JPS58427B2 - ４−（ピリジンカルボニル）フェニル−１，２，４−トリアゾ−ル誘導体の製造法 - Google Patents
４−（ピリジンカルボニル）フェニル−１，２，４−トリアゾ−ル誘導体の製造法Info
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- JPS58427B2 JPS58427B2 JP49085787A JP8578774A JPS58427B2 JP S58427 B2 JPS58427 B2 JP S58427B2 JP 49085787 A JP49085787 A JP 49085787A JP 8578774 A JP8578774 A JP 8578774A JP S58427 B2 JPS58427 B2 JP S58427B2
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- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬などとして有用な一般式（１）〔式中、
Ｒ１，Ｒ２は、同一または異なって、低級アルキル基ま
たはベンジル基を示すが、一方が水素原子でもよい。
Ｒ１，Ｒ２は、同一または異なって、低級アルキル基ま
たはベンジル基を示すが、一方が水素原子でもよい。
さらはＲ１、Ｒ２は隣接する窒素原子とともにモルホル
ノ基、４−メチルピペラジニル基またはピロリジノ基を
形成していてもよい。
ノ基、４−メチルピペラジニル基またはピロリジノ基を
形成していてもよい。
Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ４は水素原
子を示す。
子を示す。
Ｐｙはピリジル基を示し、環Ａはハロゲン原子で置換さ
れていてもよい〕で表わされる４−（ピリジンカルボニ
ル）フェニル−１゜２’、４−トリアゾール誘導体の製
造法に関する。
れていてもよい〕で表わされる４−（ピリジンカルボニ
ル）フェニル−１゜２’、４−トリアゾール誘導体の製
造法に関する。
さらに詳しくは、本発明は一般式（ＩＩ）〔式中、Ｒ３
，Ｒ’ 、 Ｐｙおよび環Ａは前記と同意義を有し、Ｘ
はハロゲン原子を示す〕で表わされる化合物と一般式（
１） 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同意義〕で表わされる
化合物とを反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）で
表わされる異項環化合物の製造法に関する。
，Ｒ’ 、 Ｐｙおよび環Ａは前記と同意義を有し、Ｘ
はハロゲン原子を示す〕で表わされる化合物と一般式（
１） 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同意義〕で表わされる
化合物とを反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）で
表わされる異項環化合物の製造法に関する。
前記各式中 Ｒ１、Ｒ２で示される低級アルキル基とし
ては、炭素数１〜６程度のアルキル基、たとえばメチル
、エチル、プロピル、イソプロピル。
ては、炭素数１〜６程度のアルキル基、たとえばメチル
、エチル、プロピル、イソプロピル。
などがあげられる。
Ｒ３で示されるアルキル基としては、Ｒ１，Ｒ２で示さ
れるのと同様の炭素数１〜６程度の直鎖０分枝または環
状のアルキル基があげられる。
れるのと同様の炭素数１〜６程度の直鎖０分枝または環
状のアルキル基があげられる。
Ｒ３としては、なかでも水素原子および炭素数１〜３の
低級アルキル基の場合が特に好ましい。
低級アルキル基の場合が特に好ましい。
環Ａがハロゲン原子、ニトロ、アルキル、アルコキシま
たはトリフルオロメチル基で置換されている場合、これ
らの置換基は、環Ａ上の置換し得る任意の位置に任意個
数置換していてよい。
たはトリフルオロメチル基で置換されている場合、これ
らの置換基は、環Ａ上の置換し得る任意の位置に任意個
数置換していてよい。
環Ａ。に置換するハロゲン原子と゛しては、フッ素、塩
素。
素。
臭素およびヨウ素である。
とりわけブロム、クロルの場合が好ましい。
Ｘで示されるハロゲン原子としては、環Ａに置換するの
と同様のハロゲン原子があげられる。
と同様のハロゲン原子があげられる。
またｐｙで示されるピリジル基は。ジル基が好ましい。
本発明の反応は、一般式（ＩＩ）の化合物と一般式（１
）の化合物とを反応させることにより行われる。
）の化合物とを反応させることにより行われる。
原料化合物の使用量は通常化合物（■）１モルに対し化
合物（１）約１〜１０モル程度である。
合物（１）約１〜１０モル程度である。
反応は溶媒の不存在下にも進行するが、溶媒を用いるこ
とにより反応をより円滑に進行させることができる。
とにより反応をより円滑に進行させることができる。
かかる溶媒としては通常アルコール類（例、メタノール
、エタノール、プロパツール、イソプロパツール、ブタ
ノールなど）、脂肪族あるいは芳香族炭化水素またはハ
ロゲン化炭水素類（例、ベンゼン、トルエン、キシレン
、クロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルメタン。
、エタノール、プロパツール、イソプロパツール、ブタ
ノールなど）、脂肪族あるいは芳香族炭化水素またはハ
ロゲン化炭水素類（例、ベンゼン、トルエン、キシレン
、クロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルメタン。
ジクロルエタンなど）、ジアルホルキルムアミド類（例
、ジメチル−またはジエチル−ホルムアミドなど）、ケ
トン類（例、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサンなど）、ニーアル類（ジエチルエーテル、ジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、ピ
リジン、ジメチルスルホキシドなどが用いられる。
、ジメチル−またはジエチル−ホルムアミドなど）、ケ
トン類（例、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサンなど）、ニーアル類（ジエチルエーテル、ジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、ピ
リジン、ジメチルスルホキシドなどが用いられる。
反応温度は室温ないし１５０℃の間の適宜の温度が選ば
れ、溶媒を使用する場合には通常その沸点付近の温度で
ある。
れ、溶媒を使用する場合には通常その沸点付近の温度で
ある。
なお本反応においては、化合物（ｎ）のＸに対応するハ
ロゲン化水素またはスルホン酸が生成するが、これを捕
捉するため一般式（Ｉ）の化合物の過剰量を用いてもよ
く、また別に適当な塩基性物質例えばトリエチルアミン
