JPS58982A - Ｄ（＋）−ビオチンの製造方法 - Google Patents
Ｄ（＋）−ビオチンの製造方法Info
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- JPS58982A JPS58982A JP57095008A JP9500882A JPS58982A JP S58982 A JPS58982 A JP S58982A JP 57095008 A JP57095008 A JP 57095008A JP 9500882 A JP9500882 A JP 9500882A JP S58982 A JPS58982 A JP S58982A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＤ（＋）−ビオチンの新規な立体′特異性合成
方法に関する。適当な配置の糖から出発するビオチンの
立体特異性合成は既知である。Ｄ−マンノースから出発
するこのような合成はＴｅｔｒａｈｅ４ｒｏｎ Ｌｅｔ
ｔｅｒｓ、Ｎｌ２２、第２７６５〜２７６６頁（１９７
５年）に記載されている。Ｄ−７ラビノースから出発し
％６１９””’ヒドロキシ−７，８−イソプロピリデン
ジオキシノナン酸のエステルの段階で前記合成力法につ
なげる改良された合成方法はＬｉｅｂｉｄｓ Ａｎｎａ
ｌｅｎ ｄｅｒ Ｃ！ｈｅｍｉｅ、 １９８０、第１９
７２〜１９７７頁に記載されている。
方法に関する。適当な配置の糖から出発するビオチンの
立体特異性合成は既知である。Ｄ−マンノースから出発
するこのような合成はＴｅｔｒａｈｅ４ｒｏｎ Ｌｅｔ
ｔｅｒｓ、Ｎｌ２２、第２７６５〜２７６６頁（１９７
５年）に記載されている。Ｄ−７ラビノースから出発し
％６１９””’ヒドロキシ−７，８−イソプロピリデン
ジオキシノナン酸のエステルの段階で前記合成力法につ
なげる改良された合成方法はＬｉｅｂｉｄｓ Ａｎｎａ
ｌｅｎ ｄｅｒ Ｃ！ｈｅｍｉｅ、 １９８０、第１９
７２〜１９７７頁に記載されている。
この方法では、環状へミアセタールの形の４４−イソプ
ロピリデンアラビノースの２＝位置をベンゾイル基で保
護し、次いでホスホラスイリドと反応させる。後続の水
素添加および保護基の脱離が前記ノナン酸のエステルを
導く。この生成物は既知の方法でＤ （＋）−ビオチン
に変換できる。
ロピリデンアラビノースの２＝位置をベンゾイル基で保
護し、次いでホスホラスイリドと反応させる。後続の水
素添加および保護基の脱離が前記ノナン酸のエステルを
導く。この生成物は既知の方法でＤ （＋）−ビオチン
に変換できる。
しかしながら、この改良された合成力法でさえも、多く
の反応工程を必要とｆ仝昔鍮率をさほど高くし々いこと
を意味することから、依然として十分なものではない。
の反応工程を必要とｆ仝昔鍮率をさほど高くし々いこと
を意味することから、依然として十分なものではない。
従って、僅かの工程によシ良好な収率で％ Ｄ（＋）−
ビオチンを立体特異的に合成できる方法を見出す目的・
があった。
ビオチンを立体特異的に合成できる方法を見出す目的・
があった。
ここに、 Ｌｉｅ’ｂｉｇのＡｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ
Ｃ！ｈｅｍｉｅで不可欠であると報告されている、３
，４−イソプロピリデン−Ｄ−アラビノースの２位置の
ＯＨ基をＲンゾイル基で保護することが好適な反応条件
下では驚くべきことに必要でないことが見出された。こ
れは２つの反応工程を省略でき、縮収率が上昇すること
を意味する。
Ｃ！ｈｅｍｉｅで不可欠であると報告されている、３
，４−イソプロピリデン−Ｄ−アラビノースの２位置の
ＯＨ基をＲンゾイル基で保護することが好適な反応条件
下では驚くべきことに必要でないことが見出された。こ
れは２つの反応工程を省略でき、縮収率が上昇すること
を意味する。
従って、本発明は特許請求の範囲の初めの節に記載した
方法に関し、本発明の方法は２位置のＯＨ基が保護され
ていない３，４−イソプロピリデン−Ｄ−デラビノース
を６，９−ジヒドロキシ−７，８−イソプロピリデンジ
オキシノナ−２，４−ジエン酸のエステルに変換し、生
成物を接触水素添加し、次いでそれ自体既知の方法でＤ
（＋）−ビオチンに変換することを特徴とする方法であ
る。
方法に関し、本発明の方法は２位置のＯＨ基が保護され
ていない３，４−イソプロピリデン−Ｄ−デラビノース
を６，９−ジヒドロキシ−７，８−イソプロピリデンジ
