JPS5898364A - ビチユ−メン−ポリマ−型ビチユ−メン結合剤のカチオンエマルジヨン及びその製法 - Google Patents
ビチユ−メン−ポリマ−型ビチユ−メン結合剤のカチオンエマルジヨン及びその製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L95/00—Compositions of bituminous materials, e.g. asphalt, tar, pitch
- C08L95/005—Aqueous compositions, e.g. emulsions
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、結合剤の耐老化性が実質的に改良されている
ビチューメン結合剤の「ビチューメンーポリマー」型カ
チオンエマルジョンに関スる。
ビチューメン結合剤の「ビチューメンーポリマー」型カ
チオンエマルジョンに関スる。
ビチューメン結合剤からカチオン又はアニオンエマルジ
ョンを得る技術は公知である。エマルジョンは、連続し
た水性相中に微細な液滴状の結合剤を分散させたもので
ある。エマルジョンは、ｐＨが７より大きいときはアニ
オン、７より小さいときはカチオンと呼ばれる。
ョンを得る技術は公知である。エマルジョンは、連続し
た水性相中に微細な液滴状の結合剤を分散させたもので
ある。エマルジョンは、ｐＨが７より大きいときはアニ
オン、７より小さいときはカチオンと呼ばれる。
ビチューメン結合剤からエマルジョンを得るときは、水
性相中に結合剤の小滴を分散させるのに都合がよく、か
つ結合剤の凝集を防ぐ乳化剤を使用する。
性相中に結合剤の小滴を分散させるのに都合がよく、か
つ結合剤の凝集を防ぐ乳化剤を使用する。
アニオンエマルジョンの場合には、乳化剤はアニオン型
であり、特に脂肪酸のアルカリ塩から成る。一般に０．
０５乃至２重量−の脂肪酸をビチューメン結合剤と混合
する。次いで添加した結合剤を乳化装置に送り、ソーダ
を含む水から成る水性相に分散させる。
であり、特に脂肪酸のアルカリ塩から成る。一般に０．
０５乃至２重量−の脂肪酸をビチューメン結合剤と混合
する。次いで添加した結合剤を乳化装置に送り、ソーダ
を含む水から成る水性相に分散させる。
カチオンエマルジョンの場合には、乳化剤がカチオン型
であり、たとえば脂肪アミン、脂肪アミド酸、又はイミ
ダシリンから成る。乳化剤は一般に、塩酸を添加した水
中に分散させる。生成する塩化水素は水に可溶である。
であり、たとえば脂肪アミン、脂肪アミド酸、又はイミ
ダシリンから成る。乳化剤は一般に、塩酸を添加した水
中に分散させる。生成する塩化水素は水に可溶である。
ｐＨが一般に１乃至５の均質溶液が得られる。このもの
を、エマルジョンを形成するために乳化装置中でビチュ
ーメン結合剤と接触させる。
を、エマルジョンを形成するために乳化装置中でビチュ
ーメン結合剤と接触させる。
カチオンであってもアニオンであってもエマルジョンは
ビチューメン結合剤の粘度を減少させる手段と考えられ
る。破壊後エマルジョンは、エマルジョンの製造に使用
した乳化剤を含むもとのビ°チューメン結合剤に回復す
る。ビチューメン結合剤中にかかる乳化剤が存在すると
、結合剤が、接触する粒状物に付着するのに有利な影響
を及ぼすと考えられる。
ビチューメン結合剤の粘度を減少させる手段と考えられ
る。破壊後エマルジョンは、エマルジョンの製造に使用
した乳化剤を含むもとのビ°チューメン結合剤に回復す
る。ビチューメン結合剤中にかかる乳化剤が存在すると
、結合剤が、接触する粒状物に付着するのに有利な影響
を及ぼすと考えられる。
ビチューメンのみから成るビチューメン結合剤は、しば
しばビチューメンーポリマー型ビチューメン結合剤と置
き換えられることは公知である。
しばビチューメンーポリマー型ビチューメン結合剤と置
き換えられることは公知である。
かかるビチューメンーポリマー結合剤は、ポリマーを添
加したビチューメン及び、硫黄のような反応性物質又は
その他の変性剤、及び添加剤の存在下又は不在下でこれ
らのポリマーによシ変性されたビチューメンから得られ
る生成物である。
加したビチューメン及び、硫黄のような反応性物質又は
その他の変性剤、及び添加剤の存在下又は不在下でこれ
らのポリマーによシ変性されたビチューメンから得られ
る生成物である。
ビチューメンーポリマー型ビチューメン結合剤の例とし
ては特、に以下のものが含まれる。
ては特、に以下のものが含まれる。
０ オレ、フィンポリマー又は脂肪酸と高級アルコール
の混合物で変性したビチューメン（１９７６年９月１７
日に出願した仏国特許願第７６２７９５６号、公告番号
第２３６４９６０号） ０ エラストマーでグラフトされた前記のもので変性し
たビチューメン（１９７６年９月１７日に出願した仏国
特許願第７６２７９３７号、公告番号第２３６４９６１
号） ○ ノルボルネンで変性したビチューメン（１９７６年
１０月８日に出願した仏国特許願第７６５０５１６号、
公告番号第２３６７１０２号） Ｏブロックコポリマー及び共加硫性ニジストマーを受容
する構造物として作用するジハロゲノポリブタジェンで
変性したビチューメン（１９７８年３月５日に出願した
仏国特許願第７８０６１６０号、公告番号筒２４１８８
１２号） Ｏスチレン／ブタジェン又はスチレン／イソプレンブロ
ックコポリマーで変性したビチューメン（１９７６年１
２月２８日に出願した仏国特許願第７６３９２３３号、
公告番号第２３７６１８８号）Ｏポリスチレン／カルボ
キシル化ポリジエンブロックフボリマーで変性したビチ
ューメン（仏国特許願第７６３９２５５号の追加として
１９７８年１１月９日に出願した追加出願第７８３１６
