JPS587405A - 低分子量ジエン系重合体の製造法 - Google Patents
低分子量ジエン系重合体の製造法Info
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- JPS587405A JPS587405A JP10459581A JP10459581A JPS587405A JP S587405 A JPS587405 A JP S587405A JP 10459581 A JP10459581 A JP 10459581A JP 10459581 A JP10459581 A JP 10459581A JP S587405 A JPS587405 A JP S587405A
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- diene polymer
- diene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は低分子量ジエン系重合体の製造法に関する。さ
らに詳しくは、ジエン系重合体を溶液中酸素の存在下に
、加熱下にラジカル発生剤を作用させて、低分子量ジエ
ン系重合体を工業的に極めて簡単な方法により擬造する
方法を提供する。
らに詳しくは、ジエン系重合体を溶液中酸素の存在下に
、加熱下にラジカル発生剤を作用させて、低分子量ジエ
ン系重合体を工業的に極めて簡単な方法により擬造する
方法を提供する。
低分子量ジエン系重合体は近年接着剤、塗料、ゴムなど
の用途に広く利用されるようになって１＆友、これらの
用途において量分子量重舎体Ｏシク四構造中分子量など
の性質が１賛な役割を演じることが知られている。低分
子量ジエン系重合体性通常ジエｙ系七ツマ−のラジカル
重合、アニオン重合を九は配位イオン重合によって製造
される。これら重合による製造法では、通常高分子量重
合体を製造する場合に比験して、触媒量や分子量調節剤
などをかなシ多量Ｋｌ！用する丸め、製造コストが高く
なる欠点を有する。
の用途に広く利用されるようになって１＆友、これらの
用途において量分子量重舎体Ｏシク四構造中分子量など
の性質が１賛な役割を演じることが知られている。低分
子量ジエン系重合体性通常ジエｙ系七ツマ−のラジカル
重合、アニオン重合を九は配位イオン重合によって製造
される。これら重合による製造法では、通常高分子量重
合体を製造する場合に比験して、触媒量や分子量調節剤
などをかなシ多量Ｋｌ！用する丸め、製造コストが高く
なる欠点を有する。
を九このような方法では、例えばシス−１，４含量が９
４％以上Ｏ立体規馬性の極めて高い原状重合体を得るこ
とが困難である。
４％以上Ｏ立体規馬性の極めて高い原状重合体を得るこ
とが困難である。
ジエン系重合体に対する熱、酸素、ラジカル発生剤０作
用に関しては古くから研究されて−る。ジエン系重合体
にラジカル発生剤を添加して加熱すると架橋反応がおこ
り不溶化することがゴム分野にお匹てパーオキシド加硫
として知られて−る。またジエン系重合体は長時間空気
に触れると、徐々に酸化することが知られて−る。しか
しながら、工業的に有用な低分子量重合体管製造する方
法につ−ては確立されてｖ′ｈ１にい。
用に関しては古くから研究されて−る。ジエン系重合体
にラジカル発生剤を添加して加熱すると架橋反応がおこ
り不溶化することがゴム分野にお匹てパーオキシド加硫
として知られて−る。またジエン系重合体は長時間空気
に触れると、徐々に酸化することが知られて−る。しか
しながら、工業的に有用な低分子量重合体管製造する方
法につ−ては確立されてｖ′ｈ１にい。
発明者社、低分子量ジエン系重合体を工業的に有利な方
法により製造する方法につ−て鋭意検討した結果、ジエ
ン系重合体をＩ！筐中、酸素Ｏ存在下に、ラジカル発生
剤を加熱下で作用させることにより、容ＴｏＫ低分子量
ジエン系重合体が生成することを見出し、本発明に到達
しえ。
