるであろう
。しかじも1〜他の燐酸塩を用いるならば、希望の沈殿
番でもたらすようなPト1が得ら第1るように、アンモ
ニアの如き塩基を添加する必要があるであろう。 形成さ、tまた沈殿物を洗滌し、乾任し、空気の如き遊
#酸素作有ガス(Q存在下でか焼して咄1媒を形成する
。 沈殿物の乾燥はどんな適切な温度で達成してもよい。一
般て約り0℃〜約200’C,好まし、くは約5000
C〜約150’Cの温度を、約1時間〜約ろ0時間の範
囲の時間用いる。 微量の硝酸塩、微量の炭素及び水を除去し Ql!媒組
成物の構造を一層硬くするためにか焼工程をJ旧いる。 どんな適切なか焼温度でも用い4)ことができる。一般
にか焼温1朋は約300 ’C〜約800°Cの範囲に
あり、約5000C〜約65 [] 0Cの範囲の温度
が、約1〜・約24(侍mJ、好ましくは約2−約6時
間の範囲の時間に対して好ましい。 触媒組成物は適当な表面積及び気孔体積をもつことがで
きる。−・般に比表面積は約2〜約400 m、Vg1
好ましくは約50〜約’150m2/gの範囲(・τA
へるであろうが、体積気孔率は約0.2〜約4−Occ
Z、9s好ましく(4′約0.5〜約2.OCC/9t
J) 、J・1ゝ囲にあるであろう。 適当な1蒼酸塩をMlli媒組成物を調製才るのj・τ
用いてもよい。コ商当な燐酸増1には、リチウム、ナト
リウム、カリウム、ルビジウム、及びセンラムの燐酸塩
及びビロヅ分酸塩及びH,’po4(・て相当して(N
u、、)脳PO□、(NH4) 2HPO,、(NH4
)、T:’0.、(NF(4)4”207 カ含まれろ
。フェニルホスホン酸の如きホスホン酸及びホスホノ酸
の金属片も、もし望むなら触媒組成物のためのmK塩を
31)導するのに用還・てもよ℃・。 咽!媒組成物中、適当な金属(ジルコニウムを含む)対
燐比な用いてもよい。比(・ま一般に大略化学量論的な
比であろう。ニッケル、鉄、バナジウム及びコバルトか
らなる群から、パ択さハた合一1屯対ジルコニウムの適
当な比を用いてもよい。ジルコニウム対ニッケル、鉄、
バナジウム又はコバルトのモル比は、一般に約10:1
〜約1=10の範囲、更に好ましくは約3.1〜約1゛
2の範囲内にあるで、:←、イ〕5゜ 本発明の税金にべ化法は、触奴暑マ[(代物と、炭化水
素含有1ユ流及び水とを、適当な脱金属化条件で接触さ
−Vることができ′るどんな装置によって遂イt(−で
もよい。その方法は!時定の装rPを使用1イ)ことj
c (iilら限定されるものではない。本番++の方
法は固定M!、I!媒床、流動化触媒床又は脅−動節(
1媒床なハ]いて置行することができる。現在は固定触
媒床が好ましい。 触媒組成物は反応器素単独で用いてもよく、或はアルミ
ナ、ノリ力、チタニア、マグス、シア、±−ト酸塩、ア
ルミン酸1舘、ブルミプー珪N多°土1常、チタン6℃
1島及び・あ酸塩(1)如き本質的に不活イードな材料
と一緒(□i−,,)ilいてもよい。不活性な材料の
層どj’c’a媒組成物の層とを用いてもよく、或は触
媒組成物を不活性材料と混合I2てもよい。不活性材料
の使用により炭(ヒ水素含有供給物流の分散が一層。[
くなる。亦、既知の水素添加触媒及び脱硫触媒の如ぎ仙
の触媒も反応器に入れ、同時に脱金属化、脱硫及び水素
添加又は水添分解を、もし望むなら、達成するよ5洗1
=でもよい。 触媒組成物と炭化水素包有供給流との適当な反応時間を
片いてよい。一般にその反応116間は約0.1時1F
11〜約10時間の?lX囲になく)であろう。反応時
j1¥1は約0.4〜約4喝間の範囲が好H1l−いで
あろう。従って炭化水素含、f下供給流、の流速は、反
応器な混合”じ7ノが辿】墨するのに・界する1侍聞(
滞留I活量)が好ましくは約0.4〜約411’1間の
範ν1」内になるような流速であイ)べぎでk)る。こ
士1.は一般に「14;媒i  cc当りili’l 
Di O〜lJ 10 cc /時、好まし7くは約0
.2〜約2.5 cc /時の範囲の液体空間離開(L
H8V )を必要とするであろう6、本発明の勝金7ト
バ(5方法はどんな適切な温度で行ってもよい。温度は
