JPS5859999A - ２−置換−６−メチルプリンヌクレオシド - Google Patents
２−置換−６−メチルプリンヌクレオシドInfo
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- JPS5859999A JPS5859999A JP15769181A JP15769181A JPS5859999A JP S5859999 A JPS5859999 A JP S5859999A JP 15769181 A JP15769181 A JP 15769181A JP 15769181 A JP15769181 A JP 15769181A JP S5859999 A JPS5859999 A JP S5859999A
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/606—Nucleosides; Nucleotides; Nucleic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/78—Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
- A61K2800/782—Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists
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- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な２−置換−６−メチ９ルプリンヌクレ
オシド、およびその製造法に関するものである。
オシド、およびその製造法に関するものである。
本発明化合物は、文献未記載の新規化合物であり、次の
一般式〔１〕で表わされる。
一般式〔１〕で表わされる。
１
該式中、Ｒ１は保護基を有することあるリボース残基、
アラビノース残基、キシロース残！、２−デオキシリボ
ース残基または３−デオキシＩＪボース残基ヲ示シ、Ｘ
バー ＳＲ２基、−ＯＲ２Ｍ ｔ ｔ： ｒｉ −Ｎ
Ｒ８Ｒ４基を示す。Ｒ２は低級アルキルルキル基、ヒド
ロキシル基またはアミ７基、Ｒ４１！水素または低級ア
ルキル基を示す。Ｒ２， Ｒ８およびＲ４における低
級アルキル基とは、さら番こ好ましくは炭素１〜４の低
級アルキル基を意味し、具体的には、メチル、エチル、
プロピル、ブチルなどが例示できる。また、糖残基Ｒ１
の保護基としては特に限定はないが、具体的にはヌクレ
オシド化学分野で使用されるものが例示でき、たとえば
アシル基（アセチル、ブチリル、ベンゾイルなど）、ア
ルキリデン基（インプロピリデン、エチリデンなど）、
アルアルキリデン基（ベンジリデンなど）、アルアルキ
ル基（トリチル、ベンジルなど）、アルコキシアルキリ
デン基（メト、キシメチレン、エトキシメチレン、エト
キシエチレンなど）、テトラヒドロピラニル基などが挙
げられる。これら本発明化合物は、アデニルデアミナー
ゼ阻害活性、抗腫瘍活性などの生理活性を有する６−メ
チルプリンヌクレオシドの新規２−置換誘導体として種
々の生理活性が期待され、生化学研究用試薬として有用
である。また、特に波長２９５〜８ １ ５ｍｎに紫外
線吸収極大を育するものは日焼止め用の紫外線吸収剤と
しての用途も有する。
アラビノース残基、キシロース残！、２−デオキシリボ
ース残基または３−デオキシＩＪボース残基ヲ示シ、Ｘ
バー ＳＲ２基、−ＯＲ２Ｍ ｔ ｔ： ｒｉ −Ｎ
Ｒ８Ｒ４基を示す。Ｒ２は低級アルキルルキル基、ヒド
ロキシル基またはアミ７基、Ｒ４１！水素または低級ア
ルキル基を示す。Ｒ２， Ｒ８およびＲ４における低
級アルキル基とは、さら番こ好ましくは炭素１〜４の低
級アルキル基を意味し、具体的には、メチル、エチル、
プロピル、ブチルなどが例示できる。また、糖残基Ｒ１
の保護基としては特に限定はないが、具体的にはヌクレ
オシド化学分野で使用されるものが例示でき、たとえば
アシル基（アセチル、ブチリル、ベンゾイルなど）、ア
ルキリデン基（インプロピリデン、エチリデンなど）、
アルアルキリデン基（ベンジリデンなど）、アルアルキ
ル基（トリチル、ベンジルなど）、アルコキシアルキリ
デン基（メト、キシメチレン、エトキシメチレン、エト
キシエチレンなど）、テトラヒドロピラニル基などが挙
げられる。これら本発明化合物は、アデニルデアミナー
ゼ阻害活性、抗腫瘍活性などの生理活性を有する６−メ
チルプリンヌクレオシドの新規２−置換誘導体として種
々の生理活性が期待され、生化学研究用試薬として有用
