JPS58501122A - ４−アミノ−６−クロロ−５−アルキルチオピリミジン誘導体およびメトリブジンをベ−スとする除草組成物、および該組成物により作物を処理する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ４−アミノ−６−クロロ−５−アルキルチオピリミジン誘導体およびメトリブジ 本発明は活性成分として式： （式中、ｎは０，１または２であり、Ｒ１は１から５炭素原子筐でを有するアル キル基であり、Ｒ２は水素原子筒たは１から５炭素原子筐でを有するアルキル基 であり、Ｒ３は水素原子筒たは１から５炭素原子１でを有するアルキル基である ）に相当する４−アミノ−６−クロロ−５−アルキルチオピリミジンの誘導体お よびメトリブジン、あるいは４−アミノ−６−ｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ− ６−メチルチオ−１，２゜４−トリアジ／−５−オンを含む除草剤組成物に関す る。

本発明は１だ前記組成物を使用して穀類作物、特に小麦の中の、およびとうもろ こし作物の中の雑草を防除する方法に関する。

特表昭５８−！ｉ０］］２２　（２） 式（Ｉ）の化合物は公知の除草剤化合物であって、小麦、大麦、稲、およびとう もろこし作物の中の多数の偶生的な単子葉および双子葉植物を防除する性質を有 する（第９２７８９／７８号および第２７５８０／７９号という番号で発行され た日本特許願第６３３５／７７号および第９２１６２／７７号明細書および第０ ．０００．６８１号および第０．０２４．２６０号と℃・う番号で発行された欧 州特許願参照）。

メトリブジンもまた公知の除草剤化合物で、このものは大豆、ばれいしよおよび さとうだいこん作物の中の雑草の防除に特に使用される。

フランス特許第２，４４７，９１６号明細書に式（１）の化合物（式中、ｎは０ であり、Ｒ１はＣＨ３であり、ＮＲ２Ｒ３はモノアルキルアミノまたはジアルキ ルアミノ基である）は除草剤組成物においてメトリブジンと共同させるべきであ ることを示唆しているが、この特許は前記組成物中の二つの活性成分のそれぞれ の割合についてまた前記組成物の使用について情報を与えていない。

本発明に係る除草剤組成物に使用できる犬（Ｉ）の誘導体として特に２．４−ジ アミノ−６−クロロ−５−メチルチオ−ピリミジン（これからはＡと呼ぶことに する）、２−エチルアミノ−４−アミノ−６−クロロ−５−メチルチオービリミ ジソ（これからはＢと呼ぶことにする）、および２．４−ジアミノ−６−クロロ −５−メチルスルホニルピリミジン（これからはＣと呼ぶことにする）を挙げる ことができる。。

本発明に係る除草剤組成物において、重量比前に挙げた活性成分に加えて、本発 明に係る除草剤組成物は、活性成分を希釈しそしてそれらの水中への懸濁を促進 するため農業上普通に使用される不活性添加物（固体または液体希釈剤、分散剤 、湿潤剤、乳化剤、界面活性剤など）を含むことができる。このような不活性添 加物は当業者にとって公知である。固体希釈剤として特にタルク、シリカ、ケイ ソウ土、カオリン、白亜、ケイソウ士およびクレーを例として挙げることができ る。液体希釈剤として特に水、鉱油および有機溶媒、例えばベンゼンおよびキン レンを例として挙げることができる。分散剤としてはりグツスルホン酸塩、特に リグノスルホン酸ナトリウム、およびナフタレンヌルホン酸類とホルムアルデヒ ドとの縮合生成物のナトリウム塩、例えばナフタレンスルホン酸トホルムアルデ ヒビとの縮合生成物のナトリウム塩およびナフタレンスルホン酸、フェノールス ルホン酸およびホルムアルデヒドの６成分縮合生成物のナトリウム塩を挙げるこ とができる。湿潤剤、乳化剤および界面活性剤としては、非イオン性化合物、例 えばスパン（５ｐａｎ　）という商品名で知られる脂肪酸およびソルビタンの部 分エステル、ノウイーン（Ｔｗｅｅｎ　）と（ゝう商標で知られる上記エステル とエチレンオキシドとの縮合生成物、プルロニンク（Ｐｘｕｒｏｎｉｃ　）とい う商品名で知られるエチレンオキシドとプロピレンオギノドとの縮合生成物、お よびエチレンオキシドとアルキルフェノールとの、あるいは脂肪アルコール、例 えばラウリルアルコール、オレイルアルコール、セチルアルコールとの縮合生成 物、および陰イオン性化合物、例えばエカ・ｊ−ル（ＥｋａｚＯｌ　）と（・う 商品名で知られるアルキルスルホン酸ナトリウム、ドデンルベンゼンスルホン酸 ナトリウムおよびジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムのようなアルカリ金 属のアルキルアリールスルホン酸塩、および脂肪アルコールサルフェートのアル カリ塩を挙げることができる。

