JPS58435B2 - ルテカルピンノセイホウ - Google Patents

ルテカルピンノセイホウ

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JPS58435B2
JPS58435B2 JP15285875A JP15285875A JPS58435B2 JP S58435 B2 JPS58435 B2 JP S58435B2 JP 15285875 A JP15285875 A JP 15285875A JP 15285875 A JP15285875 A JP 15285875A JP S58435 B2 JPS58435 B2 JP S58435B2
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JP
Japan
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present
lutecarpine
benzene
seihou
lutecarpin
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JP15285875A
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JPS5277099A (en
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亀谷哲治
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  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式 で表わされる化合物、すなわち、５，７，８．１３−テ
トラヒドロ−５−オキソインドロ（２，３−ｃ、ｌキナ
ゾリン（３，２−ａ）ピリジン（以下「ルテカルピン」
という）の製法に関するものである。
本発明の目的化合物であるルテカルピンは呉莱英の果実
に存在するインドールキナゾリン型アルカロイドで、従
来より利尿剤２発汗剤としての作用のあることが知られ
、漢方薬として用いられていた。
また、ルテカルビンは、薬学雑誌４８巻第３１３〜３１
７頁１９２８年に記載のとおり朝比奈、太田等により天
然物から抽出し構造が決定された。
その後、ルテカルピンの合成法については、ジャーナル
・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイテイー８２
巻、５１８７〜５１９３頁１９６０年（Ｊ、Ａｍｅｒ、
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）をはじめとして数多く報告され
ている。
しかし、いずれの方法も、反応処理操作が繁雑で反応時
間も長く、その上収率が非常に低い等大きな欠点があっ
た。
本発明者は、これらの欠点に鑑み種々研究した結果、反
応温度が低く、高収率でその上反応処理も簡単で工業的
に優れた方法を見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、２−アミノ安息香酸にチオニルハラ
イドを反応させ、次いで３．４−ジヒドロピリド（３，
４−ｂ）インドールを反応せしめることを特徴とするル
テカルピンの製法である。
本発明を実施するに際しては、２−アミノ安息香酸とチ
オニルハライドとベンゼンの混合物を窒素気流中で約２
時間加熱還流したのち、ベンゼンおよび残存するチオニ
ルハライドを減圧下留去する。
得られた残渣に３，４−ジヒドロピリド（３，４−ｂ）
インドールをベンゼンに溶解した溶液を加えると黄色沈
殿が生成する。
次いで溶媒を留去後、生成物をクロロホルムで抽出し、
クロロホルム層を１０％水酸化ナトリウム水で洗浄し、
水洗後乾燥し溶媒を留去する。
残留物をエタノール、酢酸エチル。メタノール等の有機
溶媒より再結晶すると目的化合物のルテカルピンを淡黄
色針状晶として得る。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例 本発明の反応は次のとおり進行するものと推定される。
２−アミノ安息香酸２３０ｍ１とチオニルクロライド２
．３ｇおよびドライベンゼン１２ｍ７の混合物を窒素気
流中で２時間加熱還流後、減圧下１８〜２０℃でベンゼ
ンおよび残存するチオニルクロライドを留去する。
得られた残渣に３，４−ジヒドロピリド（３，４−ｂ）
インドール２６０■をドライベンゼン１５ｍに溶解した
溶液を加えると黄色沈殿が生成する。
次いで溶媒を留去後、生成物をクロロホルムで抽出し、
クロロホルム層を１０％水酸化ナトリウム水で洗浄し、
水洗復硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去する。
残留物を酢酸エチルより再結晶すると淡黄色針状晶のル
テカルピンを３４５■得る。
融点２５９°Ｃ元素分析値’ Ｃｌ８Ｈ１３Ｎ３０とし
てＨＮ 計算値（％） ７５．０２４．５５１４．８１実測値
（％） ７５．２４４．５６１４．６３ＫＢｒ
−１・ ＩＲｍａｘ Ｃｍ − ３３２０〜３３３０（インドールＮＨ） １６５５〜１６６０（Ｃｍ０ ） ３６０．３４４，３３０，２８８，２７６ＮＭＲδ（Ｃ
ＤＣ１３）： ３、１〜３．４ （２Ｈ，ｔｒｉｐｌｅｔ Ｉ Ｎ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２）４．４〜４．８ （２Ｈ，ｔｒｉｐｌｅｔ
、Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２）７．３〜７．８ （８Ｈ，ｍｕ
ｌｔｉｐｌｅｔ 、 ８ＸＡｒＨ）８、３ （ＩＨ，ｂ
ｒｏａｄ ＳｉｎｇｌｅｔインドーノＬ／ＮＨ）ｍａｓ
ｓ ｆ１３／ｅ： ２８７（Ｍつ、２５９，１４３，１４４

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １２−アミノ安息香酸にチオニルハライドを反応させ、
    次いで得られたものと３，４−ジヒドロピリド（３，４
    −ｂ）インドールを反応せしめることを特徴とするルテ
    カルピンの製法。
JP15285875A 1975-12-23 1975-12-23 ルテカルピンノセイホウ Expired JPS58435B2 (ja)

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JPS5277099A JPS5277099A (en) 1977-06-29
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FR2801309B1 (fr) * 1999-11-18 2002-01-04 Adir Nouveaux composes analogues de la camptothecine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent

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JPS5277099A (en) 1977-06-29

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