JPS5896003A - モノ−およびジブロモジシアノメタンをる用いる有害生物防除方法および有害生物防除のための該化合物を含有する組成物 - Google Patents

モノ−およびジブロモジシアノメタンをる用いる有害生物防除方法および有害生物防除のための該化合物を含有する組成物

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JPS5896003A
JPS5896003A JP57195188A JP19518882A JPS5896003A JP S5896003 A JPS5896003 A JP S5896003A JP 57195188 A JP57195188 A JP 57195188A JP 19518882 A JP19518882 A JP 19518882A JP S5896003 A JPS5896003 A JP S5896003A
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ラインハルツ・グラデ
ヨアヒム・ロレンツ
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、活性酸物としてモノまたはジブロモジシアノ
メタンを用いる水中および水性システム中あるｌ／′１
け油中もしくは燃料中の有害生物の防除に関する。
ハロシアノアセチル誘導体は巾広い殺虫スペクトラムを
示すものとして英国特許第１１０３３９１号明細書に開
示されている。ジクロルマロンニトリルは殺虫剤として
米国特許第２５５９２６６号明細書中に開示されている
。ジブロム化合物の同族体は、水に溶解し々いが水蒸気
中で揮発する油状物としてパイルシータイン（Ｂｅｉｌ
ｓｔｅｊｎ）ＥＩ［第２巻５３９頁より公知である。
本発明は、水中、水性システム、油中もし７〈は燃料中
の有害生物防除のためにモノ−またはジブロモジシアノ
メタンの使用に関する。
モノ−およびジブロモジシアノメタンは非常に低い濃度
で活性であり、好ましくは１ないし１１００ｐｐ、最も
好捷しくは２ないし３０ｐｐｍの濃度で使用し得る。不
活性溶媒中への化合物の非常に良い溶解性は、濃厚液剤
を可能にするために特に興味があり、非常に重要で、特
にこれらの輸送のためには重要なことである。水蒸気中
で揮発する公知のジブロモ化合物が、排出される灸件下
（例えばクーリングタワー中）で十分にその殺菌作用を
働かせることは驚くべきことである。このことは、化合
物がいかに早く、最小濃度においてさえもその作用を働
かせるかを明白に示している。微生物防除のためのモノ
−およびジブロモジシアノメタンは有害微生物に対し、
寸たスライム形成）防のために非常に効果的である。本
発明の実施におけるこれら化合物の使用は、水中あるい
は水性システム中であり、特に冷却循環および他の天然
および合成の、技術的水性物質中である。このよう々物
質の例としては切削およびトリル油、紙およびセルロー
スパルプ、水性分散染料、顔料分散液、農薬、のりおよ
びでん粉ペーストである。モノ−およびジブロモジシア
ノメタンはまた油および燃料。
例えば航空ガンリン中ならびに才た再生第２油中の有害
生物防除のために使用し得る。
本発明はまた、モノ−およびジブロモジシアノメタンの
いかなる割合での混合物の使用にも関する。
本発明の方法は通常液剤、糊状剤あるいは固形剤の施用
により行なわれる。このような製剤は、例えば有機溶媒
中での懸濁剤、エマルジョン剤ならびに液剤であり得る
。
モノ−およびジブロモジシアノメタンはそれ自体のみあ
るいは製剤中もしくは他の殺菌剤と配合することにより
