JPS58502150A - ポリフエニレンエ−テルホスフアイト - Google Patents
ポリフエニレンエ−テルホスフアイトInfo
- Publication number
- JPS58502150A JPS58502150A JP82500550A JP50055082A JPS58502150A JP S58502150 A JPS58502150 A JP S58502150A JP 82500550 A JP82500550 A JP 82500550A JP 50055082 A JP50055082 A JP 50055082A JP S58502150 A JPS58502150 A JP S58502150A
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- JP
- Japan
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- resin
- phosphite
- polyphenylene ether
- capped
- thermoplastic
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/48—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/485—Polyphenylene oxides
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ポリフェニレンエーテルホスファイト
本発明はキャップした熱可塑性ポリフェニレンエーテル樹脂、上記樹脂を含有す
る成形組成物、および各種材料の混合物、および樹脂の製造法に関する。
ポリフェニレンエーテル樹脂(「ポリフェニレンオキサイド樹脂」および「フェ
ノキシポリフェニレンオキシフェノール樹脂」とも称される)は、理論式〔式中
XおよびY′はそれぞれ独立に置換基または水素を表わし、YおよびY′はそれ
ぞれ独立に不活性置換基を表わし、nは重合体が望ましい高軟化点を有するよう
充分な大きさである数(通常は50以上)を表わす〕を有する線状熱可塑性エン
ジニアリングレジンの良く知られたそして絶えず拡大されている一部である。樹
脂自体はニー・ニス・ヘイ博士によって発見された、そして広い範囲にわたるこ
れらの樹脂および数多くのそれらの製造法はヘイの米国特許第3306874号
および第330.6875号のみならずスタマトツフの米国特許第325735
7号および第3256358号に記載されティる。x 、 x’ 、 yおよヒ
Y′によって表わされる置換基には、それらが不活性であるり厳密な規制はなく
、種々な低級アルキル基、シ(2)
キル基、ハロ炭化水素基、炭化水素オキシ基およびハロ炭化水素オキシ基が一般
に有用であることが見出されている。
重合体分子はヒドロキシル末端停止されており、これらの置換基は樹脂に一定の
性質を与えることが近年見出された、これらは樹脂をキャッピングによって、即
ち好ましくは樹脂をジフェノキノンと反応させた後、モノカルボン酸、モノアシ
ルハライド、または均等物でヒドロキシル基をエステル化することによって改良
できることが見出された(ヘイの米国特許第4048143号およびホワイトの
米国特許第4165422号参照)。これらの樹脂はキャブした後単独でまたは
通常の添加剤との混合物の形で成形した時、著しく有用な物理的性質を有する物
品を提供する。組成物はラジオおよびテレビジョンキャビ、ネット、手工具およ
び家庭用電気製品ハウジング、医用および外科用器具、フィルム、シート等の成
形用に使用される。
ポリフェニレンエーテル樹脂の安定性およびそれかと−作った成形品の耐衝撃性
および弾性が、樹脂の少なくとも一部がキャップされた状態で存在するとき、即
ち以下に詳述するように樹脂が亜リン酸のエステルとして、即ちホスファイトと
して組成物中にまたは単独で存在するとき、予備ジフェノキノン反応または他の
予備工程の必要なしに著しく改良できることをここに見出した。ホスフェートお
よびポリフェニレンエーテルの混合物はり−・ジュニアの米国特許第41660
55号に記載されている。
キャッピング反応は通常の押し出しまたは成形温度て急(3)
速に進行することも更に見出した、そして上述した性質の実質的な改良は、ポリ
フェニレンエーテル樹脂を適切なドリアリールホスファイトと単に均一に混合し
、次いて混合物を混合物辺エステル交換温度より高い好ましくは400〜700
下の範囲の室温を有する市販の熱可塑性樹脂押出機または成形機中に供給するこ
とによって行なうことができることも見出した。この範囲で、キャッピング反応
は樹脂の著しい劣化なく急速に進行する。キャッピング反応は機械中を混合物が
通過する間に進行する、エステル交換反応が生じている事実は放出されるフェノ
ール性の臭気から明らかである。また確認にはクロマトグラフィおよびスペクト
ルデータがある。
従って本発明は理論式
(式中Rはポリフェニレンエーテル樹脂の残基を表わし、AおよびA′はそれぞ
