JPS5852282A - ２ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン−１，１−ジオキシド、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、２Ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン−１
，ｌ−ジオキシド、その製造法及び該化合物を有効物質
として含有する除草剤に関する。

置換６Ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン（５）オン
−１，１−ジオキシド誘導体が２例えばイソシアネート
２モルとクロルスルホニルイソシアネート１モルとから
なるアダクトをアルコールと反応させる（ドイツ連邦共
和国特許出願公開第１９４６２６２号明細書）か又はジ
−カルボアルコキシ−ｍ＝スルファモイル−グアニジン
又は−アミジンをアルカリ性条件下で環化することによ
り得られることは、公知である。この６Ｈ−１，２，４
，６−チアトリアジン（５）オン−１，１７ジオキシド
誘導体は、除草作用を有する（ドイツ連邦共和国特許出
願公開第２５０８８３２号明細書、同第２９３３８８９
号明細書）。

ところで９式（Ｉ）： 〔式中。

Ｒ１は水素原子、　１０個までの炭素原子を有する飽和
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜１０個の炭素原
子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、ハロゲ
ン、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシもしくはア
ルキルメルカプトによって置換された。２〜１０個の炭
素原子を有する。非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和脂肪族
基、３〜７個の炭素原子を有する脂環式基、アルキル−
もしくはアルケニル基中に６儒までの炭素原子を有する
アルキルアミノ−、アルケニルアミノ−、ジアルキルア
ミノ−又はジアルケニルアミ７基、ハロゲン。

１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキ
シによって置換されていてもよいフェニル基又はハロゲ
ン置換されていてもよいベンジル基を表わし。

Ｒ２は水素原子、１０個までの炭素原子を有する飽和又
は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜１０個の炭素原子
を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、３〜７個
の炭素原子を有する脂瑣式基、２〜１０個の炭素原子を
有するハロゲン化アルキル基又は２〜６個の炭素原子を
有するアルコキシアルキル基を表わし。

Ｈａｌはハロゲン原子を表わす〕で示さ゛れる２Ｈ−１
，２，４，６−チアトリアジン−３−ハロゲン−１，１
−ジオキシドは１選択的に除草作用を有し、染料、薬剤
及び植物保護剤に対する有効物質を製造するための重要
な中間生成物であるこ・とが判明した。

式（１）中で　１１は、水素原子、１０個までの炭素原
子、有利に４個までの炭素原子を有する飽和又は不飽和
の非分枝鎖状脂肪族基を表わすか、又は３〜ｌＯ個の炭
素原子、有利に３又は４個の炭素原子を有する飽和又は
不飽和の分枝鎖状脂肪族基１例えば１０個までの炭素原
子、有利に４個までの炭素原子を有するアルキル−、ア
ルケニル−又はアルキニル基１例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、第２級ブチル基、第３級ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−“エチル−ｎ−ブ四
ビル基、１，２−ジメチル−ｎ−プロピル基。

１．３−ジメチル−ｎ−ブチル基、ｌ−エチル−２−ノ
ーチル−ｎ−プロピル基、１，２．２−）すメチル−ｎ
−プロピル基、１．２−ジメチル−ｎ−ヘキシル基、第
３級アミル基、アリル基、メタリル基、クロチル基、２
−エチルヘキセン−２−イル基、ヘキセン−５−イル基
、２−メチル−ブテン−２−イル基、２−メチル−イソ
ブドー２−エニル基、第２級ブドー２−イニル基、ブチ
ン−２−イル基、イソブドー２−エニル基、プロパルギ
ル基、２−メチル−ブドー３−エニＡ４，２二メチルー
ブドー２−二ニルスし　１−メチル−イソブドー２−エ
ニル基、脂環式基１例えば３〜７個の炭素原子を有する
シクロアルキル基９例えばシクロプロピル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、アルキル基中に６個まで
の炭素原子を有するアルキルアミノ−又はジアルキルア
ミノ基。

例えばメチルアミノ基、ジメチルアミ７基、メチルエチ
ルアミノ基、ジエチルアミ７基、アリルアミ７基、ジア
リルアミノ基、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有する
アルコキシもしくはアルキルメルカプトによって置換さ
れた。２〜１０個の炭素原子、有利に２〜４個の炭素原
子を有する非分校鎖状又は分枝鎖状の飽和脂肪族基９例
えば２〜１０個の炭緊原子、有利に２〜４個の炭素原子
を有するハロゲン化アルキル−、アルコキシアルキル−
又はアルキルメルカプトアルキル基１例えば２−クロル
エチル基、２−クロル−ｎ−プロピル基。

３−クロル−ｎ−プロピル基、２−クロル−第２級ブチ
ル基、’ｚ−クロルーイソプロピル基、２−フルオル−
第２級ブチル基、２−フルオル−イソブチル基、２−フ
ルオルイソプロピル基、２−クロ”ルー第３級ブチル基
、２，２．２＝）リフルオルエチル基、メトキシエチル
基、エトキシエチル基、３−メトキシ−ｎ−プロピル基
、メトキシ−イソプロピル基、３−メトキシ−ｎ−ブチ
ル基。

１−メトキシエチル−ｎ−プロピル基、メトキシ−第３
級ブチル基、エトキシ−第３級ブチル基。

２−メトキシ−ｎ−ブチル基、４−メトキシ−ｎ−ブチ
ル基、メトキシメルカプトエチル基、エチルメルカプト
−エチル基、３−メチルメルカプト−ｎ−プロピル基、
３−メチルメルカプト−ｎ−プチルＪｌｉ、　　ｌ−メ
チルメルカプト−ブチル−２基。

メチルメルカプト−第３級１ブチル基、２−メチルメル
カプト−ブチル基、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有
するアルキルもしくはアルコキシによって置換されてい
てもよいフェニル基１例えばフェニル基、４−り四ルフ
ェニルＭｌ　　３１　４−ジクロルフェニル基、４−第
３級ブチルフェニル基。

４−メトキシ−３−クロルフェニル基、４−メトキシフ
ェニル基、２−メチルフェニル基、２−メチル−４−ク
ロルフェニル！、　又はフェニル環テハロゲン１例えば
弗素、塩素、臭素もしくは沃素によって置換されていて
もよいベンジル基１例えばヘンシル基、４−クロルベン
ジＩＬ’基１　２１　６−ジクロルベンジル基、２−ク
ロル−６−フルオルベンジ／１４１　２．６−ジフルオ
ルベンジル基ヲ表わす。

式（１）中で、１（２は、水素原子、１０個までの炭素
原子、有利に４個までの炭素原子を有する飽和又は不飽
和の非分枝鎖状脂肪族基を表わすか又は３〜１０個、の
炭素原子、有利に３又は４個の炭素原子を有する飽和又
は不飽和の分枝鎖状脂肪族基９例えば１０個までの炭素
原子、有利に４個までの炭素原子を有するアルキル−、
アルケニル−又はアルキニル基９例えばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソ１０ピル基、ｎ−ブチル基
、イソブチル基、第２級ブチル基、第３級ブチル基、ｎ
−ペンチル基＋　ｒｉ−ヘキシル基、ｌ−エチル−ｎ−
プロピル基、１．２−ジメチル−ｎ−プロピル基。

