NO165500B - Emulsjoner av bitumen-baserte bindemidler. - Google Patents
Emulsjoner av bitumen-baserte bindemidler. Download PDFInfo
- Publication number
- NO165500B NO165500B NO823989A NO823989A NO165500B NO 165500 B NO165500 B NO 165500B NO 823989 A NO823989 A NO 823989A NO 823989 A NO823989 A NO 823989A NO 165500 B NO165500 B NO 165500B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- bitumen
- emulsion
- acid
- binder
- polymer
- Prior art date
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims description 63
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims description 42
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 claims description 41
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 31
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 26
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid group Chemical group C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003627 tricarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 26
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 26
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 5
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 5
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical group C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- -1 fatty acid alkali salt Chemical class 0.000 description 4
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 description 4
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AXCBTHKDWJSTOK-UHFFFAOYSA-N 2-aminooxy-2-oxoacetic acid Chemical compound NOC(=O)C(O)=O AXCBTHKDWJSTOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- 239000010742 number 1 fuel oil Substances 0.000 description 3
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001323490 Colias gigantea Species 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- ZNFNDZCXTPWRLQ-UHFFFAOYSA-N butane-1,1,1-tricarboxylic acid Chemical compound CCCC(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O ZNFNDZCXTPWRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 229920000428 triblock copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L95/00—Compositions of bituminous materials, e.g. asphalt, tar, pitch
- C08L95/005—Aqueous compositions, e.g. emulsions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Road Paving Structures (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en kationisk emulsjon av den art som er angitt i krav 1's ingress.
Oppnåelsen av kationiske eller anioniske emulsjoner fra bitumen-baserte bindemidler er velkjent teknikk. Emulsjonen består av en dispersjon av fine kuler av bindemidlet i en kontinuerlig vandig fase.Emulsjonen betegnes som anionisk når dens pH er høyere enn 7 og kationisk når dens pH er høyst 7.
Erholdelsen av emulsjoner fra bitumen-baserte bindemidler innbefatter anvendelsen av emulgeringsmidler som begunsti-ger dispersjonen av bindemiddelkulene i den vandige fase og forhindrer deres agglomerering.
I tilfellet anioniske emulsjoner er emulgeringsmidlet anionisk og består spesielt av et fettsyrealkalisalt. Fett-syren blandes vanligvis med det bitumen-baserte bindemiddel i mengder som varierer fra 0,05 til 2 vekt%. Tilleggsbin-demidlet føres deretter inn i et emulgeringsapparat for å fordeles i en vandig fase bestående av sodaholdig vann.
I tilfellet av kationiske emulsjoner er emulgeringsmidlet kationisk og består f.eks. av et fettholdig amin, en fettholdig amidosyre eller ytterligere et imidazolin. Emulgeringsmidlet fordeles vanligvis i vann hvortil det er blitt tilsatt saltsyre. Hydrokloridet som dannes er vannoppløse-lig.
Den erholdte homogene oppløsning, hvis pH vanligvis ligger
i området 1-5, bringes derpå i kontakt med det bitumen-baserte bindemiddel i et emulgeringsapparat for å danne en emulsjon.
Emulsjonen anses, enten den er kationisk eller anionisk, som middel for å senke viskositeten for de bitumen-baserte bindemidler. Etter sammenbrudd gjenop<p>retter emulsjonen det opprinnelige bitumen-baserte bindemiddel, inklusiv emulgeringsmidlet anvendt for fremstillingen av emulsjonen. Nær-været av dette emulgeringsmiddel i det bitumen-baserte bindemiddel antas å utøve en gunstig virkning på bindemidlets klebeevne til granulatene med hvilke det kommer i kontakt.
Det er kjent at bitumen-baserte bindemidler som ene og ale-ne besto av bitumen ofte erstattes av bitumen-baserte bindemidler av typen bitumen-polymer. Disse bitumen-polymer-bindemidler er produkter erholdt fra bitumen tilsatt polymerer og muligvis modifisert av disse polymerer i nærvær eller fravær av et reaktivt middel slik som svovel eller et annet modifiseringsmiddel, og et tilsetningsstoff.