である。また、特に波長２９５〜８ １ ５ｍｎに紫外
線吸収極大を育するものは日焼止め用の紫外線吸収剤と
しての用途も有する。
本発明化合物は、一般式（１）
〔式中、Ｒ１は前記一般式（１）のものと同意義である
。〕で表わされる２−フルオロ−６−メチルプリンヌク
レオシドに、目的化合物の種類に応じて、一般式Ｒ２Ｓ
−＋ Ｒ２０−またはＨＮＲ８Ｒ４（式中、Ｒ２。
。〕で表わされる２−フルオロ−６−メチルプリンヌク
レオシドに、目的化合物の種類に応じて、一般式Ｒ２Ｓ
−＋ Ｒ２０−またはＨＮＲ８Ｒ４（式中、Ｒ２。
Ｒ８およびＲ４は前記一般式（１）のものと同意義であ
る。〕で表わされる求核試薬から選ばれるものを反応さ
せる方法により得ることができる。
る。〕で表わされる求核試薬から選ばれるものを反応さ
せる方法により得ることができる。
原料化合物の２−フルオロ−６−メチルプリンヌクレオ
シドのリボシド体およびキシロシド体は既知であり、そ
の他の糖残基のものも２−フルオロ−６−メチルプリン
と対応する糖誘導体とを溶融させる方法や、本発明者ら
が開発した次のような反応工程により合成することがで
きる。
シドのリボシド体およびキシロシド体は既知であり、そ
の他の糖残基のものも２−フルオロ−６−メチルプリン
と対応する糖誘導体とを溶融させる方法や、本発明者ら
が開発した次のような反応工程により合成することがで
きる。
〔式中、Ｒ６はアルキル基（たとえばメチル、モテルな
ど）またはアリール基（たとえば４−メチルフェニル、
４−ブロモ−フェニル、２，４．６−ドリメチルフエニ
ルなど） 、Ｒ６は低級アルキル基（たとえばメチル、
エチル、プロピル、ブチルなど）を示す。） 求核試薬との反応は溶媒中で行われ、求核試薬としてＲ
２０−を用いる場合は，アルコール類をはじめ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ．
Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジオキサ
ンなどの極性溶媒が適用でき、また求核試薬としてＲ２
５−またはＨＮＲ８Ｒ４を用いる場′合にはアルコール
を除く極性溶媒が使用できる。
ど）またはアリール基（たとえば４−メチルフェニル、
４−ブロモ−フェニル、２，４．６−ドリメチルフエニ
ルなど） 、Ｒ６は低級アルキル基（たとえばメチル、
エチル、プロピル、ブチルなど）を示す。） 求核試薬との反応は溶媒中で行われ、求核試薬としてＲ
２０−を用いる場合は，アルコール類をはじめ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ．
Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジオキサ
ンなどの極性溶媒が適用でき、また求核試薬としてＲ２
５−またはＨＮＲ８Ｒ４を用いる場′合にはアルコール
を除く極性溶媒が使用できる。
反応条件には特に制約がなく、０〜１００℃程度の範囲
内であればよく、室温で十分である。
内であればよく、室温で十分である。
反応液からの目的化合物の単離精製は常法によればよく
、たとえば吸着クロマトグラフィー、再結晶などの°精
製手段を適宜に応用すればよい。
、たとえば吸着クロマトグラフィー、再結晶などの°精
製手段を適宜に応用すればよい。
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する。
実施例 １
２−フルオロ−６−メチルプリンリボシド２００ηを無
水ジメチルホルムアミド３５ｆｆ／に溶解させた後、１
１９６無水ジメチルアミン−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド溶液１ ｗｅを加え、室温４．５時間撹拌した。反
応終了後、減圧濃縮乾固し、残渣を水から再結晶して２
−ジメチルアミノ−６〜メチル−９−β−Ｄ−リボフラ
ノシルプリンの白色針状結晶１８４ηを得た（収率８８
．６％）。
水ジメチルホルムアミド３５ｆｆ／に溶解させた後、１
１９６無水ジメチルアミン−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド溶液１ ｗｅを加え、室温４．５時間撹拌した。反
応終了後、減圧濃縮乾固し、残渣を水から再結晶して２
−ジメチルアミノ−６〜メチル−９−β−Ｄ−リボフラ
ノシルプリンの白色針状結晶１８４ηを得た（収率８８
．６％）。
融点 ２２３°Ｃ
元素分析■ ｃ１８）１１９Ｎ５ｏ４ トＬ、 テ計算
値ｆＮ ： Ｃ，５０，４８；Ｈ，６，１９；Ｎ、 ２
