JPS5849942A - 遠紫外線露光用レジスト材料 - Google Patents
遠紫外線露光用レジスト材料Info
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- JPS5849942A JPS5849942A JP14854581A JP14854581A JPS5849942A JP S5849942 A JPS5849942 A JP S5849942A JP 14854581 A JP14854581 A JP 14854581A JP 14854581 A JP14854581 A JP 14854581A JP S5849942 A JPS5849942 A JP S5849942A
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- parts
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、遠紫外線に感光するレジストに関するもので
、半導体素子や集積回路などの超微細パターンを形成す
るために適したものである。
、半導体素子や集積回路などの超微細パターンを形成す
るために適したものである。
従来、集積回路の製造工程において、回路パターンを製
作する際には、紫外線（３６０〜４５０ｎｍ ）を用い
たマスク転写技術が用いられてきた。
作する際には、紫外線（３６０〜４５０ｎｍ ）を用い
たマスク転写技術が用いられてきた。
しかし、紫外線を用いると解像度は回折現象などのため
に、実用上約２μｍが限界となり、超ＬＳＩなどのさら
に微細なパターンが要求される製造工程では、紫外線を
用いる転写技術は限界にきている。そこで、集積回路の
高密度化に対処するためには回折のより少ない遠紫外線
（２００〜３６０ｎｍ ）を用いるマスク転写技術が注
目されている。
に、実用上約２μｍが限界となり、超ＬＳＩなどのさら
に微細なパターンが要求される製造工程では、紫外線を
用いる転写技術は限界にきている。そこで、集積回路の
高密度化に対処するためには回折のより少ない遠紫外線
（２００〜３６０ｎｍ ）を用いるマスク転写技術が注
目されている。
そのために、遠紫外線に感光するレジスト、すなわち、
遠紫外線露光用レジスト材料の開発が急がれている。
遠紫外線露光用レジスト材料の開発が急がれている。
遠紫外線露光用レジスト材料としてはポリメタクリル酸
メチルや、従来から紫外線露光用レジストとして用いら
れてきたキノンジアジド系フォトレジストなどが検討さ
れてきたが、感度あるいは解像度あるいは耐ドライエツ
チング特性において不十分であり、これらレジストは実
用に供するには、まだ種々の問題点が残されている。
メチルや、従来から紫外線露光用レジストとして用いら
れてきたキノンジアジド系フォトレジストなどが検討さ
れてきたが、感度あるいは解像度あるいは耐ドライエツ
チング特性において不十分であり、これらレジストは実
用に供するには、まだ種々の問題点が残されている。
本発明は、高感度で耐ドライエツチング性がすぐれてお
り、かつ、接着性のすぐれたネガ型（遠紫外線露光後、
現像液に不溶化）の遠紫外線露光用レジスト材料を提供
するもので、メタクリル酸グリシジル・メタクリル酸フ
ェニル共重合体からなるものである。
り、かつ、接着性のすぐれたネガ型（遠紫外線露光後、
現像液に不溶化）の遠紫外線露光用レジスト材料を提供
するもので、メタクリル酸グリシジル・メタクリル酸フ
ェニル共重合体からなるものである。
このメタクリル酸グリシジル（以下ＧＭムで表方法の例
を説明すると、まずこの共重合体（以下Ｐ（ＧＭＡ−Ｐ
ｈＭＡ）で表す）を７重量％（以下単に％で表す）のベ
ンゼン溶液とし、０．２μｍのフィルターて゛ろ過し、
レジスト溶液とする。溶媒としては、ベンゼンのほかに
、トルエン、キシレン、メチルセロソルブアセテート、
エチＶセロソルブアセテート、ンクロヘキサノン、ジオ
キサンなどを用いることができる。このレジスト溶液を
熱酸化したシリコンウェハ上に、約５ ｃｃ滴下し、回
転塗布法にて、前記ウエノ・上に１μｍ厚のレジスト膜
を形成する。次いで、熱処理した後、この基板上に、所
定のパターンを有するマスク材（クロム薄膜を有する石
英板）を設置し、遠紫外線を数秒間露光する。遠紫外線
を露光された部分は光反応によって不溶化する。この基
板を現像液に浸漬すると、露光されなかった部分のレン
ストは溶解し、露光された部分のみが残存する。
を説明すると、まずこの共重合体（以下Ｐ（ＧＭＡ−Ｐ
ｈＭＡ）で表す）を７重量％（以下単に％で表す）のベ
ンゼン溶液とし、０．２μｍのフィルターて゛ろ過し、
レジスト溶液とする。溶媒としては、ベンゼンのほかに
、トルエン、キシレン、メチルセロソルブアセテート、