本発明に係る組成物は固体顆粒、散布用粉剤、水和剤、水性懸濁系、有機啓媒中 の乳濁系または溶液の形態の何れにあってもよい。これらはなるべくは活性成分 以外に固体希釈剤（充てん剤）、分散剤および湿潤剤を含む水利剤の形にあるの がよい。

本発明に係る組成物を調製するには、種々な構成成分、即ち二つの活性成分と場 合によっては不活性添加物とを公知の方法を用いて均密に混合するが、これら二 つの活性物質は前に示した割合で導入される。

本発明に係る組成物は偶生的な植物、例えばきつねのお、ベロニカ（ｖｅｒｏｎ ｉｃａ　）、ステラリア（’　５ｔｅｌｌａ、ｒｉａ　）、アマランス（ａｍａ ｒａｎｔｈｕｓ　）、みちゃなぎ、およびきひ・ひえの類に対して相乗効果をも ち、そ１１故に作物、特に穀類作物およびとうもろこしく’＋物の中のこれら偶 仲的植物を防除するのに特に有用である１、−上述の偶生的植物に対する本発明 組成物の除草ンカカは式（Ｖ）の化合物単独そしてメトリブジン単独でｊ）（ら れだ結果から予想できる効力よりも著しく勝れている。３このような効果は予想 外である。

本発明に係る組成物は穀類作物、特に小麦の中の雑草防除に、そしてとうもろこ し雑草の防除に適している。穀類およびとうもろこしの中の雑草を防除するため には、本発明に係る組成物を作物植物の播種後および作物植物の地上出現前期間 の間の土へ施用するか、あるいは作物植物の地上出現後の期間中に土および植物 へ施用する。施用される活性成分の全用量は穀類に対しては６０口ｇ／へクター ルから８００９／ヘクタールまで、そしてとうもろこしに対しては１．０００ｇ ／ヘクタールから１，２０口ｇ／ヘクタールまでがよい。

下記の例は本発明を説明はするかそれを制ｉ退しない。

例１ 小麦作物の雑草の防除（地上出現前施用）用いる活性成分は式（’Ｉ）の化合物 単独、メトリブジン単独、まだは式（Ｉ）の化合物とメ）　ＩＪプシンを重量比 ２または３で含む混合物の何れかである。

活性物質を下記の表Ｔ１に示した組成を有する水利剤の形に処方する（百分活（ ４屯Ｎで表わしている）。、これら水和剤を使用前に水で弄釈し、このようにし て得た噴霧水＠液を４００１／−＼ククールの割合で、作物植物の地上出現前期 間の間に、冬小麦を播いたに・＼噴霧する。表Ｔ２に示した活性成分の用−皐が 得られるように希釈度を計算する。