２．６４実測値（ｉＮ ： Ｃ，５０，４５； Ｈ，６
，０８； Ｎ、 ２２．６４質量分析スペクトル ｍｌ
ｅ ８ｏ９ （Ｍ＋）紫外線吸収スペクトル ｎ、ｍ λ怠” ８２４，２５６，２２５ 、ＡＯ，ＩＮ−ＨＣＩ ｍａｘ ８８５． ２５５（ｓｈ）、２３１ｏ
、ｌＮ−ＮａＯＨ λｍａｘ ８２４ 、 ２５６ 、 ２２ Ｂ核
磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６） ａ ｐｐｍ５
：１６ （ＩＨ： Ｓ、８−Ｈ）５．８２ （
ＩＨ，ｄ、１’−Ｈ）８、１８ （６Ｈ，ｓ 、 Ｎ
（ＣＨ３）２）２．５２ （８Ｈ，Ｓ、 ６−ＣＩ
５）実施例 ２ ２−フルオロ−６−メチルプリンリボシド２００町をＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド８５ｇ／に溶解させた後１
．１５９６メチルメルカブタンナトリウム水溶液０．７
ｍｌを加え、室温下で２時間撹拌した。
値ｆＮ ： Ｃ，５０，４８；Ｈ，６，１９；Ｎ、 ２
２．６４実測値（ｉＮ ： Ｃ，５０，４５； Ｈ，６
，０８； Ｎ、 ２２．６４質量分析スペクトル ｍｌ
ｅ ８ｏ９ （Ｍ＋）紫外線吸収スペクトル ｎ、ｍ λ怠” ８２４，２５６，２２５ 、ＡＯ，ＩＮ−ＨＣＩ ｍａｘ ８８５． ２５５（ｓｈ）、２３１ｏ
、ｌＮ−ＮａＯＨ λｍａｘ ８２４ 、 ２５６ 、 ２２ Ｂ核
磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６） ａ ｐｐｍ５
：１６ （ＩＨ： Ｓ、８−Ｈ）５．８２ （
ＩＨ，ｄ、１’−Ｈ）８、１８ （６Ｈ，ｓ 、 Ｎ
（ＣＨ３）２）２．５２ （８Ｈ，Ｓ、 ６−ＣＩ
５）実施例 ２ ２−フルオロ−６−メチルプリンリボシド２００町をＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド８５ｇ／に溶解させた後１
．１５９６メチルメルカブタンナトリウム水溶液０．７
ｍｌを加え、室温下で２時間撹拌した。
反応液を酢酸で中和後、減圧下濃縮乾固し、得られた残
渣を水から再結晶して２−メチルチオ−６−メチル−９
−β−Ｄ〜リボフラノシルプリンの白色針状晶１６１Ｔ
■を得た（収率７３４％）。
渣を水から再結晶して２−メチルチオ−６−メチル−９
−β−Ｄ〜リボフラノシルプリンの白色針状晶１６１Ｔ
■を得た（収率７３４％）。
融点 １４７°Ｃ
元素分析 ＣＩ ２Ｈ１６Ｎ４０４Ｓとして計算値（
至）： Ｃ，４６，１５；Ｈ，５，１６ｉＮ、 １７．
９４実験値（至）： Ｃ，４５，８７； Ｈ，５，２８
；、Ｎ＋ １８．０６質量分ｉス索クトル ｍｌｅ
８１２ （Ｍ＋）紫外線吸収スペクトル ｎｍ λＨ２０２９７，２６０，２８０ ａｘ Ｏ，ｌＮ−ＨＣｌ λｍａｘ ８０１（ｓｈ）、２６８．２４２０°
１Ｎ−ＮａＯＨ２９７，２５８，２８０λ□、Ｘ 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．
５２ （ＩＨ，ｓ、８−Ｈ） ５．９８ （ＩＨ，ｄ、１’−Ｈ） ２．６７．２．５７（各ａ Ｈ，ｓ−ニー ２−５ｃ）
（ａ、 ６− ＣＨ８）実施例 ８ ２−フルオロ−６−メチルプリンリボシド２００■を無
水メタノ゛−ル８５ｍ１に溶解させた後、２８％ナトリ
ウムメトキサイド０．８６ ｍｌを加え、室温下で５．
５時間撹拌した。反応液を酢酸で中和した後、減圧下濃
縮乾固した。得られた残渣を水から再結晶し、２−メト
キシ−６−メチル−９−β−Ｄ−リボフラノシルプリン
の白色針状晶１９６Ｍｇを得た（収率８９．６９６）。
至）： Ｃ，４６，１５；Ｈ，５，１６ｉＮ、 １７．
９４実験値（至）： Ｃ，４５，８７； Ｈ，５，２８
；、Ｎ＋ １８．０６質量分ｉス索クトル ｍｌｅ
８１２ （Ｍ＋）紫外線吸収スペクトル ｎｍ λＨ２０２９７，２６０，２８０ ａｘ Ｏ，ｌＮ−ＨＣｌ λｍａｘ ８０１（ｓｈ）、２６８．２４２０°
１Ｎ−ＮａＯＨ２９７，２５８，２８０λ□、Ｘ 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．
５２ （ＩＨ，ｓ、８−Ｈ） ５．９８ （ＩＨ，ｄ、１’−Ｈ） ２．６７．２．５７（各ａ Ｈ，ｓ−ニー ２−５ｃ）
（ａ、 ６− ＣＨ８）実施例 ８ ２−フルオロ−６−メチルプリンリボシド２００■を無
水メタノ゛−ル８５ｍ１に溶解させた後、２８％ナトリ
ウムメトキサイド０．８６ ｍｌを加え、室温下で５．
５時間撹拌した。反応液を酢酸で中和した後、減圧下濃
縮乾固した。得られた残渣を水から再結晶し、２−メト
キシ−６−メチル−９−β−Ｄ−リボフラノシルプリン
