JPS5888373A - Ｎ−グリシジル置換アミド化合物 - Google Patents
Ｎ−グリシジル置換アミド化合物Info
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- JPS5888373A JPS5888373A JP18553481A JP18553481A JPS5888373A JP S5888373 A JPS5888373 A JP S5888373A JP 18553481 A JP18553481 A JP 18553481A JP 18553481 A JP18553481 A JP 18553481A JP S5888373 A JPS5888373 A JP S5888373A
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- substituted
- glycidyl
- compound
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- compounds
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- Epoxy Compounds (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−グリシジル置換アミド化合物に関する。更
に詳しくは、アミド基に少くとも一個のグリシジル基が
置換されたＮ、 Ｎ −２置換アミド化合物に関するも
のである。
に詳しくは、アミド基に少くとも一個のグリシジル基が
置換されたＮ、 Ｎ −２置換アミド化合物に関するも
のである。
本発明の化合物は一般式
％式％
脂環式炭化水素基であり、Ｘは水素、グリシドキシ基、
Ｎ、Ｎ−ジグリシジルアミノ基である。戸は０または１
の整数であり、ｔは１〜４の整数である。Ｒ２はアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基であり、ｒは１または
２の整数であり、Ｓは１〜４の整数である。但し、Ｘが
水素のときは戸は０す または１、を咬０または１であり、Ｓが１のときはｒは
１または２であり、一方Ｓが２〜４のときはｒは２であ
る。Ｘがグリシドキシ基のときはＩは１、「は２である
。ＸがＮ、Ｎ−ジグリシジルアミノ基のときはＩは０ま
たは１、ｔは１または２、Ｓは１または２、ｒは２であ
る。）で表わされるＮ−グリシジル置換アミド化合物で
あり、文献未記載の新規化合物である。
Ｎ、Ｎ−ジグリシジルアミノ基である。戸は０または１
の整数であり、ｔは１〜４の整数である。Ｒ２はアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基であり、ｒは１または
２の整数であり、Ｓは１〜４の整数である。但し、Ｘが
水素のときは戸は０す または１、を咬０または１であり、Ｓが１のときはｒは
１または２であり、一方Ｓが２〜４のときはｒは２であ
る。Ｘがグリシドキシ基のときはＩは１、「は２である
。ＸがＮ、Ｎ−ジグリシジルアミノ基のときはＩは０ま
たは１、ｔは１または２、Ｓは１または２、ｒは２であ
る。）で表わされるＮ−グリシジル置換アミド化合物で
あり、文献未記載の新規化合物である。
上記一般式で表わされるＮ−グリシジル置換アミド化合
物には、脂肪族飽和及び不飽和モノアミド化合物のＮ−
モノグリシジル置換及びＮ、 Ｎ−ジグリシジル置換化
合物、芳香族及び脂環式モノアミド化合物のＮ−モノグ
リシジル置換及びＮ、Ｎ−ジグリシジル置換化合物、多
価アミド化合物として脂肪族飽和及び不飽和ジアミド化
合物のＮ、 Ｎ、 Ｎ’ 。
物には、脂肪族飽和及び不飽和モノアミド化合物のＮ−
モノグリシジル置換及びＮ、 Ｎ−ジグリシジル置換化
合物、芳香族及び脂環式モノアミド化合物のＮ−モノグ
リシジル置換及びＮ、Ｎ−ジグリシジル置換化合物、多
価アミド化合物として脂肪族飽和及び不飽和ジアミド化
合物のＮ、 Ｎ、 Ｎ’ 。
Ｎ′−テトラグリシジル曾換化合物、芳香族及び脂一式
ジアミド化合物のＮ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラ
グリシジル置換化合物、芳香族トリアミド化合物のＮ、
Ｎ。
ジアミド化合物のＮ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラ
グリシジル置換化合物、芳香族トリアミド化合物のＮ、
Ｎ。
Ｎ’ 、 Ｎ’ 、 ｒ／’ 、 Ｎ”−へキサグリシ
ジル置換化合物、芳香族テトラアミド化合物のＮ、 Ｎ
、 Ｎ’ 、 Ｎ’、 Ｍ’、 Ｎ”。
ジル置換化合物、芳香族テトラアミド化合物のＮ、 Ｎ
、 Ｎ’ 、 Ｎ’、 Ｍ’、 Ｎ”。
ｐ４１１： Ｎ“−オクタグリシジル置換化合物などが
ある。
ある。
更に、脂肪族飽和及び不飽和モノアミド化合物のＮ、Ｎ
−ジグリフジル置換化合物にグリシドキシ基０１ケ置換
した化合物、芳香族モノアミド化合物のＮ、Ｎ−ジグリ
シジル置換化合物にグリシドキシ基の１ヶ以−ヒ４ケ迄
置換した化合物及び芳香族ジアミド化合物のＮ、 Ｎ、
Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリシジル置換化合物にグリ
シドキシ基の１ケ又は２ケを置換した化合物などが含ま
れる。
−ジグリフジル置換化合物にグリシドキシ基０１ケ置換
した化合物、芳香族モノアミド化合物のＮ、Ｎ−ジグリ
シジル置換化合物にグリシドキシ基の１ヶ以−ヒ４ケ迄
置換した化合物及び芳香族ジアミド化合物のＮ、 Ｎ、
Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリシジル置換化合物にグリ
シドキシ基の１ケ又は２ケを置換した化合物などが含ま
れる。
また、脂肪族飽和、芳香族及び脂環式モノアミド化合物
のＮ、 Ｎ−ジグリシジル置換化合物にＮ、Ｎ−ジグリ
シジルアミノ基が１ケまたは２ケ置換した化合物、脂肪
族飽和及び芳香族ジアミド化合物のＮ、 Ｎ、 Ｎ’
、 Ｎ’−テトラグリシジル置換化合物にＮ、Ｎ−ジグ
リシジルアミノ基が１ケ又は２ケ置換した化合物及び尿
素のＮ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリシジル置
換化合物なども含まれる。
のＮ、 Ｎ−ジグリシジル置換化合物にＮ、Ｎ−ジグリ
シジルアミノ基が１ケまたは２ケ置換した化合物、脂肪
族飽和及び芳香族ジアミド化合物のＮ、 Ｎ、 Ｎ’
、 Ｎ’−テトラグリシジル置換化合物にＮ、Ｎ−ジグ
リシジルアミノ基が１ケ又は２ケ置換した化合物及び尿
素のＮ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリシジル置
換化合物なども含まれる。
本発明の化合物を最も効率よく製造する方法として、先
に提供したＮ−置換アミド化合物の製造方法を採用する
ことができる。すなわち、強塩基性物質の存在下、非プ
ロトン性溶媒中でアミド化合物とハロゲン置換化合物と
を反応させて、Ｎ−を換アミド化合物を製造する方法で
ある。その方法において、ノ１０ゲン置換化合物として
エピクロルヒドリンまたはジノ・ロブロバノールを使用
するとグリシジル基が置換したＮ−置換アミド化合物が
製造される。また、ハロゲン置換化合物としてエピハロ
ヒドリンまたはジハロプロパツールとともに、アルキル
ハライド、アルケニルノーライド、アリールハライドの
うちの１種を選んで反応させることにより、グリシジル
基とともにそれらのノ・ロゲン置換化合物に対応する残
基の導入されたＮ、Ｎ−１ｆ換アミド化合物を製造する
ことができる。
に提供したＮ−置換アミド化合物の製造方法を採用する
ことができる。すなわち、強塩基性物質の存在下、非プ
ロトン性溶媒中でアミド化合物とハロゲン置換化合物と
を反応させて、Ｎ−を換アミド化合物を製造する方法で
ある。その方法において、ノ１０ゲン置換化合物として
エピクロルヒドリンまたはジノ・ロブロバノールを使用
するとグリシジル基が置換したＮ−置換アミド化合物が
製造される。また、ハロゲン置換化合物としてエピハロ
ヒドリンまたはジハロプロパツールとともに、アルキル
ハライド、アルケニルノーライド、アリールハライドの
うちの１種を選んで反応させることにより、グリシジル
基とともにそれらのノ・ロゲン置換化合物に対応する残
基の導入されたＮ、Ｎ−１ｆ換アミド化合物を製造する
ことができる。
また、先の方法よりも目的生成物の収率は低下するが、
以下の方法によっても製造できろ。
以下の方法によっても製造できろ。
すなわち、非プロトン性溶媒中において強塩基性物質と
アミド化合物とを予め反応させた後、ノ・ロゲン置遺化
合物を導入してＮ−置換アミド化合物を製造する方法、
またアミド化合物と・・ロゲ／ｉｌ換化合物とを相間移
動反応を利用して反応させてＮ−置換アミド化合物を製
造する方法、或いは脱ハロゲン化水素触媒としてフッ素
イオンを使用して、Ｎ−置換アミド化合物を製造する方
法等を挙げることができる。
アミド化合物とを予め反応させた後、ノ・ロゲン置遺化
合物を導入してＮ−置換アミド化合物を製造する方法、
またアミド化合物と・・ロゲ／ｉｌ換化合物とを相間移
動反応を利用して反応させてＮ−置換アミド化合物を製
造する方法、或いは脱ハロゲン化水素触媒としてフッ素
イオンを使用して、Ｎ−置換アミド化合物を製造する方
法等を挙げることができる。
以下に本発明を更に詳細に説明する。
本発明の化合物は、モノアミド化合物のＮ−グリシジル
置換化合物、ジアミド化合物以上の多価アミド化合物の