エチＶセロソルブアセテート、ンクロヘキサノン、ジオ
キサンなどを用いることができる。このレジスト溶液を
熱酸化したシリコンウェハ上に、約５ ｃｃ滴下し、回
転塗布法にて、前記ウエノ・上に１μｍ厚のレジスト膜
を形成する。次いで、熱処理した後、この基板上に、所
定のパターンを有するマスク材（クロム薄膜を有する石
英板）を設置し、遠紫外線を数秒間露光する。遠紫外線
を露光された部分は光反応によって不溶化する。この基
板を現像液に浸漬すると、露光されなかった部分のレン
ストは溶解し、露光された部分のみが残存する。
このようにしてレジストパターンを形成した基板を、Ｏ
Ｆ、 ガス中のプラズマ処理にて、ドライエツチング
を行なったところ、酸化シリコンがエラ”テンプされた
のちも、レジスト被膜は残存しており、十分な耐ドライ
エツチング特性を持っていることがわかった。
Ｆ、 ガス中のプラズマ処理にて、ドライエツチング
を行なったところ、酸化シリコンがエラ”テンプされた
のちも、レジスト被膜は残存しており、十分な耐ドライ
エツチング特性を持っていることがわかった。
また、同様にしてレジストパターンを形成したシリコン
ウェハをフッ酸・フッ化アンモニウムの水溶液に浸漬し
て酸化シリコンのいわゆるウニ。
ウェハをフッ酸・フッ化アンモニウムの水溶液に浸漬し
て酸化シリコンのいわゆるウニ。
トエッチングを行なったところ、レンストと酸化シリコ
ンの境界面でのエツチング溶液のしみ込みもなく、きれ
いなパターンが得らｆ＋、良好な接着性を有しているこ
とがわかった。
ンの境界面でのエツチング溶液のしみ込みもなく、きれ
いなパターンが得らｆ＋、良好な接着性を有しているこ
とがわかった。
本発明に用いるＰ（ＧＭＡ−ＰｈＭＡ）は、共重合組成
でメタクリル酸グリシジル５〜６０モル％、メタクリル
酸フェニル９５〜５０モル％が有効である。ＣＭム成分
は５モル％以下では接着性が低下する。また、ＧＭム成
分が５０モル％以」二では耐ドライエツチング性は低下
する。また感度はＰｈＭム成分が多い程良くなる。
でメタクリル酸グリシジル５〜６０モル％、メタクリル
酸フェニル９５〜５０モル％が有効である。ＣＭム成分
は５モル％以下では接着性が低下する。また、ＧＭム成
分が５０モル％以」二では耐ドライエツチング性は低下
する。また感度はＰｈＭム成分が多い程良くなる。
また、本発明に用いるＰ（ＧＭＡ−ＰｈＭＡ）は重量平
均分子量（以下、Ｍｗと略す）１万から１ｏ○万が有効
であり、望ましくは３万から７０万が適当である。Ｍｗ
１万以下では、ポリマとしての特性が低く、十分な硬度
を持ったレジスト被膜が得られず、また、Ｍｗ １００
万以上では、レジスト溶液の粘度が高くなりすぎるため
、回転塗布法などでは、均一で十分な膜厚のレジスト被
膜を得ることは困難である。
均分子量（以下、Ｍｗと略す）１万から１ｏ○万が有効
であり、望ましくは３万から７０万が適当である。Ｍｗ
１万以下では、ポリマとしての特性が低く、十分な硬度
を持ったレジスト被膜が得られず、また、Ｍｗ １００
万以上では、レジスト溶液の粘度が高くなりすぎるため
、回転塗布法などでは、均一で十分な膜厚のレジスト被
膜を得ることは困難である。
以下、本発明の詳細な説明する。
実施例１
減圧蒸留して精製したＧＭＡ７０重量部（以下単に部で
表す）、ＰｈＭム３０部を精製したベンゼン１００部に
溶解させ、アゾビスイソブチロニトリル（以下、ムＩＢ
Ｍと略す）０．０４部を重合開始剤として添加し、封管
中で９０℃において７時間重合させた。重合後、１０倍
量のメタノール中に注ぎ込み、ポリマの再沈精製を行な
った。得られたポリマの分子量をゲルパーミエイション
クロマトグラフィ（以下、ＧＰＣと略す）を用いて測定
したところ、Ｍｗ５９．５万であった。
表す）、ＰｈＭム３０部を精製したベンゼン１００部に
溶解させ、アゾビスイソブチロニトリル（以下、ムＩＢ
Ｍと略す）０．０４部を重合開始剤として添加し、封管
中で９０℃において７時間重合させた。重合後、１０倍
量のメタノール中に注ぎ込み、ポリマの再沈精製を行な
った。得られたポリマの分子量をゲルパーミエイション
クロマトグラフィ（以下、ＧＰＣと略す）を用いて測定
したところ、Ｍｗ５９．５万であった。
このポリマをメチルセロツブアセテート（以下ＭＣＡと
略す）に溶解し１２％溶液とした。こ第１を０．２μｍ
のフィルターでろ過し、レジスト溶液とした。この溶液
を熱酸化シリコンウェハ・に滴下し、回転塗布法で１μ
ｍのレジスト被膜を形成した。この基板を１２０℃で３
０分間熱処理し、試料Ａとした。
略す）に溶解し１２％溶液とした。こ第１を０．２μｍ
のフィルターでろ過し、レジスト溶液とした。この溶液
を熱酸化シリコンウェハ・に滴下し、回転塗布法で１μ