の白色針状晶１９６Ｍｇを得た（収率８９．６９６）。
融点 １５８〜１５４°Ｃ
元素分析 Ｃ１２Ｈ１６Ｎ４０５として計算値□□□
： Ｃ，４８，６５；Ｈ，５，４４；Ｎ、 １８．９１
実験値圀： Ｃ，４８，０７；Ｈ，５，４６ｉＮ、 １
８．４９−質量分析スペクトル ”／ｅ ２９６ （
Ｍ＋）紫外線吸収スペクトル ｎｍ ；＝Ｗ：？ ２７７ 、．２８５ ０、ＩＮ−ＭＣＩ λｍａｘ ２８４ ０、ｌＮ−ＮａＯＨ λｍａｘ ２７５．２２２ 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．
４６’ （ＩＨ，ｓ、８−Ｈ） ５．８９ （ＩＨ，ｄ、１’−Ｈ）
： Ｃ，４８，６５；Ｈ，５，４４；Ｎ、 １８．９１
実験値圀： Ｃ，４８，０７；Ｈ，５，４６ｉＮ、 １
８．４９−質量分析スペクトル ”／ｅ ２９６ （
Ｍ＋）紫外線吸収スペクトル ｎｍ ；＝Ｗ：？ ２７７ 、．２８５ ０、ＩＮ−ＭＣＩ λｍａｘ ２８４ ０、ｌＮ−ＮａＯＨ λｍａｘ ２７５．２２２ 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．
４６’ （ＩＨ，ｓ、８−Ｈ） ５．８９ （ＩＨ，ｄ、１’−Ｈ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ）一般式（１） 〔式中、Ｒ１は保護基を有することあるリボース残基、
アラビノース残基、キシロース残基、２−デオキシリボ
ース残虐ソーデオキシリボース残基を示し一１Ｘは−Ｓ
Ｒ２基、−ＯＲ２基または−ＮＲ８Ｒ４基を示す。Ｒ２
は低級アルキル基、Ｒ８は低級アルキル基、ヒドロキシ
ル基またはアミノ基、Ｒ４は水素または低級アルキル基
を示す。〕で表わされる２−置換−６−メチルプリンヌ
クレオシド。 ２）一般式（１） 〔式中 Ｒ１は保護基を有することあるリボース残基、
アラビノース残基、キシロース残基、２−デオキシリボ
ース残線）２ｔ′−デオキシリボース残基を示す。〕で
表わされる２−フルオロ−６−メチルプリンヌクレオシ
ドに一般式Ｒ２Ｓ−１Ｒ２０−またはＨＮＲＢＲ４（式
中、Ｒ２は低級アルキル基、Ｒ８は低級アルキル基、ヒ
ドロキシル基またはアミノ基 Ｒ４は本巣または低級ア
ルキル基を示す。〕で表ゎ′される求核試薬を反応させ
て一般式（１） 〔式中、Ｒ１は前記と同意義、Ｘ バー ＳＲ２基、−
ＯＲ２基または−ＮＲ８Ｒ４基を示し、Ｒ２，Ｒ８およ
びＲ４は前記と同意義である。〕で表わされる２−置画
一６
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15769181A JPS5859999A (ja) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | ２−置換−６−メチルプリンヌクレオシド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15769181A JPS5859999A (ja) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | ２−置換−６−メチルプリンヌクレオシド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5859999A true JPS5859999A (ja) | 1983-04-09 |
| JPH0134236B2 JPH0134236B2 (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=15655272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15769181A Granted JPS5859999A (ja) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | ２−置換−６−メチルプリンヌクレオシド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5859999A (ja) |
-
1981
- 1981-10-02 JP JP15769181A patent/JPS5859999A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0134236B2 (ja) | 1989-07-18 |
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