れ独立にRまたは炭素原子数を10より多くなく含有する熱安定性アリール置換
基を表わす。ポリフェニレンエーテル樹脂残基は理論式(式中X 、 X’ 、
Y’ 、 Y’およびnは前述したと同じ意義を有する)を有する。好ましく
はXおよびY′は水素を表わし、YおよびY′はメチル基を表わす、従って残基
は、前記ヘイ(4)
の特許の方法で2,6−キシレノールの接触酸化重合によって作った、そして約
0.2〜0.8 di / yの範囲の固有粘度を有するポリ(2,6−シメチ
ルー1,4−フェニレン)エーテル樹脂から誘導される。
また置換基AまたはA′の少なくとも一つはRを表わすのが好ましく、従って残
基Rの分子量は結果において二倍である。
ポリフェニレンエーテル樹脂自体は成形用に有用である、しかしそれは粒状自由
流動性の形で熱可塑性樹脂成形組成物の成分として(好ましくは主成分として)
存在するのが更に有利である。
本発明は更に樹脂対トリアリールホスファイトのモル比が約1:10〜9:1で
ある、キャップしてない状態のポリフェニレンエーテル樹脂と後述する種類のト
リアリールホスファイトの熱可塑性樹脂混合物を提供する。樹脂およびホスファ
イトは別々の粒子として存在することができる、あるいはホスファイトは樹脂中
の溶体の形であることができる。後者の溶体はキャップしてないポリフェニレン
エーテル樹脂およびトリアリールホスファイトを揮発性相互溶媒中に溶解して、
両材料の均質溶液を形成し、溶媒を蒸発させ、生成物を粉砕して作る。所望によ
っては溶体中に他の相溶性および可溶性樹脂を存在させることができる。
本発明は更に、樹脂および後述する種類のトリアリールホスファイトの均質溶融
体を形成させ、溶融体をフェノール性物質の発生か止むまでエステル交換温度で
加熱することからなる熱可塑性ポリフェニレンエーテル樹脂をキャッピングする
方法を提供する。トリアリールホスファイトかトリフェニルホスファイトである
場合、フェノール性物質はフェノールである。キャッピングは溶融体か殆どの場
合400〜700下の織度を有するとき急速に生起する、他の場合には好適な温
度を研究室で試験して見出すことかできる。
本発明のキャップした樹脂は、反応性ヒドロキシル置換基の少なくなった割合を
有し、所望によってはそれらはこれらの置換基を実質的に有しないことを要する
。結果としてキャップした樹脂は改良された化学的安定性特に酸化剤に対する安
定性を有し、何ら付加的欠点はない。ひいてはこれは使用悪条件下で樹脂を含有
する成形品の寿命を改良する。キャップした樹脂はノリル系の広く使用されてい
る樹脂のみならずポリスチレンおよびスチレンとブタジェンの共重合体と相溶性
である。
キャッピング工程において、ポリフェニレンエーテル樹脂をトリアリールホスフ
ァイトと反応させるべき程度は、所望の安定性および強度の改良程度に一部依存
し、反応に利用しうる時間に一部依存して決まる。従って理論的には、初期反応
混合物において、樹脂対トリアリールホスファイトのモル比は3:1より大であ
る必要はない、何故ならこの比は樹脂のヒドロキシル置換基の実質的に全てのエ
ステル化のために充分なトリアリールホスファイトの量(これは三つの官能性基
を含有する)を提供するからである。例(6)
えはこの比は理論式
(式中りは前述した如きポリフェニレンエーテル樹脂残基を表わす)を有するキ
ャップした樹脂を提供する。この式のキャップした樹脂は一般に本発明の全ての
利点を有する。
しかしながら、ポリフェニレンエーテル樹脂対トリア1ノールホスファイトの比
はかなり減少させること力Sでき、f!J点の僅かな損失があるだけである。例
えば樹脂対ホスファイトのモル比は約2=1という小さい値であること力)でき
る。この比を用いるとキャップした樹脂(ま理論式(式中Rはポリフェニレンエ
ーテル樹脂残基を表わし、Arは原料トリアリールホスファイトの置換基の一つ
を表わす)を有する。この比は出発原料樹脂の分子量の有効な2倍イヒをもたら
し、また安定性の実質的な増大をもたらす。
更に所望するならば、樹脂対トリアリールジホスファイトのモル比は約1:1の
範囲まで更(こ減少させること力Sできる。この比は理論式
(式中RおよびArは前述したのと同じ意義を有する)を有し、従って実質的に
改良された安定性を有するキヤンプしたポリフェニレンエーテル樹脂を提供する
。
しかしながら驚いたことに、トリアリールホスファイト(7)
の少量(即ち1:1よ′り小さい樹脂対ホスファイトのモル比で)さえも反応は
上述した性質の非常に目に見える改良をもたらす。このため、ある割合のトリア
リールホスファイトがその官能基の三つ全部まで樹脂と反応すること、およびト
リアリールホスファイトのそれ以上の割合はその官能性基の二つまで反応するこ
とか判る。かくしてトリアリールホスファイトのこれらの部分か上述した利点を
提供する。
エステル交換反応が生起する速度のため、未反応混合物として成形機または押出
機にポリフェニレンエーテル樹脂およびトリアリールホスファイトを供給するの
か実際的である。キャッピング反応は、これらの成分か成形機中で溶融状態にあ
る間に短時間で満足できる程度まで進行する。