オキシノナ−２，４−ジエン酸のエステルに変換し、生
成物を接触水素添加し、次いでそれ自体既知の方法でＤ
（＋）−ビオチンに変換することを特徴とする方法であ
る。
ＬｉｅｂｉｇのＡｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃ！ｈｅｍｉ
ｅに記載の合成力法では、保護基の付加および脱離によ
り、はぼ５０％の収率の損失が生じることから、本発明
による方法の主利点は、時間および装置の容積の節約を
別にしても、特にＤ（＋）−ビオチンの縮収率を改善す
ることにある。
ｅに記載の合成力法では、保護基の付加および脱離によ
り、はぼ５０％の収率の損失が生じることから、本発明
による方法の主利点は、時間および装置の容積の節約を
別にしても、特にＤ（＋）−ビオチンの縮収率を改善す
ることにある。
原料物質として必要な６，４−インプロピリデンアラビ
ノースは、たとえばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅＡｍ
ｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ、
７９、第１６５頁（１９５７年）に記載の方法によシ製
造できる。インプロビリデ／アラビノースのこの先の変
換は次の反応経路に従って実施する。
ノースは、たとえばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅＡｍ
ｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ、
７９、第１６５頁（１９５７年）に記載の方法によシ製
造できる。インプロビリデ／アラビノースのこの先の変
換は次の反応経路に従って実施する。
ルホスホラン
６．９−ジヒドロキシ−７，８−イノプロピリデンジオ
キシノナン酸エステル ホスホランにおける適当なアルコキシ基は。
キシノナン酸エステル ホスホランにおける適当なアルコキシ基は。
特にたとえば１〜１２個のＣ原子を有するアルコキシ基
、例えばメトキシおよびエトキシが好ましい。
、例えばメトキシおよびエトキシが好ましい。
イソプロピリデンアラビノースとホスホランとを反応さ
せるには、これら２種の成分を適当な溶剤に溶解し、室
温と溶剤の沸点との間の温度、好ましくは約２５〜１０
０℃で、約０．５〜２４時間、好ましくは約１〜５時間
、攪拌する。ホスホランを３倍モル過剰で使用する既知
方法に対して、本発明による方法では約等モル量を用い
ると好ましい。これは本発明による方法の他の利点であ
る。
せるには、これら２種の成分を適当な溶剤に溶解し、室
温と溶剤の沸点との間の温度、好ましくは約２５〜１０
０℃で、約０．５〜２４時間、好ましくは約１〜５時間
、攪拌する。ホスホランを３倍モル過剰で使用する既知
方法に対して、本発明による方法では約等モル量を用い
ると好ましい。これは本発明による方法の他の利点であ
る。
使用する溶剤が極性の非塩基性溶剤であることは重要で
ある。適当な例には脂肪族または脂環族エーテル、たと
えばｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジ
メチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン
、および塩素化炭化水素、たとえばジクロルメタン、ジ
クロルエタンまたはクロロホルムがある。
ある。適当な例には脂肪族または脂環族エーテル、たと
えばｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジ
メチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン
、および塩素化炭化水素、たとえばジクロルメタン、ジ
クロルエタンまたはクロロホルムがある。
驚くべきことに、この反応を中性ないし弱酸性媒質中で
生起させなければならないことがこの反応の成功に決定
的であることが見出された。
生起させなければならないことがこの反応の成功に決定
的であることが見出された。
反応は明らかに、塩基性不純物により有害な影響を受け
る。この塩基性不純物はイソプロピリデンアラビノース
の製造およびホスホランの製造の両時点で生じることが
あり、満足な結果を得ることはできない。これに対して
、純粋な反応剤を使用するか、また・は塩基性不純物を
酸性剤の添加によシ中和すると、所望のノナジェン酸の