８９号、公告番号第２４４０９６７号） ０ ポリエチレンワックスで変性したビチューメン（１
９７７年１０月５日に出願した仏国特許願第７７２９９
５５号、公告番号第２４０５２８８号）０ エラストマ
ー性アクリルポリマーで変性したビチューメン（１９７
８年４月２５日に出願した仏国特許願第７８１２１３５
号、公告番号第２４２４３０１号） ０ スチレン／フタジエンブロックコポリマーと硫黄を
含む母液とビチューメンとを接触させることにより得ら
れるビチューメン組成物（１９７８年６月２１日に出願
した仏国特許願第７８１８５３４号、公告番号第２４２
９２４１号）、又はスチレン／フタジエンブロックコポ
リマーとその他の反応性物質、並びに石油留分又は灯油
を含む母液とビチューメンとを接触させることにより得
られるビチューメン組成物 Ｏエチレン／酢酸ビニルコポリマーで変性したビチュー
メン ビチューメン結合剤がビチューメンーポリマー型である
場合の前記結合剤のカチオンエマルジョンを調製する場
合には、エマルジョンの形を経ることによシビチューメ
ンーポリマー結合剤の耐老化性挙動が変性し、この場合
にはエマルジョンの形を経過しない同一のビチューメン
ーポリマー結合剤の耐老化性挙動はど良好ではいないこ
とが観察される。
の混合物で変性したビチューメン（１９７６年９月１７
日に出願した仏国特許願第７６２７９５６号、公告番号
第２３６４９６０号） ０ エラストマーでグラフトされた前記のもので変性し
たビチューメン（１９７６年９月１７日に出願した仏国
特許願第７６２７９３７号、公告番号第２３６４９６１
号） ○ ノルボルネンで変性したビチューメン（１９７６年
１０月８日に出願した仏国特許願第７６５０５１６号、
公告番号第２３６７１０２号） Ｏブロックコポリマー及び共加硫性ニジストマーを受容
する構造物として作用するジハロゲノポリブタジェンで
変性したビチューメン（１９７８年３月５日に出願した
仏国特許願第７８０６１６０号、公告番号筒２４１８８
１２号） Ｏスチレン／ブタジェン又はスチレン／イソプレンブロ
ックコポリマーで変性したビチューメン（１９７６年１
２月２８日に出願した仏国特許願第７６３９２３３号、
公告番号第２３７６１８８号）Ｏポリスチレン／カルボ
キシル化ポリジエンブロックフボリマーで変性したビチ
ューメン（仏国特許願第７６３９２５５号の追加として
１９７８年１１月９日に出願した追加出願第７８３１６
８９号、公告番号第２４４０９６７号） ０ ポリエチレンワックスで変性したビチューメン（１
９７７年１０月５日に出願した仏国特許願第７７２９９
５５号、公告番号第２４０５２８８号）０ エラストマ
ー性アクリルポリマーで変性したビチューメン（１９７
８年４月２５日に出願した仏国特許願第７８１２１３５
号、公告番号第２４２４３０１号） ０ スチレン／フタジエンブロックコポリマーと硫黄を
含む母液とビチューメンとを接触させることにより得ら
れるビチューメン組成物（１９７８年６月２１日に出願
した仏国特許願第７８１８５３４号、公告番号第２４２
９２４１号）、又はスチレン／フタジエンブロックコポ
リマーとその他の反応性物質、並びに石油留分又は灯油
を含む母液とビチューメンとを接触させることにより得
られるビチューメン組成物 Ｏエチレン／酢酸ビニルコポリマーで変性したビチュー
メン ビチューメン結合剤がビチューメンーポリマー型である
場合の前記結合剤のカチオンエマルジョンを調製する場
合には、エマルジョンの形を経ることによシビチューメ
ンーポリマー結合剤の耐老化性挙動が変性し、この場合
にはエマルジョンの形を経過しない同一のビチューメン
ーポリマー結合剤の耐老化性挙動はど良好ではいないこ
とが観察される。
この耐老化性挙動の違いは、ＡＳＴＭ Ｄ ２８７２に
おいて定義され、１５０分間の熱処理で変性する「ロー
ルフィルムオーブン試験（Ｒｏｌｌｉｎｇ Ｆｉｌｍ
０ｖｅｎ７ｅｓｔ ） Ｊ （略称「′ＲＴＦＯ試験」
）と呼ばれる試験を受ける前と後とのビチューメンーポ
リマー結合剤の特性を分析することにより明らかとなる
。結合剤がエマルジョンの形を経る場合には、まずエマ
ルジョンを破壊し、次いで水の蒸発により乾燥する。こ
のことは、厚さ２閣のフィルムを形成するために金属シ
ート上にエマルジョンを塗布し、次いで５０℃において
４時間水の蒸発により乾燥することにより実施する。
おいて定義され、１５０分間の熱処理で変性する「ロー
ルフィルムオーブン試験（Ｒｏｌｌｉｎｇ Ｆｉｌｍ
０ｖｅｎ７ｅｓｔ ） Ｊ （略称「′ＲＴＦＯ試験」
）と呼ばれる試験を受ける前と後とのビチューメンーポ
リマー結合剤の特性を分析することにより明らかとなる
。結合剤がエマルジョンの形を経る場合には、まずエマ
ルジョンを破壊し、次いで水の蒸発により乾燥する。こ
のことは、厚さ２閣のフィルムを形成するために金属シ
ート上にエマルジョンを塗布し、次いで５０℃において
４時間水の蒸発により乾燥することにより実施する。
ビチューメンーポリマー型のビチューメン結合剤の、エ
マルジョンの形を経過したあとの耐老化性挙動が低下す
る現象は、使用するカチオン乳化剤の化字種が引用した
脂肪アミン、アルキルアミドアミン、イミダシリンのう
ちのいずれの化学種であっても、前記の種々のビチュー
メンーポリマー結合剤、及び特にポリマーとたとえば硫
黄のような反応性物質とを含む母液とビチューメンとの
混合物、ビチューメンとスチレン／ブタジェン／スチレ
ンブロックコポリマー（略称ＳＢＳ ）との混合物、ビ
チューメ？とエチレン／酢酸ビニルコポリマーとの混合
物、又はビチューメンエマルジョン／ラテックスエマル
ジョン混合物から選択したビチューメンーポリマーにお
いても観察された。
マルジョンの形を経過したあとの耐老化性挙動が低下す