Ｎ−グリシジル置換化合物、水酸基置換モノアミド化合
物のＮ−グリシジル置換グリシジルエーテル化合物、水
酸基置換ジアミド化合物のＮ−グリシジル置換グリシジ
ルエーテル化合物、アミノ基置換モノアミド化合物のＮ
−グリシジル置換化合物、アミノ基置換ジアミド化合物
のＮ−グリシジル置換化合物などに分類される。
置換化合物、ジアミド化合物以上の多価アミド化合物の
Ｎ−グリシジル置換化合物、水酸基置換モノアミド化合
物のＮ−グリシジル置換グリシジルエーテル化合物、水
酸基置換ジアミド化合物のＮ−グリシジル置換グリシジ
ルエーテル化合物、アミノ基置換モノアミド化合物のＮ
−グリシジル置換化合物、アミノ基置換ジアミド化合物
のＮ−グリシジル置換化合物などに分類される。
モノアミド化合物のＮ−グリシジル置換アミド化合物と
して、一般式０）で示されるモノグリシジル置換化合物
と一般式（２）で示されるジグリシジル置換化合物とが
ある。
して、一般式０）で示されるモノグリシジル置換化合物
と一般式（２）で示されるジグリシジル置換化合物とが
ある。
上式でＲ１はアルキル基、アルケニル基、アリール基、
脂環式基である。アルキル基は一般式Ｏｎ Ｈ２？Ｌ＋
１−で表わされ、九はロー２０の整数である。アルケ
ニル基は一般式０ｙｃＨ２？Ｌ１−で表わされ、ｎは２
−２０の整数である。アリール基は芳香環を含む：”ｔ
ｒ灸基であり、アリールアルキル基。
脂環式基である。アルキル基は一般式Ｏｎ Ｈ２？Ｌ＋
１−で表わされ、九はロー２０の整数である。アルケ
ニル基は一般式０ｙｃＨ２？Ｌ１−で表わされ、ｎは２
−２０の整数である。アリール基は芳香環を含む：”ｔ
ｒ灸基であり、アリールアルキル基。
アリールアルケニル基も含む。芳香環としてべ／ゼン環
、ナフタレン環、アントラセン環などが適用できる。脂
環式基は脂環式構造を含む置換基である。
、ナフタレン環、アントラセン環などが適用できる。脂
環式基は脂環式構造を含む置換基である。
また、上記置換基の炭化水素部位にハロゲン原子の一種
以上が一つ以上導入されたものも対象となる。
以上が一つ以上導入されたものも対象となる。
一方、一般式（１）中のＦＬ２はアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基であり、アルキル基は一般式０１Ｈ２
７Ｌ＋１−で表わされ、九は整数１−２０である。
ル基、アリール基であり、アルキル基は一般式０１Ｈ２
７Ｌ＋１−で表わされ、九は整数１−２０である。
アルケニル基は一般式０ｎＨ２ｎ−１’−で表わされ、
ｎは整数で２−２０である。アリール基は芳香環を含む
置換基であり、アリールアルキル基、アリールアルケニ
ル基も含む。芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環、
アントラセン環などが適用できる。
ｎは整数で２−２０である。アリール基は芳香環を含む
置換基であり、アリールアルキル基、アリールアルケニ
ル基も含む。芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環、
アントラセン環などが適用できる。
多価アミド化合物のうち、ジアミド化合物のＮ −グリ
シジル置換、アミド化合物は一般式（５）で示される。
シジル置換、アミド化合物は一般式（５）で示される。
Ｒ，はアルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、
脂環式基である。アルキレン基は一般式−０７ＬＨ２ニ
ーで表わされ、月１整数で０−２０である。アルケニレ
ン基は一般式−０ｎＨ２ｎ−２−で表わされ、ルは整数
で２−２０である。アリーレン基は芳香環を含む置換基
であり、アリールアルキル基、アリールアルケニル基も
含む。芳香環としてはベンゼン環、ナフタレン環、アン
トラセン環などが適用できる。脂環式基は脂環式構造を
含む構造である。
脂環式基である。アルキレン基は一般式−０７ＬＨ２ニ
ーで表わされ、月１整数で０−２０である。アルケニレ
ン基は一般式−０ｎＨ２ｎ−２−で表わされ、ルは整数
で２−２０である。アリーレン基は芳香環を含む置換基
であり、アリールアルキル基、アリールアルケニル基も
含む。芳香環としてはベンゼン環、ナフタレン環、アン
トラセン環などが適用できる。脂環式基は脂環式構造を
含む構造である。
上記置換基の炭化水素部位にハロゲン原子の一種以上が
一つ以上導入されたものも対象となる。
一つ以上導入されたものも対象となる。
トリアミド化合物のＮ−グリシジル置換アミド化合物は
一般式（４）で表わされる。
一般式（４）で表わされる。
０ＯＮ−（−ＣＨａ−ＯＨ−１：ｊＨ２）ａ （４）
＼０／ Ｋｌは芳香環及び脂環式基であり、芳香環としてベンゼ
ン環、ナフタレン環、アントラセン環などを適用できる
。また、芳香環とハロゲン原子の一種以上が一つ以上置
換したものも対象となる。
＼０／ Ｋｌは芳香環及び脂環式基であり、芳香環としてベンゼ
ン環、ナフタレン環、アントラセン環などを適用できる
。また、芳香環とハロゲン原子の一種以上が一つ以上置
換したものも対象となる。
テトラアミド化合物のＮ−グリシジル置換アミド化合物
は一般式（５）で表わされる。
は一般式（５）で表わされる。
（５）
ｆＬｌは芳香環及び脂環式基であり、芳香環としてベン
ゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが適用でき
る。また、芳香環にハロゲン原子の一種以上が一つ以上
置換したものも対象となる。
ゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが適用でき
る。また、芳香環にハロゲン原子の一種以上が一つ以上
置換したものも対象となる。
水酸基置換モノアミド化合物のＮ−グリシジル置換グリ
シジルエーテル化合物は一般式（６）で表わされる。
シジルエーテル化合物は一般式（６）で表わされる。
乳は１〜４の整数であり、九＝１のときＦＬｌはアルキ
レン基、アルケニレン基、アリーレン基である。九＝２
〜４のときは、Ｒ，は芳香環を示し、ベンゼン環、ナフ
タレン環、アントラセン環などが適用できる。
レン基、アルケニレン基、アリーレン基である。九＝２
〜４のときは、Ｒ，は芳香環を示し、ベンゼン環、ナフ
タレン環、アントラセン環などが適用できる。
アルキレン基は一般式−０７ＬＨ２ｎ−で表わされ、７
Ｌ＝１−２０の整数である。アルケニレン基は、一般式
−０１Ｈ２？Ｌ−２−で表わされ、九＝２−２０の整数
である。アリーレン基は芳香環を含む置換基であり、芳
香環としてベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環
などが適用できる。また、上記置換基の炭化水素部位に
ノ・ロゲン原子の一種以上が一つ以上置換したものも対
象となる。
Ｌ＝１−２０の整数である。アルケニレン基は、一般式
−０１Ｈ２？Ｌ−２−で表わされ、九＝２−２０の整数
である。アリーレン基は芳香環を含む置換基であり、芳
香環としてベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環
などが適用できる。また、上記置換基の炭化水素部位に
ノ・ロゲン原子の一種以上が一つ以上置換したものも対
象となる。
水賃基置換ジアミド化合物のＮ−グリシジル置換グリシ
ジルエーテル化合物は一般式（７）で表わされ九は１及
び２の整数であり、Ｒ１は芳香環を示しぺ／ゼ／環、ナ
フタレン環、アントラセン環などが適用できる。また、
上記置換基の炭化水素部位にハロゲン原子の一種以上が
一つ以上置換したものも対象となる。
ジルエーテル化合物は一般式（７）で表わされ九は１及
び２の整数であり、Ｒ１は芳香環を示しぺ／ゼ／環、ナ
フタレン環、アントラセン環などが適用できる。また、
上記置換基の炭化水素部位にハロゲン原子の一種以上が
一つ以上置換したものも対象となる。
アミノ基置換モノアミド化合物のＮ−グリシジル置換ア
ミド化合物は一般式（８）で表わされる。
ミド化合物は一般式（８）で表わされる。
−ｔ＆１１及び２の整数であり、Ｒ１はアルキレン基、
アリーレン基、脂環式基である。アルキレン基は一般式
−〇ｎＨ２ｎ−で表わされ、Ｂ＝１〜２０の整数である
。アリーレン基は芳香環を含む置換基でありアリールア
ルキル基も含む。芳香環としてベンゼン環、ナフタレン
環、アントラセン環などが適用できる。脂環式基は脂環
式構造を含む置換基である。また、上記置換基の炭化水
素部位にＩ・ロゲン原子の一種以上が一つ以上置換した
ものも対象となる。
アリーレン基、脂環式基である。アルキレン基は一般式
−〇ｎＨ２ｎ−で表わされ、Ｂ＝１〜２０の整数である
。アリーレン基は芳香環を含む置換基でありアリールア
ルキル基も含む。芳香環としてベンゼン環、ナフタレン
環、アントラセン環などが適用できる。脂環式基は脂環
式構造を含む置換基である。また、上記置換基の炭化水
素部位にＩ・ロゲン原子の一種以上が一つ以上置換した
ものも対象となる。
アミノ基置換ジアミド化合物のＮ−グリシジル置換アミ
ド化合物は一般式（９）で表わされる。
ド化合物は一般式（９）で表わされる。
九は１及び２の整数であり、Ｒ１は芳香環であり芳香環
としてベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環など
が適用できる。また、芳香環にハロゲン原子の一種以上
が一つ以上置換したものも対象となる。
としてベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環など
が適用できる。また、芳香環にハロゲン原子の一種以上