使用することができ、これに関連して特に以下の刊行物
がある。
ニー、シーメリクら（Ａ、Ｓｉｍｅｋ　ｅｔ　ａｌ）”
抗菌活性物質（Ａｎｔｉｍｊｃｒｏｂｉａｌｌｙ　ａｃ
ｔｉｖｅ　５ｕｂｓｔａｎｃｅｓ）Ｆｏｌｉａ　Ｍｉｃ
ｒｏｂｉｏ１ｏｇｉｃａ第１４巻、第５０８〜５１０！
　（１９６９年）　；エッチ、ジエイ、ヒユーニックら
（Ｈ，Ｊ、Ｈｕｅｃｋ　ｅｔ　ａｌ）”脂肪族窒素化合
物の静菌、静真菌および静藻活性（Ｒａｃｔｅｒｉｏｓ
ｔａｔｉｃｆｕｎｇｉｓｔａｔｉｃ　ａｎｄ　ａｌｇｉ
ｓｔａｔｉｃ　ａｃＮｖｊｔｙ　ｏｆｆａｔｔｙ　ｎｉ
ｔｒｏｇｅｎ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）”Ａｐｐｌ、　Ｍ
ｉｃｒｏｂｉｎ−１ｏｇ３’第１４巻、第３０８〜３１
９頁（１９６６年）；エイ、ティー、フラー（Ａ　、Ｔ
、Ｆｕｌｌｅｒ）　”殺菌活性および長鎖脂肪族塩基中
の化学構成（Ａｎｔｉ−ｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｃｔｉ
ｏｎ　ａｎｄ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｔ
ｉｏｎｉｎ　ｌｏｎｇ　ｃｈａｉｎ　ａｌｉｐｈａｔｉ
ｃ　ｂａｓｅｓ）”　Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｊ。
第３６巻、第５４８〜５５８頁（１９４２年）およびエ
ッチ、デー、ベルト（’Ｈ，Ｄ、Ｈｅ１ｄ）　”冷却水
（Ｋｒ、Ａｈｌｗａｓｓｅｒ）　”第３１２頁、Ｖｕｌ
ｋａｎ−ＶｅｒｌａｇＥｓｓｅｎ　（１９７２年）、同
様にドイツ特許公開第２２４７３６．９号明細書ならび
に米国特許第４０７０４００号明細書。
若し、化合物を他の殺菌剤と配合し用いる場合、後者の
殺菌剤は好ましくは第４級アンモニウムあるいはホスホ
ニウム化合物、アミン、インチアゾール誘導体、クロル
フェノール、−有機スズ化合物、ｓ−トリアジン、ホル
ムアルデヒドを分離する化合物あるいはイオウ含有殺菌
剤である。
特に興味のある配合は、好１しくけ水蒸気中で揮発しな
い化合物と共に用いるもので、若しこれらの化合物が殺
菌作用より生長抑制活性を持っているのであれば特に好
オしい。
有害生物防除のための組成物あるい１寸製剤を調製する
ため、例えば以１の補助剤を使用することができる：担
体、増量剤、乳化剤、湿潤剤、固定剤および界面活性剤
。特に紙工業での白水（ｗｈｉｔｅ　ｗａｔｅｒ）中の
微生物防除〕トたはスライムの防除のため、製剤は洗浄
剤に含有することができ、そしてこれにより存在するス
ライムを取り除きあるいは存在するスライムを破壊する
殺菌剤の放出を促進する。担体物質の例としては：クレ
イ、カオリン、タルク、ケイソウ土、珪酸、炭酸カルシ
ウム、ベンゼン、アルコール、エステル、キンレン、ポ
リオール、ポリエチレンオキシド付加物、メチルナフタ
１７ノ、ジメチルホルムアミド、ジエチルスルホキシド
、動物および植物油、同様に脂肪酸およびそのエステル
である。担体として溶媒を使用することが好ましい。
本発明は捷た微生物防除のだめの組成物に係り、その相
成り勿は七ノーまたはシフ゛ロモジシアノメタンおよび
有害微生物の防除のだめの組成物中に適当に使用される
慣用補助剤を含有し、ジブロモジシアノメタンあるいは
モノブロモジシアノメタンの濃度（ｄ全組成物を基準と
して０１ないし８０重量％、好才しくは０．５々いし２
０重量％である。
カッ−ペプトン　ブイヨン（ｃａｓｏ−ｐｅｐｔｏｎｅ
ｂｒｏｔｈ）中で増殖した緑膿菌（ＰＳｅｕｄｏｍｏｎ