一般に約150’〜約550’Cの範囲にあり、好まし
くは約3500〜約450’Cの範、囲にあるであろう
。l品用が高い方が金属の除去がよく/よるが、コーク
ス化の如ぎ悪い影響が炭化水素含有供給流に及ぼさ十す
るような温度は用いないほうがよく、経済性も考hfl
τ入ねなければならない。低い方の温度は一般に軽¥i
廁の供給物に対して月(いることかできる。 I閃当な圧力を脱金属化γ去に用いてもよい。反応用力
は大体大気用か[)約5.OD O:pSigの屏、[
ム(1になるであろう。11″力は約100〜約250
口p!3igの範囲にあるのか好ま(−7いでキ・ろう
。圧力が高い稈コークス形成を滅する傾向が19)るが
、高圧での操イ・′1は経済的収支Cで良くない影響を
右、・大イ)であろう。 適当なh1′の水素を税金イfヒエ程(・で添加するこ
とがでさζイ)。炭化水素含有供給原料と接11ilt
!させるのに用いら第1る水素の量は、一般に炭化水素
含有供給流1バレル当り約I00〜約10.000 f
t3(標準状態)の範IUiになり、炭化水不含ff供
給流1バレル当り約150’〜約6000 ft、3 
(標暴状態)の範囲にホ)るのが一層好ましいであ71
)5 。 −・般に触媒組成物は、満足すべき金、萬除去水準が達
成できなくなる迄税金m化に使用さ第1、使用“Cきな
くなるのはfqyi:媒組成−物が除去された金属で被
Sされることから起きるものと考えられる。成る浸出方
法によって触媒組成物からそれらの今頃を除去するにと
が可能であるが、之等の方法は高1:!f+でル)す、
一度金属1除去か希ΣイJの水型より低(なったら、用
いてきた耐奴を新しい(+、i、媒で単(に置ぎ代えろ
ことになるというのか一般に考えら+1−(ていること
で))る。 触媒組成物かその金躯除去活11度を随時l1.ている
時間は、処理される炭化水宋含イ]−供給流中の金属イ
ノ)度に存在するであろう。、触媒組bK物は、触謀糸
且酸物の重零°(て入(き20〜200迂(h1係の金
属(1・すとんどN]と■)が油か「)若梢するのに充
分な長さの時間用いてもよいと考えらねる。 触媒組成物の寿命及び税金11器方法の効率は、分解可
能な金属化合物を炭化水素含有1ユI、給流へ導入゛r
ることい−よって改良することができる。分解可能な金
、寓化合物中の金、属は、周期律衣の第V−BI(、第
vi−B族、第Ml −B族及び第Vlll族の金属か
らなる群から選1尺することができる。ビー考女ら才ビ
ている。好ま(,7い金属はそリデデン、タングスデ、
/、マンガン、クロム、ニック゛ル伎び:鉄である1、
モリブデンは特(1て好まし、い金;槙で、カルボニル
、酢酸土晶、アセタールア−ヒデート、オクタンi2 
、+、’:=り父ハサー!テン酸塩どし7て嗜入対るど
とができる。千すプヂ/″\ギ44”カフ11ボニAが
!lニアに好、t 1い添加物である5、 適当なg<B”の1蚕加、向を炭化水素含有供給流(て
添7J)I 1.、−Cもヨイ、 &、’l K、昏)
J1〜:I・11000 ppm z−層好ましくは約
5〜約1001)1)+11の範囲の金、が濃度をもた
らすような充分な星゛の添加1力1が炭化水素含有供給
物流、に添加さ汎ろでギ)ろう。 本発明を゛(に例示する≠−めに、次に実施例を記述す
る。 実施例1 この実施例では、重質油脱金属化岬媒どし2て用いら第
1る種々の・)鵞酸塩の製造及び伺随叶−る4生質につ
いて、)己述−する1、 290.89 (1,0モル)のN1(1′□10.)
2・6I(20を6 D Occの熱℃・水(約70°
C)中に先ず溶解し、次にこの1@液に攪拌1〜ながら
、198.!7の(N)(4) 21(−PO,を60
0ごCの熱い水中に溶解した溶液を添加することにより
Ni3(PO4) 2を調製した。 1’1−1fらねた浴Li々をろ過1−て・隣酸ニッケ
/L/沈殿物をイ尋た、沈力投物を洗滌し、約120’
Cのτ晶度で一晩炉中で乾燥し、次いで約560℃で4
1、を間輩気中でか煩1した。凡15、cpo4)の表
1Nii積(1]9、ガスを用いたBET法で決定)は
7.6 rn′!/ Eで、$)つた。体積気孔;4.