１．３−ジメチル−ｎ−ブチル基、ｌ−エチル−２−メ
チル−ｎ−プロピル基、１，２．２−トリメチル−ｎ−
プロピル基、１．２−ジメチル−ｎ−ヘキシル基、第３
級アミル基、アリ′ル基、メタリル基、クロチル基、２
−エチルヘキセン−２−イル基、ヘキセン−５−イル基
、２−メチル−ブテン−２−イル基、２−メチル−イソ
ブドー２−エニル基、第２級ブドー２−イニル基、ブチ
ン−２−イル基、インブドー２−エニル基、プロパルギ
ル基、２−メチル−ブドー３−エニ／ｌ／基、２−メチ
ル−ブドー２−エニル基、１−メチル−イソブドー２−
エニル基、３〜７個の炭素原子を有する脂環式基１例え
ば３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル基１例え
ばシクロプロピル基、シクロペンチル基、ジークロへキ
シル基、又ｕ２〜１０個の炭素原子、有利に２〜４個の
炭素原子を有するハロゲン化アル−キル基１例えば２−
クロルエチル基、２−クロル−ｎ−プロピル基、３−ク
ロル−ｎ−プロピル基、２−クロル−第２級ブチル基。

２−クロル−イソプロピル基、２−フルオル−第２級ブ
チル基、２−フルオル−イソブチル基、２−フルオルイ
ソプロピル基、２−クロル−第３級ブチル基、２，２．
２−）リフルオルエチル基。

又は２〜６個の炭素原子、有利に２〜４個の炭素原子を
有するアルコキシアルキル基１例えばメトキシエチル基
、エトキシエチル基、３−メトキシ−ｎ−プロピル基、
メトキシ−ｎ−プロピル基。

メトキシ−イソプロピル基、３−メトキシ−ｎ−ブチル
基、１−メトキシエチル−ｎ−プロピル基。

メトキシ−第３級ブ千ル基、王トキシー第３級ブチル基
、２−メトキシ−ｎ−ブチル基、４−メトキシ−ｎ−ブ
チル基を表わす。

式（１）中で、　　Ｈａｌに対するノ１０ゲン原子とし
て′は。

弗素原子、塩素原子、臭素原子又は・沃素原子がこれに
該当する。

式（Ｉｌの好ましい化合物は　Ｒ１及びＲ２遊ｌ〜゛４
個の炭素原子を有するチルキル基、殊にメチル基又はエ
チル基を表わ、シ、かつＨａｌが塩素原子を表わすよう
なものであるか、又はＲ１がアルキル基中に１〜３個の
炭素原子を有するジアルキルアミノ基。

殊にジメチルアミノ基を表わし９坪が水素原子を表わす
か又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、殊にメ
チル基又はエチル基を表わし、かつＨａｌが塩素原子を
表わすようなものである。

式（１）の化合物は１式（■）： 〔式中、”Ｒ１及び１は前記のものを表わす〕で示され
る化合物、又はそのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金
線塩を、燐酸、亜燐酸、炭酸、蓚酸又は硫酸の酸ハロゲ
ン化物と、場合によっては溶剤又は希釈剤の存在下及び
場合によっては反応促進剤の存在下で反応させることに
よって得られる。

２−エチル−５−メチル−２Ｈ−１，２，４，６−チア
トリアジン（３）−オン−１，１−ジオキシド及び五塩
化燐を出発物質として使用する場合には。

反応経過は１次の反応式によってだ載することができる
： 好ましくは、この反応に対して反応条件下で不活性の溶
剤又は希釈剤１例えばハロゲン化炭化水素、殊に塩素化
炭化水素９例えばテトラクロルエチレン、ｌ；　　ｌ、
　　２１，２−又はｌ、ｌ、ｌ、２−テトラクロルエタ
ン、ジクロルプロパン、ＬｌｔＳメチレン、ジクロルブ
タン、クロ四ホルム、クロルナフタリン、ジクロルナフ
タリン、四塩化炭素。

１．１．ｌ−又はｌ、ｌ、２−テトラクロルエタン、ト
リクロルエチレン、ペンタクロルエタン。

δ−ｍ　　ｍ　−ｅ　　ｐ−クロルオルベンゾール、ｌ
、２・−ジクロルエタン、１．１−′ジクロルエタン、
１１２−シス−ジクロルエチレン、クロルベンゾール。

フルオルペンゾール、ブロムペンゾール＊０−ｔｍ−ｅ
　　ｐ−ジクロルペンゾール＊　　０−＊　　ｍ−ｍ　
　Ｐ−クロルドルオール、ｌ、２．４−トリクロルベン
”Ｉ−ル、又ハニーチル、例えば工゛チルプロピルエー
テル、メチル−第３級ブチルエーテル、ｎ−フチルエ°
−チル、ジイソプロピルエーテル、アニソール、ジオキ
サン、エチレングリコールジメチルエーテル、又はニト
ロ化炭化水素１例えばニトロペンゾール、Ｏ−、ｍ−、
ｐ−クロルニトロペンＶ−に、ｏ−ニトロドルオール、
又はニトリル。

例えばアセトニトリル、ブチルニトリル、インプ、２ チロニトリル、ベンゾニトリ゛ル１ｍ−クロルベンゾニ
トリル、又は脂肪族又は脂環式炭化水素１例えばヘプタ
ン、ピナン、ノナン、０−ｌｍ−＊Ｐ−シモール、沸点
範囲７り℃〜１９０℃のガソリン留分、シクロヘキサン
、メチルシクロヘキサン、デカリン、石油エーテル、ヘ
キサン、リグロイン。

２．２．４−トリメチルペンタン、２．　２．３−トリ
メチルペンタン、又はエステル、例えば酢酸エチル、及
び相当する混合物が使用される。更に。

適当な溶剤は、無機酸クロリド、例えばオキシ塩化燐、
又は不活性の塩素化炭化水素９例えば１゜２−ジクロル
エタンとの相当する混合物である。

溶剤は１式（ｎｌの出発物質に対して１００〜２０００
重量％、有、利に２００〜７００重量％の輩で使用する
のが有利である。

好ましい酸ハロゲン化物は、塩化チオニル、四弗化硫黄
、ホスゲン、塩化蓚酸、三臭化燐ならびに殊に五塩化燐
、三塩化燐及びオキシ塩化燐である。反応は、一般に出
発物質（１１）に対して酸ノ１０ゲン化物１．．Ｏ；、
　１．５　モＡ／、有利に：Ｌ、−０５〜１．２　％　
ルの量で実施され；５価の燐／Ｎロゲン化合物を使用す
る場合には、出発物質ｔＵ）に対して項五ノ１０ゲン化
物０．７〜１．５モル、有利に１．０〜１．２モルが使
用される。