ａｓ　ａｅ−ｒｎｇｉｎｏｓａ）　ＡＴＣＣ１０１４５
菌種の一夜培養物（ｏｖｅｒｎｉｇｈｔ　ｃｕｌｔｕｒ
ｅ：　０ＮＣ）をサリン（ｓａｌｉｎｅ）中に１＝１０
００で希釈する。この懸濁液をチロード（ｔｙｒｏｄｅ
）中１　：　１００希釈液とし、＜ｓ−ｕ希釈１ｇ−５
）、培養液を３０℃にて２４時間振盪水浴上でインキ−
ベートする（殺菌剤１００ｍ９／１３をプラスする）。
次いでサンプルから５μｌを取りカッ−ペプトン／かん
てん培地上に滴下する。さらに３０℃にて２４時間イン
キュベートしたのち増殖の肉眼評価を行々った。
表　　１ ＋＝増殖、抑制かし く一１＝１〜１０個のコロニー、弱い抑制−二増殖外し
、全ての細胞が破壊 定 混合培養の準備のため、次の種々の細菌種：１、大腸菌
（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ）λセレウス菌（
Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｃｅｒｅｕｓ　ｖａｒ、ｍｙｃｉｏ
−ｄｅｓ） ６黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａ
ｕｒｅｕＳ）７緑膿菌（ＰＳｅｎｄｏｍｏｎａＳａｅｒ
ｕｇｉｎｏｓａ）１０、エンテロバクタ−アエロゲネス
（Ｅｎｔｅｒｏ−ｂａｃｔａｒ　ａｅｒｏｇｅｎｅｓ） １３、プロテウス菌（Ｐｒｏｔｅｎｓ　ｖｕｌｇａｒｉ
Ｓ）のカン−ペプトンブイヨン中に培養したＯＮＣの充
分な量をチロード中に加え、最終希釈１：１０００のも
のを得、混合培養を振盪水浴上３０℃にて２４時間イン
キュベートする。
次いでサンプルから５μｌを取り、カッ−ペプトンかん
てん培地上に滴下する。さらに３０°Ｃにて２４時間イ
ンキューベート後、増殖の肉眼評価を行なった。
表　　■ ＋；増殖、抑制外し 一＝増殖なし、全ての細菌が死亡 試験は実施例２に記載の細菌種で行なった。
混合培養はチロード中の最終希釈が１０−２　、１　ロ
ー３および１０−４が得られるよう成し遂げた。混合培
養を振盪水浴上３０℃にて５時間インキユベートシ、次
いでサンプルをセリ抑制を決定した。
表　　■ 」−＝増殖、抑制なし く＋）＝増殖、コントロールより少くない、〉１０個の
コロニー 一＝増殖なし、全ての細菌が死亡 表１．ＩＩおよび■より、この２個の化合物は優れた殺
菌活性を持っていることが理解される。
化合物の５から１０ｐ−で５時間および２４時間目のそ
れぞれでスライム−形成細菌を完全に殺しており、この
ことは冷却水の処理のために非常に重要なことである。
同様の濃度範囲でこの化合物はまた紙工業上での白水中
に存在する細菌を殺［７ている。
実施例４：クーリングタワー中での活性試験照明下（交
互（ｃ１４時間明為ζ１１０時間暗くする）実験室的サ
イクルは以下の技術データを持つ： ａ）量　　　　２７／ ｂ）蒸発　　　　３２０罰／時間 Ｃ）溶離ロス　　０．８　／４／時間 時間新鮮な水＝蒸発十溶離ロス ｅ）冷却性能：ど＼Ｔ−２６℃から２４℃の２℃天然の
細菌群が主要管水で供給されている冷却サイクル中に発
生した。この群をジブロモジシアノメタンの１０ＤｒＭ
およびモノブロモジシアノメタンの５もしくは１０１ｐ
　（ホワイトスピリット中の５係製剤）で処理した。試
験は希釈による細菌滴定および殺菌剤を加える前後の異
なった時間における直接にへらでサンプルを採取するこ
とにより評価した。
表■ ジブロモジシアノメタンによる冷却水の処理では３時間
目において細菌数が１０４に減少し；処理２８時間後で
は約１係の細菌が再び増殖されたにすぎない。
５卿のモノブロモジシアノメタンの使用により、冷却循