が一つ以上置換したものも対象となる。
また、その他に尿素のＮ−グリシジル置換アミド化合物
として、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリシジ
ル尿素も含まれる。
として、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリシジ
ル尿素も含まれる。
以下に本発明の化合物の代表例につき例示する。
モノアミド化合物のＮ−グリシジル置換アミド化合物と
して、Ｎ−モノグリシジル置換化合物では例えばＮ−メ
チル−Ｎ−グリシジルアセトアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−
グリシジルホルムアミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−グリシジル
プロピオアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−グリシジルステラミ
ド、Ｎ−デシル−Ｎ−グリシジルラウラミド、Ｎ−ステ
アリル−Ｎ−グリ７ジルプロビオアミド、Ｎ−アリル−
Ｎ−グリシジルアセトアミド、Ｎ−メタリル−Ｎ−グリ
シジルプロピオアミド、Ｎ−ブテニル−Ｎ−グリシジル
ホルムアミド、Ｎ−へキモニル−Ｎ−グリフジルステラ
ミド、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｆ’）’／ジルホルムアミド
、Ｎ−７エチネルーＮ−グリシジルアセトアミド、Ｎ−
フェニルプロピル−Ｎ −グリシジルプロピオアミド、
Ｎ−シンナミル−Ｎ−グリシジルラウラミド、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−グ１）シジルアクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ
−グリ・／ジルメタクリルアミド、８−エチル−８−グ
ＩＪ ／ジルクロトナミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−グ１）／
ジルアク、】Ａ／アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−グリ°／／
ル１セナミド、Ｎ−デシル−Ｎ−グ１）シジルブテナミ
ド、Ｎ−ステアリル−Ｎ−グリ７ジルクロトナミド、Ｎ
−アリル−Ｎ−グリシジルアクリルアミド°、Ｎ−アリ
ル−Ｎ−グリシジルメタクリルアミド°、Ｎ−メタリル
−Ｎ−グリシジルクロトナミド、Ｎ−ブテニル−Ｎ−グ
リ・／ジルメタクリルアミド°、Ｎ−ヘキセニル−Ｎ−
グリシジルデセナミ）”、Ｎ−ベンジル−Ｎ−グリシジ
ルアクリルアミド、Ｎ−フエネチルーＮ−グリシジルア
クリルアミド、Ｎ−フェネチル−Ｎ−グリシジルクロト
アミド、Ｎ−フェニルプロピル−Ｎ−グリシジルメタク
リルアミド、Ｎ−シンナミル−Ｎ−グリシジルステラミ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−グリシジルベンズアミド、Ｎ−エ
チル−Ｎ−グリ／ジルトリルアミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−
グリシジルフェニルアセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−グ
リシジルシンナマミド、Ｎ−デシル−Ｎ−”グリシジル
ナフタレンカルボキサミド、Ｎ−ステアリル−Ｎ−グリ
シジルアノトラセンカルボキサミド、Ｎ−アリル−Ｎ−
グリシジルベンズアミド、Ｎ−メタリル−Ｎ−グリ７ジ
ルトリルアミド、Ｎ−ブテニル−Ｎ−グリシジルフェニ
ルアセトアミド、Ｎ−へキセニルーＮ −ｆリシジルア
リルベンズアミド、Ｎ−ベンジル−Ｎ−グリシジルベン
ズアミド、Ｎ−フェネチル−Ｎ−グリシジルトリルアミ
ド、Ｎ−ベンジル−Ｎ−グリシジルシンナマミド、Ｎ−
フェニルプロビル−Ｎ−グリシジルフェニルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−グリシジルシクロヘキサンカルボ
キサミ）”、Ｎ−ｘｆルーＮ−ｆリシジルシクロへキシ
ルアセトアミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−グリシジルシクロヘ
キサンカルボキサミド、Ｎ−デシル−Ｎ −グリシジル
シクロへキシルプロピオアミド、Ｎ−アリル−Ｎ−グリ
シジルシクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−メタリル−
Ｎ−グリシジルシクロへキシルアセトアミド、Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−グリシジルシクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−フェネチル−Ｎ−グリシジルシクロへキシルアセト
アミドなどがあげられる。
して、Ｎ−モノグリシジル置換化合物では例えばＮ−メ
チル−Ｎ−グリシジルアセトアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−
グリシジルホルムアミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−グリシジル
プロピオアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−グリシジルステラミ
ド、Ｎ−デシル−Ｎ−グリシジルラウラミド、Ｎ−ステ
アリル−Ｎ−グリ７ジルプロビオアミド、Ｎ−アリル−
Ｎ−グリシジルアセトアミド、Ｎ−メタリル−Ｎ−グリ
シジルプロピオアミド、Ｎ−ブテニル−Ｎ−グリシジル
ホルムアミド、Ｎ−へキモニル−Ｎ−グリフジルステラ
ミド、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｆ’）’／ジルホルムアミド
、Ｎ−７エチネルーＮ−グリシジルアセトアミド、Ｎ−
フェニルプロピル−Ｎ −グリシジルプロピオアミド、
Ｎ−シンナミル−Ｎ−グリシジルラウラミド、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−グ１）シジルアクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ
−グリ・／ジルメタクリルアミド、８−エチル−８−グ
ＩＪ ／ジルクロトナミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−グ１）／
ジルアク、】Ａ／アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−グリ°／／
ル１セナミド、Ｎ−デシル−Ｎ−グ１）シジルブテナミ
ド、Ｎ−ステアリル−Ｎ−グリ７ジルクロトナミド、Ｎ
−アリル−Ｎ−グリシジルアクリルアミド°、Ｎ−アリ
ル−Ｎ−グリシジルメタクリルアミド°、Ｎ−メタリル
−Ｎ−グリシジルクロトナミド、Ｎ−ブテニル−Ｎ−グ
リ・／ジルメタクリルアミド°、Ｎ−ヘキセニル−Ｎ−
グリシジルデセナミ）”、Ｎ−ベンジル−Ｎ−グリシジ
ルアクリルアミド、Ｎ−フエネチルーＮ−グリシジルア
クリルアミド、Ｎ−フェネチル−Ｎ−グリシジルクロト
アミド、Ｎ−フェニルプロピル−Ｎ−グリシジルメタク
リルアミド、Ｎ−シンナミル−Ｎ−グリシジルステラミ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−グリシジルベンズアミド、Ｎ−エ
チル−Ｎ−グリ／ジルトリルアミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−
グリシジルフェニルアセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−グ
リシジルシンナマミド、Ｎ−デシル−Ｎ−”グリシジル
ナフタレンカルボキサミド、Ｎ−ステアリル−Ｎ−グリ
シジルアノトラセンカルボキサミド、Ｎ−アリル−Ｎ−
グリシジルベンズアミド、Ｎ−メタリル−Ｎ−グリ７ジ
ルトリルアミド、Ｎ−ブテニル−Ｎ−グリシジルフェニ
ルアセトアミド、Ｎ−へキセニルーＮ −ｆリシジルア
リルベンズアミド、Ｎ−ベンジル−Ｎ−グリシジルベン
ズアミド、Ｎ−フェネチル−Ｎ−グリシジルトリルアミ
ド、Ｎ−ベンジル−Ｎ−グリシジルシンナマミド、Ｎ−
フェニルプロビル−Ｎ−グリシジルフェニルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−グリシジルシクロヘキサンカルボ
キサミ）”、Ｎ−ｘｆルーＮ−ｆリシジルシクロへキシ
ルアセトアミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−グリシジルシクロヘ
キサンカルボキサミド、Ｎ−デシル−Ｎ −グリシジル
シクロへキシルプロピオアミド、Ｎ−アリル−Ｎ−グリ
シジルシクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−メタリル−
Ｎ−グリシジルシクロへキシルアセトアミド、Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−グリシジルシクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−フェネチル−Ｎ−グリシジルシクロへキシルアセト