燐Ｍハロゲン化物をハロゲン化剤として使用する場合に
は、燐オキシハロゲン化物を有利に出発物質（Ｉｔ）に
対して燐オキシハロゲン化物１〜１０モルの量で使用す
る希釈剤として使用するのが望ましい。

この場合、燐量−ハロゲン化物は９例えば米国特許第１
９０６４４０号明細書に記載の方法により１例えば燐オ
キシハロゲン化物中又は前記の不活性溶剤の１種類中の
燐（１）−ハロゲン化物の混合物を活性ハロゲンの必要
な化学量論酌量と反応させ１次に出発物質（Ｉｔ）を添
加した後に反応を実施することにより直接にその場で製
造することもできる。

反応促進剤としては、窒素原子でシ置換された。

場合によっては環状のカルボン酸アミド、テトラアルキ
ル置換された尿素、第３級アミンを出発物質（ｎ）に対
して１〜１０重量％の量で使用するのが有利である。前
記触媒の混合物もこの反応に当てはまる。更に、ジアミ
ンの塩１例えばアミンの塩酸塩、又はアミンの四級塩を
使用することもできる。

好ましい触媒は１次のものであるニ トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、α
−９β−又はγ−ヒ°コリン、キノリン、インキノリン
、キナゾリン、キノキサ１ノン。

Ｎ−プロピルジイソプロビルアミン、２．６−及び２．
４−ルチジン、Ｎ−（４−ピリジル）−ヒ。

リグニウムクロリド−塩酸塩。ｐ−ジメチルアミノピリ
ジン、ピリミジン、アクリジン、ジメチルホルムアミド
、ジエチルホルムアミド、蟻酸−Ｎ−メチルアニリド、
　　ｌｊ、　　Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、テトラメチル尿素。

式＋ＩＩ）の出発物質として必要な２Ｈ−１，，２，，
４゜６−チアトリアジン（３）オン−１，１−ジオキシ
ドは、その一部が公知であるか又はＮ−カルボアルコキ
シ−アミジンをアミノスルホニルノ１０ゲン（［Ｓ物と
反応させることによって製造することＸ５ζできる。こ
の化合物は、その分光分析によるデータにより武門で記
載した構造形で存在する。しかし。

この場合には、溶剤に応じて平衡に存在するイし合物と
して同様に好ましい出発物質である互焚異性体の形； の一定含分を生じることもでき７る。

式（１）の化合物の製造法は、出発物質（１）を場合に
よっては前記の不活性の希釈剤の１種類と一緒に装入し
、ハロゲン化剤をＯ’Ｃ〜６０℃、有利ｔｉ　２００Ｃ
〜４０’Ｃで添加し１次いでガス発生の強さに応じて加
熱するように実施するのが有利である。

しかし、出発物質（ＩＩ）は、場合によっては前記の不
活性の希釈剤の１種類中でハロゲン化剤に添加すること
もできる。ホスゲンの場合には１反応促進剤９例えばジ
メチルホルムアミドを添加するのが望ましい。

反応を終結させるためには、なお０．５〜１８時間０℃
〜１６０℃、有利に８０℃〜１３０’ｃで後攪拌する。

この場合、変換率は、簡単な方法で分光分析法によって
１例えば基Ｒ２又はｆのプロトン共鳴信号のシフトにつ
き追跡することができる。

最終物質（ｒ）は９反応混合物から常法で１例えば溶剤
及び過剰のハロゲン化剤を留去した後に単離される。こ
の場合、所望の最終物質は、純粋な形で生じ、場合によ
ってはそれは、再結晶、クロマトグラフィー処理又は蒸
留することによって精製することができる。式（「）中
でＲ１乃ｆ塩基性アミ７基を表わす場合には、最終生成
物は、後処理に応じて一般にその塩酸塩の形で生じ、こ
の場合この塩酸塩からは、塩基性媒体中で洗浄すること
によって遊離塩基が得られる。次の方法は１式（１）の
化合物の製造に関する。

実施例１ ３−クロル−２，５−ジメチル−２Ｈ−１，２゜４．６
−チアトリアジン−１，１−ジオキシド２．５−ジメチ
ル−２Ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン（３）オン
−１，ｌ−ジオキシド２１２部を室温で五塩化燐２９２
部とオキシ塩化燐１４００部とからなる混合物中に攪拌
下で導入し、３０分間１１０°Ｇに加熱した。還流下で
６時間の攪拌後、この反応混合物を減圧下で濃縮し、そ
の際に融点８６°Ｃ〜９０℃の３−クロル−２，５−ジ
メチル−２Ｈ−１，２゜４．６−チアトリアジン−１，
１−ジオキシド２３４部（収率：理論値の１００％）が
得られた（ＮＭＲ（６０ＭＨｚ　、　　ＣＤ０Ｉ３）　
：　０１（３−ｏ　２．４δ、０Ｈ３−ＩＪ３．６８δ
）。（化合物Ａｌ）。

実施例２ ３−クロル−２−エチル−５−メチル−２Ｈ−１゜２．
４．６−チアトリアジン−１，１−ジオキシド ２−エチル−５−メチル−２Ｈ−１，２，４，６−チア
トリアジン（３）オン−１，１−ジオキシド２２５部を
２分間で撹拌下でオキシ塩化燐１３００部と五塩化燐２
９２部との混合物に添加した。この反応混合物を還流下
で７時間攪拌し１次いで減圧下で濃縮した。残留する油
を１，２−ジクロルエタン３５０部に引取り、この溶液
を中性酸化アルミニウム（活性Ｉ）を介してクロマトグ
ラフィー処理した。濃縮後、融点５７°Ｃ〜５９℃の３
−クロル−２−エチル−５−メチル−２Ｈ−１，２，４
，６−チアトリアジン−１，ｌ−ジオキシド２３０部（
収率：理論値の９３％）が得られた。（ＮＭＲ（６０Ｍ
Ｈｚ　。

０ＤＯＩ３）　、　　ＯＨ，−０２，３δ、　　Ｎ−０
Ｈ２３，６８〜４．０３δ（ｑｌ、　　０Ｈａ−０１−
２〜１．４３δ（ｔ））。（化合物應２）。

実施例３ ３−りＣ１／ｌ／−２−メチ／ｌ／−５−エチｌ−２Ｈ
−１゜２．４．６−チアトリアジン−１，１−ジオキシ
ド 五塩化燐１１０部を撹拌下で室温で１．２−ジクロルエ
タン１ｏｏ’Ｎ中の２−メチル−５−エチル−２Ｈ−１
，２，４，６−チアトリアジン（３）オン−１゜１−ジ
オキシド８６部とオキシ塩化１１１２部との混合物に添
加した。この反応混合物を還流下で１２時５ 間撹拌した。濃縮後、　ｎＤ＝１−５３３１　の３−ク
ロル−２−メチル−５−エチル−２）（−１，２，４゜
６−チアトリアジン−１，ｌ、−ジオキシド９４部（収
率：理論値の１００％）が得られた。ＮＭＲ（６０ＭＨ
２、０ＤＯＩ３）　：　０Ｈ３−ｙ　３．７δ。純粋な
生成物は。