エステルが良姓な収率で得られる。
る。この塩基性不純物はイソプロピリデンアラビノース
の製造およびホスホランの製造の両時点で生じることが
あり、満足な結果を得ることはできない。これに対して
、純粋な反応剤を使用するか、また・は塩基性不純物を
酸性剤の添加によシ中和すると、所望のノナジェン酸の
エステルが良姓な収率で得られる。
このために適当な酸性剤は弱酸、たとえば安息香酸並ひ
にまた弱いかまたは強い酸性イオン交換体である。これ
らの助剤は、必要に応じて、僅かに酸性の反応媒質を生
成するような量で加える。一般に、約０．２〜１チの触
媒量で十分である。、各場合について２〜３の予備的指
示実験により必要量を決定することができる。
にまた弱いかまたは強い酸性イオン交換体である。これ
らの助剤は、必要に応じて、僅かに酸性の反応媒質を生
成するような量で加える。一般に、約０．２〜１チの触
媒量で十分である。、各場合について２〜３の予備的指
示実験により必要量を決定することができる。
ホスホラ／との反応が完了した時点ぞ、一般に溶剤を除
去し、所望の生成物を残りの残留物から単離する。単離
に適する方法は、たとえばシリカゲル上でのカラムクロ
マトグランイであることが見出された。このようにして
、ノナジェン酸のエステルがシスおよびトランス異性体
の混合物として、一般に理論量の約５０〜７０チの収率
で得られる。これらのノナジェン酸のエステルは新規で
あり、本発明のもう１つの有利な点である。
去し、所望の生成物を残りの残留物から単離する。単離
に適する方法は、たとえばシリカゲル上でのカラムクロ
マトグランイであることが見出された。このようにして
、ノナジェン酸のエステルがシスおよびトランス異性体
の混合物として、一般に理論量の約５０〜７０チの収率
で得られる。これらのノナジェン酸のエステルは新規で
あり、本発明のもう１つの有利な点である。
これらのエステルは水素添加によりノナン酸の飽和エス
テルに変換でき、シスおよびトランス異性体の混合物ｂ
−ら単独の化合物が生成される。水素添加は慣用の方法
、たとえば貴金属による接触水素添加により、僅かに過
度の水素圧下に、この反応に慣用の溶剤中で行なう。
テルに変換でき、シスおよびトランス異性体の混合物ｂ
−ら単独の化合物が生成される。水素添加は慣用の方法
、たとえば貴金属による接触水素添加により、僅かに過
度の水素圧下に、この反応に慣用の溶剤中で行なう。
水素添加から得られた生成物はＴｏｔｒａｈｅａｒｏｎ
Ｌｅｔｔｅｒｓ、 ｍ３２．第２７６５〜２７６６頁（
１９７５年）から既知であシ、この文献に記載されてい
るとおりにして、Ｄ（＋）−ビオチンに変換できる。こ
うして、非常に有利なビオチンの製造方法が利用できる
ようになる。
Ｌｅｔｔｅｒｓ、 ｍ３２．第２７６５〜２７６６頁（
１９７５年）から既知であシ、この文献に記載されてい
るとおりにして、Ｄ（＋）−ビオチンに変換できる。こ
うして、非常に有利なビオチンの製造方法が利用できる
ようになる。
例 １
ジメトキシエタン５０Ｃｎ／中の３．４−インプロピリ
デン−Ｄ−アラビノース３８．０ｊｌ（０，２モル）オ
ヨヒエトキシカルボニループロプ−１−エン−３−イリ
テントリフェニルホスホラン７４．８Ｐ（Ｑ、２モル）
の溶液を室温で酸性イオン交換体２ノの存在下に２４時
間攪拌する。イオン交換体を分離した後に、反応混合物
から浴剤を除去し、シリカゲル上で流動相としてｔ−ブ
チルメチルエーテルを用いてクロマトグラフィー処理す
る。
デン−Ｄ−アラビノース３８．０ｊｌ（０，２モル）オ
ヨヒエトキシカルボニループロプ−１−エン−３−イリ
テントリフェニルホスホラン７４．８Ｐ（Ｑ、２モル）
の溶液を室温で酸性イオン交換体２ノの存在下に２４時
間攪拌する。イオン交換体を分離した後に、反応混合物
から浴剤を除去し、シリカゲル上で流動相としてｔ−ブ
チルメチルエーテルを用いてクロマトグラフィー処理す
る。
エチル６．９−ジヒドロキシ−７，８−イソプロピリデ
ンジオキシノナ−２，４−−、；エノエー）３０．３ノ
（理論量の５３チ）が得られる。
ンジオキシノナ−２，４−−、；エノエー）３０．３ノ
（理論量の５３チ）が得られる。
質量スペクトル（７ｏｅｖ）。
ｍ／ｅ＝２７１ （３％、ｙ”−ａＨ；、 ）、１５６
（１４チ）、 １３１ （３８チ）。
（１４チ）、 １３１ （３８チ）。
９７（２３％）、 ８１（２４チ）、５９（１００
チ）、 ４３（３５％）。
チ）、 ４３（３５％）。
赤外スズクトル（フィルム）：