る現象は、使用するカチオン乳化剤の化字種が引用した
脂肪アミン、アルキルアミドアミン、イミダシリンのう
ちのいずれの化学種であっても、前記の種々のビチュー
メンーポリマー結合剤、及び特にポリマーとたとえば硫
黄のような反応性物質とを含む母液とビチューメンとの
混合物、ビチューメンとスチレン／ブタジェン／スチレ
ンブロックコポリマー（略称ＳＢＳ ）との混合物、ビ
チューメ？とエチレン／酢酸ビニルコポリマーとの混合
物、又はビチューメンエマルジョン／ラテックスエマル
ジョン混合物から選択したビチューメンーポリマーにお
いても観察された。
使用する酸がカルボン酸の場合のカチオンエマルジョン
を使用すると、ビチューメンーポリマー結合剤の耐老化
性に及ぼすエマルジョンの形を経ることによる有害な影
響を防ぎうろことが見出された。
を使用すると、ビチューメンーポリマー結合剤の耐老化
性に及ぼすエマルジョンの形を経ることによる有害な影
響を防ぎうろことが見出された。
本発明によるビチューメン結合剤のカチオンエマルジョ
ンは、カチオン乳化剤と酸を含む水性相にビチューメン
結合剤から成る有機相を分散させたタイプであり、ビチ
ューメン結合剤がビチューンンーポリマー型の結合剤で
あり、かつ水性相に存在する酸が一価又は多価のカルボ
ン酸、またはヒドロキシル化カルボン酸であり、前記水
性相のｐＨが１乃至７となるような量だけ使用すること
を特徴とする。
ンは、カチオン乳化剤と酸を含む水性相にビチューメン
結合剤から成る有機相を分散させたタイプであり、ビチ
ューメン結合剤がビチューンンーポリマー型の結合剤で
あり、かつ水性相に存在する酸が一価又は多価のカルボ
ン酸、またはヒドロキシル化カルボン酸であり、前記水
性相のｐＨが１乃至７となるような量だけ使用すること
を特徴とする。
ビチューメンーポリマー型ビチューメン結合剤とは、本
発明によればポリマーを添加したビチューメン、及び硫
黄のような反応性物質又は架橋剤又は加硫剤のようなそ
の他の変性剤、及び石油留分又は灯油のような添加剤の
存在下又は不在下で前記ポリマーにより変性したビチュ
ーメンから得られたいずれの生成物でもよい。
発明によればポリマーを添加したビチューメン、及び硫
黄のような反応性物質又は架橋剤又は加硫剤のようなそ
の他の変性剤、及び石油留分又は灯油のような添加剤の
存在下又は不在下で前記ポリマーにより変性したビチュ
ーメンから得られたいずれの生成物でもよい。
好ましくは本発明によるカチオンエマルジョンを構成す
るのに使用するビチューメンーポリマーのビチュー９メ
ン結合剤は、例示した前述のポリマーによシ変性した種
々のビチューメンより選択する。
るのに使用するビチューメンーポリマーのビチュー９メ
ン結合剤は、例示した前述のポリマーによシ変性した種
々のビチューメンより選択する。
本発明のカチオンエマルジョンに使用する一価又は多価
のカルボン酸は、飽和又は不飽和の、場合によってはヒ
ドロキシル化したＣ１乃至Ｃ２０の一価又は多価のカル
ボン酸から選択しうる。好ましくは０１乃至Ｃ１２の脂
肪族タイプ、Ｃ４乃至Ｃ１２の脂環式タイプ又は０７乃
至Ｃ１２の芳香族タイプであり、前記酸は特に−価、二
価又は三価のカルボ／酸であり、ヒドロキシル化された
ものでもよい。
のカルボン酸は、飽和又は不飽和の、場合によってはヒ
ドロキシル化したＣ１乃至Ｃ２０の一価又は多価のカル
ボン酸から選択しうる。好ましくは０１乃至Ｃ１２の脂
肪族タイプ、Ｃ４乃至Ｃ１２の脂環式タイプ又は０７乃
至Ｃ１２の芳香族タイプであり、前記酸は特に−価、二
価又は三価のカルボ／酸であり、ヒドロキシル化された
ものでもよい。
場合によってはヒドロキシル化した、Ｃ１乃至Ｃ２０の
飽和又は不飽和の脂肪族タイプの一価及び多価のカルボ
ン酸の非限定例としては、蟻酸、酢酸、ゾロピオン酸、
酪酸、カプロン酸又はラウリン酸のような一価のカルボ
ン酸、修酸、マロン酸、琥珀酸、グルタル酸、了りピン
酸、ピメリン酸、リンゴ酸、酒石酸、マレイン酸、フマ
ル酸、メサコン酸又はイタコン酸のような二価のカルボ
ン酸、ブタントリカルボン酸又はくえん酸のような三価
のカルボン酸がある。
飽和又は不飽和の脂肪族タイプの一価及び多価のカルボ
ン酸の非限定例としては、蟻酸、酢酸、ゾロピオン酸、
酪酸、カプロン酸又はラウリン酸のような一価のカルボ
ン酸、修酸、マロン酸、琥珀酸、グルタル酸、了りピン
酸、ピメリン酸、リンゴ酸、酒石酸、マレイン酸、フマ
ル酸、メサコン酸又はイタコン酸のような二価のカルボ
ン酸、ブタントリカルボン酸又はくえん酸のような三価
のカルボン酸がある。
前述のタイプの一価、二価又は三価の脂環式又は芳香族
カルボン酸の例としては、シクロプロパンカルボン酸、
シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸
、ヘキサヒドロフタル酸、安暦香酸、サリチル酸、フタ
ル酸がある。好ましい酸の群には蟻酸、酢酸、修酸、琥
珀酸、フタル酸、くえん酸及びマレイン酸が含まれる。
カルボン酸の例としては、シクロプロパンカルボン酸、
シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸
、ヘキサヒドロフタル酸、安暦香酸、サリチル酸、フタ
ル酸がある。好ましい酸の群には蟻酸、酢酸、修酸、琥
珀酸、フタル酸、くえん酸及びマレイン酸が含まれる。
−ｈｆ−Ａ−ン乳化剤は、公知のカチオン乳化剤のいず
れであってもよい。このものは、特に脂肪族アミン（特
に油脂を原料とする高級アミン）、イミド、アルキルア
ミドアミン、及びイミダシリンの群から選択される。特
に一般式 ％式％ で表わされるＮ−アルキルポリアミンタイプの乳化剤、
又は一般式： ％式％ で表わされるアミドアミンタイプの乳化剤を使用しうる