５ １２３°Ｃ，−１２５°Ｃ１０，２ミリバールでｎＤ”
＝１．５３３７で沸騰する。（化合物ｊ６３９゜ 実施例ｑ ３−クロル−２−メチル−５−ジメチルアミ／−ｚｍ−
１，２，４，６−チアトリアジン−１゜１−ジオキシド
　・ ２−メチル−５−ジメチルアミノ−２Ｈ−１，２゜４．
６−チアトリアジン−１，ｌ−ジオキシド３４部を１，
２−ジクロルエタン１８０部中で塩化水素ガスで飽和し
１次いで減圧下で濃縮した。この残滓をオキシ塩化燐２
２０部中に懸濁させ、この懸濁液に五塩化燐３４部を添
加した。引続き、この反応混合物を還流下で１６時間攪
拌した。減圧下での濃縮後、融点１１９°Ｃ〜１２３℃
の３−１ＨＭｌ３−１Ｃイチルー５−ジメチルアミノ−
，２Ｈ−１，２，４；’　５−チアトリアジン−１，ｌ
−ジオキシド−塩酸塩４２部（収率：理論値の９７．５
％）が得られた。（ＮＭＲ（６０ＭＨｚ　、　　ＣＤ０
Ｌ、）　：　０Ｈ３−Ｎ　３．５８δ）（化合物Ａ４）
、。

この塩酸塩を塩化メチレン１６０部に引取り、この溶液
を着炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し。

かつ減圧下で濃縮することによって、融点１５５℃〜１
５７℃の３−クロル−２−メチル−５−ジメチルアミノ
−２Ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン−１，１−ジ
オキシドが得られる。（化合物應７４）０ 実施例１と同様にして１式（１）の次の化合物が得られ
た： １ ６　　　　Ｃ塊　　　　１−０３鴨　　　　沸点。、２
＝１２３−１２７°Ｃ２２’ｎ−０３Ｈ７０Ｈ６ｎ２５
＝１．５２５５３１　　　１−０３Ｈ７０Ｈ３沸点。、
２−１１６℃／融点＝６２−６７°Ｃ ３３１−０，１％　　　ｎ　−ＯｓＨ，、沸点。、２−
１２３°Ｃ４４１−０，Ｈｇ　　　ＯＨ８沸点′。、２
＝ｌ１９−１２０℃６８　　　　フェニル　　　ＯＨ３
沸点。、２−１７８−１８２°Ｃ７３（ＯＨ，）２Ｎ　
　ＯＨｓ　　　　　　　融点：＝１５５−１５７℃７８
　　　０Ｈ３ｍ　−０，Ｈ？　　　　　沸点ｏ　、　３
−Ｉ　Ｏ９°Ｃ実施例１と同様にして１例えば式（１１
の次の化合物が得られる： １ ５　　　　Ｈ□Ｈａ ７　　　０Ｈ３８ｅ　Ｑ　−Ｏ４Ｈｇ ８　　　０Ｈ，’　　　　ｉ−１−０４Ｈ０Ｈ３ｔ　ｅ
　ｒｔ　−０４Ｈｇ １０　　０Ｈ３０ＩＩＨ＋＋ １１　　０）ｉａＯＨ２−ＯＨ２０１ １２０％　　　　　０）Ｌ、−０Ｈ２−０−ＯＨＩｌ３
　　０２Ｈａ　　　　　０２　Ｈ５１４０２Ｈ５ｎ−０
３％ １５　　０２鴇　　　　１−０．Ｉ％ １６０２Ｈ５？１−ａ４ＨＱ １７０２穐　　　　１−０４ＨＤ １８　　０２Ｈ５ｓθａ−０，Ｈｇ １９　　　０２Ｈ５ｔ　ｅ　ｒ　ｔ　−Ｏ４Ｈｇ２１　
　　０２Ｈ５０６Ｈ１１ ２３ｒｌ−０，％　　　　　　　０２Ｈ６２４ＨＨ ２５ｎ　−０３Ｈ７ｎ　−０３Ｈ。

２６　　　　ｎ−０３Ｉ％　　　　　　　１−０３’％
２　’７　　　　ｎ　−０３Ｈ７ｓ　ｅ　ａ　−０４Ｈ
ｇ２８　　　　ｎ　−０！１１％　　　　　　ｔ　ｅ　
ｒ　ｔ　−０，Ｈ，。

２９　　　　ｎ−０３均０Ｈ３−０−ＯＨＩｌ−ＯＨ，
。

３　Ｏｎ　−０３Ｈ７０ａ　Ｈｌ　１ ３２　　　１−０３Ｈ７０Ｈｓ ３４　　　１−０．馬　　　　　１−０３１％３５　　
１−０３Ｈ７ｓ　ｅ　ｃ　−０４Ｈｇ３６　　　１−０
３Ｈ？Ｏ，、鴇！ ３７　　　　ｍ−０４Ｈ，、ＯＨ。

３８　　　　ｍ−０，Ｈｇ　　　　　　　ｏ２％３９　
　　　ｎ−０４Ｈａ　　　　　　”　−Ｏｓ務４０ｎ−
０４−１−０３４ ４Ｉ　　　　　ｎ　−０４Ｈｇ　　　　　　　　ｓ　ｅ
　ｃ　−０４Ｈｇ４２　　　　ｎｎ−０４Ｈ０ＩＯＨ２
−ＯＨ２４３ｍ　−０４Ｈｇ　　　　　　ｉ　−０３均
４５　　　１−　Ｏ４Ｈｇ　　　　　　ｉ　−ｏ３Ｈ７
４６ｓ　ｅ　ｃ　”　０４　Ｈｇ　　　　　０Ｈｓ４’
７　　　　ｓｅｃ−０４Ｈｇ　　　　　０２Ｈ６４８ｓ
ｅｃ−０４Ｈｇ　　　　　１−０３Ｈ７４９ｔｅｒｔ−
０４Ｈｇ　　　　ＯＨ３゜５０　　　　ｔ　ｅ　ｒ　ｔ
　−０４Ｈｇ　　　　０２　Ｈ５５１ｔｅｒｔ−０４４
１−Ｏ１侮 ５２　　　０６Ｈ，、０Ｈ３ ５３０６ＨＩ　ｌ０２Ｈｓ ５４　　　０６　Ｈｌ　ｌｉ　−Ｏｓ　）Ｌｒ５５　　
　０Ｈ２＝ＯＨ−ＯＨ２０Ｈ８５６０Ｈ２＝　０Ｈ−Ｏ
Ｈ，、Ｑ、、Ｈ５５７０Ｈ２＝　０Ｈ−ＯＨ２１−０，
馬５８　　　ベンジル　　　　　　Ｃ１（、＋５９　　
　ベンジル　　　　　　　１−０．賜６０　　　　４−
クロルハ９ベシレ　　　０Ｈ３６１０Ｈ５−０−０賜−
０Ｈ２０Ｈ３ ６２０Ｈ，−０−０馬−〇Ｈ２Ｏ２Ｈ５６３０穐−３−
ＯＨ２−０）１２　０Ｈ３６４　　　０Ｈ３−８−ＯＨ
２−ＯＮ（２１−０３Ｈ７６５０穐　　　　　　　　　
　Ｈ ６６０２Ｈ５Ｈ ６７０鴇　　　　　　　　　　０）１２−ＯＨ＝Ｏ％６
９　　　ベンジル　　　　　　　　ＯＨ。