実質的に完全なエステル交換反応に要する条件は、充分に高い温度で適切な長さ
の時間である、通常これらの条件は市販の押出機および成形機内で容易に合致す
る。ある場合には、所望方向にエステル交換反応を押し進めるため実質的ニ過剰
ノドリアリールホスファイトを提供することが有利テアル、10〜50モル%の
過剰が好ましい。如何なる場合にも加える必要があるトリアリールホスファイト
の好ましい割合は、上述した可変要因に加えて、ポリフェニレンエーテル樹脂の
鎖長または分子量によって決り、短鎖長樹脂は長鎖長樹脂よりも大きな重量%の
トリアリールホスファイトを必要とする。好ましい割合は如何なる場合にも、下
掲の実施例に示す線に沿って一連の研究室での試験をす(8)
ることによって迅速に見出すことができる。
ポリフェニレンエーテル樹脂をキャッピングするのに好適なトリアリールホスフ
ァイトは炭素原子を10より多くなく含有するフェノールの亜リン酸トリエステ
ルであ□る。
この種のホスファイトは、ポリフェニレンエーテル樹脂が溶融するがそれらの分
解点以下の温度で非揮発性であり、なお放出されるときのフェノール系成分がこ
の温度範囲で揮発性であり、従って所望方向にエステル交換反応を進行させるも
のである。好適なホスファイトには、トリ(p−アミノチオフェニル)ホスファ
イト、トリ(0−ブロモフェニル)ホスファイト、トリ(o−クロロフェニル)
ホスファイト、トリ(0−イソプロピルフェニル)ホスファイト、トリグアヤシ
ルホスファイト、トリクレジルホスファイト、トリ(ジメトキシフェニル)ホス
ファイト、トリ(2,4−ジクロロフェニル)ホスファイト、)’)(2,6−
ジヨードフエニル)ホスファイト、トリ(0−イソプロピルフェニル)ホスファ
イト、およびトリ(チオフェニル)ホスファイトを含む。トリフェニルホスファ
イトか好ましい、何故ならばこのエステルは無視しつる程度以上の揮発性を有せ
ず、ポリフェニレンエーテル樹脂溶融体中でそれを保持しうる充分な沸点(24
5℃、473下)を有し、更にエステル交換反応生成物(フェノール)がそれが
形成されると直ちに迅速に揮発するよう充分に低い沸点(約182℃)を有する
からである。トリフェニルホスファイトを用いると、エステル交換を、選択した
ポリフェニレン(9) 特表昭58−!1021’、+fl (4)エーテル樹
脂か流体混合物を形成するほぼ最低温度で開放反応容器内で数分以内で行なうこ
とかできる。
本発、明のキャップしたポリフェニレンエーテルは、単独で有用な成形品に成形
できる、あるいはそれらは過去において熱可塑性成形樹脂との関連において使用
した任意の変性重合体、可塑剤、安定剤、難燃剤、充填剤、強化剤および顔料と
混合した形で成形でき、かくするのが好ましい。
例えばキャップしたポリフェニレンエーテル樹脂は任意の通常の割合で、ポリス
チレン、スチレン−ブタジェン共重合体、ポリエチレン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、
アスベスト繊維、ガラス繊維、炭素ホイスカー、粉砕くるみ殻、カーボンブラッ
ク、二酸化チタン顔料との混合物の形で成形できる。
本発明の出発材料として使用できるポリフェニレンエーテル樹脂は通常30℃で
CHC13中で測定したとき0.20〜0、80 di / yの範囲の固有粘
度として表わされる通常のエンジニアリング用分子量のものであることができる
。しかしながら、ポリフェニレンエーテル樹脂を構造用に使用できるようにする
には低すきる分子量を有する樹脂、即ち約0.20〜0.40 dl / 9の
範囲の固有粘度を有する樹脂か本発明によって構造用に好適なものになしうろこ
とか本発明の重要な特徴である。例えば出発樹脂よりも高分子量を有するキャッ
プした樹脂を作ることを所望とするときには、前述した如く樹脂の実質的に全部
からジエステルまたはトリエステルか形成されるように充分な割合のトリアリー
ル(10)
ホスファイトを使用する。これは比較的低分子量の出発ポリフェニレンエーテル
樹脂を元の分子量の約2倍の分子量を有し、従ってより高い軟化点を有し、高耐
衝撃性および大なる弾性を有する成形品を与えるキャップした生成物に変えるこ
とを可能にする。出発ポリフェニレンエーテル樹脂がエンジニアリング用の分子
長を有するものであるとき、上述した如き最良の利点を与えるキャッピング法は
更に良好な品質を有する樹脂を提供する。
キャップした樹脂の存在は通常の分析法例えば31pおよび13Q i磁気共鳴
スペクトルで、樹脂の固有粘度の増大量を測定することによって、およびGPC
データの使用によって直接測定できる。更に何れの場合においてもエステル化さ
れるポリフェニレンエーテル樹脂の割合はトリアリールホスファイトの放出され
るフェノールまたは他の成分を回収し、それから反応したホスファイトのアリー
ル基の数を計算することによって測定できる。これらのデータはひいてはエステ
ル化を受けた樹脂のヒドロキシル置換基の百分率の測定を可能にする。
キャップした重合体は、反応生成物を充分に大量のトルエンに溶解して溶液を形
成させ、次いて冷メタノールを加えて粗製反応生成物から高収率で回収できる。