。式中二 ＲはＣ１乃至Ｃ２ｏ、好ましくはＣ８乃至Ｃ２０の脂肪
族基、 ｍ及びｎは１乃至８、好ましくは１乃至乙の整数、ｐは
０乃至乙の整数、特に０乃至乙の整数である。
れであってもよい。このものは、特に脂肪族アミン（特
に油脂を原料とする高級アミン）、イミド、アルキルア
ミドアミン、及びイミダシリンの群から選択される。特
に一般式 ％式％ で表わされるＮ−アルキルポリアミンタイプの乳化剤、
又は一般式： ％式％ で表わされるアミドアミンタイプの乳化剤を使用しうる
。式中二 ＲはＣ１乃至Ｃ２ｏ、好ましくはＣ８乃至Ｃ２０の脂肪
族基、 ｍ及びｎは１乃至８、好ましくは１乃至乙の整数、ｐは
０乃至乙の整数、特に０乃至乙の整数である。
好ましくは乳化剤はｖ下の一般式を有する。
Ｒ’ −ＮＨ−（ＣＨ２） ３−ＮＨ２、Ｒ’ −ＣＯ
ＮＨ−（ＣＨ２）３−ＮＨ２、及びＲ’−ＮＨ−（ＣＨ
２）５−ＮＨ（ＣＨ２）３−ＮＨ２式中、Ｒ′はＣ１２
乃至Ｃ２’Ｏの脂肪族基であり、特にステアリル基又は
オレイル基である。
ＮＨ−（ＣＨ２）３−ＮＨ２、及びＲ’−ＮＨ−（ＣＨ
２）５−ＮＨ（ＣＨ２）３−ＮＨ２式中、Ｒ′はＣ１２
乃至Ｃ２’Ｏの脂肪族基であり、特にステアリル基又は
オレイル基である。
乳化剤の量は幅広く変化させうるが、エマルジョンの０
０３乃至０．６重量％存在するのが有利である。
０３乃至０．６重量％存在するのが有利である。
本発明によるカチオンエマルジョンは、エマルジョン形
成帯、特に乳化装置中でｐ’ＥＩが１乃至７となるのに
十分な量の遊離カルボン酸を含む乳化剤のカルボン、酸
塩の水溶液中にビチューメンーポリマーのビチューメン
結合剤を均質に分散させた系を製造することにより調整
する。かかる方法でカチオンエマルジョンを得るために
は、８０乃至１８０℃好ましくは１２０乃至１６０℃の
溶融塊状のビチューメンーポリマーのビチューメン結合
剤と、１５乃至８０℃、好ましくは２０乃至６０℃の乳
化剤のカルボン酸塩の酸性水溶液とを同時にかつ別々に
エマルジョン形成帯に導入する。混合物は、エマルジョ
ンを形成するのに十分な時間前記帯中に保持する。
成帯、特に乳化装置中でｐ’ＥＩが１乃至７となるのに
十分な量の遊離カルボン酸を含む乳化剤のカルボン、酸
塩の水溶液中にビチューメンーポリマーのビチューメン
結合剤を均質に分散させた系を製造することにより調整
する。かかる方法でカチオンエマルジョンを得るために
は、８０乃至１８０℃好ましくは１２０乃至１６０℃の
溶融塊状のビチューメンーポリマーのビチューメン結合
剤と、１５乃至８０℃、好ましくは２０乃至６０℃の乳
化剤のカルボン酸塩の酸性水溶液とを同時にかつ別々に
エマルジョン形成帯に導入する。混合物は、エマルジョ
ンを形成するのに十分な時間前記帯中に保持する。
ｐＨが１乃至７の乳化剤のカルボン酸塩の酸性水溶液を
得るためには、固体状態又は水溶液の状態のカルボン酸
を制御量だけ乳化剤の水溶液又は分散液に添加して水溶
性の乳化剤のカルボン酸塩を形成し、前記水溶液のｐＨ
が１乃至７の所望の値となるようにカルボン酸塩水溶液
中で遊離酸を保持する。
得るためには、固体状態又は水溶液の状態のカルボン酸
を制御量だけ乳化剤の水溶液又は分散液に添加して水溶
性の乳化剤のカルボン酸塩を形成し、前記水溶液のｐＨ
が１乃至７の所望の値となるようにカルボン酸塩水溶液
中で遊離酸を保持する。
乳化剤のカルボン酸塩の酸性水溶液とビチューメンーポ
リマーのビチューメン結合剤は、得られるエマルジョン
中に６０乃至８０重量％、好ましくは５′５乃至７５重
量−のビチューメンーポリマーのビチューメン結合剤が
含まれるような割合でエマルジョン形成帯に導入される
。
リマーのビチューメン結合剤は、得られるエマルジョン
中に６０乃至８０重量％、好ましくは５′５乃至７５重
量−のビチューメンーポリマーのビチューメン結合剤が
含まれるような割合でエマルジョン形成帯に導入される
。
得られたエマルジョンを破壊すると、エマルジョンの形
を経なかったポリマー−ビチューメン結合剤の耐老化性
挙動と同一の耐老化性挙動を有するビチューメンーポリ
マー結合剤となる。
を経なかったポリマー−ビチューメン結合剤の耐老化性
挙動と同一の耐老化性挙動を有するビチューメンーポリ
マー結合剤となる。
本発明を以下の非限定例によシ説明する。
これらの例においては、指示がないかぎシ割合及び百分
率は重量で示す。
率は重量で示す。
第１表に結果を示した例１〜３は、エマルジョンの形を
経たビチューメンーポリマーのビチューノン結合剤の耐
老化性挙動の違いを説明するための標準例である。
経たビチューメンーポリマーのビチューノン結合剤の耐
老化性挙動の違いを説明するための標準例である。
例 １
ビｆ：’−−）７−ポリマーのビチューメン結合剤は、
仏国特許願第７８１８５３４号に記載されているような
表面皮膜用の結合剤組成物である。かかる結合剤は、ポ
リマーと反応性物質を含む母液とビチューメンの混合物
から成る。この混合物を、反応性物質、ポリマー及びビ
チューメン間で反応が開始するのに十分な温度にする。
仏国特許願第７８１８５３４号に記載されているような
表面皮膜用の結合剤組成物である。かかる結合剤は、ポ
リマーと反応性物質を含む母液とビチューメンの混合物
から成る。この混合物を、反応性物質、ポリマー及びビ
チューメン間で反応が開始するのに十分な温度にする。
反応性物質とは硫黄又は架橋剤又は加硫剤である。
この例に使用する母液は、石油留分、特に重質蒸留物の
接触分解の後精油所で得られる［軽質循環油（Ｌｉｇｈ
ｔ Ｃｙｃｌｅ ０ｉｌ） Ｊと呼ばれる留分から成る
。この留分は実質的に芳香族留分てあり、蒸留温度範囲
は１８０乃至６６０℃である。この例に使用スるポリマ
ーは、２５チのスチレン（そのうち１８％はブロックポ