6 Cマリ−ランド州シルバースプリングのアメリカン
・(yZ トルメノト社(A+nerica、nIn5
tru+nent Co、 )によって示さ軌でいる方
法に従って水侍気丑キー計で決定し2て)はC2−69
7cc /ソであった。 30 I 、Qのイ1肖醒ジルコニルン:rO(NO,
)2を11の熱水に先N′溶解17、次いでとの溶液に
(W拌l〜ながら、1519 IT)(NH4,)2H
PO4を400 CCの熱水に溶解(〜た溶液を添加す
ることによfl Zr3(PO4)4を訓製し2ムン1
イUられた溶液をろ堝し、・燐酸ジルコニウム沈殿物を
得た。沈殿物を2eの水で洗滌し、約120℃で一晩乾
燥し、空気中で550°Cで5時間か焼した。か焼した
zr3(’po4)4は64.9 m2/gの比表面積
、o、76cc、#の体積気孔率、46.5淑hト係の
結合Zr含有句、15.9重量係の結#j p Q、 
ll#i(#t、42.3ψNil、 gLの紹七〇含
有−f(’jをも′−)で曇り、X組回折i’tlil
定−t +’hj的に無定形であるI−とがンI<き第
1た。 85.9のイ1肖[伎ご)・ケノ1と、93、ゾの石肖
凸・Sシ゛刀・コニIlを11’の軌2′j<に溶解し
、次い′C゛この’7(3’+?夕に、100ソの(N
O4)、、11P 04を400ccrノ)熱水に溶解
した溶液ケ添加−4ること(ζ、1.1ツ、混合tif
酸ニッケル・・)ぷf酸ジルコニウムを調、復した。7
二十iir>つン容沼を′混合(〜た後、  20 g
 の (NH4) 2HPO,ヤ 1 (〕 0口cc
CI)水に溶方9しまたもrりを惰力口した。応等溶液
の混合物なろjJrll L、i’;II 、tlや!
1″!71?得た。沈殿物ン熱水で洗滌し、120 ”
Cで約50時間乾燥し、600°Cで空気中(:洒・!
14時間か焼1−.た。か焼したNj、H((PO4)
、’−2r :t (PO4)aは99.9 m2/ 
、9の比表…1積、1.04 CCゾ、yの体積気孔率
、29汀重量係の結合ン;1゛含有量、1 ’;’、C
J 5R)”+J゛メの結合N]含冶量、65.7重量
φ(j)結合P含f〕Jij−及び65.7・R才係の
結合○含ηMkをイ、っていた。この1′1・1;媒(
・オ実験6.16.25.32、ろ6.64.42及び
43で用いた。 混合燐酸ニッケル・・1沓請ジルコニウムな製造する別
法として、出発行別にもつと安価な塩化ジルコニルを用
いた。236g(1,0モA/ ) L’、)Zr(X
r、i’−2・4H20と292g(1,0モル)のN
j(No3)2・6H20を、熱水2.0tl中に溶解
した。温水1.O6中に600、ゾの(NH4)28P
○4を浴かした溶液な第一溶液(塩化ジルコニルと硝酸
ニッケルを含有する)に掬拌し、/xから20分間で惰
力[Il、た。得られた混合物をろ過し1、沈殿物を得
た。燐酸ニッケル・燐酸ジルコニウム濾滓を2eの渇水
で洗滌し7た0、洗滌した燐酸ニッケル・・燐酸ジルコ
ニウムを16時間乾乾燥、9気中で550〜580”′
Cで24時間か焼した。その比表面積は62.3 m’
 / g、その体積気孔率(水銀気孔率測定器で決定)
は1、Q5cc/gで、t=)す、300Aより小さな
直径をもつ気孔の体積(BIT窒素吸着法により計算)
は0.18 CC19であった。この触媒は実1験12
.26.60.31.36.44及び49で用いた。 いくつか追加して燐酸ニッケル・燐酸ジルコニウム触媒
を、本質的に上記方法に従い、Zr尤A2・4H20か
ら調製した。但しN〕、 、’ Zr比を変えた。 7.3重)、l′係の結合N1含自11″、52 m”
 / 、!7の比表iM’i積及び0.65cc / 
、9の体積気孔率を有−イーる燐酸ニッケル・・輸酸ジ
ルコニウムを実、験13.14.37.45及び50で
用いた。6.0重置チの結合Ni含有寸、64nI2/
′ソの比表面積及び0.640C/′〃の体積気孔率を
もつ別の・燐酸ニッケル・・燐酸ジルコニウムは実、’
%f 15.24及び51で甲いた。 43gのFe (NO3’)3と95&のZr0(No
、()2を11の熱水に溶解し、ろ過し、次〜・で10
0gの(阻l4)21(PO4を500 cCの水に溶
解しまた1l(rNダ中へ添加し、それら二種類の溶液
を混合し、ろ禍して沈殿物を得た3、沈殿物を約26の
熱水で三度洗滌し、約120°Cで一晩乾燥し、550
0Cで空気中で4時間か焼した。FePO,−Zr3(
PO4)4の比表面積は69.5 m2/j?、その体
積気孔率は0.87cC/11結合Fe含有縫は6.8
重量類、結合zr含有量は27重量%、結合P含有量は
19.9重量類、その結合O含有量は43.7重゛敏係
であった。 4C1の硫酸バナジルと93夕のzr O(N O3)
2を1eの熱水に先ず溶解し、次いでこの溶液を、10
0gの(NH,、)21(po、を5000Cの熱水に
溶解じた浴液中に添加するごとにより混合燐酸バーノー
ジウム・燐酸シ゛ルコニウムを調製した1、2等二種類
の浴液の混合物1))〕静し、沈殿物をa+だ1、沈、
殿物を11の熱水で7度洗滌し、120’Cで数時間乾
燥し、5500Cで4時間か焼した。か焼しまたV :
((PO4) 5  Z r 3 (PO4)4は12
.5 m21gの比表面積、1.1CC,’、!7の体
積気孔率、9.6重量類の結合■含FT量、30重量%
の結合Zr含有量、15.6重駿チの結合P含有量及び
36.8重hセ係の結合O含量なもっていた、。 54gのc:o(kコ03)2・6u2oと130gの
Zr OCJ 2 ・4 H20な・脱イオン水60 
OCC中に57°Cで奇拌し、なから先ず溶解し、次い
でと(0溶液を、130gの(NH4)2HPO4を5
00 CCの熱水に溶解した溶液へ添加することにより
混合燐酸コバルト・燐酸ジルコニウム・を調製した。得
られた混合物を2時間59〜71°Cで梢拌した。次に
混合物をろ過し、燐酸コバルト・燐酸ジルコニウム沈殿
物を得た1、沈殿物を48°Cの水11でスラリーにし
、ろ徹し、乾燥し、550°Cで時間か焼した。乾・燥
L5た燐酸コバルト・燐酸ジルコニウムの体積気孔率は
1.290C/gで、比表面積は75.7 n”/ 、
9でk)つた。 実施例2 この実施例2は種々の燐酸塩触媒を用いて重質油を脱金
属化することを研究し5た実験]二稈を例示する。溶解
した分解可能モリブデン化合物を含む油又は含まない油
を、T、APP 2 l i型ポンプ(ゼネラル・エレ
クトリック・カンパニー)により金属製混合用管へ送り
、そこで調節した量の水素ガスと混合した3、油・水素
混合物を、長さ28.5インチ、<Mo、75インチの
ステンレス鋼製細流、床反応器で、0.25外径の熱電