Eksempler på bitumen-baserte bindemidler av typen bitumen-polymer omfatter spesielt: - Bitumener modifisert av olefiniske polymerer eller blandinger av fettsyre og høyere alkoholer (fransk patent nr. 7627936.-publisert under nr. 2364960 av 17.9.1976); - bitumener modifisert som foran på hvilke er podet elastomerer (fransk patent nr. 7627937 - publisert under nr. 2364961 av 17.sept.1976) •' - bitumener modifisert med norbornen (fransk patent nr. 7630316 - publisert under nr. 2367102 av 8.okt.1976); - bitumener modifisert av dihalogenopolybutadiener som virker som resepsjonsstrukturer for blokk-kopolymerer og ko-vulkaniserbare elastomerer (fransk patent nr. 7806160 - publisert under nr. 2418812 av 3. mars 1978); - bitumener modifisert med styren/butadien eller styren/ isopren-blokk-kopolymerer (fransk patent nr. 7639233 - publisert under nr. 2376188 av 28. des. 1976); - bitumener modifisert med polystyren/karboksylerte poly-
dien-blokk-kopolymerer (tilleggspatent nr. 7831689 - publisert under nr. 2440967 av 9. nov. 1978 som et til-
legg til fransk patent nr. 76.39233); - bitumener modifisert med polyetylenvokser (fransk patent nr. 7729953, publisert under nr. 2405288 av 5. okt. 1977); - bitumener modifisert med elastomere akrylsyrepolymerer (fransk patent nr. 7312135 - publisert under nr. 2424301 av 25.april 1978); - Bitumen-baserte blandinger erholdt ved å bringe bitumen i kontakt med en moderoppløsning som inneholder styren/bu-tadien-blokk-kopolymerer og svovel (fransk patent nr. 7818534 - publisert under nr. 2429241 av 21. juni 1978, eller andre reaktive midler, såvel som en petroleumsfrak-sjoner eller en kullolje: - bitumen modifisert med etylen/vinylacetatkopolymerer.
Når kationiske emulsjoner av bitumen-baserte bindemidler
fremstilles, hvori nevnte bindemiddel er av typen bitumen-polymer iakttas det at overføring til emuls.jonsf ormen modifiserer eldingsoppførselen for bitumen-polymer-bindemidlet, som i dette tilfelle ikke er så god som den for det samme bitumen-polymerbindemiddel som ikke er blitt omdannet til en emulsjon.
Denne forskjell i aldringsoppførsel blir tydelig ved ana-lyse av de karakteristiske trekk for bitumen-polymerbinde-midlet før og etter å være underkastet prøven kalt "Rolling Film Oven Test" (forkortet "RTFO-prøve") angitt i standard ASTMD 2872 og modifisert for varmebehandlingen som skal va-re i 150 minutter. Når bindemidlet overføres til emulsjonsformen, bevirkes først nedbrytning av emulsjonen og deretter dennes tørking ved vanninndampning. Dette utføres ved <p>åføring av emulsjonen på et metallark for å danne en film av 2 mm's tykkelse, og deretter tørke ved vanninndampning ved 50°C i 4 timer.
Nedsettelsen av aldringsbestandigheten for bitumen-baserte bindemidler av typen bitumen-polymer etter overføring til
emulsjonsformen, ble iakttatt uansett den anvendte kjemiske natur for det kationiske emulgeringsmiddel, hvoriblant kan nevnes fett-amin, alkylamidoamin, imidazolin, for forskjellige bitumen-polymer bindemidler angitt foran, og spesielt for bitumen-polymerer valgt blant blandingene av en mo-deroppløsning som inneholder polymeren og et reaktivt
stoff, f.eks. svovel, med en bitumen, blandinger av bitumener og styren/butadien/styren-blokk-kopolymerer (forkortet SBS), blandinger av bitumener med etylen/vinylacetat-kopolymerer eller også bitumenemulsjon/lateksemulsjon-blandinger.
Det ble funnet at det var mulig å forhindre en ugunstige innvirkning av overføringen til emulsjonsformen på al-dringen av bitumen-poiymer-bindemidlene under anvendelse av kationiske emulsjoner, hvori den anvendte syre er en karboksylsyre. Emulsjonen er særpreget ved det som er angitt i krav l's karakteriserende del, ytterligere trekk fremgår av kravene 2-4.
De kationiske emulsjoner for de bitumen-baserte bindemidler ifølge oppfinnelsen er av den type som består av en organisk fase dannet av et bitumen-basert bindemiddel dispergert i en vandig fase som inneholder et kationisk emulgeringsmiddel og en syre, og er særpreget ved at det bitumen-baserte bindemiddel er et bindemiddel av typen bitumen-polymer og at syren som er til stede i den vandige fase er en polykarboksylsyre, eventuelt hydroksylert, og anvendt i en slik mengde at pH for den nevnte vandige fase har en verdi innen området 1-7.
Med bitumen-oasort bindemiddel av typen bitumen-polymer menes ifølge foreliggende oppfinnelse ett av produktene erholdt fra bitumener tilsatt polymerer og eventuelt modifisert av nevnte polymerer i nærvær eller fravær av et reaktivt stoff slik som svovel eller et annet modifiseringsmiddel slik som fornetningsmiddel eller vulkaniseringsmiddel, og eventuelt et tilsetningsstoff slik som en petroleumfrak-sjon eller kullolje.