リスチレン）と７５俤のポリブタジェンを含むスチレン
／ブタジェンブロックコポリマーである。
接触分解の後精油所で得られる［軽質循環油（Ｌｉｇｈ
ｔ Ｃｙｃｌｅ ０ｉｌ） Ｊと呼ばれる留分から成る
。この留分は実質的に芳香族留分てあり、蒸留温度範囲
は１８０乃至６６０℃である。この例に使用スるポリマ
ーは、２５チのスチレン（そのうち１８％はブロックポ
リスチレン）と７５俤のポリブタジェンを含むスチレン
／ブタジェンブロックコポリマーである。
このポリマー２０部を、８０乃至１００℃の温度におい
て８０部の石油留分に溶解させる。ポリマーが完全に溶
解した後、０．６部の硫黄を溶液に添加する。かくして
得られた溶！１５部を８５部の８０／１００針人度道路
用ビチューメンと混合する。
て８０部の石油留分に溶解させる。ポリマーが完全に溶
解した後、０．６部の硫黄を溶液に添加する。かくして
得られた溶！１５部を８５部の８０／１００針人度道路
用ビチューメンと混合する。
混合物を１７０乃至１８０℃の温度に約１時間半保持す
る。かくして流動化したビチューメンーポリマー結合剤
が得られる。その主な特性は第１表の第一行目に示され
ている。
る。かくして流動化したビチューメンーポリマー結合剤
が得られる。その主な特性は第１表の第一行目に示され
ている。
この例に記載したビチューメンー余すマー結合剤につい
て１５０分間ＲＴＦＯ老化試験（Ａ≦ＴＭ Ｄ ２８７
２／７０）を行い、回収した製品を分析した。結果を第
１表の第二行目に示した。
て１５０分間ＲＴＦＯ老化試験（Ａ≦ＴＭ Ｄ ２８７
２／７０）を行い、回収した製品を分析した。結果を第
１表の第二行目に示した。
その後この例のビチューメンーポリマーを使用してカチ
オンエマルジョンを形成した。このためには、実質的に
等量の割合の、構造式：％式％ （但し、式中のＲ′はステアリル基又はオレイル基）を
有するオレイル及びステアリル１，５−ジアミンプロ・
ぐンの混合物から成る脂肪アミン０．２％を水に分散さ
せたものを調製する。脂肪アミンは、分散ａ ノＩ）Ｈ
を２に低下させる（ＤＫ十分なＨｃｚ（ａ＝１．１６）
により酸性化する。ＨＣＬの添加により水溶性のアミン
塩酸塩が形成される。
オンエマルジョンを形成した。このためには、実質的に
等量の割合の、構造式：％式％ （但し、式中のＲ′はステアリル基又はオレイル基）を
有するオレイル及びステアリル１，５−ジアミンプロ・
ぐンの混合物から成る脂肪アミン０．２％を水に分散さ
せたものを調製する。脂肪アミンは、分散ａ ノＩ）Ｈ
を２に低下させる（ＤＫ十分なＨｃｚ（ａ＝１．１６）
により酸性化する。ＨＣＬの添加により水溶性のアミン
塩酸塩が形成される。
乳化機又は乳化装置に４０℃の塩酸溶液５５０部と１５
０℃のビチューメンーポリマー結合剤６５０部を同時に
導入する。かくしてビチューメンーポリマー結合剤のカ
チオンエマルジョン１００（１７５Ｅ得られる。
０℃のビチューメンーポリマー結合剤６５０部を同時に
導入する。かくしてビチューメンーポリマー結合剤のカ
チオンエマルジョン１００（１７５Ｅ得られる。
金属のシート上に厚さ２簡のフィルムを形成するために
このエマルジョンを展開し、通風オーブン中で４時間５
０℃に保持する。残存するビチューメンーホＩＪマー結
合剤を回収して分析した。結果を第１表の第三行目に示
す。この第三行目を第一行目と比較すると、エマルジョ
ンの形を経ても結合剤の初期の特性は変化していないこ
とが判る。
このエマルジョンを展開し、通風オーブン中で４時間５
０℃に保持する。残存するビチューメンーホＩＪマー結
合剤を回収して分析した。結果を第１表の第三行目に示
す。この第三行目を第一行目と比較すると、エマルジョ
ンの形を経ても結合剤の初期の特性は変化していないこ
とが判る。
回収したビチューメンーポリマーについて１５０分間Ｒ
ＴＦ○老化試験を行ない、そのあと分析した。
ＴＦ○老化試験を行ない、そのあと分析した。
結果を第１表の第四行目に示す。
針入度、軟化点、フラス（Ｆｒａａｓｓ）点のような性
質はエマルジョンの形を経過することによる影響を受け
ないことが判る（第１表の第二行目及び第四行目を比較
）。し°かしながら、引張試験においては破断伸びが８
００％であるにもかかわらず、破断強さの値は０６８Ｘ
１０５パスカルから０に降下していることにより示され
るように、弾性の損失を明らかにする差異がみられる。
質はエマルジョンの形を経過することによる影響を受け
ないことが判る（第１表の第二行目及び第四行目を比較
）。し°かしながら、引張試験においては破断伸びが８
００％であるにもかかわらず、破断強さの値は０６８Ｘ
１０５パスカルから０に降下していることにより示され
るように、弾性の損失を明らかにする差異がみられる。
例 ２
例１において使用したものと同一のビチューメンーポリ
マー結合剤を、構造式： ％式％ （但し、式中のＢ′はステアリル基又はオレイル基であ
る） を有するステアリルアミドアミン及びオレイルアばドア
ミンを実質的に等モルの割合で含む混合物から成るアル
キルアミドアミンを乳化剤として用いて、カチオンエマ
ルジョンとした。乳化剤は、エマルジョン１にｇ当ｐ
ｉ、 ｓ ｒ使用した。その他の条件は例１に記載した
ものと同一である。
マー結合剤を、構造式： ％式％ （但し、式中のＢ′はステアリル基又はオレイル基であ
る） を有するステアリルアミドアミン及びオレイルアばドア
ミンを実質的に等モルの割合で含む混合物から成るアル
キルアミドアミンを乳化剤として用いて、カチオンエマ
ルジョンとした。乳化剤は、エマルジョン１にｇ当ｐ
ｉ、 ｓ ｒ使用した。その他の条件は例１に記載した
ものと同一である。
エマルジョンを破壊し、乾燥した後に得られるビチュー