環システム中の９９９係の細菌を１時間で殺すことがで
きる。
したがって、システムの蒸発の高い比率のために化合物
は速やかに揮発すると思われるが、モノブロモ／シアノ
メタンおよびジブロモジシアノメタンは模型クーリング
タワー中で優れた活性を持っている。
循環システムを戸外（天然太陽照射、はこりの発生、大
気影響）におき、次のようにしである。
ａ）　　１１３１の容量と排水口を持つプラスチック容
器 ｂ）ポンプ（３ｍの排出！／白部で２１１／分）Ｃ）オ
レゴン松（辺材）、オレゴン松（心材）、オーク、ニジ
松、石綿セメントおよび■）ＶＣパネルによるクーリン
グタワー 新鮮な水を水しぶきおよび蒸殆ロスを補うために供給し
、殺菌剤（ｒｌ　２４１１４間で概算１：２に希釈され
る。循環システムは天然のほこりの自然発生により汚染
され、系統的な感染は行りわない。循環システムを、ス
ライム形成および藻の生長を予防するため週２回２０卿
のジブロモジシアノメタン（ジエチレングリコールジメ
チルエーテル中の２５係製剤）で処理し７た。
試験は希釈による細菌数の決定および殺菌剤の添加直前
ならびに３時間後（最初の７日間、その後は単に殺菌剤
の添加直前）にへら上のサンプルを取ること、同様にパ
ネル上の生長の肉眼観察により評価した。
表　　Ｖ ２ＯｐＨｌｌｌのジブロモジシアノメタンの各処理後、
細菌数を急激に減少させることが可能であった。
試験の全期間を通じスライム形成は観察されず、木材上
の藻の生長もコントロールに比較し大きく減少していた
。
デスルホビブリオ（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｎ）の水
海菌種に対する活性をＡＰＩ培地Ｎｏ　３ａ中で試験し
た。
１４日間培養液０．１　ｍｌを新鮮な培地１０ｍ１へ加
え、殺菌剤の５．１０．２０および５０ｐ−で処理した
。３７℃にて１時間後、０．１　ｍｌを殺菌決定するた
め取り出し、新鮮な培地１０ｍ１へ加えた。
増殖抑制および殺菌を１４日間のインキュベート後に肉
眼評価した。
表　　■ 十−増殖 一＝増殖なし モノブロモジシアノメタンおよびジブロモジシアノメタ
ンはまたデスルホビブリオ菌種に対しまた非常に効果的
である。
試験説明 試験は以下の冷却潤滑油により行なった。部分合成ドリ
ル油で、油含量６０係より少く々く、極圧添加剤および
非イオン性乳化剤を含有するもの。試験装置はイー、シ
ー、ヒル（Ｅ、Ｃ，Ｈｉｌｌ）。
オー、ギボン（０、Ｇｉｂｂｏｎ）　、ピー、ディビス
（Ｐ。
Ｄａｖｉｅｓ）　　による１油乳化剤中の殺菌剤の使用
（Ｒｉｏｃｉｄｅｓ　ｆｏｒ　ＵＳｅ　ｉｎ　Ｏｉｌ　
Ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）”［Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ　Ｉｎｔ
ｅｒｎａｔｉｏｎａ１社、１９７６年６月〕り従ってセ
ットした。
濃厚液を水で１：２０に希釈し、次いで潤滑油をバクテ
リア／イースト混合培養物で接種する（最終希釈１：１
ｏｄＯ）。接種に使用した混合培養物は以下の菌種（１
：１：１等、ＯＮＣの比率）からなる。
大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ａｎｔｉ）黄色ブド
ウ球菌（Ｓｔ、ａｐｈｙｌｏｃｎｃｕｓ　ａｎｒｅｕｑ
）緑月農菌　（Ｐｓｅｎｄｎｍｏｎａｓ　　ａｅｒｕｇ
ｉｎｏｓａ）エンテロバクタ−アエロケ率ス（Ｅｎｔｅ
ｒｏ−ｂａｃｔｅｒ　ａｅｒｏｇｅｎｐｓ） プロテウス菌（Ｐｒｏｔｅｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）シ