Foretrukne bitumen-baserte bindemidler av typen bitumen-polymer anvendt for å utgjøre kationiske emulsjoner ifølge oppfinnelsen velges fra de forskjellige bitumener modifisert av polymerene som er eksemplifisert foran. Polykarboksylsyrene anvendt i de kationiske emulsjoner ifølge oppfinnelsen kan velges blant mettede eller umettede, eventuelt hydroksylerte polykarboksylsyrer av C2 - C20 og fortrinnsvis C2 - C12<a>lifatisk type, av C4 - c12 alicyklisk type eller C7 - C12 aromatisk type, og nevnte syrer er spesielt di- eller trikarboksyl , eventuelt hydroksylert.
Blant polykarboksylsyrene, som eventuelt er hydroksylert, av c2 ~ c20 mettet eller umettet alifatisk type, kan, som ikke-begrensende eksempler, nevnes dikarboksylsyrer såsom oksalsyre, malonsyre, ravsyre, glutarsyre, adipinsyre, pimelinsyre, malinsyre, vinsyre, maleinsyre, fumarsyre, mesakonsyre, itakonsyre, trikarboksylsyrer såsom butantri-karboksylsyre eller sitronsyre. Eksempler på di- eller trikarboksylsyrer som er alifatiske, alicykliske eller aromatiske av typen angitt foran, er heksahydroftalsyre, ftalsyrer. En gruppe av foretrukne syrer omfatter oksalsyre, ravsyre, ftalsyre, vinsyre, sitronsyre og maleinsyre.
Det kationiske emulgeringsmiddel kan være ett av alle kjen-te kationiske emulgeringsmidler. Dette middel er mere spesielt valgt blant gruppen av alifatiske aminer, spesielt fete aminer, imider, alkylamidoaminer og imidazoliner. Spesielt kan det anvendes emulgeringsmidler av typen N-aikylpolyamin med den generelle formel
eller også av typen amidoamin med den generelle formel
hvori R er en C-^ til C2Q, og fortrinnsvis Cg til C2Q alifatisk rest, m og n er heltall fra 1 til 8, og fortrinnsvis fra 1 til 6, og p er en indeks fra 0 til 6, og spesielt fra 0 til 3.
Foretrukne emulgeringsmidler har de følgende formler:
hvori R' er en C-^ til C0Q alifatisk rest, og nevnte rest er spesielt en stearyl- eller oleyl-rest.
Mengden av emulgeringsmidlet kan variere innen vide gren-ser. Den kan med fordel representere 0,03 til 0,6 vekt% av emulsjonen.
De kationiske emulsjoner ifølge oppfinnelsen fremstilles ved å tilveiebringe, i en emulsjonsdannelsessone og spesielt i et emulsjonsapparat, en homogen dispersjon av bitumen-basert bindemiddel av typen bitumen-polymer i en vandig oppløsning av et karboksylat av emulgeringsmidler som inneholder en mengde fri karboksylsyre tilstrekkelig til at pH ligger innen området 1 til 7. For å oppnå dette re-sultat bringes bitumen-basert bindemiddel av typen bitumen-polymer samtidig eller separat inn i emulsjonsdannelses-sonen på den ene side i form av en smeltet masse ved en temperatur mellom 80°C og 180°C/og fortrinnsvis mellom 120°C og 160°C, og på den annen side den sure vandige opp-løsning av emulgeringsmidlets karboksylat ved en temperatur innen området 15-80°C, og fortrinnsvis mellom 20°C og 60°C. Blandingen holdes i nevnte sone i tilstrekkelig lang
tid for å danne en emulsjon.
For å fremstille den sure vandige oppløsning av karboksy-latet for emulgeringsmidlet med en pH innen området 1-7, tilsettes karboksylsyren, enten i fast form eller også i form av en vandig oppløsning/ i en regulert mengde til den vandige oppløsning eller dispersjon av emulgeringsmidlet for å gi emulgeringsmidlets karboksylat, hvilket er vann-oppløselig, og i den vandige karboksylatoppløsning finnes tilstrekkelig fri syre til å bringe pH for den nevnte vandige oppløsning til den ønskede verdi mellom 1 og 7.
Den sure vandige oppløsning av emulgeringsmidlets karboksylat og det bitumen-baserte bindemiddel av typen bitumen-polymer bringes til den emulsjonsdannende sone i mengder slik at den resulterende emulsjon fortrinnsvis inneholder 30 til 80 vakts% og fortrinnsvis 55 til 75 vekts% av det bitumen-baserte bindemiddel av typen bitumen-polymer.
Den erholde emulsjon fører etter nedbrytning til et bitumen-polymerbindemiddel hvis aldringsoppførsel er identis-k med den for polymer-bitumen-bindemidlet som ikke «r omdannet til emulsjonsformen.
Oppfinnelsen illustreres av de følgende
eksempler.
I disse eksempler er, med mindre ikke annet er angitt, forhold og prosentandeler angitt etter vekt.
Eksemplene 1-3, hvis resultater er angitt i tabell 1,
er standardeksempler med den formål å illustrere forskjel-len i aldringsoppførsel for bitumen-baserte bindemidler av typen bitumen-polymer som er blitt overført til emulsjonsformen .