アミドなどがあげられる。
また、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジル置換化合物では、例えば
Ｎ、Ｎ−ジグリシジルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシ
ジルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルプロピオアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジグリンジルブチラミド、Ｎ、 Ｎ−ジグ
リンジルブチラミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルクロロアセ
トアミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルクロロプロビオアミ
ド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルジクロロアミド、Ｎ、 Ｎ
−ジグリシジルアクリルアミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリフジ
ルメタクリルアミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルクロトナ
ミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルビニルアセトアミド、Ｎ
、Ｎ−ジグリシジルデセナミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジル
アセトアミド、Ｎ、 Ｎ −−、；ｆリシジルクロルア
クリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルベンズアミド、Ｎ
、Ｎ−ジグリシジルナフタレンカルボキサミド、Ｎ、Ｎ
−ジグリシジルアントラセンカルボキサミド、Ｎ、Ｎ−
、）グリシジルトリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルフ
ェニルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルビニルアセ
トアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルフェニルデカナミド、
Ｎ、Ｎ −ジグリフジルフェニルアクリルアミド、Ｎ、
Ｎ−ジグリシジルベンジルアクリルアミド、Ｎ、 Ｎ−
ジグリシジルシンナマミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルア
リルへ／スアミト、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルクロロアセト
アミド、Ｎ、 Ｎ−ジｌリシジルジタロロベ／ズアミ）
’、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルクロロブロモベンズアミド、
Ｎ、Ｎ−ジグリシジルシクロブタンカルボキサミド、Ｎ
、Ｎ−ジグリンジルシクロペンタンカルボキサミド、Ｎ
、 Ｎ−ジグリシジル７クロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ、Ｎ−ジグリシジルシクロペンタンカルボキサミド、
Ｎ、Ｎ−ジグリシジルシクロへキシルアセトアミド、Ｎ
、Ｎ−ジグリシジルシクロへキシルプロピオアミド、Ｎ
、Ｎ−ジグリシジルシクロヘキセ７カルボキサミド、Ｎ
、Ｎ−ジグリシジルシクロヘキサジエンカルボキサミド
、Ｎ、 Ｎ −ジグリシジルシクロベンチルフェニルア
セトアミドなどがあげられる。
Ｎ、Ｎ−ジグリシジルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシ
ジルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルプロピオアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジグリンジルブチラミド、Ｎ、 Ｎ−ジグ
リンジルブチラミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルクロロアセ
トアミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルクロロプロビオアミ
ド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルジクロロアミド、Ｎ、 Ｎ
−ジグリシジルアクリルアミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリフジ
ルメタクリルアミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルクロトナ
ミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルビニルアセトアミド、Ｎ
、Ｎ−ジグリシジルデセナミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジル
アセトアミド、Ｎ、 Ｎ −−、；ｆリシジルクロルア
クリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルベンズアミド、Ｎ
、Ｎ−ジグリシジルナフタレンカルボキサミド、Ｎ、Ｎ
−ジグリシジルアントラセンカルボキサミド、Ｎ、Ｎ−
、）グリシジルトリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルフ
ェニルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルビニルアセ
トアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルフェニルデカナミド、
Ｎ、Ｎ −ジグリフジルフェニルアクリルアミド、Ｎ、
Ｎ−ジグリシジルベンジルアクリルアミド、Ｎ、 Ｎ−
ジグリシジルシンナマミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルア
リルへ／スアミト、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルクロロアセト
アミド、Ｎ、 Ｎ−ジｌリシジルジタロロベ／ズアミ）
’、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルクロロブロモベンズアミド、
Ｎ、Ｎ−ジグリシジルシクロブタンカルボキサミド、Ｎ
、Ｎ−ジグリンジルシクロペンタンカルボキサミド、Ｎ
、 Ｎ−ジグリシジル７クロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ、Ｎ−ジグリシジルシクロペンタンカルボキサミド、
Ｎ、Ｎ−ジグリシジルシクロへキシルアセトアミド、Ｎ
、Ｎ−ジグリシジルシクロへキシルプロピオアミド、Ｎ
、Ｎ−ジグリシジルシクロヘキセ７カルボキサミド、Ｎ
、Ｎ−ジグリシジルシクロヘキサジエンカルボキサミド
、Ｎ、 Ｎ −ジグリシジルシクロベンチルフェニルア
セトアミドなどがあげられる。
また、多価アミド化合物のＮ−グリシジル置換アミド化
合物では、例えばＮ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラ
グリシジルオキザミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−
テトラグリ７ジルマロナミド、Ｎ、Ｎ、？Ｊ’、Ｎ’−
テトラグリ７ジルサクシナミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、
Ｎ’−テトラグリシジルグルタラミド、Ｎ、Ｎ、Ｎ’
、Ｎ’−テトラグリ７ジルアジパミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ
’ 、 Ｎ’→トラグリシジルビペラミド。
合物では、例えばＮ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラ
グリシジルオキザミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−
テトラグリ７ジルマロナミド、Ｎ、Ｎ、？Ｊ’、Ｎ’−
テトラグリ７ジルサクシナミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、
Ｎ’−テトラグリシジルグルタラミド、Ｎ、Ｎ、Ｎ’
、Ｎ’−テトラグリ７ジルアジパミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ
’ 、 Ｎ’→トラグリシジルビペラミド。
Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリシジルスペラ
ミド、Ｎ、Ｎ。
ミド、Ｎ、Ｎ。
Ｎｌ 、 Ｎｌ−テトラグリ７ジルアジパミド、Ｎ、Ｎ
、Ｎ’、Ｗ−テトラグリ７ジルアパミド、Ｎ、 Ｎ、
？／、 Ｎ’−テトラグリ／ジルオクタデカフジカルボ
キサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリ７
ジルマロミド、Ｎ、 Ｎ。
、Ｎ’、Ｗ−テトラグリ７ジルアパミド、Ｎ、 Ｎ、
