JPS5910506A - Cosmetic composition - Google Patents

Cosmetic composition

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Publication number
JPS5910506A
JPS5910506A JP11955882A JP11955882A JPS5910506A JP S5910506 A JPS5910506 A JP S5910506A JP 11955882 A JP11955882 A JP 11955882A JP 11955882 A JP11955882 A JP 11955882A JP S5910506 A JPS5910506 A JP S5910506A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon atoms
group
hydroxy
pyridone
methyl
Prior art date
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Pending
Application number
JP11955882A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Shuji Iwao
岩尾 修司
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lion Corp
Original Assignee
Lion Corp
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Publication date
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair

Abstract

PURPOSE:A cosmetic composition such as cream, shampoo, etc., preventing decomposition through oxidation and coloring in cosmetic preparation, obtained by using 1-hydroxy-2-pyridone and/or its salt, adding it to vitamin A, D, E, B6, B12 and their derivatives. CONSTITUTION:Vitamin A, D, E, B6, B12 and their derivative are blended with preferably 0.01-1wt% 1-hydroxy-2-pyridone shown by the formula (R1 is alkyl, alkenyl, cycloalkyl, bicycloalkyl, cycloalkyl-alkyl, aryl, etc.; R2 is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, halogen, phenyl, or benzyl) to give a cosmetic composition. USE:A skin cosmetic such as nutritive cream, lipstick, toilet lotion, etc., hair cosmetic such as shampoo, rinse, tonic, liquid, hair cream, etc.

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は、空気、紫外線等の酸化により分解されやすい
ビタミン例えばビタミンA 、 D 、 E。 R6及びlh2及びこれらのめ導体を安定化させた化セ
を料組成物に関する。 ビタミンは、繁殖、代謝など生理機能を円滑に行なわせ
るため触媒的に作用する有機化合物の一層であり、これ
ら各作用會営むにあたり生体内でまず浦酵累となり、ざ
らに%殊タン・ぞり質と結合して酵素となって生体内各
種反応にあずかると言われている。 例えば、よく便用されているビタミンAは、上皮組繊、
粘膜の正常構造および機能を維持するのに不可欠であり
、ビタミ/Dは、皮膚の急性18出1王炎症、湿疹、ア
レルギー性皮膚扶患、乾せん、紅皮症全治癒又は軽減す
る作用があ広ビタミンEは、ビタミンA類、カロチン類
の吸収利用を助け、皮膚eこついては、直接投与で皮膚
血管系に働き、末泊血管rvA張し血流?よくする作用
があシ、ビタミン86に、湿疹、脂漏性皮膚炎、脱毛、
フケ、カユミなどの防止作用があるとぎわれでいる。 しかしながら、これらのビタミン類は、窒気又は紫外線
によって酸化分解きれ、失活したり、製剤に対12着色
して著しく商品1:lIi I直が損なわれ@ 0 そこで、瞭化分解の防止策として、■ビタミンをエステ
ル化し、脂浴1生ビタミンにする。 ■フェノール糸化合′(タフしノルノヒド「コグアヤチ
レン(11(NDGA ) 、ノプナルヒドロキ/トル
エン(HHT )、プチルヒドロキ7アニノール(II
HA八没食へ酸プロピル青〕、キノン系化合物(ヒドロ
キノン等)、アミン系化合物(アルカノールアミン、リ
ン脂質等少、有機酸(アノビン酸、クエン酸、寺)、な
ど全糸〃口しビタミンの酸化全防止することが考えられ
る。 防止策■では、一時的な防止の今で十分な効果は得られ
ないことが分った。 便って、ビタミンの′fi:足化方法化方法、現在は、
脂溶性ビタミンにすることが主流會占めている。しかし
ながら、この方法でも十分に防止できないことが分った
。 そこで、本発明者らは、ビタミンの酸化分解もしくは製
1ll−\の着色の防止について鋭意検討した結果、l
−ヒドロキジ−2−ピリドンおよび/またはその塩を配
合することによって、酸化に対し不安定なビタミンを安
定化させることができた。さらに、フェノール系化合物
、有機148 k添加するとより一層酸化防止効果を発
揮することか分った。 即ち本発明の化粧料組成物eまビタミンA、D。 E 、 R6,R12お工びこれらの誇導体と、下記一
般式で表わされる1−ヒドロキシ−2−ピリド/および
/またはその塩とを含有することを特徴とする。 2 0口 〔式中、RIは1〜17個の炭素原子を有するアルキル
基、2〜17個の炭素原子を有するアルケニル基、5〜
8個の炭素原子を有するシクロアルキル基、7〜9個の
炭素原子を有するビシクロアルキル基、アルキルが1〜
41固の炭素原子’t−,Nfる7クロアルキルーアル
キル基(但し、/クロアルキル残基がl−・・4個の炭
素原子を有するアルキル基によって置換されていてもよ
いラアリール基、アルギルが1〜411.!IIの炭素
原子を有するアラルキル基、アルケニルが2〜4個の炭
素原子を有するアリールアルケニル基、アルキルがそれ
ぞれ1〜4個の炭素原子を有するアリールオキシアルキ
ル又はアリールメルカプトアルキル、ベンズヒドリル基
、アルキルが1〜4個の炭素原子を有するフェニルスル
ホニル“アルキル基、フリル又はアルケニルが2〜4個
の炭素原子を有するフリルアルケニル基金表わし、そし
て上述のアリール残基は1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル基、1・〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基
、二1・