ュードモナス　オレオボラノス（Ｐｓｅｕｄｏ−ｍｏｎ
ａｓ　ｏｌｅｏｖｎｒａｎｓ） カンジダ菌（（’ａｎｄｉｄａ　ａｌｂｉＣａｎｓ）エ
ンドマイセス　ジＬオトリカム（Ｅｎｄｏｒｎｙｃｅｓ
ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ） 試験は週１回の接種前およびホワイトスピリット中のジ
ブロモジシアノメタン５０　ｍｙ／ｌの添加（週当り２
〜３回添加）前にサンプルを取り評価し、そして細菌数
をカッ−ベグトン−がん天上の希釈ならびにすしをつけ
ることにより決定した。
表■はこの切削油中のジブロモジシアノメタ０！ｊ ンの良好な活性を明確に示している。バクテリアおよび
イーストの毎週の接種にもかかわらず、細菌数はコント
ロールの１０２細菌数／　ｍｌ　（＞１０’に／ｒｎｌ
）以下にとど捷っている。
表　　■

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　　モノ−またはジブロモシフアノメタンを使用
    して水中、水性システム中、油中または燃料中の有害生
    物を防除する方法。
  2. （２）　　モノ−またはジブロモジシアノメタンを１な
    いし１１００ｐ１の濃度で使用する特許請求の範囲第１
    項記載の方法。
  3. （３）モノ−またはジブロモジシアノメタンを２ないし
    ３０ｐｐｍの濃度で使用する特許請求の範囲第１項記載
    の方法。
  4. （４）冷却循環システム、切削およびドリル油、紙およ
    びセルロースパルプ、水性分散染料、顔料分散液、農薬
    、のりおよびでん粉ペーストならびに再生第２油中の有
    害生物を防除する特許請求の範囲第１項記載の方法。
  5. （５）　　油および燃料中の有害微生物を防除する特許
    請求の範囲第１項記載の方法。
  6. （６）　　冷却循環システム中の有害微生物を防除する
    特許請求の範囲第１項記載の方法。
  7. （７）　　モノ−またはジブロモジシアノメタンおよび
    補助剤を含有し、ジブロモマロンニトリルの濃度が全組
    成物を基準とし０．１ないし８０重量係である微生物防
    除のための組成物。
  8. （８）微生物防除に適する慣用添加剤を含有する特許請
    求の範囲第７項記載の組成物。
  9. （９）　　モノ−またはジブロモジシアノメタンおよび
    慣用担体を含有する特許請求の範囲第７項記載の組成物
    。 ０１　　モノ−またはジブロモジシアノメタ／および溶
    媒を含有する特許請求の範囲第９項記載の組成物。 ０℃　添加剤として洗浄剤を含有する特許請求の範囲第
    ８項記載の組成物。
JP57195188A 1981-11-06 1982-11-06 モノ−およびジブロモジシアノメタンをる用いる有害生物防除方法および有害生物防除のための該化合物を含有する組成物 Pending JPS5896003A (ja)

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CH7111/811 1981-11-06
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EP0079308B1 (de) 1985-09-25
EP0079308A1 (de) 1983-05-18
CA1196574A (en) 1985-11-12
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