JPS5876452A - ジアリ−ルケトンで可塑化した１，３−イミダゾリジン−１，３−ジイル環を特徴とするポリマ− - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリ（イミノイミダゾリジ・ソジオン）及びポ
リ（パラバン酸〕樹脂の特定の種類の可塑剤の発見に関
する。

ポリ（イミノイミダゾリジンジオン）及びポリ（パラバ
ン酸）の双方及びこれらの調製法は米国特許第５，６６
１，８５９号に詳細に記載されている。ポリ（パラバン
酸）はまた米国特許第３，６０９，１１３号に示される
ような他の方法によっても調製しうる。

ポリ（イミノイミダゾリジンジオン）は、シアン化水素
と一種以上のジインシアネートとの反応、ジシアノホル
ムアミドと一種以上のジインシアネートとの反応、又は
シアノホルムアミジルイソ７アネートの重合によシ合成
でき、繰返し単位中に以下の構造 （但し、式中のＮＨは４又は５位である）の１，３−イ
ミダゾリジンジオン−１，３−ジイル環を含む。

ポリ（１，３−イミダゾリジン−２，４，５−トリオン
）とも命名されているポリ（・ぐう・シン酸）は、酸加
水分解により調製でき、繰返し単位中にイミダゾリジン
トリオン環を含む。

１ 米国特許第３，６０９，１１３号及び独国特許第１，７
７０，１４６号には、ポリ（パラバン酸）環を含むポリ
マーの１他の調製法が記載されている。

ポリマーはイミノ−１，５−イミダゾリジンジオン−１
，′５−ジイル環及びイミダゾリジントリオン環の双方
を含んでもよい。かくして本発明のポリマーは、大ざっ
ばに言えば繰返し単位 −Ｅ−Ｑ、−Ｒヤ を有し、式中のＱが １ であって、Ｘが０又はＮＨで少くとも一方のＸがＯであ
シ、Ｒが脂肪族、脂環式、芳香族又はこれらの混合物で
ある有機部分、及びｎが固体生成物を生ずるのに十分大
であることを特徴とする。

米国特許第３，６６１，８５９号における手順に従って
ポリマーを製造する場合には、Ｒはジイソシアネートの
有機部分！ある。かくして、ジイソシアネートは多くの
種類の有機部分を含む幅広い群から選択しうる。ジイソ
シアネートの有機部分は、アルキル、アリ・−ル、ハロ
ゲン、スルホキシ、スルホニル、アルコキシ、アリール
オキシ、オキソ、エステル、ア、ルキルチオ、アリール
チオ、ニトロ基及びインシアネート基とは反応しない同
様な基で置換しうる。活性水素原子を有する官能基（た
とえば、カルボン酸、フェノール、アミン等）は存在す
べきではない。使用しうる特定のジイソシアネートは、
米国特許第３，６６１，８５９号、その他の特許、文献
又は当業者に公知の有機の教科書に示されている。

ある種のパラバン酸ポリマーはガラス転移温度が高いこ
とが卵、出されているので、磁気テープ（高温における
寸法安定性が良好なことが要求されるλ可撓性印刷回路
、ケーブル包装材料等に使用するフィルム、タイヤコー
ド繊維のような繊維（引張強さ及び弾性率が要求される
）、電気的コネクタ、ベアリング、磁気電線絶縁材料用
の成形品、ケーブル、料理器具、ガラス繊維、工業用ベ
ルト用の被膜（耐高温性が要求される）等に特に適する
。

しかしながら、本発明のポリマーの多くはそのガラス転
移温度以上に加熱すると分解するので、金型成形も押出
成形もできない。これまでこれらのポリマーは溶液法又
は粉末被覆技術（この方法も溶媒を必要とする）による
しか加工できなかった。