The present invention applies to vitamins that are easily decomposed by oxidation such as air and ultraviolet rays, such as vitamins A, D, and E. The present invention relates to a chemical composition in which R6 and lh2 and their female conductors are stabilized. Vitamins are organic compounds that act catalytically to facilitate physiological functions such as reproduction and metabolism, and when carrying out these functions, they first accumulate in the living body, and then undergo oxidation. It is said that it combines with substances to form enzymes and participates in various reactions in living organisms. For example, vitamin A, which is often taken in stool, is
Vitamin/D is essential for maintaining the normal structure and function of mucous membranes, and has the effect of completely curing or alleviating acute skin inflammation, eczema, allergic skin disorders, psoriasis, and erythroderma. Broad vitamin E helps the absorption and utilization of vitamin A and carotenes, and when applied directly to the skin, it works on the skin vascular system, tightening the peripheral blood vessels and increasing blood flow. It has a good effect on vitamin 86, eczema, seborrheic dermatitis, hair loss,
It is said to have a preventive effect against dandruff and itching. However, these vitamins are oxidized and decomposed by nitrogen or ultraviolet rays, and become inactive, or the preparation becomes colored and the product quality is significantly impaired. , ■ Esterize vitamins and make them into raw vitamins in a fat bath. ■ Phenolic thread compounds' (tough nornohyde "coguayatilene (11 (NDGA)
HA eight gallic acid propyl blue], quinone compounds (hydroquinone, etc.), amine compounds (alkanolamines, phospholipids, etc.), organic acids (anobic acid, citric acid, tera), etc. It is possible to completely prevent oxidation. It has been found that preventive measures (■), which are only temporary prevention methods, do not have sufficient effects. teeth,
Fat-soluble vitamins are the mainstream. However, it was found that even this method could not sufficiently prevent the problem. Therefore, the inventors of the present invention have conducted intensive studies on the oxidative decomposition of vitamins and the prevention of coloration of 1ll-\.
By blending -hydroxydi-2-pyridone and/or its salt, it was possible to stabilize vitamins that are unstable to oxidation. Furthermore, it was found that the addition of phenolic compounds and organic 148K exhibits even more antioxidant effects. That is, the cosmetic composition of the present invention contains vitamins A and D. It is characterized by containing these conductors and 1-hydroxy-2-pyrido/and/or a salt thereof represented by the following general formula. 20 units [wherein RI is an alkyl group having 1 to 17 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 17 carbon atoms, 5 to
cycloalkyl group having 8 carbon atoms, bicycloalkyl group having 7 to 9 carbon atoms, alkyl group having 1 to 9 carbon atoms;
41 carbon atoms 't-,Nf7-chloroalkyl-alkyl group (however, /chloroalkyl residue may be substituted by an alkyl group having 1-...4 carbon atoms, aryl group, argyl group) an aralkyl group in which the alkenyl has 1 to 411.!II carbon atoms, an arylalkenyl group in which the alkenyl has 2 to 4 carbon atoms, an aryloxyalkyl or arylmercaptoalkyl group in which the alkyl each has 1 to 4 carbon atoms, benzhydryl group, phenylsulfonyl group in which alkyl has 1 to 4 carbon atoms; Alkyl group having carbon atoms, alkoxy group having 1. to 4 carbon atoms, 21.