、ピリジンなどの三級アミン類、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど
のアルカリ金属の炭酸塩または炭酸水素塩を反応系に加
えてもよい。
ロゲン化水素またはスルホン酸が生成するが、これを捕
捉するため一般式（Ｉ）の化合物の過剰量を用いてもよ
く、また別に適当な塩基性物質例えばトリエチルアミン
、ピリジンなどの三級アミン類、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど
のアルカリ金属の炭酸塩または炭酸水素塩を反応系に加
えてもよい。
また化合物（Ｉ）においてＸが塩素または臭素原子であ
る化合物を原料として使用する場合、触媒量ないし当モ
ル量のヨウ化カリまたはヨウ化ナトリウムの存在下に反
応を行うと反応をより円滑に進行させることもできる。
る化合物を原料として使用する場合、触媒量ないし当モ
ル量のヨウ化カリまたはヨウ化ナトリウムの存在下に反
応を行うと反応をより円滑に進行させることもできる。
かくして製造される一般式（Ｉ）の化合物は、自体公知
の処理手段（例、再結晶、カラムクロマトグラフィー）
によって単離、精製することができる。
の処理手段（例、再結晶、カラムクロマトグラフィー）
によって単離、精製することができる。
また、これを結晶性酸付加塩として再結晶した後、アル
カリで処理して遊離塩基とすることによっても精製する
ことができる。
カリで処理して遊離塩基とすることによっても精製する
ことができる。
なお、一般式（Ｉ）の化合物は、その分子中に塩基性窒
素原子を有するため、無機酸（例、塩酸、臭化水素酸。
素原子を有するため、無機酸（例、塩酸、臭化水素酸。
硫酸、硝酸、りん酸など）、あるいは有機酸（例、酢酸
、シュウ酸、コハク酸、マロン酸、酒石酸。
、シュウ酸、コハク酸、マロン酸、酒石酸。
フマール酸、マレイン酸、クエン酸、メタンスルホン酸
、ｐ−トルエンスルホン酸など）と常法により処理し、
対応する通常水溶性の酸付加塩とすることができる。
、ｐ−トルエンスルホン酸など）と常法により処理し、
対応する通常水溶性の酸付加塩とすることができる。
かくして製造される本発明の目的化合物（Ｉ）またはそ
の酸付加塩は中枢神経系抑制作用、例えば筋弛緩、抗け
いれん、鎮静、抗不安、催眠作用などの薬理作用を有し
、例えば筋弛緩剤、抗けいれん剤、鎮静剤、抗不安薬、
マイナー・トランキライザー、催眠剤などの医薬として
有用である。
の酸付加塩は中枢神経系抑制作用、例えば筋弛緩、抗け
いれん、鎮静、抗不安、催眠作用などの薬理作用を有し
、例えば筋弛緩剤、抗けいれん剤、鎮静剤、抗不安薬、
マイナー・トランキライザー、催眠剤などの医薬として
有用である。
化合物（Ｉ）またはその酸付加塩をこれらの医薬として
用いる場合、それ自体あるいは適宜の薬理的に許容され
る担体、賦形剤、希釈剤と混合し、粉末、顆粒２錠剤、
カプセル剤、注射剤、坐剤などの形態で経口的または非
経口的に投与することができる。
用いる場合、それ自体あるいは適宜の薬理的に許容され
る担体、賦形剤、希釈剤と混合し、粉末、顆粒２錠剤、
カプセル剤、注射剤、坐剤などの形態で経口的または非
経口的に投与することができる。
投与量は対象疾患、症状、化合物によっても異なるが、
経口投与の場合、通常成人１日あたり約１〜１００ｍｇ
の範囲から選ばれる。
経口投与の場合、通常成人１日あたり約１〜１００ｍｇ
の範囲から選ばれる。
なお、本発明の一般式（ｎ）の原料化合物は、たとえば
、つぎに式示される方法によって製造できる。
、つぎに式示される方法によって製造できる。
（Ｄ
１）亜硝酸またはそのアルカリ金属塩（例、ナトリウム
塩、カリウム塩）とハロゲン化水素酸（例、塩化水素酸
、臭化水素酸） ２）場合により、生成物をハロゲン化剤（例、チオニル
クロリド、三塩化リン）で処理 〔各式中、Ｒ３，Ｒ’ 、 Ｘ、ＰＭおよび環Ａは前記
と同意義、Ｒ′は低級アルキル基（例、メチル、エチル
、プロピル基）を示す〕 本出願は以下の例示に拘束されるものではないが、本願
方法にしたがえば、つぎのような化合物が製造できる。
塩、カリウム塩）とハロゲン化水素酸（例、塩化水素酸
、臭化水素酸） ２）場合により、生成物をハロゲン化剤（例、チオニル
クロリド、三塩化リン）で処理 〔各式中、Ｒ３，Ｒ’ 、 Ｘ、ＰＭおよび環Ａは前記
と同意義、Ｒ′は低級アルキル基（例、メチル、エチル
、プロピル基）を示す〕 本出願は以下の例示に拘束されるものではないが、本願
方法にしたがえば、つぎのような化合物が製造できる。
３−メチルアミノメチル−４−（２−（２−ピリジンカ
ルボニル）フェニル）−４Ｈ−１，２゜４−トリアゾー
ル ５−メチル−３−メチルアミノメチル−４−〔２−（２
−ピリジンカルボニル）フェニル〕−４Ｈ−１、２、４
−トリアゾール ３−ジメチルアミノメチル−４−（２−（２−ピリジン
カルボニル）フェニル１）−４Ｈ−１、２。
ルボニル）フェニル）−４Ｈ−１，２゜４−トリアゾー
ル ５−メチル−３−メチルアミノメチル−４−〔２−（２
−ピリジンカルボニル）フェニル〕−４Ｈ−１、２、４
−トリアゾール ３−ジメチルアミノメチル−４−（２−（２−ピリジン
カルボニル）フェニル１）−４Ｈ−１、２。
４−トリアゾール
３−ジメチルアミノメチル−５−メチル−４−（２−（
，２−ピリジンカルボニル）フェニルシー４Ｈ−１，２
，４−トリアゾール ３−ジエチルアミノメチル−４−（２−（２−ピリジン
カルボニル）フェニル） ４Ｈ１，２＞４−トリアゾ
ール ３−ジエチルアミノメチル−５−メチル−４−〔２−（
２−ピリジンカルボニル）フェニル〕−４Ｈ−１、２、
４−トリアゾール ４−（２−（２−ピリジンカルボニル）フェニルクー３
−ピロリジノメチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール ５−メチル−４−（２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルクー３−ピロリジノメチル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾール ５−メチル−３−モルホリノメチル−４−（２−（２−
ピリジンカルボニル）フェニル）−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルク−３−メチルアミノメチル−４Ｈ−１，２，４
−トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルシー５−メチル−３−メチルアミノメチル−４Ｈ
−１、２、４−トリアゾール４−〔４−ブロモ−２−（
２−ピリジンカルボニル）フェニルクー３−ジメチルア
ミノメチル−４Ｈ−１、２、４−トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルシー５−メチル−３−ジメチルアミノメチル−４
Ｈ−１，２，４−トリアゾール４−〔４−ブロモ−２−