対用軸方向管をもつ反応器を通して下流方向へポンプで
送った。反応器には低表面1*(1m2/、ゾより小)
α−アルミナ50ccからなる上層(油・H2供供給口
の下6.5インチ)、燐酸塩触媒53ccの中間層及び
α−アルミナ5Qccの下層で満されていた。反応管な
ナームクラフト(Ther’mcraft ) 〔ウィ
ンストン−サレム(lIJinston−8alem 
) N、C,’] 21 i型3域炉で加熱した。反応
器温度は、熱電対用軸方向管内で熱電対を移動させるこ
とにより反応器に沿って4個所で通常の如く測定された
。液体生成物を受は用フラスコに収集し、ガラスフリッ
トを通してろ過I−2、分析した。之に対し出てくる水
素ガスは排気した。油中のバナジウム及びニッケルの含
有量はプラズマ放射(pla[+maθm〕θ5ion
 )分析により決定した。 供給物は26重量%のトルエンと74重晴係の、約17
〜18のAPI比重すもつベネズエラ・モナガス(Ve
nOZuelan MonagaFl)パイブラーイン
油どの混合物でホ)つた。全ての実、験で約1000 
pqigに水素圧力を維持し、それは一般に約2〜6時
間継続した。反応器温度(四つの反応器部位での熱正対
の読みの平均)は約675〜465°Cであった1、供
給物の液体空間流−Mi、(LHiEV )は約0−5
ccZcc(@媒)/時〜約2cc7cc(触媒)7時
の範囲であった。 実施例6 実施例2に記載した方法に従った425°Qfの畢η油
税金属fヒ実験の結果を表I(7こ要約し−(ガ<−4
−0本発明の触媒はN15(”0a)2Zr、(PO4
)4、FePO4−Zr5(PO4)4、(:!03(
PO4)2  Zr(PO4)*、及びv:<(PO,
>)5−Zra(POa)、i fありl:。三つcD
実−(実験ろ2.33.34)は活性脱金属イヒ斉1j
として供給油に俗解した熱分解b]’能モ1ノプデン(
l=合#勿、lAOナフテン酸塩を用いて遂行した。 台(のデーターは、供給速度が低いと(約0.45−0
.57の丁・H8V ’1本発明の混合燐酸ジルコニウ
ム阿;媒のZra(PO4)4又は” ’ 3 (PO
ih ) 2に優る利点は実母、されないことを・示し
ている3、シかし経済的に一層魅力t+、’)ある高見
・供給速度、特に0.9〜1.6のLHfE Vでは、
混合・燐酸塩は約425°Cの反応器温ルーで、N]−
=又はzr−・燐酸塩より金融除去に首尾一貫12で一
層効尿、的であった。Ni3(PO4)2 =Zr3(
POa)4触媒は、仙の混合燐酸ジルコニウム触媒のい
ずれよりもかなり一層効架的であり、従ってクイましく
・触媒である。 丈励例4 実施例2に記載シ2.た方法に従って400 ’Cで取
a油を脱金属化した結果を・表IIに要約して示す。 =−320− 表■のデーターは、400°Cでニッケル・ジルコニウ
ム燐酸塩、Ni、t(PO4)2  Zr3(PO4)
4、は一般にNi3(PO4)2(対照)及び三つの他
の本発明の燐酸塩よr)も効采的であったことを示して
いる。 Zr3(PO4bを触媒として用いた対照実験は行なゎ
なか′つた。 実施例5 この実施例では、実施例2に記載した反応器に類似の自
動化した反応器で6ケ月迄の長い脱会に化実験を行なっ
た結果について記述する。供給物として希釈じ・ない重
質モナガス(MonagaI3)パイプライン油を用い
た。それは88 ppmのNi。 337 ppmのv、 2.7311ij#[のS、7
3.7体積係の残留油(675°Fより高い沸点)、2
4.7体積係の蒸留物(沸点範囲400〜650”F 
)を含み、12.6°+7)API比重をもっていた。 全ての脱金属化実験で、反応器温度は407°C(76
5°F)で、油供給速It (LH8V ) ハ0.9
〜1、I CC/ cc (触媒)7時、全圧力225
0p日工八水素供給速度480 Q ft3 / hb
l (油1バレル当すの1■2の標準状態での体積ft
3 )であった。二      1ツケル・ジルコニウ
ム燐酸塩で達成される金属除去ヶ、市販。脱金属イヒ0
,1媒(イア、ヤ7、=アク、(ピ     :ノクバ
ーグのがルフ・オイ、/I/・カンパニーかう市   
   □販さ±しているGulf Pa ac −10
6L本発明の一つの実!L■(実験58)ではMO(C
o)6をイマ1加的脱     □金属化剤として供給
油に添加した。結果を表■に要約して示す3、 □ ℃0口N)■寸m(ト)N前史「\r\′+O℃ < 
 <I  8  <  No  5  <  V  8
  u)LO右記二話7台右宕ご3寥雪J 0 0 0 0 0 0  () 0 0 0 0 0
 0奪 (3) 畦 (’、’ 1u中tI)デー、ターは、本発明の好まし
℃・蝙!媒N1:、(PO4)、−Z+・3(PO4)
−□は、供給流約2ケ月継続後もそのイ′占慣度な;1
1:質的に維持し5ていたのに対し、市販脱i+df 
・税金1・1化触媒、Gulf oc −106の触媒
忙古性度は同じ期j…中に著しく減少したことを示して
いる。gi970 ppmの”o(俗解したVo(co
)6として)を含む供給油を用いた本発明の他の実験(
実験58)では、燐酸ニッケル・燐酸ジルコニウムの脱
金属fシ′話姓度は、供給流はぼ500時間(3週間)
継時後、約10係実際に増大したことは、特(こ注目に
値することで友)る。■とNiの除去は yO(co)
6のない系より、特に供給流約200時間継続後、−貫
し、て高くなった(実験57及び58)。ス1質的に全
ての鉄(油中的56 ppm )及びイljの金萬(マ
ンガン、銅、カリウム、ナトリウム)がX  MO(C
O) 6を添加してもしなくても、燐酸ニッケル・燐酸
ジルコニウムによってやは1ノ除去されていた。 代理人 浅 村′  皓 手続補正I!)(自発) 11E Jtl 59 )F I  JI 2’7 L
l特許庁長官殿 1、事件の表示 閘to58 年持ご1訂↓第26714 [4弓2、発
明の名称 ジルコニウム含有触媒組成物 3、補正をする者 “)材!1との関係 R+;’l’ ij、、: 1頭
人11   所 氏  名 (ア:  fp)  フィリップス ベトロリューム 
コンパニー4、代理人 5、補圧命令の1旧」 111、l  ロ1      年      月  
    1ヨ6、補止により増加する発明の数 7、補止の対象 明細署   (Ll、” ’: 、:l j゛(グ 8、補正の内賓  別紙のとおり 明細書の浄書【内容に変更なし)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 it)  虫酸ジルコニウム及びニツケノし、鉄、バナ
    ジウム戊はコバルトを特徴ヒする触媒組成物。 f2)  燐酸ジルコニウムと、ニッケル、鉄、バナジ