ｍのレジスト被膜を形成した。この基板を１２０℃で３
０分間熱処理し、試料Ａとした。
実施例２
実施例１と同様に、（１，Ｍ人５０部、ＰｈＭＡ５０部
をベンゼン１００部に溶解させ、人ＩＢＮｏ、ｉ部を重
合開始剤として添加し、封管中で９０℃において７時間
重合させた。重合後、１０倍足のメタノール中に注ぎ込
み、再沈精製した。得られたポリマの分子量をＧＰＣを
用いて測定したところ、Ｍ、、２３．９万であった。
をベンゼン１００部に溶解させ、人ＩＢＮｏ、ｉ部を重
合開始剤として添加し、封管中で９０℃において７時間
重合させた。重合後、１０倍足のメタノール中に注ぎ込
み、再沈精製した。得られたポリマの分子量をＧＰＣを
用いて測定したところ、Ｍ、、２３．９万であった。
このポリマをＭＣムに溶解し、１６％溶液とした。これ
を０．２μｍのフィルターでろ過し、レジスト溶液とし
た。この溶液を熱酸化シリコンウェハに滴下し、回転塗
布法で１μｍのレジスト被膜を形成した。この基板を１
２０℃で３０分間熱処理し試料Ｂとした。
を０．２μｍのフィルターでろ過し、レジスト溶液とし
た。この溶液を熱酸化シリコンウェハに滴下し、回転塗
布法で１μｍのレジスト被膜を形成した。この基板を１
２０℃で３０分間熱処理し試料Ｂとした。
実施例３
実施例１と同様に、ＧＭ１３０部、ＰｈＭＡＹｏ部をベ
ンゼン１００部に溶解させ、ムＩＢＭ０．６部を重合開
始剤として添加し、封管中で９０℃において７時間重合
させた。重合後、１０倍量のメタノール中に注ぎ込み、
再沈精製した。得られたポリマの分子量をＧＰＣを用い
て測定したところ、Ｍｗ６，３万であった。このポリマ
をＭ（３ムに溶解し、１９％溶液とした。これを０．２
μｍのフィルターテろ過し、レジスト溶液とした。この
溶液を熱酸化シリコンウェハに滴下し、回転塗布法で１
，０μｍのレジスト被膜を形成した。この基板を１２０
℃で３０分熱処理し試料Ｃとした。
ンゼン１００部に溶解させ、ムＩＢＭ０．６部を重合開
始剤として添加し、封管中で９０℃において７時間重合
させた。重合後、１０倍量のメタノール中に注ぎ込み、
再沈精製した。得られたポリマの分子量をＧＰＣを用い
て測定したところ、Ｍｗ６，３万であった。このポリマ
をＭ（３ムに溶解し、１９％溶液とした。これを０．２
μｍのフィルターテろ過し、レジスト溶液とした。この
溶液を熱酸化シリコンウェハに滴下し、回転塗布法で１
，０μｍのレジスト被膜を形成した。この基板を１２０
℃で３０分熱処理し試料Ｃとした。
実施例４
実施例１と同様に、ＧＭＡ５部、ＰｈＭＡ９５部をベン
ゼン１００部に溶解させ、ムＩＢＮ０．１部を重合開始
剤として添加し、封管中で９０℃において７時間重合さ
せた。重合後、１０倍量のメタノール中に注ぎ込み、再
沈精製を行なった。得られたポリマの分子量をＧＰＣを
用いて測定したところ、Ｍｗ２４．２万であった。この
ポリマをＭｅムに溶解し、１５％溶液とした。これを０
．２μｍのフィルターでろ過し、レジスト溶液とした。
ゼン１００部に溶解させ、ムＩＢＮ０．１部を重合開始
剤として添加し、封管中で９０℃において７時間重合さ
せた。重合後、１０倍量のメタノール中に注ぎ込み、再
沈精製を行なった。得られたポリマの分子量をＧＰＣを
用いて測定したところ、Ｍｗ２４．２万であった。この
ポリマをＭｅムに溶解し、１５％溶液とした。これを０
．２μｍのフィルターでろ過し、レジスト溶液とした。
この溶液を熱酸化シリコンウェハに滴下し、回転塗布法
で１μｍのレジスト被膜を形成した。この基板を１２０
℃で３０分間の熱処理を行ない試料りとした。
で１μｍのレジスト被膜を形成した。この基板を１２０
℃で３０分間の熱処理を行ない試料りとした。
実施例６
実施例１と同様に、ＰｈＭム１００部をベンゼン１ｏＯ
部に溶解させ、ＡＩＢＮｏ、１部−を重合開始剤として
添加し、封管中で８０℃において７時間重合させた。重
合後、１０倍量のメタノール中に注ぎ込み、再沈精製し
た。得らｉｌだポリマの分子量をＧＰＣを用いて測定し
たところＭＷ２７．９万であった。このポリマーをキシ
レンに溶解し、１０％溶液とした。これを０．２１１
’ｆｒｒのフィルターでろ過し、レジスト溶液とした。
部に溶解させ、ＡＩＢＮｏ、１部−を重合開始剤として
添加し、封管中で８０℃において７時間重合させた。重
合後、１０倍量のメタノール中に注ぎ込み、再沈精製し
た。得らｉｌだポリマの分子量をＧＰＣを用いて測定し
たところＭＷ２７．９万であった。このポリマーをキシ
レンに溶解し、１０％溶液とした。これを０．２１１
’ｆｒｒのフィルターでろ過し、レジスト溶液とした。
この溶液を熱酸化シリコンウェハに滴下し、回転塗布法
で１μｍのレジスト被膜を形成した。この基板を１２０
℃で３０分間の熱処理を行ない試料Ｅとした。
で１μｍのレジスト被膜を形成した。この基板を１２０