キャップした重合体は沈澱し、r過、遠心分離等によって、次いてメタノールで
洗うことによって回収できる。
本発明を下記実施例によって更に説明する。これらの実施例は本発明の特別の具
体例であり、本発明を限定するた(11)
めのものではない。部は他1こ特記せぬ限り重量による。
実施例 1
下記は、樹脂をトリアリールホスファイトでエステル交換することによりキャッ
プしたポリフェニレンエーテル樹脂の製造を示し、他のホスファイトと比較して
好ましいトリアリールホスファイトの有効性を示すものである。
A、30℃テCHCl3中テ測定り、テ0.48d//yノ固有粘度を有する粉
末ポリフェニレンエーテル樹脂(ゼネラル・エレクトリック・カンパニイのPP
O) 53部、変性樹脂としてのポリスチレン(ダイレン8G)50部、および
トリフェニルホスファイト1部を、均質混合物が得られるまでヘンシェルミキサ
ー中で混合する。混合物を600下で作動させた28鰭ワーナー・プファイドラ
ー2軸スクリュー押出機に供給し、形成された組成物を押し出し、ペレットに切
断する。押し出された組成物の固有粘度は0.80 di / yである。
B、lt照例)。トリフェニルホスファイトを除いて方法Aを繰返す。生成物の
固有粘度は0.67 dl / 9である。
C(対照例)。トリフェニルホスファイトをデシルジフェニルホスファイト1部
で置換して方法を繰返す。生成物の固有粘度は0.69 dl / !である。
D(対照例)。トリフェニルホスファイトをトリイソオクチルホスファイト1部
で置換して方法Aを繰返す。生成物の固有粘度は0.65dllPである。
上記実験A −Dの生成物をそれらのポリフエニレンエー(12)
チル樹脂およびポリスチレン成分に分離する。ポリスチレンの固有粘度は実質的
に一定である。固有粘度の増大は、キャッピング反応から生ずるポリフェニレン
エーテル樹脂の固有粘度の増大によるものである。
実施例 2
下記はトリアリールホスファイトとの反応によってキャップしたポリフェニレン
エーテル樹脂の実質的な含有量を有する成形組成物の製造、およびそれから成形
した試験片の性質を、トリアルキルホスファイトを含有するポリフェニレンエー
テル樹脂の使用によって作った同様の組成物から成形した試験片との比較におい
て示すものである。
A、下記成分を粉末の形で乾式混合するニトリフェニルホスファイト 0.83
部ポリエチレン 1.5部
トリフェニルホスフェート(可W剤) 3.1酸化亜鉛 015部
二酸化チタン顔料 30部
形成された自由流動性粒状組成物を実施例1の方法によって押し出し、試験棒に
成形する。試験片は3.3 fy −1bs/亀のノツチ付アイゾツト衝撃強さ
および62%の破断延び率を有している。
B、lt照例)。トリフェニルホスファイトを1.12部のトリイソオクチルホ
スファイト(等モル量)で置換して方法Aを繰返す。試、験片は3.5 ft
−1bs /111Lのノツチ付アイゾツト衝撃強さおよび54%の破断延び率
を示す。
実施例 3
下記は、低すきる分子量を有する樹脂から構造目的のために実際の有用性を有す
るものにするためのエンジニアリング用品質の樹脂を作るのに本発明方法の有効
性を示す。
A、高分子量ポリフェニレンエーテル樹脂を低分子量ポリフェニレンエーテル樹
脂(固有粘度=0.37dl/Y)で置換して実施例2の方法を繰返す。成形製
品は3.3 fy −1bs/ifLのノツチ付アイゾツト衝撃強さを有する。
B、lj照例)。トリフェニルホスファイトを1,00部のデシルジフェニルホ
スファイト(等モル量)で置換して方法Aを緑返す。製品は2.2 &−1bs
/ifLのノツチ付アイゾツト衝撃強さを有する。
下記は溶液法による均質ポリフェニレンエーテル樹脂−トリアリールホスファイ
ト混合物の製造法を示す。
温度計、窒ガス導入管およびドライアイストラップに導いたガス排出管を備えた
研究室反応フラスコに、トルエン中のポリフエニレンエーテルとトリフェニルホ
スファイトを入れる。溶液を撹拌し、60〜80℃に加熱し、フェノールの発生
をクロマトグラフィーで観察する。重合体は過剰のメタノールで沈澱させ、乾燥
する。押し出しおよび試験棒への成形を行なう。アイゾツト衝撃強さは合格であ
る。
(14)
前述した特許明細書および/または刊行物は引用してここに組入れる。本発明の
他の改変および変動は上記教示に照して可能である。従って請求の範囲に規定す
る如く本発明の完全に意図する範囲内である本発明の特定具体例において変化を
なしうろことを理解すべきである。