EKSEMPEL 1
Det bitumen-baserte bindmiddel av bitumen-polymer-typen er en sammensetning av et bindemiddel for overflatebelegg, slik som beskrevet i fransk patent nr. 2429241. Dette bindemiddel består av en blanding av et bitumen med en moder-oppløsning inneholdende polymeren og et reaksjonsdyktig middel. Denne blanding bringes derpå til en temperatur høy nok til å sette igang reaksjonen mellom det reaksjons-dyktige middel, polymeren og bitumenet. Med reaksjonsdyktig middel forstås svovel eller et fornetnings- eller vulkaniseringsmiddel.
Moderoppløsningen som anvendes i dette eksempel består av en petroleumsfraksjon og mere nøyaktig en fraksjon beteg-net "Light Cycle Oil", erholdt i et raffineri etter kata-lytisk krakking av de tunge destillater. Denne i det vesentlige aromatiske fraksjon har et destinasjonsområde fra 180°C til 360°C. Polymeren anvendt i dette eksempel er en styren/butadien-blokk-kopolymer som inneholder 25% styren, av hvilken 18% er blokk-polystyren og 75% polybu-tadien.
Tyve deler av denne polymer oppløses i 80 deler av petro-leumfraksjonen ved-en temperatur innen området 80°C-100°C. Etter fullstendig oppløsning av polymeren tilsettes 0,6 deler svovel til oppløsningen. 15 deler av den slik fremstilte oppløsning blandes med 85 deler av en bitumen med en 80/100 penetrering. Blandingen bringes til en temperatur innen området 170-180°C i løpet av ca. 1 1/3 time.
Et flytende bitumen-polymer-bindemiddel oppnåes således, av hvilket hovedsærtrekkene er angitt i linje 1 i tabell
II
Bitumen-polymer-bindemidlet beskrevet i dette eksempel underkastes RTFO aldringsprøven (ASTM D 2873/70) i 150 minutter. Det gjenvunne produkt analyseres. Resultatene er re-gruppert i linje 2 i tabell I.
Bitumen-polymeren ifølge dette eksempel anvendes derpå for
å danne en kationisk emulsjon. Med dette formål for øye fremstilles en dispersjon i vann av 0,2 % av et fett-amin, bestående av en blanding, i i det vesentlige like forhold, av oleyl- eller stearyl-1,3-diaminpropan med formelen:
R' - NH - (CH9)3- NH2
hvori R' betegner en stearyl- eller oleylgruppe.
Det fete amin surgjøres med tilstrekkelig HC1 (d=l,16) for
å senke dispersjonens pH til 2. Tilsetningen av HC1 fører til dannelsen av aminhydrokloridet som er vannoppløselig.
I en emulgator eller emulgeringsapparat innføres samtidig 350 deler av hydrokloridoppløsningen med en temperatur på 40°C og 650 deler av bitumen-polymer-bindemidlet med en temperatur på 150°C. Således erholdes 1000 deler av en kationisk emulsjon av bitumen-polymer-bindemidlet.
Denne emulsjon spres ut for å gi en film 2 mm tykk på et metallark og holdes ved 50°C i 4 timer i en ventilasjons-ovn. Det gjenværende bitumen-polymer-bindemiddel gjenvinnes og analyseres. Resultatene er vist i linje 3 i tabell I. Det sees ved å sammenligne denne linje med linje 1 at over-føring til emulsjonen modifiserer ikke bindemidlets opprinnelige karakteristika.
Den gjenvunne bitumen-polymer underkastes RTFO aldringsprø-ve i 150 min., og analyseres deretter. Resultatene er vist i linje 4 i tabell I.
Det sees at egenskapene slik som penetrering, mykningspunkt og Fraass-punkt ikke er blitt-påvirket av overføring til emulsjonen (sammenligning av linje 2 og 4 i tabell I). For-skjellen kommer imidlertid frem ved strekkprøven, hvilken klart viser et viktig tap av elastisitet slik som angitt ved fallet til null av bruddstyrke-verdien som var 0,68 x
5
10 Pascal , mens dens bruddforlengelse er 800 %.
EKSEMPEL 2
Det samme bituirien-polymer-bindemiddel som det som ble anvendt i eksempel 1 fremstilles i kationisk emulsjon ved å anvende som emulgeringsmiddel et alkylamidoamin bestående av en blanding i i det vesentlige like molarforhold av stearyl-amidoamin og oleylamidoamin med formelen:
hvori R<1> betegner en stearyl- og oleylgruppe. Dette emulgeringsmiddel anvendes i en mengde på 1,8 g pr. kg emulsjon, og de andre betingelser er identiske med dem beskrevet i eksempel 1.
Bitumen-polymer-bindemidlet erholdt etter brudd og tørking av emulsjonen gir de egenskaper som er vist i linje 5 i tabell I. Etter å ha vært underkastet RTFO-aldringsprøven viser det egenskapene angitt i linje 6 i tabell I.