法により製造する方法につ−て鋭意検討した結果、ジエ
ン系重合体をＩ！筐中、酸素Ｏ存在下に、ラジカル発生
剤を加熱下で作用させることにより、容ＴｏＫ低分子量
ジエン系重合体が生成することを見出し、本発明に到達
しえ。
本発明の方法社、極限粘ｌ〔マ〕（トルエン中３０℃）
がＬ４〜？−Ｉのジエン系重合体１ｍ＃ｌＫ溶解し九溶
液に、ジエン系重合体１００重量部に対しα２〜Ｉｓ重
量部のラジカル発生剤を加え、酸素の存在下に加熱、攪
拌し〔マ〕がａｌ−１３の低分子量重合体【得ることを
特徴とする。
がＬ４〜？−Ｉのジエン系重合体１ｍ＃ｌＫ溶解し九溶
液に、ジエン系重合体１００重量部に対しα２〜Ｉｓ重
量部のラジカル発生剤を加え、酸素の存在下に加熱、攪
拌し〔マ〕がａｌ−１３の低分子量重合体【得ることを
特徴とする。
本発明の方法て得られる低分子量のジエン系）
重合体の赤外黴堅スペクトル法によシ求めたンク°口構
造は原料のジエン系重合体のそれと対応しており、従っ
て、市販のシス−１，４含有量９４嶌のシス−１，４ポ
リブタジエン中、シス−１，４含４７貴９ｔ％のシス−
１，４ポダイツグレンを原料とすれば、それぞれ同等の
電タロ構造をもつ九低分子量重合体が極めて容易に得る
ことがで無る―これら低分子量重合体は、ゴムの加工性
、加硫物性の遺良Ｏ目的に使用し得るほか、接着剤、塗
料用原料として優れている。
造は原料のジエン系重合体のそれと対応しており、従っ
て、市販のシス−１，４含有量９４嶌のシス−１，４ポ
リブタジエン中、シス−１，４含４７貴９ｔ％のシス−
１，４ポダイツグレンを原料とすれば、それぞれ同等の
電タロ構造をもつ九低分子量重合体が極めて容易に得る
ことがで無る―これら低分子量重合体は、ゴムの加工性
、加硫物性の遺良Ｏ目的に使用し得るほか、接着剤、塗
料用原料として優れている。
ジエン系重合体ＫａブタジェンやイソプレｙなどＯ共役
ジエンモノマーの重合体を九は、これら共役ジ早ンモノ
マーとオレフィンまえはビニル化合物との共重合体など
の全てＯものが含まれる０例えばボッブタジェン、ポリ
イノグレン、ブタジェン−スチレン共重合体、イソプレ
＼ ンースチレン共重合体、ブタジェン−ブーピレン共重合
体などのブ夛ジエン系（共）重合体中イノグレン系（共
）重合体などが挙けられる。
ジエンモノマーの重合体を九は、これら共役ジ早ンモノ
マーとオレフィンまえはビニル化合物との共重合体など
の全てＯものが含まれる０例えばボッブタジェン、ポリ
イノグレン、ブタジェン−スチレン共重合体、イソプレ
＼ ンースチレン共重合体、ブタジェン−ブーピレン共重合
体などのブ夛ジエン系（共）重合体中イノグレン系（共
）重合体などが挙けられる。
このうち工業的Ｋｊｌ造されて−るポリプ夕ジエ７−ゴ
ム、シス１．４ポリイノプレ／ゴム、スチレン−ブージ
エン共重合体ゴムが好まし−。
ム、シス１．４ポリイノプレ／ゴム、スチレン−ブージ
エン共重合体ゴムが好まし−。
ラジカル発生剤は有機過酸化物中アゾ化舎物など通常の
ラジカル発生剤が用Ｖ％られる。Ａ体的にはベンゾイル
パーオキシド（ＢＰＯ）、ジーｔｅｒｔ−プチルパーオ
キクド、ｇ、ｇ’−アゾビスイノブチｗａｘ ｘ ）リ
ル（ムＩＢＮ）、ラフロイルパーオキシド、２，４シタ
ｔｔｇｔベンゾイルパーオキシド、ｔ−ブテルパーオキ
シドイソプロビルカーポネートなどが用−られる。
ラジカル発生剤が用Ｖ％られる。Ａ体的にはベンゾイル
パーオキシド（ＢＰＯ）、ジーｔｅｒｔ−プチルパーオ
キクド、ｇ、ｇ’−アゾビスイノブチｗａｘ ｘ ）リ
ル（ムＩＢＮ）、ラフロイルパーオキシド、２，４シタ
ｔｔｇｔベンゾイルパーオキシド、ｔ−ブテルパーオキ
シドイソプロビルカーポネートなどが用−られる。
ラジカル発生剤の使用量はジエン系重合体Ｚｏｏ重量Ｉ
ＩＫ対し、０．２〜ｌｓ重量部が好まじり、α２重量部
より少な−と分子量の低下が小さ−。
ＩＫ対し、０．２〜ｌｓ重量部が好まじり、α２重量部
より少な−と分子量の低下が小さ−。
溶媒はジエン系重合体を溶解させ、反応を阻止しな％／