ポリ（イミノイミダゾリジンジオン）、ポリ（イミダゾ
リジン−２，４，５−）リオン）又はポリ（イミノイミ
ダゾリジンジオン）とポリ（イミダゾリジン−２，４，
５−）　ＩＪオン）の混合物又は前述のボリマーモＱ−
Ｒカーは、本発明により可塑化すると押出及び金型成形
により加工しうるということが本発明の組成物の利点で
ある。本発明の組成物のフイルムはまた、可塑剤を含ま
ない同一のポリマーがヒートシールできないのに対して
ヒートシールが可能である。ある種の本発明の可塑剤は
、熱−酸化安定性のために少量の銅キレートを含むポリ
マーに有害ではない仁とが特別な利点である。可塑剤と
して研究されている多くの他の物質は、熱安定性に悪影
響を及ぼす。

種々の高分子材料は、種々の芳香族ケトンで可塑化され
る。たとえば、米国特許第３，３００，４３８号にはメ
チル置換ベンゾ“フェノンで可塑化されたポリ塩化ビニ
ルが開示されている。米国特許第３，３２８，３３６号
にはアルキル化ベンゾフェノンで可塑化されたポリ酢酸
ビニルが同様に開示されており、米国特許第４．１’　
８４，９９４号にはケトンで可塑化されたポリカーボネ
ートが開示されている。独国特許第２，５１５，７７９
号にはプラスチック用の可塑剤としてジベンゾフラン及
び？−フルオレノン誘導体が開示されている。米国特許
第４．２２ｓ、ｏ６６舟にはポリ（パラバン酸）のＵｖ
安定剤として２−ヒドロキシベンゾフェノンの銅キレー
トが開示されている。ポリマーの重量に対して約０．１
乃至３．０重量係で、非常に少量であるため、２−ヒド
ロキシベンゾフェノンが可塑剤として機能することはで
きない。

簡単に言えば、本発明は繰返し単位中に三置換１．３−
イミダゾリジン−１，５−ジイル環１ （但し、式中のＸは０又はＮＨであって、少くとも一方
のＸが０である。） を特徴とする複素環ポリマー、特に繰返し単位モＱ＝Ｒ
÷１ を有し、式中のＱが １ ρ であって（Ｘは前述のとおシである）、Ｒが脂肪族、脂
環式、芳香族又はこれらの混合物である有機部分、及び
ｎが固体生成物を生ずるのに十分大であるポリマーと可
塑化量の固体ジアリールケトン、を含む安定な溶融性組
成物である。

特に、ポリマーは以下の構造 の三置換１，３−イミダゾリジン−１，３−ジイル環を
特徴とするポリ（イミノイミダゾリジンジオン）でもよ
いし、以下の構造 １ の三置換１，３−イミダゾリジン−１，３−ジイル環を
特徴とするポリ（パラバン酸）でもよいが、特に−殻構
造 （但し、式中のＲ及びｎは前述のとおりである）のポリ
マーでもよい。

本発明の可塑化組成物は分解することなく溶融しうる。

ポリマーはフィルムでも粉末等でもよい。

本明細書中で使用する「可塑化量」という用語は、（１
）ポリマーに配合され相溶（７て均質組成物を形成する
か又は（２）ポリマーの表面に塗布されてポリマーを分
解することなく溶融させるような前述のジアリールケト
ンの量を意味する。一般に、ポリマーに配合される可塑
剤の量はポリマー及び可塑剤の全重量の約５％及び約６
０％でも使用しうるが、１０乃至５０重量％である。こ
れらの組成物は更に「押出可能」であることを特徴とす
る。

これらの組成物のフィルムはヒートシールが可能である
。

Ｎ−エチル−〇−トルエンスルホンアミド及ヒＮ−エチ
ル−ｐ−）ルエンスルホンアミト及ヒ。

−トルエンスルホンアミド及びｐ−トルエンスルホンア
ミドの混合物のような従来の可塑剤は本発明のポリマー
の可塑化には有用ではないことが判明した。一般に、こ
れらの可塑剤を含む組成物は溶融するが、通常の混合手
順を使用する場合には、すなわちポリマーと可塑剤のブ
レンド時間が適当な場合にはブレンドを溶融するのに必
要な温度においては分解してしまう。小さなパッチで数
分間溶融したこれらのブレンドは、加熱及び混合を継続
すると熱安定性が乏しくなることが示された。