生成物の癩用後２ケ月で、処理区域の状態と、偶生的植物、例えばベロニカ（■ θｒｏｎｉｃａ　種）　、パンジー（Ｖｉｏｌａ　ｔｒｉｃｏｌｏｒ　）、きつ ねのお（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ　）、あかざ（５ｔｅｌ ｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）、みちやなぎ（Ｐｏｌｙｇｏｎ、ｕｍ種）およびけ し属植物（Ｐａ、ｐａｖｅｒｒｈｏｅａｓ　）によって侵害された未処理対照区 域の状態との間で比較を行なう。この比較から一方においては偶生的植物に対す る生成物の除草効力と他方においては作物植物に対する生成物の薬害の程度を推 論する。３偶生的植物に対する除草効力ば０から１０までの記号によシ表現され 、０は除草効力皆無に相当し、１ｏは偶生的植物の完全防除に相当する。作物植 物に対する薬害もまた口から１０までの記号により表現されるが、０は薬害皆無 に相当しくＲ１」ち、作物植物は処理区域にお（・で、未処理対照区域における と同し位に健康である）そして１０は作物植物の完全破壊に相当する。得られた 結果を下記表２に示す。

表２はまた計算された除草効力カラム中に、単に加えられた構成成分の効果の場 合に、式（Ｉ）の化合物とメトリブジンとを同時に含む組成物に対して得られる であろう筈の値も示している１、 計算値は式： を用いることにより得られたが、式中ＥｘはｍＱ／ヘクタールの用量で施用した 生成物Ｘの除草効力であり、ＥＹはｎｇ／ヘクタールの用量で施用した生成物Ｙ の除草効力であり、ＥＸＹはｍｇ／ヘクタールの生成物Ｘとｎｇ／ヘクタールの 生成物Ｙとを同時に施用したときに期待できる加えられた除草効力である。

計算値と観察値との比較は化合物Ａ、ＢおよびＣから選ばれた式（■）の化合物 とメトリブジンとを含む本発明に係る組成物が相乗効果を発揮することを示す。

これら組成物について観察された除草効力は加酸除草効力ＥＸＹより大きい。

例２ 小麦作物の中の雑草の防除（地上出現後施用）用いた活性物質は例１におけると 同じであり、例１と同様にして処方する（ｉＴｌを見よ）。水利剤を使用前に水 で希釈し、得られた水性スラリをひこ生え開始時の冬小麦作物へ４００１／ヘク タールの割合で噴霧する。希釈度は表６に示された活性成分の用量が得られるよ うに計算する。

生成物の施用後４５日で、処理区域の状態と例１に示した偶生的植物により侵害 された未処理対照区域のそれとの間で比較を行なう。この比較から、偶生的植物 に対する生成物の除草効力および作物植物に対するこれらの薬害の程度を推論す る（用いた表示法の方式は例１におけるのと同じである）。得られた結果を下記 表６に集めである。

表６はまた例１で記述した方法により評価された計算除草効力も示している。計 算値と観察値との比較は、化合物ＡＸＢおよびＣから選ばれる式（Ｉ）の化合物 およびメトリブジンを含む本発明に係る組成物が相乗効果を発揮することを示し ている。これら組成物について観察された除草効果は加酸除草効力ＥＸＹよりも 勝れている。

例３ とうもろこし作物雑草防除（地上出現前施用）用いた活性成分は式（Ｉ）の化合 物単独、メトリブジン単独、式（Ｉ）の化合物とメトリブジンとを重量比４また は５で含む混合物の何れかである。

活性成分は下記表４に示した組成（百分率は重量で表わす）を有する水和剤の形 に処方する。これら水利剤を使用前に水で希釈し、それにより得られる噴霧水溶 液を作物植物の地上出現前の期間中、とうもろこしを播いた土へ４００１／へク タールの割合で噴霧する。