    ウム又はコバルトの・燐酸塩を共沈させることを特徴ど
    する特許請求の範囲第1項に記載のイ11戊物。 (3)第二の燐酸塩が燐酸ニッケルであることを特徴と
    する特許請求の範囲第1項又は第2項(で記載の組成物
    。 (4)触媒組成物が約2〜約400’L”/gの範囲の
    比表面積をもち、約0.2〜約4.0CC/、9の範囲
    の体積気孔率を有することを特徴とする特許請求の範囲
    第1項〜第6項のいずれか1頂に記載の組成物。 (5) 触媒組成物が約50〜約150zyt”/、9
    の範囲の比表面積を有し、約0.5〜約2.0cc/、
    9の範囲の体積気孔率を有することを特徴どする前記第
    4項に記載の組成物。 (6)  ジルコニウムを含め、触媒組成物中の金属対
    1’l!i!謀絹成物中の・隣の比が大略化学h;論的
    な比であり、ジルコニウム対ニッケル、鉄、パプジウム
    又はコバルトのモル比が約10:1対約1=jQの範1
    )Bにあることを特徴とする特許請求の範囲第1頂〜第
    5川]lりいずれかに記載の組吹物。 (7)  シ゛ルコニウム対ニッケル、鉄、バナジウム
    又はコバルトのモル比が約、:5°1〜約1,2の範囲
    にあることを特徴とする前記第6項に記載の組成物、っ (8)組成物がか焼されていることな特徴とする特許請
    求の範囲第1項〜第7項のいずれかに記載の組成物。 (9)炭化水素含有供給流を過電な税金hz化条件の下
    で、燐酸ジルコニウムとニッケル、鉄、バナジウム又は
    コバル)・の燐酸塩からなる触媒組成物及び水素と接触
    させることを特徴とする、金属を含有する炭化水素含有
    供給流から金属を除去する方法。 (10)炭化水素含有供給流中の金J15がバナジウム
    及びニッケルであることを特徴とする前記第9項に記載
    の方法。 (11)適当な脱金属化条件が、触媒組成物と炭化水素
    λ有供給流との反応時間が約0.1時間〜約10時間の
    範囲にあり、温度が1508C〜約550′″Cの範囲
    してあり、圧力がツク気圧から約5000 peil、
    X(T)範囲にあり、水素流量が前記炭化水素含有供給
    1バレル当り約100〜約10,000 ft” (標
    準状態)の範囲にル)ることからなることを特徴とする
    前記第9項又は第10項に記載の方法。 (12)  適当な脱金属化条件が、触媒組成物と炭化
    水素供給流との反応時間が約0.4時間〜約4時間の範
    囲にあり、湿度が650°C〜約451]’Cの範囲に
    あり、圧力が約ioo〜約2500 pSigの範囲に
    あり、水素流量が炭化水素含有供給流1バレル当り約1
    000〜約6000 ft3(標準)の範囲にあること
    からなることを特徴とする前記第11項に記載の方法。 03)分解可能な金属化合物を、炭化水素含有供給流と
    触媒組成物とを接触させる前に、その炭化水素含有供給
    流中に導入し、前記分hイ’pT能な金属化合物中の金
    属が週期律表の第■−B族、第■〜B族、第■−B族又
    は第■族の金属であることを特徴とする特許請求の範囲
    第1項〜第12項のいす、[]かに言−載の方法。、 ・14)分解”J ?ieな金属化合物中の金4がモリ
    ブデンであることをl特徴とする前記第15項に記載の
    方法。 115)  モリブデン化合物がカルボニル、アセデー
    ト、アセタルアセテ−1・、オクトエ−1・又はナフチ
    ネートであることを特徴とする前記第14項に記載の方
    法。 (16)分解可能な金属化合物がモリブデンヘキサカル
    ボニルであることを特徴とする前記第15項に記載の方
    法。 (17)  充分な量の分解可能な金属化合物を炭化水
    素含有供給流に添加し、炭化水素含有供給流中のその分
    解可能な金属化合物中の金属の0度を約1〜約1000
     ppm %好まL <は約5〜約100 ppmLl
    )17j囲にすく・ことを特徴とする前記第16項〜第
    16項のいずれかに記載の方法。
JP58237140A 1982-12-20 1983-12-15 ジルコニウム含有触媒組成物 Pending JPS59120246A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US451292 1982-12-20
US06/451,292 US4450068A (en) 1982-12-20 1982-12-20 Demetallization of hydrocarbon containing feed streams

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS59120246A true JPS59120246A (ja) 1984-07-11

Family

ID=23791626

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58237140A Pending JPS59120246A (ja) 1982-12-20 1983-12-15 ジルコニウム含有触媒組成物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4450068A (ja)
EP (1) EP0111912B1 (ja)
JP (1) JPS59120246A (ja)
AT (1) ATE25592T1 (ja)
CA (1) CA1229316A (ja)
DE (1) DE3369911D1 (ja)
NO (1) NO164781C (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60168789A (ja) * 1983-11-18 1985-09-02 フイリツプス ペトロリユ−ム コンパニ− 炭化水素含有原料流の水素化精製方法
JP2011517426A (ja) * 2008-03-27 2011-06-09 コリア リサーチ インスティテュート オブ ケミカル テクノロジー フィッシャー・トロプシュ合成用コバルト/ジルコニウム−リン/シリカ触媒及びその製造方法

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4555499A (en) * 1983-04-18 1985-11-26 Phillips Petroleum Company Catalyst for demetallization of hydrocarbon containing feed streams