（２−ピリジンカルボニル）フェニルクー５−エチルー
３−ジメチルアミノメチル−４Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニ
ル）フェニルクー３−エチルアミノメチル−４Ｈ−１，
２，４−トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルクー３−エチルアミノメチル−５−メチル−４Ｈ
−１、２、４−トリアゾール４−〔４−ブロモ−２−（
２−ピリジンカルボニル）フェニルシー３−ジエチルア
ミノメチル−４Ｈ−１、２、４−トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルシー３−ジエチルアミノメチル−５−メチル−４
Ｈ−１，２，４−４リアゾール４−〔４−ブロモ−２−
（２−ピリジンカルボニル）フェニルシー３−ジエチル
アミノメチル−５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニ
ル）フェニルクー３−ジプロピルアミノメチル−４Ｈ−
１、２、４−トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジルカルボニル）フ
ェニルシー３−ジイソプロピルアミノメチル−４Ｈ−１
、２、４−トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジルカルボニル）フ
ェニルツー３−ピロリジノメチル−４Ｈ−１，２，４−
）リアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルクー５−メチルー３−ピロリジノメチル−４Ｈ−
１、２、４−トリアゾール４−〔４−ブロモ−２−（２
−ピリジンカルボニル）フェニルシー３−モルホリノメ
チル−４Ｈ−１，２，４−）リアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニル〕−５−メチルー３−モルホリノメチル−４Ｈ−
１、２、４−トリアゾール４−〔４−ブロモ−２−（２
−ピリジンカルボニル）フェニルシー５−メチル−３−
（４−メチルピペラジニル）メチル−４Ｈ−Ｌ２，４−
トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（４−ピリジンカルボニル）フ
ェニルクー３−ジメチルアミノメチル−４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（４−ピリジンカルボニル）フ
ェニルシー３−ジエチルアミノメチル＝４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール ３−ベンジルアミノメチル−４−Ｃ４−ブロモ−２−（
２−ピリジンカルボニル）フェニルシー４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール ４−（２，４−ジブロモ−６−（２−ピリジンカルボニ
ル）フェニルクー３−ジメチルアミノメチル−４Ｈ１，
２，４トリアゾール ４−〔４−クロロ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニル）−３−ジメチルアミノメチル−４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール ４−〔４−クロロ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルシー５−メチル−３−ジメチルアミノメチル−４
Ｈ−１、２、４−トリアゾールついで本発明の方法を、
参考例、実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明
はこれらによって何ら限定されないことは言うまでもな
い。
，２−ピリジンカルボニル）フェニルシー４Ｈ−１，２
，４−トリアゾール ３−ジエチルアミノメチル−４−（２−（２−ピリジン
カルボニル）フェニル） ４Ｈ１，２＞４−トリアゾ
ール ３−ジエチルアミノメチル−５−メチル−４−〔２−（
２−ピリジンカルボニル）フェニル〕−４Ｈ−１、２、
４−トリアゾール ４−（２−（２−ピリジンカルボニル）フェニルクー３
−ピロリジノメチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール ５−メチル−４−（２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルクー３−ピロリジノメチル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾール ５−メチル−３−モルホリノメチル−４−（２−（２−
ピリジンカルボニル）フェニル）−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルク−３−メチルアミノメチル−４Ｈ−１，２，４
−トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルシー５−メチル−３−メチルアミノメチル−４Ｈ
−１、２、４−トリアゾール４−〔４−ブロモ−２−（
２−ピリジンカルボニル）フェニルクー３−ジメチルア
ミノメチル−４Ｈ−１、２、４−トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルシー５−メチル−３−ジメチルアミノメチル−４
Ｈ−１，２，４−トリアゾール４−〔４−ブロモ−２−
（２−ピリジンカルボニル）フェニルクー５−エチルー
３−ジメチルアミノメチル−４Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニ
ル）フェニルクー３−エチルアミノメチル−４Ｈ−１，
２，４−トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルクー３−エチルアミノメチル−５−メチル−４Ｈ
−１、２、４−トリアゾール４−〔４−ブロモ−２−（
２−ピリジンカルボニル）フェニルシー３−ジエチルア
ミノメチル−４Ｈ−１、２、４−トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルシー３−ジエチルアミノメチル−５−メチル−４
Ｈ−１，２，４−４リアゾール４−〔４−ブロモ−２−
（２−ピリジンカルボニル）フェニルシー３−ジエチル
アミノメチル−５−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニ
ル）フェニルクー３−ジプロピルアミノメチル−４Ｈ−
１、２、４−トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジルカルボニル）フ
ェニルシー３−ジイソプロピルアミノメチル−４Ｈ−１