Elastisitetstapet som vist ved verdien av bruddstyrke er identisk med den iakttatt i eksemplet beskrevet i linje 4
i tabell I.
EK SEMPEL 3
Innflytelsen av overføring til emulsjonsformen på aldrings-oppførselen for bitumen-polymer-bindemidlene var også tydelig når det gjelder bitumen-polymer-bindemidler forskjellige fra det beskrevet i eksempel 1.
Linje 7 i tabell I viser resultatene erholdt etter RTFO aldring av en blanding av bitumen (penetrering 80/100) med 3% av en styren/butadien/styrentriblokk-kopolymer, etter over-føring av blandingen til emuls jons form med en sammensetning ana-log med den beskrevet i eksempel 1.
EKSEMPEL 4
I dette eksempel ifølge oppfinnelsen fremstilles et bitumen-polymer-bindemiddel ved dispergering og røring i ca. 1 time av 50 deler etylen/vinylacetat-kopolymer inneholdende 45% vinylacetat, i 950 deler bitumen for veibelegg (penetrering 60/70) ved 180°C. Den homogene oppløsning erholdt på denne måte gjøres flytende ved tilsetningen av 10% av en 200/300 antracen-kullolje.
Dette produkt fremstilles deretter i kationisk emulsjon med en vandig oppløsning av et fett aminoksalat. Denne vandige oppløsning fremstilles ved å tilsette 700 deler vann, 4 deler amin med formelen
R 1 — NH — (CH9) 3 — NH — (CH0) 3 - NH2
hvor R<1> er en stearylgruppe, og 5 deler av fast oksalsyre. Flere minutters omrøring ved 50°C fører til en homogen oppløsning av aminoksalat. pH for denne oppløsning er ca. 1,8.
350 deler av aminoksalatoppløsningen blandes med 650 deler av det tidligere fremstilte bitumen-polymer-bindemiddel ved for denne blanding å følge en arbeidsmåte lik den beskrevet i eksemplene 1 og 2.
Bitumen-polymer-bindemidlet ifølge dette eksempel underkastes RTF0 aldringsprøven beskrevet i de tidligere eksempler. Den fører til et aldret produkt hvis karakteristika er vist i linje 2 i tabell II. Oksalsyreemulsjonen av bitumen-polymer-bindemidlet etter nedbrytning og tørking resulterer i et bindemiddel som også underkastes den samme aldringsprøve. Egenskapene for det erholdte produkt ved begynnelsen av prøven er gitt i linje 3
i tabell II. Disse egenskaper kan betraktes som identiske med dem gitt i linje 2 i tabell II.
EKSEMPEL 5
I dette eksempel ifølge oppfinnelsen dispergeres 2 deler av de fete amin som anvendes i eksempel 1 i 346 deler vann. Denne dispersjon bringes til 40°C, deretter tilsettes 2 deler teknisk ren maleinsyre. Etter omrøring erholdes en klar oppløsning hvis pH er lik 2,05. 1 et emulgeringsapparat innføres samtidig 350 deler av den slik erholdte oppløsning med en temperatur på 40°C og 650 deler av et bitumen-polymer-bindemiddel identisk med det som er anvendt i eksempel 1, idet nevnte bindemiddel bringes til en temperatur på 150°C. 1000 deler av en kationisk emulsjon av bitumen-polymer-bindemidlet erholdes.
Denne emulsjon brytes deretter ned og tørkes til en film av 2 mm's tykkelse under betingelser lik dem i eksempel 1. Det gjenværende bitumen-polymer-bindemiddel gjenvinnes og analyseres .
Resultatene er vist i linje 3 i tabelllll. Det vil bemerkes ved sammenligning av denne linje med linje 1, at overfø-ring til emulsjonsformen ikke modifiserer bindemidlets opprinnelige egenskaper. Bitumen-polymer-bindemidlet utvunnet etter nedbrytning av emulsjonen underkastes RTFO-aldringsprø-ven og analyseres derpå. Resultatene er gitt i linje 4 i tabell III. Det vil ses at alle egenskapene for dette produkt etter aldring er identisk med dem for produktet som ikke er blitt overført til emulsjonsformen (sammenligning mellom linje 4 og 2 i tabell III).
EKSEMPEL 6
I dette eksempel ifølge oppfinnelsen dispergeres 2 deler av fett amin anvendt i eksempel 1 i 346 deler vann. Denne dispersjon bringes til 40°C, og deretter tilsettes 2 deler teknisk ren sitronsyre. Etter omrøring erholdes en oppløsning hvis pH er lik 2,9. 1 et emulgeringsapparat innføres samtidig 350 deler av den erholdte vandige oppløsning med en temperatur på 40°C og 650 deler av et bitumen-polymer-bindemiddel identisk med det som anvendes i eksempel 1, idet nevnte bindemiddel bringes til en temperatur på 140°C. Ved slutten fåes 1000 deler av en bitumen-polymer-, kationisk emulsjon.