３４６０ （ＯＨ）、２９８０．２９３０．２８９ Ｃ
１（Ｃ−Ｈ）、１７２０ （ｃ＝ｏ）、１６４０（＞Ｃ
＝Ｃくトランス）％１６２０ （＞Ｃ＝Ｃり シス）
。
１（Ｃ−Ｈ）、１７２０ （ｃ＝ｏ）、１６４０（＞Ｃ
＝Ｃくトランス）％１６２０ （＞Ｃ＝Ｃり シス）
。
得られた生成物２ａ６ｊｌ（０，１モル）をメタノール
２５０ｄに入れた溶液を５ Ｔｏ Ｐ（１７Ｍｇ０触媒
５Ｐと混合し、２０℃および水素の１パール圧でもはや
水素が吸収されなくなるまで水素添加する。
２５０ｄに入れた溶液を５ Ｔｏ Ｐ（１７Ｍｇ０触媒
５Ｐと混合し、２０℃および水素の１パール圧でもはや
水素が吸収されなくなるまで水素添加する。
触媒を戸去し、溶剤を除去した稜に、エチル６．９−ジ
ヒドロキシ−７，８−イソプロビリデンジオキシノナノ
ニー）２９．Ｏｐ（理論量の１００ｆＤ）が残る。
ヒドロキシ−７，８−イソプロビリデンジオキシノナノ
ニー）２９．Ｏｐ（理論量の１００ｆＤ）が残る。
例 ２
ジオキサン１１中のエトキシカルボニルプロプ−１−エ
ン−３−イＩＪ テントリフェニルホスホラｙ １８７
ｐｓ イソプロピリデンアラビノース９５４および安
息香酸２Ｆの溶液を６０〜７０℃で３時間攪拌する。溶
剤を減圧で除去した後に得られた残留物はエチル６．９
−ジヒドロキシ−７，８−イソプロピリデンジオキシノ
ナ” ２．４−ジェノエートのシスおよびトランス異性
体の混合物を理論量の６２．８％に相当する収率で含有
する。この生成物は例１に記載のとおりにＬ７て水素添
加し、所望のエチルノナノエートが得られる。
ン−３−イＩＪ テントリフェニルホスホラｙ １８７
ｐｓ イソプロピリデンアラビノース９５４および安
息香酸２Ｆの溶液を６０〜７０℃で３時間攪拌する。溶
剤を減圧で除去した後に得られた残留物はエチル６．９
−ジヒドロキシ−７，８−イソプロピリデンジオキシノ
ナ” ２．４−ジェノエートのシスおよびトランス異性
体の混合物を理論量の６２．８％に相当する収率で含有
する。この生成物は例１に記載のとおりにＬ７て水素添
加し、所望のエチルノナノエートが得られる。
Claims (5)
- （１） Ｄ−アラビノース誘導体をアルコキシカルボ
ニル−プロプ−１−エンー！ｒ−イリｆントリフェニル
ホスホランと反応させ、得られた生成物から６．９−
’；ヒドロキシ−７，８−イアプロピリデンジオキシノ
ナン酸のエステルを生成し、これをＤ（＋）−ビオチン
に変換することによ、りＤ（＋）−ビオチンを製造する
方法において、２位置のＯＨ基が保護されていない３，
４−イソプロピリデン−Ｄ−アラビノースを６，９−ジ
ヒドロキシ〜７，８−インプロピリデンジオキシノナ−
２，４−ジエン酸のエステルに変換し、この生成物を接
触水素添加し、次にそれ自体既知の方法でＤ（＋）−ビ
オチンに変換することを特徴とする方法。 - （２） イソプロビリデ／アラビノースと前記ホスホ
ランとの反応を中性ないし僅かに酸性の媒質中で行なう
特許請求の範囲第１項の方法。 - （３） インプロピリデンアラビノースと前記ホスホ
ランとを約等モル量で使用する特許請求の範囲第１項ま
たは第２項の方法。 - （４） イノプロビリデ／アラビノースと前記ホスホ
ランとの反応を極性非塩基性溶剤中で室温からこの溶剤
の沸点までの温度において、［ｌＬ５〜２４時間の期間
行なう特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれか１つに
記載の方法。 - （５） イソプロピリデンアラビノースと前記ホスホ
ランとの反応を触媒量の弱有機酸の存在下に行なう特許
請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１つに記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE31225624 | 1981-06-06 | ||
| DE3122562A DE3122562C1 (de) | 1981-06-06 | 1981-06-06 | Verfahren zur Herstellung von D-(+)-Biotin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58982A true JPS58982A (ja) | 1983-01-06 |
Family