US4430207A (en) * 1983-05-17 1984-02-07 Phillips Petroleum Company Demetallization of hydrocarbon containing feed streams
US4715948A (en) * 1983-07-06 1987-12-29 Phillips Petroleum Company Improving the life of a catalyst used to process hydrocarbon containing feed streams
US4557824A (en) * 1984-01-31 1985-12-10 Phillips Petroleum Company Demetallization of hydrocarbon containing feed streams
US4609638A (en) * 1984-01-31 1986-09-02 Phillips Petroleum Company Demetallization of hydrocarbon containing feed streams
US4582594A (en) * 1984-09-04 1986-04-15 Phillips Petroleum Company Hydrofining process for hydrocarbon containing feed streams
FR2572088B1 (fr) * 1984-10-24 1987-07-24 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrotraitement catalytique d'hydrocarbures lourds, en lit fixe ou mobile, avec injection d'un compose de metal dans la charge
US4600504A (en) * 1985-01-28 1986-07-15 Phillips Petroleum Company Hydrofining process for hydrocarbon containing feed streams
US4652361A (en) * 1985-09-27 1987-03-24 Phillips Petroleum Company Catalytic hydrofining of oil
US4671866A (en) * 1986-02-26 1987-06-09 Phillips Petroleum Company Hydrodemetallization of oils
US4680105A (en) * 1986-05-05 1987-07-14 Phillips Petroleum Company Hydrodemetallization of oils with catalysts comprising nickel phosphate and titanium phosphate
US4705768A (en) * 1986-05-05 1987-11-10 Phillips Petroleum Company Coprecipitate of metal phosphates
US4724069A (en) * 1986-08-15 1988-02-09 Phillips Petroleum Company Hydrofining process for hydrocarbon containing feed streams
US4687568A (en) * 1986-09-19 1987-08-18 Phillips Petroleum Company Catalytic hydrofining of oil
US4724227A (en) * 1986-09-19 1988-02-09 Phillips Petroleum Company Process for preparing a catalyst for the hydrofining of oil and catalyst prepared by the process
JP2730696B2 (ja) * 1989-05-22 1998-03-25 日本ケッチェン株式会社 炭化水素油の脱スケール剤および水素化処理触媒
US7745369B2 (en) * 2003-12-19 2010-06-29 Shell Oil Company Method and catalyst for producing a crude product with minimal hydrogen uptake
US20100098602A1 (en) * 2003-12-19 2010-04-22 Opinder Kishan Bhan Systems, methods, and catalysts for producing a crude product
US7416653B2 (en) 2003-12-19 2008-08-26 Shell Oil Company Systems and methods of producing a crude product
US7534342B2 (en) * 2003-12-19 2009-05-19 Shell Oil Company Systems, methods, and catalysts for producing a crude product
US20070000810A1 (en) * 2003-12-19 2007-01-04 Bhan Opinder K Method for producing a crude product with reduced tan
BRPI0405572A (pt) 2003-12-19 2005-08-30 Shell Int Research Métodos de produzir um produto de petróleo bruto e combustìvel de transporte, combustìvel de aquecimento, lubrificantes ou substâncias quìmicas, e, produtos de petróleo bruto
US20070000808A1 (en) * 2003-12-19 2007-01-04 Bhan Opinder K Method and catalyst for producing a crude product having selected properties