Denne emulsjon brytes deretter ned og tørkes som- en film
2 mm tykk under betingelser analoge dem i eksempel 1. Det gjenværende bitumen-polymerbindemiddel utvinnes og analyseres .
Resultatene er vist i linje 5 i tabell III. Det vil sees ved sammenligning av denne linje med linje 1, at overførin-gen til emulsjonsformen modifiserer ikke bindemidlets opprinnelige egenskaper.
Den utvunne bitumen-polyier underkastes etter nedbrytninq
av emulsjonen RTFO-aldringsprøven og analyseres deretter. Resultatene er samlet i linje 6 i tabell III. Det vil bemerkes at egenskapene for produktet etter aldring er identiske med dem for produktet som ikke er blitt overført til emulsjonsformen.
Claims (4)
1. Kationisk emulsjon av et bitumen-basert bindemiddel, bestående av en organisk fase dannet av et bindemiddel av typen bitumen modifisert med eller tilsatt en polymer, dispergert i en vandig fase som inneholder et kationisk emulgeringsmiddel og en syre,
karakterisert ved at syren tilstede i den vandige fase er en polykarboksylsyre, eventuelt hydroksylert, og anvendt i en mengde tilstrekkelig til at pH for den vandige fase har en verdi innen området 1 - 7.
2. Emulsjon ifølge krav 1,
karakterisert ved at polykarboksylsyren velges blant de eventuelt hydroksylerte, mettede eller umettede polykarboksylsyrer med 2-2 0 C-atomer og fortrinnsvis av alifatisk type med 2-20 C-atomer, av alicyklisk type med 4-12 C-atomer eller av aromatisk type med 7-12 C-atomer.
3. Emulsjon ifølge krav 2,
karakterisert ved at polykarboksylsyren er en eventuell hydroksylert di- eller trikarboksylsyre.
4. Emulsjon ifølge ett av kravene 1-3, karakterisert ved at polykarboksylsyren velges fra gruppen bestående av oksal-, rav-, ftal-, vin-, sitron- og maleinsyre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8122275A FR2517317B1 (fr) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | Emulsions cationiques de liants bitumineux du type bitume-polymere et procede pour leur preparation |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO823989L NO823989L (no) | 1983-05-30 |
| NO165500B true NO165500B (no) | 1990-11-12 |
| NO165500C NO165500C (no) | 1991-02-20 |
Family
ID=9264446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO823989A NO165500C (no) | 1981-11-27 | 1982-11-26 | Emulsjoner av bitumen-baserte bindemidler. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4576648A (no) |
| EP (1) | EP0080928B1 (no) |
| JP (1) | JPS5898364A (no) |
| AT (1) | ATE23723T1 (no) |
| AU (1) | AU557735B2 (no) |
| BE (1) | BE895150A (no) |
| BR (1) | BR8206875A (no) |
| CA (1) | CA1168952A (no) |
| DE (1) | DE3274363D1 (no) |
| DK (1) | DK169842B1 (no) |
| ES (1) | ES8307868A1 (no) |
| FR (1) | FR2517317B1 (no) |
| IT (1) | IT1156125B (no) |
| NO (1) | NO165500C (no) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2577546B1 (fr) * | 1985-02-15 | 1988-09-09 | Elf France | Emulsions cationiques de liants bitumineux du type bitume/polymere et systeme emulsifiant cationique utilisable notamment pour l'obtention de ces emulsions |
| US5268029A (en) * | 1985-02-12 | 1993-12-07 | Elf France | Cationic emulsions of bituminous binders of the type bitumen/polymer and cationic emulsifying system preferably utilizable for obtaining said emulsions |
| FR2577545B1 (fr) * | 1985-02-15 | 1987-03-27 | Elf France | Emulsions cationiques de liants bitumineux du type bitume/polymere et systeme emulsifiant cationique utilisable notamment pour l'obtention de ces emulsions |
| GB8510317D0 (en) * | 1985-04-23 | 1985-05-30 | Denehunt Ltd | Manufacture of particulate material |
| US4677146A (en) * | 1986-05-05 | 1987-06-30 | The Lubrizol Corporation | Modified asphalt compositions comprising a nitrogen derivative of an esterified copolymer |
| US5508112A (en) * | 1988-09-09 | 1996-04-16 | Elf France | Process for the preparation of bitumen-polymer composition |
| EP0527865A4 (en) * | 1990-05-07 | 1993-11-18 | Emoleum (Australia) Limited | Improved bitumen emulsions |
| IT1244685B (it) * | 1991-01-24 | 1994-08-08 | Euron Spa | Miscele di bitume polimero e procedimento per la loro preparazione |
| USH1186H (en) | 1991-03-25 | 1993-05-04 | Self-adhesive water proofing product | |