これらの問題は、本発明による可塑剤として特定のジア
リールケトンを使用することによシ実質的に克服される
。

本発明による好ましいジアリールケトンは、以下の構造
のものである。

（但し、式中のｐは０乃至２％、（ｌは１又は２、及更
に好ましい種類の可塑剤はｐ及びｒが○であり、ｑが１
である。というのは、これらの化合物が従来のＵＶ安定
剤の存在下で安定であるからである。

ケトンのアリール基は、物質の可塑化効果を妨げない置
換基を有する。特に、活性水素原子を有する置換基（た
とえばカルボン酸、フェノール、アミン等〕は存在すべ
きではない。可塑化効果を妨げない置換基の例としては
、炭素原子が約３個以下の低級アルキル基、臭素、塩素
又はふっ素のようなハロゲン、ニトロ基、アリールオキ
シ又はアルコキシ基、及び含硫黄基がある。置換基はア
リール基の一方又は双方に存在してもよい。ケトンの芳
香族性を減少させる傾向のある置換基は、可塑剤とポリ
マーの相溶性を減少させるので一般にかかる置換基は２
つ以上は６了り−ル基に存在しないであろう。　・□゛
□′・ 本明細書中に記載されているポリマーに可塑剤が存在す
ると、可塑剤の公知の効果と同様に未可塑化ポリマーフ
ィルム、すなわち可塑剤を含まないポリマーフィルムに
比べて高温におけるフィルム特性が異なるであろう。一
般に、可塑剤はポリマー中に約１０乃至３０重量膚配合
されうる。かかる量存在すると、未可塑化フィルムの軟
化点よシポリマーの軟化点は低下する。

固体ジアリールケトンの好ましい群には、ベンゾフェノ
ン、４．４’−ジメチルベンゾフェノン、ベンジル（シ
ヘンゾイル）、カルコン（ベンザルアセトフェノｙ）、
ジシンナモイル、１，５−ジフェニル−２，４−ズンタ
ジエンー１−オン、１．９−ジフェニル−１，３−６，
８−ノナテトラエン−５−オン等がある。

かくして可塑化ポリマーは、望ましくはこれらの組成物
のフィルムがヒートシールしうるような高温で軟化する
。ガラス転移温度が高い本発明のポリマーの場合には、
必ずしも高温特性を断念することは望ましくはない。た
とえば、流延フィルムは可塑剤無しで容易に製造され、
また溶媒の蒸発中にフィルムがたるんだり溶融したりす
るととによって溶媒の除去が妨げられる場合には可塑剤
がない方が容易に製造しうる。

しかしながら、本発明の未可塑化ポリマーのフィルムは
、軟化温度が非常に高いため、すなわち融合して単−相
となるほどポリマーが流れないためにヒートシールが困
難である。更に、ポリマーと共に使用するその他の物質
が、未可塑化ポリマーをシールするのに必要な高温によ
り損われてしまう。

それ故、フィルムのよう々未可塑化ポリマーの表面に薄
い被膜として明細書中に記載した可塑剤を塗布すると、
ポリマーの処理表面の軟化点がフィルムをヒートシール
適性とする程度に低下する。

たとえば、処理表面を同−又は異なる高分子物質の未処
理表面上に置き、熱及び圧力により積層することができ
る。かかるヒートシール法は、低融点接着剤を使用する
より明らかに有利である。というのは、接着剤の融点が
フィルムの最高使用温度を限定するからである。このヒ
ートシール法は、またポリマーの重量当りに必要々可塑
剤の量が少なく、ヒートシール製品が高温においても機
械的特性を保持するために、フィルム中に可塑剤を分布
する方法より優れている。