希釈度は表Ｔ５に示した活性成分の用量が得られるように計算する。

生成物の施用後４５日で、処理区域の状態を偶生的植物、例えばあかざの類の草 本（Ｏｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　）、アマラノタス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ種）、 みちやなぎ（ＰＯ１ｙｇＯｎｕｍ種）、きび゛ひえの類（Ｐａｎｉｃｕｍ種）、 およびいぬほうずき（ＳＯｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　）により侵害された未処 理対照区域のそれと比較する。この比較から一方においては偶生的植物に対する 生成物の除草効力および他方においては作物植物に対するこれらの薬害の程度が 推論される。偶生的植物に対する除草効力は０から１０までの記号により表わさ れ、０は除草効力皆無に相当し、１０は偶生的植物の完全防除に相当する。作物 植物に対する薬害も０から１０までの記号により表わされ、０は薬害皆無に相当 しく即ち、作物植物は処理区域において、未処理対照区域と同じ位健康である） 、１０は作物植物の完全破壊に相当する。

得られた結果を下記の表７５に示す。

表Ｔ５はまた計算された除草効力カラムにおいて、単に加算された構成成分の効 果の場合に、式（Ｉ）の化合物とメトリブジンとを同時に含む組成物に対して得 られるであろう筈の値も示す。

計算された除草効力は例１に記載された方法に従い評価される。計算値と観察値 との比較は、化合物Ａ１ＢおよびＣから選ばれる式（Ｉ）の化合物およびメトリ プシンを含む本発明に係る組成物が相乗効果を発揮することを示す。

例４ とうもろこし作物の中の雑草の防除（地上出現後施用） 水性スラリを６葉期のとうもろこし作物へ噴霧する点を除いて１、条件は例６の それと同一である。

例乙に記述された方法に従い、生成物の施用後４５日で偶生的な植物（特に、い ぬほうずき、ひえ・きびの類、みちゃなぎ、あかざの類、アマランタス）に対す る生成物の除草効力および作物植物に対するこれらの薬害を評価した。

得られた結果は表Ｔ６に集められているが、この表はまた計算された除草効力も 示している。計算値と観察値との比較は本発明に係る組成物が相乗効果を発揮す ることを示している。

１６ 竹表昭５Ｌｆｉ０１１２２（６） ５ １７ １１表昭５Ｅ１５０１１２２（６） 手続補正書（方式） ％式％ ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　組成物が活性成分として式： （式中、ｎは０．１または２であシ、Ｒ１は１から５炭素原子までを有するアル キル基であり、Ｒ２は水素原子または１がら５炭素原子を有するアルキル基であ り、Ｒ３は水素原子またば１から５炭素原子ケ有するアルキル基である）の４− アミノ−６−クロロ−５−アルキルチオ−ピリミジンの誘導体およびメトリブジ ンを同時に含み、かつ組成物における重量比る、除草剤組成物。 ２　式（ｉ）の化合物が２，４−ジアミノ−６−クロロ−５−メチルチオ−ピリ ミジン、２−エチルアミノ−４−アミノ−６−クロロ−５−メチルチオ−ピリミ ジンおよび２，４−ジアミノ−６−クロロ−５−メチルスルホニル−ピリミジン から選ばれる、第１項記載の除草剤組成物。 ろ　組成物が活性成分以外に固体希釈剤、分散剤および湿潤剤を含む水利剤の形 にあることを特徴とする、第１項および第２項の何れかに記載の除草剤組成物、 。 ４　穀類およびとうもろこし作物の中のきつねのお、ベロニカ、ステラリア、ア マランタス、みちやなぎおよびきび・ひえの類を防除する方法において、第１項 から第３項までの各々に定義されたような組成物を、作物植物の播種後そして作 物植物の地上出現前の期間中に土へ施用するか、あるいは作物植物の地上出現後 の期間中に土および植物へ施用することを特徴とする、上記方法。 ５、　施用される組成物が水性スラリの形にあることを特徴とする、第４項記載 の方法。 ６、　施用される活性成分の全用量が穀類に対しては６０口ｇ／ヘクタールから ８００９７ヘクタールまで、そしてとうもろこしに対しては１，０００ｇ／ヘク タールから１，２００ｇ／ヘクタールまでであることを特徴とする、第４項およ び第５項の何れかに記載の方法。 浄書（内容°に変更なし）