−ｈ４ｈｔ）が用−られる、嶽化水素類ヤハ四ゲン化炭
化水素類が用−られる、このうち嶽化水素類がよシ好ま
し−、具体的にはヘキナン、ヘプタン、シクロヘキｔノ
、メチルシターヘキナン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、トリタロルエタン、テトラ／ａルエーン、夕冑ルベ
ンゼン、などが挙がられる。このうちトルエン、キシレ
ンがより好ましｉ。
−ｈ４ｈｔ）が用−られる、嶽化水素類ヤハ四ゲン化炭
化水素類が用−られる、このうち嶽化水素類がよシ好ま
し−、具体的にはヘキナン、ヘプタン、シクロヘキｔノ
、メチルシターヘキナン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、トリタロルエタン、テトラ／ａルエーン、夕冑ルベ
ンゼン、などが挙がられる。このうちトルエン、キシレ
ンがより好ましｉ。
本弛゛明にお−て、ジエン系重合体溶液の装置が１費で
ある。
ある。
溶液濃［Ｏ範囲は、重合体０ｓＩｌｌや分子量によシ変
わるが、通常ｌ恍２０重量Ｘ１好ましくは２〜Ｉｓ重量
％である。濃度が１％未満友と分子量低下効果が小さく
、また溶媒の回収プストが高くなる。一方！ＯＸ管越え
ると不溶性重合体が生成する。
わるが、通常ｌ恍２０重量Ｘ１好ましくは２〜Ｉｓ重量
％である。濃度が１％未満友と分子量低下効果が小さく
、また溶媒の回収プストが高くなる。一方！ＯＸ管越え
ると不溶性重合体が生成する。
ジエン系重合体０１１ｊｌＫとしては、重合体を濤＊Ｋ
１１ｊｌさせ丸もののほか、ジエン系モノ！−を溶液中
で重合まえは共重合させて得九重合体混合物溶液が用ｉ
られる。この重合体混合物濤ＩＩＩＫは重合停止剤中老
化肪止剤會添加し九％Ｏもそのま＼用ｉることができる
。工業的見地から、この重合体混合物溶液の使用はＩＰ
＃に好まし鱒。
１１ｊｌさせ丸もののほか、ジエン系モノ！−を溶液中
で重合まえは共重合させて得九重合体混合物溶液が用ｉ
られる。この重合体混合物濤ＩＩＩＫは重合停止剤中老
化肪止剤會添加し九％Ｏもそのま＼用ｉることができる
。工業的見地から、この重合体混合物溶液の使用はＩＰ
＃に好まし鱒。
反応は酸素を含有するガスＯ存在下に行なうことが必要
である。ガスを溶液中に吹入す為かあるーはガス雰囲気
下ＫＩＩ［を攪拌する方法でＳ＊とＯ接触を行なう。
である。ガスを溶液中に吹入す為かあるーはガス雰囲気
下ＫＩＩ［を攪拌する方法でＳ＊とＯ接触を行なう。
酸素を含有するガスとしては空気、１３１以上０１１８
を含有す為不活性ガス、Ｔｏｈ％／％は歇嵩會用いる。
を含有す為不活性ガス、Ｔｏｈ％／％は歇嵩會用いる。
工業的には空気が最も１ｉｔｔ、−０酸素の含有量が１
８未満では分子量の低下効果が小さく、ま九酸素を全く
含有し＆−窒素等の不活性ガスのみＯＳＳＳ下気下逆Ｗ
ｃｌ！橋反応が起り、不溶性重合体が生成する。
８未満では分子量の低下効果が小さく、ま九酸素を全く
含有し＆−窒素等の不活性ガスのみＯＳＳＳ下気下逆Ｗ
ｃｌ！橋反応が起り、不溶性重合体が生成する。
ま友反応は常圧あるい社加圧下に６Ｓ〜１４０℃の反応
温度、好ましくは８５〜１３０℃で行なう０反応温度が
６５℃より低いと分子量Ｏ低下効果が小さく、１４０℃
より高−と生成ポリ！−が着色し中すｉ０反応時間は通
常数分〜１０時間であシ、好ましくＦｉｌ Ｏ分〜数時
間である。
温度、好ましくは８５〜１３０℃で行なう０反応温度が
６５℃より低いと分子量Ｏ低下効果が小さく、１４０℃
より高−と生成ポリ！−が着色し中すｉ０反応時間は通
常数分〜１０時間であシ、好ましくＦｉｌ Ｏ分〜数時
間である。
以下に本発明の方法を実施例によ）説明する。
実施例１
トリエデルアルン二りム、三弗化ホウ素−ジエチルエー
テラートおよびオタテン駿ニッケル触媒會用い、トルエ
ン中でブタジェンＯ重合管行なり友後、少量の重合停止
剤と老化騎止剤門加え友重合体混合物を得え１重合体温
合物中のポリブタジェンは、シス−１，４：９４Ｎ、）