ヒートシールすべきフィルムの一方の表面にのみ可塑剤
を塗布する必要がある。すなわち、別の表面と接触させ
る表面の少くとも一方に可塑剤を塗布しなけ、ればなら
ない。しかしながら、本発明のポリマーフィルムの被覆
表面を本発明のポリマーの別のフィルムの未被覆表面又
は同一フィルムの未被覆表面と（ケーブル包装のように
）接触させ次場合には、双方のフィルムの表面における
ポリマーの軟化点は低下する。シールは好ましくは熱及
び圧力によシ実施して、双方の表面のポリマーが可塑剤
と接触して、軟化融合して単一フィルムとなるようにす
る。かくして２つのフィルムは融合して接着する。ポリ
マーフィルムを銅箔のような他の物質に接。着する場合
にも同一の手順を使用する。可塑剤の薄い被膜は溶媒又
は融液からシールすべき全表面又は縁だけに塗布される
。被膜の厚さは好ましくは３．８１　Ｘ　１０−２ｃ！
ｎ（１５ミル）以下、更に好壕しくけ約２．５４　ｘ　
１０−’　ｃｍ（０，１ミル）である。一般に、かかる
被膜の厚さは約２．５４　Ｘ１０−５乃至１．２７　ｘ
　１０−３ｍ（０，０１乃至０．５ミル）である。

可塑剤の被膜を塗布する溶液法においては、溶媒として
本発明の可塑剤を溶解［７、本発明のポリマーに影響を
及ぼさないいかなる適する揮発性液体も使用しうる。た
とえば、適する溶媒には約１乃至６個の炭素原子を有す
る低分子量のアルカノール、Ｃ５乃至Ｃ７のアルカン炭
化水素、６乃至８個の炭素原子を有する芳香族炭化水素
、前記のもののハロゲン化類似物等がある。適するかか
る化合物には、メタノール、エタノール、プロパツール
、２−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、２，３−ジ
メチル−２−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール
、３−はブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルプロピルケトン、ブチルメチルケトン、２−メチ
ル−４−Ａ：ンタノン、メチルアセテート、エチルアセ
テート、イソブチルアセテート、イソブチルホルメート
、イソプロピルホルメート、エチルプロピオネート、イ
ソプロピルプロピオネート、はンタン、ヘキサン、ヘプ
タン、トルエン、ベンゼン、キシレン、ナフサ、クロロ
ホルム、四塩化炭素、塩化ブチル、二塩化メチレン、臭
化エチルがある。

開示されている非常に幅広い範囲の有用な溶媒のなかで
は、沸点が３０乃至１２６℃のものが好ましい。

可塑剤は、溶媒及び可塑剤の全重量に対して１乃至９０
重量係、更に好ましくは５乃至５０重量％を溶媒中で使
用しうる。溶媒−可塑剤組成物は、フィルムの所望部分
に塗布し、溶媒を蒸発させてフィルムを１００乃至２０
０℃の温度に（数秒乃至５分間〕加熱することによりフ
ィルムに被覆しうる。得られた被覆フィルムは粘着性で
はなく、ヒートシール適性が付与された以外は未被覆フ
ィルムと実質的に同様の性質を有する。

可塑剤の被膜を支持した本発明のポリマーフィルムをそ
れ自体又は同様なフィルム又はその他のものにヒートシ
ール結合するためには、被覆表面を接着すべき表面の上
に置き、熱及び圧力を加えて結合させる。

ヒートシールの形成には一般に２００乃至３００℃の温
度を使用するが、更に好ましくは２４０乃至２７５℃の
温度を使用する。好ましくは、フィルムの融合を容易に
するために熱と共に圧力を加える。通常０．０７乃至７
　Ｋｆ／ｃｍ２（１乃至１０１００ｐｓｉの圧力を使用
しうる。便宜上、圧力はニップロール、定盤又は巻きつ
けられた電線上でフィルム層をそれ自体に対してしめつ
けるような圧力を付与するその他の従来の手段により加
えうる。