、２、４−トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジルカルボニル）フ
ェニルツー３−ピロリジノメチル−４Ｈ−１，２，４−
）リアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルクー５−メチルー３−ピロリジノメチル−４Ｈ−
１、２、４−トリアゾール４−〔４−ブロモ−２−（２
−ピリジンカルボニル）フェニルシー３−モルホリノメ
チル−４Ｈ−１，２，４−）リアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニル〕−５−メチルー３−モルホリノメチル−４Ｈ−
１、２、４−トリアゾール４−〔４−ブロモ−２−（２
−ピリジンカルボニル）フェニルシー５−メチル−３−
（４−メチルピペラジニル）メチル−４Ｈ−Ｌ２，４−
トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（４−ピリジンカルボニル）フ
ェニルクー３−ジメチルアミノメチル−４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール ４−〔４−ブロモ−２−（４−ピリジンカルボニル）フ
ェニルシー３−ジエチルアミノメチル＝４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール ３−ベンジルアミノメチル−４−Ｃ４−ブロモ−２−（
２−ピリジンカルボニル）フェニルシー４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール ４−（２，４−ジブロモ−６−（２−ピリジンカルボニ
ル）フェニルクー３−ジメチルアミノメチル−４Ｈ１，
２，４トリアゾール ４−〔４−クロロ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニル）−３−ジメチルアミノメチル−４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール ４−〔４−クロロ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルシー５−メチル−３−ジメチルアミノメチル−４
Ｈ−１、２、４−トリアゾールついで本発明の方法を、
参考例、実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明
はこれらによって何ら限定されないことは言うまでもな
い。
参考例 １
２−（２−アミノ−５−ブロモベンゾイル）ピリジン８
．７ｇ、オルト酢酸メチルエステル５，７ｇ酢酸２．８
ｍｌ、ベンゼン１００ｍ１の溶液を、生成アルコールを
共沸で留去しながら１．５時間加熱還流後、冷却する。
．７ｇ、オルト酢酸メチルエステル５，７ｇ酢酸２．８
ｍｌ、ベンゼン１００ｍ１の溶液を、生成アルコールを
共沸で留去しながら１．５時間加熱還流後、冷却する。
飽和炭酸水素ナトリウム水、水で順次洗浄、乾燥（Ｎａ
２５ｏ４）後減圧下に溶媒を留去スると２−（２−（１
−メトキシエチリデンアミノ）−５−ブロモベンゾイル
コピリジンが油状物として得られる。
２５ｏ４）後減圧下に溶媒を留去スると２−（２−（１
−メトキシエチリデンアミノ）−５−ブロモベンゾイル
コピリジンが油状物として得られる。
これをメタノール６０ｍ１溶液とし、ヒドラジン・ヒト
ラード（１００％）４４ｍｌ、酢酸１．９ｍｌを加え室
温で３時間かき混ぜ析出物をろ取、メタノールで洗浄、
乾燥すると３−アミノ−６−ブロモ−３，４−ジヒドロ
−４−ヒドロキシ−２−メチル−４−（２−ピリジル）
−キナゾリンの結晶が得られる。
ラード（１００％）４４ｍｌ、酢酸１．９ｍｌを加え室
温で３時間かき混ぜ析出物をろ取、メタノールで洗浄、
乾燥すると３−アミノ−６−ブロモ−３，４−ジヒドロ
−４−ヒドロキシ−２−メチル−４−（２−ピリジル）
−キナゾリンの結晶が得られる。
メタノール−クロロホルムから再結晶すると無色結晶。
融点２０８°−２１０°Ｃ（分解）
元素分析 Ｃ１４Ｈ１３ＢｒＮ４０
計算値 Ｃ５０，４６，Ｎ３．９３．Ｎ１６，８２実験
値 Ｃ５０，０２，Ｎ３．７０．Ｎ１７．１１参考例
２ ３−アミノ−６−ブロモ−３，４−ジヒドロー４−ヒド
ロキシ−２−メチル−４−（２−ピリジル）−キナゾリ
ン３．３：ｌのジメチルホルムアミド３０ｍ１液に氷冷
下かき混ぜながら、モノクロル酢酸無水物０．５１ｇの
ジメチルホルムアミド６ｍｌ溶液を満願し、ついで３０
分間かき混ぜた後、炭酸カリウム４．２ｇの水２５０ｍ
１溶液中に加える。
値 Ｃ５０，０２，Ｎ３．７０．Ｎ１７．１１参考例
２ ３−アミノ−６−ブロモ−３，４−ジヒドロー４−ヒド
ロキシ−２−メチル−４−（２−ピリジル）−キナゾリ
ン３．３：ｌのジメチルホルムアミド３０ｍ１液に氷冷
下かき混ぜながら、モノクロル酢酸無水物０．５１ｇの
ジメチルホルムアミド６ｍｌ溶液を満願し、ついで３０
分間かき混ぜた後、炭酸カリウム４．２ｇの水２５０ｍ
１溶液中に加える。
この液をセライト層を通過させ生成する不溶物をろ去、
ろ液を酢酸エチルで抽出、酢酸エチル層は水洗、乾燥（
Ｎａ２５ｏ４）後溶液を留去、残留物を酢酸エチル−エ
ーテルを用い析出物を戸数すると上記化合物のモノ−（
クロルアセチル）化体の結晶が得られる。
ろ液を酢酸エチルで抽出、酢酸エチル層は水洗、乾燥（
Ｎａ２５ｏ４）後溶液を留去、残留物を酢酸エチル−エ
ーテルを用い析出物を戸数すると上記化合物のモノ−（
クロルアセチル）化体の結晶が得られる。
酢酸エチルから再結晶すると無色プリズム晶になる。
融点１２９−１３１°Ｃ（分解）元素分析 Ｃ１６Ｈ１
４ＢｒＣｌＮ４０２計算値 Ｃ４６，９０，Ｎ３．４４
．Ｎ１３．６８実験値 Ｃ４７，０７，Ｎ３．２０．Ｎ
１３．６１参考例 ３ 前記参考例２で製造された３−アミノ−６−ブロモ−３
，４−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−２−メチル−４−（
２−ピリジル）−キナゾリンのモノ−（クロルアセチル
）化体２．１７ｇの酢酸３０ｄ液を８０℃に３時間加熱
後減圧下に酢酸を留去、残留物をクロロホルム溶液とし
飽和炭酸水素ナトリウム水、水で順次洗浄、乾燥（Ｎａ
２５ｏ４）後、溶媒を減圧下に留去、残留物を酢酸エチ
ルで洗浄。
４ＢｒＣｌＮ４０２計算値 Ｃ４６，９０，Ｎ３．４４
．Ｎ１３．６８実験値 Ｃ４７，０７，Ｎ３．２０．Ｎ
１３．６１参考例 ３ 前記参考例２で製造された３−アミノ−６−ブロモ−３
，４−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−２−メチル−４−（
２−ピリジル）−キナゾリンのモノ−（クロルアセチル
）化体２．１７ｇの酢酸３０ｄ液を８０℃に３時間加熱
後減圧下に酢酸を留去、残留物をクロロホルム溶液とし
飽和炭酸水素ナトリウム水、水で順次洗浄、乾燥（Ｎａ
２５ｏ４）後、溶媒を減圧下に留去、残留物を酢酸エチ