| US5130354A (en) * | 1991-05-13 | 1992-07-14 | Shell Oil Company | Asphalt-diene polymer composition with improved adhesion to polar materials |
| US5177130A (en) * | 1991-08-23 | 1993-01-05 | Beavers Paul E | Rubberized chemical emulsion |
| FR2693490B1 (fr) * | 1992-07-07 | 1994-09-02 | Elf Antar France | Système perfectionné anti-remontée de fissures intercalé entre la couche de structure et la couche de roulement d'une chaussée et procédé pour la réalisation d'un tel système. |
| US5256710A (en) * | 1992-07-17 | 1993-10-26 | Asphalt Technology & Consultants, Inc. | Method of producing, using and composition of phenolic-type polymer modified asphalts or bitumens |
| US5840801A (en) * | 1996-06-24 | 1998-11-24 | Arizona Chemical Company | Method for improving dispersion and compatibility of zinc salts in elastomeric compounds during vulcanization |
| GB2331995B (en) * | 1997-12-05 | 2003-01-15 | Aggregate Ind Uk Ltd | Remediation of contaminated material |
| US6127461A (en) | 1998-04-21 | 2000-10-03 | Basf Corporation | Co-Agglomeration of random vinyl substituted aromatic/conjugated diolefin polymer with sulfur to improve homogeneity of polymer/asphalt admixtures |
| US6300392B1 (en) * | 1998-04-21 | 2001-10-09 | Basf Corporation | Co-agglomeration of random vinyl substituted aromatic/conjugated diolefin polymer with sulfur to improve homogeneity of polymer/asphalt admixtures |
| US7213446B2 (en) * | 2004-08-27 | 2007-05-08 | Semmaterials, L.P. | Method of selecting a bituminous emulsion based on its coalescence |
| ES2369162T3 (es) * | 2008-02-20 | 2011-11-28 | Ceca S.A. | Composiciones bituminosas. |
| EP2093257A1 (en) * | 2008-02-20 | 2009-08-26 | Cognis IP Management GmbH | Use of amides and/or polyamides as auxiliary agents for asphalt and bitumen compositions |
| RU2516605C1 (ru) * | 2012-12-11 | 2014-05-20 | Министерство Образования И Науки Российской Федерации Федеральное Государственное Унитарное Предприятие "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени Научно-Исследовательский Институт Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ" | Способ обработки асфальтобетонных дорожных покрытий |
| US11565971B2 (en) | 2013-11-11 | 2023-01-31 | Collaborative Aggregates, Llc | Asphalt binder additive compositions and methods of use |
| AU2014346479B2 (en) * | 2013-11-11 | 2018-08-02 | Collaborative Aggregates, Llc | Novel asphalt binder additive compositions and methods of use |
| US9695317B2 (en) | 2014-10-15 | 2017-07-04 | Associated Asphalt Marketing, Llc | Fuel-resistant liquid asphalt binders and methods of making the same |
| WO2023103821A1 (zh) * | 2021-12-08 | 2023-06-15 | 喜跃发国际环保新材料股份有限公司 | 乳化胶结料、乳化沥青、制备方法及其应用 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB792648A (en) * | 1955-01-26 | 1958-04-02 | Exxon Standard Sa | Improvements in or relating to bituminous emulsions |
| FR1190558A (fr) * | 1958-10-24 | 1959-10-14 | Routiere De La Gironde Soc Chi | Liant caoutchouteux pour le revêtement de sols et son procédé de fabrication |
| NL255177A (no) * | 1960-09-06 | |||
| US3867162A (en) * | 1970-12-17 | 1975-02-18 | Chevron Res | Bituminous emulsions useful with mixtures of siliceous and limestone aggregate |
| US3951676A (en) * | 1971-07-14 | 1976-04-20 | Chevron Research Company | Cationic bituminous emulsions forming residuum having improved temperature characteristics |
| JPS5328847B2 (no) * | 1972-07-22 | 1978-08-17 | ||
| JPS5129731B2 (no) * | 1973-02-19 | 1976-08-27 | ||
| JPS5179117A (en) * | 1973-03-06 | 1976-07-09 | Nichireki Chem Ind Co | rekiseinyuzaino seizoho |
| US4007127A (en) * | 1975-01-16 | 1977-02-08 | Mobil Oil Corporation | Bituminous cationic emulsion |
| US4018730A (en) * | 1975-06-06 | 1977-04-19 | Mcdonald Charles H | Method for emulsifying asphalt-rubber paving material and a stable thixotropic emulsion of said material |
| DE2908965A1 (de) * | 1979-03-07 | 1980-09-18 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung eines kationischen polychloroprenlatex sowie seine abmischung mit bitumenemulsion |
| US4333866A (en) * | 1980-06-16 | 1982-06-08 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Asphalt composition |
-
1981
- 1981-11-27 FR FR8122275A patent/FR2517317B1/fr not_active Expired