TWI415930B (zh) * 2005-04-06 2013-11-21 Shell Int Research 減少液態含烴原料總酸值(tan)的方法
EP1869143A2 (en) * 2005-04-11 2007-12-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Systems, methods and catalysts for producing a crude product
EP1869144A1 (en) * 2005-04-11 2007-12-26 Shell International Research Maatschappij B.V. Method and catalyst for producing a crude product having a reduced nitrogen content
CA2604006A1 (en) * 2005-04-11 2006-10-19 Shell International Research Maatschappij B.V. Method and catalyst for producing a crude product having a reduced nitroge content
BRPI0610670B1 (pt) * 2005-04-11 2016-01-19 Shell Int Research método para produzir um produto bruto, catalisador para produzir um produto bruto, e, método para fabricar um catalisador
US20070295646A1 (en) * 2006-06-22 2007-12-27 Bhan Opinder K Method for producing a crude product with a long-life catalyst
US20080083650A1 (en) * 2006-10-06 2008-04-10 Bhan Opinder K Methods for producing a crude product
US8906270B2 (en) * 2010-03-19 2014-12-09 Colorado School Of Mines Acidic ion exchange membrane and method for making and using the same

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3617528A (en) * 1969-10-16 1971-11-02 Universal Oil Prod Co Hydrotreating process and catalyst
US3931046A (en) * 1974-04-17 1976-01-06 Mobil Oil Corporation V-p-zr catalysts and method of preparation thereof in the absence of hydrogen halide
GB2032796A (en) * 1978-09-28 1980-05-14 Standard Oil Co Hydrodemetallization catalyst and process
JPS56155649A (en) * 1980-01-29 1981-12-01 El Paso Products Co Manufacture of tert-butylstyrene and vinyltoluene and catalyst composition for oxidation dehydrogenation reaction

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB802609A (en) * 1956-03-28 1958-10-08 Standard Oil Co Method of desulfurizing hydrocarbon oil
US3331769A (en) * 1965-03-22 1967-07-18 Universal Oil Prod Co Hydrorefining petroleum crude oil
US3493517A (en) * 1967-10-02 1970-02-03 Chevron Res Metal phosphate containing catalysts and preparation thereof
US3507784A (en) * 1968-04-22 1970-04-21 Universal Oil Prod Co Hydrorefining catalyst preparation and the use thereof
US3544452A (en) * 1968-07-08 1970-12-01 Chevron Res Fluorine and metal phosphate-containing catalysts and preparation and use thereof
US3666685A (en) * 1970-04-23 1972-05-30 Universal Oil Prod Co Catalytic hydrorefining of petroleum crude oils and residual oils
US3684688A (en) * 1971-01-21 1972-08-15 Chevron Res Heavy oil conversion
US3928179A (en) * 1973-08-06 1975-12-23 Universal Oil Prod Co Process for hydrorefining a residual hydrocarbon
GB2036582B (en) * 1978-10-14 1983-03-02 Chiyoda Chem Eng Construct Co Hydrotreatment of heavy hydrocarbon oils
US4368346A (en) * 1980-08-26 1983-01-11 Phillips Petroleum Company Oxidative dehydrogenation of paraffins with a promoted cobalt catalyst