７０　　　　フエらυ　　　　　　　　　　１−０３Ｈ
７７１４−クロルベンジル　　　　ＯＨ８？２　　　　
　（Ｏ）Ｌ、）２Ｎ　　　　　’　　　　Ｈ７４（ＯＨ
ａ）（ＭＨ５）Ｎ　　　　０Ｈｓ７５　　　　　（０２
Ｈ５）２Ｎ　　　　　　　　ａｌ（。

７６　　　　　（ｏＨ２＝ｏｎ−ｏＨ２）、ＮｏＨ。

７７　　　　　（％１ち）２Ｎ、ＨＯＩ　　　　ＯＨ。

式（１）の化合物は１例えば直接に噴霧可能な溶液。

粉末、懸濁液、さらに高百分率の′水性、油状又はその
他の懸濁液又は分散部、乳濁液、油分散液。

ペースト剤、ダスト剤、散布剤又は粒剤の形で噴霧法、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって使用す
ることができる。この使用形は、全体的に使用目的によ
り左右され；それは、全ての場合にできるだけ本発明に
よる有効物質の最も微細な分布を保証しなければならな
い。

直接に噴霧可能な溶液、乳濁液、ペースト剤又は油分散
液を製造するためには、平均的沸点ないし高沸点の鉱油
留分２例えばチロシン又はディーゼル油、さらにコール
タール油ならびに植物°油又は動物油、脂肪族、環式及
び芳香族の炭化水素。

例エバヘンゾール、ドルオール、キジロール、パラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル化ナフタリン又
はその誘導体１例えばメタノール。

エタノール、プロパツール、ブタノール、クロロホルム
、四塩化炭素、シクロベキサノール、シクロヘキサノン
、クロルベンゾール、イソホロン。

強極性の溶剤１例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が当てはまる
。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤９分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸。

フェノールスルフォン酸のアルカ″す塩、アルカリ土１
ｔ［、アンモニウム塩、アールキルアリールスル７オナ
ート、アルキルメルフアート、アルキルスルフオナート
、′ジプチルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及び
アルカリ土類塩、ラウリルエーテルスル７アート、脂肪
アリコールスル７アート。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。

ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸と７エノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。

エトキシル化インオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−縮合物。

エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステ／Ｌ／、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊
維素。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は。

有効物質を固状担体物質に、結合することにより製造さ
れることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えば
シリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。

滑石、カオリン、アタクレ１石灰石１石灰、白亜、□膠
塊粒土１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻上、硫酸
カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨
砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム。

尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物質０．１乃至９５重量％殊に０．５乃至
９０重量％を含有する。

調剤形は以下の通りである。

１．９０重量部の実施例１の化合物を、Ｎ−メチル−α
−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい
滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重情部の実施例２の化合物を、キジロール８０
重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルヲオレイン酸
−Ｎ−モノエタノ−′１ルアミド１モルに附加した附加
生成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸の
カルシウム塩５ｆｆｔ部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりな
る混合物中に溶解する。

この溶液を水１０００００重黛部中に注入し細分布する
ことにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散
液が得られる。

■、２０重量部の実施例３の化合物を、シクロヘキサノ
ン４０重量部、イソブタノール３０　Ｍ　ｉｌ　部ｒエ
チレンオキシド４０モルをインオクチルフェノール１モ
ルに附加した附加生成物３０重量部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０
重量部よりなる混合物中に溶解する。

この溶液を水１０００００重量部中に注入し細分布する
ことにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散
液が得られる。

ＩＶ、’　　２０　Ｍ　５−　部の化合物２ｏｆ、　シ
クロヘキサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃
の鉱油留分６５ＨＥ量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに附加した＋ｆｆＪ加生成物１０重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００
００重量部中に注入し且つ細分布することにより、有効
物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。

ｖ、　　２０　、ｉｌｉ量部の化合物６を、ジイソブチ
ル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重
景部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナト
リウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充
分に混和し、且つハンマーミル中に於て磨砕する。この
混合物を水２’ＯＯＯ０重量部中に細分布することによ
り有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。

■、３重量部の化合物３１を細粒状カオリン９５重量部
と密に混和する。かくして有効物質３重葉％を含有する
噴霧剤が得られる。

■、３０重量部の化合物ｌを粉末状珪酸ゲル９２重量部
及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン
油８重葉部よりなる混合物と密に混和する。かくして良
好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

１．２０重量部の化合物１を、ドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２　市”ｔｋ　部＊　脂１１’
Ｊアルコールーポリグリコールエーテル８重量部、フェ
ノールスルフォン酸−尿未−フォルムアルデヒドー縮合
物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重
量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。

有効物質ないしは薬剤の散布は１発芽前の処理法で行な
うことができるか又は発芽後の処理法を使用して行なう
ことができる。この場合、薬剤は。

望ましからぬ植物が種子から発芽するか又は栄養植物部
分から発芽する前に生育地に散布することができ゛るか
、あるいはそれは、望ましからぬ植物及び栽培植物の茎
葉に散布される。新規の有効物質は、望ましからぬ植物
の発芽後又はその発芽の間に耕作面ならびに未開墾の土
地に散布するのが有利である。有効物質が栽培植物に対
して殆んど認容性でない場合には、除草剤を噴霧器を用
いて。

敏感な栽培植物の茎葉にできるだけ当てずに、有効物質
がその下に生育する望ましからぬ植物又は裸の土壌表面
上に到達するように噴霧する散布技術を使用することも
できる（ボスト−ダイレクチイド（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅ
ｃｔｅｄ　）法、レイ−バイ（１ａｙ−ｂｙ　）法）。

有効物質の使用量は、季節及び生長段階に応じてＯ、１
〜１５　ｋｌ　／　ｈａ及びそれ以上、有利に０．５〜
４　、０　ｋｌ　／　ｈａであり、この場合高い用量は
、特に植生の全体的防除に好適である。

式（Ｉ）の化合物の除草作用は、温室試験によって示さ
れる： 栽培容器としては、容量３００ｄ及び用土としての腐葉
土約１．５％を有するローム砂を有するプラスチック鉢
を使用する。試験植物の種子を種類に応じて別々に浅く
播種する。その直後に１発芽前の処理法で有効物質を土
壌衣１ｍｌ上に散布する。このために、有効物質は１分
配剤としての水の中に懸濁又は乳化し、微分配ノズルを
用いて噴霧される。薬剤の散布後１発芽及び生長を開始
させるために鉢に少量潅水する。その後に、植物が生育
するまで鉢を透明なプラスチックキャンプで覆う。