ランス−１，４：８％、ビニル：３％、〔マ〕■ＺＳＯ
，ゲル含量り鵞Ｘであった。ま九重合体溶液の濃度は、
トルエンを加えて翫Ｓ駕に調−し丸０重合体ｓｅｔを含
む重合体ｓａｔ、１１のガラス反応器に仕込み、空気を
吹き込んだ後、空気雰囲気下で激しく攪拌しながら、書
＄℃に加熱し九のち、ＢＰＯ（ベンゾイルパーオキシド
）α９ｆｔ加え、同温度で６０分間かきまぜた０反応後
、老化防止剤を含む大量のメタノール中で重合体を析出
させ九、析出させ九重合体を５５℃で２４時間減圧乾燥
し良、生成重合体Ｏ収量は３０７で〔マ〕冨α７ｉ、ゲ
ル含量へ９％、シス−１，４：９４Ｘ、）ランス−Ｉ
Ｉ ４ ： ３！％ ヒａ−ｅ３：Ｘテあツ九。
テラートおよびオタテン駿ニッケル触媒會用い、トルエ
ン中でブタジェンＯ重合管行なり友後、少量の重合停止
剤と老化騎止剤門加え友重合体混合物を得え１重合体温
合物中のポリブタジェンは、シス−１，４：９４Ｎ、）
ランス−１，４：８％、ビニル：３％、〔マ〕■ＺＳＯ
，ゲル含量り鵞Ｘであった。ま九重合体溶液の濃度は、
トルエンを加えて翫Ｓ駕に調−し丸０重合体ｓｅｔを含
む重合体ｓａｔ、１１のガラス反応器に仕込み、空気を
吹き込んだ後、空気雰囲気下で激しく攪拌しながら、書
＄℃に加熱し九のち、ＢＰＯ（ベンゾイルパーオキシド
）α９ｆｔ加え、同温度で６０分間かきまぜた０反応後
、老化防止剤を含む大量のメタノール中で重合体を析出
させ九、析出させ九重合体を５５℃で２４時間減圧乾燥
し良、生成重合体Ｏ収量は３０７で〔マ〕冨α７ｉ、ゲ
ル含量へ９％、シス−１，４：９４Ｘ、）ランス−Ｉ
Ｉ ４ ： ３！％ ヒａ−ｅ３：Ｘテあツ九。
実ＩＩＡｆＩ２
トダイソプテルアル建ニウム、Ｃ＠Ｈ暴０ＣＲｓ、およ
びＴ ｉ ＣＪａ触−を用−、ヘキサン中でイッグレン
を重合した後、少量の重合停止剤および老化防止剤を、
加え九重合体混合物ｔＩＩ九、１舎体混合物中のポリイ
ソプレンはシスｌ、４：９８Ｘ、（マ〕冨表８５、ゲル
含量７．３Ｘであった０重合体Ｉ！箪の濃度はヘキサノ
を加えて翫５Ｘに調製した０重合体１ｉｔｔ含む重合体
溶液を５００ｍｇオートタレーブに仕込み、ＢＰＯα２
ｔｆｔ加えた後、空気中加圧下ｌＯＯ℃で１５分間激し
くかきまぜ九０反応後ｇｏ′ｃｔでさせた。析出させ九
重合体’Ｉｓｓ’ｃで２４時間９８％であつ九。
びＴ ｉ ＣＪａ触−を用−、ヘキサン中でイッグレン
を重合した後、少量の重合停止剤および老化防止剤を、
加え九重合体混合物ｔＩＩ九、１舎体混合物中のポリイ
ソプレンはシスｌ、４：９８Ｘ、（マ〕冨表８５、ゲル
含量７．３Ｘであった０重合体Ｉ！箪の濃度はヘキサノ
を加えて翫５Ｘに調製した０重合体１ｉｔｔ含む重合体
溶液を５００ｍｇオートタレーブに仕込み、ＢＰＯα２
ｔｆｔ加えた後、空気中加圧下ｌＯＯ℃で１５分間激し
くかきまぜ九０反応後ｇｏ′ｃｔでさせた。析出させ九
重合体’Ｉｓｓ’ｃで２４時間９８％であつ九。
一施例３
ｎプチルリチクム、テトツ℃ドｐフラン會用 −いトル
エン中でブタジェンとスチレンを共重合させた後、少量
の重合停止剤および老化防止剤を加え九重合体混合物を
得え０重合体温合物中のスチレン−ブタジェンゴムは、
スチレン含有量２３％、（Ｗ）−１１９、ゲル含量λｌ
！ｊ６であった。１合体溶液の１１ｊ［はトルエンを、
加えて、＆ｌＸＫ調製し九６重合体１０ＪＦｔ含む重合
体溶Ｉｉを５００−のガラス反応−（仕込み、空気中、
激しく攪拌しながら９７℃に加熱し′＆がらＢＰＯα３
ｔを加え、同温度で１時間かきまぜ九０反応後、老化防
止剤を含む大量のメタノール中に反応混合物を加え、重
合体を析出させ九。
エン中でブタジェンとスチレンを共重合させた後、少量
の重合停止剤および老化防止剤を加え九重合体混合物を
得え０重合体温合物中のスチレン−ブタジェンゴムは、
スチレン含有量２３％、（Ｗ）−１１９、ゲル含量λｌ
！ｊ６であった。１合体溶液の１１ｊ［はトルエンを、
加えて、＆ｌＸＫ調製し九６重合体１０ＪＦｔ含む重合