国際調査報告 1)、−T/1Is811017゜。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、理論式 (式中Rは熱可塑性ポリフェニレンエーテル樹脂の残基を表わし、ArcよびA r’はそれぞれ独立にRはまたは炭素原子数が10より多(なく含有する熱安定 性アリール置換基を表わす)を有するキャップした熱可塑性ポリフェニレンエー テル樹脂。 2、Rかポリ(2,6−シメチルー1,4−フェニレン)エーテル樹脂の残基を 表わす請求の範囲第1項記載のキャップした樹脂。 3、A、rがRを表わす請求の範囲第1項記載のキャップした樹脂。 4 ArおよびAr’が共にRを表す請求の範囲第1項記載のキャップした樹脂 。 5、Arがフェニル基を表わす請求の範囲第1項記載のキャップした樹脂。 5、ArおよびAr’が共にフェニル基を表わす請求の範囲第1項記載のキャッ プした樹脂。 7、ArおよびAr’が共にポリ(2,6−シメチルー1,4−フェニレン)エ ーテル樹脂の残基を表わす請求の範囲第1項記載のキャップした樹脂。 8、 上記残基が誘導される上記熱可塑性ポリフェニレンエーテル樹脂が0.2 〜Q、 8di / yの固有粘度を有する請求の(16) 範囲第1項記載のキャップした樹脂。 9、請求の範囲第1項記載のキャップしたポリフェニレンエーテル樹脂を含む粒 状自由流動性の形の熱可塑性樹脂成形゛組成物。 10、請求の範囲第7項記載のキャップしたポリフェニレンエーテル樹脂を含む 粒状自由流動性の形の熱可塑性樹脂成形組成物。 11、ポリフェニレンエーテル樹脂およびトリアリールホスファイトを含み、上 記ホスファイトのアリール置換基がそれぞれ炭素原子数を10より多くなく含み 、上記樹脂対上記ホスファイトのモル比が約1:10〜9:1である粒状自由流 動性の形の熱可塑性樹脂混合物。 12 上記樹脂がポリ(2,6−シメチルフエニレンー1.4−フェニル)エー テル樹脂である請求の範囲第11項記載の混合物。 13、トリアリールホスファイトがトリフェニルホスファイトである請求の範囲 第11項記載の混合物。 14、上記樹脂がポリ(2,6−シメチルフエニレンー1゜4−フェニレン)エ ーテルである請求の範囲第13項記載の混合物。 15、上記樹脂およびホスファイトが別々の粒子として存在する請求の範囲第1 1項記載の混合物。 の範囲第11項記載の混合物。 17、熱可塑性ポリフェニレンエーテル樹脂およびトリアリ(17) −ルホスファイトを約1=10〜9:1のモル比で含有シ、上記ホスファイトの アリール置換基がそれぞれ炭素原子を10より多くなく含有する上記樹脂とトリ アリールホスファイトの均質溶融体を形成し、上記溶融体を上記樹脂の少なくと も一部が上記ホスファイトでエステル化されるまでエステル交換温度で加熱する 熱可塑性ポリフェニレンエーテル樹脂をキャップする方法。 18 上記樹脂対上記ホスファイトのモル比が約1:1〜3:1である請求の範 囲第17項記載の方法。 19、上記樹脂が02〜0.8 di / fの固有粘度を有する請求の範囲第 17項記載の方法。 20 上記ホスファイトがトリフェニルホスファイトであり、上記溶融体を40 0〜700℃の温度に加熱する請求の範囲第17項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58502150A true JPS58502150A (ja) | 1983-12-15 |
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Family Applications (1)
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JP (1) | JPS58502150A (ja) |
AU (1) | AU8085582A (ja) |
WO (1) | WO1983002117A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013023519A (ja) * | 2011-07-19 | 2013-02-04 | Panasonic Corp | 変性ポリフェニレンエーテル及びハロゲン化有機リン化合物、並びにそれらの製造方法 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5219951A (en) * | 1988-07-07 | 1993-06-15 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for preparation of modified polyphenylene ether or related polymers and the use thereof in modified high temperature rigid polymer of vinyl substituted aromatics |
KR0147376B1 (ko) * | 1988-07-07 | 1998-08-17 | 오노 알버어스 | 개질된 폴리페닐렌 에테르의 제조 방법 및 비닐 치환 방향족의 개질된 고온 경질 중합체 내에서의 이의 사용 방법 |
GB8913542D0 (en) * | 1989-06-13 | 1989-08-02 | Shell Int Research | Process for modification of polyphenylene ether or related polymers with a cyclic anhydride and the use thereof in modified,high temperature rigid polymer |