前述のようにして被覆することにより塗布された可塑剤
の量は、一般に被覆されるフィルムの約１乃至１０重量
％であるが、０．１重量％程度でもヒートシールが可能
であるし、２５重量％程度でも損われない。可塑剤のフ
ィルムに対する相対量は、可塑剤により被覆される領域
のフィルムの厚さに関連して決定される。

本発明によるポリマー−可塑剤組成物は分解することな
く押出しうる。押出は２５０乃至３３０℃の温度におい
て実施しうる。本発明の組成物の押出物は、靭性で平滑
であり、透明で黄色乃至琥珀色であった。

説明のために、本発明を説明する例は特に特定ポリマー
について記述する。すなわち、ジフェニルメタンジイソ
シアネートから調製したポリパラバン酸で、以下に示す
繰返し単位を有する高性能のポリマーである。

このものはポリ〔１，４−フェニレンメチレン−１，４
−フェニレン−１，！ｌ−（イミダゾリジン−２，４，
５−トリオ／）〕とも命名されており、またケミカル・
アブストラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ａｂｓｔｒａｃｔ
ｓ）にはポリ（（２，４，５−トリオキソ−１，５−イ
ミダゾリジンジイル）　−１，４−フェニレン−メチレ
ン−１，４−フェニレン〕と命名されている。このもの
のガラス転移温度は２７５℃より高く、押出も金型成形
もできない。

便宜上、このポリマ一種をＰＰＡ−Ｍと呼ぶ。その他の
ボＩＪ　ノｅラパン酸（ＰＰＡ）及びその他の前駆物質
（Ｐ工ＰＡ）もジフェニルメタン基が他の有機部分で置
換されるようにその他の七ツマ−から調製しうろことは
認められるであろう。

一般に、ポリマー−可塑剤組成物の好ましいポリマーは
室温において固体であるのに十分な繰返し単位を有する
ものである。

ノ ポリマー及び可塑剤の□他に、酸化又は紫外光に対して
安定化するのに使用するもの、難燃剤、顔料、充てん剤
等のような組成物を損わない他の適当な添加剤も存在し
うろことは考えられよう。

以下の例により本発明を説明する。

例 これらの例における極限粘度（η１ｎｈ）は、ｏ、ｓｒ
のポリマーを１００−のジメチルホルムアミドに解かし
た濃度の溶液を用い、２５℃においてウツベローデ管中
で測定した。

ＰＰＡ−Ｍは、以下の例で使用する条件下では溶融しな
いし、押出できなかった。

すべての押出には、プラスチコーダー・プレグ・センタ
ーのプラベンダー押出機を使用した。バレルは直径１．
９譚（Ｖ４インチ）で、Ｌ／Ｄ比が２０：１であ’）、
０．３３（％インチ）の加熱した棒状ダイか充てんされ
ていた。バレル、は２つの加熱帯を有した。

スクリューはねじ山１０の供給部、ねじ山５の圧縮部、
及びねじ山５の計量部を有する。圧縮比は３：１であっ
た。加熱帯の温度及びスクリュー速度は例中に記録され
ている。

これらの例で使用するポリマー粉末はすべて乾燥してい
た。

例　　１ この例はアリールケトンがＰＰＡ−Ｍ融液を加工性とす
ることを示す。

５９５ｇのＰＰＡ−Ｍと１０．５ｆ（１５重量％）の了
り−ルケトンのブレンドを調製した。ケトンはベンジル
、インシフエノン、及び４，４′−ジメチルベンゾフェ
ノンであった。ブレンドをブラベンダーミキサーの混合
区画室で加熱及び混合した。温度は２９０℃で、ロータ
ーの速度は４０回／分であった。