メンーポリマー結合剤は、第１表の第五行目に記載した
特性を示す。ＲＴＦＯ老化試験を行った後には第１表の
第六行目に記載した特性を示す。
メンーポリマー結合剤は、第１表の第五行目に記載した
特性を示す。ＲＴＦＯ老化試験を行った後には第１表の
第六行目に記載した特性を示す。
破断強さの値により示されるように、弾性の損失は、第
１表の第四行目に記載された例１の結果と同様である。
１表の第四行目に記載された例１の結果と同様である。
例 ３
ビチ骨−メンーポリマー結合剤の耐老化性挙動に及ぼす
エマルジョンの形を経過することの影響は、例１に記載
した結合剤以外のビチューメンーポリマー結合剤の場合
においても明らかである。
エマルジョンの形を経過することの影響は、例１に記載
した結合剤以外のビチューメンーポリマー結合剤の場合
においても明らかである。
第１表の第七行目には、ビチューメン（針入度８０／１
００）と５％のスチレン／ブタジェン／スチレントリブ
ロックコポリ寸−との混合物について、例１に記載した
ものと同様な配合のエマルジョンを経過した後にＲＴＦ
Ｏ老化試験を行ない得られた結果を示す。
００）と５％のスチレン／ブタジェン／スチレントリブ
ロックコポリ寸−との混合物について、例１に記載した
ものと同様な配合のエマルジョンを経過した後にＲＴＦ
Ｏ老化試験を行ない得られた結果を示す。
例 ４
本発明によるこの例においては、例１に記載したビチュ
ーメンーポリマー結合剤を以下のようにしてカチオンエ
マルジョンとして調製した。
ーメンーポリマー結合剤を以下のようにしてカチオンエ
マルジョンとして調製した。
水中に例１の脂肪アミン０．１９％を分散させた分散液
を調製し、この分散液を媒体のｐＨが４．５に低下する
まで酢酸（密度１．０６の９６％酸溶ｉ）で酸性化した
。乳化装置に、４０℃の得られた水性溶液３５０部と１
５０℃のビチューメンーポリマー結合剤６５０部とを導
入した。
を調製し、この分散液を媒体のｐＨが４．５に低下する
まで酢酸（密度１．０６の９６％酸溶ｉ）で酸性化した
。乳化装置に、４０℃の得られた水性溶液３５０部と１
５０℃のビチューメンーポリマー結合剤６５０部とを導
入した。
かくして得られたエマルジョンを金属シート上に厚さ２
岨のフィルムとなるように塗布し、通風オーブン中で４
時間５０℃に保持した。残存するビチューメンーポリマ
ー結合剤を回収し、分析した。結果は第■表の第一行目
に示した。これらの結果を第１表の第五行目と比較する
と、酢酸エマルジョンを経ても、結合剤の初期の特性は
全く変わらないことが判る。
岨のフィルムとなるように塗布し、通風オーブン中で４
時間５０℃に保持した。残存するビチューメンーポリマ
ー結合剤を回収し、分析した。結果は第■表の第一行目
に示した。これらの結果を第１表の第五行目と比較する
と、酢酸エマルジョンを経ても、結合剤の初期の特性は
全く変わらないことが判る。
回収したビチューメンーポリマーについて１５０分間Ｒ
ＴＦＯ老化試験（ＡＳＴＭ Ｄ ２８７２／７０ ）を
行ない、次いで分析した。結果を第■表の第二行目に示
す。
ＴＦＯ老化試験（ＡＳＴＭ Ｄ ２８７２／７０ ）を
行ない、次いで分析した。結果を第■表の第二行目に示
す。
これらの結果を第１表の第二行目と比較すると、この場
合にはエマルジョンの形を経ても、ビチューメンーポリ
マーの耐老化性挙動は変化しないことが判る。
合にはエマルジョンの形を経ても、ビチューメンーポリ
マーの耐老化性挙動は変化しないことが判る。
例 ５
本発明によるこの例においては、４５％の酢酸ビニルを
含むエチレン／酢酸ビニルコポリマー５０部を１８０℃
の道路用ビチューメン（針入度６０／７０）９５０部中
に分散して約１時間攪拌することによりビチューメンー
ポリマー結合剤を製造した。かくして得られた均質溶液
に２００７３００タイプのアントラセン系灯油を１０％
添加することにより流動化した。
含むエチレン／酢酸ビニルコポリマー５０部を１８０℃
の道路用ビチューメン（針入度６０／７０）９５０部中
に分散して約１時間攪拌することによりビチューメンー
ポリマー結合剤を製造した。かくして得られた均質溶液
に２００７３００タイプのアントラセン系灯油を１０％
添加することにより流動化した。
次いで、脂肪アミンの修酸塩の水溶液を用いてこの生成
物をカチオンエマルジョンとした。前記水溶液は、７０
０部の水に、構造式 ％式％ （但し、式中のＲ′はステアリル基である）を有するア
ミン４部と固体の修酸５部を添加することにより調製し
た。５０℃において数分攪拌すると、アミン修酸塩の均
質溶液が得られる。この溶液のｐＨは約１．８である。
物をカチオンエマルジョンとした。前記水溶液は、７０
０部の水に、構造式 ％式％ （但し、式中のＲ′はステアリル基である）を有するア
ミン４部と固体の修酸５部を添加することにより調製し
た。５０℃において数分攪拌すると、アミン修酸塩の均
質溶液が得られる。この溶液のｐＨは約１．８である。
３５０部のアミン修酸塩水溶液を６５０部の予め調製し
たビチューメンーポリマー結合剤と混合し、次いで例１
及び例２に示したようにして実験した。
たビチューメンーポリマー結合剤と混合し、次いで例１
及び例２に示したようにして実験した。
この例のビチューメンーポリマー結合剤について、前の
例において記載したＲＴＦＯ老化試験を行った。第０表
の第三行目に示された特性を有する老化生成物が得られ
た。
例において記載したＲＴＦＯ老化試験を行った。第０表
の第三行目に示された特性を有する老化生成物が得られ
た。
破壊及び乾燥した後のビチューメンーポリマー結合剤の
修酸エマルジョンについても、結合剤について同一の老
化試験を行った。試験後に得られた生成物の特性を第１
表の第四行目に示す。これらの特性は、第１表の第三行