【7基、/アノ基又はハロダンによってそれぞ
れ置換され−Cいてもよい。R2は水素原子又は1〜4
個の炭素原子を有するアルキル基、2〜4個の炭素原子
をそれぞし有スるアルケニル又はアルキニル基、ハログ
゛ン、クエニルノ西、又はペンノル基r表わ・j−0」
以トに、本発明について更に詳細に説明する〇本発明に
お・いで用いられるビタミン類は、ビタミンA及び(゛
の誘導体、ビタミンD及びその6〜導体、ビタミンE及
びその誘導体、ビタミン136.812及びこれらの誘
導体等で下記にその例會示す。 (1)ビタミンA及びその誘導体 CH20HV f / −# CHOレチナール C0OHビタミンA1酸 CH20COC[13酢凸安しチプ゛・−ルCI(20
CO15H5+      〕ぐルミチン酸レチナール
ビタミンA+ Ivメチルエステル、ビタミンA1r・
pエテルエステル、ビタミンA1嘴レチノールエステル
等である。 ■ビタミンD及びその誘導体 ビタミンD2(エルゴカルシフ10−ルジビタミンD3
(コレカルシフェロール)ノヒドロタキステロール ■ビタミンE及びその誘導体 1 れ3 トコフェロール(トコール) 1 R3CH3 トコトリエノール ビタミンE同族体 DL−α−トコフェロール、酢酸1)L−α−トコフヱ
ロール、コハクd DL−α−トコフェロール、コハク
酸DL−α−トコフェロールカル/ウム等である。 塩限ビリドキダール、5′−リン酸ピリドキサール、塩
酸ビリドキザミン、5′−安息香酸ビリドキシン、5′
−カプリル酸ピリドキシン、3.4’−ツカプリル酸ピ
リドキシ:y、3.4’−ツノぞルミテン酸ピリドキシ
ン等である。 ■ ビタミン812およびその訪導体としてはシアノコ
バラミン、酸lNヒドロキシコバラミン、コノぐアミド
、メチルコバラミン、等がある。 本発明において用いられる1−ヒドロキシ−2−ピリド
ンの代表例は以下の通りであるO■−ヒドロキシ−2−
ピリドン;l−ヒドロキシ−4−メチル−2−ピリドy
;l−ヒドロキシ−6−メチル−2−ピリドン;l−ヒ
ドロキ/−4,6−シメチルー2−ピリドン;l−ヒド
ロキシ−4−メチル−6゛−ヘゲチル−2−ピリドン;
1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(l−エチル〈メチ
ル)−2−ピリドン;1−ヒドロキシ−4−メチル−6
−(2,4,4−トリメチルペンチル)−2−ピリド/
;l−ヒドロキシ−4−メチル−6−ウンゾフルー2−
ピリドン;1−ヒドロキク−4−メチル−6−グロペニ
ルー2−ピリドン;l−ヒドロキシ−4−メチル−6−
オクテニル−2−ピリド/;1−ヒドロキシ−4−メチ
ル−6−(2,2−ノブチル−ビニル)−2−ピリドン
;l−ヒドロキシ−4−メチル−6−(シクロヘキセニ
リデン−メチル)−2−ピリドン;l−ヒドロキシ−4
−メチル−6−7クロヘキゾルー2−ピリド/;1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−(メチル−7クロヘキシル
)−2−ピリドン;l−ヒドロキシ−4−メチル−6−
(2−ピシク帆2 、2.I Jヘノチル)−2−ピリ
ド/;1−ヒドロキ/=4−メチル−6−(2−(ノメ
チルシクロヘキノル)−fロビル)−2−ピリドン;1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−メチル−フェニ
ル)−2−ピリドン;l−ヒドロキノ−4−メチル−6
−(3−メチル−フェニル)−2−ピリドン;1−ヒド
ロキシ−4−/’−7−ルー6−(4−第3ブチル−フ
ェニル)−2−ピリドン;1−ヒドロキシ−4−”メチ
ル−6−(3−メチル−4−クロル−フェニル)−2−
ピリドン;】−ヒドロキシ−4−メチル−6−(3,5
−シクロルーフェニル)−z−g−リドン;l−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−(3−ブロム−4−タロルーフ
ェニル)−2−ピリドン;1−ヒドロキシ−4−メチル
−6−(4−メトキシステリル)−2−ピリドン;1−
ヒドロキシ−4−メチル−6−(1−(4−ニトロフェ
ノキシ)−グチル」−2−ピリドン;1−ヒドロキシ−