ルで洗浄。
戸数すると４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカル
ボニル）フェニルシー３−クロロメチル−５−メチル−
４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの結晶が得られる。
ボニル）フェニルシー３−クロロメチル−５−メチル−
４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの結晶が得られる。
ベンゼン−エーテルから再結晶すると無色プリズム晶。
融点１７０−１７１．５°Ｃ（分解）
元素分析 Ｃ１６Ｈ１２ＢｒＣＩＮ４０
計算値 Ｃ４９，０６，Ｎ３．０９．Ｎ１４．３１実験
値 Ｃ４８，８５，Ｎ２．８９．Ｎ１４．１５参考例
４ ２−（２−アミノ−５−ブロモベンゾイル）ピリジン１
４ｇ、ギ酸（９９％）４２ｍｌを加え１時間加熱還流後
、溶媒を留去、残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水を加
え中和、析出する２−（５−ブロモ−２−ホルムアミド
ベンゾイル）ピリジンの結晶を戸数水洗する。
値 Ｃ４８，８５，Ｎ２．８９．Ｎ１４．１５参考例
４ ２−（２−アミノ−５−ブロモベンゾイル）ピリジン１
４ｇ、ギ酸（９９％）４２ｍｌを加え１時間加熱還流後
、溶媒を留去、残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水を加
え中和、析出する２−（５−ブロモ−２−ホルムアミド
ベンゾイル）ピリジンの結晶を戸数水洗する。
メタノールから再結晶すると黄色針状晶。
融点１１６−１１７℃元素分析 Ｃｓ ｓ Ｎ９ Ｂｒ
Ｎ２０ 計算値 Ｃ５１，１７，Ｎ２．９７．Ｎ９．１８実験値
Ｃ５１，１２，Ｎ２．７５．Ｎ９．１４参考例 ５ ２−（５−ブロモ−２−ホルムアミドベンソイル）ピリ
ジン１１．２．９のメタノール５０ｍ１液に、ヒドラジ
ン・ヒトラード（１００％）１０ｍｌを加え６０℃で数
分加温後、室温で５時間放置、析出物を涙取、メタノー
ル、エーテルで洗浄、乾燥すると３−アミノ−６−ブロ
モ−４−ヒドロ１キシ−４−（２−ピリジル）−３，４
−ジヒドロキナゾリンの結晶が得られる。
Ｎ２０ 計算値 Ｃ５１，１７，Ｎ２．９７．Ｎ９．１８実験値
Ｃ５１，１２，Ｎ２．７５．Ｎ９．１４参考例 ５ ２−（５−ブロモ−２−ホルムアミドベンソイル）ピリ
ジン１１．２．９のメタノール５０ｍ１液に、ヒドラジ
ン・ヒトラード（１００％）１０ｍｌを加え６０℃で数
分加温後、室温で５時間放置、析出物を涙取、メタノー
ル、エーテルで洗浄、乾燥すると３−アミノ−６−ブロ
モ−４−ヒドロ１キシ−４−（２−ピリジル）−３，４
−ジヒドロキナゾリンの結晶が得られる。
無色粒状晶。融点１８５−１８７℃（分解）
元素分析 Ｃ１３Ｈ１１ＢｒＮ４０
計算値 Ｃ４８，９２，Ｎ３．４７．Ｎ１７．５５実験
値 Ｃ４８，７７、Ｎ３．３５．Ｎ１７．５６参考例
６ ３−アミノ−６−ブロモ−４−ヒドロキシ−４−（２−
ピリジル）−３，４−ジヒドロキナゾリン８．５ｇにク
ロロホルム６０ｄ、炭酸ナトリウム１１．３ｇの水１１
０ｍ１溶液を加えかき混ぜながら１０°−１５℃でモノ
クロルアセチルクロリド１２ｇをゆっくり満願し３０分
間かき混ぜる。
値 Ｃ４８，７７、Ｎ３．３５．Ｎ１７．５６参考例
６ ３−アミノ−６−ブロモ−４−ヒドロキシ−４−（２−
ピリジル）−３，４−ジヒドロキナゾリン８．５ｇにク
ロロホルム６０ｄ、炭酸ナトリウム１１．３ｇの水１１
０ｍ１溶液を加えかき混ぜながら１０°−１５℃でモノ
クロルアセチルクロリド１２ｇをゆっくり満願し３０分
間かき混ぜる。
さらに室温として３０分間かき混ぜた後析出結晶をろ取
、クロロホルム、水で順次洗浄、乾燥すると上記化合物
のジー（クロルアセチル）化体の結晶が得られる。
、クロロホルム、水で順次洗浄、乾燥すると上記化合物
のジー（クロルアセチル）化体の結晶が得られる。
クロロホルムτメタノールから再結晶すると無色プリズ
ム晶になる。
ム晶になる。
融点１４８．５−１４９℃（分解）
元素分析 Ｃ１，Ｈ１３ＢｒＣ■２Ｎ４０３計算値 Ｃ
４３，２４，Ｎ２．７７、Ｎｉ１．８６実験値 Ｃ４２
，８０，Ｎ２．４８．Ｎｉ１．４７参考例 ７ 前記参考例６で製造されたジー（クロルアセチル）化体
０．９４ｇのベンゼン１９ｍ１液にモノクロル酢酸０．
４ｇを加え３０分間加熱還流後、ベンゼン層を水洗し、
ベンゼン層を分取、ベンゼンを減圧下に留去し、残留物
をメタノール−イソプロピルエーテルで洗浄処理すると
４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルシー３−クロロメチル−４Ｈ−１、２、４−トリ
アゾールの結晶が得られる。
４３，２４，Ｎ２．７７、Ｎｉ１．８６実験値 Ｃ４２
，８０，Ｎ２．４８．Ｎｉ１．４７参考例 ７ 前記参考例６で製造されたジー（クロルアセチル）化体
０．９４ｇのベンゼン１９ｍ１液にモノクロル酢酸０．
４ｇを加え３０分間加熱還流後、ベンゼン層を水洗し、
ベンゼン層を分取、ベンゼンを減圧下に留去し、残留物
をメタノール−イソプロピルエーテルで洗浄処理すると
４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルシー３−クロロメチル−４Ｈ−１、２、４−トリ
アゾールの結晶が得られる。
酢酸エチルから再結晶すると無色結晶になる。
融点１４６−１４７℃元素分析 Ｃ１５Ｈ１０ＢｒＣＩ
Ｎ４０ 計算値 Ｃ４７，７０，Ｎ２，６６、Ｎ１４．８３実験
値 Ｃ４７，８６，Ｎ２．４３．Ｎ１４．８３参考例
８ ８−ブロモ−１−メチル−６−（２−ピリジル）−４Ｈ
−ｓ −トリアゾロ〔４，３−ａ〕〔１，４〕ベンゾジ
アゼピン０．７ｇの６Ｎ−塩酸５ｍｌ溶液に、氷冷下（
内温５〜１０℃）で、亜硝酸ナトリウム１．２５ｇの氷
２．５ｍｌ溶液を加え、１時間かき混ぜる。
Ｎ４０ 計算値 Ｃ４７，７０，Ｎ２，６６、Ｎ１４．８３実験
値 Ｃ４７，８６，Ｎ２．４３．Ｎ１４．８３参考例
８ ８−ブロモ−１−メチル−６−（２−ピリジル）−４Ｈ
−ｓ −トリアゾロ〔４，３−ａ〕〔１，４〕ベンゾジ
アゼピン０．７ｇの６Ｎ−塩酸５ｍｌ溶液に、氷冷下（
内温５〜１０℃）で、亜硝酸ナトリウム１．２５ｇの氷
２．５ｍｌ溶液を加え、１時間かき混ぜる。
室温にしてさらに２時間かき混ぜ後、飽和炭酸水素ナト
リウム水で中和、クロロホルムで抽出、クロロホルム層
は水洗、Ｎａ２ＳＯ４乾燥後、溶媒を留去すると４−〔
４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フェニル
クー３−ヒドロキシメチル−５−メチル−４Ｈ−１、２
、４−４リアゾールと４−〔４−ブロモ−２−（２−ピ
リジンカルボニル）フェニル）−３−クロロメチル−４
Ｈ−１，２，４−トリアゾールの混合物が得られる。
リウム水で中和、クロロホルムで抽出、クロロホルム層