この覆いは、これが有効物質によって損なわれない限り
、試験植物の均一な発芽を生せしめる。発芽後の処理法
を使用する目的のために、試験植物を生長形に応じてま
ず３〜１ＯｃＩｎの生長高さになるまで栽培し、その後
にそれを処理する。

試験容器を温室内に設け、その際に熱帯性植物種には、
熱い範囲（２０℃〜３０’Ｃ）が有利であり。

温帯性植物種には、１５８Ｃ〜２５℃が有利である。

試験時間は、３〜５週間に及ぶ。この時間の間。

植物を育成し１個々の処理に対してその反応を評価する
。目盛Ｏ〜１００により評価する。この場合。

０は、損傷なし又は普通の経過を表わし、　　１００は
。

植物の生長なし又は少なくとも土壌表面部分の完全な破
壊を表わす。

例示的に選択された化合物Ａ１の試験結果は。

次表中に包含されている。

表　発芽前の処理法で２．ｏｋｙ／ｈａを使用する際の
化合物Ａｌの除草作用 ■ ワタツキ　　　　　　　　　　５ イネ　　　　　　　　　　　　５ トウモロコシ　　　　　　　　１０ アカザ　　　　　　　　　　　９０ ヨウシユチヨウセンアサガオ　　　　　９８ヤエムグラ
　　　　　　　　１００ カミルレ属　　　　　　　　１００ オオセンナリ　　　　　　　１００ シナビス・アルバ　　　　　　９０ イヌホオズキ　　　　　　　　９５ 有効物質の良好な認容性及び散布法の多様性に関連して
１本発明による化合物又は該化合物を含有する薬剤は９
ｍ室試験で試験した有用植物の場合以外になお他の多数
の栽培槽、物において望ましからめ植物生長を除去する
ために使用することができる。

次の栽培植物が例示される： タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　）パイナツプル（
Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏｓｕａ　）テンキンマメ（、Ａ
ｒａｃｈ土ｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）アスパラガス（Ａ
ｓｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　）オート
ムギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ　）フダンソウ（Ｂｅ
ｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ａｌｔｉｓａｉｍ
ａ　）サトウジシャ（Ｅｅｔａ　Ｖｕ１ｇａｒｉ８　ｓ
ｐｐ、　　ｒａｐａ　）アカテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕ
ｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）ブラシ
ー力　ナパス（変種ナバス）　（Ｂｒａｓａｉｃａｎａ
ｐｕａ　ｖａｒ、　ｎａｐｕｅ　）ブラシー力　ナバス
（変種ナポブラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕ
ｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｏｂｒａ−８８１ＣＩＬ　） ブラシー力　ナパス（変種、ラバ）　（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａｎａｐｕｓ　ｖＦＬｒ、　ｒａｐａ　）ブラシー力　
ナパス（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｍ
ａｐｕｓ　ｖａｒ、　５ｉｌｖｅｓｔ　−ｒｉｓ　） トウツバキ（Ｏａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　）
ベニバナ（Ｏａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ
　）キャリーヤ　イリノイネンシス（０ａｒｙａ１１１
１ｎｏｉｎｅｎｓｉａ　） マルブシュカン（０１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）グレー
プフルーツ（０１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（０１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕ、１ａｔａ　）ナラミカ
ン（０１ｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｐｉｓ　）コーヒーツキ
（０ｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（０ｏｆｆｅａｃａ
ｎｅｐｈｏｒａ　、　０ｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉｃａ
　）　）アミメロン（Ｏｕｃｕｍｉｓ　ｍｅｌｏ　）キ
ュウリ（Ｏｕｃｕｍｉｓ　５ａｔ１ｖｕｓ　）ギョウギ
シバ（ｃｙｎｏａｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）ニンジン
（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アプラヤミ（Ｅｌａ
ｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｃ＋ｒ＋ｉｓ　）イチゴ（Ｆｒａｇ
ａｒｉａ　ｖｅｓｃａ　）大”、ｊ、　（Ｇｌｙｃｉｎ
ｅ　ｍａＸ　）４、Ｗ　［ｏｏｓｓｙｐｌｕｍ　ｈｉｒ
８ｕｔｕｌ’ｎ　（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｒｉｎ　ｒｂｏ　
ｒｅ　ｕｍ　　　Ｇｏ　Ｇ　８　二／　ｐ　ｌｕｍ　　
　ｈ１３　ｒ　ｂａ　ｒ：　Ｑ　’−１ｍ　　　ＯＯＢ
　８７　ｐｉｕｍ＋、＋　１　ｔ　１　ｆ　ｏ　１１　
ｕ　ｒｒ、　　　）　　　〕（−マＩ７す（Ｈ＋３１１
ａＴ１ｔｉ１１．１Ｉ３ａｎｎｕｕ、ｉ）キクイモ（Ｈ
ｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ　）゛ゴムツ
キ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒ、ａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ　）大麦
（’Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）カラハナソウ
（Ｈｕｍｕｌｕｓ　１ｕｐｕｌｕｓ　）アメリカイモ（
工ｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａｓ　）オニグルミ（Ｊｕ
ｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉ＆　）ニガナ（Ｌａｃｔｕｃａ　
５ａｔｉｖａ　）レンズマメ（’Ｌｅｎｓ　ｃｕｌｉｎ
ａｒｉｓ　）アマ（Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉ
ｍｕｍ　）“ト　マ　　ト　　（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃ
ｏｎ　　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ　　　）リンゴｌ
７ｆＸ（Ｍａｌｕｓ　８ｐｐ、　）キャラサバ（Ｍａｎ
ｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）ムラサキウマゴヤシ
（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ　）ハツカ（Ｍｅｎ
ｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）バショウ属（）ｙｌｕＢ
ａ　８ｐｐ、　）タバコ（Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂ
ａｃｕｍ　（Ｎ、　ｒｕｓｔｉｃａ　）　）オリーブ（
０１ｓａ　ｏｌ）ｒｏｐａｅａ　）イネ（Ｏｒ：、′ｚ
ａ　５ａｔｉｖａ　）キビ（Ｐａ１ｌｉＣｕｎｉ　ｍ１
ｌｉａｃＩ３ｕｆｆｌ　）アズキ（Ｐ１Ｘ３１３１３”
）ｌＩＪｆｉ　１１１ｎａｕｕ８　）ササゲ（Ｐｈａａ
ｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅ
ｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）パセリ（Ｐｅｎｎｉｓ
ｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）ベトロセリウム　クリス
パム（変種チュベロサム）　（Ｐｓｔｒｏｓｅｌｉｎｕ
ｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｓｐｐ、ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）
トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　） モ　ミ　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツ属（Ｐｉ
ｎｕｓ　ｓｐｐ、　） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクシ
（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒ
ｓｉｃａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ、　
）サグリ（Ｒｌｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザ
シ（Ｒｌｂｅｓ　ｕｖ＆−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴマ（
Ｒｌｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サトウキビ（５
ａｃｃｈ＆ｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ライム
ギ（５ｅｃＦＬｌｅ　ａｅｒｅａｌｅ　）ゴマ（Ｓｅｓ
ａｍｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎ
ｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）モロコシ（：　Ｓｏｒｇ
ｈｕｍ’　ｂｉａｏｌｏｒ　（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ　
）　］モモ）シガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ　
）ホウレンソウ（５ｐｉｎａｃｉａ　ｏｌｅｒａｃｅａ
　）カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　）
ムラサキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ　）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　
）イワツツジ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｃａｒｙｍｂｏｓ
ｕｍ　）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ−
１ｄ＆ｅａ　）ソラマメ（’Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　）
ビグナ　シネンシス（変種ウングイキュラータ）［Ｖｉ
ｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、　ｕｎｇｕｉｃｕｌ
ａｔａ　）　］ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒ＆
）トウモロコシ（２θａ　ｍａｙａ　） 有効スペクトルを拡張するため及び相乗効果を達成する
ために、新規の本発明による化合物は。