℃で３０分間の熱処理を行ない試料Ｅとした。
比較例
減圧蒸留して精製したメメクリル酸メチル１００部を精
製したベンゼン１ｏＯ部に溶解させ、ムＩＢＮＯ，０４
部を重合開始剤として添加し、封管中で９０℃において
６時間重合させた。重合後１０倍量のメタノール中に注
ぎ込み、再沈精製を行なった。得られたポリマの分子量
をＧＰＣを用いて測定したところ、Ｍｗ６３．４万であ
った。このボリマヲエチルセロンルプアセテートに溶解
し、７％溶液とした。この溶液を熱酸化シリコンウニ・
・に１１に下し、回転塗布法で１μｍのレジスト被膜を
形成した。この基板を１７０℃で３０分間熱処理し試料
Ｆとした。
製したベンゼン１ｏＯ部に溶解させ、ムＩＢＮＯ，０４
部を重合開始剤として添加し、封管中で９０℃において
６時間重合させた。重合後１０倍量のメタノール中に注
ぎ込み、再沈精製を行なった。得られたポリマの分子量
をＧＰＣを用いて測定したところ、Ｍｗ６３．４万であ
った。このボリマヲエチルセロンルプアセテートに溶解
し、７％溶液とした。この溶液を熱酸化シリコンウニ・
・に１１に下し、回転塗布法で１μｍのレジスト被膜を
形成した。この基板を１７０℃で３０分間熱処理し試料
Ｆとした。
上記で作成した試料Ａ−Ｆに、遠紫外露光装置で、種々
の露光時間で露光し、露光後、試料Ａ〜Ｅについてはメ
チルイソブチルケトン１０部、メチルエチルケト７１部
からなる現像液に浸漬して、また試料Ｆについては、酢
酸イソアミル３部、酢酸エチル１部からなる現像液に浸
漬して、現像処理を行ない感度測定を行なった。
の露光時間で露光し、露光後、試料Ａ〜Ｅについてはメ
チルイソブチルケトン１０部、メチルエチルケト７１部
からなる現像液に浸漬して、また試料Ｆについては、酢
酸イソアミル３部、酢酸エチル１部からなる現像液に浸
漬して、現像処理を行ない感度測定を行なった。
また、試料Ａ−Ｆを平行平板型反応性スバ、タエ、チン
グ装置を用い、エツチングガスとしてＯＦ４を用い、ガ
ス圧０．Ｉ Ｔｏｒｒ 、出力０．４６Ｗ４洟の条件で
３分間エツチングを行なった。
グ装置を用い、エツチングガスとしてＯＦ４を用い、ガ
ス圧０．Ｉ Ｔｏｒｒ 、出力０．４６Ｗ４洟の条件で
３分間エツチングを行なった。
また、試料Ａ〜Ｆを５０％フッ酸水溶液１０部、４５％
フッ化アンモニウム水溶液６０部からなるエツチング液
に３分間浸漬し、Ｓ ｉ Ｏ２のウェットエツチングを
行なった。
フッ化アンモニウム水溶液６０部からなるエツチング液
に３分間浸漬し、Ｓ ｉ Ｏ２のウェットエツチングを
行なった。
次表に感度、ドライエツチング、ウェ、トエ。
チングの結果を示す。
（以下余白）
以上のように本発明により、旨感度で、かつ耐ドライエ
ツチング特性および接着性のすぐれたレジスト材料を提
供することができ、半導体工業に大きく貢献するもので
ある。
ツチング特性および接着性のすぐれたレジスト材料を提
供することができ、半導体工業に大きく貢献するもので
ある。
Claims (1)
- メタクリル酸フェニル９６〜６０モル％、メタクリル酸
グリシジル６〜６０モル％の共重合組成をもつメタクリ
ル酸フェニル・メタクリル酸グリシジル共重合体からな
る遠紫外線露光用レジスト材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14854581A JPS5849942A (ja) | 1981-09-18 | 1981-09-18 | 遠紫外線露光用レジスト材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14854581A JPS5849942A (ja) | 1981-09-18 | 1981-09-18 | 遠紫外線露光用レジスト材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5849942A true JPS5849942A (ja) | 1983-03-24 |
| JPS6349210B2 JPS6349210B2 (ja) | 1988-10-04 |
Family
ID=15455156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14854581A Granted JPS5849942A (ja) | 1981-09-18 | 1981-09-18 | 遠紫外線露光用レジスト材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5849942A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2100918A1 (en) * | 2006-12-25 | 2009-09-16 | Mitsubishi Rayon Co. Ltd. | Fluidity improving agent, aromatic polycarbonate resin composition, and molded article thereof |