ID=6134101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57095008A Pending JPS58982A (ja) | 1981-06-06 | 1982-06-04 | Ｄ（＋）−ビオチンの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4450276A (ja) |
| EP (1) | EP0066753B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58982A (ja) |
| DE (2) | DE3122562C1 (ja) |
| DK (1) | DK240882A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60248747A (ja) * | 1984-05-22 | 1985-12-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ゴム発泡体の製造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4468516A (en) * | 1982-05-17 | 1984-08-28 | Pfizer Inc. | Process for the preparation of biotin |
| DE3224511A1 (de) * | 1982-07-01 | 1984-01-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von (6r,7s,8r)-6,9-dihydroxy-7,8-isopropylidendioxy-2,4-nona-diensaeurealkylestern und deren verwendung zur herstellung von d-biotin |
| US4761491A (en) * | 1984-12-24 | 1988-08-02 | The Dow Chemical Company | Preparation of 2-substituted-1,3-dioxacycloalkanes from diols and diunsaturated ethers |
-
1981
- 1981-06-06 DE DE3122562A patent/DE3122562C1/de not_active Expired
-
1982
- 1982-05-21 EP EP82104448A patent/EP0066753B1/de not_active Expired
- 1982-05-21 DE DE8282104448T patent/DE3267121D1/de not_active Expired
- 1982-05-27 DK DK240882A patent/DK240882A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-06-04 JP JP57095008A patent/JPS58982A/ja active Pending
- 1982-06-07 US US06/386,134 patent/US4450276A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60248747A (ja) * | 1984-05-22 | 1985-12-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ゴム発泡体の製造方法 |
| JPH0458498B2 (ja) * | 1984-05-22 | 1992-09-17 | Sumitomo Chemical Co |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3267121D1 (en) | 1985-12-05 |
| EP0066753A3 (en) | 1983-01-12 |
| EP0066753B1 (de) | 1985-10-30 |
| DE3122562C1 (de) | 1982-11-11 |
| EP0066753A2 (de) | 1982-12-15 |
| DK240882A (da) | 1982-12-07 |
| US4450276A (en) | 1984-05-22 |
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