？／、 Ｎ’−テトラグリ／ジルオクタデカフジカルボ
キサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリ７
ジルマロミド、Ｎ、 Ｎ。
Ｎｌ 、 Ｎｌ→トラグリシジルマレアミド、Ｎ、 Ｎ
、 Ｎ’訳−テトラグリシジルシトラコナミド、Ｎ、Ｎ
、Ｎ’、１−テトラグリ７ジルアジパミド、Ｎ、Ｎ、Ｎ
’、Ｎ’ −テトラグリシジルデセンジヵルポキサミド
、Ｎ、 Ｎ。
、 Ｎ’訳−テトラグリシジルシトラコナミド、Ｎ、Ｎ
、Ｎ’、１−テトラグリ７ジルアジパミド、Ｎ、Ｎ、Ｎ
’、Ｎ’ −テトラグリシジルデセンジヵルポキサミド
、Ｎ、 Ｎ。
Ｎｌ 、 Ｎｌ−ケトラグリシジルオクタデセ／ジ力ル
ポキサミド、 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、Ｎ’−テトラグリシ
ジルフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラ
グリシジルグルタラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ′、 Ｎ’−
テトラグリシジルテレフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’
、 Ｎ’−テトラグリシジルナフタレンジカルボキサミ
ド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラグリシジルアン
トラセンジカルボキサミド、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’ −テ
トラグリシジルカルバモイルフェニルアセトアミド、Ｎ
、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリシジルフェニｒ
ンントラコナミド、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、ｆ−テトラグリ７ジ
ルアジパミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラグリ
シジルクロロイソフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ
’−テトラグリシジルブロモイソフタラミド、Ｎ、 Ｎ
、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラグリシジルシクロブタンジヵ
ルボキサミド、Ｎ、 Ｎ。
ポキサミド、 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、Ｎ’−テトラグリシ
ジルフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラ
グリシジルグルタラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ′、 Ｎ’−
テトラグリシジルテレフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’
、 Ｎ’−テトラグリシジルナフタレンジカルボキサミ
ド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラグリシジルアン
トラセンジカルボキサミド、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’ −テ
トラグリシジルカルバモイルフェニルアセトアミド、Ｎ
、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリシジルフェニｒ
ンントラコナミド、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、ｆ−テトラグリ７ジ
ルアジパミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラグリ
シジルクロロイソフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ
’−テトラグリシジルブロモイソフタラミド、Ｎ、 Ｎ
、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラグリシジルシクロブタンジヵ
ルボキサミド、Ｎ、 Ｎ。
Ｎｌ 、 Ｎｌ−テトラグリシジル７クロベ／タンジ力
ルポキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグ
リシジルシクロヘキサンジ力ルポキサミド、°Ｎ、 Ｎ
、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラグリシジルシクロへブタンカ
ルボキサミ）’、 Ｎ。
ルポキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグ
リシジルシクロヘキサンジ力ルポキサミド、°Ｎ、 Ｎ
、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラグリシジルシクロへブタンカ
ルボキサミ）’、 Ｎ。
Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラグリシジルシクロヘキセンジ力
ルポキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグ
リシジルカンホラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’
、 Ｎ”、ゾ′−へキサグリシジルトルエントリカルボ
キサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’、ａ′。
ルポキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグ
リシジルカンホラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’
、 Ｎ”、ゾ′−へキサグリシジルトルエントリカルボ
キサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’、ａ′。
ｆ−へキサグリシジルナフタレントリカルボキサミド、
Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’ 、Ｖ′、Ｖ′−へキサグリ
シジルトルエントリカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’
、 Ｎ’ 、 Ｗ’、 ｒ／’−へキサグリシジルクロ
ルベンゼントリカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、
Ｎ’、Ｎ“、Ｖ′−ヘキサグリシジルシクロヘキサント
リカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’ ｌｒｌ
’、 ｐｌ’ 。
Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’ 、Ｖ′、Ｖ′−へキサグリ
シジルトルエントリカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’
、 Ｎ’ 、 Ｗ’、 ｒ／’−へキサグリシジルクロ
ルベンゼントリカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、
Ｎ’、Ｎ“、Ｖ′−ヘキサグリシジルシクロヘキサント
リカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’ ｌｒｌ
’、 ｐｌ’ 。
Ｎｌ ／／、 Ｎｌ ／／−オクタグリシジルピロメリ
ツタアミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’ 、 ｐ’、
Ｎ”、 Ｎ”’、 Ｎ”’−オクタグリシジルナフタレ
ンテトラカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’
、 Ｎ”。
ツタアミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’ 、 ｐ’、
Ｎ”、 Ｎ”’、 Ｎ”’−オクタグリシジルナフタレ
ンテトラカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’
、 Ｎ”。
ｖ、 Ｎｌ Ｉｌ、 Ｎｌ ／／−オクタグリシジルシ
クロへブタ／テトラカル、＋：キサミドなどがある。
クロへブタ／テトラカル、＋：キサミドなどがある。
一方、水槓基置換モノアミド化合物のＮ−グリシジル置
換グリシジルエーテル化合物では、例えばＮ、 Ｎ 式
クリシジルグリシドキンプロビオアミド、Ｎ、Ｎ−ジグ
リシジルグリシドキンジフェニルアセトアミド、Ｎ、Ｎ
−ジグリシジルグリシドキンブチラミド、Ｎ、Ｎ−ジグ
リシジルグリシドキシへブタナミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシ
ジルグリシドキシデカナミド・Ｎ、Ｎ−ジグリフジルグ
リシドキシクロトナミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルグリ
シドキシジメチルへブチナミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジル
グリシドキシベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルグリ
シドキシトリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルグリシド
キシフェニルベンズアミド、Ｎ、 Ｎ−ジグ・リシジル
グリシドキシナ７タレンカルボキサミド、Ｎ、Ｎ−ジグ
リシジルグリシドキシデカナミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジ
ルトリグリシドキシベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジ
ルグリシドキシデカナミドなどがある。
換グリシジルエーテル化合物では、例えばＮ、 Ｎ 式
クリシジルグリシドキンプロビオアミド、Ｎ、Ｎ−ジグ
リシジルグリシドキンジフェニルアセトアミド、Ｎ、Ｎ
−ジグリシジルグリシドキンブチラミド、Ｎ、Ｎ−ジグ
リシジルグリシドキシへブタナミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシ
ジルグリシドキシデカナミド・Ｎ、Ｎ−ジグリフジルグ
リシドキシクロトナミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルグリ
シドキシジメチルへブチナミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジル
グリシドキシベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルグリ
シドキシトリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルグリシド
キシフェニルベンズアミド、Ｎ、 Ｎ−ジグ・リシジル
グリシドキシナ７タレンカルボキサミド、Ｎ、Ｎ−ジグ
リシジルグリシドキシデカナミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジ
ルトリグリシドキシベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジ
ルグリシドキシデカナミドなどがある。
水酸基置換ジアミド化合物のＮ−グリシジル置換グリシ
ジルエーテル化合物では、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’
−テトラグリシジルグ°リシドキシフタラミド、Ｎ、
Ｎ。
ジルエーテル化合物では、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’
−テトラグリシジルグ°リシドキシフタラミド、Ｎ、
Ｎ。
Ｎｌ 、 Ｎｌ−テトラグリシジルグリシドキシイソフ
タラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリシ
ジルグリシドキシテレフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 ｐｌ、
Ｎ’−テトラグリシジルジ・グリシドキシフタラミド
、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、Ｎ’−テトラグリシジルグリシド
キシイソフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テト
ラグリシジルグリシドキシイソフタラミドなどがある。
タラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリシ
ジルグリシドキシテレフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 ｐｌ、
Ｎ’−テトラグリシジルジ・グリシドキシフタラミド
、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、Ｎ’−テトラグリシジルグリシド
キシイソフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テト
ラグリシジルグリシドキシイソフタラミドなどがある。
アミノ基置換モノアミド化合物のＮ−グリシジに置換化
合物では、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリ７
ジルグリシンアミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テト
ラグリシジルアラニンアミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジル
アミノ−Ｎ、Ｎ−ジグリシジルブタナミド、Ｎ、 Ｎ、
Ｎ’、シーテトラグリシジルジアミノ−ｒｒ’、？／
’−ジグリシジルプロ、ビオナミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシ
ジルアミノ−Ｎ’ 、 Ｎ’−ジグリシジルベンズアミ
ド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルアミノ−ｓ／ 、 Ｎｌ−
ジグリシジルクロロベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジ
ルアミノ−Ｎｌ 、 Ｎｌ−ジグリシジルトリプロ七ベ
ンズアミド、Ｎ、 Ｎ。
合物では、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリ７
ジルグリシンアミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テト
ラグリシジルアラニンアミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジル
アミノ−Ｎ、Ｎ−ジグリシジルブタナミド、Ｎ、 Ｎ、
Ｎ’、シーテトラグリシジルジアミノ−ｒｒ’、？／
’−ジグリシジルプロ、ビオナミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシ
ジルアミノ−Ｎ’ 、 Ｎ’−ジグリシジルベンズアミ
ド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルアミノ−ｓ／ 、 Ｎｌ−
ジグリシジルクロロベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジ
ルアミノ−Ｎｌ 、 Ｎｌ−ジグリシジルトリプロ七ベ
ンズアミド、Ｎ、 Ｎ。
Ｎｌ 、 ｐｉｔ−テトラグリシジルジアミノ−Ｗ’ｓ
Ｗ’−ｙグリンジルペンズアミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリ
シジルアミノフェニル−Ｎ’ 、 Ｎ’−ジグリシジル
アセトアミド。
Ｗ’−ｙグリンジルペンズアミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリ
シジルアミノフェニル−Ｎ’ 、 Ｎ’−ジグリシジル
アセトアミド。
Ｎ、Ｎ−ジグリシジルアミノフェニル−Ｎｌ 、 Ｎｌ
−ジグリシジルプロビオナミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジル
アミノ−Ｎ’、Ｎ’−ジグリシジルナフタレンカルボキ
サミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルアミノ−Ｎ’、Ｎ’
−シクロヘキサンカルボキサミドなどがある。
−ジグリシジルプロビオナミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジル
アミノ−Ｎ’、Ｎ’−ジグリシジルナフタレンカルボキ
サミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルアミノ−Ｎ’、Ｎ’
−シクロヘキサンカルボキサミドなどがある。
アミノ基置換ジアミド化合物のＮ−グリシジル置換化合
物では、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’、Ｆｆｆ、Ｖ′−ヘキサグ
リシジルアスバルトジアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルア
ミノ−Ｎｌ 、 Ｎｌ 、 ｐｌｙ、 ｐｉｔ−テトラ
グリシジルグルタラジアミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジル
アミノ−Ｎｌ 、 Ｎｌ。
物では、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’、Ｆｆｆ、Ｖ′−ヘキサグ
リシジルアスバルトジアミド、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルア
ミノ−Ｎｌ 、 Ｎｌ 、 ｐｌｙ、 ｐｉｔ−テトラ
グリシジルグルタラジアミド、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジル
アミノ−Ｎｌ 、 Ｎｌ。
Ｎ“、Ｖ′−テトラグリシジルジアミノ、Ｎ、 Ｎ−ジ
グリシジルアミノ−Ｎ’ 、 Ｎ’ 、 Ｗ’、 Ｎ”
−テトラグリシジルイソフタラミド％Ｎ、Ｎ−ジグリシ
ジルアミノ−Ｎ’、 Ｎ’、 １’、 ｔ／’−テトラ
グリシジルテレフタラミドなどがある。