別の除草作用又は生長調整作用を有する有効物質群の多
数の代表例と混合し、共通に散布することができる。例
えば、混合成分としては、ジアジン。

４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体、ペンゾチアジ
アジノン、２，６−シニトロアニリン、トーフェニル力
ルバメート、チオールカルバメート。

へロゲン化カルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジ
フェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフ
ラン誘導体、シクロヘキサン−１゜３−ジオン誘導体等
がこれに該当する。

更に１本発明によ２る化合物は、単独でか又は別の除草
剤と組合せて、さらになお他の植物保護、剤例えば害虫
又は植物病理学的菌類ないしは細菌類を防除するための
薬剤と混合して共通に散布するのに有用である。更に、
栄養不足又は微量成分不足を除くために使用される鉱酸
塩溶液との混合可能性は重要である。除草作用を活性化
するためには、湿潤剤及び接着剤ならびに非植物毒性油
及び濃厚油を添加してもよい。

特許出願人　　　パスフ　ァクチェンゲゼルシャフト代
理人弁理士　　　１）代　蒸　治 手続補正書（自発） 昭和５７年１０月９日 特許庁長官　殿 １、事件の表示 特願昭５７−１４８５３１号 ２、　Ｑ明の名称 ２Ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン−１，１−ジオ
キシド。

その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草
剤３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 ４、代理人　〒１０３ 住　所　東京都中央区八重洲１丁目９番９号東京建物ビ
ル（電話２７１−８５０６・８７０９）５、補正の対象 明細書の「％許請求の範囲」並びに「発明の詳細な説明
」の欄 ６、補正の内容 明細書中下記の補正を行う。

（１）第１真第６行乃至第７３［第１５行つ「特許請求
の範囲」を別紙の通りに訂正する。

（２）　＠　１７頁第１行の「硫酸」を「亜硫酸」と訂
正する。

特許請求の範囲 （１）式（１）： 〔式中。

Ｒ１は水素原子、　１０個までの炭素原子を有する飽和
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜１０個の縦索原
子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、ハロゲ
ン、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシもしくはア
ルキルメルカグ）Ｋよって置−された、２〜１０個の炭
素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和脂肪族基
、３〜７個の炭素原子を有する脂環式基、アルキル−も
しくはアルケニル基中に６個までの炭素原子を有するア
ルキルアミノ−、アルケニルアミノ−、ジアルキルアミ
ノ−又はジアルケニルアミノ基、ハロゲン、１〜４個の
炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシによって
置換されていてもよいフェニル基又はハロゲン置換され
ていてもよいベンジル基を表わし。

Ｒ″は水素原子、１０＠までの炭素原子を有する飽和又
は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜１０個の炭素原子
を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、３〜７′
個の炭素原子を有する脂環式基、２〜１０個の炭素原子
を有するハロゲン化アルキル基又は２〜６個の炭素原子
を有するアルコキシアルキル基を表わし。

Ｈａｌはハロゲン原子を表わす〕で示される２ト１．２
，４．６−チアトリアジン−１，１−ジオキシド。

（２Ｊ　Ｒ”及び妃が１〜４個の炭素原子な有するアル
キル基又は水素原子を表わし、　Ｈａｌが塩素原子を表
わす、特許請求の範囲第１項記載の式（１）の２Ｈ−１
，２，４，６−チアトリアジン−１，１−ジオキシド。

（３１Ｒ’かアルキル基中に１〜３個の炭素原子を有す
るジアルキルアミノ基　Ｒ２か水素原子又は１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基を表わし。

Ｈｉｌが塩素原子を表わす、特許請求の範囲第１］ｊＩ
記載の式（１）の２Ｈ−１，２，４，６−チアトリアジ
。

ノー１，１−ジオキシド。

（４）３−クロル−２，５−ジメチル−２Ｈ−１、２゜
４．６−チアトリアジン−１，１−ジオキシドである１
％許請求の範囲第１項記載の化合物＝（５）３−クロル
−２−メチル−５−ジメチルアミノ−２Ｈ−１，２，４
，６−チアトリアジン−１゜１−ジオキシドである２％
許請求の範囲一１項記載の化合物。

（６）式（１）： 〔式中。

Ｈｊは水素原子、　１０個までの炭素原子を有する飽和
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜１０個の炭素原
子を有する飽和又は不瑚相の分枝鎖状脂肪族基、ハロゲ
ン、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシもしくはア
ルキルメルカプトによって置換された。２〜ｌＯ個の炭
素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和脂肪族基
、３〜７個の炭素原子を有する脂環式基、アルキル−も
しくはアルケニル基中に６個までの炭Ｘ＊子を有するア
ルキルアミノ−、アルケニルアミノ−、ジアルキルアミ
ノ−又はジアルケニルアミノ基、ハロゲン、１〜４個の
炭素原子を有丁−ろアルキルもしくはアルコキシによっ
て置換されていてもよいフェニル基又はハロゲン置換さ
れていてもよいベンジル基を表わし。

Ｒ２は水素原子、　１０個までの炭素原子を有する飽和
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜１０個の炭素原
子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、３〜７
個の炭素原子を有する脂環式基、２〜ｌＯ個の炭素原子
を有するハロゲン化アルキル基又は２〜６個の炭素原子
を有するアルコキシアルキル基を表わし。

Ｈａｌはハロゲン原子を表わす〕で示される２Ｈ−１，
２，４，６−チアトリアジン、＋　１　、１−ジオキシ
ドの製造法において１式（釦： ハ 〔式中　１１及びＲ２は前記のものを表わす〕で示され
る化合物、又はそのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金
属塩を、燐酸、亜燐酸、炭酸、蓚酸又は亜愼酸の酸ハロ
ゲン化物と、場合によっては溶剤又は希釈剤の存在下及
び場合によっては反応促進剤の存在下で反応させること
を特徴とする１式（１）％式％ −ジオキシドの製造法。

（））出発物質（Ｉｌ）１モルに対して０．７〜１．５
モルの量での燐五ハロゲン化物との反応を出発物質（ｆ
ｉｌに対して溶剤としての燐オキシハロゲン化物１〜１
０キルの存在下で実施する１％許請求の範囲第６項記載
の方法。