4−メチル−6−(4−シアノフェノキシメチル)−2
−ピリドン;l−ヒドロキ/−4−メチル−6’−(フ
ェニルスルホニルメチル)−2−ピリドン;1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−[1−(4−クロルフ、ニルス
ルホニル)−ブチル〕−2−ピリドン;1−ヒドロキシ
−4−メチル−6−47ノルー2−ピリドン;1−ヒド
ロキン−4−メチル−6−(2,4−ツメチルペンシル
)−2−ピリドン;1−ヒドロキシ−4−メチル−6−
(第3ゾテルーペンジル)−2−ピリドン;1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−(2−クロル−ペンノル)−2
−ピリドン;1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−
クロルベンジル)−2−ピリドン;1−ヒドロキシ−4
−メチル−6−(2,5−シクロルーペンジル)−2−
ピリドン;1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−ブ
ロム−ベンジル)−2−ピリドン;1−ヒドロキシ−4
−メチル−6−(2□ノキンメチル)−2−ピリドン;
1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(3−メチルフェノ
キ/−メチル)−2−ピリドン;l−ヒドロキ/−4−
メチル−6−(4−第2ブチルフエノキン=メチル)−
2−ピリドン;1−ヒドロキ/−4−メチル−6−(2
,4,5−トリクロルフ□ツキシーメチル)−2−ピリ
ドン;1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−ブロム
フェノキシ−メチル)−2−ピリドン:l−ヒドロキシ
−4−メチル−6−(4−クロルフェニルメルカグトー
メヂル)−2−ピリドン;1−ヒドロキシ−4−メチル
−6−(4−メチルフェニルメルカグトーメチル)−2
−ピリドン;1−ヒドロキン−4−メチル−6−(2−
ナフ。 チル)−2−どリドン;1−ヒドロキシ−4−メチル−
6−ペンズヒドリルー2−ピリドン;1−ヒドロキシ−
4−メチル−6−フリル−2=ピリドン;1−ヒドロ暑
・シー4−メチル−6−(フリルビニル)−2−ピリド
ン;1−ヒドロキン−4−メチル−6−スチリル−2−
ピリドン;l−ヒドロキシ−4−メチル−6−(フェニ
ルブタノエニル)−2−ピリドン;1−ヒドロキシ−4
−フェニル−6−メテルー2−ピリドン;l−ヒドロキ
シ−4,6−ジフェニル−2−ピリドン−等0 1−ヒドロキシ−2−ピリドンはまた、塩の形態として
も用いることができる。 塩を形成するのに有機塩基を用いることができる。用い
ることができる有機塩基の例として、エタノールアミン
、ジェタノールアミン、N−エチルエタノールアミン、
N−メチル−ジェタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、ノエチルアミノエタノール、2−アミノ−2−メチ
ル−n−ゾロノやノール、ジメチルアミノノロ・・母ノ
ール、2−アミノ−2−メアルノロノ臂ンジオール、ト
リイノノロ・ぞノールアミン、エチレンノアミン、ヘキ
サメチレンジアミン、モルホリン、ヒヘリノン、/クロ
ヘキシルアミン、トリブチルアミン、ドデシルアミン、
N、N−ジメチル−ドデシルアミン、スデアリルアミン
、オレイルアミン、ペンノルアミン、ジペンゾルアミン
、N−エチルペンシルアミン、ツメチルステアリルアミ
ン、N−メナルーモルホリン、N−メチルピペラソン、
4−メチル7クロヘキシルアミン、N−ヒドロキシエチ
ルモルホリンがl’られる。 また、有機アミン塩以外にも、ナトリウム塩、カリウム
塩等のアルカリ金属塩、マグネジツム塩、カルシウム塩
等のアルカリ土類金属塩、アンモニウノ・塩の形でも]
重用可能である。 以上説明したl−ヒドロキシ−2−ピリドン又はその塩
の配合量は、ビタミンの種類と配合量によりでも異なる
が、一般的には0.001〜510、好ましくは、o、
ot−i重量%である。 本発明の毛髪化粧料中には、他の任意成分金、本発萌の