| US8642699B2 (en) | 2008-03-11 | 2014-02-04 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Fluidity improver for aromatic polycarbonate resin, process for producing the fluidity improver for aromatic polycarbonate resin, aromatic polycarbonate resin composition, and molded product |
| US8729205B2 (en) | 2003-09-30 | 2014-05-20 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Flowability improver for engineering plastics, thermoplastic resin compositions containing the same and molded articles of the compositions |
-
1981
- 1981-09-18 JP JP14854581A patent/JPS5849942A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8729205B2 (en) | 2003-09-30 | 2014-05-20 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Flowability improver for engineering plastics, thermoplastic resin compositions containing the same and molded articles of the compositions |
| EP2100918A1 (en) * | 2006-12-25 | 2009-09-16 | Mitsubishi Rayon Co. Ltd. | Fluidity improving agent, aromatic polycarbonate resin composition, and molded article thereof |
| EP2100918A4 (en) * | 2006-12-25 | 2009-12-23 | Mitsubishi Rayon Co | FLUID PROBABILITY COMPOSITION, AROMATIC POLYCARBONATE RESIN AND COMPOSITION AND FORM BODY THEREOF |
| US8202943B2 (en) | 2006-12-25 | 2012-06-19 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Fluidity-improving agent, aromatic polycarbonate resin composition, and shaped article thereof |
| JP5269585B2 (ja) * | 2006-12-25 | 2013-08-21 | 三菱レイヨン株式会社 | 流動性向上剤、芳香族ポリカーボネート系樹脂組成物、及びその成形品 |
| US8642699B2 (en) | 2008-03-11 | 2014-02-04 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Fluidity improver for aromatic polycarbonate resin, process for producing the fluidity improver for aromatic polycarbonate resin, aromatic polycarbonate resin composition, and molded product |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6349210B2 (ja) | 1988-10-04 |
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