（８）不活性の添加剤及び式（１）： Ｍａｌ 〔式中。

Ｒ′は水素原子、１０個までの炭素原子を有する飽和又
は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜１０１１の炭素原
子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、ハロゲ
ン、１〜４個の炭素原子を有するアル；キシもしくはア
ルキルメルカプ）Ｋよって置換された。２〜１０個の炭
素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和脂Ｕ族基
、３〜７個の炭素原子を有する脂環式基、アルキル−０
もしくはアルケニル基中に６個までの炭素原子を有する
アルキルアミノ−、アルケニルアミノ−、ジアルキルア
ミノ−又はジアルケニルアミノ基、ハロゲン、１〜４個
の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシによっ
て置換されていてもよい７エエル基又はハロゲノ置換さ
れていてもよいベンジル基を表わし。

Ｒ１は水素原子、　１０個までの炭素原子を有する飽和
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜１０個の炭素原
子を有する飽和又は不飽和の分枝−状脂肪族基、３〜７
個の炭素原子を有する脂環式基、２〜１０個の炭素原子
を有するハロゲン化アルキル基又は２〜６個の炭素原子
を有するアルコキシアルキル基を表わし。

Ｈ４１はハロゲン原子を表わす〕で示される２Ｈ−１，
２，４，６−チアトリアジン−１，１−ジオキシドを有
効物質として含有する除草剤。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式（１）： 〔式中。 Ｒ１は水素原子、　１０個までの炭素原子を有する飽和
   又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族≠、３〜ｌＯ個の炭素原
   子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、ハロゲ
   ン、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ、シもしくは
   アルキルメルカプトによって置換された。２〜１０個の
   炭素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和脂肪へ
   基、３〜７個の炭素原子を有する脂環式基、アルキル−
   もしくはアルテニル基中に６個までの炭素原子を有する
   アルキルアミノ−、アルケニルアミノ−、ジアルキルア
   ミツリ又はジアルソニル”アミノ基、ハロゲン、１〜４
   個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシによ
   って置換されていても、よいフェニル基又はハロゲン置
   換されていてもよいベンジル基に表わし。 １は水素原子、１０個までの炭素原子を有する飽和又は
   不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜１０個の炭素原子を
   有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の
   炭素原子を有する脂環式基、２〜１°０個の炭素、原子
   を有するハロゲン化アルキル基又は２〜６個の炭素原子
   を有するアルコキシアルキル基を表わし。 Ｈａｌはハーロゲン原子を表わす〕で示される２Ｈ−１
   ，２，４，６−チアトリアジン−１，ｌ−ジオキシド。 （コ）　Ｒ１及びＲ２が１〜４個の炭素原子を有するア
   ルキル基又は水未原子を表わし、　　Ｈａｌが塩素原子
   を表わす、特許請求の範囲第１項記載の式（１）の２Ｈ
   −１．２，４．６−チアトリアジン−１，１−ジオキシ
   ド。 （Ｊ）　Ｒ１がアル、キル基中に１〜３個の炭素原子を
   有するジアルキルアミノ基、Ｒ２が水素原子又は１〜４
   個の炭素原子を有するアルキル基を表わし。 Ｈａｌが塩素原子を表わす、特許請求の範囲第１項記載
   の式（Ｉ）の２Ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン−
   １，ｌ−ジオキシド。 （ＩＩ）　３−クロル−２，５−ジメチル、−２Ｈ−１
   ，２，−４，６−チアトリアジン−１，１−ジオキシド
   である。特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （ｊ）３−クロル−２−メチル−５Ｔジメチルアミノ−
   ２Ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン−１゜１−ジオ
   キシドである。特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６）式（１）： 〔式中。 Ｒ゛は水素原子、、　ｈｃ＋個、までの炭素原子を有す
   る飽和又は不飽和の非亦棲鎖ｍ”ｌ肪；族基、３〜ｌＯ
   個の炭素原子を・有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪
   族基、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
   シ４．、Ｌ　＜はアルキルメルカプトによって置・換さ
   れた。２〜ｌＯ個の炭素原子を有する非分枝鎖状又は分
   枝鎖状の飽和脂肪族基、３〜７個の炭素Ａ原子を有する
   脂環式基、アルキル−もしくはアルケニル基中に６個ま
   での炭素原子を有するアルキルアミノ−、アルケニルア
   ミノ−、ジアルキルアミノ・−又はジアルケニルアミノ
   基、へロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキルも
   しくはアル　□コキシによって置換されていてもよいフ
   ェニル基又はハロゲン置換されていてもよいベンジル基
   を表わし。 ぴは水素原子、　ｌｃｉ仙までの炭素原子を有する飽和
   又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜ｌＯ個の炭素原
   子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、３〜７
   個の炭素原子を有する脂環式基、２〜１０個の炭素原子
   を有するハロゲン化アルキル基又は２〜６個の炭素原子
   を有するアルコキシアルキル基を表わし。 Ｈａｌはハロゲン原子を表わす〕で示される２Ｈ−１，
   ２，４，６−チアトリアジン−１，１−ジオキシドの製
   造法において１式（■）： １ 〔式中　Ｒ１及びＲ２は前記のものを表わす〕で示され
   る化合物、又はそのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金
   属塩を、燐酸、亜燐酸、炭酸、蓚酸又は硫酸の酸ハロゲ
   ン化物と、場合によっては溶剤又は希釈剤の存在下及び
   場合によっては反応促進剤の存在下で反応させることを
   特徴とする１式（１）の２Ｈ−１，２，４，６−チアト
   リアジン−１，１−ジオキシドの製造法。 （７）出発物質（■）１モルに対して０．７〜１．５モ
   ルの量での燐五ハロゲン化物との反応を出発物質（ＩＩ
   ）に対して溶剤としての燐オキシハロゲン化物１〜１０
   モルの存在下で実施する。特許請求の範囲第を項記載の
   方法。 ＜ｒ）不活性の添加剤及び式（Ｉ）： ａ１ 〔式中。 Ｒ１は水素原子、１０個までの炭素原子を有する飽和又
   は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３゛〜１０個の炭素原
   子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、へロゲ
   ン、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシもしくはア
   ルキルメルカプトによって置換された。２〜１０個の炭
   素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和脂肪族基
   、３〜７個の炭素原子を有する脂環式基、アルキル−も
   しくはアルケニル基中に６個までの炭素原子を有するア
   ルキルアミノ−、アルテニルアミノ−、ジアルキルアミ
   ノー又はジアルケニルアミノ基、ハロゲン、１〜４個の
   炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシによって
   置換されていてもよいフェニル基又はハロゲン置換され
   ていてもよいベンジル基を表わし。 Ｒ２は水素原子、　１０個までの炭素原子を有する飽和
   又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族゛基、３〜１０個の炭素
   原子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、３〜
   ７個の炭素原子を有する脂環式基、２〜１０個の炭素原
   子を有するハロゲン化アルキル基又は２〜６個の炭素原
   子を有するアルコキシアルキル基を表わし。 Ｈａｌはハロゲン原子を表わす〕で示される２Ｈ−１，
   ２，４，６−チアトリアジン−１，１−ジオキシドを有
   効物質として含有する除草剤。