効果に影響のない軸間で配合することが可能である。そ
のような任意成分として以下の物質がある。 流動ノeラフイン、ワセリン、固形パラフィン、スクワ
ランおよびオレフィンオリゴマー等の炭化水累:イソグ
ロビルミリステート、インノロビルパルミテート、ステ
アリルステ゛アレート、ミリスチン酸オクチルドデシル
、オレイン酸オクチルドデシルおよび2−エチルヘキサ
ン酸トリグリ+ライド等のエステル;セタノール、ステ
アリルアルコール、ベヘニルアルコールおよびヘキシル
デカノール等の高級アルコール:グリセリルモノステア
レート、ノルビタンモノノやルミテート、ポリオキシエ
チレンセチルエーテル、ホリオキシエチレンステアリン
酸エステルおよびポリオキシェテレンソルピクンモノラ
ウL’ −ト等(7)乳化剤; メチルセルロース、ヒ
ドロキシエチルセルロース、ヒドロキシノ′bピルセル
ロースおよびカオチン化セルロース等のセルロース誘導
体;天然尚分子類等の増粘剤;エチレングリコール、フ
ロピレンゲリコール、1,3−プチレングリコール、グ
リセリンおよびソルビトール等の保温剤;およびその他
溶剤、殺菌剤、香料等の少量成分である。 本発明の化粧料組成物は、栄養クリーム、口紅、化粧水
等の皮膚化粧料及びシャングー、リンス、トニック、リ
ギノド、ヘアクリーム等の毛髪化粧料に利用することが
できる0 次に試験例金示し、本発明の詳細な説明する。 その前に、評価の試験法について説明する。 着色度 各棟サンプル′t″透明の容器に入れ、カーボンアーク
装置によって24時間紫外線照射した後肉眼で判定した
。 判定基準 ×・・・着色度が著しく認められる △・・・着色度がやや望められる ○・・・着色度がほとんど認められない変  臭 上記処理したサンプルの臭いをかき゛、照射前のサンプ
ル(標準品ンと比較した。 ×・・変臭が著しくある △・・・変臭がややあゐ り・・・変臭がほとんどない なお、以Fの試験例において、配合量は重量襲で示され
る。 試験例1 下記表に示す9檜の組成物k aim製し、性能を評価
した。結果を同表に示す。 表より明らかのように1−ヒドロキシ−2−ピリドンを
配合した方が紫外線に対し安定であるが、その配合量が
、o、o o i wt%未満は効果がwj% なく、5  を越えると、変臭がしてくる。 試験例2 F記組成の栄養クリーム1aI4製し、その紫外線安定
性を試験した。この栄養クリームは、紫外線照射24時
間後の着色度及び変臭は良好であった0 マイクロタリス2リンワツクス    1.0ミノロウ
             3.02ノリン     
        2.0流動・にラフイン      
  20.0ノルビタンセスキオレート4.O fロビレングリコール      8.f+ビタミンA
             0.11−ヒドロキシ−2
−ピリドン    −0,01香   料      
              0.3精製水     
      残部 試験例3 下記組成の化粧水を調製し、その紫外線安定性を試験し
た。この化粧水は紫外線照射24時間後の着色度及び変
臭は良好であった。 成   分            重0グリセリン 
         5.0オレイルアルコール    
   0.2ポリオキノエチレン(Eo20)ステアリ
ルエーテル      2゜エタノ−、g      
     、10.0色   累          
         適絹−ビタミンD        
     0.05ビタミンE           
  0.31−ヒドロキ/−2−ピリトノ     0
1香   料                  o
、 i精製水        残部
[7 group, /ano group or halodane may be substituted, respectively. R2 is a hydrogen atom or 1 to 4
an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl group each having 2 to 4 carbon atoms, a halogen, quinyl, or pennol group.