は水洗、Ｎａ２ＳＯ４乾燥後、溶媒を留去すると４−〔
４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フェニル
クー３−ヒドロキシメチル−５−メチル−４Ｈ−１、２
、４−４リアゾールと４−〔４−ブロモ−２−（２−ピ
リジンカルボニル）フェニル）−３−クロロメチル−４
Ｈ−１，２，４−トリアゾールの混合物が得られる。
〔ここに生成する前者３−ヒドロキシメチル体と後者、
３−クロロメチル体はシリカゲル クロマトグラフィー
に付し、クロロホルム−酢酸エチル−メタノール（８５
：１０：５）で溶出精製すると容易に分離できる。
３−クロロメチル体はシリカゲル クロマトグラフィー
に付し、クロロホルム−酢酸エチル−メタノール（８５
：１０：５）で溶出精製すると容易に分離できる。
前者３−ヒドロキシメチル体はメタノールから再結晶す
ると、融点２０３−２０５℃（分解）を示す無色プリズ
ム晶になる。
ると、融点２０３−２０５℃（分解）を示す無色プリズ
ム晶になる。
後者３−クロロメチル体は本参考例の生成物と一致する
〕 上記で得られた混合物の全量をクロロホルム２０ｍ１に
溶解、チオニルクロリド４．Ｏｍｌを加え室温で３時間
かき混ぜ後、溶媒を留去、残留物に飽和炭酸水素ナトリ
ウム水を加え、クロロホルムで抽出、クロロホルム層は
水洗、 Ｎａ２ ｓｏ４乾燥後、溶媒を留去すると４−
〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フェニ
ル）−３−クロロメチル−５−メチル−４Ｈ−１、２、
４−トリアゾールが無色結晶として得られる。
〕 上記で得られた混合物の全量をクロロホルム２０ｍ１に
溶解、チオニルクロリド４．Ｏｍｌを加え室温で３時間
かき混ぜ後、溶媒を留去、残留物に飽和炭酸水素ナトリ
ウム水を加え、クロロホルムで抽出、クロロホルム層は
水洗、 Ｎａ２ ｓｏ４乾燥後、溶媒を留去すると４−
〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フェニ
ル）−３−クロロメチル−５−メチル−４Ｈ−１、２、
４−トリアゾールが無色結晶として得られる。
融点１７２−１７３℃（分解）。
本市は参考例３で得られたものと同一である。
参考例 ９
８−ブロモ−６−（２−ピリジル） −４Ｈ７ｓ−トリ
アゾロ（’４，３ ａ’）（１，４：）ベンゾジアゼ
ピン２．５０ｇの６Ｎ−塩酸２０ｍ１溶液に、氷冷下（
内温５−１０℃）、亜硝酸ナトリウム５．Ｏｇの水１０
ｍ１溶液を加え、１．５時間かき混ぜ後、飽和炭酸水素
ナトリウム水で中和、クロロホルムで抽出、クロロホル
ム層は水洗、 Ｎａ２ ｓｏ４乾燥後、溶媒を留去する
と４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）
フェニルクー３−ヒドロキシメチル−４Ｈ−１，２，４
−トリアゾールと４−（４−ブロモ−２−（２−ピリジ
ンカルボニル）フェニルク−３−クロロメチル−４Ｈ１
ｔ２゜４−トリアゾールの混合物が得られる。
アゾロ（’４，３ ａ’）（１，４：）ベンゾジアゼ
ピン２．５０ｇの６Ｎ−塩酸２０ｍ１溶液に、氷冷下（
内温５−１０℃）、亜硝酸ナトリウム５．Ｏｇの水１０
ｍ１溶液を加え、１．５時間かき混ぜ後、飽和炭酸水素
ナトリウム水で中和、クロロホルムで抽出、クロロホル
ム層は水洗、 Ｎａ２ ｓｏ４乾燥後、溶媒を留去する
と４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）
フェニルクー３−ヒドロキシメチル−４Ｈ−１，２，４
−トリアゾールと４−（４−ブロモ−２−（２−ピリジ
ンカルボニル）フェニルク−３−クロロメチル−４Ｈ１
ｔ２゜４−トリアゾールの混合物が得られる。
この全量をクロロホルム５０ｍ１に溶解、チオニルクロ
リド１４ｍ１を加え、室温で２時間かき混ぜ後溶媒を留
去、残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水を加え中和後、
クロロホルムで抽出、クロロホルム層は水洗、 Ｎａ２
ｓｏ４乾燥後、溶媒を留去すると４− （４−ブロモ
−２−（２−ヒ＋）ジンカルボニル）フェニルク−３−
クロロメチル−４Ｈ−Ｌ２，４−トリアゾールが無色結
晶として得られる。
リド１４ｍ１を加え、室温で２時間かき混ぜ後溶媒を留
去、残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水を加え中和後、
クロロホルムで抽出、クロロホルム層は水洗、 Ｎａ２
ｓｏ４乾燥後、溶媒を留去すると４− （４−ブロモ
−２−（２−ヒ＋）ジンカルボニル）フェニルク−３−
クロロメチル−４Ｈ−Ｌ２，４−トリアゾールが無色結
晶として得られる。
融点１４７−１４９℃。
本市は参考例７で得られたものと同一である。
参考例 １０
参考例９と全く同様の方法操作により、８−ブロモ−１
−エチル−６−（２−ピリジル）−４Ｈ−５−トリアゾ
ロ〔４，３−ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピンを６Ｎ・
塩酸−亜硝酸ナトリウムで反応後の生成物をチオニルク
ロリドでクロル化すると４−〔４−ブロモ−２−（２−
ピリジンカルボニル）フェニル）−３−Ｉロロメチル−
５−エチル−４Ｈ−１、２、４−トリアゾールの結晶が
得られる。
−エチル−６−（２−ピリジル）−４Ｈ−５−トリアゾ
ロ〔４，３−ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピンを６Ｎ・
塩酸−亜硝酸ナトリウムで反応後の生成物をチオニルク
ロリドでクロル化すると４−〔４−ブロモ−２−（２−
ピリジンカルボニル）フェニル）−３−Ｉロロメチル−
５−エチル−４Ｈ−１、２、４−トリアゾールの結晶が
得られる。
アセトンから再結晶すると淡黄色プリズム晶。
融点１９９−２０１℃（分解）実施例 １
４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニル、１−３−クロロメチル−４Ｈ−１゜２．４−ト
リアゾール０．２５ｇのエタノール１０ｍ１液にジメチ
ルアミン０．５ ｍｌを加え１．５時間加熱還流後、溶
媒を留去、残留物に水を加え、クロロホルムで抽出、ク
ロロホルム層は水洗ｙＮａ２ｓＯ４乾燥後溶媒を留去、
残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィー〔シリ
カゲル１５ｇ、クロロホルム−メタノール−酢酸エチル
（８５：１０：５）で溶出〕に付し精製すると４−〔４
−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フェニルシ
ー３−ジメチルアミノメチル−４Ｈ−１、２、４−トリ
アゾールの結晶が得られる。
ェニル、１−３−クロロメチル−４Ｈ−１゜２．４−ト
リアゾール０．２５ｇのエタノール１０ｍ１液にジメチ
ルアミン０．５ ｍｌを加え１．５時間加熱還流後、溶