US5115043A (en) * | 1991-02-25 | 1992-05-19 | General Electric Company | Process for functionalizing polyphenylene ether with substituted chlorotriazine |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL295699A (ja) * | 1962-07-24 | |||
NL295748A (ja) * | 1962-07-24 | |||
US3257357A (en) * | 1963-04-01 | 1966-06-21 | Du Pont | Copolymers of polyphenylene ethers |
GB1101622A (en) * | 1965-01-13 | 1968-01-31 | Gen Electric | Polyphenylene oxide stabilizers |
NL134635C (ja) * | 1967-12-19 | |||
US3700750A (en) * | 1970-01-07 | 1972-10-24 | Sumitomo Chemical Co | Stabilized polyphenylene oxide composition |
US4048143A (en) * | 1974-02-11 | 1977-09-13 | General Electric Company | Process for capping polyphenylene oxide |
US4123474A (en) * | 1975-12-08 | 1978-10-31 | General Electric Company | Polyphenylene ether resin compositions containing a diphenylamine |
US4154771A (en) * | 1977-05-26 | 1979-05-15 | General Electric Company | Process of forming phosphorus containing block polymers of polyphenylene oxide |
US4165422A (en) * | 1977-05-26 | 1979-08-21 | General Electric Company | Acyl capped quinone-coupled polyphenylene oxides |
US4156699A (en) * | 1977-05-26 | 1979-05-29 | General Electric Company | Phosphorus containing block polymers of polyphenylene oxide |
US4166055A (en) * | 1977-10-03 | 1979-08-28 | General Electric Company | Composition of a polyphenylene ether, a block copolymer of a vinyl aromatic compound and a conjugated diene and a polyolefin |
JPS5540730A (en) * | 1978-09-18 | 1980-03-22 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized polyphenylene oxide resin composition |
US4233199A (en) * | 1979-07-03 | 1980-11-11 | Visvaldis Abolins | Flame resistant thermoplastic compositions with well balanced physical properties |
-
1981
- 1981-12-18 EP EP19820900463 patent/EP0097152A4/en not_active Withdrawn
- 1981-12-18 JP JP82500550A patent/JPS58502150A/ja active Pending
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013023519A (ja) * | 2011-07-19 | 2013-02-04 | Panasonic Corp | 変性ポリフェニレンエーテル及びハロゲン化有機リン化合物、並びにそれらの製造方法 |
Also Published As
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EP0097152A4 (en) | 1984-04-17 |
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