体溶Ｉｉを５００−のガラス反応−（仕込み、空気中、
激しく攪拌しながら９７℃に加熱し′＆がらＢＰＯα３
ｔを加え、同温度で１時間かきまぜ九０反応後、老化防
止剤を含む大量のメタノール中に反応混合物を加え、重
合体を析出させ九。
析出させ九重合体ｔｓｓ’ｃで２４時間減圧乾燥し良、
生成重合体の収量はｌＯ？で、スチレン含有量は２３％
、〔マ〕冨へ７８、ゲル含量α７％で６つ九。
生成重合体の収量はｌＯ？で、スチレン含有量は２３％
、〔マ〕冨へ７８、ゲル含量α７％で６つ九。
実施例４〜″１３、比駿ｆｌｕ〜７
表ＩＫ示す所定の雰囲気下に５００−のガラス反応器に
、所定量のジエン系重合体と所定量ｏｔ＊媒會加え、攪
拌下に重合体を溶解させ友後、所定温度で激しく攪拌、
しな、がら所定量のラジカル発生剤を加え、所定時間か
１！−まぜた、ｌ嶌の２．６−ジｔ＠ｒｔブチル−ｐ−
クレゾールを含む、大量Ｏメタノール中に反応混合物を
加え、重合体を析出させ、肴出させ友重合体ａ、ＳＯ〜
６０℃で１６〜１一時間減圧乾燥し友、これらの結果を
表ＩＫｉとめ九、なお、比較例６と７はラジカル発生剤
を使用しない例である。
、所定量のジエン系重合体と所定量ｏｔ＊媒會加え、攪
拌下に重合体を溶解させ友後、所定温度で激しく攪拌、
しな、がら所定量のラジカル発生剤を加え、所定時間か
１！−まぜた、ｌ嶌の２．６−ジｔ＠ｒｔブチル−ｐ−
クレゾールを含む、大量Ｏメタノール中に反応混合物を
加え、重合体を析出させ、肴出させ友重合体ａ、ＳＯ〜
６０℃で１６〜１一時間減圧乾燥し友、これらの結果を
表ＩＫｉとめ九、なお、比較例６と７はラジカル発生剤
を使用しない例である。
以下余白
Claims (2)
- （１） １１厳に１〜２０重量Ｘのジエン系重合体を
溶解した溶液にラジカル発生剤を加え、酸素の存在下で
加熱攪拌することにより低分子量ジエン系重合体を製造
する方法。 - （２）酸素供給源が空気である特許請求のＩＩｉ！ｌ第
１項の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10459581A JPS587405A (ja) | 1981-07-03 | 1981-07-03 | 低分子量ジエン系重合体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10459581A JPS587405A (ja) | 1981-07-03 | 1981-07-03 | 低分子量ジエン系重合体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS587405A true JPS587405A (ja) | 1983-01-17 |
Family
ID=14384775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10459581A Pending JPS587405A (ja) | 1981-07-03 | 1981-07-03 | 低分子量ジエン系重合体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS587405A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0881505A (ja) * | 1994-09-14 | 1996-03-26 | Kao Corp | 解重合天然ゴムおよびその製造方法 |
-
1981
- 1981-07-03 JP JP10459581A patent/JPS587405A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0881505A (ja) * | 1994-09-14 | 1996-03-26 | Kao Corp | 解重合天然ゴムおよびその製造方法 |
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