３種のブレンドはすべて２分以内に溶融した。

均質な融液は、ミキサー中でローターにより連続的に混
練する少くとも３０分の間安定であった。

例　　２ この例は、１５０ｆのベンゾフェノンと８５０９のＰＰ
Ａ−Ｍ　（可塑剤１５重量係）とから成る２種のブレン
ドの押出について記述する。一方のブレンド［ｉｊ　Ｐ
ＰＡ−Ｍ　（７）重量に対１．テ０．３％（７）銅／Ｕ
Ｖ−２８４錯体（２−ヒドロキシ−４−メトキシ−ベン
ゾフェノン−５−スルホン酸の銅塩／キレート）安定剤
を含有した。押出機内及び棒状ダイの温度勾配は、帯１
が２９０℃、帯２が２８５℃、及びダイか２７５℃であ
った。スクリュー速度は３０回／分であった。ブレンド
Ａ（安定１無）からは、１９０乃至２０４に９／ｃｒｎ
２（２７００乃至２９００ｐｅｉ）のグイ圧力において
透明で淡黄色の平滑な棒が押出された。ブレンドＢ（安
定剤が存在）ｉ、同ｉ押出条件下で押出されたが、グイ
圧力は変化しなかった。

押出物は平滑で、透明で淡褐色であった。色の変化は銅
を含む安定剤のためである。双方のブレンドの押出物は
靭性で、うしろに曲げても破断しなかった。使用したＰ
ＰＡ−Ｍの極限粘度は１．０であった。押出物の極限粘
度は０．９６　（ブレンドＡ〕及び０．９７　（ブレン
ドＢ）であった。このことは、押出中に分子量の低下が
ほとんどないこと、及び銅／ＴＴＶ−２８４の存在がポ
リマーの極限粘度にほとんど影響を及ぼさ々いことを示
す。これらの結果を例３の結果と比較せよ。

例　　３ １５０ｆのベンジルと８５０ｆのＰＰＡ−Ｍと含む２種
のブレンドを調製した。ブレンドＡはその他に何も含ま
ないが、ブレンドＢ　／ｄ　ＰＰＡ−Ｍの重量に対して
０．６％の濃度で銅／ＵＶ−２８４錯体を含有した。

押出機の温度勾配は帯１が２９０℃、帯２が２８０℃、
及びダイか２７０℃であった。スクリュー速度は５０乃
至６０回／分であった。ブレンドＡの押出物は平滑で、
淡黄色で靭性であった。ダイ圧力は、スクリュー速度が
３０回／分から６０回／分に増加すると１０５４／ｃｒ
ｎ２（１５００ｐｓｔ　）から１７６Ｋｆ／ｃｍ２（２
５００ｐｓｉ　）に変化した。同一条件下でブレンドＢ
を押出すと、押出物は膨潤して発泡し、グイ圧力は６０
回／分のスクリュー速度で２６７１１／ｃＩｎ２（３８
００ｐθｉ）に増加した。押出物は脆かった。このこと
は、ＵＶ安定剤の存在下においては、可塑剤としてベン
ジルよりベンゾフェノンの方が優れていることを示す。

例　　４ この例は、ベンゾフェノンが１０重量％の濃度において
、ＰＰＡ−Ｍの押出の有効な加工助剤であることを示す
。

３０２のベンゾフェノンと２７０２のＰＰＡ−Ｍとのブ
レンドを調製し、３０回／分のスクリュー速度で押出し
た。押出機の温度勾配は帯１が２９０℃、帯２が２９０
℃、及びダイか２７０℃であった。（１）　４２２Ｋｇ
／ａｎ　２（６０００ｐｓｉ）のグイ圧力において押出
物は淡黄色でわずかに粗かった。（２）　２８１　ｂ／
ｃｍ２（４０００ｐｓｉ）のグイ圧力において押出物は
淡黄色で平滑であった。双方の押出物は靭性で、うしろ
に曲げた時破断しなかった。ポリマーの極限粘度（０，
９８）は押出中に実質的に変化しなかった。双方の極限
粘度は１．０２であ°った。

例　　５ この例はジアルキルベンゾフェノンで可塑化したＰＰＡ
−Ｍを示す。４５９の４．４′−ジメチルベンゾフェノ
ンと２５５ｆのＰＰＡ−Ｍとのブレンドを調製し念。帯
１が２９０℃、帯２．が２９ｏ℃、及びダイか２７５℃
の温度勾配と３０乃至６０回／分のスクリュー速度でブ
ラベンダー押出機によシ押出した。グイ圧力は７０　Ｋ
ｆ／ｃｍ２（１０００ｐｓｉ）から１４１Ｋｇ／ｒｎ２
（２ｏｏ。