The present invention will be explained in more detail below. The vitamins used in the present invention include vitamin A and derivatives of (゛), vitamin D and its 6-conductor, vitamin E and its derivatives, vitamin 136. Examples of 812 and derivatives thereof are shown below. (1) Vitamin A and its derivatives CH20HV f/-# CHO retinal C0OH vitamin A1 acid CH20COC [13 vinegar
CO15H5+] Gurmitic acid retinal vitamin A+ Iv methyl ester, vitamin A1r・
p ether ester, vitamin A1 beak retinol ester, etc. ■Vitamin D and its derivatives vitamin D2 (ergocalcif 10-rugivitamin D3)
(Cholecalciferol) Nohydrotachysterol ■ Vitamin E and its derivatives 1 Re3 Tocopherol (Tocol) 1 R3CH3 Tocotrienol Vitamin E homologue DL-α-Tocopherol, acetic acid 1) L-α-Tocopherol, Amber d DL-α- These include tocopherol, DL-α-tocopherol cal/um succinate, and the like. Salt-limited pyridokidal, 5'-pyridoxal phosphate, pyridoxamine hydrochloride, 5'-pyridoxine benzoate, 5'
-pyridoxine caprylate, 3,4'-pyridoxy caprylate, 3,4'-pyridoxine caprylate, and the like. ■ Vitamin 812 and its derivatives include cyanocobalamin, acid IN hydroxycobalamin, conogamide, methylcobalamin, and the like. Representative examples of 1-hydroxy-2-pyridone used in the present invention are as follows.
Pyridone; l-hydroxy-4-methyl-2-pyridone
; l-hydroxy-6-methyl-2-pyridone; l-hydroxy/-4,6-dimethyl-2-pyridone; l-hydroxy-4-methyl-6'-hegetyl-2-pyridone;
1-hydroxy-4-methyl-6-(l-ethyl<methyl)-2-pyridone; 1-hydroxy-4-methyl-6
-(2,4,4-trimethylpentyl)-2-pyrido/
; l-hydroxy-4-methyl-6-unzofluor 2-
Pyridone; 1-hydroxy-4-methyl-6-gropenyl-2-pyridone; l-hydroxy-4-methyl-6-
Octenyl-2-pyrido/; 1-hydroxy-4-methyl-6-(2,2-butyl-vinyl)-2-pyridone; l-hydroxy-4-methyl-6-(cyclohexenylidene-methyl)-2 -pyridone; l-hydroxy-4
-Methyl-6-7 clohexol-2-pyrido/; 1-hydroxy-4-methyl-6-(methyl-7 clohexyl)-2-pyridone; l-hydroxy-4-methyl-6-
(2-pyrido2,2.IJhenotyl)-2-pyrido/;1-hydroxy/=4-methyl-6-(2-(nomethylcyclohexynol)-frovir)-2-pyridone;1
-hydroxy-4-methyl-6-(4-methyl-phenyl)-2-pyridone; l-hydroquino-4-methyl-6
-(3-methyl-phenyl)-2-pyridone; 1-hydroxy-4-/'-7-ru-6-(4-tert-butyl-phenyl)-2-pyridone;1-hydroxy-4-"methyl- 6-(3-methyl-4-chloro-phenyl)-2-
Pyridone;】-Hydroxy-4-methyl-6-(3,5
-cycloruphenyl)-z-g-lydone; l-hydroxy-4-methyl-6-(3-bromo-4-thaloruphenyl)-2-pyridone; 1-hydroxy-4-methyl-6-(4 -methoxysteryl)-2-pyridone; 1-
Hydroxy-4-methyl-6-(1-(4-nitrophenoxy)-butyl"-2-pyridone; 1-hydroxy-
4-Methyl-6-(4-cyanophenoxymethyl)-2
-Pyridone; l-hydroxy/-4-methyl-6'-(phenylsulfonylmethyl)-2-pyridone; 1-hydroxy-4-methyl-6-[1-(4-chlorof,nylsulfonyl)-butyl]- 2-pyridone; 1-hydroxy-4-methyl-6-47-2-pyridone; 1-hydroquine-4-methyl-6-(2,4-methylpencyl)-2-pyridone; 1-hydroxy-4- Methyl-6-
(tertiary zoterupendyl)-2-pyridone; 1-hydroxy-4-methyl-6-(2-chloro-pennol)-2
-pyridone; 1-hydroxy-4-methyl-6-(4-
Chlorbenzyl)-2-pyridone; 1-hydroxy-4
-Methyl-6-(2,5-cycloupendyl)-2-
Pyridone; 1-hydroxy-4-methyl-6-(4-bromo-benzyl)-2-pyridone; 1-hydroxy-4
-Methyl-6-(2□noquinmethyl)-2-pyridone;
1-Hydroxy-4-methyl-6-(3-methylphenoxy/-methyl)-2-pyridone; l-hydroxy/-4-
Methyl-6-(4-sec-butylphenoquine methyl)-
2-pyridone; 1-hydroxy/-4-methyl-6-(2
,4,5-trichlorf□tuximethyl)-2-pyridone; 1-hydroxy-4-methyl-6-(4-bromphenoxy-methyl)-2-pyridone: l-hydroxy-4-methyl-6-(4- 1-Hydroxy-4-methyl-6-(4-methylphenylmercagutomethyl)-2-pyridone