グリシジルアミノ−Ｎ’ 、 Ｎ’ 、 Ｗ’、 Ｎ”
−テトラグリシジルイソフタラミド％Ｎ、Ｎ−ジグリシ
ジルアミノ−Ｎ’、 Ｎ’、 １’、 ｔ／’−テトラ
グリシジルテレフタラミドなどがある。
また、尿素のＮ−グリシジル置換誘導体も含まれ、例え
ばＮ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリシジル尿素
などがある。
ばＮ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリシジル尿素
などがある。
上記に例示した化合物のうち、低級脂肪酸アミドのＮ−
グリシジル置換アミド化合物では、蒸留等の操作により
、比較的容易に単離・精製が可能である。しかし、その
他のＮ−グ１１′／ジル置換アミド化合物、％Ｋ Ｎ、
Ｎ−ジグリンジル化合物では揮発性が非常に低いため
、蒸留等の操作により単離が困難である。一方、グリシ
ジル基は反応性に富む置換基であり、反応系に共存する
アルカリ物質の如き反応活性な化合物と反応して、エポ
キシ環の開環それに伴う付加縮合等の副反応が生起する
。したがって、製品のエポキシ当量は理論値より高くな
り、そのズレの度合は反応させるべきアミド化合物の反
応性に依存し、一般に芳香族アミド化合物のほうが一般
に理論値に近いエポキシ当量が得られるようである。
グリシジル置換アミド化合物では、蒸留等の操作により
、比較的容易に単離・精製が可能である。しかし、その
他のＮ−グ１１′／ジル置換アミド化合物、％Ｋ Ｎ、
Ｎ−ジグリンジル化合物では揮発性が非常に低いため
、蒸留等の操作により単離が困難である。一方、グリシ
ジル基は反応性に富む置換基であり、反応系に共存する
アルカリ物質の如き反応活性な化合物と反応して、エポ
キシ環の開環それに伴う付加縮合等の副反応が生起する
。したがって、製品のエポキシ当量は理論値より高くな
り、そのズレの度合は反応させるべきアミド化合物の反
応性に依存し、一般に芳香族アミド化合物のほうが一般
に理論値に近いエポキシ当量が得られるようである。
上記した本発明のＮ−グリシジル置換アミド化合物は、
既存のブチルグリシジルエーテル、アリルクリシジルエ
ーテル、フェニルグリシジルエーテルの如きモノグリシ
ジルエーテル比合物、グリシジルメタクリレートの如き
モノグリシジルエステル化合物、ビスフェノール型エポ
キシ樹脂に代表されるジグリシジルエーテル化合物、フ
タル酸ジグリンジルの如きジグリシジルエステル化合物
、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルア二リン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジ
ルトルイジンの如きジグリシジルアミン化合物、更には
Ｎ、Ｎ、＃、Ｎ’−テトラグリシジルキクレリンジアミ
ン、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリシジルジ
アミノジフェニルメタンの如きテトラグリシジルジアミ
ン化合物等のＮ−グリシジル置換アミドではないグリシ
ジル置換化合物に対応するものであり、これらの既存物
質が通常用いられる反応性希釈剤、架橋剤、エポキシ化
試剤、樹脂の改良剤、エポキシ樹脂などとしてまた接着
剤、塗…用原料、電子材料関連複合材料バインダー等に
幅広い用途を有する。
既存のブチルグリシジルエーテル、アリルクリシジルエ
ーテル、フェニルグリシジルエーテルの如きモノグリシ
ジルエーテル比合物、グリシジルメタクリレートの如き
モノグリシジルエステル化合物、ビスフェノール型エポ
キシ樹脂に代表されるジグリシジルエーテル化合物、フ
タル酸ジグリンジルの如きジグリシジルエステル化合物
、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルア二リン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジ
ルトルイジンの如きジグリシジルアミン化合物、更には
Ｎ、Ｎ、＃、Ｎ’−テトラグリシジルキクレリンジアミ
ン、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラグリシジルジ
アミノジフェニルメタンの如きテトラグリシジルジアミ
ン化合物等のＮ−グリシジル置換アミドではないグリシ
ジル置換化合物に対応するものであり、これらの既存物
質が通常用いられる反応性希釈剤、架橋剤、エポキシ化
試剤、樹脂の改良剤、エポキシ樹脂などとしてまた接着
剤、塗…用原料、電子材料関連複合材料バインダー等に
幅広い用途を有する。
次に本発明を実施例により更に説明する。
実施例１
Ｎ、Ｎ−ジグリシジルプロピオナミドの製造ニジメチル
スルフオキシド（以下ＤＭＳＯと略す。）１５０ｍ／中
にプロピオナミド１５ｇ１エピクロルヒドリン５６１１
、水酸化ナトリウム２０９を加え４０°０で４時間反応
させた。
スルフオキシド（以下ＤＭＳＯと略す。）１５０ｍ／中
にプロピオナミド１５ｇ１エピクロルヒドリン５６１１
、水酸化ナトリウム２０９を加え４０°０で４時間反応
させた。
反応後、不溶物を１別し、ベンゼン２００ｍ／、蒸留水
１５０ｍ／を加え、十分攪拌した後分液し、更に水溶液
層をベンゼン１００ｍ／で２回抽出し、ベンゼン層を集
め、硫酸マグネシウムで乾燥した。
１５０ｍ／を加え、十分攪拌した後分液し、更に水溶液
層をベンゼン１００ｍ／で２回抽出し、ベンゼン層を集
め、硫酸マグネシウムで乾燥した。
ぺ／ゼン層を減圧蒸留し、１１４〜１１６°Ｃ／３Ｉ１
１１Ｉｌｉｇ留分を採取し、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルプロ
ピオナミドを２７ｇ（収率７５チ）得た。
１１Ｉｌｉｇ留分を採取し、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルプロ
ピオナミドを２７ｇ（収率７５チ）得た。
過塩素酸滴定法によりエポキシ当量を測定したところ、
９４９／竿 （理論値９３ｙ／隋、）であった。
９４９／竿 （理論値９３ｙ／隋、）であった。
実施例２〜４
表−１記滅の原料１強塩基性物質、溶媒の組合せで、表
−１記載の条件で反応を行った。なお、フエネチアジン
００５ｇを添加して反応を行った。
−１記載の条件で反応を行った。なお、フエネチアジン
００５ｇを添加して反応を行った。
反応後、実施例１と全く同様の方法で処理な行い表−２
記載の結果を得た。
記載の結果を得た。
実施例５
Ｎ −ｎ−ブチル−Ｎ−グリシジルアクリルアミドの製
造： ＤＭＳＯ１５０１１にアクリルアミド１４ｇ、エピクロ
ルヒドリン５７９、九−プチルクロライド４６ｇ、水酸
化ナトリウム２０９、フェノチアジン００５ｇを添加し
、４０°０で５時間反応を行った。
造： ＤＭＳＯ１５０１１にアクリルアミド１４ｇ、エピクロ
ルヒドリン５７９、九−プチルクロライド４６ｇ、水酸
化ナトリウム２０９、フェノチアジン００５ｇを添加し
、４０°０で５時間反応を行った。
反応後、不溶物をｒ別した後、原料及び溶媒を留去し、
残液に゛ベン９フ１００ｍ１．蒸留水５０Ｉ／を加え、
十分攪拌後発液し、更に水溶液層を５０ｙｎｌのベンゼ
ンで２回抽出し、ベンゼン層を集めて。
残液に゛ベン９フ１００ｍ１．蒸留水５０Ｉ／を加え、
十分攪拌後発液し、更に水溶液層を５０ｙｎｌのベンゼ
ンで２回抽出し、ベンゼン層を集めて。
硫酸マグネシウムで乾燥した。ベンゼン層を減圧蒸留し
、１０３〜１０５°０１５鰭Ｈ９留分な採堆しＮ−ｎ−
ブチル−Ｎ−グリシジルアクリルアミド２２ｇ（収率５
９チ）を得た。
、１０３〜１０５°０１５鰭Ｈ９留分な採堆しＮ−ｎ−
ブチル−Ｎ−グリシジルアクリルアミド２２ｇ（収率５
９チ）を得た。
過塩素酸滴定法によりエポキシ当量を測定したところ、
１８４ｇ／す、（理論値１ｓ ３１／／＜ｔ、 ）であ
った。
１８４ｇ／す、（理論値１ｓ ３１／／＜ｔ、 ）であ
った。
実施例６〜１０
表−３記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せで、表
−５記載の条件で反応を行った。反応ト実施例５と全く
同様の方法で、処理を行（・表−Ａ記載の結果を得た。
−５記載の条件で反応を行った。反応ト実施例５と全く
同様の方法で、処理を行（・表−Ａ記載の結果を得た。
Ｉ鋤
１
１′
１・
実施例１１
Ｎ、Ｎ−ジグリシジルベンズアミドの製造：ＤＭＳＯ１
５０８１にベンズアミド２４ｇ、エピクロルヒドリン５
６ｇ、水酸化ナトリウム２０ｇを加え、４０°０で２時
間反応を行った。
５０８１にベンズアミド２４ｇ、エピクロルヒドリン５
６ｇ、水酸化ナトリウム２０ｇを加え、４０°０で２時
間反応を行った。
反応後、不溶物をｒ別した後、原料及び溶媒を留去し、
残液にベンゼン１０Ｃ１ｎｔ、蒸留水５０ｍ／を加え、
十分攪拌後分液し、更に水溶液層を５０ｍ１のベンゼン
で２回抽出し、ベンゼン層を集め、硫酸マグネシウムで
乾燥した。
残液にベンゼン１０Ｃ１ｎｔ、蒸留水５０ｍ／を加え、
十分攪拌後分液し、更に水溶液層を５０ｍ１のベンゼン
で２回抽出し、ベンゼン層を集め、硫酸マグネシウムで
乾燥した。
ベンゼンな留去後、更に１２０°Ｏ／ ２ ｕＨ９で残
存溶媒等の留去を行い、目的のＮ、 Ｎ−ジグリシジル
ベンズアミド４２１！（収率９１％）を得た。
存溶媒等の留去を行い、目的のＮ、 Ｎ−ジグリシジル
ベンズアミド４２１！（収率９１％）を得た。
過塩素酸滴定法によりエポキシ当量を測定したところ、
１１９９／４ｔ、（理論値１１７９／４ｆＦ、）であっ
た。
１１９９／４ｔ、（理論値１１７９／４ｆＦ、）であっ