目と同様であると考えられる。
修酸エマルジョンについても、結合剤について同一の老
化試験を行った。試験後に得られた生成物の特性を第１
表の第四行目に示す。これらの特性は、第１表の第三行
目と同様であると考えられる。
例 ６
本発明によるこの例においては、例１において使用した
脂肪アミン２部を３４６部の水に分散させた。この分散
液を４０℃にし、次いで純粋々工業用グレードのマレイ
ン酸２部を添加した。攪拌後、ｐＨが２．０５の透明な
溶液が得られた。
脂肪アミン２部を３４６部の水に分散させた。この分散
液を４０℃にし、次いで純粋々工業用グレードのマレイ
ン酸２部を添加した。攪拌後、ｐＨが２．０５の透明な
溶液が得られた。
乳化装置に、４０℃のかくして得られた溶液３５０部と
１５０℃の、例１において使用したものと同一のビチュ
ーメンーポリマー結合剤６５０部とを同時に導入した。
１５０℃の、例１において使用したものと同一のビチュ
ーメンーポリマー結合剤６５０部とを同時に導入した。
ビチューメンーポリマー結合剤のカチオンエマルジョン
１０００部が得うれた。
１０００部が得うれた。
次いでこのエマルジョンを、例１と同様な条件下で破壊
及び乾燥し、厚さ２咽のフィルムとした。
及び乾燥し、厚さ２咽のフィルムとした。
残存するビチューメンーポリマー結合剤を回収し、分析
した。
した。
結果を第ｍ表の第三行目に示す。この第三行目を第一行
目と比較することにより、エマルジョンの形を経ても、
結合剤の初期の特性は変わらないことが判る。
目と比較することにより、エマルジョンの形を経ても、
結合剤の初期の特性は変わらないことが判る。
エマルジョンを破壊した後に回収したビチューメンーポ
リマー結合剤についてＲＴＦＯ老化試験を行ない、分析
した。結果を第■表の第四行目に示す。
リマー結合剤についてＲＴＦＯ老化試験を行ない、分析
した。結果を第■表の第四行目に示す。
老化後の生成物の性質は全てエマルジョンの形を経てい
ない生成物の性質と同じであることが判る（第■表の第
四行目及び第二行目を比較）。
ない生成物の性質と同じであることが判る（第■表の第
四行目及び第二行目を比較）。
例 ７
本発明によるこの例においては、例１において使用した
脂肪アミン２部を３４６部の水に分散させた。この分散
液を４０℃にし、次いで工業用品質の純粋なくえん酸２
部を添加した。攪拌後、 ｐＨが２．９の溶液が得られ
た。
脂肪アミン２部を３４６部の水に分散させた。この分散
液を４０℃にし、次いで工業用品質の純粋なくえん酸２
部を添加した。攪拌後、 ｐＨが２．９の溶液が得られ
た。
乳化装置に、４０℃のかくして得られた水溶液５５０部
と１４０℃の、例１において使用したものと同一のビチ
ューメンーポリマー結合剤６５０部とを同時に導入した
。
と１４０℃の、例１において使用したものと同一のビチ
ューメンーポリマー結合剤６５０部とを同時に導入した
。
次いでこのエマルジョンを、例１と同様な条件下で破壊
及び乾燥し、厚さ２ｍＡのフィルムと−した。
及び乾燥し、厚さ２ｍＡのフィルムと−した。
残存するビチューメンーポリマー結合剤を回収し、分析
した。
した。
結果を第■表の第五行目に示す。この第五行目を第一行
目と比較することにより、エマルジョンの形を経ても結
合剤の初期の特性は変わらないことが判る。
目と比較することにより、エマルジョンの形を経ても結
合剤の初期の特性は変わらないことが判る。
エマルジョンを破壊した後に回収したビチューメンーポ
リマーについてＲＴＦＯ老化試験を行ない、分析した。
リマーについてＲＴＦＯ老化試験を行ない、分析した。
結果を第■表の第六行目にまとめた。
老化後の生成物の性質は、エマルジョンの形を経ていな
い生成物の性質と同じであることが注目される。
い生成物の性質と同じであることが注目される。
手続補正書
昭和！？年／月 ７日
特許庁長官 殿
１、事件の表示
昭和５７年特許願第２０７４９８号
２、発明の名称
ビチ」−メンーポリマー型ビチューメン結合剤のカチオ
ンエマルジョン及びその製法 ３、補正をする者 事件との関係 出願人 名 称 エルフ・フランス ４、代理人 住 所 東京都千代田区永田町１丁目１１番２８号６
、補正の対象 明細書のタイプ浄書（内容に変更なし）７、補正の内容 別紙のとおり
ンエマルジョン及びその製法 ３、補正をする者 事件との関係 出願人 名 称 エルフ・フランス ４、代理人 住 所 東京都千代田区永田町１丁目１１番２８号６
、補正の対象 明細書のタイプ浄書（内容に変更なし）７、補正の内容 別紙のとおり
Claims (9)
- （１） カチオン乳化剤と酸を含む水性相にビチュー
メン結合剤から成る有機相を分散させたビチューメン結
合剤のカチオンエマルジョンにおいて、ビチューメン結
合剤がビチューメンーポリマー型の結合剤であり、水性
相に存在する酸が前記水性相のｐＨを１乃至。７とする
のに十分な量の、場合によってはヒドロキシル化された
一価又は多価のカルボン酸であるエマルジョン。 - （２） 特許請求の範囲第１項記載のエマルジョンに
おいて、カルボン酸が場合によってはヒドロキシル化さ
れた飽和又は不飽和のＣ１乃至Ｃ２０の一価又は多価の
カルボン酸、好ましくはＣ１乃至ＣＩ２の脂肪族タイプ
、Ｃ４乃至Ｃｆ２の脂環式タイプ、又はＣ７乃至Ｃ１２
の芳香族タイプのカルボン酸から選択されるエマルジョ
ン。 - （３）特許請求の範囲第２項記載のエマルジョンにおい
て、カルボン酸が場合によってはヒドロキシル化された
一価、二価又は三価のカルボン酸であるエマルジョン。 - （４）特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれかに記
載のエマルジョンにおいて、乳化剤が脂肪族アミン、イ