媒を留去、残留物に水を加え、クロロホルムで抽出、ク
ロロホルム層は水洗ｙＮａ２ｓＯ４乾燥後溶媒を留去、
残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィー〔シリ
カゲル１５ｇ、クロロホルム−メタノール−酢酸エチル
（８５：１０：５）で溶出〕に付し精製すると４−〔４
−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フェニルシ
ー３−ジメチルアミノメチル−４Ｈ−１、２、４−トリ
アゾールの結晶が得られる。
アセトン−ｎ−ヘキサンから再結晶すると無色プリズム
晶。
晶。
融点１４５−１４６℃
元素分析 Ｃ１□Ｈ１６ＢｒＮ、０
計算値 Ｃ５２，８６，Ｈ４，１８，Ｎ１８．１３実験
値 Ｃ５２，７４，Ｈ４，１０，Ｎ１８，１２実施例
２ 実施例１と同様に４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジ
ンカルボニル）フェニル）−３−クロロメチル−５−メ
チル−４Ｈ−１、２、４−トリアゾール０．２５ｇのエ
タノール１０ｍ１液にジメチルアミン０．５ｍｌを加え
１．５時間加熱還流後、処理、クロロホルム抽出液を水
洗、Ｎａ２ ＳＯ４乾燥後溶媒を留去すると４−〔４−
ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フェニル）
−３−ジメチルアミノメチル−５−メチル−４Ｈ−１、
２、４−トリアゾールが無色結晶として得られる。
値 Ｃ５２，７４，Ｈ４，１０，Ｎ１８，１２実施例
２ 実施例１と同様に４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジ
ンカルボニル）フェニル）−３−クロロメチル−５−メ
チル−４Ｈ−１、２、４−トリアゾール０．２５ｇのエ
タノール１０ｍ１液にジメチルアミン０．５ｍｌを加え
１．５時間加熱還流後、処理、クロロホルム抽出液を水
洗、Ｎａ２ ＳＯ４乾燥後溶媒を留去すると４−〔４−
ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フェニル）
−３−ジメチルアミノメチル−５−メチル−４Ｈ−１、
２、４−トリアゾールが無色結晶として得られる。
アセトン−ｎ−ヘキサンから再結晶すると無色プリズム
晶。
晶。
融点１２７−１２８°Ｃ
元素分析 Ｃｌ８Ｈ１８ＢｒＮ５０
計算値 Ｃ５４，０１，Ｈ４，５３，Ｎ１７．５０実験
値 Ｃ５３，７０，Ｈ４，５５，Ｎ１７．４２前記実施
例と同様の方法により前記一般式（ｎ）に相当する化合
物と一般式（Ｉ）に相当する化合物とを反応させること
によりつぎの化合物を製造することができる。
値 Ｃ５３，７０，Ｈ４，５５，Ｎ１７．４２前記実施
例と同様の方法により前記一般式（ｎ）に相当する化合
物と一般式（Ｉ）に相当する化合物とを反応させること
によりつぎの化合物を製造することができる。
４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルクー３−ジメチルアミノメチル−５−エチル−４
Ｈ−１、２、４−トリアゾール：無色プリズム晶（アセ
トンから再結晶）融点１６８−１６９°Ｃ ３−ベンジルアミノメチル−４−〔４−ブロモ−２−（
２−ピリジンカルボニル）フェニルクー５−メチル−４
Ｈ−１、２、４−トリアゾール：無色粒状晶（エーテル
から再結晶）融点１１７−１１８°Ｃ ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルシー３−モルホリノメチル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾール：無色プリズム晶（アセトン−ｎ−ヘキサ
ンから再結晶）融点１６６−１６７°Ｃ ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルク−５−エチル−３−（４−メチルピペラジニル
）メチル−４Ｈ−Ｌ２，４−トリアゾール：無色プリズ
ム晶（アセトン−ｎ−ヘキサンから再結晶）融点１７４
〜１７５℃４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカル
ボニル）フェニルシー５−エチル−３−ピロリジノメチ
ル−４Ｈ−１、２、４−トリアゾール：無色プリズム晶
（アセトンから再結晶）融点１８０〜１８１℃。
ェニルクー３−ジメチルアミノメチル−５−エチル−４
Ｈ−１、２、４−トリアゾール：無色プリズム晶（アセ
トンから再結晶）融点１６８−１６９°Ｃ ３−ベンジルアミノメチル−４−〔４−ブロモ−２−（
２−ピリジンカルボニル）フェニルクー５−メチル−４
Ｈ−１、２、４−トリアゾール：無色粒状晶（エーテル
から再結晶）融点１１７−１１８°Ｃ ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルシー３−モルホリノメチル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾール：無色プリズム晶（アセトン−ｎ−ヘキサ
ンから再結晶）融点１６６−１６７°Ｃ ４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカルボニル）フ
ェニルク−５−エチル−３−（４−メチルピペラジニル
）メチル−４Ｈ−Ｌ２，４−トリアゾール：無色プリズ
ム晶（アセトン−ｎ−ヘキサンから再結晶）融点１７４
〜１７５℃４−〔４−ブロモ−２−（２−ピリジンカル
ボニル）フェニルシー５−エチル−３−ピロリジノメチ
ル−４Ｈ−１、２、４−トリアゾール：無色プリズム晶
（アセトンから再結晶）融点１８０〜１８１℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 Ｃ式中、Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ４
は水素原子を、Ｘはハロゲン原子を、Ｐｙはピリジル基
を示す。 環Ａはハロゲン原子で置換されていてもよい〕で表わさ
れる化合物と一般式〔式中、Ｒ１，Ｒ２は、同一または
異なって、低級アルキル基またはベンジル基を示すが、
一方が水素原子でもよい。 さらにＲ１、Ｒ２は隣接する窒素原子とともにモリホリ
ノ基、４−メチルピペラジニル基またはピロリジノ基を
形成していてもよい〕で表わされる化合物とを反応させ
ることを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｐｙおよび環Ａは前
記と同意義〕で表わされる４−（ピリジンカルボニル）
フェニル−１，２，４−トリアゾール誘導体の製造法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49085787A JPS58427B2 (ja) | 1974-07-25 | 1974-07-25 | ４−（ピリジンカルボニル）フェニル−１，２，４−トリアゾ−ル誘導体の製造法 |