ｐｓｉ）に変化した。押出物は淡黄色で、平滑で、靭性
であった。うしろに曲げても破断しなかった。

極限粘度（０，９５）は押出前とほぼ同じだった（もと
の極限粘度は０．９８であった）。

例　　に の例は、ベンゾフェノンの類似物であるカルコンで可塑
化したＰＰＡ−Ｍを示す。７５ｆのカルコンと４２５ｆ
のＰＰＡ−Ｍとのプーレンドを調製し、押出した。押出
機の温度勾配は、帯１が２９０℃、帯２が２９０℃、及
びダイか２７０℃であった。スクリュー速度が３０回／
分から６０回／分に増加すると、グイ圧力は７０Ｋｆ／
ｃｒｎ２（１０００ｐｓｉ　）から２１１１１ｑ／ｃｍ
２（３０００ｐｓｉ）に変化した。押出物は淡黄色で、
平滑で、靭性であった。うしろに曲げても破断しなかっ
た。押出物の極限粘度は０．８７で、もとの０．９８よ
りわずかに低下した。

例　　７ この例は、ＰＰＡ−Ｍフィルムをヒートシール適性とす
る可塑剤としてアリールケトンを使用することを記載す
る。２００Ｃ１のジメチルポルムアミド（溶媒）、５０
０ｔのｐｐｈ−ｙ、０．９４ｙ＋７）酢酸第二銅−水和
物、１．６９ｆのＵＶ−２８４，０，２９（７）　Ｚｅ
ｌｅｃ　［ＴＮ（離型剤）、及び１０ｏ２のアリールケ
トンの溶液から厚さ０．００５＞（２ミル）のフィルム
を流延した。

各フィルムの帯片（幅０．９５ｃｒｎ（５／Ｂインチ）
を鋼管（直径０．６　ｃｍ　（’！／ｉインチ））のま
わりに巻きつけ、・２６０℃に加熱されたオーブン中に
５分間入れた。

比較のため、アリールケトンを含まないフィルムも使用
した。冷却後、変性していないフィルムは援助しなけれ
ば巻きついていなかった。アリールケトンを含むフィル
ムはすべてヒートシールし、巻きついていたが中空の管
として鋼管からするつとはずれた。使用したアリールケ
トンはベンゾフェノン、カルコン、及ヒ２，４−ジヒド
ロキシベンゾフェノンであった。

特許出願代理人 弁理士　山　崎　行　造 手　　続　　補　　正　　寵 昭和５７年１１月ＩＯ日 特許庁長官　　殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１７５２３０号 ２、発明の名称 ジアリールケトンで可塑化した１、３−イミダゾリジン
−１，３−ジイル環を特徴とするポリマー３、補正をす
る者 事件との関係　　出願人 名　称　　エクソン・リサーチ・アンド・エンジニアリ
ング・カンパニー ４、代理人 住　所　　東京都千代田区永田町１丁目１１番２８号６
、補正の対象 明細書のタイプ浄書（内容に変更なし）７、補正の内容 １紙のとおり