-pyridone; 1-hydroquine-4-methyl-6-(2-
Nuff. 1-Hydroxy-4-methyl-
6-penzhydryl-2-pyridone; 1-hydroxy-
4-Methyl-6-furyl-2=pyridone; 1-hydroquine-4-methyl-6-(furylvinyl)-2-pyridone; 1-hydroquine-4-methyl-6-styryl-2-
Pyridone; l-hydroxy-4-methyl-6-(phenylbutanoenyl)-2-pyridone; 1-hydroxy-4
-phenyl-6-mete-2-pyridone; l-hydroxy-4,6-diphenyl-2-pyridone-etc. 1-hydroxy-2-pyridone can also be used in the form of a salt. Organic bases can be used to form salts. Examples of organic bases that can be used include ethanolamine, jetanolamine, N-ethylethanolamine,
N-Methyl-jetanolamine, triethanolamine, noethylaminoethanol, 2-amino-2-methyl-n-zoronoyanor, dimethylaminonoro, mother nol, 2-amino-2-mealnoronodendiol, triinonolo・Zonolamine, ethylenenoamine, hexamethylene diamine, morpholine, hyherinone, / chlorhexylamine, tributylamine, dodecylamine,
N,N-dimethyl-dodecylamine, sudearylamine, oleylamine, pennolamine, dipenzolamine, N-ethylpencylamine, trimethylstearylamine, N-menaloomorpholine, N-methylpiperazone,
4-Methyl 7-chlorohexylamine, N-hydroxyethylmorpholine is added. In addition to organic amine salts, alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts, alkaline earth metal salts such as magnesium salts and calcium salts, and ammonium salts are also available]
It can be used frequently. The amount of l-hydroxy-2-pyridone or its salt explained above varies depending on the type and amount of vitamin, but is generally 0.001 to 510, preferably o,
ot-i% by weight. In the hair cosmetic of the present invention, it is possible to incorporate other optional ingredients such as gold, as long as they do not affect the effect of the present invention. Such optional ingredients include the following substances. Hydrocarbon complexes such as liquid e-rafin, petrolatum, solid paraffin, squalane and olefin oligomers: isoglobil myristate, innolovir palmitate, stearyl stearate, octyldodecyl myristate, octyldodecyl oleate and 2-ethyl Esters such as hexanoic acid triglylide; higher alcohols such as cetanol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, and hexyldecanol; glyceryl monostearate, norbitan mono and lumitate, polyoxyethylene cetyl ether, holoxyethylene stearate, and polyoxyetherene solpicone mono (7) Emulsifiers; Cellulose derivatives such as methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxyl cellulose and cationized cellulose; Thickeners such as natural molecules; ethylene glycol, fluoropylene gellicol, 1 , 3-butylene glycol, glycerin, and sorbitol; and other small amounts of ingredients such as solvents, disinfectants, and fragrances. The cosmetic composition of the present invention can be used in skin cosmetics such as nutritional creams, lipsticks, and lotions, and hair cosmetics such as shampoos, conditioners, tonics, hair creams, etc. , a detailed description of the invention. Before that, we will explain the evaluation test method. Coloration degree Samples of each building were placed in a transparent container and irradiated with ultraviolet rays for 24 hours using a carbon arc device, and then judged with the naked eye.Judgment criteria ○...Discolored odor with almost no discernible degree of coloring The odor of the sample treated above was scratched and compared with the sample before irradiation (standard sample). Slightly light... almost no odor In the following test examples, the blending amount is indicated