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3617528A (en) * 1969-10-16 1971-11-02 Universal Oil Prod Co Hydrotreating process and catalyst
US3931046A (en) * 1974-04-17 1976-01-06 Mobil Oil Corporation V-p-zr catalysts and method of preparation thereof in the absence of hydrogen halide
GB2032796A (en) * 1978-09-28 1980-05-14 Standard Oil Co Hydrodemetallization catalyst and process
JPS56155649A (en) * 1980-01-29 1981-12-01 El Paso Products Co Manufacture of tert-butylstyrene and vinyltoluene and catalyst composition for oxidation dehydrogenation reaction

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60168789A (ja) * 1983-11-18 1985-09-02 フイリツプス ペトロリユ−ム コンパニ− 炭化水素含有原料流の水素化精製方法
JP2011517426A (ja) * 2008-03-27 2011-06-09 コリア リサーチ インスティテュート オブ ケミカル テクノロジー フィッシャー・トロプシュ合成用コバルト/ジルコニウム−リン/シリカ触媒及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
ATE25592T1 (de) 1987-03-15
NO164781B (no) 1990-08-06
CA1229316A (en) 1987-11-17
DE3369911D1 (en) 1987-04-09
EP0111912A1 (en) 1984-06-27
US4450068A (en) 1984-05-22
NO164781C (no) 1990-11-14
NO834681L (no) 1984-06-21
EP0111912B1 (en) 1987-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS59120246A (ja) ジルコニウム含有触媒組成物
US4430207A (en) Demetallization of hydrocarbon containing feed streams
Sánchez-Bastardo et al. Methane pyrolysis for zero-emission hydrogen production: a potential bridge technology from fossil fuels to a renewable and sustainable hydrogen economy
US4508616A (en) Hydrocracking with treated bauxite or laterite
CN102471699B (zh) 再生氢化处理用催化剂的制造方法及石油制品的制造方法
CN104302576B (zh) 用于捕捉和封存碳并且用于减少废气流中碳氧化物的质量的方法和系统
Weller et al. Kinetics of Coal Hydrogenation Conversion of Anthraxylon
US4557824A (en) Demetallization of hydrocarbon containing feed streams
US4457835A (en) Demetallization of hydrocarbon containing feed streams
JPS59177135A (ja) 水素化処理用触媒および製法
US4321250A (en) Rhodium-containing perovskite-type catalysts
Henkelis et al. Kinetically controlled linker binding in rare earth-2, 5-dihydroxyterepthalic acid metal–organic frameworks and its predicted effects on acid gas adsorption
CN109718840A (zh) 一种脱硫催化剂、其制造方法及其应用
Haber et al. Quantum-chemistry and catalysis in oxidation of hydrocarbons
US4441992A (en) Demetallization of hydrocarbon containing feed streams
JP2023506146A (ja) 液体金属凝縮物で触媒された炭化水素熱分解
US4507402A (en) Catalyst for demetallization of hydrocarbon containing feed streams
US4555499A (en) Catalyst for demetallization of hydrocarbon containing feed streams
US4671866A (en) Hydrodemetallization of oils
US4680105A (en) Hydrodemetallization of oils with catalysts comprising nickel phosphate and titanium phosphate
US3474029A (en) Catalytic conversion of asphaltene-containing hydrocarbon charge stocks
US4705768A (en) Coprecipitate of metal phosphates
US4609638A (en) Demetallization of hydrocarbon containing feed streams
Sweet et al. Targeting Diverse Bridging Motifs within Actinide Borosulfates and Establishing an Unconventional Structural Hierarchy
JPS61129042A (ja) ゼオライト含量を低減した水素化分解触媒