た。
また、このものの２５°０での屈折率を測定したところ
、１．５４１０であった。
、１．５４１０であった。
実施例１２〜２５
表−５記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せで、表
−５記載の条件で反応を行った。反応後う 実施例１１と全く同様の対決で処理を行い、表−６記載
の結果を得た。
−５記載の条件で反応を行った。反応後う 実施例１１と全く同様の対決で処理を行い、表−６記載
の結果を得た。
実施例２６
Ｎ−メチル−Ｎ−グリシジルアクリルアミドの製造：
スルフォラ７１５０ｍ／にアクリルアミド１４ｇ、フェ
ノチアジンｏ、ｏｓｇ、エビクロルヒドリ７３７ｇ、水
酸化ナトリウム２０ｇを添加し、更にメチルクロライド
１’４を吹込み、４０°Ｃで３時間反応を行った。反応
後、不溶物を１別し、１液を減圧蒸留した。５７−５９
°Ｏ／ ２１ｕ Ｈ９留分を採取し、Ｎ−メチル−Ｎ−
グリシジル−アクリルアミド１８ｇ（収率６５係）を得
た。
ノチアジンｏ、ｏｓｇ、エビクロルヒドリ７３７ｇ、水
酸化ナトリウム２０ｇを添加し、更にメチルクロライド
１’４を吹込み、４０°Ｃで３時間反応を行った。反応
後、不溶物を１別し、１液を減圧蒸留した。５７−５９
°Ｏ／ ２１ｕ Ｈ９留分を採取し、Ｎ−メチル−Ｎ−
グリシジル−アクリルアミド１８ｇ（収率６５係）を得
た。
Ａ ｒＭ 素Ｈ滴定法により、エポキシ当量を測定した
とこｂ、１４２ソ／ＬＰ、（理論値１４１ Ｆ／／４ｔ
、 ）と得られた。
とこｂ、１４２ソ／ＬＰ、（理論値１４１ Ｆ／／４ｔ
、 ）と得られた。
実施例２７〜２８
表−７記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せで、表
−７記載の条件で反応な行った。反応後実施例２６と全
く同様の方法で一ト理を行い、表−６記載の結果を得た
。
−７記載の条件で反応な行った。反応後実施例２６と全
く同様の方法で一ト理を行い、表−６記載の結果を得た
。
実施例２９
接着試験：
実施例１７で製造したＮ、Ｎ−ジグリシジル−ｐ−グリ
シドキシーベノズアミドを使用し、下記の配合体で鋼板
の接着試験を行った。
シドキシーベノズアミドを使用し、下記の配合体で鋼板
の接着試験を行った。
・配合
Ｎ、 Ｎ−ジグリシジル−ｐニグリシドキシーベ／ズア
ミド１００部、ジシアンジアミド６部、エロジル２１１
部を３本ロールで十分混練した。更に、そこにアルミナ
６０部を均一に分散し減圧下に脱気し、配合体を得た。
ミド１００部、ジシアンジアミド６部、エロジル２１１
部を３本ロールで十分混練した。更に、そこにアルミナ
６０部を均一に分散し減圧下に脱気し、配合体を得た。
・試験片の作成
アセトンで脱脂処理した巾２５ ｍ／ｍ Ｘ長さ１００
ｍ／ｍ Ｘ厚さ１６〜４の鋼板（ｓｌｓ ０３１４１
）に片端より１２．５ｍ／ｍまで該配合物を塗布し、そ
こにもう一枚の鋼板を重ね合せ、更にクリップで圧締し
ながら、１８０°０で６０分硬化を行い、試験片を作成
した。
ｍ／ｍ Ｘ厚さ１６〜４の鋼板（ｓｌｓ ０３１４１
）に片端より１２．５ｍ／ｍまで該配合物を塗布し、そ
こにもう一枚の鋼板を重ね合せ、更にクリップで圧締し
ながら、１８０°０で６０分硬化を行い、試験片を作成
した。
・試験
該試験片をＪ１９ Ｋ６８５０に準じて、引張り剪断
強度の測定を行ったところ、１９０ ｋｇ／ｃｄの値を
得た。
強度の測定を行ったところ、１９０ ｋｇ／ｃｄの値を
得た。
特許出願人
三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （Ｒ１は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、脂環式
炭化水素基であり、Ｘは水素、グリシドキシ基、Ｎ、Ｎ
−ジグリシジルアミノ基である。戸は。または１の整数
であり、ｔは１〜４の整数である。Ｒ２はアルキル基、
アルクニル基、アリール基であり、「は１または２の整
数であり、Ｓは１〜４の整数である。但し、Ｘが水素の
ときは戸は０または１？は０または１であり、Ｓが１の
ときはｒは１または２であり、一方Ｓが２〜４のときは
ｒは２である。Ｘがグリシドキシ基のときは戸は１、「
は２である。ＸがＮ、Ｎ−ジグリシジルアミノ基のとき
は戸は０または１、ｔは１または２、Ｓは１または２、
「は２である。）で表わされるＮ−グリシジル置換アミ
ド化合物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18553481A JPS5888373A (ja) | 1981-11-20 | 1981-11-20 | Ｎ−グリシジル置換アミド化合物 |
| EP82903587A EP0094436B1 (en) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-glycidyl-substituted amide compounds |
| AU91270/82A AU556551B2 (en) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-glycidyl-substituted amide compounds |
| CH4065/83A CH655720A5 (de) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-glycidylsubstituierte amid-verbindungen. |
| PCT/JP1982/000443 WO1983001776A1 (fr) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | Composes d'amide substitue par un n-glycidyl |
| NL8220418A NL8220418A (nl) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-glycidyl-gesubstitueerde amideverbindingen. |
| DE823249185T DE3249185T1 (de) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-glycidyl-substituierte amidverbindungen |
| GB08317104A GB2141703B (en) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-glycidyl-substituted amide compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18553481A JPS5888373A (ja) | 1981-11-20 | 1981-11-20 | Ｎ−グリシジル置換アミド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5888373A true JPS5888373A (ja) | 1983-05-26 |
| JPH0239505B2 JPH0239505B2 (ja) | 1990-09-05 |
Family
ID=16172479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18553481A Granted JPS5888373A (ja) | 1981-11-20 | 1981-11-20 | Ｎ−グリシジル置換アミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5888373A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS479048A (ja) * | 1971-09-26 | 1972-05-11 | ||
| DE2406996A1 (de) * | 1974-02-14 | 1975-08-28 | Basf Ag | Hitzehaertbare ueberzugsmittel |
| DE2437318A1 (de) * | 1974-08-02 | 1976-02-12 | Schering Ag | Neue polyglycidylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
-
1981
- 1981-11-20 JP JP18553481A patent/JPS5888373A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS479048A (ja) * | 1971-09-26 | 1972-05-11 | ||
| DE2406996A1 (de) * | 1974-02-14 | 1975-08-28 | Basf Ag | Hitzehaertbare ueberzugsmittel |
| DE2437318A1 (de) * | 1974-08-02 | 1976-02-12 | Schering Ag | Neue polyglycidylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0239505B2 (ja) | 1990-09-05 |
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