ミド、アルキルアミドアミン及びイミダシリンから選択
されるエマルジョン。 - （５）特許請求の範囲第４項記載のエマルジョンにおい
て、カチオン乳化剤が一般式： ％式％ （但し、式中のＲはＣ１乃至Ｃ２０、好ましくはＣ８乃
至Ｃ２０の脂肪族基、ｍ及びｎは１乃至８、好ましくは
１乃至６の整数、及びｐは０乃至６、好ましくは０乃至
乙の整数である） ノーヲ有スルエマルジョン。 - （６）特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれかニ記
載のエマルジョンにおいて、乳化剤がエマルジョンの重
量の０．０５乃至０．６％存在するエマルジョン。 - （７）特許請求の範囲第１項乃至第６項のいずれかに記
載のエマルジョンにおいて、ビチューメンーポリマーの
ビチューメン結合剤がポリマーを添加したビチューメン
、場合によっては反応性物質（特に硫黄）、架橋剤又は
加硫剤、及び場合によっては石油留分又は灯油のような
添加剤の存在下又は不在下で前記ポリマーにより変性さ
れたビチューメンから選択されるエマルジョン。 - （８）特許請求の範囲第７項記載のエマルジョンにおい
て、ビチューメンーポリマーのビチューメン結合剤がオ
レフィンポリマー又は脂肪酸と高級アルコールの混合物
、場合によってはエラストマーでグラフトされたそれら
により変性されたビチューメ／、ノルボルネンで変性さ
れたビチューメン、ブロックコポリマー及び共加硫性エ
ンストマーを受容する構造物として作用するジハロゲノ
ポリブタジェンにょシ変性されたビチューメン、ポリス
チレン／ポリジエンブロックコポリマー又はカルボキシ
ル化ポリスチレン／ポリジエンで変性されたビチューメ
ン、ポリエチレンワックスで変性したビチューメン、エ
ラストマー性アクリルポリマーで変性したビチューメン
、エチレン／酢酸ビニルコポリマーで変性したビチュー
メン、石油留分又は灯油、少くとも一種のスチレン／ブ
タジェンブロックコポリマー及び硫黄のような反応性物
質を含む母液とビチューメンとを接触させることにより
得られるビチューメン組成物から成る群から選択される
エマルジョン。 - （９）特許請求の範囲第１項乃至第８項のいずれかに記
載のエマルジョンにおいて、３ｏ乃至８゜チ、好ましく
は５５乃至７５％のビチューメンーポリマーのビチュー
メン結合剤が含まれるエマルジョ／。 ００）特許請求の範囲第１項乃至第９項のいずれかに記
載のエマルジョンにおいて、カルボン酸が蟻酸、酢酸、
修酸、琥珀酸、フタル酸、酒石酸、くえん酸及びマレイ
ン酸から成る群から選択されるエマルジョン。 ０υ 特許請求の範囲第１項乃至第１０項のいずれかに
記載のカチオンエマルジョンを調製する方法において、
エマルジョン形成帯、特に乳化装置に８０乃至１８０℃
、好ましくは１２０乃至１６０℃の溶融塊状のビチュー
メンーポリマーのビチューメン結合剤と、１５乃至８０
℃、好ましくＶｉ２０乃至６０℃の、ｐＨが１乃至７と
なるのに十分な遊離酸を含む乳化剤のカルボン酸塩溶液
を同時にかつ別々に導入し、混合物を前記帯中で工々ル
ジョンを形成するのに十分な時間保持する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8122275 | 1981-11-27 | ||
| FR8122275A FR2517317B1 (fr) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | Emulsions cationiques de liants bitumineux du type bitume-polymere et procede pour leur preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5898364A true JPS5898364A (ja) | 1983-06-11 |
| JPH0241551B2 JPH0241551B2 (ja) | 1990-09-18 |
Family
ID=9264446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57207498A Granted JPS5898364A (ja) | 1981-11-27 | 1982-11-26 | ビチユ−メン−ポリマ−型ビチユ−メン結合剤のカチオンエマルジヨン及びその製法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0080928B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5898364A (ja) |
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| BR (1) | BR8206875A (ja) |
| CA (1) | CA1168952A (ja) |
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| DK (1) | DK169842B1 (ja) |
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- 1982-11-22 EP EP82402123A patent/EP0080928B1/fr not_active Expired
- 1982-11-22 AT AT82402123T patent/ATE23723T1/de not_active IP Right Cessation
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