by weight.Test Example 1 A composition of 9 cypresses shown in the table below was manufactured by Kaim and its performance was evaluated. The results are shown in the same table.As is clear from the table, it is more stable against ultraviolet rays when 1-hydroxy-2-pyridone is added, but it is not effective when the amount added is less than o, o o i wt%. When wj% is less than 5 and it exceeds 5, a bad odor will occur.Test Example 2 A nutritional cream 1aI4 having the composition shown in F was prepared and tested for its ultraviolet stability. The degree of heat and odor were good. 0 Microtalis 2 phosphorus wax 1.0 Minoru 3.02 Norin
Rough-in to 2.0 fluid
20.0 Norbitane Sesquiolate 4. Of robylene glycol 8. f+vitamin A
0.11-hydroxy-2
-Pyridone -0.01 fragrance
0.3 Purified water
Remaining Test Example 3 A lotion having the following composition was prepared and its ultraviolet stability was tested. This lotion had good coloring and odor after 24 hours of ultraviolet irradiation. Ingredients 0 weight glycerin
5.0 oleyl alcohol
0.2 polyoquinoethylene (Eo20) stearyl ether 2゜ethanol, g
, 10.0 colors
Suitable silk-vitamin D
0.05 vitamin E
0.31-hydroxy/-2-pyritono 0
1 fragrance o
, i Remaining purified water

Claims (1)

【特許請求の範囲】 ビタミンA 、 D 、 E 、 R6,812および
これらの誘導体と、下記一般式で表わされるl−ヒドロ
キシ−2−ピリドンおよび/またはその塩とを含有する
ことを特徴とする化粧料組成物。 2 H し式中、R1は1〜17個の炭素原子を有するアルキル
基、2〜17個の炭素原子を有するアルケニル基、57
8個の炭素原子を有するシクロアルキル基、7〜9個の
炭素原子を有するビシクロアルキル基、アルキルが1〜
4個の炭素原子’に有するシクロアルキル−アルキル基
(但し、シクロアルキル残基が1〜4個の炭素原子を有
するアルキル基によって置換されていてもよい)アリー
ル基、アルキルが1〜4個の炭素原子を有するアラルキ
ル基、アルケニルが2・〜4個の炭素原子を有するアリ
ールアルケニル基、アルキルがそれぞれ1〜4個の炭素
原子を有するアリールオキシアルキル又は′アリールメ
ルカプトアルキル、ベンズヒドリル基、アルキルが1〜
4個の炭素原子を有するフ、ニルスルホニルアルキル 炭素原子を有するフリルアルケニル基を表わし、そして
上述のアリール残基は1〜4個の炭素原子を有するアル
キル基、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基、ニ
トロ基、ンアノ基又は・・ロケ°ンによってそれぞれ置
換されていてもよい。R2は水素原子又は1〜4個の炭
素原子ケ有するアルキル基、2〜4個の炭素原子をそれ
ぞれ有するアルケニル又はアルキニル基、−・ロケ9ン
、フェニル基、又はベンジル基を表わす。〕
[Scope of Claims] A cosmetic characterized by containing vitamins A, D, E, R6,812 and derivatives thereof, and l-hydroxy-2-pyridone and/or a salt thereof represented by the following general formula. composition. 2H In the formula, R1 is an alkyl group having 1 to 17 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 17 carbon atoms, 57
cycloalkyl group having 8 carbon atoms, bicycloalkyl group having 7 to 9 carbon atoms, alkyl group having 1 to 9 carbon atoms;
a cycloalkyl-alkyl group having 4 carbon atoms (however, the cycloalkyl residue may be substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), an aryl group having 1 to 4 alkyl atoms; aralkyl radicals having carbon atoms, arylalkenyl radicals in which alkenyl has 2 to 4 carbon atoms, aryloxyalkyl radicals in which alkyl each has 1 to 4 carbon atoms or 'arylmercaptoalkyl radicals, benzhydryl radicals, alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms; ~
F with 4 carbon atoms, nylsulfonylalkyl represents a furylalkenyl group with carbon atoms, and the above-mentioned aryl residues represent an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, a furyl group with 1 to 4 carbon atoms; Each may be substituted with an alkoxy group, a nitro group, an ano group, or a...roken. R2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl group each having 2 to 4 carbon atoms, a phenyl group, or a benzyl group. ]
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