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　繰返し単位中に三置換１．３−イミダゾリジ
   ン−１，３−ジイル環 １ （但し、式中のＸは０又はＮＨであって、少くとも一方
   のＸは０である。） を有することを特徴とする複素環式ポリマーと、可塑化
   量のジアリールケトンとを特徴とする安定々溶融性組成
   物。 （２、特許請求の範囲第１項記載の安定・な溶融性組成
   物において、繰返し単位 モＱ、−Ｒ免 を有し、式中のＱが １ であって、ＸがＯ又はＮＨであって少くとも一方のＸが
   ０であり、Ｒが脂肪族、脂環式、芳香族、又はこれらの
   混合物である有機部分及びｎが固体生成物を生ずるのに
   十分大であることを特徴とする組成物。 （３）特許請求の範囲第１項又は第２項記載の安定な溶
   融性組成物において、前記可塑剤がポリマー及び可塑剤
   の全重量に対して５乃至６０重量係存在することを特徴
   とする組成物。 （４）特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれかに記
   載の安定な溶融性組成物において、１０乃至５０重量係
   の可塑剤が存在する組成物。 （５）　　特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれか
   に記載の安定な溶融性組成物においせ、前記ジアリール
   ケトンが構造 （但し、式中のｐは０乃至２、ｑは１又は２でｒは０乃
   至２である。） を有することを特徴とする組成物。 （６）特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれかに記
   載の安定な溶融性組成物において、アＩＪ−ル基が低級
   アルキル基４ハロゲン、ニトロ基、アリールオキシ基、
   アルコキシ基及び含硫黄基から成る群から選択した１以
   上の置換基を有することを特徴とする組成物。 （７）特許請求の範囲第５項記載の安定な溶融性組成物
   において、可塑剤がベンゾフェノン、４．４’−ジメチ
   ルベンゾフェノン、又はカルコンであることを特徴とす
   る組成物。 （８）特許請求の範囲第２項乃至第７項のいずれかに記
   載の安定な溶融性組成物において、ポリマーが構造 を有することを特徴とする組成物。 （９）特許請求の範囲第２項乃至第７項のいずれかに記
   載の安定な溶融性組成物において、ポリマーが構造 を有することを特徴とする組成物。 ａｌ　　特許請求の範囲第８項又は第９項記載の安定な
   溶融性組成物において、Ｒ基がメチレンジフェニルであ
   ることを特徴とする組成物。 ０リ　特許請求の範囲第８項又は第９項記載の安定な溶
   融性組成物において、Ｒ基がオキシジフェニルであるこ
   とを特徴とする組成物。 （６）特許請求の範囲第８項又は第９項記載の安定な溶
   融性組成物において、Ｒ基がメチレンジフェニル（！：
   　２，４−　トリレンジイル基の混合物であることを特
   徴とする組成物。 （１１特許請求の範囲第８項又は第９項記載の安定な溶
   融性組成物において、Ｒ基がメチレンジフェニルとビト
   リレンジイル基の混合物であることを特徴とする組成物
   。 Ｑ４　　特許請求の範囲第８項又は第９項記載の安定な
   溶融性組成物に°おいて、前記可塑剤が前記ポリマーに
   配合されていることを特徴とする組成物。 α力　特許請求の範囲第１４項記載の安定な溶融組成物
   において、前記ポリマーがフィルムであることを特徴と
   する組成物。 （ｌＩ→　特許請求の範囲第８項又は第９項記載の安定
   な溶融性組成物において、前記可塑剤が前記ポリマーの
   表面を被覆していることを特徴とする椰成物。 α力　特許請求の範囲第１６項記載の安定な溶融性組成
   物において、前記ポリマーがフィルムであることを特徴
   とする組成物。 ０呻　特許請求の範囲第１７項記載の安定な溶融性組成
   物において、前記可塑剤の被膜の厚さが約２．５４ｘ　
   １０−５ｍ乃至１．２７ｘ１０″″’ｃＩｎ（０，０１
   乃至０．５ミル）であることを特徴とする組成物。 α呻　特許請求の範囲第８項乃至第項のいずれかに記載
   の安定な溶融性組成物において、ポリマー及び可塑剤の
   全重量に対して５乃至６０重量％の可塑剤が含まれてい
   ることを特徴とする組成物。 翰　特許請求の範囲第１９項記載の安定な組成物におい
   て、前記基準に対して１０乃至５０重量％の可塑剤が含
   まれていることを特徴とする組成物。 Ｑｌ）特許請求の範囲第１４項記載の安定な溶融性組成
   物において、前記ポリマーが粉末であることを特徴とす
   る組成物。