-
1982
- 1982-11-22 AT AT82402123T patent/ATE23723T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-11-22 EP EP82402123A patent/EP0080928B1/fr not_active Expired
- 1982-11-22 DE DE8282402123T patent/DE3274363D1/de not_active Expired
- 1982-11-26 CA CA000416491A patent/CA1168952A/fr not_active Expired
- 1982-11-26 ES ES517713A patent/ES8307868A1/es not_active Expired
- 1982-11-26 IT IT24451/82A patent/IT1156125B/it active
- 1982-11-26 DK DK527682A patent/DK169842B1/da not_active IP Right Cessation
- 1982-11-26 BR BR8206875A patent/BR8206875A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-11-26 NO NO823989A patent/NO165500C/no unknown
- 1982-11-26 AU AU90924/82A patent/AU557735B2/en not_active Ceased
- 1982-11-26 BE BE0/209575A patent/BE895150A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-11-26 JP JP57207498A patent/JPS5898364A/ja active Granted
-
1985
- 1985-06-07 US US06/742,635 patent/US4576648A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK169842B1 (da) | 1995-03-13 |
| BE895150A (fr) | 1983-03-16 |
| BR8206875A (pt) | 1983-10-04 |
| AU557735B2 (en) | 1987-01-08 |
| CA1168952A (fr) | 1984-06-12 |
| ES517713A0 (es) | 1983-08-16 |
| AU9092482A (en) | 1983-06-02 |
| NO823989L (no) | 1983-05-30 |
| ES8307868A1 (es) | 1983-08-16 |
| FR2517317A1 (fr) | 1983-06-03 |
| ATE23723T1 (de) | 1986-12-15 |
| NO165500C (no) | 1991-02-20 |
| JPS5898364A (ja) | 1983-06-11 |
| DK527682A (da) | 1983-05-28 |
| IT1156125B (it) | 1987-01-28 |
| JPH0241551B2 (no) | 1990-09-18 |
| US4576648A (en) | 1986-03-18 |
| EP0080928A1 (fr) | 1983-06-08 |
| EP0080928B1 (fr) | 1986-11-20 |
| FR2517317B1 (fr) | 1986-05-09 |
| DE3274363D1 (en) | 1987-01-08 |
| IT8224451A0 (it) | 1982-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO165500B (no) | Emulsjoner av bitumen-baserte bindemidler. | |
| DK176109B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af bitumen-polymerpræparater, samt ved fremgangsmåden opnåede sådanne præparater | |
| DE69727638T2 (de) | Verfahren zur herstellung von bitumen-polymer-zusammensetzungen und ihre verwendung | |
| US4242246A (en) | Process for the preparation of bituminous compositions making use of a mother solution containing polymers and sulfur | |
| DE69314147T2 (de) | Wässrige Bitumen-Polymer Emulsionen, deren Herstellungsverfahren und Verwendung | |
| US6011094A (en) | Process for the preparation of bitumen-polymer compositions containing a crosslinked elastomer and a functionalized olefinic polymer | |
| US6429241B1 (en) | Elastomer-modified bituminous compositions | |
| DE68922613T2 (de) | Verfahren zur herstellung von bitumen-kautschuk-zusammensetzungen. | |
| US5336705A (en) | Polymer-modified, oxidized asphalt compositions and methods of preparation | |
| NO179214B (no) | Fremgangsmåte ved fremstilling av en vandig emulsjon av bitumen/polymer-bindemiddel med kontinuerlig tredimensjonal polymerstruktur og anvendelse derav | |
| CZ291716B6 (cs) | Způsob přípravy funkcionalizovaných bitumen/elastomerních kompozic a matečný roztok pro přípravu těchto kompozic | |
| CN111218120A (zh) | 聚合物改性乳化沥青及其制备方法 | |
| DE2815495C2 (no) | ||
| NO153060B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av bitumen-polymerblandinger | |
| DE69525024T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von stabilen Mischungen von Bitumen und Polymeren | |
| DE69606018T2 (de) | Mittels carboxylgruppen oder gepfropten estern funktionalisiertes elastomer und verwendung davon zur herstellung von bitumen/funktionalisiertes elastomer-zusammensetzungen, zur erzeugung von beschichtungen | |
| US2550481A (en) | Bituminous compositions | |
| EP0858485B1 (en) | Road paving binders | |
| DE69618648T2 (de) | Strassenbelagbindemittel und verfahren zur herstellung | |
| EP0639630B1 (en) | Process for stabilizing bitumen-polymer blends | |
| WO1997009390A9 (en) | Pavement binder and method of making same | |
| DE2743142A1 (de) | Verfahren zur herstellung von konjugiertem dienbutylkautschuk in masse | |
| CN111218121A (zh) | 聚合物改性沥青胶结料及其制备方法 | |
| DE69511576T2 (de) | Verfahren zur koagulation als nachbereitung von polymeren | |
| US2392457A (en) | Bituminous emulsion and process of preparing same |