| US05/592,814 US4013763A (en) | 1974-07-12 | 1975-07-03 | Heterocyclic compounds |
| US05/592,889 US4044129A (en) | 1974-07-25 | 1975-07-03 | 4-Pyridine carbonyl phenyl 1,2,4 triazoles |
| GB2852875A GB1477258A (en) | 1974-07-25 | 1975-07-07 | Triazole derivatives |
| GB28777/75A GB1505179A (en) | 1974-07-12 | 1975-07-08 | Benzodiazepine derivatives |
| DE19752530899 DE2530899A1 (de) | 1974-07-12 | 1975-07-10 | Neue heterocyclische verbindungen |
| FR7521932A FR2277587A1 (fr) | 1974-07-12 | 1975-07-11 | Nouveaux composes heterocycliques |
| FR7523127A FR2279400A1 (fr) | 1974-07-25 | 1975-07-24 | Nouveaux derives de triazole |
| DE19752533192 DE2533192A1 (de) | 1974-07-25 | 1975-07-24 | Neue triazolderivate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49085787A JPS58427B2 (ja) | 1974-07-25 | 1974-07-25 | ４−（ピリジンカルボニル）フェニル−１，２，４−トリアゾ−ル誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51125084A JPS51125084A (en) | 1976-11-01 |
| JPS58427B2 true JPS58427B2 (ja) | 1983-01-06 |
Family
ID=13868586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49085787A Expired JPS58427B2 (ja) | 1974-07-12 | 1974-07-25 | ４−（ピリジンカルボニル）フェニル−１，２，４−トリアゾ−ル誘導体の製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4044129A (ja) |
| JP (1) | JPS58427B2 (ja) |
| DE (1) | DE2533192A1 (ja) |
| FR (1) | FR2279400A1 (ja) |
| GB (1) | GB1477258A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4296239A (en) * | 1977-06-08 | 1981-10-20 | The Upjohn Company | Amino-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines |
| AR121846A1 (es) * | 2020-04-16 | 2022-07-13 | Teijin Pharma Ltd | Derivado de arilo o heteroarilo |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE755139A (fr) * | 1969-08-21 | 1971-02-22 | Upjohn Co | Derives de benzodiazepinones, leurs intermediaires, et leur preparatio |
| DE2233682A1 (de) * | 1971-02-09 | 1973-10-11 | Upjohn Co | 2- eckige klammer auf 3-(subst. aminomethyl)-4-h-1,2,4-triazol-4-yl eckige klammer zu -benzophenone, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende arzneimittel |
| US3813412A (en) * | 1971-08-18 | 1974-05-28 | Upjohn Co | Certain triazolyl benzhydrol compounds |
| BE793532A (fr) * | 1971-12-29 | 1973-06-29 | Upjohn Co | Nouvelles 1,2,4-triazol-3-ones et leur preparation |
| US3879406A (en) * | 1972-07-13 | 1975-04-22 | Hoffmann La Roche | Preparation of triazolobenzodiazepines |
-
1974
- 1974-07-25 JP JP49085787A patent/JPS58427B2/ja not_active Expired
-
1975
- 1975-07-03 US US05/592,889 patent/US4044129A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-07-07 GB GB2852875A patent/GB1477258A/en not_active Expired
- 1975-07-24 FR FR7523127A patent/FR2279400A1/fr active Granted
- 1975-07-24 DE DE19752533192 patent/DE2533192A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1477258A (en) | 1977-06-22 |
| FR2279400A1 (fr) | 1976-02-20 |
| FR2279400B1 (ja) | 1979-08-10 |
| JPS51125084A (en) | 1976-11-01 |
| US4044129A (en) | 1977-08-23 |
| DE2533192A1 (de) | 1976-02-12 |
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